JPS6393784A - 新規なテトラカルボン酸二無水物 - Google Patents
新規なテトラカルボン酸二無水物Info
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Landscapes
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、エポキシ硬化剤、ポリイミド樹脂の原料等に
用いられる新規なテトラカルボン酸二無水物に関するも
のである。
用いられる新規なテトラカルボン酸二無水物に関するも
のである。
〈従来の技術〉
テトラカルボン酸二無水物は、エポキシ樹脂の硬化剤、
ポリイミド樹脂の原料等に有用であり、公知の酸無水物
としてはピロメリット酸二無水物あるいはベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸等が、代表的なものである。
ポリイミド樹脂の原料等に有用であり、公知の酸無水物
としてはピロメリット酸二無水物あるいはベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸等が、代表的なものである。
ところがこれらの酸無水物は、エポキシ樹脂との相溶性
が乏しいため、エポキシ樹脂の硬化に使用しても十分な
特性が発揮されないという問題点がある。またポリイミ
ド樹脂の原料に使用した場合は、得られるポリイミド礎
脂が不溶化するため、加工性がきわめて問題である。ま
た上記の性能上の問題に加えて、これらの酸無水物はい
ずれも高価であり、この面からも用途が限定される。
が乏しいため、エポキシ樹脂の硬化に使用しても十分な
特性が発揮されないという問題点がある。またポリイミ
ド樹脂の原料に使用した場合は、得られるポリイミド礎
脂が不溶化するため、加工性がきわめて問題である。ま
た上記の性能上の問題に加えて、これらの酸無水物はい
ずれも高価であり、この面からも用途が限定される。
このような仁とから、本発明者らは、相溶性、加工性に
優れたテトラカルボン酸二無水物を得るべく、鋭意検討
を行って来た。
優れたテトラカルボン酸二無水物を得るべく、鋭意検討
を行って来た。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明の目的は、ピロメリット酸二無水物、あるいはベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等と同等の耐熱
性を有し、かつエポキシ樹脂との相溶性に優れ、またポ
リイミド樹脂の原料に用いた場合は、得られるポリイミ
ド樹脂がジメチルホルムアミド、クレゾール等に可溶性
であるという特徴を有する。新規なテトラカルボン酸二
無水物を提供するものである。
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等と同等の耐熱
性を有し、かつエポキシ樹脂との相溶性に優れ、またポ
リイミド樹脂の原料に用いた場合は、得られるポリイミ
ド樹脂がジメチルホルムアミド、クレゾール等に可溶性
であるという特徴を有する。新規なテトラカルボン酸二
無水物を提供するものである。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は、下記（ハ）の構造を有するテトラカ
ルボン酸二無水物に島するものであり、本発明者らは当
該酸二無水物が上記の問題点を十分解決することを見出
した。
ルボン酸二無水物に島するものであり、本発明者らは当
該酸二無水物が上記の問題点を十分解決することを見出
した。
本発明の酸無水物（ハ）の製法を例示すると、温度１２
０℃程度でＮ、Ｎ−ジフェニル−１，４−フェニレンジ
アミン存在下に、ｄ−メチルスチレン１モルに対して無
水マレイン酸２モルを反応させると、構造式（ハ）の化
合物が容易に得られる。
０℃程度でＮ、Ｎ−ジフェニル−１，４−フェニレンジ
アミン存在下に、ｄ−メチルスチレン１モルに対して無
水マレイン酸２モルを反応させると、構造式（ハ）の化
合物が容易に得られる。
Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミンの
作用機構については明確ではないが、当該化合物以外に
も、Ｎ−フェニル−Ｉ−イソプロピル−１，４−フェニ
レンジアミン、メチルハイドロキノン、ベンゾキノン、
クロラニル、２−メルカブトベンズイ主ダゾール、トリ
フェニルホスファイト、フェノチアジン等の存在下にお
いても、構造式の化合物が生成する。
作用機構については明確ではないが、当該化合物以外に
も、Ｎ−フェニル−Ｉ−イソプロピル−１，４−フェニ
レンジアミン、メチルハイドロキノン、ベンゾキノン、
クロラニル、２−メルカブトベンズイ主ダゾール、トリ
フェニルホスファイト、フェノチアジン等の存在下にお
いても、構造式の化合物が生成する。
反応溶媒についても特に限定はない。例示すると、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、０−ジクロルベンゼン、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、酢酸エチル、酢酸ブチル、アニソール、クロロホルム
、１．１．１−トリクロルエタン、１．１，２．２−テ
トラクロルエタン専の１種または２種以上がある。
ゼン、トルエン、キシレン、０−ジクロルベンゼン、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、酢酸エチル、酢酸ブチル、アニソール、クロロホルム
、１．１．１−トリクロルエタン、１．１，２．２−テ
トラクロルエタン専の１種または２種以上がある。
反応温度については、通常２０℃〜２００℃であるが、
より好ましい温度は６０℃以上である。
より好ましい温度は６０℃以上である。
結晶の取り出し方法については、溶解性の乏しい溶媒を
使用した場合は、容易に結晶が析出するので、反応後に
炉別すれば製品化が可能である。溶解性の良好な溶媒を
使用した場合は、反応後に貧溶媒を添加するなり、逆に
貧溶媒中に反応液を添加するなりして、結晶化を図る必
要がある。
使用した場合は、容易に結晶が析出するので、反応後に
炉別すれば製品化が可能である。溶解性の良好な溶媒を
使用した場合は、反応後に貧溶媒を添加するなり、逆に
貧溶媒中に反応液を添加するなりして、結晶化を図る必
要がある。
α−メチルスチレンと無水マレイン酸とのモル比につい
ては、通常ｄ−メチルスチレン１モルに対して無水マレ
イン酸１．５〜４モル、好ましくは１．８〜８モルが使
用される。
ては、通常ｄ−メチルスチレン１モルに対して無水マレ
イン酸１．５〜４モル、好ましくは１．８〜８モルが使
用される。
く効 果〉
かくして得られた発明肋のテトラカルボン酸二無水物の
用途については、エポキシ樹脂の硬化剤に使用すると、
耐熱性の優れた硬化物が得られる。
用途については、エポキシ樹脂の硬化剤に使用すると、
耐熱性の優れた硬化物が得られる。
本発明の酸二無水物はエポキシ樹脂との相溶性も良好で
ある。また一方ポリイミド樹脂の原料に用いると、得ら
れるポリイミド樹脂は優れた耐熱性を有しており、かつ
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、クレゾール等の溶媒に可溶である。
ある。また一方ポリイミド樹脂の原料に用いると、得ら
れるポリイミド樹脂は優れた耐熱性を有しており、かつ
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、クレゾール等の溶媒に可溶である。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
〈実施例〉
他拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた５ Ｑ
０ｔｄ４つロフラスコに、無水マレイン酸９８．１ＦＣ
１モル）、Ｎ・Ｎ′−ジフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン８．９（１，）ルエン１００ｙ及びメチルイソ
ブチルケトン６０２を仕込む。続いて、温度を１２０℃
まで上げ、同温度を保持しながら、８時間かけてｄ−メ
チルスチレン５９．１９ （０，５モル）ヲ摘下り、、
ｆｍ下終了後さらに２時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン５０９とメチルイソブチルケトン２５ノを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を炉別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が５２．Ｊ３Ｆ得られた。
０ｔｄ４つロフラスコに、無水マレイン酸９８．１ＦＣ
１モル）、Ｎ・Ｎ′−ジフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン８．９（１，）ルエン１００ｙ及びメチルイソ
ブチルケトン６０２を仕込む。続いて、温度を１２０℃
まで上げ、同温度を保持しながら、８時間かけてｄ−メ
チルスチレン５９．１９ （０，５モル）ヲ摘下り、、
ｆｍ下終了後さらに２時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン５０９とメチルイソブチルケトン２５ノを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を炉別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が５２．Ｊ３Ｆ得られた。
このものをＬＣにより分析を行い、その主成分を分取し
て構造解析を行ったところ、Ｈ″ＮＭＲ１ＦＤ−ＭＳ、
ＩＲ等の分析結果から、その構造は前記（２）式である
ことが判明した。また融点は２０８〜２０９℃であった
。
て構造解析を行ったところ、Ｈ″ＮＭＲ１ＦＤ−ＭＳ、
ＩＲ等の分析結果から、その構造は前記（２）式である
ことが判明した。また融点は２０８〜２０９℃であった
。
なお、ＬＣ、ＮＭＲ、ＦＤ−ＭＳ 、ＩＲの分析条件を
以下に示す。
以下に示す。
台移動相：水／アセトニトリル ６０／４０・流 ｊｌ
： １ ｍＡ／ｍｉｎ φカラム温度：４０℃ ＮＭＲ測疋条件 ・装 Ｉｆ ： Ｂ 本１１１子製ＧＸ−２７０（２７
０ＭＨｚ ）・装 置：日立製作新製 ＩＶｔ −８０
Ａ型・アノード電圧：８ＫＶ ・カソード電圧ニー８に′ｖ ・エミッター二シリコン二電ツター ＩＲ測定条件 ・装 置二日本分光製 Ａ−８型 ・ＫＢｒ法による。
： １ ｍＡ／ｍｉｎ φカラム温度：４０℃ ＮＭＲ測疋条件 ・装 Ｉｆ ： Ｂ 本１１１子製ＧＸ−２７０（２７
０ＭＨｚ ）・装 置：日立製作新製 ＩＶｔ −８０
Ａ型・アノード電圧：８ＫＶ ・カソード電圧ニー８に′ｖ ・エミッター二シリコン二電ツター ＩＲ測定条件 ・装 置二日本分光製 Ａ−８型 ・ＫＢｒ法による。
図−１は実施例において測定したＮ Ｍ Ｒスペクトル
を表わす。 図−２は実施例において測定したＦＤ−ＭＳスペクトル
を表わす。 図−８は実施例において測定したＩＲスペクトルを表わ
す。
を表わす。 図−２は実施例において測定したＦＤ−ＭＳスペクトル
を表わす。 図−８は実施例において測定したＩＲスペクトルを表わ
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の構造を有する新規なテトラカルボン酸二無水物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61240737A JPH0759583B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なテトラカルボン酸二無水物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61240737A JPH0759583B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なテトラカルボン酸二無水物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393784A true JPS6393784A (ja) | 1988-04-25 |
| JPH0759583B2 JPH0759583B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=17063950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61240737A Expired - Lifetime JPH0759583B2 (ja) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | 新規なテトラカルボン酸二無水物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759583B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0277742A2 (en) * | 1987-01-28 | 1988-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reinforced composite material |
| KR100362913B1 (ko) * | 2000-10-10 | 2002-12-05 | 학교법인 포항공과대학교 | 9,10-디알킬옥시-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-2,3,6,7-안트라센테트라카르복실산-2,3:6,7-이무수물들 및 그 제조방법 |
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1986
- 1986-10-09 JP JP61240737A patent/JPH0759583B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0277742A2 (en) * | 1987-01-28 | 1988-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reinforced composite material |
| KR100362913B1 (ko) * | 2000-10-10 | 2002-12-05 | 학교법인 포항공과대학교 | 9,10-디알킬옥시-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-2,3,6,7-안트라센테트라카르복실산-2,3:6,7-이무수물들 및 그 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0759583B2 (ja) | 1995-06-28 |
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