JPS6372695A - 新生物の診断薬の製造方法 - Google Patents
新生物の診断薬の製造方法Info
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- JPS6372695A JPS6372695A JP62145002A JP14500287A JPS6372695A JP S6372695 A JPS6372695 A JP S6372695A JP 62145002 A JP62145002 A JP 62145002A JP 14500287 A JP14500287 A JP 14500287A JP S6372695 A JPS6372695 A JP S6372695A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新生物の診断に特に適している化合物の製法に
関する。
関する。
（従来の技術）
新生物の化学療法に適用された最初の金属化合物は、白
金無機化合物、いわゆる“シス−白金。
金無機化合物、いわゆる“シス−白金。
であって、ローゼ７／＜−ガー（Ｒｏｓｅｎｂｅｒｇｅ
ｒ ）と彼のグループによって１９６８年に発見された
ジアミノジクロロ白金である。
ｒ ）と彼のグループによって１９６８年に発見された
ジアミノジクロロ白金である。
１９５ｐｌ−シス−白金のような無機放射性白金化合物
の製造方法が知られている。
の製造方法が知られている。
（発明が解決すべき問題点）
特に新生物の診断を目的とした放射性白金化合物の放射
性薬品としての使用での不利益は第一に、放射性同位元
素の寿命が４日だけというように非常に短いことおよび
診断には最小量が使用されるのくもかかわらすシス白金
の毒性が高いことである。
性薬品としての使用での不利益は第一に、放射性同位元
素の寿命が４日だけというように非常に短いことおよび
診断には最小量が使用されるのくもかかわらすシス白金
の毒性が高いことである。
動物での検査で示される如く、２．５９／に！７の高投
与量ではすでに病変か起きている。
与量ではすでに病変か起きている。
テトラクロロ白金酸カリウムの水溶液にメチオニンをメ
チオニン対テトラクロロ白金酸塩２：１のモル比で加え
、この混合物を５分間加熱し、この結果、ジメチオニン
白金のキレート化合物（ここで白金原子がメチオニン由
来の硫黄と窒素原子によって配位されている）が得られ
るという事実にもとづいてジメチオニン白金を製造する
方法が既知である。
チオニン対テトラクロロ白金酸塩２：１のモル比で加え
、この混合物を５分間加熱し、この結果、ジメチオニン
白金のキレート化合物（ここで白金原子がメチオニン由
来の硫黄と窒素原子によって配位されている）が得られ
るという事実にもとづいてジメチオニン白金を製造する
方法が既知である。
ジメチオニン白金の化合物は医薬の製造に使用されたこ
とはなかった。上記既知方法を医薬製造に適用する不利
益は上記化合物が環状リガンドを含むことから生じる。
とはなかった。上記既知方法を医薬製造に適用する不利
益は上記化合物が環状リガンドを含むことから生じる。
（問題を解決するための手段）
本発明によれば、工程の変化により、下記式のジクロロ
ジメチオニン白金（環状リガンドを含まない）の製造が
可能となり、予期せぬことに、薬理実験の結果、その毒
性および変異原性は非常に低く、金属塩、特にイッテル
ビウム−１６９塩化物による標識により、新生物組織に
対する親和性を示し、シンチグラフィーによる検査で非
常に良好な結果を示した。
ジメチオニン白金（環状リガンドを含まない）の製造が
可能となり、予期せぬことに、薬理実験の結果、その毒
性および変異原性は非常に低く、金属塩、特にイッテル
ビウム−１６９塩化物による標識により、新生物組織に
対する親和性を示し、シンチグラフィーによる検査で非
常に良好な結果を示した。
本発明の医薬（％に上記式の腫瘍診断のための）の製造
方法は、計算された化学食除ｔ９６％の塩酸ヒドラジン
の水溶液をヘキサクロロ白金酸カリウムに加えることか
らなる。ここで得られた反応懸濁液を５０〜８０℃の温
度で約２時間、次いで８０〜９０℃で約３０分間、主と
して電磁気的混合手段によって混合する。反応混合物を
冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウムを遠心分離
し、溶液を側温し、ガラスウールまたはミリボアを通し
て濾過し、Ｆ液のｐＨを０．３ ＮＮａ ＯＨ溶液によ
って３〜５にする。次に、このようにして得られたテト
ラクロロ白金酸塩に、連続的に混合しながらメチオニン
を、メチオニン対テトラクロロ白金酸塩のモル比２：１
となるに充分な量加えた。約３０分間注意深く混合して
、ジクロロメチオニン白金錯体をカラムクロマトグラフ
ィーで精製した。？、ｆｆ Ｐｕされたジクロロジメチ
オニン白金の錯体に金属塩、主として放射性イッテルビ
ウム−１６９の塩化物を加える。各成分を５〜１０分間
混合し、次いで、溶液のｐＨを約６．５にした。少くと
も、該溶液を滅菌フィルターに浸透させ、医薬の投与に
備えた。
方法は、計算された化学食除ｔ９６％の塩酸ヒドラジン
の水溶液をヘキサクロロ白金酸カリウムに加えることか
らなる。ここで得られた反応懸濁液を５０〜８０℃の温
度で約２時間、次いで８０〜９０℃で約３０分間、主と
して電磁気的混合手段によって混合する。反応混合物を
冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウムを遠心分離
し、溶液を側温し、ガラスウールまたはミリボアを通し
て濾過し、Ｆ液のｐＨを０．３ ＮＮａ ＯＨ溶液によ
って３〜５にする。次に、このようにして得られたテト
ラクロロ白金酸塩に、連続的に混合しながらメチオニン
を、メチオニン対テトラクロロ白金酸塩のモル比２：１
となるに充分な量加えた。約３０分間注意深く混合して
、ジクロロメチオニン白金錯体をカラムクロマトグラフ
ィーで精製した。？、ｆｆ Ｐｕされたジクロロジメチ
オニン白金の錯体に金属塩、主として放射性イッテルビ
ウム−１６９の塩化物を加える。各成分を５〜１０分間
混合し、次いで、溶液のｐＨを約６．５にした。少くと
も、該溶液を滅菌フィルターに浸透させ、医薬の投与に
備えた。
本発明によってへ遺された医薬の利点は、毒性と？Ａ原
性が非常に低いことである。ジクロロジーＤ−メチオニ
ン白金のマウスについてのＬＤ５０は５７１〜／ｋｇで
ある。いくつかの金属放射性核種、特にＹｂ−１６９は
良好な放射特性および適当な生物学的および物理学的特
性を有する。たとえば、６０〜３００ＫｓＶの放射エネ
ルギーガンマＹｂ−１６９及び部分減期３２日は、シン
チグラフィーによる検査のための核種として良好なパラ
メーターである。
性が非常に低いことである。ジクロロジーＤ−メチオニ
ン白金のマウスについてのＬＤ５０は５７１〜／ｋｇで
ある。いくつかの金属放射性核種、特にＹｂ−１６９は
良好な放射特性および適当な生物学的および物理学的特
性を有する。たとえば、６０〜３００ＫｓＶの放射エネ
ルギーガンマＹｂ−１６９及び部分減期３２日は、シン
チグラフィーによる検査のための核種として良好なパラ
メーターである。
上記金属はジクロロメチオニン白金と安定した錯体をつ
くり、尿とともに排泄される。たとえば、検査中の動物
の器官中のＹｂ −１６９錯体のイス特車は２４時間後
には３〜６％、７２時間後には３％以下であって、（比
較的長い部分減期であるが）１方の側から異なった長い
時間間隔で検査を行えると他方の側での生体が受ける放
射能号な減らせる。
くり、尿とともに排泄される。たとえば、検査中の動物
の器官中のＹｂ −１６９錯体のイス特車は２４時間後
には３〜６％、７２時間後には３％以下であって、（比
較的長い部分減期であるが）１方の側から異なった長い
時間間隔で検査を行えると他方の側での生体が受ける放
射能号な減らせる。
（実施例）
９６ μｌの１％塩酸ヒドラジン水溶液を１０１１１９
のへキサクロロ白金酸カリウムに加えた。反応混合物を
水溶中で５０〜６０℃で２時間磁気攪拌器で混合し続け
ながら加熱した。次に、３０分間かけて温度を８５℃に
上昇させた。冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウ
ムを遠心分離により分離した。この溶液を側温し、ガラ
スウールを通して濾過した。０．３ＮＮａＯＨ溶液によ
って、溶液のｐＨを約４にした。次いで、Ｄ−メチオニ
ン４．５智を加え、注意深く３０分混合後、ジクロロジ
ーＤ−メチオニン白金の錯体を精Ｎし、１００μｌのＮ
ａＣ１生理塩溶液とＹｂ−１６９標識塩化イツテルビウ
ム（活性？ｒＩＬＣｉ、すなわち３７ＭＢ、９）１００
μｌを加えた。この反応混合物を０．３ ＮＮａＯＨで
ｐＨ約６．５にした。
のへキサクロロ白金酸カリウムに加えた。反応混合物を
水溶中で５０〜６０℃で２時間磁気攪拌器で混合し続け
ながら加熱した。次に、３０分間かけて温度を８５℃に
上昇させた。冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウ
ムを遠心分離により分離した。この溶液を側温し、ガラ
スウールを通して濾過した。０．３ＮＮａＯＨ溶液によ
って、溶液のｐＨを約４にした。次いで、Ｄ−メチオニ
ン４．５智を加え、注意深く３０分混合後、ジクロロジ
ーＤ−メチオニン白金の錯体を精Ｎし、１００μｌのＮ
ａＣ１生理塩溶液とＹｂ−１６９標識塩化イツテルビウ
ム（活性？ｒＩＬＣｉ、すなわち３７ＭＢ、９）１００
μｌを加えた。この反応混合物を０．３ ＮＮａＯＨで
ｐＨ約６．５にした。
そのようにし７て得られた溶液は、ジクロロジーＤ−メ
チオニン白金、塩化ナトリウムおよびＹｂ−１６９５ｆ
ｉジクロロジーＤ−メチオニン白金錯体を含有している
。この溶液は＋４℃で貯蔵すると安宇であることが確ソ
された。
チオニン白金、塩化ナトリウムおよびＹｂ−１６９５ｆ
ｉジクロロジーＤ−メチオニン白金錯体を含有している
。この溶液は＋４℃で貯蔵すると安宇であることが確ソ
された。
マウスでの生物学的検査のために、マウス当り上記溶液
４０μｌｆ％脈注射した。対照動物および接種された選
択された腫庫内の製剤の生体内分布の結果が表１と２内
に示されている。
４０μｌｆ％脈注射した。対照動物および接種された選
択された腫庫内の製剤の生体内分布の結果が表１と２内
に示されている。
表１
ＢＡＬＢ対照マウスおよび接種された
エールリヅヒ新生物内の生体内分布
２４時間後 ７２時間後
器 官 対照 新生物 対照 新生物肝臓
０．０８ ０．０８ ０．０７ ０．０６牌＊
０．０３ ０．０３ ０．０７ ０．０３腎臓 ０．
４５ ０．４３ ０．２７ ０．３０肺 ０
．０２ ０．０２ ０．０３ （１，０２
骨 ０．１Ｂ ０．１５ ０．２２
０．２３血液 ０．００４ ０．００５０．０
０２ ０．００２筋肉 ０．０３ ０．０３ ０．０
１ ０．０１新生物 −０，０７−０，０７ 新生物／血液 −１４−３５ 新生物／筋肉 −２，３７ 保持率 ６３％ ３．０％ ５．６％ ３９％表２ Ｂ−１０対照マウスおよび白血病の 接種された新生物内の生体内分布 対照 新生物 肝臓 ０．０６ ０．０７ ｆｆｖ４０．０２ ０．０２ 腎Ｉ’ｍ Ｏ，３７０，３９ 肺 ０．０２ ０．０１骨
０．１６ ０．０９血液 ０．０
０２ ０．００３ 筋 肉 ０．００６ ０．００２
新生物 ０．０６新生物／血液
２０ 新生物／筋肉 ３０ 保持率 ６％ ５．５％ （外４名）
０．０８ ０．０８ ０．０７ ０．０６牌＊
０．０３ ０．０３ ０．０７ ０．０３腎臓 ０．
４５ ０．４３ ０．２７ ０．３０肺 ０
．０２ ０．０２ ０．０３ （１，０２
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０．２３血液 ０．００４ ０．００５０．０
０２ ０．００２筋肉 ０．０３ ０．０３ ０．０
１ ０．０１新生物 −０，０７−０，０７ 新生物／血液 −１４−３５ 新生物／筋肉 −２，３７ 保持率 ６３％ ３．０％ ５．６％ ３９％表２ Ｂ−１０対照マウスおよび白血病の 接種された新生物内の生体内分布 対照 新生物 肝臓 ０．０６ ０．０７ ｆｆｖ４０．０２ ０．０２ 腎Ｉ’ｍ Ｏ，３７０，３９ 肺 ０．０２ ０．０１骨
０．１６ ０．０９血液 ０．０
０２ ０．００３ 筋 肉 ０．００６ ０．００２
新生物 ０．０６新生物／血液
２０ 新生物／筋肉 ３０ 保持率 ６％ ５．５％ （外４名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物の製造方法であって： 化学量論的計算値９６％のヒドラジン塩酸塩の水溶液を
ヘキサクロロ白金酸、カリウムに加え、得られた懸濁液
を約２時間５０〜６０℃で混合し、次いで室温に冷却し
、未反応ヘキサクロロ白金酸カリウムを分離し、溶液を
傾瀉しろ過し、ろ液のｐＨを３〜５にし、次いでこの溶
液にメチオニン対テトラクロル白金酸塩のモル比が２：
１となる量のメチオニンを加え、約３０分注意深く混合
し、ジクロルジメチオエンプラチネートを精製し、金属
塩を加え、各成分を混合し、該溶液のｐＨを約６．５と
し、少くともこの溶液を滅菌フィルターを通して浸透さ
せることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL259998 | 1986-06-10 | ||
| PL1986259998A PL147611B1 (en) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | Method of obtaining a pharmaceutic with affinity to neoplastic tissue |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372695A true JPS6372695A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=20031587
Family Applications (1)
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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