JPS6377833A - アルキルグリセリルエ−テルの製造法 - Google Patents

アルキルグリセリルエ−テルの製造法

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JPS6377833A
JPS6377833A JP61221327A JP22132786A JPS6377833A JP S6377833 A JPS6377833 A JP S6377833A JP 61221327 A JP61221327 A JP 61221327A JP 22132786 A JP22132786 A JP 22132786A JP S6377833 A JPS6377833 A JP S6377833A
Authority
JP
Japan
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ether
organic solvent
vol
alkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61221327A
Other languages
English (en)
Inventor
Rikuro Mori
森　陸郎
Yasunori Kobata
康則 木幡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NIKKO KEMIKARUZU KK
NIPPON SAAFUAKUTANTO KOGYO KK
Nikko Chemicals Co Ltd
Original Assignee
NIKKO KEMIKARUZU KK
NIPPON SAAFUAKUTANTO KOGYO KK
Nikko Chemicals Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by NIKKO KEMIKARUZU KK, NIPPON SAAFUAKUTANTO KOGYO KK, Nikko Chemicals Co Ltd filed Critical NIKKO KEMIKARUZU KK
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルキルグリセリルエーテルの製造法に関する
。
本発明で得られるアルキルグリセリルエーテルは、天然
にはサメ肝油の不鹸化物中にスクワレンとともに存在す
るものであり、毒性が低く、刺激性もなく保湿性に冨ん
でいるので、各種化粧品、軟膏の感触改良剤として広（
使用されている。また抗腫瘍活性、抗炎症作用等の薬理
活性を有することも知られており、今後更に化粧品、医
薬品などへの応用が期待される物質である。
〔従来の技術〕
アルキルグリセリルエーテルの製造法としては、酸ある
いはアルカリの存在下アルキルグリシジルエーテルを加
水分解する方法、またアルキルハライドあるいはアルキ
ルスルホン酸エステルとＬ２−０−イソプロピリデング
リセロールのアルコラードとを反応させた後加水分解す
る方法等が知られている（Ｗ、Ｊ、Ｂａｕｍａｎｎ、Ｈ
，Ｋ。
Ｍａｎｇｏｌｄ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、　２９
．３０５５．　（１９６４）　；　Ｔ、にｕｓｕ＋ｗｉ
ｅｔ　ａｌ、、Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、＋１９８１＋　１
３９３　；　Ｋ、Ｌ、Ｅｒ１ｃｋｓｏｎ。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、２４．５６９９
（１９８３））　　。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記した方法は、実験室スケールでは収率もよく優れた
方法ではあるが、工業的大量合成にはコストや製造日数
に問題があり、新規合成法の開発が望まれていた。
また、アルキルグリシジルエーテルを加水分解してアル
キルグリセリルエーテルを製造するには一般的には酸触
媒下、水と反応させるが、反応系が不均一であるため均
一反応が困難となり、目的とするアルキルグリセリルエ
ーテル以外に重合物が副生じ、収率を低下させるばかり
でなく品質を劣化させる。
〔問題点を解決するための手段〕 従来技術がこのような欠点を有する中で、本発明者らは
鋭意研究の結果、アルキルグリシジルエーテルをセロソ
ルブ類あるいはカルピトール類の有機溶媒を用い、相間
移動触媒の存在下、比較的低温で加水分解すれば高収率
、高純度且つ筒便に目的とするアルキルグリセリルエー
テルを製造し得ることを見出し、本発明を完成するに至
ったものである。
即ち、本発明はアルキルグリシジルエーテルを相間移動
触媒の存在下、セロソルブ類あるいはカルピトール類の
有機溶媒を用い、加水分解しアルキルグリセリルエーテ
ルを製造する方法に関する。
本発明において、原料となるアルキルグリシジルエーテ
ルは式（Ｉ）； （式中、Ｒは炭素数８〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基である）で表されるものである。
本発明で有機溶媒として使用されるセロソルブ類は、炭
素数１〜１２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を有するものであり、具体的にはエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロビルエー
テル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、
エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレン
グリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコール
モノ−ｎ−ドデシルエーテル等が例示される。またカル
ピトール類としては炭素数１〜１２の飽和又は不飽和の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するものであり、具体
的にはジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングづコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコール七ノー
〇−ドデシルエーテル等が例示される。
一方、相間移動触媒としては炭素数１〜１８の飽和又は
不飽和の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、
アルキン基又は了り−ル基を有する第４級アンモニウム
化合物、第４級ピリジニウム化合物、第４級ホスホニウ
ム化合物が用いられ、具体的にはテトラメチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブ
ロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド、ベン
ジルトリエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチル
メチルアンモニウムクロリド、ラウリルピリジニウムブ
ロマイド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ラ
ウリルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメ
チルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸
水素、テトラフェニルホスホニウムクロリド、メチルト
リフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラ−ｎ−ブ
チルホスホニウムクロリド等が挙げられる。
用いる溶媒量は出発原料のアルキルグリシジルエーテル
に対し１〜１０倍容量、望ましくは１〜５倍容量である
。水の使用量はアルキルグリシジルエーテルに対し１〜
１０倍容量、望ましくは１〜５倍容量である。また相間
移動触媒の使用量はアルキルグリシジルエーテルに対し
０．５〜１０重量％、望ましくは１〜５重量％である。
尚、加水分解反応の際、触媒量のアルカリ、アルカリ金
属の水酸化物、具体的には苛性ソーダ、苛性カリ等を添
加することは、収率をより向上させることができるので
好ましい。反応温度は比較的低温、即ち１００〜１８０
℃、特に好ましくは１２０〜１６０°Ｃである。
〔実施例〕
以下に実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ １℃オートクレーブに水１００ｇ、ブチルセロソルブ１
００ｍ７及びステアリルグリシジルエーテル１００　ｇ
を仕込み、ラウリルピリジニウムクロリド１ｇを添加後
、１５０℃で６時間反応させた。
反応終了後、水相を分離した後、飽和ＮａＣ１水溶液を
用い有機相の水洗を繰り返した。次ぎに溶媒を減圧留去
し、再結晶してステアリルグリセリルエーテル８４ｇ（
収率８０％）を得た。
実施例２ １１オートクレーブに水１００　ｇ　、ブチルセロソル
ブ１００ｍ７及びステアリルグリシジルエーテル１００
ｇを仕込み、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素
１ｇ、苛性ソーダ０．２　ｇを添加後、１６０℃で５時
間反応させた。反応終了後、水相を分離した後、０．５
Ｎ硫酸を用い有機相の水洗を繰り返した。以下実施例１
と同様な後処理をし、ステアリルグリセリルエーテル９
０ｇ（収率８５％）を得た。
比較例１ 実施例１のブチルセロソルブを塩化メチレンに置き換え
同様に反応を行ったところ、目的とするステアリルグリ
セリルエーテルを得ることができなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数８〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又
    は分岐鎖のアルキル基である） で表されるアルキルグリシジルエーテルを、有機溶媒を
    用い、相間移動触媒の存在下比較的低温で加水分解する
    ことを特徴とするアルキルグリセリルエーテルの製造法
    。 ２　有機溶媒がセロソルブ類又はカルビトール類である
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３　相間移動触媒が第４級アンモニウム化合物、第４級
    ピリジウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物である
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP61221327A 1986-09-19 1986-09-19 アルキルグリセリルエ−テルの製造法 Pending JPS6377833A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021050167A (ja) * 2019-09-26 2021-04-01 株式会社Adeka 抗炎症剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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