JPS639482B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は改良された農薬粉剤に係るものであ
る。更に詳しくは、農薬有効成分および鉱物質の
粉状担体に 一般式（） （式中、Ｒは炭素数８ないし20のアルキル基もし
くはアルケニル基または飽和もしくは不飽和の脂
肪族アシル基を示し、Ｘは−CH₂CH₂O−または
−CH（CH₃）CH₂O−を示し、ｍおよびｎは互い
に独立して０または１以上の整数を示しかつ30≧
ｍ＋ｎ≧１である）を有する化合物の１種または
２種以上を添加して農薬散布時の飛散漂流（ドリ
フト）、流動性、植物体への付着性などを改良し
てなる新規な農薬粉剤を提供することにある。 本発明で使用される一般式（）の化合物は顔
料の分散剤として既知の化合物である。 農薬粉剤は300メツシユ以上（46ミクロン以下）
の微細な粒径を有するために散布されると微風に
よつても、目的圃場以外の近接する田畑、家屋、
畜舎、池沼などヘドリフトしやすい。そのため農
薬粉剤のドリフトによつて環境は汚染され、防除
対象以外の圃場で裁培されている有用作物に薬害
を与えたり、牛、豚、ニワトリ、蚕、コイ、散布
作業者などの安全性に悪影響を与えることがしば
しば問題となつている。またドリフトによる農薬
粉剤の散布ロスは不経済であるばかりではなく、
充分な病害虫防除効果が得られない原因となる。
したがつて、農薬粉剤として要求される物理性、
例えば流動性あるいは吐粉性などの諸性質を損う
ことなくドリフトを防止して植物体への付着性が
良好な新しい農薬粉剤の開発が望まれている。 従来技術によればドリフトを抑える手段の一つ
として粉剤より粒径を大きくした粗粉剤、微粒
剤、微粒剤Ｆなどが開発された。しかしながら、
これらの剤型のものは微細な粒径を有する粉剤に
比較すれば必然的に植物体への付着性が劣り、病
害虫防除効果も低下することに加えて、大量生産
する上で製造効率が悪く製造コストが高くなるな
どの欠点を有している。そこで、農薬粉剤のドリ
フトを防止する方法としては剤型を変更するので
はなく、もつぱらドリフト防止効果を付与する添
加剤、すなわちドリフト防止剤の開発に注力され
ている。そのようなドリフト防止剤の例として
は、流動パラフイン、二価もしくは三価アルコー
ルなどを0.5〜5.0％使用するもの（特開昭48−
75730号公報）、有機リン系化合物を１〜３％程度
添加するもの（特開昭49−80253号公報、同55−
43035号公報）、ノルマルブテンもしくはイソブテ
ンの重合物などを１〜７％添加するもの（特開昭
50−155631号公報）、30℃で液体状のソルビタン
脂肪酸エステルを0.2〜3.0％配合するもの（特開
昭54−67034号公報）、20℃で30センチポイズの粘
度を有する不揮発性の不活性液状物３％以上とア
ルキルフオスフエート0.1〜5.0％の混合物を配合
するもの（特開昭50−157531号公報）、100〓
（37.8℃）で40センチストークス以上の疎水性有
機化合物を0.2〜３％含有するもの（特開昭50−
53538号公報）、高級アルコールまたは高級脂肪酸
を添加するもの（特開昭53−113029号公報）、100
〓（37.8℃）における粘度が40センチストークス
未満の油脂類を0.2〜2.5％添加するもの（特開昭
54−160735号公報）、グリセリンのエチレンオキ
シド付加物などを含有するもの（特開昭55−
141402号公報）などがある。 しかしながら、これまでドリフト防止剤を添加
した場合は散布時のドリフトはある程度防止でき
るが粉体の流動性が悪くなり散粉機から吐出しに
くくなることがしばしばおこる。そのような場合
にはドリフト防止剤の他にイソプロピルアシツド
ホスフエートのような流動性改良剤を添加する必
要があつた。ところが、流動性を良くしようとす
ればドリフトの増大を招きやすく、この両方の性
質を同時に満足させることは非常に難しいとされ
ている。このような事情にあつて、前記した公知
ドリフト防止剤もドリフト性、流動性、吐粉性、
分散性、付着性などの物理性、病害虫防除効果お
よび製造コストなどの諸点で必ずしも十分に満足
しうるものとはいいがたい。 本発明者らはドリフトを防止して植物体への付
着性を良くし更に流動性などの物理性にも優れた
新規な農薬粉剤を得るために鋭意研究を重ねた。
その結果、農薬粉剤中に新規な添加剤、すなわち
前記一般式（）で表わされるポリアルキレン脂
肪族アミンまたはポリアルキレン脂肪酸アミドの
少なくとも１種以上を0.1ないし５％程度、好ま
しくは0.5ないし2.5％の範囲で配合することによ
り、農薬粉剤として要求される流動性、吐粉性、
分散性などの物理性を改良するとともに、ドリフ
トを著しく抑えて植物体への付着性を向上せしめ
充分な病害虫防除効果を発揮しうるという新知見
を見出した。これまでドリフト防止剤を添加した
場合は流動性が悪くなるために流動性改良剤が併
用されていた。ところが本発明では前記した添加
剤を使用すれば流動性改良剤を添加する必要がな
くなり、ドリフトと流動性が同時に改良されると
いう大きな特徴を有している。本発明はこのよう
に従来技術ではなしえなかつた新知見に基づいて
なされたものである。 本発明で用いられる一般式（）のポリアルキ
レン脂肪族アミンおよびポリアルキレン脂肪酸ア
ミドは常法によつて脂肪酸を脂肪族アミンまたは
脂肪酸アミドとし、これらにエチレンオキサイド
または１，２−プロピレンオキサイドなどのアル
キレンオキサイドを付加縮合して得られる。本発
明で使用できる脂肪酸としては、天然の植物性油
脂および動物性油脂から得られる炭素数８ないし
20の直鎖状飽和もしくは不飽和脂肪酸、合成脂肪
酸である炭素数10前後の側鎖状脂肪酸またはこれ
らの脂肪酸の混合物が使用できる。また、一般式
（）中でｍおよびｎはアルキレンオキサイドの
平均付加モル数を示すが、本発明におけるアルキ
レンオキサイドの平均付加モル数（ｍ＋ｎ）は30
モル以下が最適である。 次に本発明の添加剤の例を具体的に挙げると第
１表のとおりである。ただし、本発明は以下の例
示のみに限定されるものではない。 なお、化合物No.は以下の実施例および試験例で
も参照される。

【表】

【表】 表中のかつこ内数値はエチレンオキサイドまた
は１，２−プロピレンオキサイドの平均付加モル
数（ｍ＋ｎ）を示す。 本発明におけるこれらの添加剤を農薬粉剤中に
添加するには、常温で液体のものはそのまま添加
すればよく、常温で固体のものは加温して溶かし
た後添加するのがよい。また、農薬粉剤中への添
加量は重量％で0.1ないし５％程度、好ましくは
0.5ないし2.5％の範囲であり、この範囲内で使用
すれば所望するドリフト性および流動性などの諸
効果が期待できる。また、本発明では添加剤を
2.5％以上添加して使用する場合はドリフト防止
効果は満足すべきものとなるが、分散性・流動性
などの物理性が劣る傾向にあり、このような場合
は必要に応じてイソプロピルアシツドホスフエー
トなどの流動性改良剤などを併用するのが望まし
い。 また、本発明においては、本発明の添加剤を単
独で使用すれば所望の効果が得られるが、必要に
応じて以下に例示するようなドリフト防止剤など
と混合して本発明の目的の範囲内で使用すること
ができる。このようなドリフト防止剤としては特
に限定されるものではなく、例えば流動パラフイ
ン、エチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリオキシエチレンメチルホスフエート、ポ
リオキシプロピレンドデシルホスフエート、ポリ
オキシエチレンドデシルホスフエートカルシウ
ム、ポリブテン、ポリイソブテン、大豆油、ひま
し油、アマニ油、綿実油、トール油、マシン油、
ダイマー酸、ラウリルアルコール、セチルアルコ
ール、牛脂脂肪酸、なたね油脂肪酸、ソルビタン
モノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート、アジピン酸プロピレングリコー
ルポリエステル、イソフタール酸、１，３−ブチ
レングリコールポリエステル、オレイン酸モノグ
リセライド、ステアリン酸トリグリセライド、ポ
リオキシエチレンソルビトールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビトールチトラオレエート、ポ
リオキシエチレンペンタエリスリトールエーテ
ル、トリメチロールエタンジラウレート、トリメ
リツト酸トリアリル、トリメリツト酸トリメチ
ル、１−デセニルオリゴマー水添物、Ｎ−ラウロ
イルザルコシン、Ｎ−オレオイルザルコシンナト
リウム、ドデセニルこはく酸、ヘキサデセニルこ
はく酸無水物などがあげられる。また、これらの
例示以外にも前記公報に記載された各種のドリフ
ト防止剤が本発明の添加剤と併用できる。本発明
の添加剤と前記のドリフト防止剤とを併用する場
合の添加量は総量で0.1ないし５％、好ましくは
0.5ないし2.5％の範囲である。 本発明において使用できる農薬有効成分は特に
限定されるものではなく、以下に例示するような
各種の殺虫剤および殺菌剤があげられ、これらは
単独かまたは２種以上の混合剤としても使用でき
る。 (1) 殺虫剤の例 (1) Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−ト
リルホスホロチオネート（MEP） (2) Ｏ，Ｏ−ジメチル２，２，２−トリクロロ
−１−ヒドロキシエチルホスホネート
（DEP） (3) Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−１，２−ビス（エト
キシカルボニル）エチルホスホロチオロチオ
ネート（マラソン） (4) Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔α−（エトキシカル
ボニル）ベンジル〕ホスホロチオロチオネー
ト（PAP） (5) Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（フタルイミドメチ
ル）ホスホロチオロチオネート（PMP） (6) Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−２，２−ジクロロビ
ニルホスフエート（DDVP） (7) Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル）ホスホロチオロチオネート
（ジメトエート） (8) Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジル）ホスホロチ
オネート（ダイアジノン） (9) Ｏ−エチルＯ−ｐ−ニトロフエニルフエニ
ルホスホノチオネート（EPN） (10) Ｏ−エチルＯ−２，４−ジクロロフエニル
フエニルホスホノチオネート（EPBP） (11) Ｏ−エチルＯ−ｐ−シアノフエニルフエニ
ルホスホノチオネート（OYP） (12) Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−メチルチオ−ｍ
−トリルホスホロチオネート（MPP） (13) Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−シアノフエニ
ルホスホロチオネート（CYAP） (14) Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−クロロ−１−
（２，４−ジクロロフエニル）ビニルホスフ
エート（CVP） (15) Ｏ，Ｏ−ジメチル−ｏ−２−クロロ−１
−（２，４，５−トリクロロフエニル）ビニ
ルホスフエート（CVMP） (16) Ｏ，Ｏ−ジプロピルＯ−ｐ−メチルチオ
フエニルホスフエート（プロパホス） (17) Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２，４−ジクロロ
フエニルホスホロチオネート（ECP） (18) ３，５−キシリルＮ−メチルカーバメー
ト（XMC） (19) ３−トリルＮ−メチルカーバメート
（MTMC） (20) ３，４−キシリルＮ−メチルカーバメー
ト（MPMC） (21) ２−セカンダリ−ブチルフエニルＮ−メ
チルカーバメート（BPMC） (22) Ｏ−クメニルＮ−メチルカーバメート
（MIPC） (23) １−ナフチルＮ−メチルカーバメート
（NAC） (24) Ｏ−イソプロポキシＮ−メチルカーバメ
ート（PHC） (25) N′−（４−クロロ−ｏ−トリル）Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミジンまたはその塩（ク
ロロフエナミジン） (26) N′−（４−クロロ−ｏ−トリル）Ｎ−メ
チル−Ｎ−メチルチオメチルホルムアミジン
またはその塩（サルフアミジン） (27) ２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（ｐ−クロロフエニル）エタノール（ケルセ
ン） (28) Ｓ，S′−〔２−（ジメチルアミノ）−トリ
メチレン〕ビス（ジチオカーバメート）（カ
ルタツプ）など (2) 殺菌剤の例 (1) 抗生物質カスガマイシンまたはその塩類
（KSM） (2) 抗生物質プラストサイジンＳ（ブラエス） (3) 抗生物質ポリオキシン（またはピオマイシ
ン）またはその塩類（ポリオキシンＤ亜鉛塩
など） (4) 抗生物質バリダマイシン（バリダマイシ
ン） (5) ４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（フサライド） (6) １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン（チオフアネー
トメチル） (7) Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルＳ−ベンジルホス
ホロチオレート（IBP） (8) Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフエニルホスホロジ
チオレート（EDDP） (9) ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２
−インデンマロネート（イソプロチオラン） (10) Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフ
タルイミド（キヤプタン） (11) Ｎ−テトラクロロエチルチオテトラヒドロ
フタルイミド（ダイホルタン） (12) テトラクロロイソフタロニトリル（TPN） (13) ジンクエチレンビスジチオカーバメート
（ジネブ） (14) 塩基性塩化銅 (15) 塩基性硫酸銅 (16) メタンアルソン酸鉄 (17) ペンタクロロニトロベンゼン（PCNB） (18) ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロア
ニリノ）−１，３，５−トリアジン（トリア
ジン）など また、鉱物質粉状担体としては通常農薬粉剤に
広く使用されているもの、例えばクレー、タル
ク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、
石膏、珪そう土などの微粉状のものが使用可能で
あり、これらは単独または２種以上混合して使用
できる。また、通常の粉剤の担体に含まれている
10ミクロン以下の微粉部分を分級して除き、平均
粒径が20ミクロン以上とした、いわゆるカツトク
レーもしくはDLクレーも使用できるが、本発明
の添加剤を使用した場合はカツトクレーなどを使
用しなくても良好なドリフト防止効果および流動
性などの効果を得ることができる。また、本発明
の農薬粉剤の有する効果を失わしめない範囲内で
分解防止剤、固着剤、付着剤、流動性改良剤など
を必要により併用することもできる。 本発明の農薬粉剤は特別の方法や装置を使用す
ることなく通常の粉剤の製造法に準じて容易に製
造することができる。 以下に本発明を具体的に説明するために実施例
をあげるが、本発明はこれらの例示のみに限定さ
れるものではない。なお、実施例中で部とあるの
はすべて重量部を意味する。 実施例 １ KSM塩酸塩（純度65.0％：以下同じ）0.31部、
化合物No.１の添加剤1.0部およびクレー98.69部を
ハンマーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 ２ XMC（純度96.0％：以下同じ）2.1部、化合物
No.４の添加剤1.0部およびクレー96.9部をハンマ
ーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 ３ MEP（純度96.5％：以下同じ）2.1部、化合物No.
15の添加剤0.5部、ホワイトカーボン2.0部および
クレー95.4部をハンマーミルで混合して本発明粉
剤を得る。 実施例 ４ PAP（純度98.0％）3.1部、化合物No.７の添加剤
2.0部、ホワイトカーボン3.0部およびクレー91.9
部をハンマーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 ５ KSM塩酸塩0.15部、フサライド（純度99.0％）
1.5部、化合物No.11の添加剤0.5部およびクレー
97.85部をハンマーミルで混合して本発明粉剤を
得る。 実施例 ６ XMC1.0部、NAC（純度99.0％：以下同じ）1.5
部、化合物No.19の添加剤1.5部およびクレー96部
をハンマーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 ７ MEP2.1部、NAC1.5部、ホワイトカーボン2.0
部、化合物No.３の添加剤0.1部およびクレー94.3
部をハンマーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 ８ PAP2.1部、BPMC（純度98.5％）2.1部、ホワ
イトカーボン4.0部、化合物No.６の添加剤1.0部お
よびクレー90.8部をハンマーミルで混合して本発
明粉剤を得る。 実施例 ９ IBP（純度96.5％）2.1部、ホワイトカーボン2.0
部、化合物No.21の添加剤0.5部およびクレー95.4
部をハンマーミルで混合して本発明粉剤を得る。 実施例 10 TPN（純度98.0％）4.1部、化合物No.24の添加剤
1.5部およびクレー94.4部をハンマーミルで混合
して本発明粉剤を得る。 実施例 11 EPN（純度98.5％）1.6部、化合物No.16の添加剤
3.0部およびクレー95.4部をリボンミキサーで混
合して本発明粉剤を得る。 対照例 １〜11 実施例１〜11において使用した本発明の添加剤
の全量をクレーにかえて実施例１〜11に対応する
対照例１〜11の粉剤を得る。 対照例 12 実施例１において使用した化合物No.１の添加剤
1.0部にかえて大豆油1.0部を使用して実施例の製
造法に準じて対照粉剤を得る。 対照例 13 実施例２において使用した化合物No.４の添加剤
1.0部にかえて流動パラフイン1.0部を使用して実
施例２の製造法に準じて対照粉剤を得る。 試験例 １ ドリフト性試験 粉剤の標準吐粉試験機を用いて実施例に準じて
調製した供試粉剤10ｇを１cm³の箱内に下向きに散
布して５分間放置した後、空中に飛散・浮遊して
いる粒子を、水75ml入れた吸収管に30／分の速
度で１分間吸収して集め波長610ｍμにおける透
過率（％）を測定し、次式によりドリフト指数を
求めた。 ドリフト指数＝100−透過率（％） その結果は第２表のとおりである。なお、ドリ
フト指数が小さいほどドリフトが少ないことを意
味する。 試験例 ２ 流動性試験 篩目16メツシユの金網をはつた内径50mm高さ55
mmの篩容器にバイブレーター（ナシヨナルバイブ
レーターEV−17型）を装着し、篩容器の真下に
ビーカーをのせてあらかじめ平衡にした上皿天秤
を置き上皿天秤の一方に10ｇの分銅をのせてから
バイブレーターを始動させる。篩容器からビーカ
ー中へ落下した粉剤が10ｇに達して上皿天秤が平
衡になると同時にストツプウオツチを始動し、落
下時間の計測を開始する。直ちに20ｇの分銅を追
加し落下した粉剤が30ｇに達して上皿天秤が平衡
になると同時にストツプウオツチを切る。流動性
は粉剤20ｇの落下時間（秒）をもつて表わし、秒
数の少ない程流動性が良好であることを意味す
る。調査結果は第２表に示したとおりである。

【表】

【表】

【表】 試験例 ３ 飛散距離測定試験 １区画10アールの圃場で背負式動力散粉機（共
立株式会社製DM−９型）の噴頭に20ｍの多口ホ
ースを装着したパイプダスターで実施例に準じて
調製した供試粉剤を３Kg散布した。風下に黒色粘
着紙（50mm×100mm）を５ｍ間隔で200ｍまで配置
してドリフト情況を調査した。本試験の実施中の
風速は2.7〜3.5ｍ／秒であつた。その結果は第３
表に示すとおりである。

【表】

【表】 試験例 ４ 付着性試験 １区画１アールに仕切つた水稲圃場（品種アキ
ヒカリ）の出穂期に背負式動力散粉機（共立株式
会社製DM−９型）の噴頭に20ｍの多口ホースを
装着したパイプダスターで実施例に準じて調製し
た供試粉剤を10アールあたり４Kgの割合で散布し
た。散布後１区画のほぼ全体から無作為に10株を
株元から切り取り、有効成分（MEP）の稲体へ
の付着量をFPD付ガスクロマトグラフで定量し、
稲体生体重あたりの付着量（ppm）を求めた。そ
の結果は第４表のとおりである。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 農薬有効成分および鉱物質粉状担体に一般式 （式中Ｒは炭素数８ないし20のアルキル基もしく
   はアルケニル基または飽和もしくは不飽和の脂肪
   族アシル基を示し、Ｘは−CH₂CH₂O−または−
   CH（CH₃）CH₂O−を示し、ｍおよびｎは互いに
   独立して０または１以上の整数を示しかつ30≧ｍ
   ＋ｎ≧１である）を有する化合物の少なくとも１
   種以上を添加してなることを特徴とする改良され
   た農薬粉剤。