JPS6364195B2 - - Google Patents

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JPS6364195B2
JPS6364195B2 JP59082088A JP8208884A JPS6364195B2 JP S6364195 B2 JPS6364195 B2 JP S6364195B2 JP 59082088 A JP59082088 A JP 59082088A JP 8208884 A JP8208884 A JP 8208884A JP S6364195 B2 JPS6364195 B2 JP S6364195B2
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    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • C12P7/26Ketones
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    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
技術の分野 この発明はクロストリジユウム属のふたつの異
なる微生物の存在下における糖類の醗酵によるブ
タノールの製造に関する。 従来の技術 ブタノールは、例えばグルコースのような5及
び6個の炭素原子をもつ糖類に分解する炭水化物
の醗酵によつて製造されうる。この方法は、第二
次大戦中にチアールス ベイツマン(Charles
Weizmann)博士によつて開発され、この化合物
が廉価の炭化水素原料から製造されるまで主要な
ブタノール源であつた。この方法は大部分とつて
代られたが、南アフリカ連邦においてまだ商業規
模で使用されている。しかし、炭化水素原料のコ
スト増加及び、例えば石油分野における第三次回
収法のような新用途の可能性により、ブタノール
の需要が増加し、ベイツマン法は合衆国において
現在商業的適用の可能性をもつている。 ベイツマン法はクロストリジユウム微生物の存
在下に糖ミツのような適当な原料の醗酵により糖
類をブタノール、アセトン及びエタノルの溶媒混
合物に転換することを含む。典型的には、29〜33
%の炭水化物をこれらの溶媒に転換する。溶媒混
合物中においてアセトンとエタノールに対するブ
タノールの有用な割合は約6:3:1である。こ
の方法は連続法に対するバツチ法であり、醗酵が
完了したとき溶媒混合物が廃物質から分離され
る。 発明の開示 クロストリジユウムの少なくともふたつの種の
共培養を使用することによつて、ベイツマン法の
ブタノール収量が実質的に、例えば20%又はそれ
以上、増加することが見い出された。これらの種
のひとつは酪酸の製造に好都合であり及び他の種
は酪酸をブタノールに転換するのに好都合でなけ
ればならない。この異るふたつの種は同一反応容
器中で同時に使用されてもよいし、多段システム
で使用されてもよい。多段システムは、(1)第一段
で酪酸の製造に好都合な種が醗酵可能な炭水化物
を酪酸に転換し、(2)第二段では、第一段の生成物
を第二の反応容器にいれて、ここで第二の種が酪
酸をブタノールに転換する。単一段システムにお
ける平衡状態で、酪酸形成種のブタノール転換種
に対する数比は約1:3から約3:1の範囲であ
る。 いくつかの種が使用できるが、酪酸の形成のた
めには、クロストリジユウム パスツリアニウム
(Clostridium pasteurianum)が特に好適である
ことが見い出された。程度は低いが、酪酸クロス
トリジユウム(Clostridium butyricum)も酪酸
の形成に使用できる。酪酸をブタノールに転換す
る第二の微生物もふたつの異なる種が使用され
た。最も好ましいのはクロストリジユウム ブチ
リシウム(Clostridium butylicum)である。こ
の発明の好ましい実施態様によれば、クロストリ
ジユウム パスツリアニウムとクロストリジユウ
ム ブチリシウムの共培養を単一段反応容器中で
使用して、原料をブタノール、アセトン及びエタ
ノールに転換する。クロストリジユウム ブチリ
シウムの代りに、またはこれと同時にクロストリ
ジユウム アセトブチリシウム(Clostridium
acetobutylicum)を使用することもできる。 クロストリジユウム パスツリアニウム、クロ
ストリジユウム ブチリシウムとしては、以下の
実施例に示す菌の他に、いわゆるカタログ菌も有
効である。一例をあげれば、ATCCに寄託されて
いるクロストリジユウム パスツリアニウム
6013、704.0及び7041、クロストリジユウム ブ
チリシウム14823などは、いずれも本発明の実施
に有効であり、たとえばクロストリジユウム ブ
チリシウム14823とクロストリジユウム パスツ
リアニウム6013との組合わせにより、本発明の目
的を達成できる。 この発明の最も好ましい実施態様によれば、ク
ロストリジユウム パスツリアニウムとクロスト
リジユウム ブチリシウムの共培養を好適な栄養
源の存在下に原料のグルコースと混合し、ガスの
発生が停止するまで醗酵させる。好ましくは、反
応混合物のPHが約4.5から約5.2の範囲に維持され
るように混合物を緩衝する。反応混合物を保持す
る最も好ましい温度は約37℃である。この温度が
微生物を最も活性にする。 この方法で製造されたブタノールの量を従来の
方法で製造されたブタノールの量と比較した。そ
の結果として、この発明の方法は少なくとも20%
の増加をもたらし、この増加は非常に重大であ
り、実質的な経済的利益を意味する。例えば、ブ
タノール、アセトン及びエタノールの混合物は通
常、最大で60重量%のブタノールを有する。この
発明の方法によれば、ブタノールの割合は溶剤混
合物の典型的には70重量%またはそれ以上であ
る。 実施例 ベイツマン法によりブタノールを製造するため
にこの発明の共培養を用いた実験を以下にしめ
す。これらの実験の結果は第一及び第二表にしめ
される。共培養及び単一の微生物システムを用い
てベイツマン法を実施した実験データが両表に含
まれる。第一表は炭酸カルシウムで緩衝した反応
混合物についてのデータである。第二表は反応混
合物を緩衝しない場合のデータである。反応混合
物のPHを所望の範囲に維持するために、緩衝が必
要である。反応混合物のPHがこの範囲のそとにあ
れば、ブタノールの収量は実質的に減少する。 醗酵方法は、この発明の基本に従つて共培養を
使用したこと以外、通常の方法によつて実施し
た。共培養はバルチモア微生物研究所
(Baltimore Biological Laboratories)から提供
され、No.11128として同定されたクツクドミート
培地上で成長され保持された。この培地は嫌気性
条件下でブルーア(Brewer)ジヤー中に保持さ
れた。約48時間の初期成長の後、デキストローズ
の添加されていないトリグリコレイト培地を含む
30mlの血清ビンに培養物を移した。デキストロー
ズの添加されていないトリグリコレイト培地に
2.5重量%のグルコースを添加した。また、PHの
低下を防ぐために一片の炭酸カルシウムを加え
た。培養物を37℃に保持し、ガスの増強を防ぐた
めに毎日換気した。正確な条件が維持されて微生
物が嫌気性条件下で成長した。以下に実験した微
生物を列挙するが、これらはイリノイ州ペオリア
にある農務省のノーザン レジヨナル リサーチ
センター(Northern Regional Research
Center)から提供された。 実験微生物 菌株No. 1 クロストリジユウム パスツリアニウム …NRRL B598 2 酪酸クロストリジユウム …NRRL B1092 3 クロストリジユウム ブチリシウム
…NRRL B592及びNRRL B593 4 クロストリジユウム アセトブチリシウム …NRRL B527 ガスクロマトグラフイー分析を使用して、エタ
ノール、アセトン、酢酸、酪酸及びブタノールの
量を測定した。5フイート×1/8インチ直径のス
テンレス スチール製カラムに吸収媒質としてポ
ラパツク(Porapak)QSをいれたフユーレツト
パツカード(Hewlett Packard)モデル
5580Aを使用した。全糖類はコダツク ケミカル
社(Kodak Chemical Company)から供給され
たジニトロサリシレイト試薬を使用して分析され
た。下記第一及び第二表は得られた実験データ
(重量%)を表す。
【表】 (注) 無=検知されず
【表】 (注) 無=検知されず
この実験の結果から、この発明にしたがつて共
培養を使用することによつて、得られるブタノー
ルの量が実質的に増加することがわかる。共培養
の適切な選択により、ブタノールの収量を従来得
られたものより実質的に増加させることができ
る。 上記はこの発明を実施するうえで最とも良い態
様を表わしている。しかし、この実施例から離れ
て本発明を変更することも可能である。故に、本
発明は先に開示した実施例に限定されるものでは
ない。逆に、本発明は特許請求の範囲に表わされ
た発明の範囲中での全ての変更、修正を包含する
ものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 クロストリジユウム属の微生物をブタノール
    製造条件下で培養して糖類からブタノールを製造
    する方法において;クロストリジユウム属は、ク
    ロストリジユウム パスツリアニウム及びクロス
    トリジユウム ブチリシウムの群から選択され、
    その一つは酪酸の製造に適し、他はこのように製
    造された酪酸をブタノールに転換するものである
    少なくともふたつの異なる種のクロストリジユウ
    ム属を使用することによつて、単一のクロストリ
    ジユウムを用いる場合よりもブタノールの収量が
    実質的に増加することを特徴とする、上記ブタノ
    ールの製造方法。 2 酪酸を製造するのに好都合な種がクロストリ
    ジユウム パスツリアニウムNRRL598である、
    特許請求の範囲第1項の方法。 3 酪酸をブタノールに転換するのに好都合な種
    がクロストリジユウム ブチリシウムNRRL592
    又はNRRL593である、特許請求の範囲第1項の
    方法。 4 クロストリジユウム パスツリアニウムとク
    ロストリジユウム ブチリシウム混合物を使用す
    る、特許請求の範囲第1項の方法。 5 上記混合物によつて製造されるブタノール、
    アセトン及びエタノールの溶媒混合物が少なくと
    も約70重量%のブタノールである、特許請求の範
    囲第1項の方法。 6 上記混合物のPHを約4.5から約5.2の範囲に維
    持する、特許請求の範囲第1項の方法。 7 酪酸の製造に好都合な微生物がまず糖類に作
    用して酪酸を製造し、次に酪酸をブタノールに転
    換する第二の微生物が第一の微生物によつて製造
    された酪酸に作用する多段システムによる、特許
    請求の範囲第1項の方法。 8 ふたつの種が同時に同一反応容器内に存在
    し、酪酸形成種のブタノール転換種に対する重量
    比が約1:3から約3:1の範囲である、特許請
    求の範囲第1項の方法。
JP59082088A 1983-05-10 1984-04-25 醗酵によるブタノ−ルの製造方法 Granted JPS59205991A (ja)

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US493179 1983-05-10
US06/493,179 US4539293A (en) 1983-05-10 1983-05-10 Production of butanol by fermentation in the presence of cocultures of clostridium

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JPS59205991A JPS59205991A (ja) 1984-11-21
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US (1) US4539293A (ja)
EP (1) EP0125983B1 (ja)
JP (1) JPS59205991A (ja)
AU (1) AU551726B2 (ja)
CA (1) CA1211396A (ja)
DE (1) DE3481007D1 (ja)
IL (1) IL71383A (ja)
NO (1) NO159024C (ja)
ZA (1) ZA843163B (ja)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5132217A (en) * 1991-12-09 1992-07-21 Hercules Incorporated Start-up of continuous butyric acid fermentor
US5210032A (en) * 1992-01-21 1993-05-11 Trustees Of The Boston University Degeneration-resistant solventogenic clostridia
US5753474A (en) * 1995-12-26 1998-05-19 Environmental Energy, Inc. Continuous two stage, dual path anaerobic fermentation of butanol and other organic solvents using two different strains of bacteria
NZ546496A (en) 2006-04-07 2008-09-26 Lanzatech New Zealand Ltd Gas treatment process
EP2084288A1 (en) * 2006-10-31 2009-08-05 Metabolic Explorer Process for the biological production of 1,3-propanediol from glycerol with high yield
WO2008052596A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Metabolic Explorer Process for the biological production of n-butanol with high yield
NZ553984A (en) 2007-03-19 2009-07-31 Lanzatech New Zealand Ltd Alcohol production process
KR100879317B1 (ko) 2007-07-06 2009-01-19 한국과학기술연구원 부티르산의 화학 촉매 반응에 의한 부탄올 제조방법
US20090081715A1 (en) * 2007-09-07 2009-03-26 Cobalt Technologies, Inc., A Delaware Corporation Engineered Light-Emitting Reporter Genes
WO2009070858A1 (en) * 2007-12-05 2009-06-11 Braskem S. A. Integrated process for the production of ethylene-butylene copolymer, an ethylene-butylene copolymer and the use of ethylene and 1-butylene, as comonomer, sourced from renewable natural raw materials
GB2457820B (en) * 2008-02-28 2010-09-08 Green Biologics Ltd Production process
ES2536786T3 (es) * 2008-03-12 2015-05-28 Lanzatech New Zealand Limited Proceso de producción de alcohol microbiano
KR101588052B1 (ko) * 2008-03-28 2016-01-25 에스케이이노베이션 주식회사 발효액으로부터 부티르산을 추출하고 부티르산을 바이오연료로 화학적으로 전환하는 방법
WO2009126795A2 (en) 2008-04-09 2009-10-15 Cobalt Technologies, Inc. Immobilized product tolerant microorganisms
WO2009128644A2 (ko) * 2008-04-14 2009-10-22 한국과학기술원 게놈 수준에서의 부탄올 생산 미생물의 대사 네트워크 모델 및 이를 이용한 부탄올 생성 미생물의 대사특성분석 및 결실 표적 스크리닝 방법
US8119844B2 (en) 2008-05-01 2012-02-21 Lanzatech New Zealand Limited Alcohol production process
EP2307556B1 (en) 2008-06-09 2020-08-05 Lanzatech New Zealand Limited Production of butanediol by anaerobic microbial fermentation
KR101613754B1 (ko) 2008-10-03 2016-04-19 메타볼릭 익스플로러 강하 막, 와이프드 막, 박막 또는 단경로 증발기를 사용한 발효 브로쓰로부터의 알콜의 정제 방법
FR2938261B1 (fr) * 2008-11-13 2010-11-19 Arkema France Fabrication de copolymeres ethylene/ester vinylique d'acide carboxylique a partir de matieres renouvelables, copolymeres obtenus et utilisations
FR2938262B1 (fr) * 2008-11-13 2010-11-19 Arkema France Fabrication de copolymeres ethylene/acide carboxylique a partir de matieres renouvelables, copolymeres obtenus et utilisations
WO2010151706A1 (en) 2009-06-26 2010-12-29 Cobalt Technologies, Inc. Integrated system and process for bioproduct production
WO2012100375A1 (zh) 2011-01-28 2012-08-02 中国科学院过程工程研究所 一种秸秆半纤维素制备生物基产品及其组分全利用的方法
US9371548B2 (en) 2011-04-14 2016-06-21 Industrial Technology Research Institute Method for producing butyric acid, butanol and butyrate ester
WO2013072919A1 (en) 2011-08-01 2013-05-23 Reliance Life Sciences Pvt. Ltd. Butanol fermentation using acid pretreated biomass
US9758800B2 (en) 2012-07-11 2017-09-12 Synata Bio, Inc. Method for producing C4 oxygentates by fermentation using high oxidation state sulfur
US9469860B2 (en) * 2013-01-18 2016-10-18 Synata Bio, Inc. Method for production of n-butanol from syngas using syntrophic co-cultures of anaerobic microorganisms
EP3067340B1 (en) * 2013-11-08 2019-12-25 Braskem S.A. Propene production method
US9790522B2 (en) * 2015-04-07 2017-10-17 Synata Bio Compositions and methods for the conversion of short-chained carboxylic acids to alcohols using clostridial enzymes
CN105424856A (zh) * 2015-11-25 2016-03-23 四川北方硝化棉股份有限公司 一种检测醋酸丁酸纤维素中酰基含量的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB293015A (ja) * 1927-06-30 1929-07-15 Deutsche Hydrierwerke Aktiengesellschaft
US1927813A (en) * 1928-10-03 1933-09-19 Commercial Solvents Corp Process of accelerating the production of butyric acid by fermentation
US1996428A (en) * 1931-09-21 1935-04-02 James F Loughlin Manufacture of solvents by fermentation
US4326032A (en) * 1979-08-20 1982-04-20 Grove Leslie H Process for the production of organic fuel
US4424275A (en) * 1979-09-17 1984-01-03 Sidney Levy Continuous process for producing N-butanol employing anaerobic fermentation
US4400470A (en) * 1981-01-14 1983-08-23 Wisconsin Alumni Research Foundation Use of co-cultures in the production of ethanol by the fermentation of biomass

Also Published As

Publication number Publication date
JPS59205991A (ja) 1984-11-21
IL71383A0 (en) 1984-06-29
DE3481007D1 (de) 1990-02-15
AU2783684A (en) 1984-11-15
EP0125983A3 (en) 1986-05-14
CA1211396A (en) 1986-09-16
IL71383A (en) 1987-03-31
US4539293A (en) 1985-09-03
AU551726B2 (en) 1986-05-08
EP0125983B1 (en) 1990-01-10
ZA843163B (en) 1984-11-28
NO159024C (no) 1988-11-23
NO841423L (no) 1984-11-12
EP0125983A2 (en) 1984-11-21
NO159024B (no) 1988-08-15

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