JPS6365065B2 - - Google Patents
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- JPS6365065B2 JPS6365065B2 JP58082917A JP8291783A JPS6365065B2 JP S6365065 B2 JPS6365065 B2 JP S6365065B2 JP 58082917 A JP58082917 A JP 58082917A JP 8291783 A JP8291783 A JP 8291783A JP S6365065 B2 JPS6365065 B2 JP S6365065B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は流動床反応器でテトラクロロフタロニ
トリルを連続的に製造する方法に関するものであ
る。
トリルを連続的に製造する方法に関するものであ
る。
テトラクロロフタロニトリル、特にテトラクロ
ロイソフタロニトリルはこれらの重要なる植物予
防(phytoprophylatic)特性の為に広く使用され
ている。従つて、これら重要な化合物を製造する
方法および処理の改良に関する研究は世界中で特
に注目を浴びて続けられている。
ロイソフタロニトリルはこれらの重要なる植物予
防(phytoprophylatic)特性の為に広く使用され
ている。従つて、これら重要な化合物を製造する
方法および処理の改良に関する研究は世界中で特
に注目を浴びて続けられている。
本発明の目的は従来よりも更に単純な方法と一
層簡単な低コストの装置により、流動床での気相
塩素化によつてテトラクロロフタロニトリルを対
応するフタロニトリルから製造する為の優れた方
法を提供することにある。
層簡単な低コストの装置により、流動床での気相
塩素化によつてテトラクロロフタロニトリルを対
応するフタロニトリルから製造する為の優れた方
法を提供することにある。
この点に関して既知の流動床塩素化処理が次の
条件で一般に行なわれている: 不耐熱性の有機物質の場合には、分解化合物の
形成および重量を防止するか或いはこれらを著し
く低レベルに抑える為に比較的長時間に亘る過剰
加熱温度を回避し; 塩素および塩素化される物質を含む混合物は、
触媒床に導入する前に反応しないようにして抑制
不可能な早期反応を防止する。かかる理由に関し
て、フタロニトリルの塩素化に関して特定された
既知の方法においては(例えば米国特許第
3839401号明細書に記載された方法)、該化合物は
気相ではなく溶融液として供給され、噴霧状態で
直接触媒相の本体に噴射される。尚、反応塩素は
既にこの触媒層に存在する。
条件で一般に行なわれている: 不耐熱性の有機物質の場合には、分解化合物の
形成および重量を防止するか或いはこれらを著し
く低レベルに抑える為に比較的長時間に亘る過剰
加熱温度を回避し; 塩素および塩素化される物質を含む混合物は、
触媒床に導入する前に反応しないようにして抑制
不可能な早期反応を防止する。かかる理由に関し
て、フタロニトリルの塩素化に関して特定された
既知の方法においては(例えば米国特許第
3839401号明細書に記載された方法)、該化合物は
気相ではなく溶融液として供給され、噴霧状態で
直接触媒相の本体に噴射される。尚、反応塩素は
既にこの触媒層に存在する。
更に、フタロニトリルの塩素化に関する多くの
既知方法においては(例えば、米国特許第
3839401号明細書に記載された方法)、塩素化した
生成物は、この反応生成物を析出させ
(desublimes)抽出する為に塩素に対して不活性
である溶媒または水を使用することにより反応ガ
ス混合物から回収される。
既知方法においては(例えば、米国特許第
3839401号明細書に記載された方法)、塩素化した
生成物は、この反応生成物を析出させ
(desublimes)抽出する為に塩素に対して不活性
である溶媒または水を使用することにより反応ガ
ス混合物から回収される。
これら各方法は、高度に複雑であり(例えば、
溶融液を噴霧状にし且つこれを流動床で分散させ
ることが必要)且つ高価(例えば、水または耐塩
素有機溶媒を使用して生成物を析出させ抽出する
ことが必要)である装置を使用することにより行
なうことができることは明らかである。更に、こ
れら方法を工業レベルまで移すと、著しい腐食問
題、毒物学、生態学、経済学上の問題および植物
管理上の問題が生じる。上記既知方法の単純化、
特にこれら方法を工業スケールにして運転可能に
するのに必要なプラントの単純化は興味あること
であることは明らかである。
溶融液を噴霧状にし且つこれを流動床で分散させ
ることが必要)且つ高価(例えば、水または耐塩
素有機溶媒を使用して生成物を析出させ抽出する
ことが必要)である装置を使用することにより行
なうことができることは明らかである。更に、こ
れら方法を工業レベルまで移すと、著しい腐食問
題、毒物学、生態学、経済学上の問題および植物
管理上の問題が生じる。上記既知方法の単純化、
特にこれら方法を工業スケールにして運転可能に
するのに必要なプラントの単純化は興味あること
であることは明らかである。
本発明ではこの方面に対する研究によりかかる
目的を達成したのに加え、98%を越える純度でテ
トラクロロフタロニトリルを確実に製造すること
のできる優れた方法を得た。尚、このことは既知
の技術と比較して更に重要な進歩性を構成する。
目的を達成したのに加え、98%を越える純度でテ
トラクロロフタロニトリルを確実に製造すること
のできる優れた方法を得た。尚、このことは既知
の技術と比較して更に重要な進歩性を構成する。
本発明の優れた方法は次の考察に基づく:
フタロニトリルの蒸発は、これを溶融噴霧状態
で塩素、塩化水素酸および場合によつて窒素より
構成されるガス混合物流に、フタロニトリルの沸
点に比べ相対的に低い温度で噴射することにより
行なうことができる: 本発明の操作条件下では驚くべきことに塩素お
よびフタロニトリルはこれらが触媒層に達するま
で相互に不活性であるので、上記方法は可能であ
る; 従つて、この混合物を、流動床の内でなく流動
床に入れる直前に所望割合および所望温度で容易
に調製することができる; 前記の如く行なう場合、実験的に試験した反応
条件により、凝固温度範囲が極めて狭い純度レベ
ルでテトラクロロフタロニトリルを生成すること
ができる; 従つて、反応器流出ガスを冷却することによ
り、生成物は結晶粉末状態で析出する。尚、この
結晶粉末は装置壁に付着せず、従つて従来一般に
必要とされたような毒性の高いCCl4(これらすべ
ての点について米国特許第3839401号明細書参照)
を使用することなく容易に且つ連続的に生成物を
回収することができる。このことは、一層高レベ
ルの不純物が存在する場合には共融混合物の外層
の形成が起こり不可能である。
で塩素、塩化水素酸および場合によつて窒素より
構成されるガス混合物流に、フタロニトリルの沸
点に比べ相対的に低い温度で噴射することにより
行なうことができる: 本発明の操作条件下では驚くべきことに塩素お
よびフタロニトリルはこれらが触媒層に達するま
で相互に不活性であるので、上記方法は可能であ
る; 従つて、この混合物を、流動床の内でなく流動
床に入れる直前に所望割合および所望温度で容易
に調製することができる; 前記の如く行なう場合、実験的に試験した反応
条件により、凝固温度範囲が極めて狭い純度レベ
ルでテトラクロロフタロニトリルを生成すること
ができる; 従つて、反応器流出ガスを冷却することによ
り、生成物は結晶粉末状態で析出する。尚、この
結晶粉末は装置壁に付着せず、従つて従来一般に
必要とされたような毒性の高いCCl4(これらすべ
ての点について米国特許第3839401号明細書参照)
を使用することなく容易に且つ連続的に生成物を
回収することができる。このことは、一層高レベ
ルの不純物が存在する場合には共融混合物の外層
の形成が起こり不可能である。
従つて、本来本発明の方法は溶融噴霧状フタロ
ニトリルおよび塩素、塩化水素酸、場合により窒
素のガス混合物を同時に反応器の底部を介して活
性炭により構成された流動床用のグリツト下に供
給し、尚該ガス混合物をフタロニトリルを蒸発さ
せ且つ流動化した活性炭床を維持するのに十分な
量存在させ、ついでCl2とフタロニトリルを流動
床で反応させテトラクロロフタロニトリルを製造
し、該テトラクロロフタロニトリルを簡単な冷却
により連続的に分離することを特徴とする。更に
本発明の方法においては、正常な運転状態に達す
ると反応から解放されたガス状混合物の一部が再
循環し、HClは反応により製造された量と等量放
出される。
ニトリルおよび塩素、塩化水素酸、場合により窒
素のガス混合物を同時に反応器の底部を介して活
性炭により構成された流動床用のグリツト下に供
給し、尚該ガス混合物をフタロニトリルを蒸発さ
せ且つ流動化した活性炭床を維持するのに十分な
量存在させ、ついでCl2とフタロニトリルを流動
床で反応させテトラクロロフタロニトリルを製造
し、該テトラクロロフタロニトリルを簡単な冷却
により連続的に分離することを特徴とする。更に
本発明の方法においては、正常な運転状態に達す
ると反応から解放されたガス状混合物の一部が再
循環し、HClは反応により製造された量と等量放
出される。
更に詳細に記載すると、上記方法は次のように
して行なうことができる: 塩素、塩化水素酸(および場合によつて更に窒
素の如き不活性ガス)および溶融フタロニトリル
を流動床反応器、特に流動床支持グリツト下の帯
域に供給する; ガスおよび液体温度並びにガス容積は、フタロ
ニトリルの沸点よりも著しく低い所望温度ですべ
てのフタロニトリルが十分に蒸発するようにす
る; 流動床は、活性炭をガス流により流動化するの
に適する粒径を有する活性炭で構成する; 所望温度まで加熱されたガス混合物は触媒層を
通過する際に反応する。この際反応熱は既知のシ
ステムにより流動床から取り去る; 然し、流動床から放出されるガスはすべての反
応生成物を蒸気状態に維持するに十分なほど熱
い; この加熱ガスをサイクロンおよび過装置シス
テムに通して流動床で発生する炭素粉を除去す
る; ついで該ガスを適当な装置(析出器
(desublimator))で迅速に冷却する; クロロフタロニトリルを析出器から連続的に取
り出し、例えば空気コンベヤーを使用して貯蔵す
る; 析出器からの冷却流出ガスを、更に細い粉末状
態で微量の最終生成物を保持する過器に通す。
尚、これは連続的または周期的に捕集される; 塩素化した有機生成物を取り除いたガスは反応
により生じた塩化水素酸、過剰の塩素および場合
によつて装置を通過してきた窒素により構成され
る。かかるガスの一部をそのまま流動床反応器の
供給サイドに再循環させ、これに必要な補充塩素
を添加する。残りは、反応により生じた塩化水素
酸の放出が見られ、また相当する過剰量の塩素を
含み、これを用いて溶液中で塩化水素酸を生じ、
従来法で塩素を乾燥する。この塩素もまた明らか
に塩素化反応器に再循環させることができる。
して行なうことができる: 塩素、塩化水素酸(および場合によつて更に窒
素の如き不活性ガス)および溶融フタロニトリル
を流動床反応器、特に流動床支持グリツト下の帯
域に供給する; ガスおよび液体温度並びにガス容積は、フタロ
ニトリルの沸点よりも著しく低い所望温度ですべ
てのフタロニトリルが十分に蒸発するようにす
る; 流動床は、活性炭をガス流により流動化するの
に適する粒径を有する活性炭で構成する; 所望温度まで加熱されたガス混合物は触媒層を
通過する際に反応する。この際反応熱は既知のシ
ステムにより流動床から取り去る; 然し、流動床から放出されるガスはすべての反
応生成物を蒸気状態に維持するに十分なほど熱
い; この加熱ガスをサイクロンおよび過装置シス
テムに通して流動床で発生する炭素粉を除去す
る; ついで該ガスを適当な装置(析出器
(desublimator))で迅速に冷却する; クロロフタロニトリルを析出器から連続的に取
り出し、例えば空気コンベヤーを使用して貯蔵す
る; 析出器からの冷却流出ガスを、更に細い粉末状
態で微量の最終生成物を保持する過器に通す。
尚、これは連続的または周期的に捕集される; 塩素化した有機生成物を取り除いたガスは反応
により生じた塩化水素酸、過剰の塩素および場合
によつて装置を通過してきた窒素により構成され
る。かかるガスの一部をそのまま流動床反応器の
供給サイドに再循環させ、これに必要な補充塩素
を添加する。残りは、反応により生じた塩化水素
酸の放出が見られ、また相当する過剰量の塩素を
含み、これを用いて溶液中で塩化水素酸を生じ、
従来法で塩素を乾燥する。この塩素もまた明らか
に塩素化反応器に再循環させることができる。
次に本発明を図面により説明する。
添付図面に示す如く、流動床反応器1に、その
底部において2から直接溶融イソフタロニトリル
を、並びに加熱器5を介して5aから再循環ガス
および塩素を供給する。尚、かかる塩素は3か
ら、再循環ガスは4から供給する。反応器1の頂
部から放出される反応生成物を、直列に連結した
サイクロン分離器6および過器7に供給して同
伴炭素粉を分離し、ついで該生成物を9で冷却す
る析出器8に供給する。得られた生成物を析出器
の底部10から回収し、排ガスを11で過して
これから更に抽出し、ついで排ガスの一部を12
から除去し、一部を4を介して既に示した如く再
循環する。
底部において2から直接溶融イソフタロニトリル
を、並びに加熱器5を介して5aから再循環ガス
および塩素を供給する。尚、かかる塩素は3か
ら、再循環ガスは4から供給する。反応器1の頂
部から放出される反応生成物を、直列に連結した
サイクロン分離器6および過器7に供給して同
伴炭素粉を分離し、ついで該生成物を9で冷却す
る析出器8に供給する。得られた生成物を析出器
の底部10から回収し、排ガスを11で過して
これから更に抽出し、ついで排ガスの一部を12
から除去し、一部を4を介して既に示した如く再
循環する。
処理の正確な操作を得る為に観察すべき操作条
件を以下に示す: フタロニトリルをその融点よりも僅かに高い温
度に維持する必要があり、イソフタロニトリルの
場合165〜180℃であるのが好ましい。既に述べた
如くガスは、これを過熱することなくフタロニト
リルを蒸発させるような容積および温度にしなけ
ればならない。かかるガスの容積組成は、Cl230
%〜50%、HCl30%〜70%およびN20%〜20%と
しなければならない。
件を以下に示す: フタロニトリルをその融点よりも僅かに高い温
度に維持する必要があり、イソフタロニトリルの
場合165〜180℃であるのが好ましい。既に述べた
如くガスは、これを過熱することなくフタロニト
リルを蒸発させるような容積および温度にしなけ
ればならない。かかるガスの容積組成は、Cl230
%〜50%、HCl30%〜70%およびN20%〜20%と
しなければならない。
ガス(塩素、塩化水素、更に場合によつて不活
性ガス)と180℃のフタロニトリル蒸気の混合物
は、例えば250〜350℃まで加熱した該ガスの1.5
〜5Nm3またはそれ以上を用いて1Kgの溶融フタ
ロニトリルを170℃で蒸発させることができる。
性ガス)と180℃のフタロニトリル蒸気の混合物
は、例えば250〜350℃まで加熱した該ガスの1.5
〜5Nm3またはそれ以上を用いて1Kgの溶融フタ
ロニトリルを170℃で蒸発させることができる。
ガス中の塩素量は、7〜20、好ましくは10〜15
のモル比になるようにしなければならない。流動
床の反応温度は、流動床の分野に関する技術者に
知られているように反応器の形状寸法、反応圏に
おける反応滞留時間および他の条件により300〜
450℃としなければならない。この滞留時間は5
〜15秒間とすることができる。
のモル比になるようにしなければならない。流動
床の反応温度は、流動床の分野に関する技術者に
知られているように反応器の形状寸法、反応圏に
おける反応滞留時間および他の条件により300〜
450℃としなければならない。この滞留時間は5
〜15秒間とすることができる。
次に本発明方法を実施例より説明するが、これ
に限定されるものではない。特に実施例における
フタロニトリルは「イソ」異性体に限定されるも
のではない。
に限定されるものではない。特に実施例における
フタロニトリルは「イソ」異性体に限定されるも
のではない。
実施例 1
純度99%を越える溶融イソフタロニトリル0.5
キロモル/時を170℃で活性炭流動床反応器のグ
リツド下に供給し、これを塩素、塩化水素酸およ
び窒素の混合物11キロモル/時により250℃の温
度で蒸発させた。尚、塩素対イソフタロニトリル
のモル比を15とした。溶融流の蒸発によりガス混
合物の温度は直ちに170℃まで降下し、すべての
イソフタロニトリルが蒸気状態になつた。
キロモル/時を170℃で活性炭流動床反応器のグ
リツド下に供給し、これを塩素、塩化水素酸およ
び窒素の混合物11キロモル/時により250℃の温
度で蒸発させた。尚、塩素対イソフタロニトリル
のモル比を15とした。溶融流の蒸発によりガス混
合物の温度は直ちに170℃まで降下し、すべての
イソフタロニトリルが蒸気状態になつた。
ガス混合物を触媒層に通し、これを流動化し
た。反応熱を一部流動床から除去して流動床の温
度、および該流動床から放出されるガスの温度を
約350℃に制限した。除去した熱を流入ガスの加
熱の為に使用した。
た。反応熱を一部流動床から除去して流動床の温
度、および該流動床から放出されるガスの温度を
約350℃に制限した。除去した熱を流入ガスの加
熱の為に使用した。
炭素粉を別した後、流出ガスを冷却室に供給
した。該ガスをここで40℃まで冷却し、塩素化生
成物を捕集し、流出ガスはバグフイルタに通し
た。ここで捕集した粉末は冷却器から連続的に抽
出した粉末に加えた。殆どのガス(8.3キロモ
ル/時)をそのまま再循環し、一方残りの2.7キ
ロモル/時を処理して反応からの塩化水素酸およ
び塩素を回収した。
した。該ガスをここで40℃まで冷却し、塩素化生
成物を捕集し、流出ガスはバグフイルタに通し
た。ここで捕集した粉末は冷却器から連続的に抽
出した粉末に加えた。殆どのガス(8.3キロモ
ル/時)をそのまま再循環し、一方残りの2.7キ
ロモル/時を処理して反応からの塩化水素酸およ
び塩素を回収した。
得られた生成物0.49キロモル/時は98.5%のテ
トラクロロイソフタロニトリル含量を有した。
トラクロロイソフタロニトリル含量を有した。
実施例 2
純度99%を越えるイソフタロニトリル0.5キロ
モル/時を170℃において溶融噴霧状態で活性炭
流動床反応器のグリツド下に供給し、これを300
℃に加熱した窒素、塩化水素酸および塩素のガス
混合物8キロモル/時により蒸発させた。尚、塩
素対フタロニトリルのモル比を10とした。
モル/時を170℃において溶融噴霧状態で活性炭
流動床反応器のグリツド下に供給し、これを300
℃に加熱した窒素、塩化水素酸および塩素のガス
混合物8キロモル/時により蒸発させた。尚、塩
素対フタロニトリルのモル比を10とした。
溶融イソフタロニトリルの蒸発によりガス混合
物の温度は直ちに180℃まで降下した。このガス
混合物を触媒床に通し、これを流動化した。反応
熱を一部流動床から除去して流動床の温度、およ
び流動床から放出されるガスの温度を約350℃に
制限した。除去した熱を流入ガスの加熱の為に使
用した。
物の温度は直ちに180℃まで降下した。このガス
混合物を触媒床に通し、これを流動化した。反応
熱を一部流動床から除去して流動床の温度、およ
び流動床から放出されるガスの温度を約350℃に
制限した。除去した熱を流入ガスの加熱の為に使
用した。
炭素粉を別した後、流出ガスを冷却室に供給
し、ここで塩素化生成物を40℃の温度で析出させ
た。析出器から流出ガスを過器に通し、保持さ
れた粉末は連続的に析出器から抽出した生成物と
一緒にした。過後、殆どのガス(6.4キロモ
ル/時)を再循環し、一方残り(1.6キロモル/
時)を処理して反応により得られた塩化水素酸お
よび過剰な塩素を回収した。
し、ここで塩素化生成物を40℃の温度で析出させ
た。析出器から流出ガスを過器に通し、保持さ
れた粉末は連続的に析出器から抽出した生成物と
一緒にした。過後、殆どのガス(6.4キロモ
ル/時)を再循環し、一方残り(1.6キロモル/
時)を処理して反応により得られた塩化水素酸お
よび過剰な塩素を回収した。
得られた生成物0.49キロモル/時は98.8%のテ
トラクロロイソフタロニトリル含量を有した。
トラクロロイソフタロニトリル含量を有した。
比較例 1
活性炭の代わりに触媒床として100m2/gの表
面積および300Åの平均孔直径を有するシリカを
使用して実施例の操作を繰り返した。
面積および300Åの平均孔直径を有するシリカを
使用して実施例の操作を繰り返した。
初期のイソフタロニトリルの僅か3%しかテト
ラクロロイソフタロニトリルに転化されなかつ
た。
ラクロロイソフタロニトリルに転化されなかつ
た。
比較例 2
活性炭の代わりに触媒床として木炭を使用して
実施例1を繰り返した。
実施例1を繰り返した。
初期のイソフタロニトリルの2%しかテトラク
ロロイソフタロニトリルに転化しなかつた。
ロロイソフタロニトリルに転化しなかつた。
添付図面は本発明の製造法の一具体例の工程を
示す説明図である。 1……流動床反応器、5……加熱器、6……サ
イクロン分離器、7……過器、8……析出器、
11……過器。
示す説明図である。 1……流動床反応器、5……加熱器、6……サ
イクロン分離器、7……過器、8……析出器、
11……過器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 活性炭の流動床反応器でテトラクロロフタロ
ニトリルを連続的に製造する方法であつて、溶融
噴霧状フタロニトリルと、下記の組成 塩素:30〜50容量% 塩化水素酸:30〜70容量% 窒素:0〜20容量% を有する塩素および塩化水素酸、または塩素、塩
化水素酸および窒素のガス混合物とを同時に供給
し、300℃〜450℃の流動床温度において5〜15秒
の滞留時間にて反応を行わしめ、テトラクロロフ
タロニトリルを簡単な冷却により連続的に分離す
るテトラクロロフタロニトリルの連続的製造方法
において、 上記ガス混合物とフタロニトリルとを反応器底
部における流動床用グリツト下に供給し、かつ塩
素/フタロニトリルのモル比を10〜15とすること
を特徴とするテトラクロロフタロニトリルの連続
的製造方法。 2 フタロニトリルとしてイソフタロニトリルを
使用する場合に、上記溶融化合物の供給温度を
165℃〜180℃とする特許請求の範囲第1項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21231A/82 | 1982-05-13 | ||
IT21231/82A IT1152141B (it) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | Procedimento per la produzione continua di tetracloraftalonitrile in un reattore a letto fluido |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5921658A JPS5921658A (ja) | 1984-02-03 |
JPS6365065B2 true JPS6365065B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=11178751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58082917A Granted JPS5921658A (ja) | 1982-05-13 | 1983-05-13 | テトラクロロフタロニトリルの連続的製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4485050A (ja) |
JP (1) | JPS5921658A (ja) |
BR (1) | BR8302495A (ja) |
IT (1) | IT1152141B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH066320U (ja) * | 1992-06-29 | 1994-01-25 | 協和電機株式会社 | 熱収縮包装用搬送装置 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1163809B (it) * | 1983-07-19 | 1987-04-08 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento per la produzione continua di tetracloroftalonitrile in due reattori in serie |
IT1200454B (it) * | 1985-04-17 | 1989-01-18 | S I P C A M Soc It Prodotti Ch | Procedimento per la produzione di chlorothalonil avente idonea struttura cristallografica |
SE456878B (sv) * | 1985-12-02 | 1988-11-07 | Asea Ab | Foerfarande vid uppbyggnad av en likstroemsljusbaagsugn |
ES2163098T3 (es) * | 1996-03-07 | 2002-01-16 | Nippon Catalytic Chem Ind | Metodo para la produccion de un compuesto aromatico halogenado en el nucleo, que posee grupos ciano. |
CN107056650A (zh) * | 2016-10-20 | 2017-08-18 | 江苏维尤纳特精细化工有限公司 | 高纯度百菌清的制备 |
CN108329235B (zh) * | 2018-03-02 | 2020-10-02 | 天津赛普泰克科技有限公司 | 一种生产高纯度百菌清的工艺方法 |
CN109369454B (zh) * | 2018-12-06 | 2023-11-24 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种不合格百菌清连续精馏提纯系统及方法 |
CN109651196B (zh) * | 2018-12-27 | 2021-06-29 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种百菌清塔式连续凝华收料的工艺 |
CN110845366B (zh) * | 2019-12-03 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种百菌清的制备方法以及制备系统 |
CN112939812B (zh) * | 2021-02-07 | 2022-05-03 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种百菌清生产工艺 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5038089A (ja) * | 1973-08-10 | 1975-04-09 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3108130A (en) * | 1959-08-19 | 1963-10-22 | Sanko Kagaku Kogyo Kabushiki K | Process for the preparation of chlorinated phthalodinitriles by catalytic vapor-phase chlorination of phthalodinitriles |
US3839401A (en) * | 1972-10-17 | 1974-10-01 | Diamond Shamrock Corp | Fluid bed chlorination of phthalonitriles |
-
1982
- 1982-05-13 IT IT21231/82A patent/IT1152141B/it active
-
1983
- 1983-05-12 BR BR8302495A patent/BR8302495A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 JP JP58082917A patent/JPS5921658A/ja active Granted
- 1983-05-13 US US06/494,285 patent/US4485050A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5038089A (ja) * | 1973-08-10 | 1975-04-09 |
Cited By (1)
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JPH066320U (ja) * | 1992-06-29 | 1994-01-25 | 協和電機株式会社 | 熱収縮包装用搬送装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8302495A (pt) | 1984-01-17 |
IT1152141B (it) | 1986-12-31 |
US4485050A (en) | 1984-11-27 |
JPS5921658A (ja) | 1984-02-03 |
IT8221231A0 (it) | 1982-05-13 |
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