JPS6366873B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
- C08F255/023—On to modified polymers, e.g. chlorinated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/32—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur
- C08L23/34—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur by chlorosulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明はクロロスルフオン化ポリエチレン、ア
ルデヒド−アミン縮合生成物促進剤、パーオキシ
遊離基生成剤、及び重合可能ビニル単量体をベー
スにした反応性流動接着剤組成物に関する。特に
本発明はこのような組成物の適切な接着特性を保
持し且つその臭いを減少させる方法に関する。 ブリツグス(Briggs)及びミユシアツチ
(Muschiatti)の1975年6月17日付、米国特許第
3890407号においては、、クロロスルフオン化ポリ
エチレン、及びスルフオニルクロライドと塩素化
ポリエチレンとの混合物から成る群から選ばれた
硫黄含有組成物、アルデヒド−アミン縮合生成物
促進剤、及び重合可能なビニル単量体をベースに
した反応性流動接着剤組成物が記載されている。
ブリツグス及びミユシアツチはまたパーオキシ遊
離基生成剤及び種々の他の「重合触媒」、例えば
三級アミン反応開始剤及び遷移金属、有機塩、促
進剤をこのような接着剤組成物に使用することを
述べている。重合可能なビニル単量体に関して
は、ブリツクスとミユシアツチは「アクリル単量
体及び単量体混合物、例えばメチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルメタクリレート、シクロ
ヘキシルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、ブチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアク
リレート、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジ
ルメタクリレート、イタコン酸、エチレングリコ
ール及び高級グリコールのアクリレート及びメタ
クリレート、アクリルアミド、及びメタクリルア
ミド;ハロゲン化単量体、例えば塩化ビニリデ
ン、クロロスチレン、2,3−ジクロロ−1,3
−ブタジエン、及び2−クロロ−1,3−ブタジ
エン;スチレン及びモノ−及びポリアルキルスチ
レン、例えばメチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、エチルスチレン、又はt−ブチルスチレンを
含む適当な単量体を記載している。好適な単量体
はアクリル単量体、特に低級アルキルアクリレー
ト及びメタクリレート、及びエチレングリコール
ジアクリレート及びジメタクリレートである。」
ブリツクスとミユシアツチはまたその実施例にお
いて主成分が低級アルキルメタクリレートであ
り、副成分がメタクリル酸である重合可能単量体
を記載している。 しかしこのような接着剤組成物は、特に重合可
能単量体が好適な低級アルキルアクリレート又は
メタクリレートである時には、ひどい臭気の問題
を生じることが見出された。 本発明は臭気の問題が実質的に減少又は除去さ
れると同時に、組成物の接着性が満足すべき水準
に保持されている接着剤組成物に関する。このこ
とはこのような接着剤に通常用いられている低分
子量のアクリル及びメタクリル単量体の代りに、
高分子量のアクリレート又はメタクリレート単量
体を少量のジアクリレート又はジメタクリレート
と共に用いることにより達成される。 特に本発明はクロロスルフオン化ポリエチレ
ン、アルデヒド−アミン縮合生成物促進剤、パー
オキシ遊離基生成剤、メタクリル酸、及び実質的
に多量の高分子量アクリレート又はメタクリレー
トと少量のジアクリレート又はジメタクリレート
とからなる単量体混合物から成り、従来の同様な
組成物に一般的に付随した臭気の問題が実質的に
減少又は除去されといると同時に満足な接着性を
保持している改善された反応性流動接着剤組成物
に関する。 さらに詳細には、本発明の組成物はクロロスル
フオン化ポリエチレン、パーオキシ遊離基発生
剤、メタクリル酸、及び単量体混合物から成り、
該単量体混合物は主成分、即ち少くとも50重量%
のC10〜C18アクリレート及びC10〜C18メタクリレ
ートから成る群から選ばれた少くとも1種の化合
物、及び副成分、即ち50重量%より少ないジアク
リレート及びジメタクリレートから成る群から選
ばれた少くとも1種の化合物から実質的に成つて
いる。 クロロスルフオン化ポリエチレンは当業界の専
門家に公知の方法により、直鎖又は分岐ポリエチ
レンを塩化スルフリル、又は二酸化硫黄と塩素に
反応させることによりつくることができる。クロ
ロスルフオン化ポリエチレンは米国テラウエア洲
ウイルミントンのデユ・ポン・デ・ネモアーズ社
からハイパロン(Hypalon)合成ゴムとして市
販されている。実際にはクロロスルフオン化ポリ
エチレンまたはエチレンと少量のプロピレン又は
他のオレフインとのクロロスルフオン化された共
重合体であることができる。種々のクロロスルフ
オン化ポリエチレン及びその製造法は例えば米国
特許第2982759号に記載されている。クロロスル
フオン化ポリエチレンと単量体混合物の相対割合
はクロロスルフオン化ポリエチレン100部につい
て単量体混合物が約25〜2000、好ましくは50〜
500部の割合である。 アルデヒド−アミン縮合生成物は種々のアルデ
ヒドとアミンとからつくることができる。アルデ
ヒドは好ましくは炭素数1〜12の脂肪族アルデヒ
ドである。アミンは炭素数最大約18の一級脂肪族
又は芳香族アミンが適している。いくつかの有用
な促進剤は米国特許第3591438号に記載されてい
る。 典型的なアルデヒドには例えばアセトアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
シクロペンタナール、ヘキサナール、シクロヘキ
サナール、ヒドロシンナムアルデヒド、ヘプタナ
ール、デカナール及びドデカナールが含まれる。
典型的なアミンには例えばエチルアミン、ブチル
アミン、ペンチルアミン、シクロペンチルアミ
ン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オ
クチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、アニ
リン、トリルアミン及びキシリルアミンが含まれ
る。アルデヒド及びアミン系列において種々の位
置異性体が施用可能である。或いはまたアルデヒ
ド−アミン縮合生成物はデユポン社から「808」
及び「883」促進剤として市販されているものか
ら選ぶことができる。アルデヒド−アミン縮合生
成物は接着剤組成物中に最大15、好ましくは0.01
〜1.5重量%存在することができる。本発明の接
着剤のすべての成分が互いに緊密な混合物として
存在する時には、迅速に固化することに注意しな
ければならない。従つて合理的な貯蔵寿命を得る
ためには、接着剤を使用するまで、これらの成分
の1種又はそれ以上を分離しておかなければなら
ない。アルデヒド−アミン縮合生成物だけを他の
成分から離しておき、使用直前に混合するか、好
ましくは接合すべき表面の片側又は両側に塗布し
た後に残りの接着剤成分を塗布するだけで十分で
あり、それがまた便利である。 パーオキシ遊離基発生剤は有機パーオキサイ
ド、有機ヒドロパーオキサイド、パーエステル又
は過酸、例えばクメンヒドロパーオキサイド、ベ
ンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、t−ブチルヒドパーオキサイド、、ラウロイ
ルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、t−ブチルパーベンゾエート、ジ−t−
ブチルジパーフタレート及びt−ブチルパーアセ
テートであることができる。パーオキシ遊離基発
生剤は最大10、好ましくは0.05〜3重量%の量で
存在することができる。 メタクリル酸は本発明の反応性流動接着剤組成
物中において接着剤組成物の5〜15、好ましくは
7.5〜12.5、最も好ましくは約10重量%の量で存
在する。 単量体混合物は主成分として好ましくは60〜
95、最も好ましくは70〜90重量%のC10〜18アル
キルアクリレート又はメタクリレート、及及び副
成分として好ましくは5〜40、最も好ましくは10
〜30重量%のジアクリレート又はジメタクリレー
トから成つている。単量体混合物の主成分として
好適な単量体はn−デジルメタクリレート、イソ
デシメルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト及びステアリルメタクリレートである。ステア
リルメタクリレートが最も好ましい。市販の高分
子量メタクリレート、例えば米国ペンシルヴアニ
ア州フイラデルフイアのローム・アンド・ハース
(Rohm and Haas)社製のステアリルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレート及びイソデシル
メタクリレートを用いることも適当であるが、こ
れらのメタクリレートは純度が高くない。例えば
市販のステアリルメタクリレートは30%のC16エ
ステル、60%のC18エステル、及び10%の種々の
不純物、例えばアルコール及びメタクリル酸を含
み、ラウリルメタクリレートは66%のC12エステ
ル、25%のC14エステル、8%の他のメタクリレ
ート、及び1%の未知物質を含み、イソデシルメ
タクリレートは97.5%のi−C10エステルと2.5%
の未知物質を含んでいると考えられる。 単量体混合物の少量成分として好適な単量体に
はエチレンジメタクリレート及び1,3−ブチレ
ンジメタクリレートが含まれる。予想外なことに
は、接着剤組成物中に比較的少量のジメタクリレ
ートを含ませると、このような接着剤で得られる
ラツプ剪断強さが室温においても実質的に、即ち
20%以上増加することが見出された。またジメタ
クリレートを多量用いるとこの効果がなく、同時
に接着剤組成物のT−剥離強度に著しい悪影響が
あることが見出された。従つて接着剤組成物はそ
の特定の環境に対して最適の割合付近で調合する
ことが重要である。この最適条件に影響を及ぼす
因子の中には特定の高分子量メタクリレートの選
択、最も必要な特定の接着性、メタクリレート及
びメタクリル酸の量、及び接着すべき基質があ
る。しかし一般にジメタクリレートの量は単量体
混合物の50重量%以上にすべきではなく、好まし
くは3〜40、最も好ましくは10〜30重量%であ
る。 下記実施例により本発明の種々の特定の組成物
を例示し、本発明の接着剤組成物と本発明の範囲
外の同様な接着剤組成物との接着性の比較を行な
う。特記しない限りこれらの実施例においてすべ
ての割合は重量による。 実施例 下記表に示した量のメタクリレート(100ppm
のヒドロキノン抑制剤を含有)、無水のメタクリ
ル酸、(250ppmの4−メトキシフエノール含有)、
エチレングリコールジメタクリレート及びクロロ
スルフオン化ポリエチレン(「ハイパロン」30)
を、均一なシロツプ状物が得られるまで(1〜7
日間)室温においてジヤーの中で混練することに
より組成物をつくつた。 接着剤組成物は0.5gのクメンヒドロパーオキ
サイドを100gの上記シロツプと緊密に混合して
つくつた。 ラツプ剪断接合は軽く砂磨きし、トルエンで脱
脂した冷間ロール掛け鋼板(25×76×1.6mm)に、
ブチルアルデヒドとアニリン縮合生成物との混合
物である促進剤(デユポン社製促進剤「808」)を
塗布してつくる。促進剤を刷毛塗りし、布片で過
過剰分を拭き去つて薄いフイルムにする。型の中
で処理した鋼板の間で接着剤組成物をプレスし、
0.2×25×13mmの層にする。この試料を24時間以
上空気中で室温において貯蔵し、13mm/分の分離
速度で試験する。(ASTM D−1002−64)。 T−剥離試料は軽く砂磨きし、トルエンで脱脂
した冷間ロール掛け鋼板2枚を「808」で下塗り
処理し、0.25mmのO−リング・スペーサーによつ
て隔てて合わせたものの間で接着剤組成物をプレ
スしてつくつた。この試料を上述のように貯蔵
し、分離速度254mm/分で180゜剥離試験を行なつ
た。(ASTM−D−1876−61−T)。
ルデヒド−アミン縮合生成物促進剤、パーオキシ
遊離基生成剤、及び重合可能ビニル単量体をベー
スにした反応性流動接着剤組成物に関する。特に
本発明はこのような組成物の適切な接着特性を保
持し且つその臭いを減少させる方法に関する。 ブリツグス(Briggs)及びミユシアツチ
(Muschiatti)の1975年6月17日付、米国特許第
3890407号においては、、クロロスルフオン化ポリ
エチレン、及びスルフオニルクロライドと塩素化
ポリエチレンとの混合物から成る群から選ばれた
硫黄含有組成物、アルデヒド−アミン縮合生成物
促進剤、及び重合可能なビニル単量体をベースに
した反応性流動接着剤組成物が記載されている。
ブリツグス及びミユシアツチはまたパーオキシ遊
離基生成剤及び種々の他の「重合触媒」、例えば
三級アミン反応開始剤及び遷移金属、有機塩、促
進剤をこのような接着剤組成物に使用することを
述べている。重合可能なビニル単量体に関して
は、ブリツクスとミユシアツチは「アクリル単量
体及び単量体混合物、例えばメチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルメタクリレート、シクロ
ヘキシルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、ブチルアクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアク
リレート、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジ
ルメタクリレート、イタコン酸、エチレングリコ
ール及び高級グリコールのアクリレート及びメタ
クリレート、アクリルアミド、及びメタクリルア
ミド;ハロゲン化単量体、例えば塩化ビニリデ
ン、クロロスチレン、2,3−ジクロロ−1,3
−ブタジエン、及び2−クロロ−1,3−ブタジ
エン;スチレン及びモノ−及びポリアルキルスチ
レン、例えばメチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、エチルスチレン、又はt−ブチルスチレンを
含む適当な単量体を記載している。好適な単量体
はアクリル単量体、特に低級アルキルアクリレー
ト及びメタクリレート、及びエチレングリコール
ジアクリレート及びジメタクリレートである。」
ブリツクスとミユシアツチはまたその実施例にお
いて主成分が低級アルキルメタクリレートであ
り、副成分がメタクリル酸である重合可能単量体
を記載している。 しかしこのような接着剤組成物は、特に重合可
能単量体が好適な低級アルキルアクリレート又は
メタクリレートである時には、ひどい臭気の問題
を生じることが見出された。 本発明は臭気の問題が実質的に減少又は除去さ
れると同時に、組成物の接着性が満足すべき水準
に保持されている接着剤組成物に関する。このこ
とはこのような接着剤に通常用いられている低分
子量のアクリル及びメタクリル単量体の代りに、
高分子量のアクリレート又はメタクリレート単量
体を少量のジアクリレート又はジメタクリレート
と共に用いることにより達成される。 特に本発明はクロロスルフオン化ポリエチレ
ン、アルデヒド−アミン縮合生成物促進剤、パー
オキシ遊離基生成剤、メタクリル酸、及び実質的
に多量の高分子量アクリレート又はメタクリレー
トと少量のジアクリレート又はジメタクリレート
とからなる単量体混合物から成り、従来の同様な
組成物に一般的に付随した臭気の問題が実質的に
減少又は除去されといると同時に満足な接着性を
保持している改善された反応性流動接着剤組成物
に関する。 さらに詳細には、本発明の組成物はクロロスル
フオン化ポリエチレン、パーオキシ遊離基発生
剤、メタクリル酸、及び単量体混合物から成り、
該単量体混合物は主成分、即ち少くとも50重量%
のC10〜C18アクリレート及びC10〜C18メタクリレ
ートから成る群から選ばれた少くとも1種の化合
物、及び副成分、即ち50重量%より少ないジアク
リレート及びジメタクリレートから成る群から選
ばれた少くとも1種の化合物から実質的に成つて
いる。 クロロスルフオン化ポリエチレンは当業界の専
門家に公知の方法により、直鎖又は分岐ポリエチ
レンを塩化スルフリル、又は二酸化硫黄と塩素に
反応させることによりつくることができる。クロ
ロスルフオン化ポリエチレンは米国テラウエア洲
ウイルミントンのデユ・ポン・デ・ネモアーズ社
からハイパロン(Hypalon)合成ゴムとして市
販されている。実際にはクロロスルフオン化ポリ
エチレンまたはエチレンと少量のプロピレン又は
他のオレフインとのクロロスルフオン化された共
重合体であることができる。種々のクロロスルフ
オン化ポリエチレン及びその製造法は例えば米国
特許第2982759号に記載されている。クロロスル
フオン化ポリエチレンと単量体混合物の相対割合
はクロロスルフオン化ポリエチレン100部につい
て単量体混合物が約25〜2000、好ましくは50〜
500部の割合である。 アルデヒド−アミン縮合生成物は種々のアルデ
ヒドとアミンとからつくることができる。アルデ
ヒドは好ましくは炭素数1〜12の脂肪族アルデヒ
ドである。アミンは炭素数最大約18の一級脂肪族
又は芳香族アミンが適している。いくつかの有用
な促進剤は米国特許第3591438号に記載されてい
る。 典型的なアルデヒドには例えばアセトアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
シクロペンタナール、ヘキサナール、シクロヘキ
サナール、ヒドロシンナムアルデヒド、ヘプタナ
ール、デカナール及びドデカナールが含まれる。
典型的なアミンには例えばエチルアミン、ブチル
アミン、ペンチルアミン、シクロペンチルアミ
ン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オ
クチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、アニ
リン、トリルアミン及びキシリルアミンが含まれ
る。アルデヒド及びアミン系列において種々の位
置異性体が施用可能である。或いはまたアルデヒ
ド−アミン縮合生成物はデユポン社から「808」
及び「883」促進剤として市販されているものか
ら選ぶことができる。アルデヒド−アミン縮合生
成物は接着剤組成物中に最大15、好ましくは0.01
〜1.5重量%存在することができる。本発明の接
着剤のすべての成分が互いに緊密な混合物として
存在する時には、迅速に固化することに注意しな
ければならない。従つて合理的な貯蔵寿命を得る
ためには、接着剤を使用するまで、これらの成分
の1種又はそれ以上を分離しておかなければなら
ない。アルデヒド−アミン縮合生成物だけを他の
成分から離しておき、使用直前に混合するか、好
ましくは接合すべき表面の片側又は両側に塗布し
た後に残りの接着剤成分を塗布するだけで十分で
あり、それがまた便利である。 パーオキシ遊離基発生剤は有機パーオキサイ
ド、有機ヒドロパーオキサイド、パーエステル又
は過酸、例えばクメンヒドロパーオキサイド、ベ
ンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、t−ブチルヒドパーオキサイド、、ラウロイ
ルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、t−ブチルパーベンゾエート、ジ−t−
ブチルジパーフタレート及びt−ブチルパーアセ
テートであることができる。パーオキシ遊離基発
生剤は最大10、好ましくは0.05〜3重量%の量で
存在することができる。 メタクリル酸は本発明の反応性流動接着剤組成
物中において接着剤組成物の5〜15、好ましくは
7.5〜12.5、最も好ましくは約10重量%の量で存
在する。 単量体混合物は主成分として好ましくは60〜
95、最も好ましくは70〜90重量%のC10〜18アル
キルアクリレート又はメタクリレート、及及び副
成分として好ましくは5〜40、最も好ましくは10
〜30重量%のジアクリレート又はジメタクリレー
トから成つている。単量体混合物の主成分として
好適な単量体はn−デジルメタクリレート、イソ
デシメルメタクリレート、ラウリルメタクリレー
ト及びステアリルメタクリレートである。ステア
リルメタクリレートが最も好ましい。市販の高分
子量メタクリレート、例えば米国ペンシルヴアニ
ア州フイラデルフイアのローム・アンド・ハース
(Rohm and Haas)社製のステアリルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレート及びイソデシル
メタクリレートを用いることも適当であるが、こ
れらのメタクリレートは純度が高くない。例えば
市販のステアリルメタクリレートは30%のC16エ
ステル、60%のC18エステル、及び10%の種々の
不純物、例えばアルコール及びメタクリル酸を含
み、ラウリルメタクリレートは66%のC12エステ
ル、25%のC14エステル、8%の他のメタクリレ
ート、及び1%の未知物質を含み、イソデシルメ
タクリレートは97.5%のi−C10エステルと2.5%
の未知物質を含んでいると考えられる。 単量体混合物の少量成分として好適な単量体に
はエチレンジメタクリレート及び1,3−ブチレ
ンジメタクリレートが含まれる。予想外なことに
は、接着剤組成物中に比較的少量のジメタクリレ
ートを含ませると、このような接着剤で得られる
ラツプ剪断強さが室温においても実質的に、即ち
20%以上増加することが見出された。またジメタ
クリレートを多量用いるとこの効果がなく、同時
に接着剤組成物のT−剥離強度に著しい悪影響が
あることが見出された。従つて接着剤組成物はそ
の特定の環境に対して最適の割合付近で調合する
ことが重要である。この最適条件に影響を及ぼす
因子の中には特定の高分子量メタクリレートの選
択、最も必要な特定の接着性、メタクリレート及
びメタクリル酸の量、及び接着すべき基質があ
る。しかし一般にジメタクリレートの量は単量体
混合物の50重量%以上にすべきではなく、好まし
くは3〜40、最も好ましくは10〜30重量%であ
る。 下記実施例により本発明の種々の特定の組成物
を例示し、本発明の接着剤組成物と本発明の範囲
外の同様な接着剤組成物との接着性の比較を行な
う。特記しない限りこれらの実施例においてすべ
ての割合は重量による。 実施例 下記表に示した量のメタクリレート(100ppm
のヒドロキノン抑制剤を含有)、無水のメタクリ
ル酸、(250ppmの4−メトキシフエノール含有)、
エチレングリコールジメタクリレート及びクロロ
スルフオン化ポリエチレン(「ハイパロン」30)
を、均一なシロツプ状物が得られるまで(1〜7
日間)室温においてジヤーの中で混練することに
より組成物をつくつた。 接着剤組成物は0.5gのクメンヒドロパーオキ
サイドを100gの上記シロツプと緊密に混合して
つくつた。 ラツプ剪断接合は軽く砂磨きし、トルエンで脱
脂した冷間ロール掛け鋼板(25×76×1.6mm)に、
ブチルアルデヒドとアニリン縮合生成物との混合
物である促進剤(デユポン社製促進剤「808」)を
塗布してつくる。促進剤を刷毛塗りし、布片で過
過剰分を拭き去つて薄いフイルムにする。型の中
で処理した鋼板の間で接着剤組成物をプレスし、
0.2×25×13mmの層にする。この試料を24時間以
上空気中で室温において貯蔵し、13mm/分の分離
速度で試験する。(ASTM D−1002−64)。 T−剥離試料は軽く砂磨きし、トルエンで脱脂
した冷間ロール掛け鋼板2枚を「808」で下塗り
処理し、0.25mmのO−リング・スペーサーによつ
て隔てて合わせたものの間で接着剤組成物をプレ
スしてつくつた。この試料を上述のように貯蔵
し、分離速度254mm/分で180゜剥離試験を行なつ
た。(ASTM−D−1876−61−T)。
【表】
【表】
む、 分岐ポリエチレンからつくられたもの。
【表】
【表】
【表】
当りに含む分岐ポリエチレンから製造
【表】
【表】
む、 分岐ポリエチレンからつくられたもの。
工業的用途 本発明の反応性流動接着剤組成物は高能力又は
構造用接着剤、特に使用上臭気が重大な問題とな
る用途に特に適している。本発明の接着剤で接合
できる基質の例としては金属、例えば冷間ロール
掛けした鋼、熱間ロール掛け鋼、ステンレス・ス
テイール、アルミニウム、銅、真鋳、及び青銅;
パーテイクルボードに接合すべきビニルフイル
ム、鋼に接合すべきビニルフイルム及びプラスチ
ツクスのパイプが含まれる。 最良実施態様 本発明の最良態様、即ち唯一の最も好適な本発
明の反応性流動接着剤組成物は所望の特定の用途
に及びその用途に必要な特定の性質の組合わせに
依存しているが、最も広い範囲の可能な最終用途
に対する本発明の唯一な最も好適な組成物は約35
%のクロロスルフオン化ポリエチレン、45%のメ
タクリレート、10%のメタクリル酸及び10%のエ
チレンジメタクリレートから略々成つている。さ
らに種々のメタクリレートの中でラウリルメタク
リレートが最良の性質の組合わせを与えると思わ
れる。実施例51が本発明の最良実施態様に最も近
い。
工業的用途 本発明の反応性流動接着剤組成物は高能力又は
構造用接着剤、特に使用上臭気が重大な問題とな
る用途に特に適している。本発明の接着剤で接合
できる基質の例としては金属、例えば冷間ロール
掛けした鋼、熱間ロール掛け鋼、ステンレス・ス
テイール、アルミニウム、銅、真鋳、及び青銅;
パーテイクルボードに接合すべきビニルフイル
ム、鋼に接合すべきビニルフイルム及びプラスチ
ツクスのパイプが含まれる。 最良実施態様 本発明の最良態様、即ち唯一の最も好適な本発
明の反応性流動接着剤組成物は所望の特定の用途
に及びその用途に必要な特定の性質の組合わせに
依存しているが、最も広い範囲の可能な最終用途
に対する本発明の唯一な最も好適な組成物は約35
%のクロロスルフオン化ポリエチレン、45%のメ
タクリレート、10%のメタクリル酸及び10%のエ
チレンジメタクリレートから略々成つている。さ
らに種々のメタクリレートの中でラウリルメタク
リレートが最良の性質の組合わせを与えると思わ
れる。実施例51が本発明の最良実施態様に最も近
い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 クロロスルフオン化ポリエチレン、パーオキ
シ遊離基発生剤、メタクリル酸、及び単量体混合
物から成り、該単量体混合物は60〜95重量%の
C10〜C18アルキルアクリレート及びC10〜C18アル
キルメタクリレートから成る群から選ばれた少な
くとも1種の化合物、及び5〜40重量%のジアク
リレート及びジメタクリレートから成る群から選
ばれた少くとも1種の化合物から実質的に成つて
おり、クロロスルホン化ポリエチレンと該単量体
混合物の割合は100:25〜2000であり、且つ接着
剤組成物の重量に基づいて、該パーオキシ遊離基
発生剤は10重量%迄の量、メタクリル酸は5〜15
重量%の量において存在することを特徴とする接
着剤組成物。 2 ジアクリレート及びジメタクリレートは単量
体混合物の10〜30重量%を成す特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 3 C10〜C18アクリレート及びC10〜C18メタクリ
レートはイソデシルメタクリレート、n−デシル
メタクリレート、ラウリルメタクリレート、及び
ステアリルメタクリレートから成る群から選ばれ
る特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4 クロロスルフオン化ポリエチレンと単量体混
合物の相対割合はクロロスルフオン化ポリエチレ
ン100重量部に対し単量体混合物が25〜2000重量
部になるような割合である特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 5 クロロスルフオン化ポリエチレンと単量体混
合物の相対割合はクロロスルフオン化ポリエチレ
ン100重量部に対し単量体混合物が50〜500重量部
になるような割合である特許請求の範囲第4項記
載の組成物。 6 ジアクリレート及びジメタクリレートから成
る群から選ばれる少くとも一つの化合物はエチレ
ンジメタクリレートである特許請求の範囲第1項
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/961,419 US4226954A (en) | 1978-11-16 | 1978-11-16 | Reactive fluid adhesive compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5571770A JPS5571770A (en) | 1980-05-30 |
JPS6366873B2 true JPS6366873B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=25504446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14663479A Granted JPS5571770A (en) | 1978-11-16 | 1979-11-14 | Adhesive composition and adhesion |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4226954A (ja) |
JP (1) | JPS5571770A (ja) |
KR (1) | KR820002159B1 (ja) |
AU (1) | AU527052B2 (ja) |
BE (1) | BE880064A (ja) |
CA (1) | CA1128235A (ja) |
CH (1) | CH643588A5 (ja) |
DE (1) | DE2945962A1 (ja) |
ES (1) | ES486064A0 (ja) |
FR (1) | FR2441650A1 (ja) |
GB (1) | GB2036774B (ja) |
IT (1) | IT1127233B (ja) |
MX (1) | MX152868A (ja) |
NL (1) | NL186865C (ja) |
SE (1) | SE446271B (ja) |
ZA (1) | ZA796160B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0538666U (ja) * | 1991-10-28 | 1993-05-25 | 株式会社トーツヤ | 書換自在教育文具 |
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US20100113674A1 (en) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Strand Richard M | Methacrylate adhesive |
Citations (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1978
- 1978-11-16 US US05/961,419 patent/US4226954A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-11-14 MX MX180040A patent/MX152868A/es unknown
- 1979-11-14 CA CA339,852A patent/CA1128235A/en not_active Expired
- 1979-11-14 JP JP14663479A patent/JPS5571770A/ja active Granted
- 1979-11-14 DE DE19792945962 patent/DE2945962A1/de active Granted
- 1979-11-15 IT IT27316/79A patent/IT1127233B/it active
- 1979-11-15 FR FR7928171A patent/FR2441650A1/fr active Granted
- 1979-11-15 SE SE7909429A patent/SE446271B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 CH CH1019079A patent/CH643588A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 NL NLAANVRAGE7908364,A patent/NL186865C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 ZA ZA00796160A patent/ZA796160B/xx unknown
- 1979-11-15 GB GB7939636A patent/GB2036774B/en not_active Expired
- 1979-11-16 ES ES486064A patent/ES486064A0/es active Granted
- 1979-11-16 BE BE0/198128A patent/BE880064A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-16 AU AU52899/79A patent/AU527052B2/en not_active Ceased
- 1979-11-16 KR KR7904011A patent/KR820002159B1/ko active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49132119A (ja) * | 1972-07-20 | 1974-12-18 |
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---|---|---|---|---|
JPH0538666U (ja) * | 1991-10-28 | 1993-05-25 | 株式会社トーツヤ | 書換自在教育文具 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR820002159B1 (ko) | 1982-11-20 |
CA1128235A (en) | 1982-07-20 |
IT7927316A0 (it) | 1979-11-15 |
NL186865C (nl) | 1991-03-18 |
GB2036774B (en) | 1983-06-29 |
DE2945962C2 (ja) | 1989-04-06 |
GB2036774A (en) | 1980-07-02 |
CH643588A5 (de) | 1984-06-15 |
AU527052B2 (en) | 1983-02-10 |
FR2441650A1 (fr) | 1980-06-13 |
FR2441650B1 (ja) | 1984-01-13 |
SE7909429L (sv) | 1980-05-17 |
BE880064A (fr) | 1980-05-16 |
NL186865B (nl) | 1990-10-16 |
DE2945962A1 (de) | 1980-05-29 |
JPS5571770A (en) | 1980-05-30 |
SE446271B (sv) | 1986-08-25 |
IT1127233B (it) | 1986-05-21 |
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US4226954A (en) | 1980-10-07 |
ES8207578A1 (es) | 1982-09-16 |
ZA796160B (en) | 1980-12-31 |
MX152868A (es) | 1986-06-25 |
ES486064A0 (es) | 1982-09-16 |
AU5289979A (en) | 1980-05-22 |
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