JPS6334842B2 - - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は流動性の極めて良好なかつ飛散浮遊性
の少ない農薬粉剤組成物に関する。 近年農薬散布時の環境汚染あるいは作業者に対
する安全性あるいは薬効などの観点から飛散浮遊
性の少ない農薬粉剤に対する要望が極めて高くな
つてきている。 一般に農薬粉剤は均一に散布されなければなら
ないがそのためには流動性の良いことが必要であ
る。このため鉱物質微粉粒担体に農薬原体を吸着
させた粉剤に例えばイソプロピルホスフエートの
様な流動化を向上させる添加剤を添加することに
よつて得られる流動性が改善された粉剤組成物は
散布時の分散性、吐粉性は改善されるが飛散浮遊
性の増加を招くのが常であり流動性・吐粉性を上
げながら同時に飛散浮遊性を低下させることは非
常に困難な問題であつた。 しかし前記した様に安全性の観点からこの問題
の解決を求める声は極めて高く業界でもその要望
に応えるべく盛んに検討を行なつている。 例えば流動パラフイン,ポリアルキレングリコ
ール,リン酸エステル系アニオン界面活性剤,30
℃で液状を呈するソルビタンエステル系化合物、
イソプロピルホスフエートと一定粘度以上の不揮
発性液状物との混合物等を添加剤として使用する
提案又は一定値以上の粘度を有する疎水性有機化
合物と一定値以上の粒度を有する担体とを併用す
る提案等が従来から行なわれている。 しかしながらこれらの方法は粉剤組成物の飛散
浮遊性防止及び流動性向上の双方を狙いとしてい
るものの、添加剤として全て油状物質を使用する
ことによつてそれらの油状物質の有する粘結作用
を利用するものであるためややもすれば粉剤をべ
とつかせたり流動性を低下させたりする危険性を
含んでいる。従つて上記添加剤を使用した粉剤組
成物はべとつきや流動性を改善するためにそれら
の改善に効果を有するホワイトカーボンの如き吸
油能の高い補助担体を添加剤と併用しているもの
が多い。 更に現在では農薬使用時の安全性に特に力点を
おくために粉剤の飛散浮遊性を下げることを重視
しそのため微細粒子の含量を一定量以下に抑えた
所謂分級担体を使用することが盛んになつてい
る。しかしこの場合は粉剤の飛散浮遊性は低下す
る反面粉剤がべとついたり流動性が低下する傾向
が生じ易い。 殊に液状の農薬原体と分級担体を使用した粉剤
の場合はその傾向が著るしくなるためにホワイト
カーボンと添加剤との使用量が増加するのが普通
であるがそれにも拘らず粉剤の飛散浮遊防止性と
流動性との両方を同時に満足させることは難かし
く又経済的にも高くついているのが現状である。 上記の状況に鑑み本発明者等は農薬原体の性状
に拘らずできる丈添加剤の使用を少なくしながら
飛散浮遊防止性及び流動性の高い農薬粉剤を得る
ことを目的として鋭意研究した結果特定の化学構
造を有するエステル化合物を添加剤として、5ミ
クロン以下の微粒子含量が10重量%以下である分
級担体を使用する農薬粉剤に使用すれば上記目的
が達成されることを見出して本発明を完成させる
に至つた。 即ち本発明の要旨は水酸基を1個以上有する2
価以上の脂肪族カルボン酸と、一般式RO(AO)o
H R:総炭素数8〜22を有する、側鎖を持ち又は
持たない、飽和又は不飽和の、鎖式炭化水素
基 A0:エチレンオキシド基 n:0又は1〜2の整数 によつて示される化合物(以下アルコール性化合
物と云う)の一種又は二種以上とを反応させて得
られる、分子中に一個又は二個以上のエステル結
合を有するエステル化合物(以下本発明における
エステル化合物と云う)の群から選ばれる単独品
又は二種以上の混合物を0.2〜3重量%を含有し、
かつ粒径が5ミクロン以下の微粒子の含量が10重
量%以下である農薬粉剤用鉱物質担体を用いるこ
とを特徴としてなる農薬粉剤組成物に関するもの
である。 本発明におけるエステル化合物の原料として使
用する水酸基を1個以上有する2価以上の脂肪族
カルボン酸の具体例としてはクエン酸,リンゴ
酸,酒石酸等が挙げられる。 又本発明におけるエステル化合物の原料として
使用するアルコール性化合物の具体例としては総
炭素数8〜22の直鎖又は分岐のアルキル又はアル
ケニル基を持つ高級一価アルコール、例えばn―
オクチルアルコール,イソオクチルアルコール,
ドデシルアルコール,イソトリデシルアルコー
ル,セチルアルコール,n―ステアリルアルコー
ル,イソ―ステアリルアルコール,オレイルアル
コール,ヤシ脂肪酸還元アルコール,牛脂脂肪酸
還元アルコール等及びそれらの高級一価アルコー
ルにエチレンオキシド1〜2モルの範囲で付加さ
せた化合物等の群から選ばれる単独品又は二種以
上の混合物等が挙げられる。 上記原料アルコールと原料カルボン酸とを反応
させて得られる本発明におけるエステル化合物は
カルボキシル基の全てをアルコールでエステル化
した完全エステル化物でもカルボキシル基の一部
をエステル化した部分エステル化物でもよい。 本発明における部分エステル化物の具体例とし
てはクエン酸―ジ―n―ステアリルエステル,ク
エン酸―トリ―n―ステアリルエステル,クエン
酸―モノ―オレイルエステル,クエン酸―ジ―ド
デシルエステル,クエン酸ジ〔ジ(オキシエチレ
ン)イソオクチルエーテル〕エステル,クエン酸
1モルと(n―ステアリルアルコール1モルとイ
ソステアリルアルコール1モルとの混合物)との
混合ジエステル,クエン酸1モルと(n―ステア
リルアルコール1モルとオレイルアルコール1モ
ルとの混合物)との混合ジエステル,リンゴ酸―
ジ―ヤシ脂肪酸還元アルコールエステル,リンゴ
酸―モノ―オレイルエステル等が挙げられる。 本発明におけるエステル化合物は上記した如き
特定の化学構造を有するものであるために従来の
高級脂肪酸ソルビタンエステル及びそのエチレン
オキシド付加物等に比較して優れた効果を発揮し
特に粉剤組成物の流動性を向上させる。 本発明におけるエステル化合物は前記原料アル
コールと原料カルボン酸とを使用して常法に従が
い酸性あるいは塩基性触媒の存在下脱水エステル
化することによつて容易に得ることができる。 本発明におけるエステル化合物の添加剤として
の使用量は農薬原体の性状、作用性に拘らず農薬
粉剤に対して0.2〜3重量%であり好ましくは0.5
〜2重量%であり、添加量が0.2重量%より少な
いと十分な飛散浮遊防止性、流動性が得られず3
重量%より多くても添加量に見合う効果が得られ
ない。 又農薬原体の性状、作用性に合せて本発明にお
けるエステル化合物から添加剤を選択すれば上記
添加量でホワイトカーボンを添加することなく性
能の良い粉剤組成物を得ることができるが、勿論
ホワイトカーボンの如き補助担体併用も可能であ
る。 次に本発明で使用する農薬粉剤用鉱物質担体と
してはクレー,タルク,カオリン,珪藻土等の5
ミクロン以下の微粒子の含量が10重量%以下であ
る粉末が挙げられる。 又本発明では従来からの添加剤である油脂類,
グリコール類,非イオン界面活性剤,ホスフエー
ト系アニオン界面活性剤や農薬原体安定剤として
使用されるホスフエート化合物などを本発明の効
果を損わない範囲で併用することができる。 本発明の農薬粉剤組成物は農薬原体、本発明に
おける特定のエステル化合物、鉱物質担体更に必
要ならば補助担体を通常の農薬粉剤組成物の製造
法によつて均一に混合すれば容易に得ることがで
きるが必要であればプレミツクス法によつても製
造することができる。 本発明の農薬粉剤組成物において既述のような
エステル化合物が添加剤として優れた性能を発揮
する作用機構については良く判らないが特定の化
学構造を有するために従来の油状添加剤の粘結作
用と異なつて潤滑性、粘結性等の各性質が総合し
て効果的に粉剤に働く結果粉剤の飛散浮遊防止性
と流動性と云う一面では相反する性質を共に向上
させるものと思われる。 以下実施例によつて本発明の農薬粉剤組成物及
びその効果を説明するが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例 1 担体として5ミクロン以下の微粒子含量を10重
量%以下にした農薬粉剤用クレー(以下カツトク
レーと云う)97g、添加剤としてクエン酸ジ―n
―ステアリルエステル1g、農薬原体として常温
で固状の1―ナフチル―N―メチルカーバメート
(以下NACと云う)2gを小型粉砕器に入れて90
秒程撹拌し均一な本発明の農薬粉剤組成物を得
る。 実施例 13 担体としてカツトクレー96g、添加剤としてク
エン酸ジ―オレイルエステル0.5g、クエン酸ジ
―n―ステアリルエステル0.5g、農薬原体とし
て常温で液状のO,O―ジメチル―O―(3―メ
チル―4―ニトロフエニル)ホスホロチオエート
(以下MEPと云う)2g、補助担体としてホワイ
トカーボン1gを小型粉砕器に入れて90秒程撹拌
粉砕し均一な本発明の農薬粉剤組成物を得る。 実施例2〜12,14,15及び比較例3,4,5,
8,9,10 表―1に記載した担体、添加剤、農薬原体又は
それらに補助担体を加えて実施例1又は13と同様
に撹拌粉砕して均一な本発明及び比較例の農薬粉
剤組成物を得る。 比較例1及び6 表―1に記載した担体及び農薬原体を小型粉砕
器に入れて90秒程撹拌粉砕した。比較例1では均
一な粒剤組成物が得られたが比較例6では得られ
た粒剤のべとつきが大きく満足なものが得られな
かつた。 比較例2及び7 表―1に記載した担体,農薬原体及び補助担体
を小型粉砕器に入れて90秒程撹拌し均一な農薬粉
剤組成物を得る。 上記のようにして得られた本発明及び比較例の
農薬粉剤組成物について散布時の飛散浮遊性と流
動性とを下記の方法で測定した。 飛散浮遊性 粉剤の標準吐粉試験機を用いて10gの農薬粉剤
組成物を1米立方の箱内に下向きに散布し5分間
放置した後散布管の上部40cmの位置に飛散浮遊す
る粒子を水75mlを入れた吸収管に30/分の流速
で1分間吸収させた。この懸濁液にドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダの6%水溶液1mlを加えて
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの0.08%水溶
液を対照として層長1cm,波長610mμにおける
透過率を測定した。下記態様の浮遊性指数を以て
飛散浮遊性を表わした。 浮遊性指数が大きい程飛散浮遊性が高い。 流動性 16メツシユ篩(直径62mm,高さ33mm)に農薬粉
剤組成物50gを入れ篩をバイブレーターで振動さ
せて上皿天秤に落下させる。 落下する粉剤が10〜30gに達する迄の落下時間
(秒)を以て流動性を表わした。 落下時間が短い程流動性が大きい。 測定した結果は表―1に示す如くであつた。
の少ない農薬粉剤組成物に関する。 近年農薬散布時の環境汚染あるいは作業者に対
する安全性あるいは薬効などの観点から飛散浮遊
性の少ない農薬粉剤に対する要望が極めて高くな
つてきている。 一般に農薬粉剤は均一に散布されなければなら
ないがそのためには流動性の良いことが必要であ
る。このため鉱物質微粉粒担体に農薬原体を吸着
させた粉剤に例えばイソプロピルホスフエートの
様な流動化を向上させる添加剤を添加することに
よつて得られる流動性が改善された粉剤組成物は
散布時の分散性、吐粉性は改善されるが飛散浮遊
性の増加を招くのが常であり流動性・吐粉性を上
げながら同時に飛散浮遊性を低下させることは非
常に困難な問題であつた。 しかし前記した様に安全性の観点からこの問題
の解決を求める声は極めて高く業界でもその要望
に応えるべく盛んに検討を行なつている。 例えば流動パラフイン,ポリアルキレングリコ
ール,リン酸エステル系アニオン界面活性剤,30
℃で液状を呈するソルビタンエステル系化合物、
イソプロピルホスフエートと一定粘度以上の不揮
発性液状物との混合物等を添加剤として使用する
提案又は一定値以上の粘度を有する疎水性有機化
合物と一定値以上の粒度を有する担体とを併用す
る提案等が従来から行なわれている。 しかしながらこれらの方法は粉剤組成物の飛散
浮遊性防止及び流動性向上の双方を狙いとしてい
るものの、添加剤として全て油状物質を使用する
ことによつてそれらの油状物質の有する粘結作用
を利用するものであるためややもすれば粉剤をべ
とつかせたり流動性を低下させたりする危険性を
含んでいる。従つて上記添加剤を使用した粉剤組
成物はべとつきや流動性を改善するためにそれら
の改善に効果を有するホワイトカーボンの如き吸
油能の高い補助担体を添加剤と併用しているもの
が多い。 更に現在では農薬使用時の安全性に特に力点を
おくために粉剤の飛散浮遊性を下げることを重視
しそのため微細粒子の含量を一定量以下に抑えた
所謂分級担体を使用することが盛んになつてい
る。しかしこの場合は粉剤の飛散浮遊性は低下す
る反面粉剤がべとついたり流動性が低下する傾向
が生じ易い。 殊に液状の農薬原体と分級担体を使用した粉剤
の場合はその傾向が著るしくなるためにホワイト
カーボンと添加剤との使用量が増加するのが普通
であるがそれにも拘らず粉剤の飛散浮遊防止性と
流動性との両方を同時に満足させることは難かし
く又経済的にも高くついているのが現状である。 上記の状況に鑑み本発明者等は農薬原体の性状
に拘らずできる丈添加剤の使用を少なくしながら
飛散浮遊防止性及び流動性の高い農薬粉剤を得る
ことを目的として鋭意研究した結果特定の化学構
造を有するエステル化合物を添加剤として、5ミ
クロン以下の微粒子含量が10重量%以下である分
級担体を使用する農薬粉剤に使用すれば上記目的
が達成されることを見出して本発明を完成させる
に至つた。 即ち本発明の要旨は水酸基を1個以上有する2
価以上の脂肪族カルボン酸と、一般式RO(AO)o
H R:総炭素数8〜22を有する、側鎖を持ち又は
持たない、飽和又は不飽和の、鎖式炭化水素
基 A0:エチレンオキシド基 n:0又は1〜2の整数 によつて示される化合物(以下アルコール性化合
物と云う)の一種又は二種以上とを反応させて得
られる、分子中に一個又は二個以上のエステル結
合を有するエステル化合物(以下本発明における
エステル化合物と云う)の群から選ばれる単独品
又は二種以上の混合物を0.2〜3重量%を含有し、
かつ粒径が5ミクロン以下の微粒子の含量が10重
量%以下である農薬粉剤用鉱物質担体を用いるこ
とを特徴としてなる農薬粉剤組成物に関するもの
である。 本発明におけるエステル化合物の原料として使
用する水酸基を1個以上有する2価以上の脂肪族
カルボン酸の具体例としてはクエン酸,リンゴ
酸,酒石酸等が挙げられる。 又本発明におけるエステル化合物の原料として
使用するアルコール性化合物の具体例としては総
炭素数8〜22の直鎖又は分岐のアルキル又はアル
ケニル基を持つ高級一価アルコール、例えばn―
オクチルアルコール,イソオクチルアルコール,
ドデシルアルコール,イソトリデシルアルコー
ル,セチルアルコール,n―ステアリルアルコー
ル,イソ―ステアリルアルコール,オレイルアル
コール,ヤシ脂肪酸還元アルコール,牛脂脂肪酸
還元アルコール等及びそれらの高級一価アルコー
ルにエチレンオキシド1〜2モルの範囲で付加さ
せた化合物等の群から選ばれる単独品又は二種以
上の混合物等が挙げられる。 上記原料アルコールと原料カルボン酸とを反応
させて得られる本発明におけるエステル化合物は
カルボキシル基の全てをアルコールでエステル化
した完全エステル化物でもカルボキシル基の一部
をエステル化した部分エステル化物でもよい。 本発明における部分エステル化物の具体例とし
てはクエン酸―ジ―n―ステアリルエステル,ク
エン酸―トリ―n―ステアリルエステル,クエン
酸―モノ―オレイルエステル,クエン酸―ジ―ド
デシルエステル,クエン酸ジ〔ジ(オキシエチレ
ン)イソオクチルエーテル〕エステル,クエン酸
1モルと(n―ステアリルアルコール1モルとイ
ソステアリルアルコール1モルとの混合物)との
混合ジエステル,クエン酸1モルと(n―ステア
リルアルコール1モルとオレイルアルコール1モ
ルとの混合物)との混合ジエステル,リンゴ酸―
ジ―ヤシ脂肪酸還元アルコールエステル,リンゴ
酸―モノ―オレイルエステル等が挙げられる。 本発明におけるエステル化合物は上記した如き
特定の化学構造を有するものであるために従来の
高級脂肪酸ソルビタンエステル及びそのエチレン
オキシド付加物等に比較して優れた効果を発揮し
特に粉剤組成物の流動性を向上させる。 本発明におけるエステル化合物は前記原料アル
コールと原料カルボン酸とを使用して常法に従が
い酸性あるいは塩基性触媒の存在下脱水エステル
化することによつて容易に得ることができる。 本発明におけるエステル化合物の添加剤として
の使用量は農薬原体の性状、作用性に拘らず農薬
粉剤に対して0.2〜3重量%であり好ましくは0.5
〜2重量%であり、添加量が0.2重量%より少な
いと十分な飛散浮遊防止性、流動性が得られず3
重量%より多くても添加量に見合う効果が得られ
ない。 又農薬原体の性状、作用性に合せて本発明にお
けるエステル化合物から添加剤を選択すれば上記
添加量でホワイトカーボンを添加することなく性
能の良い粉剤組成物を得ることができるが、勿論
ホワイトカーボンの如き補助担体併用も可能であ
る。 次に本発明で使用する農薬粉剤用鉱物質担体と
してはクレー,タルク,カオリン,珪藻土等の5
ミクロン以下の微粒子の含量が10重量%以下であ
る粉末が挙げられる。 又本発明では従来からの添加剤である油脂類,
グリコール類,非イオン界面活性剤,ホスフエー
ト系アニオン界面活性剤や農薬原体安定剤として
使用されるホスフエート化合物などを本発明の効
果を損わない範囲で併用することができる。 本発明の農薬粉剤組成物は農薬原体、本発明に
おける特定のエステル化合物、鉱物質担体更に必
要ならば補助担体を通常の農薬粉剤組成物の製造
法によつて均一に混合すれば容易に得ることがで
きるが必要であればプレミツクス法によつても製
造することができる。 本発明の農薬粉剤組成物において既述のような
エステル化合物が添加剤として優れた性能を発揮
する作用機構については良く判らないが特定の化
学構造を有するために従来の油状添加剤の粘結作
用と異なつて潤滑性、粘結性等の各性質が総合し
て効果的に粉剤に働く結果粉剤の飛散浮遊防止性
と流動性と云う一面では相反する性質を共に向上
させるものと思われる。 以下実施例によつて本発明の農薬粉剤組成物及
びその効果を説明するが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例 1 担体として5ミクロン以下の微粒子含量を10重
量%以下にした農薬粉剤用クレー(以下カツトク
レーと云う)97g、添加剤としてクエン酸ジ―n
―ステアリルエステル1g、農薬原体として常温
で固状の1―ナフチル―N―メチルカーバメート
(以下NACと云う)2gを小型粉砕器に入れて90
秒程撹拌し均一な本発明の農薬粉剤組成物を得
る。 実施例 13 担体としてカツトクレー96g、添加剤としてク
エン酸ジ―オレイルエステル0.5g、クエン酸ジ
―n―ステアリルエステル0.5g、農薬原体とし
て常温で液状のO,O―ジメチル―O―(3―メ
チル―4―ニトロフエニル)ホスホロチオエート
(以下MEPと云う)2g、補助担体としてホワイ
トカーボン1gを小型粉砕器に入れて90秒程撹拌
粉砕し均一な本発明の農薬粉剤組成物を得る。 実施例2〜12,14,15及び比較例3,4,5,
8,9,10 表―1に記載した担体、添加剤、農薬原体又は
それらに補助担体を加えて実施例1又は13と同様
に撹拌粉砕して均一な本発明及び比較例の農薬粉
剤組成物を得る。 比較例1及び6 表―1に記載した担体及び農薬原体を小型粉砕
器に入れて90秒程撹拌粉砕した。比較例1では均
一な粒剤組成物が得られたが比較例6では得られ
た粒剤のべとつきが大きく満足なものが得られな
かつた。 比較例2及び7 表―1に記載した担体,農薬原体及び補助担体
を小型粉砕器に入れて90秒程撹拌し均一な農薬粉
剤組成物を得る。 上記のようにして得られた本発明及び比較例の
農薬粉剤組成物について散布時の飛散浮遊性と流
動性とを下記の方法で測定した。 飛散浮遊性 粉剤の標準吐粉試験機を用いて10gの農薬粉剤
組成物を1米立方の箱内に下向きに散布し5分間
放置した後散布管の上部40cmの位置に飛散浮遊す
る粒子を水75mlを入れた吸収管に30/分の流速
で1分間吸収させた。この懸濁液にドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダの6%水溶液1mlを加えて
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの0.08%水溶
液を対照として層長1cm,波長610mμにおける
透過率を測定した。下記態様の浮遊性指数を以て
飛散浮遊性を表わした。 浮遊性指数が大きい程飛散浮遊性が高い。 流動性 16メツシユ篩(直径62mm,高さ33mm)に農薬粉
剤組成物50gを入れ篩をバイブレーターで振動さ
せて上皿天秤に落下させる。 落下する粉剤が10〜30gに達する迄の落下時間
(秒)を以て流動性を表わした。 落下時間が短い程流動性が大きい。 測定した結果は表―1に示す如くであつた。
【表】
【表】
農薬粉剤組成の欄の数字は各成分の農薬粉剤組成
物中における重量%を表わす。
○* 粉剤組成物のべとつきのため測定不能。
表―1に示した結果から本発明の農薬粉剤組成
物は比較例に比較して農薬原体の性状に拘らず飛
散浮遊性が著るしく低くかつ同時に流動性が極め
て良好であることが明らかである。
物中における重量%を表わす。
○* 粉剤組成物のべとつきのため測定不能。
表―1に示した結果から本発明の農薬粉剤組成
物は比較例に比較して農薬原体の性状に拘らず飛
散浮遊性が著るしく低くかつ同時に流動性が極め
て良好であることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 水酸基を1個以上有する2価以上の脂肪族カ
ルボン酸と、一般式RO(AO)oH R:総炭素数8〜22を有する、側鎖を持ち又は
持たない、飽和又は不飽和の、鎖式炭化水素
基 A0:エチレンオキシド基 n:0又は1〜2の整数 によつて示される化合物の一種又は二種以上とを
反応させて得られる、分子中に一個又は二個以上
のエステル結合を有するエステル化合物の群から
選ばれる単独品又は二種以上の混合物を0.2〜3
重量%を含有し、かつ粒径が5ミクロン以下の微
粒子の含量が10重量%以下である農薬粉剤用鉱物
質担体を用いることを特徴としてなる農薬粉剤組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1734381A JPS57130903A (en) | 1981-02-07 | 1981-02-07 | Dust composition for agricultural purpose |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1734381A JPS57130903A (en) | 1981-02-07 | 1981-02-07 | Dust composition for agricultural purpose |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57130903A JPS57130903A (en) | 1982-08-13 |
JPS6334842B2 true JPS6334842B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=11941402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1734381A Granted JPS57130903A (en) | 1981-02-07 | 1981-02-07 | Dust composition for agricultural purpose |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57130903A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU206241B (en) * | 1989-05-08 | 1992-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protective and additive compositions comprising citric acid and tartaric acid derivatives and process for producing veterinary compositions |
DE102007018983A1 (de) * | 2007-04-21 | 2008-10-23 | Cognis Ip Management Gmbh | Agrochemische Zubereitungen |
-
1981
- 1981-02-07 JP JP1734381A patent/JPS57130903A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57130903A (en) | 1982-08-13 |
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