NL7908364A - Reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten. - Google Patents
Reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7908364A NL7908364A NL7908364A NL7908364A NL7908364A NL 7908364 A NL7908364 A NL 7908364A NL 7908364 A NL7908364 A NL 7908364A NL 7908364 A NL7908364 A NL 7908364A NL 7908364 A NL7908364 A NL 7908364A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- monomer mixture
- weight
- methacrylate
- chlorosulfonated polyethylene
- preparation according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
- C08F255/023—On to modified polymers, e.g. chlorinated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/32—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur
- C08L23/34—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur by chlorosulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
1 * N.0.28.319 t
Eeaetieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten op basis van gechloorsulfoneerd polyethyleen, een aldehyde-aminecondensatieprodukt als versneller, een peroxyvrij radicalen vormend initieermiddel en een polymeriseer-5 baar vinylmonomeer. In het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op de vermindering van de geur van dergelijke kleefmiddelpreparaten, terwijl geschikte kleefeigenschappen in dergelijke preparaten behouden blijven.
In het Amerikaanse octrooischrift 3.890.407 worden bepaalde 10 reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten beschreven op basis van een zwavel bevattend preparaat gekozen uit de groep bestaande uit gechloorsulfoneerd polyethyleen en een mengsel van sulfonylchloride met gechloreerd polyethyleen, een aldehyde-aminecondensatieprodukt als versneller en een polymeriseerbaar vinylmonomeer. In dit octrooi-15 schrift wordt eveneens het gebruik van een peroxyvrij radicalen vormend initieermiddel en verschillende andere "polymerisatiekatalysa-toren" beschreven, zoals initieermiddelen van het tertiaire amine type en overgangsmetaal, organisch zout promotors in dergelijke kleefmiddelpreparaten. Met betrekking tot het polymeriseerbare vi-20 nylmonomeer worden in het Amerikaanse octrooischrift 3*890.407 geschikte monomeren beschreven zoals "acrylmonomeren en mengsels van monomeren zoals methylmethacrylaat, ethylmethacrylaat, acrylonitrile, methacrylonitrile, methylacrylaat, ethylacrylaat, butylmetha-crylaat, cyclohexylmethacrylaat, hexylmethacrylaat, 2-ethylhexyl-25 methacrylaat, laurylmethacrylaat, butylacrylaat, cyclohexylacrylaat, hexylacrylaat, 2-ethylhexylacrylaat, laurylacrylaat, methacrylzuur, acrylzuur, glycidylmethacrylaat, itaconzuur, ethyleenglycol en hogere glycolacrylaten en methacrylaten, acrylamide en methacrylamide; gehalogeneerde monomeren zoals vinylideenchloride, chloor-30 styreen, 2.3-dichloorbutadieen-1.3 en 2-chloorbutadieen-1.3; en styreen en mono- en polyalkylstyrenen zoals methylstyreen, dimethyl-styreen, ethylstyreen of tert.butylstyreen. De monomeren die de voorkeur verdienen zijn acrylmonomeren, in het bijzonder alkyl-acrylaten en methacrylaten met een klein molecuulgewicht en 35 ethyleenglycoldiacrylaat en dimethacrylaat". In de voorbeelden van dit octrooischrift worden polymeriseerbare monomeren beschreven, die een mengsel bevatten van een overwegende hoeveelheid alkylacrylaten 790 83 84 κ * 2 met laag molecuulgewicht en een ondergeschikte hoeveelheid metha-crylzuur.
Gebleken is echter, dat' dergelijke kleefmiddelpreparaten te lijden hebben van een ernstig geurprobleem, in het bijzonder wanneer 5 het polymeriseerbare monomeer een van de alkylacrylaten of -metha-crylaten is, die de voorkeur verdienen.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op dergelijke kleefmiddelpreparaten, waarin het geurprobleem aanzienlijk verminderd of geëlimineerd is, terwijl de kleefeigenschappen van het preparaat op 10 een voldoende niveau gehandhaafd worden. Dit wordt bereikt door toepassing van acrylaat- of methacrylaatmonomeren met een groter mole-cuulgewicht in combinatie met ondergeschikte hoeveelheden diacrylaat-of dimethacrylaatmonomeren, in plaats van de acryl- en methacryl-monomeren met lager molecuulgewicht, die in het algemeen in derge-15 lijke kleefmiddelen gebruikt worden.
In het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op verbeterde reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten, die gechloor-sulfoneerd polyethyleen, een aldehyde-aminecondensatieprodukt als versneller, een peroxyvrij radicalen vormend initieermiddel, metha-20 crylzuur en een monomerenmengsel, in hoofdzaak bestaande uit een overwegende hoeveelheid van een acrylaat of methaerylaat met groot molecuulgewicht en een ondergeschikte hoeveelheid diacrylaat of dimethacrylaat bevatten, welk verbeterd reactief, vloeiend kleef-middelpreparaat het geurprobleem aanzienlijk vermindert of elimineert, 25 welk probleem in het algemeen verbonden is met soortgelijke bekende preparaten, terwijl bevredigende kleefmiddeleigenschappen behouden blijven.
Meer in het bijzonder bevatten de prgaraten van de onderhavige uitvinding gechloorsulfoneerd polyethyleen, een aldehyde-amine-30 condensatieprodukt, een peroxyvrij radicalen vormend initieermiddel, methacrylzuur en een monomerenmengsel, in hoofdzaak bestaande uit een overwegende hoeveelheid, dat wil zeggen ten minste 50 gew.%, van het monomerenmengsel van een alkylacrylaat of -methaerylaat met 10 tot 18 koolstofatomen in het alkyldeel en een ondergeschikte 35 hoeveelheid, dat wil zeggen ten hoogste 50 gew.%, van een diacrylaat of dimethacrylaat.
Het gechloorsulfoneerde polyethyleen kan volgens voor deskundigen bekende wijze bereid worden door omzetting van een recht of vertakt polyethyleen en sulfurylchloride of zwaveldioxide· en chloor.
40 Gechloorsulfoneerd polyethyleen is eveneens in de handel verkrijg- 790 8 3 64 3 Λ * baar bij E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware, als Hypalon synthetische rubber. In de praktijk kan het gechloor-sulfoneerde polyethyleen ook een gechloorsulfoneerd copolymeer van etheen zijn met kleine hoeveelheden propeen of andere alkenen.
5 Verschillende gechloorsulfoneerde polyethylenen en werkwijzen ter bereiding ervan zijn bijvoorbeeld beschreven in het Amerikaanse oc-trooischrift 2.982.759· De relatieve hoeveelheden van het gechloor-sulfoneerde polyethyleen en het monomerenmengsel dient ongeveer 25 tot 2000 gew.dln, bij voorkeur 50 tot 500 gew.dln van het mono-10 merenmengsel per 100 gew.dln gechloorsulfoneerd polyethyleen te zijn.
Het aldehyde-aminecondensatieprodukt kan bereid worden uit verschillende aldehyden en aminen. Het aldehyde dient bij voorkeur een alifatisch aldehyde te zijn met 1 tot 12 koolstofstomen. Elk primair alifatisch of aromatisch amine met ten hoogste ongeveer 18 koolstof-15 atomen is geschikt.Verschillende geschikte versnellers zijn beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3*591*438*
Geschikte aldehyden zijn bijvoorbeeld aceetaldehyde, butyralde-hyde, propionaldehyde, cyclopentanal, hexanal, cyclohexanal, hydro-kaneelaldehyden, heptanal, decanal en dodecanal. Geschikte aminen 20 zijn bijvoorbeeld ethylamine, butylamine, pentylamine, cyclopentyl-amine, hexylamine, cyclohexylamine, octylamine, decylamine, dodecyl-amine, hexadecylamine, octadecylamine, aniline, toluidinen en xyli-dinen. In zowel de aldehyde als de aminereeksen zijn verschillende positie-isomeren mogelijk. Ook kan het aldehyde-aminecondensatie-25 produkt gekozen worden uit de in de handel verkrijgbare produkten, bijvoorbeeld E. I. du Pont de Nemours ”808" en "853" versnellers.
Het aldehyde-aminecondensatieprodukt zal in het kleefmiddelpreparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid tot 15 gev.%, bij voorkeur 0,01 tot 1,5 gew.%. Het spreekt vanzelf, dat wanneer alle bestanddelen van 50 het onderhavige kleefmiddel aanwezig zijn in een innig mengsel met elkaar, het kleefmiddelpreparaat zeer snel zal harden. Derhalve dient om een redelijke opslagtijd te waarborgen één of meer van deze componenten gescheiden te zijnran de andere, tot het kleefmiddel wordt gebruikt. Het is voldoende en het meest doelmatig wanneer al-35 leen het aldehyde-aminecondensatieprodukt gescheiden wordt van de andere bestanddelen en daarbij wordt gemengd juist voor het gebruik ervan of bij voorkeur wordt aangebracht op een of meer van de te verbinden oppervlakken voorafgaande aan het aanbrengen van de rest van het kleefmiddelpreparaat.
40 Het peroxyvrije radicalen vormende initieermiddel kan een or- 790 8 3 64 4 ganisch peroxide, een organisch hydroperoxide, een perester of een perzuur zijn, bijvoorbeeld cumeenhydroperoxide, benzoylperoxide, acetylperoxide, tert.butylhydroperoxide, lauroylperoxide, methyl-ethylketonperoxide, tert.butylperbenzoaat, di-tert.butyldiperftalaat 5 en tert.butylperacetaat. Het peroxyvrije radicalen vormende initieer-middel kan aanwezig zijn in een hoeveelheid tot 10 gew.%, bij voorkeur 0,05 tot 5 gew.%.
Het methacrylzuur zal in de reactieve, vloeiende kleefmiddel-preparaten van de onderhavige uitvinding aanwezig zijn in een hoe-10 veelheid van 5 tot 15 gew.%, bij voorkeur 7>5 tot 12,5 gew.?£, het meest bij voorkeur ongeveer 10 gew.%, van het kleefmiddelpreparaat.
Het monomerenmengsel bevat een overwegende hoeveelheid, bij voorkeur 60 tot 95 gew.Jé, het meest bij voorkeur 70 tot 90 gew.%, van een alkylacrylaat of alkylmethacrylaat met 10 tot 18 koolstof-15 atomen en een ondergeschikte hoeveelheid, bij voorkeur 5 tot 40 gew.%, het meest bij voorkeur 10 tot 30 gew.%, van een diacrylaat of di-methacrylaat. Tot monomeren die de voorkeur verdienen voor het overwegende gedeelte van het monomerenmengsel behoren m-decylmethacrylaab, isodecylmethacrylaat, laurylmethacrylaat en stearylmethacrylaat.
20 Stearylmethacrylaat verdient het meest de voorkeur. Het spreekt vanzelf, dat het geschikt is in de handel verkrijgbare methacrylaten met een groot molecuulgewicht toe te passen, zoals stearylmethacrylaat, laurylmethacrylaat en isodecylmethacrylaat, te verkrijgen bij Hohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania, maar dat der-25 gelijke methacrylaten niet zuiver zijn. Bijvoorbeeld wordt aangenomen, dat in de handel verkrijgbaar stearylmethacrylaat 30 % g ester, 60 % C.o ester en 10 % verschillende verontreinigingen is met in- I ö begrip van alcoholen en methacrylzuur-; laurylmethacrylaat wordt verondersteld voor 66 % C^ ester, 25 % ester, 8 % andere 30 methacrylaten en 1 % onbekende bestanddelen te zijn en isodecylmethacrylaat wordt verondersteld voor 97,5 % iso ester en 2,5 % onbekende bestanddelen te zijn.
Tot monomeren, die de voorkeur verdienen voor de ondergeschikte hoeveelheid van het monomerenmengsel behoren ethyleendimethacrylaat 35 en 1.3-butyleendimethacrylaat. Ethyleendimethacrylaat verdient de voorkeur. Yerrassenderwijze werd gevonden, dat het opnemen van relatief kleine hoeveelheden dimethacrylaat in het kleefmiddelprepar-raat een aanzienlijke verhoging geeft, dat wil zeggen meer dan 20 %, in de vlies afschuifsterkte verkregen met dat kleefmiddel, zelfs 40 bij omgevingstemperatuur. Het is eveneens gebleken, dat te veel di- 7908364 Λ 5 «·.
methacrylaat dit voordeel teniet doet en tegelijkertijd een aanzienlijk nadelig effect heeft op de T-afschilfersterkte van het kleefmiddelpreparaat. Het is derhalve van belang het kleefmiddelpreparaat te formuleren op of nabij het optimum ervan voor de bijzondere om-5 standigheden. Onder de factoren, die dit optimum beïnvloeden zijn het in het bijzonder gekozen methacrylaat met groot molecuulgewicht, de bijzondere kleefeigenschap van het grootste belang, de hoeveelheid methacrylaat en methacrylzuur en de te kleven substraten. In het algemeen dient echter de hoeveelheid dimethacrylaat niet meer 10 dan 50 gew.% van het monomerenmengsel te zijn, bij voorkeur 3 tot 40 gew.% en het meest bij voorkeur 10 tot 30 gew.%.
De volgende voorbeelden identificeren verschillende specifieke preparaten van de onderhavige uitvinding en verschaffen vnrts een vergelijking van kleefeigenschappen van dergelijke preparaten met 15 de eigenschappen van soortgelijke preparaten, die buiten het kader van de onderhavige uitvinding vallen. In deze voorbeelden zijn alle delen en percentages gewichtsdelen en gewichtspercentages tenzij anders vermeld.
VOORBEELDEN
20 Preparaten werden bereid door in een beker bij omgevingstempe ratuur de vermelde hoeveelheden methacrylaat (dat 100 dpm hydro-chinon remmingsmiddel bevat), watervrij methacrylzuur (dat 250 dpm 4-methoxyfenol bevat), ethyleenglycoldimethacrylaat en gechloorsulfo-neerde polyethyleen ("Hypalon" 30), met een wals te malen tot een 25 homogene siroop werd verkregen (1-7 dagen).
Een kleefmiddelpreparaat werd bereid door 0,5 g cumeenhydro-peroxide met 100 g van de hiervoor vermelde siroop grondig te mengen.
Vliesafschuifbindingen werden vervaardigd door op enigszins gezandstraalde, met tolueen ontvette, koud gewalste stalen stroken 30 (25 mm x 76 mm x 1,6 mm) een versneller aan te brengen, die een mengsel was van butyraldehyde en anilinecondensatieprodukt (in de handel gebracht door Du Pont als versneller "δΟΘ")· De versneller werd met een borstel aangebracht en de overmaat werd met een stuk doek weggeveegd tot een dunne film. Het kleefmiddelpreparaat werd geperst 35 tussen de behandelde stalen stroken in een vorm, waarbij een laag verkregen werd van 0,2 mmx 25 mmx 13 mm. De monsters werden meer dan 24 uren in de lucht bij omgevingstemperatuur bewaard en vervolgens beproefd bij een scheidingssnelheid van 13 mm per minuut (AS!EM
D-1ΟΟ2-64)· 40 T-afschilfermonsters werden vervaardigd door het kleefmiddel- 79 0 8 3 ö 4 * 6 preparaat te persen tussen twee met "808" voorbehandelde, enigszins gezandstraalde, met tolueen ontvette, koud gewalste stalen stroken van 25 mm x 254 mm x 0,5 mm gescheiden door afstandsringen van 0,25mm. De monsters werden opgeslagen zoals hiervoor beschreven en onder-5 socht bij een afschilfering van 180° met een scheidingssnelheid van 254 mm per minuut (ASTM D-1S76-61T).
790 83 64 7 Λ Λ· *· /* t— ΝΛ «k ·*
CM O
I ^ Μ I ^
LT\ CM
fxj ο κ\ o H T- m l_j ΝΛ ΝΛ t I Λ Λ Η ^ O VD Ο £> CM <· σ\ c— Ö ΟΝ ^ -Ο jz; > ΝΛ CM Τ Η Β Ρη ΙΓν 'Φ S - (1) H σ\ ΙίΛ CM τ- Η ί> ^ τ- ^ Ρη < S . ^ Β ^ Γ- <ri «« <; -3- Ο Ο τ- Ρ Ρ > ιη Τ- τ- ίΗ Η ΡΡ
CD 2 δΟ C3\ MD
£}·»» «d&lï> ΟΛ LT\ ·Η Ο CM
Η Η ΙΧ\ Pi τ- Β 2 ® S-ι *Η Ο -Ρ ^ Ο Η Η Ο ·» *· Ρ Η ΝΛ τ- CÖ Ο "d" Ο Η MD τ- 0D ® Η ^4
I'd CM LfN
Ο -Tj- I Ό - τ
τ- VO I -Η CO MD
Ν Q) ^ ιχλ ® ö vf- c I MD I Β- I & 8 - g ~ Η CM I t— ΙΟ +3 τ- Η τ- ΙίΛ CM IT'
-ρ I » CM
cö η φ ο d cö fd ο
Pi Η Ρ ·Η ^ ω >3 ο Μ = &
®/τ-^ Ρι cö ο οο fi 6C
βτ- O ,3 Pi Ο ·Η Ö Ο Pi cö +3 Φ CO ί> ·Η Ρι β ί Ρ ® ft = -Η Ρ Η Φ d -Ρ 6 Ο , g ® pS φ Ν Φ ·Η Pi Pi Λ Β 'dtOHHa'Ö >d Φ Ο Η ιΗ Pi >a r>J Β ö h Η Φ ·Η
ΦΟΛΗί^Φ Λ Η Β 'S
φ Ο -Ρ Ο Ο Φ ίϊ Φ CÖ Ο ,Ω i-i Φ CÖ Φ Η Φ Ρ5 Φ Φ Φ φ φ ο ο Η -Ρ ο ,3 -Ρ θ Pi -d d ra \ θΦΟΦΦ-PCÖpi Φ ΗΡη I Η ί> δο ft 0 ·Η Φ cö ο !> ί> S Β Μ 790 8 3 64 b 8 ω Ά •Η a ο
φ A to, OH
M in O « Λ H cm m ο T- o
v— H
£
O
ft
CM ON H
X - ·>£ h in ο ο o ra M KN CM Τ Η
O
h tn cr\ ^t·
(-) ·> ·> NN
H O in H- o _ ί> ·<^· T- T- a R ® u o 0
H
H CM
Η » ·* O
t> in o vo T- M ^Τ- T- m -φ Η- H" - -r· -p H in o in cm T- ce ^-H S i> tn m r- Ά
bC Η M
H EH S
O <ri ®
A 1 O
fl) PL) CM ω o H |> OO * ~ T- ptj M mm p- o
Ph 5 B ö <1 >
3 M
ft f>| ON ο 0) H pc} Hi OO > - ¾ O Ml H- CM ON t— 53 h a s m I j? ί
<1 g *H S
a H A C- o M
Eh ft η ω -
OH in in >· T- v- A
p£| M "vf· T- η t- ω f=) *P ® o o CQ ce -g ω H· CM a Η 6ΰ ·>
Η Ο Ο ·Η CM CM A
M in r- Ό T- 0)
•O CD
•Η H
C3 ft 0) CM CD a in Φ - - +3 · H ο O in in « & O V- ω -p M m 1- in o -P t- ft cd a h !> a § ο φ a Pi - r® +3 in
cd cm in -p A
+3 rö * CM M «)
Cd H CD O - Cd <D
O tj 5¾ >— O f 3 A HAH Aft
CD ft Ο H = be ® H
CD^-n A cd O CD A £»£ l>o
At- Ο ,A A Ο H A Pi
O A Cd -P ® CD i> ·Η -P
ch A A 4h Q> Pi - ·Η A H&O
H<DA-Pao A ω A
A CD N (D H A A a ft O
Η Μ Η Η θ Ά 'Ö CD O H >rJO
HAftftHAftHDJ Η ·Ην
CD Ο ,Α A ft CD ,Α η ft a CD
(DO-POOCDA CD A O AM
A h cd id cd h cd A ra ® <d ® a a ft a ά ft ® ® ® '«a aft ο ο h -p o a a a nee O 03 O CD Π -P A ® Hft 1¾ ^ i> t)D ft a H CD O t> Ï>S BA τ- 790 3 3 64 * 9 φ ti •ri r o Η Λ Ο Η & <8 Η Ρ m Η Λ. A yk ^ Ο Μ ^ ^ Β . Η ΙΟ ΙΟ _Γ _Γ g CM ^ 00 ° ίο §
Ρ °1 ^ R
Η Ο Ο Ο ° Ο > ΝΑ 3* τ- Ö 3 ” Ο ι_ι . m νο I» f» ·* Κ*\ S ιη ιη ο 0.3- Η ^ <Μ «- ^ ^ ΐβ >d [_j ΟΑ τ- ίπ > in in *· » ® jx* in T- σ\ T- » H § H ® s « n-j » ·* ö
3 {> Ο Ο O CM gJ
PL, & VO -r- T- >
pq § * M
S ® □ 10 3 |> vo 'si* Pi ij 3 i—I in in ·* ·* ·Η
P d VO ON CM -P
Η V, J p H
pq O R S
3 Φ ® 3 W H i> a\ CM .
* ! Η $ £ ^ : S
IB §
ο © "S
(¾ ÖD 0
Η H 3 VO fO
I Η Ο Ο I >0 - ·* P
Λ □ ^z. t- I 1-2 m να φ □ <H Φ
N H
Φ CJA >3 in φ ο · Λ
Hl OIO I " £ · * CM I CO ι o -p ✓— ω -g ™ 1 'dl Η > -a a ο φ m Pi r° CM IC'. 4J c,
-P I - <M ΐ S
Π5 Η Φ O - m
-d d S "d woJS
R H R -H t T Ë Φ so H = !u t S j? φ^ R d o co P 6Γ ? d
P - O .p R Ο H P
a R d -p oco[> ·η jj Η P p ,Ρ Φ ftr-H R ftn Η Φ p -P θ ο P Φ d ™
p Φ N Φ ·Η R R Λ H
'dtQHHS'Cl T3 ΦΟ H rrto
HRSSHÖ s H W -H 3 H
Φ Ο ,P R S Φ Λ Η Η Λ m Φ Ο -Ρ Ο Ο Φ Ρ Φ d Ο cj£j Ρ Η Φ d Φ Η Φ ρω 01 mm R p S ,Ρ 'd S Φ Φ φ HS ma.
OOH-pIp-p0 R ·Η d d \ HHMI
ΟΦΟφΗ-PCdP Φ HCM 1¾ _
i> 60 ft S Φ d O > i>S En P \S
790 83 64 « · 10 X Λ Λ 4 '
Η NO CM
Μ ΙΟ *· Μ I Cr- ΙΤΝ Ο Η Η Η (Μ τ- • ΙΓι 1Λ - - Μ CM Nj· Ο Ο X τ- Η Η CO ΚΝ ί> Ο Ο ~ ^ ιοι τφ σ\ ο η in "3- fa* IfN LfN ·> *>
X "Φ CM O O
X T— l> go no jxj ltn ir\ -
X LfN t- ON O
S ^ pq {>
EH H . LfN ON
«ij jxj O O *> ·*
O Ph (>d NO t- CO O
P-t p-j
^ ft H C- ON
.. B H UTN LfN
PH <lj jxj NO C— T- _ ·=ύ X 5)0 W Η H ö jM ·Η <! £ ft _ O (0
(H <rf H > ON NO
jfl H ON v 'rl ·» *>
£L ^ NO -P LTN CM
jM (D
£ 5)0 P H *H LfN Nj- <cj jxj OOI 'Ö
p jxj T- C— I Ό ffN CM
N
Φ CO
LfN ω ^i ·» txj oio I ·> £ ao ^-mo x CM I CO i o -P i Ö Η 1
LfN
CM IT\
I * CM
HO) O
Ό -P X P w O
ft Cd ft -H
CD Cd O M = ÖC
<o^ H cd o co G taf ö T- ft o η g
O ft ft -P φ C0t> -H
'ΗββΟφΡΓ.^ jL)
η α> p cd a o β CD
p CD N P H ft ft \G Ch ocqhh-pp p CD o h
HftXXgÖXHm ·Η CD O p ft 3 CD p Η H p
CD O -P O H CD a <U Cd O
P H cd cd X Η ω G ra m ft p X p ft X (D ra CD Ha
ooh-pPp-ps ft h cd cd o<Do<Dcd-pcdp ω HP IS
>f)OftaHcücdo j> g ΕΗΛί 790 8 3 64 11 Λ b<f Λ Α «f* Λ·
H O O tTN CO
Hi ΚΝ NN * ~
Hi C- O
H in in c— on H m cm ~ " j> r— o
Hl H!
H T- ON
H O O ~ ~
> CM ON O
1-3
Hi
H
>. in m - 1-3 'ή- T- ON 1—
Hi a Η Η - _ Ο Εη > «=rf ί=* Ο ιΑ m " Τ' & ¢3 Ρ m in ^ ^
Φ <1 X
> ft ^ Η Ο S f> -r- in
Eh Η ο _Τ 1* 1-3 ΚΝ ΚΝ ΟΝ Ο <i Η! * g a Pi
* Q
m-ajH on in δο m on pH kn cm ö » ~
d e3 3 *H °° O
s H H & ^ i h JH Ή m co
S H -P
PH Ο Ο V- O
<aj P 'Φ CM CÖ T- * x δο
H CM CM
Hi *ti ·> - 1-3 ON in H“3 τ— T“
Hi rj D4
<D
in Q) ö On s—-] on P vo o on in- is a - g -
Hi cm T- in ο -P H CO g τ η cm m
[ » CM
HO O
H jj Hs tj ^ O
<D S ο M s 6£ 7 0)^ ® Ιί O 00 β δτ β - τ! P H OH S3
O R ?? -P <D Oi> H
Η β β 5 ω ft ~ H h
Η 0) β 9 β Ο β <D
β <D N 2 H fH J-i P *H
OraHHTi'r) P ω ο η η Ρ. Η> h m ö & Η Μ Η α> ο Ρ Η 2 ® Ρ Η η Ρ <υ ο -ρ ο g ω β ω ο ο ΡΗοβ'ΓΗ <u β ω w_ fn Ρ Hi Ρ È? ο ψ ΰ> 'h a ο oH-pgp-pa ^ η β β
οοοωβ-Ρββ α> ηΡη IS
> fa ft Β ^ φ ii ο ί> > Η ΕηΜ 790 83 64 12 ω
Ti •Η ft Ο Η Λ ο Η ί? «Η ιΗ Ρ Μ Η Ο . ^ m fl ω ft ο ο Η Λ Ο
SR
m ρ cd
Ti _ „·.·** - fi S /-. «. ;» <d
«Τ' H
t)0 Eh O
Η < O
> Ij "" ft K\ i- fi φ H j> mo ·. *> cd !>PhH cm m . ω T- f> ^ ft hi
, Bj M
Ol <d Φ *g τ! H « !>j C— CM ·Η tl pj H o in ·· - p
OH m CM O r- H
pc] <t| Η τ— Φ M H «0 a P Eh fi m «i 1 ft ff η φ m ο φ
Eh |h {>»«. φ CEJ H in Ο ·Η (Μ T-
P H m CM -H> T- -P
Pi Ο Φ P cd a ω « 6D in m φ •H ·» ·> Φ
Η O in TJ <M τ- H
H r}· τ- ts τ- 1¾ H Xi ta p · φ φ -p in φ m 'vf 1¾ cd inoo in·* £ 0·· Ht> H m-i-m o -p a on fl c\i οφ
a Pi P
in cm in +3 ft 1 ► cm Λί Φ Η ω o · cd Φ
Ti -p i*» tJ O -P a ft cd ft -H t ^ ft f>3 φ cdo(*j = tt[ ΦΗ Φ /-n H cfl O CD £ &C r-o a r- hpfto-H r „ ph o ft ft ρ Φωί> ·η -p H Ü p Ο Φ ft S ·Η ft ·Η 60
η φ p cd a o P p P
Ρ Φ N S H ft ft S «Η
^ pj pj -P Tj d) O rH oO
H ft >> S ® R b Η ra -Η ·Ητ- ΦΟΛΗθω^-ΗΗ X ? .
φορο^φ R φ cd o ftft Ρ Η Φ «5 b Η Φ ft CQ ra_ ® ® ft p s p ft ι>> ω a '•h a pqp o ο η P 3 P +3 § ft *H cd cd \
ο φ ο φ ' ® p cd p φ HP IS
ί::>ίιΟΡθΗωιΰϋ !> t> S Eh Λ τ- 7908364
I
13 A Λ 4· 4* 'Φ t t ^ ^ Μ ^ Ο τ- Η fr\ ιτ\ τ- [_Ι [Γν <Τ\ * η Λ ^ Η σ\ ΙΧΛ ο ο ^ fOi CM ΤΗ 'ί· τ- Η Tf Ο - M cm σ\ τ- Η Η Ο Ο χ ΟΝ ΙΓ\ τ Η "rf r— C0 τ- fc\ Tf- ίχί VO τ}- Ο " Η CM IfN τ- CD Τ-
S
Η g VO ΝΛ <ϋ X ΙίΝ ~ pH Η CM -Tf C Ο <ί Η) Ρ4 Η £ 1=1 ÉP ^ Η Η τ- ιοι <τ{ Η Ο Ο - ~ <tj Η ΝΛ tJ- CD Ο Μ Η ί> Η ^ 60 m2 5 . 3 ρ <J l_j (D τ- ΝΛ Η η tnm !> _r ~
E-1 g fe. -<3- CM Η CD O
Η H += H 9 (¾ d pj ra c— vo Η H tr\ if\ öfl ·> *
ζ/2 J> LT\ r— *H VO O
H 'ö •o •rl «
<D
1ΓΝ fl) CO CD
t> O O O O ? ^ T ~ H CMt-vo T- o -p | c—
LT
cm cr
I 1 CM
43 H (D O ·
Ti d i>3 ^ w O
éi cd fi ,ri . - ra η o K = & CD<^ 1¾ cö O CD fl &Γ ö t— n Λ ΡΟΗ fl o ρ o -ρ ra go t> -η
H G pi cd ra P< = ·Η P
H <D p .Ej S O pi 0) pi ra η +> H P p h h •ö ca η h ra Ti Ti ra o h HPt^^gC ï>> H ra h
ra o Π η h ra H hh H
ωο-po^ra G ra cd o Π H ra cd p η ra G ra ra PH^Hcö!» ra ra ra H 0 o οη-ρφΗ-pS p h cd cd
oraoraM^-Pcdp ra h fP IS
i> fa Pi 8 is ui ii o > i> S
790 83 64
If 14
" ω *0 Ή f4 O H
Λη
O
i> * f 4 -t M
η a co s4-
M A O ·» ·* O
M OJ A A O M
3 Ώ
Η H
H O
Η ΓΑ O § xj o a - a fxj A (Μ 00 r- • (-4
A
54
H O O <D
Η A O t M A <M A r- 54
M , O
1-4 O
i—I
λ o
H CD A
M O A - H "vf- v- Ar-
1-4 . A
"ït·
00 A ' -F
— ·- cö Μ A A O O r- Ό >5 A 'Sf- t- τ- 3 54
<D
'hD O
HM O CO O
OH O O rn.rn.t~
> S M AA. A O
54 Pq k! Ö o E-i eö
W * Η M
η P4 η o o Η H AA - T Ό P4 {=> A CM A V- f4
J ft M -H
t-q eh h4 -P
pq «| δο 'o _ Kl ü 3 P4 jH Η H ra
, P4 H 54 T- O
<« o t> oo ra - - 54
<tjjxj 'ΦΟΜ !> A t- .«U
EH K l4 ·Η . Φ
ÊH -F
pa o -p a cö <d kI a ΜΗ <ü O T-
Ph|> AA δ0 - · !4 atj M Ti- t— *rl ON T- Φ pq 1-4 Ό 0)
£4 Ό H
CQ Ή >a N 41
O) -F
J> A 0) A Μ- Φ Μ Ο Ο Ο Ο — >3 * ' τ — Μ 1-4 Α τ— Α r— Ο -F Ö A τ— .Η ö I Ε) Α
CM A -F
I ► CM .¾ F Η 0) Ο - w
'd a) t>> τΐ ν_, ο -F
U cö f-| ·Η 54 ω. Η ο Η s δί Φ Μ cd ο cd ö δ£ > fir Η 44 54 Ο ·Η ί4 Ο 54 O -p (D CO > ·Η -f Μ (4 p CÖ Φ ft = -rl !4 ’Η
H <D. J4 fd a O p Φ F
piON-FH fj 54 '44 H ..
ΌΜΗΗΦΌ Ό Φ O H *o * H 54 M h ^ fi M HM -H miri Φ O 44 54 Η a> 44 Η H 43 P? oo-foMo) f4 φ cd o H>
ω s4ra ra φ P
54 44 Μ Λ P M <u ra o Ma P443 OOH-Fra44-FS 54 H cö 0j\, „ Ο'ΦΟΦ+’^ίΰρ Φ Η P 1¾ l>60ftararacöo > i>S EH 44 ^ 790 8 3 64 15
Industriële toepasbaarheid
De reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten van de onderhavige uitvinding zijn in het bijzonder geschikt als kleefmiddelen met een grote prestatie of structurele kleefmiddelen, in het bijzonder 5 bij toepassingen, waarbij geur een ernstig beletsel voor gebruik kan zijn. "Voorbeelden van substraten, die gebonden kunnen worden met de kleefmiddelen van de onderhavige uitvinding zijn metalen, zoals koud gewalst staal, heet gewalst staal, roestvrij staal, aluminium, koper, messing en brons, vinylfilm op karton, vinylfilm op staal en 10 kunststofleidingen.
Hoewel het beste gebruik van de onderhavige uitvinding, dat wil zeggen het enkelvoudige, reactieve, vloeiende kleefmiddelprepa-raat van de onderhavige uitvinding, dat het meest de voorkeur verdient, zal afhangen van het in het bijzonder gewenste eindgebruik 15 en de specifiek vereiste combinatie van eigenschappen voor dat gebruik, zullen de enkelvoudige preparaten van de onderhavige uitvinding, die het meest de voorkeur verdienen, voor de meest ruime variatie van mogelijke eindtoepassingen in het algemeen ongeveer 55 % gechloorsulfoneerd polyethyleen, 45 % methacrylaat, 10 % metha-20 crylzuur en 10 % ethyleendimethacrylaat bevatten. Yoorts lijkt van de verschillende methacrylaten laurylmethacrylaat de beste combinatie van eigenschappen te geven. Yoorbeeld XII benadert het meest nabij de beste uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding.
790 83 64
Claims (9)
1. Preparaat geschikt voor toepassing als kleefmiddel bij combinatie met een aldebyde-aminecondensatieprodukt, met het kenmerk, dat het preparaat gechloorsulfoneerd polyetheen, 5 een peroxyvrij radicralen vormend initieermiddel, methacrylzuur en een monomerenmengsel, in hoofdzaak bestaande uit een overwegende hoeveelheid van ten minste één verbinding gekozen uit de groep bestaande uit acrylaten en methacrylaten met 10 tot 18 koolstofatomen en een ondergeschikte hoeveelheid van ten minste één verbinding ge- 10 kozen uit de groep bestaande uit diacrylaten en dimethacrylaten bevat.
2. Preparaat volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat de diacrylaten en dimethacrylaten 5 tot 40 gew.% van het monomerenmengsel uitmaken. 15
3· Preparaat volgens conclusie 2,met het ken merk, dat de diacrylaten en dimethacrylaten 10 tot 30 gevr.% van het monomerenmengsel uitmaken.
4. Preparaat volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat de acrylaten en methacrylaten met 10 tot 18 koolstof- 20 atomen gekozen zijn uit de groep bestaande uit isodecylmethacrylaat, n-decylmethacrylaat, laurylmethacrylaat en stearylmethacrylaat.
5. Preparaat volgens conclusies 1 tot 4» met het kenmerk, dat de relatieve hoeveelheden van het gechloorsulfoneerde polyetheen en het monomerenmengsel 25 tot 2000 gew.dln van het mo- 25 nomerenmengsel per 100 gew.dln van het gechloorsulfoneerde polyetheen zijn.
6. Preparaat volgens conclusie 5>met het kenmerk, dat de relatieve hoeveelheden van het gechloorsulfoneerde polyetheen en het monomerenmengsel 5 tot 500 gew.dln van het mono- 30 merenmengsel per 100 gew.dln van het gechloorsulfoneerde polyetheen zijn.
7. Preparaat volgens conclusies 1 tot 6,met het kenmerk, dat ten minste één verbinding gekozen uit de groep bestaande uit diacrylaten en dimethacrylaten ethyleendimethacrylaat is.
8. Werkwijze voor het kleven van ten minste twee oppervlakken op elkaar, met het kenmerk, dat men op ten minste één van de oppervlakken een aldehyde-aminecondensatieprodukt aanbrengt, op ten minste één van de oppervlakken het preparaat volgens conclusie 1 aanbrengt en de oppervlakken in een innig contact met elkaar 40 op elkaar perst. 790 83 64 r*
9. Voortbrengsel verkregen met toepassing van één of meer van de preparaten volgens conclusies 1 tot en met 7 respectievelijk verkregen met toepassing van een werkwijze volgens conclusie 8. 790 83 64
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US96141978 | 1978-11-16 | ||
US05/961,419 US4226954A (en) | 1978-11-16 | 1978-11-16 | Reactive fluid adhesive compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7908364A true NL7908364A (nl) | 1980-05-20 |
NL186865B NL186865B (nl) | 1990-10-16 |
NL186865C NL186865C (nl) | 1991-03-18 |
Family
ID=25504446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NLAANVRAGE7908364,A NL186865C (nl) | 1978-11-16 | 1979-11-15 | Preparaat geschikt voor toepassing als kleefmiddel bij combinatie met een aldehyde-aminecondensatieprodukt, werkwijze voor het kleven van ten minste twee oppervlakken op elkaar, alsmede voortbrengsel verkregen onder toepassing van het preparaat volgens deze werkwijze of verkregen bij toepassing van deze werkwijze. |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4226954A (nl) |
JP (1) | JPS5571770A (nl) |
KR (1) | KR820002159B1 (nl) |
AU (1) | AU527052B2 (nl) |
BE (1) | BE880064A (nl) |
CA (1) | CA1128235A (nl) |
CH (1) | CH643588A5 (nl) |
DE (1) | DE2945962A1 (nl) |
ES (1) | ES8207578A1 (nl) |
FR (1) | FR2441650A1 (nl) |
GB (1) | GB2036774B (nl) |
IT (1) | IT1127233B (nl) |
MX (1) | MX152868A (nl) |
NL (1) | NL186865C (nl) |
SE (1) | SE446271B (nl) |
ZA (1) | ZA796160B (nl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE50442B1 (en) * | 1980-11-21 | 1986-04-16 | Loctite Corp | Two part adhesive composition |
US4404345A (en) * | 1981-09-16 | 1983-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Novel adhesive compositions |
US4452955A (en) * | 1981-09-16 | 1984-06-05 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Novel adhesive compositions |
US4575473A (en) * | 1983-05-26 | 1986-03-11 | Union Carbide Corporation | Curable poly(acrylate) molding compositions containing a thermoplastic polymer low profile additive |
JPS6049075A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-18 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | ポリプロピレン用速硬性アクリル系接着剤組成物 |
DE3420924A1 (de) * | 1984-06-05 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Klebstoffe mit hohem haftungsniveau auf kunststoffen |
JPH0538666U (ja) * | 1991-10-28 | 1993-05-25 | 株式会社トーツヤ | 書換自在教育文具 |
TW353666B (en) * | 1996-04-18 | 1999-03-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Curable resin composition |
US20080306206A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Daniel Lee Neumann | Saturant and fiber composite structure |
US20100113674A1 (en) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Strand Richard M | Methacrylate adhesive |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3591438A (en) * | 1968-03-04 | 1971-07-06 | Loctite Corp | Polymerizable acrylate composition and curing accelerator therefor |
US3890407A (en) * | 1972-07-20 | 1975-06-17 | Du Pont | Novel adhesive compositions |
US4138449A (en) * | 1974-05-13 | 1979-02-06 | Baldwin Terence R | Anaerobic curing compositions |
US4106971A (en) * | 1975-02-21 | 1978-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of adhesive bonding |
US4170612A (en) * | 1978-04-13 | 1979-10-09 | National Starch And Chemical Corporation | Pressure sensitive adhesive compositions |
-
1978
- 1978-11-16 US US05/961,419 patent/US4226954A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-11-14 DE DE19792945962 patent/DE2945962A1/de active Granted
- 1979-11-14 CA CA339,852A patent/CA1128235A/en not_active Expired
- 1979-11-14 JP JP14663479A patent/JPS5571770A/ja active Granted
- 1979-11-14 MX MX180040A patent/MX152868A/es unknown
- 1979-11-15 GB GB7939636A patent/GB2036774B/en not_active Expired
- 1979-11-15 IT IT27316/79A patent/IT1127233B/it active
- 1979-11-15 NL NLAANVRAGE7908364,A patent/NL186865C/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 SE SE7909429A patent/SE446271B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 CH CH1019079A patent/CH643588A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-15 ZA ZA00796160A patent/ZA796160B/xx unknown
- 1979-11-15 FR FR7928171A patent/FR2441650A1/fr active Granted
- 1979-11-16 BE BE0/198128A patent/BE880064A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-16 AU AU52899/79A patent/AU527052B2/en not_active Ceased
- 1979-11-16 KR KR7904011A patent/KR820002159B1/ko active
- 1979-11-16 ES ES486064A patent/ES8207578A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5571770A (en) | 1980-05-30 |
IT7927316A0 (it) | 1979-11-15 |
DE2945962A1 (de) | 1980-05-29 |
MX152868A (es) | 1986-06-25 |
SE446271B (sv) | 1986-08-25 |
IT1127233B (it) | 1986-05-21 |
DE2945962C2 (nl) | 1989-04-06 |
GB2036774A (en) | 1980-07-02 |
AU527052B2 (en) | 1983-02-10 |
SE7909429L (sv) | 1980-05-17 |
ZA796160B (en) | 1980-12-31 |
NL186865B (nl) | 1990-10-16 |
GB2036774B (en) | 1983-06-29 |
BE880064A (fr) | 1980-05-16 |
ES486064A0 (es) | 1982-09-16 |
CH643588A5 (de) | 1984-06-15 |
AU5289979A (en) | 1980-05-22 |
JPS6366873B2 (nl) | 1988-12-22 |
KR820002159B1 (ko) | 1982-11-20 |
FR2441650B1 (nl) | 1984-01-13 |
CA1128235A (en) | 1982-07-20 |
FR2441650A1 (fr) | 1980-06-13 |
ES8207578A1 (es) | 1982-09-16 |
US4226954A (en) | 1980-10-07 |
NL186865C (nl) | 1991-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL7908364A (nl) | Reactieve, vloeiende kleefmiddelpreparaten. | |
US20070059521A1 (en) | Halogen-free flame-retardant acrylic pressure-sensitive adhesive sheet or tape | |
EP2760959B1 (en) | Pressure-sensitive adhesives with (meth)acrylic-based elastomeric materials prepared using (2-isopropyl-5-methyl)hexyl (meth)acrylate | |
EP3619275B1 (en) | Cyanoacrylate compositions | |
CN108473821B (zh) | 氰基丙烯酸酯组合物 | |
JP2011219520A (ja) | 表面改質ゴム成形体の製造方法 | |
EP2970540B1 (en) | Anaerobic curable compositions | |
JP5417849B2 (ja) | 金属接合用接着剤組成物 | |
US20090025874A1 (en) | Novel Adducts Useful As Cure Components For Anaerobic Curable Compositions | |
JP2013056983A (ja) | 水分散型粘着剤組成物および粘着シート | |
WO2009011819A2 (en) | Thermally resistant anaerobically curable compositions | |
JP2022043271A (ja) | クロロプレングラフト共重合体ラテックスの製造方法 | |
JP7162008B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JPH0339116B2 (nl) | ||
EP2941462B1 (en) | Multilayer pressure sensitive adhesive | |
CA2660535C (en) | Lubricious anaerobic curable compositions | |
CA1335467C (fr) | Procede de polymerisation en emulsion de monomeres vinyliques | |
JP5250993B2 (ja) | ポリマーエマルジョン含有水性塗料 | |
US11661536B2 (en) | Adhesives comprising polymerized units of secondary hexyl (meth)acrylates | |
WO2021085473A1 (ja) | 光学用粘着剤組成物 | |
JPH05271625A (ja) | アクリル系構造接着剤 | |
JP7437574B1 (ja) | ダイシングフィルム基材用樹脂組成物、ダイシングフィルム基材、およびダイシングフィルム | |
JP2005112976A (ja) | 粘着テープおよび水分散型粘着剤組成物 | |
WO2023054234A1 (ja) | 組成物、接着剤及び接合体 | |
JPH04159311A (ja) | 変性重合体およびその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19980601 |