JPS6411655B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6411655B2 JPS6411655B2 JP56003981A JP398181A JPS6411655B2 JP S6411655 B2 JPS6411655 B2 JP S6411655B2 JP 56003981 A JP56003981 A JP 56003981A JP 398181 A JP398181 A JP 398181A JP S6411655 B2 JPS6411655 B2 JP S6411655B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- molecular weight
- acid
- groups
- aliphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 24
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 24
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 21
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 18
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 37
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 13
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 12
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 9
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical class O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical class C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 3
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical class [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052612 amphibole Inorganic materials 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical class NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCQPNTOQFPJCMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]urea Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)NCCCN(C)C FCQPNTOQFPJCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMWZNOCSCPBCH-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[2-[bis(2-hydroxypropyl)amino]ethyl]amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(O)C)CCN(CC(C)O)CC(C)O LWMWZNOCSCPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical class NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OCCC1=C(O)C=CC(O)=C1CCO CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CCN(CCO)CCO BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C=N[CH]1 AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical group CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical class O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N a1010_sial Chemical compound O=[As]O[As]=O IKWTVSLWAPBBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052661 anorthite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910000413 arsenic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002594 arsenic trioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N beta-methylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYJADUSHMADYRW-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);sulfite Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])=O BYJADUSHMADYRW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWWPLLOVYSCJIO-UHFFFAOYSA-N dialuminum;calcium;disilicate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[Ca+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GWWPLLOVYSCJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004079 fireproofing Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N lead tin Chemical compound [Sn].[Pb] LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical group OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073584 methylene chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052604 silicate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- HSYFJDYGOJKZCL-UHFFFAOYSA-L zinc;sulfite Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])=O HSYFJDYGOJKZCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2250/00—Compositions for preparing crystalline polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、有機ポリイソシアネートと、反応性
水素原子を有する化合物とを発泡剤、触媒、そし
て選択的に助剤及び添加剤の存在下で反応させる
ことによつて、ウレタン基及び/又はイソシアヌ
レート基を含有する硬質発泡体を製造する方法に
おいて、反応性水素原子を有する化合物として、 a 凝集相として、官能価2〜8及びヒドロキシ
ル価150〜700を有するポリオールを、かつ b 分散相として少なくとも1つのツエレウイチ
ノフ活性水素原子を有する硬質結晶状有機成分 を含有する貯蔵安定性の微結晶分散液を使用
し、その際の結晶状有機成分が b1 芳香族及び/又は脂肪族ジカルボン酸、
これらの無水物又はジエステルと、前記芳香
族及び/又は脂肪族ジカルボン酸又はその誘
導体に対して、10モル%以下の量のモノ−及
び多価カルボン酸と、2価の対称性アルコー
ル又は2価の対称性アルコール及び2価の対
称性アルコールに対して15モル%以下の量の
非対称性のジオール、又は20モル%以下の量
のモルアルコールとの混合物よりつくられ、
かつヒドロキシル価10〜500及び融点30℃〜
240℃を有する1〜4官能価のポリエステル
ポリオール、 b2 脂肪族又は芳香族ジカルボン酸又は相応
するジカルボン酸エステルと、脂肪族第1級
ジアミン及び又はアルカノールアミンのみな
らず第2級ジアミンとを、モル比1:1.05〜
2で重縮合させることによりつくられ、かつ
分子量が142〜5000で、融点が30℃〜260℃を
有するオリゴアミド、 b3 脂肪族、脂環式及び/又は芳香族ジオー
ルと芳香族アミノカルボン酸又はそのエステ
ル、この場合、芳香族アミノカルボン酸の一
部はモノ官能性C1 -〜C4 -アルコールを有す
る芳香族ジカルボン酸又はそのジアルキルエ
ステルによつて代替したものであつてもよ
く、さらに芳香族ジカルボン酸は脂肪族ジカ
ルボン酸で一部分代替したものであつてもよ
い、とを重縮合させ、この場合得られるオリ
ゴ−又はポリエステルアミンが、そのカルボ
ン酸の総量に対し、芳香族アミノカルボン酸
を20モル%〜80モル%含有し、かつカルボン
酸のカルボキシル基又はエステル基と、ジオ
ールのヒドロキシル基との比率が1:0.5〜
1:1.9であるような分子量で重縮合させる
か、又はβ−ヒドロキシアルキル−アリール
アミン又はβ−ヒドロキシアルキルアミン及
び前記のジオールの混合物とジカルボン酸又
はそのエステルとを重縮合することによりつ
くられ、かつ分子量400〜5000及び融点30℃
〜190℃を有するオリゴ−又はポリエステル
アミン、 b4 有機ジイソシアネートと脂肪族ジオール
とをモル比1:1.05〜1:2で重付加させる
ことによりつくられ、かつ分子量280〜5000
及び融点30℃〜260℃を有するオリゴ−又は
ポリウレタン、 b5 アルキレンオキシド、シクロヘキセンオ
キシド、スチロールオキシド又はテトラヒド
ロフランからつくられ、かつ分子量が600〜
2000で、かつ分子量600〜20000及び融点30℃
〜180℃を有するアミノ基又はヒドロキシル
基を含むポリエーテル、 b6 分子量600〜100000及び融点40℃〜180℃
を有するポリアセタール又はポリアセタール
共重合体、 の群から選択された一種もしくは二種以上の任意
の混合物であり、発泡可能な反応混合物内におけ
る分散相bの割合は、凝集相aの重量に対して
0.5〜50重量%であり、かつ有機ポリイソシアネ
ートと、結晶状分散液又は結晶状分散液と付加的
なポリエステロール及び/又はポリエテロールと
の混合物を、反応性水素原子対NCO基の比が、
ウレタン基を含む発泡体の場合、1:0.8〜2.5
で、ウレタン基を含むか、含まないポリイソシア
ヌレート基を含む発泡体の場合、1:2〜60であ
るような量で反応させることを特徴とするウレタ
ン基及び/又はイソシアヌレート基含有硬質発泡
体の製法に関する。 多数の活性水素原子を有する化合物、特にポリ
オールと、ポリイソシアネートとを場合により補
強剤としての重合体、連鎖延長剤、架橋剤、発泡
剤、活性化剤乳化剤及びその他の添加剤を併用し
て反応させることにより、種々の物理学的特性を
有するポリウレタン合成樹脂を製造することは公
知である。この方法によれば、成分の適当な選択
により弾性又は硬質のフオーム、塗料、含浸材、
被覆材又はエラストマーを製造することができ
る。 場合によりウレタン基を含有するポリイソシア
ヌレートの製造は、同様に新規でない。この場
合、通常ポリイソシアネートを助剤及び触媒の存
在下に環化及び重合しかつ得られたイソシアネー
ト基含有イソシアヌレート及び重合生成物をポリ
オールと反応させることから成る。場合により、
三量体化ないし重合と、ポリオールとの重付加反
応とを同時に実施するのが有利である。 ポリウレタン−及びポリイソシアヌレート−硬
質フオームは、高い強度、良好な熱安定性並びに
至適な遮音能力を特徴とし、従つて冷蔵庫製造、
建築業等用の遮音材として極めて好適である。イ
ソシアヌレート結合体はウレタン結合体よりも熱
安定性でありかつ点火温度が高い重合体を提供す
る;しかしながらポリイソシアヌレート−硬質フ
オームは脆性が高くかつ耐摩耗性が低いという欠
点を有する。 本発明の課題は、ポリウレタン−硬質フオーム
に比較して高い防炎性を有しかつポリイソシアヌ
レートフオームに比較して低い脆性及び改善され
た耐摩耗性並びに公知の良好な防炎性において気
泡方向及び該方向に対して垂直方向の良好な耐圧
強度を有する、ウレタン基及び/又はイソシアヌ
レート基含有フオームを開発することであつた。 この課題は、反応性水素原子を有する化合物と
して貯蔵安定性の微結晶分散液を使することによ
り意想外にも解決することができた。 従つて、本発明の目的は、有機ポリイソシアネ
ートと、反応性水素原子を有する化合物とを発泡
剤、触媒及び場合により助剤及び添加剤の存在下
で反応させることによりウレタン基及び/又はイ
ソシアヌレート基含有フオームを製造する方法で
あつて、該方法は反応性水素原子を有する化合物
として、 a 凝集相として、官能価2〜8及びヒドロキシ
ル価150〜700を有する軟質ポリオールをかつ b 分散相として、少なくとも1つのツエレウイ
チノフ活性水素原子、融点30〜260℃及び分子
量178〜約100000を有する硬質結晶状有機成分 を含有する貯蔵安定性の微結晶分散液を使用する
ことを特徴とする。 本発明方法は、微結晶分散液の組成の変更によ
り、例えば一方では凝集相のかつ他方では分散結
晶相の変更により所望に応じたフオームを製造す
ることができるという利点を有する。硬質結晶状
有機成分は、その融点によるかないしは分散相か
ら凝集相に移行させることにより目的に応じてフ
オーム骨格内へ導入することができる。硬質結晶
状有機成分をまずフオーム骨格が既に一部分形成
されている時点で導入するのが特に有利である、
そうすることによつて気泡膜の所望の安定化を行
なうことができる。それによつて、特に形成され
たフオームの収縮が阻止される。更に、溶融熱を
利用することにより中心温度を適当に制御するこ
とができる。 その他の利点は、微結晶分散液の大きな貯蔵安
定性、低い粘度かつ同時に狭い粒度分布における
球状晶子の細分度である。 次に、本発明方法のために用可能な出発成分に
ついて記載する: ポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族及び有利には芳香族の多価のイソ
シアネートが該当する。詳細には、例えば次のも
のが挙げられる:アルキレン基中に4〜12個の炭
素原子を有するアルキレンジイソシアネート、例
えば1,12−ドデカメチレン−ジイソシアネー
ト、テトラメチレン−ジイソシアネート−1,4
及び有利にはヘキサメチレン−ジイソシアネート
−1、6;脂環式ジイソシアネート、例えばシク
ロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシア
ネート並びにこれら異性体の任意の混合物、1−
イソシアネート−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアネートメチル−シクロヘキサン(イソフ
オロン−ジイソシアネート)、2,4−及び2,
6−ヘキサヒドロトルイレン−ジイソシアネート
並びに相応する異性体混合物、4,4′−,2,
2′−及び2,4′−ジシクロヘキシルメタン−ジイ
ソシアネート並びに相応する異性体混合物及び有
利には芳香族ジ−及びポリイソシアネート、例え
ば4,4′−,2,4′−及び2,2′−ジイソシアネ
ート−ジフエニルメタン及び相応する異性体混合
物、2,4−及び2,6−ジイソシアネート−ト
ルオール及び相応する異性体混合物、1,5−ジ
イソシアネート−ナフタリン、ポリフエニル−ポ
リメチレン−ポリイソシアネート、2,4,6−
トリイソシアネートルオール及び有利にはジフエ
ニルメタン−ジイソシアネートとポリフエニル−
ポリメチレン−ポリイソシアネートの混合物(粗
製MDI)。前記ジ−及びポリイソシアネートは
個々に又は混合物の形で使用することができる。 屡々いわゆる変性された多価のイソシアネー
ト、即ち前記ジ−及び/又はポリイソシアネート
の化学反応により得られる生成物も使用される。
変性された有機ジ−及びポリイソシアネートとし
ては、例えば次のものが該当する:ドイツ連邦共
和国特許第1092007号明細書記載のカルボジイミ
ド基を有するポリイソシアネート、例えば英国特
許第994890号明細書、ベルギー国特許出願公告第
761626号明細書及びオランダ国特許出願公開第
7102524号明細書に記載されているようなアロフ
アネート基を有するポリイソシアネート、例えば
ドイツ連邦共和国特許第1022789号、同第1222067
号及び同第1027394号明細書並びに同国特許出願
公開第1929034号及び同第2004048号明細書に記載
されているようなイソシヌレート基を有するポリ
イソシアネート、例えばベルギー国特許出願公告
第752261号明細書又は米国特許第3394164号明細
書に記載されているようなウレタン基を有するポ
リイソシアネート、例えばドイツ連邦共和国特許
第1230778号明細書に記載されているようなアシ
ル化尿素基を有するポリイソシアネート、例えば
ドイツ連邦共和国特許第1101394号明細書及び英
国特許第889050号明細書に記載されているような
ビユーレツト基を有するポリイソシアネート、例
えばベルギー国特許出願公告第723640号明細書記
載に相応してテロ重合反応によつて製造されるポ
リイソシアネート、例えば英国特許第965474号及
び同第1072956号明細書、米国特許第3567765号明
細書及びドイツ連邦共和国特許第1231688号明細
書に記載されているようなエステル基を有するポ
リイソシアネート。 しかしながら、次のものを用するのが有利であ
る:ウレタン基含有ポリイソシアネート、例えば
低分子ジオール、トリオール又はポリオキシプロ
ピレングリコールで変性された4,4′−ジフエニ
ルメタン−ジイソシアネート又はトルイレン−ジ
イソシアネート、カルボジイミド基及び/又はイ
ソシヌレート環を有するポリイソシアネート、例
えばジフエニルメタン−ジイソシアネート及び/
又はトルイレンジイソシアネートベースのもの及
び特にトルイレンジイソシアネート、ジフエニル
メタン−ジイソシアネート、ジフエニルメタン−
ジイソシアネートとポリフエニル−ポリメチレン
−ポリイソシアネートとの混合物(粗製MDI)
及びトルイレンジイソシアネートと粗製MDIと
の混合物。 貯蔵安定性の微結晶分散液のためには、凝集相
(a)として、官能価2〜8及びヒドロキシル価150
〜700を有する、軟質の、ポリウレタンにとつて
通常の加工温度、例えば10〜30℃、特に25℃で液
状であるポリオールが適当である。また、このよ
うなポリオールと、可溶性の硬質結晶成分との混
合物も使用することもできる。この場合混合物は
均一でありかつ前記温度範囲内で液状であるべき
である。 軟質のポリオールとしては、例えば次のものが
挙げられる:有機ジカルボン酸、有利にはアルキ
レン基中に2〜12個、有利には4〜8個の炭素原
子を有する脂肪族ジカルボン酸と、多価のアルコ
ール、有利にはジオールとをベースとする、官能
価2〜6、有利には2〜4及びヒドロキシル価
200〜700、有利には280〜490を有するポリエステ
ル−ポリオール。例えば脂肪族ジカルボン酸、例
えばコハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、ウンデ
カンジ酸、ドデカンジ酸及び有利にはアジピン酸
及び芳香族ジカルボン酸、例えばフタル酸及びテ
レフタル酸が挙げられる。2価以上の、特に2価
のアルコールの例は、1,2−又は1,3−プロ
ピレングリコール、ジプロピレンリコール、1,
5−ペンタメチレングリコール、1,8−オクタ
メチレングリコール、デカメチレングリコール−
1,10、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリトリツト並びに糖アルコール、例えば
ソルビツト及び有利にはエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、1,4−ブチレングリコー
ル及び1,6−ヘキサメチレンググリコールであ
る。多価のアルコールとしては、更にアルカノー
アミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノ
ールアミン、例えばエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トトエタノールアミン及びトリイソ
プロパノールアミンを使用することができる。前
記ジカルボン酸酸及び多価のアルコールは、混合
物の形で使用することもできる。特にアジピン酸
又はコハク酸、グルタル酸及びアジピン酸から成
る混合物と、ジエチレングリコール及びエチレン
グリコール/1,4−ブチレングリコール、エチ
レングリコール/ジエチレングリコール、エチレ
ングリコール/トリメチロールプロパン、ジエチ
レングリコール/トリメチロールプロパン、エチ
レングリコール/ペンタエリトリツト、エチレン
グリコール/トリイソプロパノールアミン及びジ
エチレングリコール/トリイソプロパノールアミ
ンから成るアルコール混合物とから成るポリエス
テルポリオールが適当であり、従つて有利に使用
される。 ポリエステル−ポリオールは、ほぼ220〜3000
及び有利には300〜800の分子量を有する。 個々に又は混合物として使用することができる
前記ポリエステル−ポリオールの代りに、前記ポ
リエステル−ポリオールと、可溶性の硬質有機成
分、例えば芳香族ジカルボン酸及び有利には置換
されていない線状ジオールから成るヒドロキシル
基含有ポリエステルとから成る均一な、10〜30℃
で液状の混合物を使用することもできる。 しかしながら、凝集相のための軟質ポリオール
としては、官能価2〜8、有利には2〜4及びヒ
ドロキシル価150〜800、有利には200〜600を有す
るポリエーテル−ポリオールが有利に使用され、
これらは公知方法に基き、例えばアルキレン基中
に2〜4個の炭素原子を有する1種以上のアルキ
レンオキシド及び2〜8個、有利には2〜4個の
活性水素原子を含有する開始剤分子から、触媒と
してアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウム又はアルカリ金属アルコ
レート、例えばナトリウム−又はカリウムメチレ
ート、−エチレート又はカリウムイソプロピレー
トを用いるアニオン性重合又は触媒としてルイス
酸、例えば五塩化アンチモン、弗化硼素−エテラ
ート等を用いるカチオン性重合によつて製造され
る。 適当なアルキレンオキシドは、例えばテトラヒ
ドロフラン、1,3−プロピレンオキシド、1,
2−又は2,3−ブチレンオキシド、スチロール
オキシド、エピクロルヒドリン及び有利にはエチ
レンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドで
ある。アルキレンオキシドは、個々に相前後して
交番に又は混合物として使用することができる。
開始剤分子としては、例えば下記のものが挙げら
れる:水、有機ジカルボン酸、例えばコハク酸、
アジピン酸、フタル酸及びテレフタル酸、脂肪族
及び芳香族の、場合によりN−モノ−、N,N−
及びN,N′−ジアルキル置換された、アルキル
基中に1〜4個の炭素原子を有するジアミン、例
えば場合によりモノ−及びアルキル置換されたエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、1,3−プロピレンジアミ
ン、1,3−又は1,4−ブチレンアミン、1,
2−,1,3−,1,4−,1,5−及び1,6
−ヘキサメチレンジアミン、フエニレンジアミ
ン、2,4−及び2,6−トルイレンジアミン及
び4,4′−,2,4′−及び2,2′−ジアミノ−ジ
フエニルメタン。前記群類の化合物から製造され
るポリエーテル−ポリオールとしては、N,N,
N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)
−エチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス−(2−ヒドロキシプロピル)−エチレンジア
ミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタキス−(2
−ヒドロキシプロピル)−ジエチレントリアミン、
フエニルジイソプロパノールアミン及びアニリン
の高級アルキレンオキシドアダクトが特に重要で
ある。 開始剤分子としては、更にアルカノールアミ
ン、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、N−メチル−及びN−エチルエタノールアミ
ン、N−メチル−及びN−エチル−ジエタノール
アミン及びトリエタノールアミン、アンモニア、
ヒドラジン及びヒドラジドが該当する。有利に多
価の、特に2−及び/又は3価のアルコール、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール
−1,2及び−1,3、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ブチレングリコール−
1,4ヘキサメチレングリコール−1,6、グリ
セリン、トリメチロール−プロパン、ペンタエリ
トリツト、ソルビツト及びサツカーロースが使用
される。 ポリエーテル−ポリオールは、200〜4000及び
有利には500〜3000の分子量を有する。これらは
ポリエステル−ポリオールと同様に個々に又は混
合物の形で使用することができる。 凝集相としては、ポリエステル−ポリオール
と、ポリエーテル−ポリオールとから成る混合物
並びにヒドロキシル基含有ポリエステルアミド及
びポリアセタール及びこれらの混合物を、それら
が前記条件に一致する限り使用することもでき
る。 貯蔵安定性の微結晶分散液を製造するための分
散相bとしては、少なくとも1個のツエレウチノ
フ活性水素原子を、例えば少なくとも−OH,−
NH2,=NH及び/又は−COOH基の形で結合し
て含有し、融点30〜260℃、有利には40〜170℃を
有しかつ分子量178〜100000又はそれ以上、有利
には178〜15000、特に320〜4000を有する硬質結
晶状有機成分が適当である。 この場合、本発明の意味における結晶成分とし
ては、有利には完全に又は実質的に完全に結晶化
されている有機化合物が理解されるべきである。
しかしながら、無定形成分を、その含量が総重量
に対して60重量%未満、有利には40重量%未満、
特に15重量%未満である限り、含有する有機化合
物を使用することもできる。このような化合物
は、部分結晶と称される。硬質結晶状有機成分と
しては、例えば次のものが挙げられる: b1 芳香族及び/又は脂肪族ジカルボン酸と、
主として対称性ジオールとをベースとする、ヒ
ドロキシル価10〜500、有利には40〜240及びク
レマーサルナウ−ナ−ゲル〔Kra¨mer−
Sarnow−Nagel(KSN)〕による融点30〜240
℃、有利には50〜170℃、特に70〜140℃を有す
る硬質結晶状モノ−〜テトラ官能価、有利には
2官能価のポリエステロール。 硬質結晶化可能なポリエステロールを製造す
るための出発物質としては、例えば以下のもの
が挙げられる:芳香族ジカルボン酸、その無水
物及び1〜4個の炭素原子を有する1及び2価
のアルコールとのジエステル、例えばイソフタ
ル酸、テレフタル酸及びオルト−フタル酸、場
合によりハロゲン置換された無水フタル酸、例
えば無水フタル酸、無水テトラクロル−及びテ
トラプロムフタル酸、フタル酸ジメチルエステ
ル、テレフタル酸ジメチルエステル、ビス−2
−ヒドロキシエチルテレフタレート及びフタル
酸ジブチルエステル;脂肪族ジカルボン酸、そ
の無水物及びジエステル(これらは場合により
共重合可能な二重結合を有していてもよい)、
例えばコハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、及びコハク酸、グルタル酸及びア
ジピン酸から成る脂肪族ジカルボン酸混合物並
びにマレイン酸、−無水物、フマル酸、−ジメチ
ルエステル、エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸及び
無水テトラヒドロフタル酸、及び2価の対称性
アルコール、例えばエチレングリコール、1,
3プロピレン−、1,4−ブチレン−、1,6
−ヘキサメチレン−、1,8−オクタメチレ
ン、1,10−デカメチレン−及びネナペンチル
グリコール、ピバリン酸−ネオペンチルグリコ
ールエステル、ジブロムネオペンチルグリコー
ル、4,4′−ジヒドロキシ−ジシクロヘキシル
−メタン、4,4′−ジヒドロキシ−ジシクロヘ
キシル−プロパン−2,2,ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、1,4−ジヒ
ドロキシメチル−シクロヘキサン、ブテンジオ
ール−1,4、ビス−エトキシル化されたビス
フエノールA及び該フエノールの完全に水素化
された誘導体。 結晶状ポリエステロールを製造するために
は、副次的量で付加的にモノ−及び多官能性カ
ルボン酸、モノアルコール、非対称性に構成さ
れたジオール及び多価のアルコールを併用する
ことができる。例えばモノカルボン酸、例えば
安息香酸及び2−エチルヘキサン酸、及びポリ
カルボン酸、例えばトリメリツト酸が挙げら
れ、これらは使用される芳香族及び/又は脂肪
族ジカルボン酸又はその誘導体に対して10モル
%までの量で使用することができる。対称性の
2価のアルコールに対して15モル%までの量
で、非対称性に構成されたジオール、例えば
1,2−プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール及び多価のアルコール、例えばグリ
セリン及びトリメチロールプロパンを使用する
ことができ、一方モノアルコール、例えばベン
ジルアルコール、ヘキサノール−1及び2−エ
チルヘキサノールは、対称性の2価のアルコー
ルに対して20モル%までの量で加えることがで
きる。 例えば溶融縮合によつて製造することができ
る結晶化可能な硬質ポリエステロールは、大抵
の場合無定形で生成する。その都度の生成物の
構造に基いて、これらは急速に晶出するか又は
ほとんど結晶しない。しかしながら、これらは
溶剤、例えばエタノール中又は凝集相として使
用可能なポリエステル−及び/又はポリエーテ
ル−ポリオール中で加熱すると常に結晶する。
既述のように、出発物質はその融点範囲が30〜
240℃であるように選択すべきである。適当な
ポリエステロールは、220から約10000までの通
常の分子量を有する。 b2 脂肪族又は芳香族ジカルボン酸と、脂肪族
第一及び/又は第二ジアミンとをモル比1:
1.05〜1:2、有利には1:1.2〜1:1.6で重
縮合させることにより製造される、分子量142
〜5000、有利には500〜3000を有するオリゴア
ミド。このオリゴアミドを製造するための出発
物質としては、例えば脂肪族ジカルボン酸、例
えばコハク酸、グルタル酸及びアジピン酸及び
それらの混合物、芳香族ジカルボン酸、例えば
フタル酸及びテレフタル酸及び相応するジカル
ボン酸エステル、例えばアジピン−グルタル
−、コハク−、フタル−及びテレフタル酸ジメ
チルエステル及び脂肪族第1級及び第2級ジア
ミン並びにアルカノールアミン、例えばエチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、エタノ
ールアミン及びジエタノールアミン及び有利に
はピペラジンが挙げられる。特にコハク−、グ
ルタル−及びアジピン酸混合物と、分子量約
1500を有するピペラジン並びにフタル酸と分子
量約400を有するピペラジンから製造されるオ
リゴアミドを使用するのが有利である。 b3 脂肪族、脂環式及び/又は芳香族ジオール
と、芳香族アミノカルボン酸又は−エステルと
の重縮合によつて製造される、分子量400〜
5000、有利には550〜3000を有する結晶状オリ
ゴ−又はポリエステルアミン、上記重縮合にお
いてアミノカルボン酸の一部はモノ官能性C1
−〜C4−アルコールを有する芳香族ジカルボ
ン酸又はそのジアルキルエステルによつて代替
してもよい。更に、芳香族ジカルボン酸を脂肪
族ジカルボン酸と一部分代替することも可能で
ある。本オリゴ−又はポリエステルアミンは一
般にカルボン酸の総量に対して芳香族アミノカ
ルボン酸20〜80モル%を含有しかつカルボン酸
のカルボキシル基又はエステル基とジオールの
ヒドロキシル基との比率が1:0.5〜1:1.9、
有利には1:0.8〜1:1.5、特に約1:1であ
るようなモル量で縮合させる。適当な出発物質
としては、例えば次のものが挙げられる:ジオ
ール、例えばエチレングリコール、ブタンジオ
ール−1,4、ヘキサンジオール−1,6、オ
クタンジオール−1,8、デカンジオール−
1,10、ネオペンチルグリコール、ジブロムネ
オペンチルグリコール、4,4′−ジヒドロキシ
−ジシクロヘキシル−メタン、4,4′ジヒドロ
キシ−ジシクロヘキシル−プロパン−2,2,
1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
ビス−エトキシル化ビスフエノールA及びその
完全に水素化された誘導体、芳香族アミノカル
ボン酸及びそのエステル、例えばp−アミノ安
息香酸、−メチルエステル及び−エチルエステ
ル、芳香族ジカルボン酸及び−ジエステル、例
えばイソフタル酸、テレフタル酸及びオルト−
フタル酸及び相応する−ジメチルエステル、及
び脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸及びア
ジピン酸。 オリゴ−又はポリエステルアミンを製造する
ためのもう1つの方法は、場合により前記ジオ
ール及びジカルボン酸ないしはそのエステルと
縮合させてもよいβ−ヒドロキシアルキルアリ
ールアミン、又はβ−ヒドロキシアルキルアミ
ン、例えばβ−ヒドロキシエチルアニリンを使
用することから成る。 ポリエステロールと同様に、オリゴ−又はポ
リエステルアミンは溶融物を冷却すると無定形
の又は融点約190℃(KSNによる)までを有す
る結晶生成物として生じる。重縮合のための使
用物質は、オリゴ−ないしはポリエステルアミ
ンが溶剤、例えばエタノール又はポリエーテル
−ないしはポリエステル−ポリオール中で結晶
後融点範囲30〜190℃を有するように選択すべ
きである。 b4 分子量280〜5000、有利には400〜3000を有
する結晶状オリゴ−又はポリウレタンは、有機
ジイソシアネート、例えば4,4′ジイソシアネ
ート−ジフエニルメタン、及びヘキサメチレン
−ジイソシアネートと、脂肪族ジオール、例え
ばブタンジオール−1,4、ヘキサンジオール
−1,6、エチレングリコール、ジエチレング
リコール及びトリエチレングリコールとを1:
1.05〜1:2、有利には1:1.3〜1:2のモ
ル比で重付加することにより製造される。特に
分子量約500を有する4,4′−ジイソシアネー
ト−ジフエニルメタン及びヘキサンジオール−
1,6から成るオリゴウレタンが有利に使用さ
れる。 b5 分子量600〜20000、有利には800〜10000及
び融点30〜180℃を有する結晶及び/又は部分
結晶状のアミノ−又は有利にはヒドロキシル基
含有ポリエーテル。これらの生成物は、例えば
アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシ
ド、シクロヘキセンオキシド、スチロールオキ
シドとテトラヒドロフランとを公知方法に基き
開始剤分子の存在下に重合させることにより製
造することができる。 b6 分子量600〜100000、有利には1000〜18000
及び融点40〜180℃を有するポリアセタール又
は、ポリアセタール共重合体。例えばポリオキ
シメチレン及びブタンジオールホルマールが挙
げられる。 微結晶分散液の総重量に対して0.5〜50重量%、
有利には1〜30重量%の量で凝集相a内に分散さ
れて存在する硬質結晶状有機成分は、個々に或は
また混合物の形で使用することができる。硬質ポ
リエステロール、ポリエステルアミン及びポリア
セタールを使用するのが有利である。 貯蔵安定性の微結晶分散液を製造するために
は、軟質ポリオールと硬質結晶状有機成分とを室
温で混合しかつ熱時に、例えば温度70〜300℃、
有利には100〜180℃で、場合により乳化剤、例え
ばドイツ連邦共和国特許出願公開第2657808号明
細書に記載されているようなポリアルキレンエー
テル共重合体の存在下にかつ撹忰下に溶解させ
る。得られた均一な溶液を、撹拌下に冷却する、
この場合硬質成分が例えば微細な葉状又は球状晶
子の形で晶出する。凝集相内の球状晶子は、平均
粒子直径1〜100μm、有利には5〜60μmを有す
る。 貯蔵安定性の微結晶分散液は、場合により前記
のポリエステル−及び/又はポリエーテル−ポリ
オールと一緒にする前に稀釈する、即ち硬質結晶
状有機成分の最適な含量に調整することができ
る。 本発明方法でフオームを製造するために使用す
ることができる発泡剤には、イソシアネート基と
反応して二酸化炭素を生成する水が属する。有利
に使用される水量は、ポリイソシアネートの重量
に対して0.1〜3%ないしはポリイソシアネート
及び微結晶分散液の総重量に対して0.1〜2%で
ある。場合により、より多量の水を使用すること
もできる。 その他の使用可能な発泡剤は、発熱性重合又は
重付加反応の作用を受けて気化する低沸点の液体
である。有機ポリイソシアネートに対して不活性
でありかつ沸点が100℃未満である液体が有利で
ある。このような有利に使用される液体の例は、
ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、トリ
クロルフルオルメタン、ジクロルジフルオルメタ
ン、ジクロルモノフルオルメタン、ジクロルテト
ラフルオルエタン及び1,1,2−トリクロル−
1,2,2−トリフルオルエタンである。これら
の低沸点液体を相互にかつ/又はその他の置換又
は非置換炭化水素との混合物を使用することもで
きる。 フオームを製造するための低沸点液体の有利な
量は、目的されるフオーム密度並びに場合によつ
て併用される水量に左右される。一般に有機ポリ
イソシアネート100重量部に対して5〜40重量%
ないしはポリイソシアネート及び微結晶分散液の
総重量に対して2〜30%の量が満足すべき結果を
もたらす。 微結晶分散液、場合により水とポリイソシアネ
ートとの間のポリウレタン形成を促進するための
適当な触媒は、例えば第3級アミン、例えばジメ
チルベンジルアミン、N,N,N′,N′−テトラ
メチルジアミノ−エチルエーテル、ビス−(ジメ
チルアミノプロピル)−尿素、N−メチル−又は
N−エチルモルホリン、ジメチルピペラジン、
1,2−ジメチルイミダゾール、1−アザ−ビシ
クロ−),3,3,0)−オクタン及び有利にはト
リエチレンジアミン、金属塩、例えば二オクタン
酸、オクタン酸鉛錫−ジエチルヘキソエート及び
有利には錫()塩及びジブチル錫ジラウレート
並びに特に第3級アミンと有機錫塩との混合物で
ある。微結晶分散液の重量に対して第3級アミン
をベースとする触媒0.1〜5.0重量%及び/又は金
属塩0.01〜1.0重量%が有利に使用される。 イソシアヌレート基含有フオームを製造するた
めには、ポリイソシアネートのための通常の環化
−及び重合触媒が有利に使用される。例としては
次のものが挙げられる:強塩基、例えば第4級ア
ンモニウムヒドロキシド;例えばベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド;アルカリ金属水
酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は−カリウ
ム;アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウ
ムメチレート及びカリウムイソプロピリレート;
トリアルキルホスフイン、例えばトリエチルホス
フイン;アルキルアミノアルキルフエノール、例
えば2,4,6−トリス−(ジメチルアミノメチ
ル)−フエノール;3−及び/又は4−置換ピリ
ジン、例えば3−又は4−メチルピリジン;金属
−有機塩、例えばテトラキス−(ヒドロキシエチ
ル)−ナトリウムポレート;フリーデル−クラフ
ト触媒、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄()、
弗化硼素及び塩化亜鉛及び弱有機酸及びニトロフ
エノレートのアルカリ金属塩、例えばオクタン酸
カリウム、カリウム−2−エチル−ヘキソエー
ト、安息香酸カリウム、ピクリン酸ナトリウム及
びフタルイミド−カリウム。強塩基性のN,N′,
N″−トリス−(ジアルキルアミノアルキル)−s
−ヘキサヒドロトリアジン、例えばN,N′,
N″−トリス−(ジメチルアミノプロピル)−s−
ヘキサヒドロトリアジンを場合により脂肪族低分
子のモノ−及び/又はジカルボン酸、例えば酢酸
及び/又はアジピン酸又は芳香族カルボン酸、例
えば安息香酸と組合せて使用するのが有利であ
る。 イソシアヌレート基を形成する触媒の適当な量
は、当該触媒の有効性によつて左右される。一般
に有機ポリイソシアネート夫々100重量部のため
に触媒1〜15重量部、有利には3.5〜10重量部を
使用するのが有利であることが立証された。イソ
シアヌレート基含有ポリウレタンフオームを製造
するために、ウレタン基及びイソシアヌレート基
形成を促進する触媒を混合することもできる。 ポリイソシアネート、微結晶分散液、発泡剤及
び触媒から成る発泡性の反応混合物には、既述の
ように場合により更に助剤及び添加物を配合する
こともできる。例えば連鎖延長剤、有機及び無機
充填物質、表面活性フオーム安定化剤、加水分解
防止剤、気泡調節剤、制カビ及び制細菌作用剤、
染料、願料及び防炎剤が該当する。 本発明方法によれば、硬質フオームが有利には
付加的に通常の連鎖延長剤又は架橋剤を使用しな
くても製造される。それにもかかわらず、大抵の
場合例えば加工技術上の理由から連鎖延長剤又は
架橋剤を使用するのが有利であることが立証され
た。適当な連鎖延長剤又は架橋剤は、分子量30〜
600、有利には60〜300を有しかつ有利には2個の
活性水素原子を有する。例えば2〜14個、有利に
は2〜6個の炭素原子を有する脂肪族及び/又は
芳香族ジオール、例えばプロパンジオール、ペン
タンジオール、ヘキサンジオール−1,6及び有
利にはエタンジオール、ブタンジオール−1,4
及びビス−(2−ヒドロキシエチル)−ヒドロキノ
ン、ジアミン、例えばエチレンジアミン及び場合
により3,3′−又は3,3′,5,5′−ジ−又はテ
トラ置換された4,4′,ジアミノジフエニルメタ
ン、エタノールアミン、例えばトリエタノールア
ミン及びポリヒドロキシル化合物、例えばグリセ
リン、トリメチロールプロパン及び前記出発物質
から成る低分子ヒドロキシル基含有ポリアルキレ
ンオキシドが該当する。 微結晶分散液には、充填剤、例えば粒度10μm
未満、有利には0.1〜5μmを有する有機及び無機
充填剤を微結晶分散液の総重量に対して5〜30重
量%、有利には10〜20重量%の量で配合してもよ
い。 有機充填剤としては、例えば次のものが挙げら
れる:印刷工業用の結合剤として公知であるよう
脆性樹脂、例えばフエノール、コロホニウム又は
メラミン及びホルムアルデヒドをベースとするも
の、190℃より高い融点を有するポリエステル、
有利には2以上の官能価を有するカルボン酸と2
以上の官能価を有するアルコールとをベースとす
る、有利には架橋したポリエステル、スチロール
と、(メト)−アクリル酸誘導体のような単量体と
の共重合体、シクロペンタジエンの一成分重合体
又は共重合体、ケトン樹脂、例えばシクロヘキサ
ンをベースとするもの及び190℃より高い融点を
有する脆性ポリウレタン材料、例えば架橋したポ
リウレタン及びイソシアヌレート基を含有するポ
リウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド−6及
び−6,6、アクリレートグラフトゴム、ブタジ
エングラフトゴム並びにポリビニルアセテート。 しかしながら、無機充填剤、例えば自体公知の
充填剤、補強剤、増量剤、ペイントにおける摩耗
特性を改善するための充填剤、被覆剤等が特に有
利であることが立証され、従つて有利に使用され
る。しかし、無機願料を使用することもできる。
詳細には例として次のものが挙げられる:珪酸塩
性鉱物、例えば成層珪塩、例えば板温石、蛇紋
石、角閃石岩、角閃石、灰長石、滑石、金属酸化
物、例えばカオリン、酸化アルミニウム水和物、
酸化チタン、酸化鉄、金属塩、例えば白亜、重晶
石、硫酸バリウム、無機願料、例えば亜硫酸カド
ミウム、亜硫酸亜鉛並びにガラス。 助剤としては、更に例えば出発物質の均一化を
助勢するために役立ちかつ場合によりフオームの
気泡構造を調節するためにも適当である表面活性
物質も挙げられる。例えばシロキサン−オキシア
ルキレン−共重合体及びその他のオルガノポリシ
ロキサン、オキシエチル化アルキルフエノール、
オキシエチル化脂肪アルコール、パラフイン油、
ヒマシ油又はリシノール酸エステル及びトルコレ
ツド油が挙げられ、これらはポリイソシアネート
と微結晶分散液との混合物100重量部当り0.1〜5
重量部の量で使用することができる。 適当な防炎剤は、例えばトリクレシルホスフエ
ート、トリス−2−クロルエチルホスフエート、
トリス−クロルプロピルホスフエート及びトリス
−2,3−ジブロムプロピルホスフエートであ
る。 既述のハロゲン置換されたホスフエートの他
に、無機防炎剤、例えば三酸化アンチモン、酸化
砒素、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、酸
化アルミニウム水和物及び元素燐並びにイソシア
ヌル酸誘導体、例えばメラミン、ジシアン−ジア
ミド及びグアニジン塩、例えばカルボン酸グアニ
ジンをフオームの耐火加工のために使用すること
もできる。一般に夫々有機ポリイソシアネートと
微結晶分散液との混合物100重量部のために前記
防炎剤5〜50重量部、有利には5〜25重量部を使
用するのが有利であることが立証された、。 前記のその他の通常の添加物に関する詳細な記
載は、専門書、例えばJ.H.サウンダース
(Saunders)及びK.C.フリツシ(Frisch)による
研究論文“ハイ・ポリマー(High Polymers)”
第巻、ポリウレタンズ(Polyurethanes)、
第1部及び第2部、インターサイエンス出版社
(Interscience Publishrs)出版、1962及び1964年
に見い出せる。 ウレタン基含有フオームを製造するためには、
有機ポリイソシアネートと、微結晶分散液ないし
は微結晶分散液及び付加的なポリエステル−及
び/又はポリエーテルポリオールとを、反応性水
素原子とNCO−基との比率が1:0.8〜2.5、有利
には1:0.9〜1.2、特にほぼ1:1でありかつ発
泡性反応混合物中の分散相bの配分が凝集相aの
重量に対して0.5〜50重量%、有利には1〜30重
量%であるような量で反応させる。 ウレタン基含有ポリイソシアヌレートフオーム
を製造するためには、ポリイソシアネートの
NCO−基と、微結晶分散液の反応性水素原子と
の量比が2〜60:1、有利には2〜10:1である
のが有利であることを立証された。発泡性反応混
合物中の分散相bの配分は、この場合にも凝集相
aの重量に対して0.5〜50重量%、有利には1〜
30重量%である。 ウレタン及び/又はイソシアヌレート基含有フ
オームは、有利にはワンシヨツト法に基いて製造
される。このためにはポリイソシアネートを微結
晶分散液、触媒、発泡剤及び場合により助剤及び
添加剤と激しく前記量比で温度0〜50℃、有利に
は15〜40℃で混合しかつ次いで反応混合物を開放
又は閉鎖型内で発泡させる。 本発明で製造されるポリウレタンフオームは、
自由発泡において密度10〜300g/、有利には
60〜130g/を有する。ウレタン基含有ポリイ
ソシアヌレートフオームは、密度5〜100g/
有利には10〜50g/を有する。 フオームは冷却装置における絶縁材料として、
管のカバリング及び建築工材として使用される。 次に実施例により本発明を詳細に説明する。な
お、実施例中の「部」は「重量部」である。 実施例 1〜32 微結晶分散液の製造 硬質結晶又は部分結晶成分と、凝集相として使
用可能なポリオールとを第3表に記載した量で場
合により僅かな混濁を伴う均一な溶液が形成され
るまで加熱する。引続き、この溶液を撹拌しなが
ら、場合により乳化剤の存在下に冷却する。この
際に、硬質の結晶成分が細分分散相として分離す
る。こうして製造される全ての微結晶分散液は、
貯蔵安定である。 凝集相としては、第1表にまとめた軟質ポリオ
ール〜を使用した。 分散相としては、第2表にまとめた硬質結晶状
有機成分A〜Zを使用した。
水素原子を有する化合物とを発泡剤、触媒、そし
て選択的に助剤及び添加剤の存在下で反応させる
ことによつて、ウレタン基及び/又はイソシアヌ
レート基を含有する硬質発泡体を製造する方法に
おいて、反応性水素原子を有する化合物として、 a 凝集相として、官能価2〜8及びヒドロキシ
ル価150〜700を有するポリオールを、かつ b 分散相として少なくとも1つのツエレウイチ
ノフ活性水素原子を有する硬質結晶状有機成分 を含有する貯蔵安定性の微結晶分散液を使用
し、その際の結晶状有機成分が b1 芳香族及び/又は脂肪族ジカルボン酸、
これらの無水物又はジエステルと、前記芳香
族及び/又は脂肪族ジカルボン酸又はその誘
導体に対して、10モル%以下の量のモノ−及
び多価カルボン酸と、2価の対称性アルコー
ル又は2価の対称性アルコール及び2価の対
称性アルコールに対して15モル%以下の量の
非対称性のジオール、又は20モル%以下の量
のモルアルコールとの混合物よりつくられ、
かつヒドロキシル価10〜500及び融点30℃〜
240℃を有する1〜4官能価のポリエステル
ポリオール、 b2 脂肪族又は芳香族ジカルボン酸又は相応
するジカルボン酸エステルと、脂肪族第1級
ジアミン及び又はアルカノールアミンのみな
らず第2級ジアミンとを、モル比1:1.05〜
2で重縮合させることによりつくられ、かつ
分子量が142〜5000で、融点が30℃〜260℃を
有するオリゴアミド、 b3 脂肪族、脂環式及び/又は芳香族ジオー
ルと芳香族アミノカルボン酸又はそのエステ
ル、この場合、芳香族アミノカルボン酸の一
部はモノ官能性C1 -〜C4 -アルコールを有す
る芳香族ジカルボン酸又はそのジアルキルエ
ステルによつて代替したものであつてもよ
く、さらに芳香族ジカルボン酸は脂肪族ジカ
ルボン酸で一部分代替したものであつてもよ
い、とを重縮合させ、この場合得られるオリ
ゴ−又はポリエステルアミンが、そのカルボ
ン酸の総量に対し、芳香族アミノカルボン酸
を20モル%〜80モル%含有し、かつカルボン
酸のカルボキシル基又はエステル基と、ジオ
ールのヒドロキシル基との比率が1:0.5〜
1:1.9であるような分子量で重縮合させる
か、又はβ−ヒドロキシアルキル−アリール
アミン又はβ−ヒドロキシアルキルアミン及
び前記のジオールの混合物とジカルボン酸又
はそのエステルとを重縮合することによりつ
くられ、かつ分子量400〜5000及び融点30℃
〜190℃を有するオリゴ−又はポリエステル
アミン、 b4 有機ジイソシアネートと脂肪族ジオール
とをモル比1:1.05〜1:2で重付加させる
ことによりつくられ、かつ分子量280〜5000
及び融点30℃〜260℃を有するオリゴ−又は
ポリウレタン、 b5 アルキレンオキシド、シクロヘキセンオ
キシド、スチロールオキシド又はテトラヒド
ロフランからつくられ、かつ分子量が600〜
2000で、かつ分子量600〜20000及び融点30℃
〜180℃を有するアミノ基又はヒドロキシル
基を含むポリエーテル、 b6 分子量600〜100000及び融点40℃〜180℃
を有するポリアセタール又はポリアセタール
共重合体、 の群から選択された一種もしくは二種以上の任意
の混合物であり、発泡可能な反応混合物内におけ
る分散相bの割合は、凝集相aの重量に対して
0.5〜50重量%であり、かつ有機ポリイソシアネ
ートと、結晶状分散液又は結晶状分散液と付加的
なポリエステロール及び/又はポリエテロールと
の混合物を、反応性水素原子対NCO基の比が、
ウレタン基を含む発泡体の場合、1:0.8〜2.5
で、ウレタン基を含むか、含まないポリイソシア
ヌレート基を含む発泡体の場合、1:2〜60であ
るような量で反応させることを特徴とするウレタ
ン基及び/又はイソシアヌレート基含有硬質発泡
体の製法に関する。 多数の活性水素原子を有する化合物、特にポリ
オールと、ポリイソシアネートとを場合により補
強剤としての重合体、連鎖延長剤、架橋剤、発泡
剤、活性化剤乳化剤及びその他の添加剤を併用し
て反応させることにより、種々の物理学的特性を
有するポリウレタン合成樹脂を製造することは公
知である。この方法によれば、成分の適当な選択
により弾性又は硬質のフオーム、塗料、含浸材、
被覆材又はエラストマーを製造することができ
る。 場合によりウレタン基を含有するポリイソシア
ヌレートの製造は、同様に新規でない。この場
合、通常ポリイソシアネートを助剤及び触媒の存
在下に環化及び重合しかつ得られたイソシアネー
ト基含有イソシアヌレート及び重合生成物をポリ
オールと反応させることから成る。場合により、
三量体化ないし重合と、ポリオールとの重付加反
応とを同時に実施するのが有利である。 ポリウレタン−及びポリイソシアヌレート−硬
質フオームは、高い強度、良好な熱安定性並びに
至適な遮音能力を特徴とし、従つて冷蔵庫製造、
建築業等用の遮音材として極めて好適である。イ
ソシアヌレート結合体はウレタン結合体よりも熱
安定性でありかつ点火温度が高い重合体を提供す
る;しかしながらポリイソシアヌレート−硬質フ
オームは脆性が高くかつ耐摩耗性が低いという欠
点を有する。 本発明の課題は、ポリウレタン−硬質フオーム
に比較して高い防炎性を有しかつポリイソシアヌ
レートフオームに比較して低い脆性及び改善され
た耐摩耗性並びに公知の良好な防炎性において気
泡方向及び該方向に対して垂直方向の良好な耐圧
強度を有する、ウレタン基及び/又はイソシアヌ
レート基含有フオームを開発することであつた。 この課題は、反応性水素原子を有する化合物と
して貯蔵安定性の微結晶分散液を使することによ
り意想外にも解決することができた。 従つて、本発明の目的は、有機ポリイソシアネ
ートと、反応性水素原子を有する化合物とを発泡
剤、触媒及び場合により助剤及び添加剤の存在下
で反応させることによりウレタン基及び/又はイ
ソシアヌレート基含有フオームを製造する方法で
あつて、該方法は反応性水素原子を有する化合物
として、 a 凝集相として、官能価2〜8及びヒドロキシ
ル価150〜700を有する軟質ポリオールをかつ b 分散相として、少なくとも1つのツエレウイ
チノフ活性水素原子、融点30〜260℃及び分子
量178〜約100000を有する硬質結晶状有機成分 を含有する貯蔵安定性の微結晶分散液を使用する
ことを特徴とする。 本発明方法は、微結晶分散液の組成の変更によ
り、例えば一方では凝集相のかつ他方では分散結
晶相の変更により所望に応じたフオームを製造す
ることができるという利点を有する。硬質結晶状
有機成分は、その融点によるかないしは分散相か
ら凝集相に移行させることにより目的に応じてフ
オーム骨格内へ導入することができる。硬質結晶
状有機成分をまずフオーム骨格が既に一部分形成
されている時点で導入するのが特に有利である、
そうすることによつて気泡膜の所望の安定化を行
なうことができる。それによつて、特に形成され
たフオームの収縮が阻止される。更に、溶融熱を
利用することにより中心温度を適当に制御するこ
とができる。 その他の利点は、微結晶分散液の大きな貯蔵安
定性、低い粘度かつ同時に狭い粒度分布における
球状晶子の細分度である。 次に、本発明方法のために用可能な出発成分に
ついて記載する: ポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族及び有利には芳香族の多価のイソ
シアネートが該当する。詳細には、例えば次のも
のが挙げられる:アルキレン基中に4〜12個の炭
素原子を有するアルキレンジイソシアネート、例
えば1,12−ドデカメチレン−ジイソシアネー
ト、テトラメチレン−ジイソシアネート−1,4
及び有利にはヘキサメチレン−ジイソシアネート
−1、6;脂環式ジイソシアネート、例えばシク
ロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシア
ネート並びにこれら異性体の任意の混合物、1−
イソシアネート−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアネートメチル−シクロヘキサン(イソフ
オロン−ジイソシアネート)、2,4−及び2,
6−ヘキサヒドロトルイレン−ジイソシアネート
並びに相応する異性体混合物、4,4′−,2,
2′−及び2,4′−ジシクロヘキシルメタン−ジイ
ソシアネート並びに相応する異性体混合物及び有
利には芳香族ジ−及びポリイソシアネート、例え
ば4,4′−,2,4′−及び2,2′−ジイソシアネ
ート−ジフエニルメタン及び相応する異性体混合
物、2,4−及び2,6−ジイソシアネート−ト
ルオール及び相応する異性体混合物、1,5−ジ
イソシアネート−ナフタリン、ポリフエニル−ポ
リメチレン−ポリイソシアネート、2,4,6−
トリイソシアネートルオール及び有利にはジフエ
ニルメタン−ジイソシアネートとポリフエニル−
ポリメチレン−ポリイソシアネートの混合物(粗
製MDI)。前記ジ−及びポリイソシアネートは
個々に又は混合物の形で使用することができる。 屡々いわゆる変性された多価のイソシアネー
ト、即ち前記ジ−及び/又はポリイソシアネート
の化学反応により得られる生成物も使用される。
変性された有機ジ−及びポリイソシアネートとし
ては、例えば次のものが該当する:ドイツ連邦共
和国特許第1092007号明細書記載のカルボジイミ
ド基を有するポリイソシアネート、例えば英国特
許第994890号明細書、ベルギー国特許出願公告第
761626号明細書及びオランダ国特許出願公開第
7102524号明細書に記載されているようなアロフ
アネート基を有するポリイソシアネート、例えば
ドイツ連邦共和国特許第1022789号、同第1222067
号及び同第1027394号明細書並びに同国特許出願
公開第1929034号及び同第2004048号明細書に記載
されているようなイソシヌレート基を有するポリ
イソシアネート、例えばベルギー国特許出願公告
第752261号明細書又は米国特許第3394164号明細
書に記載されているようなウレタン基を有するポ
リイソシアネート、例えばドイツ連邦共和国特許
第1230778号明細書に記載されているようなアシ
ル化尿素基を有するポリイソシアネート、例えば
ドイツ連邦共和国特許第1101394号明細書及び英
国特許第889050号明細書に記載されているような
ビユーレツト基を有するポリイソシアネート、例
えばベルギー国特許出願公告第723640号明細書記
載に相応してテロ重合反応によつて製造されるポ
リイソシアネート、例えば英国特許第965474号及
び同第1072956号明細書、米国特許第3567765号明
細書及びドイツ連邦共和国特許第1231688号明細
書に記載されているようなエステル基を有するポ
リイソシアネート。 しかしながら、次のものを用するのが有利であ
る:ウレタン基含有ポリイソシアネート、例えば
低分子ジオール、トリオール又はポリオキシプロ
ピレングリコールで変性された4,4′−ジフエニ
ルメタン−ジイソシアネート又はトルイレン−ジ
イソシアネート、カルボジイミド基及び/又はイ
ソシヌレート環を有するポリイソシアネート、例
えばジフエニルメタン−ジイソシアネート及び/
又はトルイレンジイソシアネートベースのもの及
び特にトルイレンジイソシアネート、ジフエニル
メタン−ジイソシアネート、ジフエニルメタン−
ジイソシアネートとポリフエニル−ポリメチレン
−ポリイソシアネートとの混合物(粗製MDI)
及びトルイレンジイソシアネートと粗製MDIと
の混合物。 貯蔵安定性の微結晶分散液のためには、凝集相
(a)として、官能価2〜8及びヒドロキシル価150
〜700を有する、軟質の、ポリウレタンにとつて
通常の加工温度、例えば10〜30℃、特に25℃で液
状であるポリオールが適当である。また、このよ
うなポリオールと、可溶性の硬質結晶成分との混
合物も使用することもできる。この場合混合物は
均一でありかつ前記温度範囲内で液状であるべき
である。 軟質のポリオールとしては、例えば次のものが
挙げられる:有機ジカルボン酸、有利にはアルキ
レン基中に2〜12個、有利には4〜8個の炭素原
子を有する脂肪族ジカルボン酸と、多価のアルコ
ール、有利にはジオールとをベースとする、官能
価2〜6、有利には2〜4及びヒドロキシル価
200〜700、有利には280〜490を有するポリエステ
ル−ポリオール。例えば脂肪族ジカルボン酸、例
えばコハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、ウンデ
カンジ酸、ドデカンジ酸及び有利にはアジピン酸
及び芳香族ジカルボン酸、例えばフタル酸及びテ
レフタル酸が挙げられる。2価以上の、特に2価
のアルコールの例は、1,2−又は1,3−プロ
ピレングリコール、ジプロピレンリコール、1,
5−ペンタメチレングリコール、1,8−オクタ
メチレングリコール、デカメチレングリコール−
1,10、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリトリツト並びに糖アルコール、例えば
ソルビツト及び有利にはエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、1,4−ブチレングリコー
ル及び1,6−ヘキサメチレンググリコールであ
る。多価のアルコールとしては、更にアルカノー
アミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノ
ールアミン、例えばエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トトエタノールアミン及びトリイソ
プロパノールアミンを使用することができる。前
記ジカルボン酸酸及び多価のアルコールは、混合
物の形で使用することもできる。特にアジピン酸
又はコハク酸、グルタル酸及びアジピン酸から成
る混合物と、ジエチレングリコール及びエチレン
グリコール/1,4−ブチレングリコール、エチ
レングリコール/ジエチレングリコール、エチレ
ングリコール/トリメチロールプロパン、ジエチ
レングリコール/トリメチロールプロパン、エチ
レングリコール/ペンタエリトリツト、エチレン
グリコール/トリイソプロパノールアミン及びジ
エチレングリコール/トリイソプロパノールアミ
ンから成るアルコール混合物とから成るポリエス
テルポリオールが適当であり、従つて有利に使用
される。 ポリエステル−ポリオールは、ほぼ220〜3000
及び有利には300〜800の分子量を有する。 個々に又は混合物として使用することができる
前記ポリエステル−ポリオールの代りに、前記ポ
リエステル−ポリオールと、可溶性の硬質有機成
分、例えば芳香族ジカルボン酸及び有利には置換
されていない線状ジオールから成るヒドロキシル
基含有ポリエステルとから成る均一な、10〜30℃
で液状の混合物を使用することもできる。 しかしながら、凝集相のための軟質ポリオール
としては、官能価2〜8、有利には2〜4及びヒ
ドロキシル価150〜800、有利には200〜600を有す
るポリエーテル−ポリオールが有利に使用され、
これらは公知方法に基き、例えばアルキレン基中
に2〜4個の炭素原子を有する1種以上のアルキ
レンオキシド及び2〜8個、有利には2〜4個の
活性水素原子を含有する開始剤分子から、触媒と
してアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウム又はアルカリ金属アルコ
レート、例えばナトリウム−又はカリウムメチレ
ート、−エチレート又はカリウムイソプロピレー
トを用いるアニオン性重合又は触媒としてルイス
酸、例えば五塩化アンチモン、弗化硼素−エテラ
ート等を用いるカチオン性重合によつて製造され
る。 適当なアルキレンオキシドは、例えばテトラヒ
ドロフラン、1,3−プロピレンオキシド、1,
2−又は2,3−ブチレンオキシド、スチロール
オキシド、エピクロルヒドリン及び有利にはエチ
レンオキシド及び1,2−プロピレンオキシドで
ある。アルキレンオキシドは、個々に相前後して
交番に又は混合物として使用することができる。
開始剤分子としては、例えば下記のものが挙げら
れる:水、有機ジカルボン酸、例えばコハク酸、
アジピン酸、フタル酸及びテレフタル酸、脂肪族
及び芳香族の、場合によりN−モノ−、N,N−
及びN,N′−ジアルキル置換された、アルキル
基中に1〜4個の炭素原子を有するジアミン、例
えば場合によりモノ−及びアルキル置換されたエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、1,3−プロピレンジアミ
ン、1,3−又は1,4−ブチレンアミン、1,
2−,1,3−,1,4−,1,5−及び1,6
−ヘキサメチレンジアミン、フエニレンジアミ
ン、2,4−及び2,6−トルイレンジアミン及
び4,4′−,2,4′−及び2,2′−ジアミノ−ジ
フエニルメタン。前記群類の化合物から製造され
るポリエーテル−ポリオールとしては、N,N,
N′,N′−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)
−エチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス−(2−ヒドロキシプロピル)−エチレンジア
ミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタキス−(2
−ヒドロキシプロピル)−ジエチレントリアミン、
フエニルジイソプロパノールアミン及びアニリン
の高級アルキレンオキシドアダクトが特に重要で
ある。 開始剤分子としては、更にアルカノールアミ
ン、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、N−メチル−及びN−エチルエタノールアミ
ン、N−メチル−及びN−エチル−ジエタノール
アミン及びトリエタノールアミン、アンモニア、
ヒドラジン及びヒドラジドが該当する。有利に多
価の、特に2−及び/又は3価のアルコール、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール
−1,2及び−1,3、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ブチレングリコール−
1,4ヘキサメチレングリコール−1,6、グリ
セリン、トリメチロール−プロパン、ペンタエリ
トリツト、ソルビツト及びサツカーロースが使用
される。 ポリエーテル−ポリオールは、200〜4000及び
有利には500〜3000の分子量を有する。これらは
ポリエステル−ポリオールと同様に個々に又は混
合物の形で使用することができる。 凝集相としては、ポリエステル−ポリオール
と、ポリエーテル−ポリオールとから成る混合物
並びにヒドロキシル基含有ポリエステルアミド及
びポリアセタール及びこれらの混合物を、それら
が前記条件に一致する限り使用することもでき
る。 貯蔵安定性の微結晶分散液を製造するための分
散相bとしては、少なくとも1個のツエレウチノ
フ活性水素原子を、例えば少なくとも−OH,−
NH2,=NH及び/又は−COOH基の形で結合し
て含有し、融点30〜260℃、有利には40〜170℃を
有しかつ分子量178〜100000又はそれ以上、有利
には178〜15000、特に320〜4000を有する硬質結
晶状有機成分が適当である。 この場合、本発明の意味における結晶成分とし
ては、有利には完全に又は実質的に完全に結晶化
されている有機化合物が理解されるべきである。
しかしながら、無定形成分を、その含量が総重量
に対して60重量%未満、有利には40重量%未満、
特に15重量%未満である限り、含有する有機化合
物を使用することもできる。このような化合物
は、部分結晶と称される。硬質結晶状有機成分と
しては、例えば次のものが挙げられる: b1 芳香族及び/又は脂肪族ジカルボン酸と、
主として対称性ジオールとをベースとする、ヒ
ドロキシル価10〜500、有利には40〜240及びク
レマーサルナウ−ナ−ゲル〔Kra¨mer−
Sarnow−Nagel(KSN)〕による融点30〜240
℃、有利には50〜170℃、特に70〜140℃を有す
る硬質結晶状モノ−〜テトラ官能価、有利には
2官能価のポリエステロール。 硬質結晶化可能なポリエステロールを製造す
るための出発物質としては、例えば以下のもの
が挙げられる:芳香族ジカルボン酸、その無水
物及び1〜4個の炭素原子を有する1及び2価
のアルコールとのジエステル、例えばイソフタ
ル酸、テレフタル酸及びオルト−フタル酸、場
合によりハロゲン置換された無水フタル酸、例
えば無水フタル酸、無水テトラクロル−及びテ
トラプロムフタル酸、フタル酸ジメチルエステ
ル、テレフタル酸ジメチルエステル、ビス−2
−ヒドロキシエチルテレフタレート及びフタル
酸ジブチルエステル;脂肪族ジカルボン酸、そ
の無水物及びジエステル(これらは場合により
共重合可能な二重結合を有していてもよい)、
例えばコハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、及びコハク酸、グルタル酸及びア
ジピン酸から成る脂肪族ジカルボン酸混合物並
びにマレイン酸、−無水物、フマル酸、−ジメチ
ルエステル、エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸及び
無水テトラヒドロフタル酸、及び2価の対称性
アルコール、例えばエチレングリコール、1,
3プロピレン−、1,4−ブチレン−、1,6
−ヘキサメチレン−、1,8−オクタメチレ
ン、1,10−デカメチレン−及びネナペンチル
グリコール、ピバリン酸−ネオペンチルグリコ
ールエステル、ジブロムネオペンチルグリコー
ル、4,4′−ジヒドロキシ−ジシクロヘキシル
−メタン、4,4′−ジヒドロキシ−ジシクロヘ
キシル−プロパン−2,2,ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、1,4−ジヒ
ドロキシメチル−シクロヘキサン、ブテンジオ
ール−1,4、ビス−エトキシル化されたビス
フエノールA及び該フエノールの完全に水素化
された誘導体。 結晶状ポリエステロールを製造するために
は、副次的量で付加的にモノ−及び多官能性カ
ルボン酸、モノアルコール、非対称性に構成さ
れたジオール及び多価のアルコールを併用する
ことができる。例えばモノカルボン酸、例えば
安息香酸及び2−エチルヘキサン酸、及びポリ
カルボン酸、例えばトリメリツト酸が挙げら
れ、これらは使用される芳香族及び/又は脂肪
族ジカルボン酸又はその誘導体に対して10モル
%までの量で使用することができる。対称性の
2価のアルコールに対して15モル%までの量
で、非対称性に構成されたジオール、例えば
1,2−プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール及び多価のアルコール、例えばグリ
セリン及びトリメチロールプロパンを使用する
ことができ、一方モノアルコール、例えばベン
ジルアルコール、ヘキサノール−1及び2−エ
チルヘキサノールは、対称性の2価のアルコー
ルに対して20モル%までの量で加えることがで
きる。 例えば溶融縮合によつて製造することができ
る結晶化可能な硬質ポリエステロールは、大抵
の場合無定形で生成する。その都度の生成物の
構造に基いて、これらは急速に晶出するか又は
ほとんど結晶しない。しかしながら、これらは
溶剤、例えばエタノール中又は凝集相として使
用可能なポリエステル−及び/又はポリエーテ
ル−ポリオール中で加熱すると常に結晶する。
既述のように、出発物質はその融点範囲が30〜
240℃であるように選択すべきである。適当な
ポリエステロールは、220から約10000までの通
常の分子量を有する。 b2 脂肪族又は芳香族ジカルボン酸と、脂肪族
第一及び/又は第二ジアミンとをモル比1:
1.05〜1:2、有利には1:1.2〜1:1.6で重
縮合させることにより製造される、分子量142
〜5000、有利には500〜3000を有するオリゴア
ミド。このオリゴアミドを製造するための出発
物質としては、例えば脂肪族ジカルボン酸、例
えばコハク酸、グルタル酸及びアジピン酸及び
それらの混合物、芳香族ジカルボン酸、例えば
フタル酸及びテレフタル酸及び相応するジカル
ボン酸エステル、例えばアジピン−グルタル
−、コハク−、フタル−及びテレフタル酸ジメ
チルエステル及び脂肪族第1級及び第2級ジア
ミン並びにアルカノールアミン、例えばエチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、エタノ
ールアミン及びジエタノールアミン及び有利に
はピペラジンが挙げられる。特にコハク−、グ
ルタル−及びアジピン酸混合物と、分子量約
1500を有するピペラジン並びにフタル酸と分子
量約400を有するピペラジンから製造されるオ
リゴアミドを使用するのが有利である。 b3 脂肪族、脂環式及び/又は芳香族ジオール
と、芳香族アミノカルボン酸又は−エステルと
の重縮合によつて製造される、分子量400〜
5000、有利には550〜3000を有する結晶状オリ
ゴ−又はポリエステルアミン、上記重縮合にお
いてアミノカルボン酸の一部はモノ官能性C1
−〜C4−アルコールを有する芳香族ジカルボ
ン酸又はそのジアルキルエステルによつて代替
してもよい。更に、芳香族ジカルボン酸を脂肪
族ジカルボン酸と一部分代替することも可能で
ある。本オリゴ−又はポリエステルアミンは一
般にカルボン酸の総量に対して芳香族アミノカ
ルボン酸20〜80モル%を含有しかつカルボン酸
のカルボキシル基又はエステル基とジオールの
ヒドロキシル基との比率が1:0.5〜1:1.9、
有利には1:0.8〜1:1.5、特に約1:1であ
るようなモル量で縮合させる。適当な出発物質
としては、例えば次のものが挙げられる:ジオ
ール、例えばエチレングリコール、ブタンジオ
ール−1,4、ヘキサンジオール−1,6、オ
クタンジオール−1,8、デカンジオール−
1,10、ネオペンチルグリコール、ジブロムネ
オペンチルグリコール、4,4′−ジヒドロキシ
−ジシクロヘキシル−メタン、4,4′ジヒドロ
キシ−ジシクロヘキシル−プロパン−2,2,
1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
ビス−エトキシル化ビスフエノールA及びその
完全に水素化された誘導体、芳香族アミノカル
ボン酸及びそのエステル、例えばp−アミノ安
息香酸、−メチルエステル及び−エチルエステ
ル、芳香族ジカルボン酸及び−ジエステル、例
えばイソフタル酸、テレフタル酸及びオルト−
フタル酸及び相応する−ジメチルエステル、及
び脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸及びア
ジピン酸。 オリゴ−又はポリエステルアミンを製造する
ためのもう1つの方法は、場合により前記ジオ
ール及びジカルボン酸ないしはそのエステルと
縮合させてもよいβ−ヒドロキシアルキルアリ
ールアミン、又はβ−ヒドロキシアルキルアミ
ン、例えばβ−ヒドロキシエチルアニリンを使
用することから成る。 ポリエステロールと同様に、オリゴ−又はポ
リエステルアミンは溶融物を冷却すると無定形
の又は融点約190℃(KSNによる)までを有す
る結晶生成物として生じる。重縮合のための使
用物質は、オリゴ−ないしはポリエステルアミ
ンが溶剤、例えばエタノール又はポリエーテル
−ないしはポリエステル−ポリオール中で結晶
後融点範囲30〜190℃を有するように選択すべ
きである。 b4 分子量280〜5000、有利には400〜3000を有
する結晶状オリゴ−又はポリウレタンは、有機
ジイソシアネート、例えば4,4′ジイソシアネ
ート−ジフエニルメタン、及びヘキサメチレン
−ジイソシアネートと、脂肪族ジオール、例え
ばブタンジオール−1,4、ヘキサンジオール
−1,6、エチレングリコール、ジエチレング
リコール及びトリエチレングリコールとを1:
1.05〜1:2、有利には1:1.3〜1:2のモ
ル比で重付加することにより製造される。特に
分子量約500を有する4,4′−ジイソシアネー
ト−ジフエニルメタン及びヘキサンジオール−
1,6から成るオリゴウレタンが有利に使用さ
れる。 b5 分子量600〜20000、有利には800〜10000及
び融点30〜180℃を有する結晶及び/又は部分
結晶状のアミノ−又は有利にはヒドロキシル基
含有ポリエーテル。これらの生成物は、例えば
アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシ
ド、シクロヘキセンオキシド、スチロールオキ
シドとテトラヒドロフランとを公知方法に基き
開始剤分子の存在下に重合させることにより製
造することができる。 b6 分子量600〜100000、有利には1000〜18000
及び融点40〜180℃を有するポリアセタール又
は、ポリアセタール共重合体。例えばポリオキ
シメチレン及びブタンジオールホルマールが挙
げられる。 微結晶分散液の総重量に対して0.5〜50重量%、
有利には1〜30重量%の量で凝集相a内に分散さ
れて存在する硬質結晶状有機成分は、個々に或は
また混合物の形で使用することができる。硬質ポ
リエステロール、ポリエステルアミン及びポリア
セタールを使用するのが有利である。 貯蔵安定性の微結晶分散液を製造するために
は、軟質ポリオールと硬質結晶状有機成分とを室
温で混合しかつ熱時に、例えば温度70〜300℃、
有利には100〜180℃で、場合により乳化剤、例え
ばドイツ連邦共和国特許出願公開第2657808号明
細書に記載されているようなポリアルキレンエー
テル共重合体の存在下にかつ撹忰下に溶解させ
る。得られた均一な溶液を、撹拌下に冷却する、
この場合硬質成分が例えば微細な葉状又は球状晶
子の形で晶出する。凝集相内の球状晶子は、平均
粒子直径1〜100μm、有利には5〜60μmを有す
る。 貯蔵安定性の微結晶分散液は、場合により前記
のポリエステル−及び/又はポリエーテル−ポリ
オールと一緒にする前に稀釈する、即ち硬質結晶
状有機成分の最適な含量に調整することができ
る。 本発明方法でフオームを製造するために使用す
ることができる発泡剤には、イソシアネート基と
反応して二酸化炭素を生成する水が属する。有利
に使用される水量は、ポリイソシアネートの重量
に対して0.1〜3%ないしはポリイソシアネート
及び微結晶分散液の総重量に対して0.1〜2%で
ある。場合により、より多量の水を使用すること
もできる。 その他の使用可能な発泡剤は、発熱性重合又は
重付加反応の作用を受けて気化する低沸点の液体
である。有機ポリイソシアネートに対して不活性
でありかつ沸点が100℃未満である液体が有利で
ある。このような有利に使用される液体の例は、
ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、トリ
クロルフルオルメタン、ジクロルジフルオルメタ
ン、ジクロルモノフルオルメタン、ジクロルテト
ラフルオルエタン及び1,1,2−トリクロル−
1,2,2−トリフルオルエタンである。これら
の低沸点液体を相互にかつ/又はその他の置換又
は非置換炭化水素との混合物を使用することもで
きる。 フオームを製造するための低沸点液体の有利な
量は、目的されるフオーム密度並びに場合によつ
て併用される水量に左右される。一般に有機ポリ
イソシアネート100重量部に対して5〜40重量%
ないしはポリイソシアネート及び微結晶分散液の
総重量に対して2〜30%の量が満足すべき結果を
もたらす。 微結晶分散液、場合により水とポリイソシアネ
ートとの間のポリウレタン形成を促進するための
適当な触媒は、例えば第3級アミン、例えばジメ
チルベンジルアミン、N,N,N′,N′−テトラ
メチルジアミノ−エチルエーテル、ビス−(ジメ
チルアミノプロピル)−尿素、N−メチル−又は
N−エチルモルホリン、ジメチルピペラジン、
1,2−ジメチルイミダゾール、1−アザ−ビシ
クロ−),3,3,0)−オクタン及び有利にはト
リエチレンジアミン、金属塩、例えば二オクタン
酸、オクタン酸鉛錫−ジエチルヘキソエート及び
有利には錫()塩及びジブチル錫ジラウレート
並びに特に第3級アミンと有機錫塩との混合物で
ある。微結晶分散液の重量に対して第3級アミン
をベースとする触媒0.1〜5.0重量%及び/又は金
属塩0.01〜1.0重量%が有利に使用される。 イソシアヌレート基含有フオームを製造するた
めには、ポリイソシアネートのための通常の環化
−及び重合触媒が有利に使用される。例としては
次のものが挙げられる:強塩基、例えば第4級ア
ンモニウムヒドロキシド;例えばベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド;アルカリ金属水
酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は−カリウ
ム;アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウ
ムメチレート及びカリウムイソプロピリレート;
トリアルキルホスフイン、例えばトリエチルホス
フイン;アルキルアミノアルキルフエノール、例
えば2,4,6−トリス−(ジメチルアミノメチ
ル)−フエノール;3−及び/又は4−置換ピリ
ジン、例えば3−又は4−メチルピリジン;金属
−有機塩、例えばテトラキス−(ヒドロキシエチ
ル)−ナトリウムポレート;フリーデル−クラフ
ト触媒、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄()、
弗化硼素及び塩化亜鉛及び弱有機酸及びニトロフ
エノレートのアルカリ金属塩、例えばオクタン酸
カリウム、カリウム−2−エチル−ヘキソエー
ト、安息香酸カリウム、ピクリン酸ナトリウム及
びフタルイミド−カリウム。強塩基性のN,N′,
N″−トリス−(ジアルキルアミノアルキル)−s
−ヘキサヒドロトリアジン、例えばN,N′,
N″−トリス−(ジメチルアミノプロピル)−s−
ヘキサヒドロトリアジンを場合により脂肪族低分
子のモノ−及び/又はジカルボン酸、例えば酢酸
及び/又はアジピン酸又は芳香族カルボン酸、例
えば安息香酸と組合せて使用するのが有利であ
る。 イソシアヌレート基を形成する触媒の適当な量
は、当該触媒の有効性によつて左右される。一般
に有機ポリイソシアネート夫々100重量部のため
に触媒1〜15重量部、有利には3.5〜10重量部を
使用するのが有利であることが立証された。イソ
シアヌレート基含有ポリウレタンフオームを製造
するために、ウレタン基及びイソシアヌレート基
形成を促進する触媒を混合することもできる。 ポリイソシアネート、微結晶分散液、発泡剤及
び触媒から成る発泡性の反応混合物には、既述の
ように場合により更に助剤及び添加物を配合する
こともできる。例えば連鎖延長剤、有機及び無機
充填物質、表面活性フオーム安定化剤、加水分解
防止剤、気泡調節剤、制カビ及び制細菌作用剤、
染料、願料及び防炎剤が該当する。 本発明方法によれば、硬質フオームが有利には
付加的に通常の連鎖延長剤又は架橋剤を使用しな
くても製造される。それにもかかわらず、大抵の
場合例えば加工技術上の理由から連鎖延長剤又は
架橋剤を使用するのが有利であることが立証され
た。適当な連鎖延長剤又は架橋剤は、分子量30〜
600、有利には60〜300を有しかつ有利には2個の
活性水素原子を有する。例えば2〜14個、有利に
は2〜6個の炭素原子を有する脂肪族及び/又は
芳香族ジオール、例えばプロパンジオール、ペン
タンジオール、ヘキサンジオール−1,6及び有
利にはエタンジオール、ブタンジオール−1,4
及びビス−(2−ヒドロキシエチル)−ヒドロキノ
ン、ジアミン、例えばエチレンジアミン及び場合
により3,3′−又は3,3′,5,5′−ジ−又はテ
トラ置換された4,4′,ジアミノジフエニルメタ
ン、エタノールアミン、例えばトリエタノールア
ミン及びポリヒドロキシル化合物、例えばグリセ
リン、トリメチロールプロパン及び前記出発物質
から成る低分子ヒドロキシル基含有ポリアルキレ
ンオキシドが該当する。 微結晶分散液には、充填剤、例えば粒度10μm
未満、有利には0.1〜5μmを有する有機及び無機
充填剤を微結晶分散液の総重量に対して5〜30重
量%、有利には10〜20重量%の量で配合してもよ
い。 有機充填剤としては、例えば次のものが挙げら
れる:印刷工業用の結合剤として公知であるよう
脆性樹脂、例えばフエノール、コロホニウム又は
メラミン及びホルムアルデヒドをベースとするも
の、190℃より高い融点を有するポリエステル、
有利には2以上の官能価を有するカルボン酸と2
以上の官能価を有するアルコールとをベースとす
る、有利には架橋したポリエステル、スチロール
と、(メト)−アクリル酸誘導体のような単量体と
の共重合体、シクロペンタジエンの一成分重合体
又は共重合体、ケトン樹脂、例えばシクロヘキサ
ンをベースとするもの及び190℃より高い融点を
有する脆性ポリウレタン材料、例えば架橋したポ
リウレタン及びイソシアヌレート基を含有するポ
リウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド−6及
び−6,6、アクリレートグラフトゴム、ブタジ
エングラフトゴム並びにポリビニルアセテート。 しかしながら、無機充填剤、例えば自体公知の
充填剤、補強剤、増量剤、ペイントにおける摩耗
特性を改善するための充填剤、被覆剤等が特に有
利であることが立証され、従つて有利に使用され
る。しかし、無機願料を使用することもできる。
詳細には例として次のものが挙げられる:珪酸塩
性鉱物、例えば成層珪塩、例えば板温石、蛇紋
石、角閃石岩、角閃石、灰長石、滑石、金属酸化
物、例えばカオリン、酸化アルミニウム水和物、
酸化チタン、酸化鉄、金属塩、例えば白亜、重晶
石、硫酸バリウム、無機願料、例えば亜硫酸カド
ミウム、亜硫酸亜鉛並びにガラス。 助剤としては、更に例えば出発物質の均一化を
助勢するために役立ちかつ場合によりフオームの
気泡構造を調節するためにも適当である表面活性
物質も挙げられる。例えばシロキサン−オキシア
ルキレン−共重合体及びその他のオルガノポリシ
ロキサン、オキシエチル化アルキルフエノール、
オキシエチル化脂肪アルコール、パラフイン油、
ヒマシ油又はリシノール酸エステル及びトルコレ
ツド油が挙げられ、これらはポリイソシアネート
と微結晶分散液との混合物100重量部当り0.1〜5
重量部の量で使用することができる。 適当な防炎剤は、例えばトリクレシルホスフエ
ート、トリス−2−クロルエチルホスフエート、
トリス−クロルプロピルホスフエート及びトリス
−2,3−ジブロムプロピルホスフエートであ
る。 既述のハロゲン置換されたホスフエートの他
に、無機防炎剤、例えば三酸化アンチモン、酸化
砒素、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、酸
化アルミニウム水和物及び元素燐並びにイソシア
ヌル酸誘導体、例えばメラミン、ジシアン−ジア
ミド及びグアニジン塩、例えばカルボン酸グアニ
ジンをフオームの耐火加工のために使用すること
もできる。一般に夫々有機ポリイソシアネートと
微結晶分散液との混合物100重量部のために前記
防炎剤5〜50重量部、有利には5〜25重量部を使
用するのが有利であることが立証された、。 前記のその他の通常の添加物に関する詳細な記
載は、専門書、例えばJ.H.サウンダース
(Saunders)及びK.C.フリツシ(Frisch)による
研究論文“ハイ・ポリマー(High Polymers)”
第巻、ポリウレタンズ(Polyurethanes)、
第1部及び第2部、インターサイエンス出版社
(Interscience Publishrs)出版、1962及び1964年
に見い出せる。 ウレタン基含有フオームを製造するためには、
有機ポリイソシアネートと、微結晶分散液ないし
は微結晶分散液及び付加的なポリエステル−及
び/又はポリエーテルポリオールとを、反応性水
素原子とNCO−基との比率が1:0.8〜2.5、有利
には1:0.9〜1.2、特にほぼ1:1でありかつ発
泡性反応混合物中の分散相bの配分が凝集相aの
重量に対して0.5〜50重量%、有利には1〜30重
量%であるような量で反応させる。 ウレタン基含有ポリイソシアヌレートフオーム
を製造するためには、ポリイソシアネートの
NCO−基と、微結晶分散液の反応性水素原子と
の量比が2〜60:1、有利には2〜10:1である
のが有利であることを立証された。発泡性反応混
合物中の分散相bの配分は、この場合にも凝集相
aの重量に対して0.5〜50重量%、有利には1〜
30重量%である。 ウレタン及び/又はイソシアヌレート基含有フ
オームは、有利にはワンシヨツト法に基いて製造
される。このためにはポリイソシアネートを微結
晶分散液、触媒、発泡剤及び場合により助剤及び
添加剤と激しく前記量比で温度0〜50℃、有利に
は15〜40℃で混合しかつ次いで反応混合物を開放
又は閉鎖型内で発泡させる。 本発明で製造されるポリウレタンフオームは、
自由発泡において密度10〜300g/、有利には
60〜130g/を有する。ウレタン基含有ポリイ
ソシアヌレートフオームは、密度5〜100g/
有利には10〜50g/を有する。 フオームは冷却装置における絶縁材料として、
管のカバリング及び建築工材として使用される。 次に実施例により本発明を詳細に説明する。な
お、実施例中の「部」は「重量部」である。 実施例 1〜32 微結晶分散液の製造 硬質結晶又は部分結晶成分と、凝集相として使
用可能なポリオールとを第3表に記載した量で場
合により僅かな混濁を伴う均一な溶液が形成され
るまで加熱する。引続き、この溶液を撹拌しなが
ら、場合により乳化剤の存在下に冷却する。この
際に、硬質の結晶成分が細分分散相として分離す
る。こうして製造される全ての微結晶分散液は、
貯蔵安定である。 凝集相としては、第1表にまとめた軟質ポリオ
ール〜を使用した。 分散相としては、第2表にまとめた硬質結晶状
有機成分A〜Zを使用した。
【表】
の混合物
【表】
リエーテル−ポリオール混合物
【表】
量部をベースとするポリエーテ
ルポリオール混合物
ルポリオール混合物
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 33〜74
フオームの製造
一般的製造工程:
A−成分:微結晶分散液
架橋剤トリクロルフルオルメタン
フオーム安定剤
及び触媒
から成る混合物
B−成分:ジフエニルメタン−ジイソシアネー
ト とポリフエニル−ポリメチレン−ポ
リイソシアネート(粗製MDI;
NCO含有率31重量%) とから成る混合物 成分Aと成分Bとを23℃で激しく混合しかつボ
ール箱(寸法22×22×20cm)内で発泡させる。 使用する出発成分の種類及び量並びに得られる
フオームの特性は、第4表にまとめてある。 第4表中、夫々の用語は以下の意味を表わす。 触媒 DMEA:ジメチルエタノールアミン TREDA:トリエチレンジアミン HHT:トリス−(N,N−ジメチルアミ
ノプロピル)−s−ヘキサヒドロトリアジ
ン フオーム安定化剤 OS710:シリコンベースのフオーム安定化剤、
バイヤー社(BayerAG、レーベルクーゼ
ン社)のOS710 DC190及びDC193:シリコンベースのフオーム
安定化剤;ドー・コーニング社(Dow
Corning Corp ミツドランド、ミシガン
州在)のDC190及びDC193 KZ:特性値 =イソシアネート量(実測値)・100/イソシ
アネート量(理論値)
ト とポリフエニル−ポリメチレン−ポ
リイソシアネート(粗製MDI;
NCO含有率31重量%) とから成る混合物 成分Aと成分Bとを23℃で激しく混合しかつボ
ール箱(寸法22×22×20cm)内で発泡させる。 使用する出発成分の種類及び量並びに得られる
フオームの特性は、第4表にまとめてある。 第4表中、夫々の用語は以下の意味を表わす。 触媒 DMEA:ジメチルエタノールアミン TREDA:トリエチレンジアミン HHT:トリス−(N,N−ジメチルアミ
ノプロピル)−s−ヘキサヒドロトリアジ
ン フオーム安定化剤 OS710:シリコンベースのフオーム安定化剤、
バイヤー社(BayerAG、レーベルクーゼ
ン社)のOS710 DC190及びDC193:シリコンベースのフオーム
安定化剤;ドー・コーニング社(Dow
Corning Corp ミツドランド、ミシガン
州在)のDC190及びDC193 KZ:特性値 =イソシアネート量(実測値)・100/イソシ
アネート量(理論値)
【表】
ン
ン
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 有機ポリイソシアネートと、反応性水素原子
を有する化合物とを発泡剤、触媒、そして選択的
に助剤及び添加剤の存在下で反応させることによ
つて、ウレタン基及び/又はイソシアヌレート基
を含有する硬質発泡体を製造する方法において、
反応性水素原子を有する化合物として、 a 凝集相として、官能価2〜8及びヒドロキシ
ル価150〜700を有するポリオールを、かつ b 分散相として少なくとも1つのツエレウイチ
ノフ活性水素原子を有する硬質結晶状有機成分 を含有する貯蔵安定性の微結晶分散液を使用
し、その際の結晶状有機成分が b1 芳香族及び/又は脂肪族ジカルボン酸、
これらの無水物又はジエステルと、前記芳香
族及び/又は脂肪族ジカルボン酸又はその誘
導体に対して、10モル%以下の量のモノ−及
び多価カルボン酸と、2価の対称性アルコー
ル又は2価の対称性アルコール及び2価の対
称性アルコールに対して15モル%以下の量の
非対称性のジオール、又は20モル%以下の量
のモノアルコールとの混合物よりつくられ、
かつヒドロキシル価10〜500及び融点30℃〜
240℃を有する1〜4官能価のポリエステル
ポリオール、 b2 脂肪族又は芳香族ジカルボン酸又は相応
するジカルボン酸エステルと、脂肪族第1級
ジアミン及び/又はアルカノールアミンのみ
ならず第2級ジアミンとを、モル比1:1.05
〜2で重縮合させることによりつくられ、か
つ分子量が142〜5000で、融点が30℃〜260℃
を有するオリゴアミド、 b3 脂肪族、脂環式及び/又は芳香族ジオー
ルと芳香族アミノカルボン酸又はそのエステ
ル、この場合、芳香族アミノカルボン酸の一
部はモノ官能性C1 -〜C4 -アルコールを有す
る芳香族ジカルボン酸又はそのジアルキルエ
ステルによつて代替したものであつてもよ
く、さらに芳香族ジカルボン酸は脂肪族ジカ
ルボン酸で一部分代替したものであつてもよ
い、とを重縮合させ、この場合得られるオリ
ゴ−又はポリエステルアミンが、そのカルボ
ン酸の総量に対し、芳香族アミノカルボン酸
を20モル%〜80モル%含有し、かつカルボン
酸のカルボキシル基又はエステル基と、ジオ
ールのヒドロキシル基との比率が1:0.5〜
1:1.9であるような分子量で重縮合させる
か、又はβ−ヒドロキシアルキル−アリール
アミン又はβ−ヒドロキシアルキルアミン及
び前記のジオールの混合物とジカルボン酸又
はそのエステルとを重縮合することによりつ
くられ、かつ分子量400〜5000及び融点30℃
〜190℃を有するオリゴ−又はポリエステル
アミン、 b4 有機ジイソシアネートと脂肪族ジオール
とをモル比1:1.05〜1:2で重付加させる
ことによりつくられ、かつ分子量280〜5000
及び融点30℃〜260℃を有するオリゴ−又は
ポリウレタン、 b5 アルキレンオキシド、シクロヘキセンオ
キシド、スチロールオキシド又はテトラヒド
ロフランからつくられ、かつ分子量が600〜
20000で、かつ分子量600〜20000及び融点30
℃〜180℃を有するアミノ基又はヒドロキシ
ル基を含むポリエーテル、 b6 分子量600〜100000及び融点40℃〜180℃
を有するポリアセタール又はポリアセタール
共重合体、 の群から選択された一種もしくは二種以上の任意
の混合物であり、発泡可能な反応混合物内におけ
る分散相bの割合は、凝集相aの重量に対して
0.5〜50重量%であり、かつ有機ポリイソシアネ
ートと、結晶状分散液又は結晶状分散液と付加的
なポリエステロール及び/又はポリエーテロール
との混合物を、反応性水素原子対NCO基の比が、
ウレタン基を含む発泡体の場合、1:0.8〜2.5
で、ウレタン基を含むか、含まないポリイソシア
ヌレート基を含む発泡体の場合、1:2〜60であ
るような量で反応させることを特徴とするウレタ
ン基及び/又はイソシアヌレート基含有硬質発泡
体の製法。 2 凝集相(a)として、官能価2〜6及びヒドロキ
シル価200〜700を有するポリエステルポリオー
ル、この種の可溶性結晶成分を有するポリエステ
ルポリオール、官能価2〜8及びヒドロキシル価
150〜700を有するポリエーテルポリオール及びそ
れらの混合物の群からなる、10℃〜30℃で液状の
ポリオールを使用する特許請求の範囲第1項に記
載の製法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803001462 DE3001462A1 (de) | 1980-01-17 | 1980-01-17 | Verfahren zur herstellung von urethan- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen schaumstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56104921A JPS56104921A (en) | 1981-08-21 |
JPS6411655B2 true JPS6411655B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=6092213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP398181A Granted JPS56104921A (en) | 1980-01-17 | 1981-01-16 | Manufacture of urethane group and*or isocyanurate group containing foamed body |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4302551A (ja) |
EP (1) | EP0032380B1 (ja) |
JP (1) | JPS56104921A (ja) |
AT (1) | ATE20672T1 (ja) |
CA (1) | CA1146700A (ja) |
DE (2) | DE3001462A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0383032U (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-23 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4390642A (en) * | 1981-02-26 | 1983-06-28 | Thermocell Development, Ltd. | Flame-retardant, thermosetting foam product and method of preparing same |
DE3112123A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lagerstabile dispersionen von aromatischen polyestern in polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan- und/oder polyisocyanurat-kunststoffen |
DE3268529D1 (en) * | 1981-08-11 | 1986-02-27 | Ici Plc | Polymer-modified polyols, a method of forming them, their use in the manufacture of polyurethane products and the products so obtained |
ATE19255T1 (de) * | 1981-10-28 | 1986-05-15 | Ici Plc | Polymer-modifizierte polyole. |
US4411949A (en) * | 1982-02-01 | 1983-10-25 | The Celotex Corporation | Polymeric foams from transesterified by-product derived from manufacture of dimethyl terephthalate and laminates therefrom |
US4421868A (en) * | 1982-05-17 | 1983-12-20 | Thermocell Development, Ltd. | Polyester-melamine thermosetting foam and method of preparation |
DE3231497A1 (de) * | 1982-08-25 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von kompakten, waermebestaendigen urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden kunststoffen |
US4523591A (en) * | 1982-10-22 | 1985-06-18 | Kaplan Donald S | Polymers for injection molding of absorbable surgical devices |
US4521548A (en) * | 1983-04-12 | 1985-06-04 | The Dow Chemical Company | Preparation of polyether polyols |
US4607064A (en) * | 1983-05-16 | 1986-08-19 | The Dow Chemical Company | Polyurethane and urethane-modified isocyanurate foams and a polyol composition useful in their preparation |
DE3332251A1 (de) * | 1983-09-07 | 1985-03-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lagerstabile tris-(hydroxyalkyl)isocyanurat-polyol- dispersionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
US4496625A (en) * | 1983-10-12 | 1985-01-29 | The Celotex Corporation | Alkoxylated aromatic amine-aromatic polyester polyol blend and polyisocyanurate foam therefrom |
US4555418A (en) * | 1983-10-12 | 1985-11-26 | The Celotex Corporation | Alkoxylated aromatic amine-aromatic polyester polyol blend and polyisocyanurate foam therefrom |
DE3342177A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kristallitsuspensionen aus kristallinen, ethylenisch ungesaettigten polyestern und polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen |
US4511688A (en) * | 1984-02-29 | 1985-04-16 | The Dow Chemical Company | Flame retardant for use in rigid polyurethane foams |
US4661529A (en) * | 1984-08-09 | 1987-04-28 | The Dow Chemical Company | Polyurethane and urethane-modified isocyanurate foams and a polyol composition useful in their preparation |
NL8403883A (nl) * | 1984-12-21 | 1986-07-16 | Dsm Resins Bv | Kristallijne onverzadigde polyester en de bereiding daarvan. |
US4692477A (en) * | 1986-05-15 | 1987-09-08 | The Celotex Corporation | Polyisocyanurate foams derived from oxypropylated polyols and insulating structures therefrom |
JP2897888B2 (ja) * | 1990-02-20 | 1999-05-31 | 株式会社日立製作所 | 硬質ポリウレタンフォームとその製造方法およびそれを用いた製品 |
US5310766A (en) * | 1992-06-15 | 1994-05-10 | The Dow Chemical Company | Foam stabilizing additive and polyurethane foam prepared in the presence thereof |
JP2000512332A (ja) * | 1996-06-18 | 2000-09-19 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 硬質イソシアヌラート改質ポリウレタンフォーム |
DE19924090C1 (de) * | 1999-05-26 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von thermoplastisch verarbeitbaren Polyurethanen mit verbessertem Erweichungsverhalten |
WO2001088005A2 (en) * | 2000-05-15 | 2001-11-22 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethanes containing dispersed crystalline polyesters |
AU9051501A (en) | 2000-08-16 | 2002-02-25 | Tyco Healthcare | High consistency absorbable polymeric resin |
DE102004042525A1 (de) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | Bayer Materialscience Ag | Auf aliphatischen Polyesterpolyolen basierende PUR-/PIR-Hartschaumstoffe |
US7666919B2 (en) * | 2006-03-14 | 2010-02-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aromatic diacid ester diols and substituted carbamates thereof for minimizing deterioration of polyurethane foams |
JP2008074880A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法、硬質ポリウレタンスラブフォームおよび配管用断熱材 |
CN104449020B (zh) * | 2013-09-20 | 2019-01-11 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于涂料组合物的反应性多官能添加剂 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB765745A (en) * | 1954-01-18 | 1957-01-09 | Ici Ltd | Polyisocyanate modified polyesters and polyesteramides |
US3857800A (en) * | 1970-06-19 | 1974-12-31 | Dunlop Holdings Ltd | Flexible polyurethane foams prepared from a mixture of polyether polyols |
CH586723A5 (ja) * | 1974-04-08 | 1977-04-15 | Goldschmidt Ag Th | |
US4014846A (en) * | 1974-04-29 | 1977-03-29 | Basf Wyandotte Corporation | Low-viscous, stable polymer dispersions and polyurethanes prepared therefrom |
GB1501172A (en) * | 1974-05-17 | 1978-02-15 | Bayer Ag | Process for the production of polyurethane foams |
US4104236A (en) * | 1974-08-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Liquid polymer/polyols and polyurethane elastomers based thereon |
CA1074049A (en) * | 1974-11-13 | 1980-03-18 | Russell Van Cleve | Polymer/polyols and polyurethane derivatives thereof |
JPS534039B2 (ja) * | 1975-02-08 | 1978-02-13 | ||
DE2635400A1 (de) * | 1976-08-06 | 1978-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen |
US4176218A (en) * | 1977-10-17 | 1979-11-27 | Basf Wyandotte Corporation | High resilience flexible foamed polyurethanes, foamable mixtures and process therefor |
DE2846814A1 (de) * | 1978-10-27 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Suspensionen von isocyanat-destillationsrueckstaenden in polyolen |
JPS5565214A (en) * | 1978-11-10 | 1980-05-16 | Bridgestone Corp | Preparation of flame-resistant polyisocyanurate foam |
JPS5735098A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-25 | Daiken Trade & Industry | Production of fiberboard having embossed pattern |
-
1980
- 1980-01-17 DE DE19803001462 patent/DE3001462A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-22 US US06/218,483 patent/US4302551A/en not_active Expired - Fee Related
-
1981
- 1981-01-08 EP EP81100067A patent/EP0032380B1/de not_active Expired
- 1981-01-08 DE DE8181100067T patent/DE3174907D1/de not_active Expired
- 1981-01-08 AT AT81100067T patent/ATE20672T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-14 CA CA000368464A patent/CA1146700A/en not_active Expired
- 1981-01-16 JP JP398181A patent/JPS56104921A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0383032U (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-23 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3001462A1 (de) | 1981-09-10 |
JPS56104921A (en) | 1981-08-21 |
EP0032380A3 (en) | 1982-06-16 |
EP0032380B1 (de) | 1986-07-09 |
DE3174907D1 (en) | 1986-08-14 |
US4302551A (en) | 1981-11-24 |
CA1146700A (en) | 1983-05-17 |
ATE20672T1 (de) | 1986-07-15 |
EP0032380A2 (de) | 1981-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6411655B2 (ja) | ||
US4774268A (en) | Process for the preparation of flame resistant polyurethane compositions | |
CA1175590A (en) | Storage stable dispersions of aromatic polyesters in polyhydroxyl compounds and their preparation | |
US4546122A (en) | Flexible polyurethane foams | |
US4560708A (en) | Polyisocyanurate/polyurethane elastomers based on suspensions of crystalline polyesters and polyhydroxyl compounds | |
KR100354412B1 (ko) | 감소된열전도성을가지는강성폴리우레탄의제조방법 | |
US4569952A (en) | Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics and mixtures useful therein | |
JP6942140B2 (ja) | ポリウレタンフォームおよびポリイソシアヌレートフォームのための反応性難燃剤 | |
JPH05247251A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法およびこの目的のための発泡剤混合物 | |
JPH04318013A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法およびそのために適当なポリオキシブチレン−ポリオキシアルキレン−グリコールとグリシジル化合物との材料混合物 | |
US4251639A (en) | Manufacture of flexible foams | |
CA1203342A (en) | Storage-stable tris (hydroxyalkyl) isocyanurate polyol dispersions, process for their preparation and their utilization | |
EP0115072B1 (de) | Neue Additionsprodukte aus olefinisch ungesättigten Polyester-polyolen und Alkylenpolyaminen, Verfahren zu deren Herstellung analog der Michael-Reaktion und deren Verwendung als Zusatzmittel für Kunststoffe auf Polyisocyanatbasis und zur Herstellung von Polyurethangruppen enthaltenden Polyisocyanuratschaumstoffen | |
EP0721963B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von FCKW-freien Polyurethan-Hartschaumstoffen mit einer verminderten Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung | |
US4277571A (en) | Urethane group-containing polyisocyanurate foam based on naphthenic acid-hydroxylamine adduct | |
US4447561A (en) | Stable water glass solutions, process for their preparation and use for organosilicate foams as well as a production process therefor | |
DE3342176A1 (de) | Lagerstabile kristallitsuspensionen von aromatischen polyestern in polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen | |
US5760099A (en) | Production of rigid or semirigid polyurethane foams and composite elements comprising such polyurethane foams | |
CA2213161A1 (en) | Storage-stable, flame retardant-containing polyol component | |
DE3300474A1 (de) | Stabile dispersionen von aromatischen polyestern in alkoholysatmischung auf polyalkylenterephalat-basis, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von harten polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanuratschaumstoffen | |
EP0936240A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hartschaumstoffen auf Isocyanatbasis | |
GB2249793A (en) | Integral-skin rigid urethane foam | |
US5332763A (en) | Stable dispersions and their use in the preparation of polyurethane foams | |
GB1587046A (en) | Process for the production of filler-reinforced polyurethane elastomers | |
EP0041618A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von elastischen Polyurethanschaumstoffen |