JPS6363769A - プラスチツク化リグノセルロ−ス材料含有接着材の製造方法 - Google Patents
プラスチツク化リグノセルロ−ス材料含有接着材の製造方法Info
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチック化リグノセルロース材料を含有
する接着剤の製造方法に関するものである。
する接着剤の製造方法に関するものである。
更に詳しく述べるならば、本発明は、例えば木質廃棄物
を利用して得られるプラスチック化リグノセルロース材
料と、ポリアルキレングリコールを生成分とする水溶性
高分子材料を用いて多価イソシアネート化合物含有接着
剤を製造する方法に関するものである。
を利用して得られるプラスチック化リグノセルロース材
料と、ポリアルキレングリコールを生成分とする水溶性
高分子材料を用いて多価イソシアネート化合物含有接着
剤を製造する方法に関するものである。
森林資源は、循環再生可能な資源として、一層有効な利
用方法の開発が大いに期待されている。
用方法の開発が大いに期待されている。
例えば、森林資源から得られる木材を原料とするパルプ
工業、或は木材工業においては、木質廃棄物の有効利用
法の確立が急務となっている。
工業、或は木材工業においては、木質廃棄物の有効利用
法の確立が急務となっている。
木質材料などのリグノセルロース材料に、エーテル化、
および/又はエステル化などの簡単な化学的改質(化学
修飾)を施して、これをプラスチック化し、このプラス
チック化リグノセルロース材料を種々の用途に活用しよ
うとする試みが提案されている。
および/又はエステル化などの簡単な化学的改質(化学
修飾)を施して、これをプラスチック化し、このプラス
チック化リグノセルロース材料を種々の用途に活用しよ
うとする試みが提案されている。
例えば、特開昭57−103804、および特開昭56
−135552号公報などには、木質材料のリグノセル
ロース構造中の水酸基の少な(とも1部分を、エステル
化、又は、エーテル化して、これを有機置換基により置
換し、プラスチック化木材を得る方法が開示されている
。
−135552号公報などには、木質材料のリグノセル
ロース構造中の水酸基の少な(とも1部分を、エステル
化、又は、エーテル化して、これを有機置換基により置
換し、プラスチック化木材を得る方法が開示されている
。
また、特開昭57−2360号公報には、木質材料の水
酸基の少なくとも1部分を、エステル化又はエーテル化
により置換基で置換して、プラスチック化木質材料を製
造し、このプラスチック化木質材料を、有機溶剤、例え
ば、ジメチルスルフオキシド、エチルベンゼン、ベンジ
ルクロライド、エピクロルヒドリン、ベンジルエーテル
などに溶解し、プラスチック化木質材料の溶液で製造す
る方法が開示されている0本発明者らは、プラスチック
化木質材料を、フェノール類溶剤に溶解し、これをフェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂含有接着剤の成分として
利用することなどを提案した。
酸基の少なくとも1部分を、エステル化又はエーテル化
により置換基で置換して、プラスチック化木質材料を製
造し、このプラスチック化木質材料を、有機溶剤、例え
ば、ジメチルスルフオキシド、エチルベンゼン、ベンジ
ルクロライド、エピクロルヒドリン、ベンジルエーテル
などに溶解し、プラスチック化木質材料の溶液で製造す
る方法が開示されている0本発明者らは、プラスチック
化木質材料を、フェノール類溶剤に溶解し、これをフェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂含有接着剤の成分として
利用することなどを提案した。
しかしながら、プラスチック化リグノセルロース材料に
ついて、更に用途を拡大し、水溶性高分子化合物含有接
着剤の分野においても、これを広く利用することが、強
く期待されている。
ついて、更に用途を拡大し、水溶性高分子化合物含有接
着剤の分野においても、これを広く利用することが、強
く期待されている。
本発明が解決しようとする問題点は、水溶性高分子化合
物と、多価イソシアネートとを含む接着剤の製造方法を
提供するに際し、プラスチック化リグノセルロース材料
の利用を可能にすること、換言すれば、水溶性高分子化
合物と、多価イソシアネート化合物とを含む接着剤にプ
ラスチック化リグノセルロース材料の溶解混合を可能に
することにある。
物と、多価イソシアネートとを含む接着剤の製造方法を
提供するに際し、プラスチック化リグノセルロース材料
の利用を可能にすること、換言すれば、水溶性高分子化
合物と、多価イソシアネート化合物とを含む接着剤にプ
ラスチック化リグノセルロース材料の溶解混合を可能に
することにある。
〔問題点を解決するための手段およびその作用〕本発明
においては、上記問題点を解決するために、水溶性高分
子化合物として、ポリアルキレングリコールを用い、こ
れにプラスチック化リグノセルロース材料を、溶解する
。
においては、上記問題点を解決するために、水溶性高分
子化合物として、ポリアルキレングリコールを用い、こ
れにプラスチック化リグノセルロース材料を、溶解する
。
すなわち、本発明に係るプラスチック化リグノセルロー
ス材料含有接着剤の製造方法は、10〜1000重量部
の、リグノセルロース構造中の水酸基の少なくとも1部
分が少なくとも1種の置換基により置換されているプラ
スチック化リグノセルロース材料を、100重量部の、
少なくとも1種のポリアルキレングリコールを主成分と
する水溶性溶剤に溶解する操作を含む工程によりプラス
チック化リグノセルロース材料の溶液を調製し、この溶
液を、少なくとも1種の多価イソシアネート化合物と、 混合することを含んでなる、ことを特徴とするものであ
る。
ス材料含有接着剤の製造方法は、10〜1000重量部
の、リグノセルロース構造中の水酸基の少なくとも1部
分が少なくとも1種の置換基により置換されているプラ
スチック化リグノセルロース材料を、100重量部の、
少なくとも1種のポリアルキレングリコールを主成分と
する水溶性溶剤に溶解する操作を含む工程によりプラス
チック化リグノセルロース材料の溶液を調製し、この溶
液を、少なくとも1種の多価イソシアネート化合物と、 混合することを含んでなる、ことを特徴とするものであ
る。
本発明の接着剤製造方法は、上記混合成分に加えて合成
樹脂、合成ゴムおよび天然ゴムから選ばれた少なくとも
1種の水性エマルジョン又はラテフクスを混合してもよ
い。
樹脂、合成ゴムおよび天然ゴムから選ばれた少なくとも
1種の水性エマルジョン又はラテフクスを混合してもよ
い。
本発明方法に用いられるプラスチック化リグノセルロー
ス材料は、そのリグノセルロース構造中の水酸基の少な
くとも1部分が置換基により置換されており、その結果
、水溶性又は親水性と熱可塑性とを有するものである。
ス材料は、そのリグノセルロース構造中の水酸基の少な
くとも1部分が置換基により置換されており、その結果
、水溶性又は親水性と熱可塑性とを有するものである。
従って、リグノセルロースに置換すべき置換基の種類、
置換度および置換反応の種類については、プラスチック
化リグノセルロース材料に要求される特性、その程度お
よび用途、並びにリグノセルロースの種類などによって
適宜に選定することができる0例えばプラスチック化リ
グノセルロース材料は、エステル化リグノセルロース材
料およびエーテル化リグノセルロース材料から選ばれた
少なくとも1種からなるものであってもよい。
置換度および置換反応の種類については、プラスチック
化リグノセルロース材料に要求される特性、その程度お
よび用途、並びにリグノセルロースの種類などによって
適宜に選定することができる0例えばプラスチック化リ
グノセルロース材料は、エステル化リグノセルロース材
料およびエーテル化リグノセルロース材料から選ばれた
少なくとも1種からなるものであってもよい。
リグノセルロース材料のエステル化のためには酸ハロゲ
ン化物、酸無水物、二塩基酸無水物、および各種の酸が
改質剤として用いられる。また、リグノセルロース材料
のエーテル化のためには、塩化アルキル(例えば、塩化
メチル、塩化エチル)、塩化アリル、エチレンクロルヒ
ドリン、α−ハロゲン酸(例えばモノクロル酢酸)およ
びその塩、ジアルキル硫酸(例えば硫酸ジメチルおよび
硫酸ジエチル)、エポキシ化合物(例えばエチレンオキ
シド)、陰性基(例えばアクリロニトリル基)で活性化
されたビニル化合物、およびジアゾメタンなどの改質剤
が用いられる。
ン化物、酸無水物、二塩基酸無水物、および各種の酸が
改質剤として用いられる。また、リグノセルロース材料
のエーテル化のためには、塩化アルキル(例えば、塩化
メチル、塩化エチル)、塩化アリル、エチレンクロルヒ
ドリン、α−ハロゲン酸(例えばモノクロル酢酸)およ
びその塩、ジアルキル硫酸(例えば硫酸ジメチルおよび
硫酸ジエチル)、エポキシ化合物(例えばエチレンオキ
シド)、陰性基(例えばアクリロニトリル基)で活性化
されたビニル化合物、およびジアゾメタンなどの改質剤
が用いられる。
リグノセルロース材料のエステル化反応において、硫酸
、過塩素酸、ピリジン、および塩化亜鉛などを触媒とし
て用いることができ、また、エーテル化反応のためには
、力性ソーダなどのアルカリを触媒に用いることができ
る。
、過塩素酸、ピリジン、および塩化亜鉛などを触媒とし
て用いることができ、また、エーテル化反応のためには
、力性ソーダなどのアルカリを触媒に用いることができ
る。
リグノセルロース材料に1換される有機置換基としては
、アシル基(例えばアセチル基)、二塩基酸モノエステ
ル基(例えばマレロイル基)、アルキル基、好ましくは
低級アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アリル
基、カルボキシアルキル基(例えばカルボキシメチル基
)、ヒドロキシアルキル基(例えばヒドロキシエチル基
)、ポリオキシアルキレン基(例えばポリオキシメチレ
ン基)、ポリオキシアルキレングリコール基(例えばポ
リオキシエチレングリコール)、シアノアルキル基(例
えばシアノメチル基)、アルキレンエーテル基(例えば
メチレンエーテル基)および金属含有有機基(例えばケ
イ素、又は、アルミニウム含有有機基)などを例示する
ことができる。
、アシル基(例えばアセチル基)、二塩基酸モノエステ
ル基(例えばマレロイル基)、アルキル基、好ましくは
低級アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アリル
基、カルボキシアルキル基(例えばカルボキシメチル基
)、ヒドロキシアルキル基(例えばヒドロキシエチル基
)、ポリオキシアルキレン基(例えばポリオキシメチレ
ン基)、ポリオキシアルキレングリコール基(例えばポ
リオキシエチレングリコール)、シアノアルキル基(例
えばシアノメチル基)、アルキレンエーテル基(例えば
メチレンエーテル基)および金属含有有機基(例えばケ
イ素、又は、アルミニウム含有有機基)などを例示する
ことができる。
リグノセルロース材料に導入される無機置換基としては
、ニトロ基などがある。
、ニトロ基などがある。
リグノセルロース材料に置換される置換基の種類は、1
種類のみであってもよいし、2種類以上、例えばメチル
基とエチル基、であってもよい。
種類のみであってもよいし、2種類以上、例えばメチル
基とエチル基、であってもよい。
リグノセルロース材料に対する置換基の置換度について
は、格別の限定はなく、目的接着剤の種類、用途、用法
、リグノセルロース材料の種類、置換置の種類等を勘案
して適宜に定めることができる。
は、格別の限定はなく、目的接着剤の種類、用途、用法
、リグノセルロース材料の種類、置換置の種類等を勘案
して適宜に定めることができる。
プラスチック化リグノセルロース材料を製造するには、
従来知られている方法を用いることができる。一般に、
溶剤および/又は膨潤剤の存在下に、繊維状、又は粉末
状のリグノセルロース材料を室温又は加温しながら、プ
ラスチック化改質剤で処理する。プラスチック化改質反
応が終了したならば、得られたプラスチック化リグノセ
ルロース材料を反応系から捕集し、水、およびまたは、
メチルアルコールで1回以上洗浄し、必要により乾燥す
る。
従来知られている方法を用いることができる。一般に、
溶剤および/又は膨潤剤の存在下に、繊維状、又は粉末
状のリグノセルロース材料を室温又は加温しながら、プ
ラスチック化改質剤で処理する。プラスチック化改質反
応が終了したならば、得られたプラスチック化リグノセ
ルロース材料を反応系から捕集し、水、およびまたは、
メチルアルコールで1回以上洗浄し、必要により乾燥す
る。
洗浄されたプラスチック化リグノセルロース材料は、乾
燥されてもよく、或はこれを乾燥することなく、直ちに
、ポリアルキレングリコールを主成分とする水溶性溶剤
に混合してもよい。
燥されてもよく、或はこれを乾燥することなく、直ちに
、ポリアルキレングリコールを主成分とする水溶性溶剤
に混合してもよい。
本発明者の研究結果によれば、前述のようなプラスチッ
ク化改質剤を用いて得られたプラスチック化リグノセル
ロース材料は、導入された置換基の種類および置換度に
応じて、熱可塑性を示し、殆どの場合、少なくとも適当
な可塑性の存在により熱流動性を示すものである。一般
に、プラスチック化リグノセルロース材料は、その置換
基の分子量が大きく、および/又は、置換度が高いもの
程、大きな熱可塑性を示す。
ク化改質剤を用いて得られたプラスチック化リグノセル
ロース材料は、導入された置換基の種類および置換度に
応じて、熱可塑性を示し、殆どの場合、少なくとも適当
な可塑性の存在により熱流動性を示すものである。一般
に、プラスチック化リグノセルロース材料は、その置換
基の分子量が大きく、および/又は、置換度が高いもの
程、大きな熱可塑性を示す。
プラスチック化リグノセルロースは、アルキレングリコ
ールを主成分とする水溶性溶剤に溶解されプラスチック
化リグノセルロース溶液を形成する。
ールを主成分とする水溶性溶剤に溶解されプラスチック
化リグノセルロース溶液を形成する。
本発明に用いられるポリアルキレングリコールは、ポリ
エチレングリコール、およびポリプロピレングリコール
などから選ぶことができる。ポリアルキレンゲリコール
の重合度および分子量に関しても、特に限定はないが、
一般に、100〜5000程度の分子量を有するものが
好ましい。これらのポリアルキレングリコール成分は、
比較的低分子量のポリアルキレングリコールと、比較的
高分子量のポリアルキレングリコールとの混合物であっ
てもよい。
エチレングリコール、およびポリプロピレングリコール
などから選ぶことができる。ポリアルキレンゲリコール
の重合度および分子量に関しても、特に限定はないが、
一般に、100〜5000程度の分子量を有するものが
好ましい。これらのポリアルキレングリコール成分は、
比較的低分子量のポリアルキレングリコールと、比較的
高分子量のポリアルキレングリコールとの混合物であっ
てもよい。
本発明方法に用いられるプラスチック化リグノセルロー
ス材料用溶剤は、20重量%以上のポリアルキレンゲリ
コールを主成分とし、比較的低い沸点を有する揮発性有
機化合物を、追加成分として含んでいてもよい。このよ
うな揮発性有機化合物としては、低級アルコール、例え
ばメチルアルコールおよびエチルアルコール、揮発性フ
ェノール類、例えばフェノール、およびケトン類1例え
ばアセトンおよびメチルエチルケトンなどをあげること
ができる、この揮発性成分を、プラスチック化リグノセ
ルロース材料を溶剤に溶解した後に7発除去すれば、得
られる溶液中のプラスチック化リグノセルロース材料の
濃度を高めることができる。
ス材料用溶剤は、20重量%以上のポリアルキレンゲリ
コールを主成分とし、比較的低い沸点を有する揮発性有
機化合物を、追加成分として含んでいてもよい。このよ
うな揮発性有機化合物としては、低級アルコール、例え
ばメチルアルコールおよびエチルアルコール、揮発性フ
ェノール類、例えばフェノール、およびケトン類1例え
ばアセトンおよびメチルエチルケトンなどをあげること
ができる、この揮発性成分を、プラスチック化リグノセ
ルロース材料を溶剤に溶解した後に7発除去すれば、得
られる溶液中のプラスチック化リグノセルロース材料の
濃度を高めることができる。
本発明方法において、10〜1000重量部のプラスチ
ック化リグノセルロース材料が、100重量部の水溶性
溶剤中に溶解される。溶解されるべきプラスチック化リ
グノセルロース材料の量が上記下限値より小さいと、得
られる溶液の濃度が10%よりも低くなり、このような
低濃度溶液は接着剤成分として十分な効用を示すことが
できない。また、溶解されるべきプラスチック化リグノ
セルロース材料の量が、上記上限値より大きいと、溶剤
中に完全に溶解することが困難となる場合があり、又、
得られる溶液の状態が、接着剤の成分として不適当にな
ることもある。
ック化リグノセルロース材料が、100重量部の水溶性
溶剤中に溶解される。溶解されるべきプラスチック化リ
グノセルロース材料の量が上記下限値より小さいと、得
られる溶液の濃度が10%よりも低くなり、このような
低濃度溶液は接着剤成分として十分な効用を示すことが
できない。また、溶解されるべきプラスチック化リグノ
セルロース材料の量が、上記上限値より大きいと、溶剤
中に完全に溶解することが困難となる場合があり、又、
得られる溶液の状態が、接着剤の成分として不適当にな
ることもある。
本発明方法において、プラスチック化リグノセルロース
材料の、ポリエチレングリコールを主成分とする水溶性
溶剤による溶解の機構については、溶解が可能である限
り格別の限定はない。
材料の、ポリエチレングリコールを主成分とする水溶性
溶剤による溶解の機構については、溶解が可能である限
り格別の限定はない。
例えば、プラスチック化リグノセルロース材料を、ポリ
アルキレングリコール含有特定水溶性溶剤に、加熱して
溶解してもよい。このときの加熱溶解温度は150〜2
50℃であることが好ましい。
アルキレングリコール含有特定水溶性溶剤に、加熱して
溶解してもよい。このときの加熱溶解温度は150〜2
50℃であることが好ましい。
また、プラスチック化リグノセルロース材料を、ポリア
ルキレングリコール含を水溶性溶剤に、ソルボリシス(
加溶媒分解)により溶解させてもよい。このソルボリシ
ス溶解法は、プラスチック化リグノセルロースの分子内
結合の一部を開裂し、その溶解を促進するのに有効であ
る。
ルキレングリコール含を水溶性溶剤に、ソルボリシス(
加溶媒分解)により溶解させてもよい。このソルボリシ
ス溶解法は、プラスチック化リグノセルロースの分子内
結合の一部を開裂し、その溶解を促進するのに有効であ
る。
上記のソルボリシス溶解は、触媒なしで行われてもよい
が、ソルボリシス促進触媒の存在下で行われることが好
ましい。例えば、無触媒ソルボリシス溶解は、反応系を
耐圧容器に入れ、密閉して、温度を昇温し、例えば27
0°C以下の比較的高温度で行うことができる。
が、ソルボリシス促進触媒の存在下で行われることが好
ましい。例えば、無触媒ソルボリシス溶解は、反応系を
耐圧容器に入れ、密閉して、温度を昇温し、例えば27
0°C以下の比較的高温度で行うことができる。
また、例えば、触媒の存在下におけるソルボリシス溶解
は、一般に、約80〜100℃の比較的低温で行われ、
溶剤が揮発性化合物を含む場合は、反応混合物を密閉容
器に入れ、還流冷却しながら、加熱ソルボリシス溶解を
行ってもよい。
は、一般に、約80〜100℃の比較的低温で行われ、
溶剤が揮発性化合物を含む場合は、反応混合物を密閉容
器に入れ、還流冷却しながら、加熱ソルボリシス溶解を
行ってもよい。
ソルボリシス溶解に要する時間は、ソルボリシス条件(
温度濃度)により変化するが、−gには、30分〜数時
間である。
温度濃度)により変化するが、−gには、30分〜数時
間である。
ソルボリシス促進触媒は、酸性触媒と、塩基性触媒とに
分類することができる。
分類することができる。
酸性触媒は、塩酸および硫酸などのような鉱酸および、
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、および三フッ化ホウ素な
どのようなルイス酸から選ばれた少なくとも1種類から
なるものであることが好ましい。
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、および三フッ化ホウ素な
どのようなルイス酸から選ばれた少なくとも1種類から
なるものであることが好ましい。
また、塩基性触媒は、力性ソーダおよび力性カリウムな
どのような力性アルカリから選ばれた少なくとも1種類
であることが好ましい。
どのような力性アルカリから選ばれた少なくとも1種類
であることが好ましい。
ソルボリシス促進触媒の添加量には、格別の制限はない
。
。
例えば、メチル化木材、エチル化木材、アリル化木材、
カルボキシメチル化木材、ヒドロキシエチル化木材など
から選ばれたプラスチック化リグノセルロース材料を、
前述の濃度範囲内で、ポリエチレングリコール溶媒中に
、80℃程度の温度で溶解するときには、ポリエチレン
グリコール重量に対し、0.5〜20%、特に好ましく
は、3〜10%、の塩酸を触媒として用いると、30分
〜数時間で、プラスチック化リグノセルロース材料の完
全なソルボリシス溶解溶液を得ることができる。
カルボキシメチル化木材、ヒドロキシエチル化木材など
から選ばれたプラスチック化リグノセルロース材料を、
前述の濃度範囲内で、ポリエチレングリコール溶媒中に
、80℃程度の温度で溶解するときには、ポリエチレン
グリコール重量に対し、0.5〜20%、特に好ましく
は、3〜10%、の塩酸を触媒として用いると、30分
〜数時間で、プラスチック化リグノセルロース材料の完
全なソルボリシス溶解溶液を得ることができる。
本発明方法を実施するために、溶解装置としてニーダ−
などのように、溶解時に十分な撹拌が可能であり、しか
もその攪拌時にトルクをかけることができる反応器を用
いると、プラスチック化リグノセルロース材料の溶解を
助長し、ソルボリシスおよび溶解条件を緩和することが
できる。また、溶解工程において、最初から、あるいは
、その途中より、水やアセトンなどの揮発性有機溶媒を
添加共存させ、より均一に混合し、溶解することも可能
である。
などのように、溶解時に十分な撹拌が可能であり、しか
もその攪拌時にトルクをかけることができる反応器を用
いると、プラスチック化リグノセルロース材料の溶解を
助長し、ソルボリシスおよび溶解条件を緩和することが
できる。また、溶解工程において、最初から、あるいは
、その途中より、水やアセトンなどの揮発性有機溶媒を
添加共存させ、より均一に混合し、溶解することも可能
である。
他方、塩酸などの触媒を用いない場合;ま、ふつう耐圧
容器を反応器として用い、270°C程度までの温度で
、出来れば攪拌下で15分から数時間程度処理し、プラ
スチック化リグノセルロース材料の溶解を完結させる。
容器を反応器として用い、270°C程度までの温度で
、出来れば攪拌下で15分から数時間程度処理し、プラ
スチック化リグノセルロース材料の溶解を完結させる。
プラスチック化リグノセルロース材料のソルボリシス溶
解にあたり、ソルボリシス促進触媒を用いた場合、溶解
操作完了の後にこれらの触媒を、中和するか、或は触媒
除去の操作を行ってもよい。
解にあたり、ソルボリシス促進触媒を用いた場合、溶解
操作完了の後にこれらの触媒を、中和するか、或は触媒
除去の操作を行ってもよい。
上述の工程により得られたプラスチック化リグノセルロ
ース溶液は、少なくとも1種の多価ジイソシアネート化
合物と混合され、接着剤とされる。
ース溶液は、少なくとも1種の多価ジイソシアネート化
合物と混合され、接着剤とされる。
上記接着剤調製混合工程において、プラスチック化リグ
ノセルロース材料溶液は、必要により、揮発性溶剤成分
の除去、又は追加により、所望の特性値、例えば溶液粘
度に調節されてもよい。また、この混合工程において、
多価ジイソシアネート化合物は適宜な有機溶剤に溶解さ
れていてもよい。
ノセルロース材料溶液は、必要により、揮発性溶剤成分
の除去、又は追加により、所望の特性値、例えば溶液粘
度に調節されてもよい。また、この混合工程において、
多価ジイソシアネート化合物は適宜な有機溶剤に溶解さ
れていてもよい。
本発明方法に有用な多価ジイソシアネート化合物は、そ
の1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するもの
であって、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、キシリデンジイソシアネート等のイソ
シアネート類、および、これらのイソシアネート化合物
とイソシアネート基に対して活性な水素を有する化合物
との反応生成物等から選ぶことができる。
の1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するもの
であって、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、キシリデンジイソシアネート等のイソ
シアネート類、および、これらのイソシアネート化合物
とイソシアネート基に対して活性な水素を有する化合物
との反応生成物等から選ぶことができる。
多価ジイソシアネート化合物の有機溶剤は、トルエン、
キシレン、ベンゼン、ガソリン、ケロシン、リグロイン
、テレピン油、流動パラフィン等のごとき炭化水素を主
成分とする液体、塩化メチレン、クロルベンゼン、塩化
パラフィン等のごときハロゲン化炭化水素、メチルエチ
ルケトン、アセトン、メチル−n−へキシルケトン、ジ
ーn −プロピルケトン、アセトフェノン等のごときケ
トン類、イソプロピルエーテル、メチルフェニルエーテ
ル、エチルベンジルエーテル、フラン等のごときエーテ
ル類、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、プロピオン酸ブ
チル、フタル酸ジプチル、フタル酸ジオクチル等のエス
テル類、各種オレイン酸エステル、各種アゼライン酸エ
ステル等から選ぶことができる。
キシレン、ベンゼン、ガソリン、ケロシン、リグロイン
、テレピン油、流動パラフィン等のごとき炭化水素を主
成分とする液体、塩化メチレン、クロルベンゼン、塩化
パラフィン等のごときハロゲン化炭化水素、メチルエチ
ルケトン、アセトン、メチル−n−へキシルケトン、ジ
ーn −プロピルケトン、アセトフェノン等のごときケ
トン類、イソプロピルエーテル、メチルフェニルエーテ
ル、エチルベンジルエーテル、フラン等のごときエーテ
ル類、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、プロピオン酸ブ
チル、フタル酸ジプチル、フタル酸ジオクチル等のエス
テル類、各種オレイン酸エステル、各種アゼライン酸エ
ステル等から選ぶことができる。
本発明方法において、プラスチック化リグノセルロース
材料の溶液は、多価ジイソシアネート化合物とともに、
合成樹脂、合成ゴム、および天然ゴムから選ばれた少な
くとも1種を含有する水性エマルジョン又はラテックス
からなる追加接着剤成分と混合されてもよい。
材料の溶液は、多価ジイソシアネート化合物とともに、
合成樹脂、合成ゴム、および天然ゴムから選ばれた少な
くとも1種を含有する水性エマルジョン又はラテックス
からなる追加接着剤成分と混合されてもよい。
このような水性エマルジョン又はラテックスとしては、
スチレン・ブタジェン・ラバーラテックス、アクリロニ
トリル・ブタジェン・ラバーラテックス、クロロプレン
・ラバーラテックス、イソプレン・ラバーラテックス、
天然ゴムラテックス等のごとき水性ゴムラテックス、あ
るいはそれらのゴムにカルボキシル基、アミド基、水酸
基、エポキシ基等の官能基を含有せしめることにより得
られる変性ゴムの水性ラテックス等、ポリ酢酸ビニル樹
脂水性エマルジョン、エチレン・酢酸ビニル共重合樹脂
エマルジョン、ポリアクリル酸エステル樹脂エマルジョ
ン、ポリ塩化ビニル樹脂エマルジョン、ポリ塩化ビニリ
デン樹脂エマルジョン、アクリル酸エステル・スチレン
共重合樹脂エマルジョン、フェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂エマルジョン等のごとき水性エマルジョンあるい
はそれらの樹脂に、カルボキシル基、アミド基、メチロ
ール基、水酸基、エポキシ基等の官能基を含有せしめる
ことにより得られる変性樹脂の水性エマルジョン等の樹
脂エマルジョンなどがあり、そして、これらの水性ラテ
ックスおよびエマルジョンのうちから選ばれた1種、も
しくは2種以上の混合エマルジョンを本発明方法に用い
ることができる。
スチレン・ブタジェン・ラバーラテックス、アクリロニ
トリル・ブタジェン・ラバーラテックス、クロロプレン
・ラバーラテックス、イソプレン・ラバーラテックス、
天然ゴムラテックス等のごとき水性ゴムラテックス、あ
るいはそれらのゴムにカルボキシル基、アミド基、水酸
基、エポキシ基等の官能基を含有せしめることにより得
られる変性ゴムの水性ラテックス等、ポリ酢酸ビニル樹
脂水性エマルジョン、エチレン・酢酸ビニル共重合樹脂
エマルジョン、ポリアクリル酸エステル樹脂エマルジョ
ン、ポリ塩化ビニル樹脂エマルジョン、ポリ塩化ビニリ
デン樹脂エマルジョン、アクリル酸エステル・スチレン
共重合樹脂エマルジョン、フェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂エマルジョン等のごとき水性エマルジョンあるい
はそれらの樹脂に、カルボキシル基、アミド基、メチロ
ール基、水酸基、エポキシ基等の官能基を含有せしめる
ことにより得られる変性樹脂の水性エマルジョン等の樹
脂エマルジョンなどがあり、そして、これらの水性ラテ
ックスおよびエマルジョンのうちから選ばれた1種、も
しくは2種以上の混合エマルジョンを本発明方法に用い
ることができる。
前記ポリアルキレングリコール成分と水性エマルジョン
又はラテックスとの混合比(乾燥重量)は100 :
10〜100 : 1000の範囲内にあることが好ま
しい。
又はラテックスとの混合比(乾燥重量)は100 :
10〜100 : 1000の範囲内にあることが好ま
しい。
本発明の接着剤製造方法において、上述の接着剤成分に
加えて、従来、接着剤に使用されている充填剤を配合し
てもよい。このような充填剤としては、石コウ、フライ
アッシュ、シリカ、タルク、炭酸カルシウムなどあるい
は/および、マイカ、アスベスト、ガラス粉末などの、
補強性無機質充填剤があり、この他にもその目的に応じ
て石英粉、グラファイト、クレー、アルミナ、シリカゲ
ル(とくにチクソトロピックな性質を与えるため)、ア
ルミニューム、酸化アルミ、鉄、酸化鉄、銅など熱膨潤
係数、熱伝導性、接着性に寄与する充填剤、或は、酸化
アンチモンなどのように難燃性を与えるものなどを用い
ることができる。また、有機質充填剤としては、微細な
プラスチ、ンク粉末(フェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、スチ
ロール樹脂などの粉末)のような軽量化用の充填剤とし
ての機能を持ったものなどがある。
加えて、従来、接着剤に使用されている充填剤を配合し
てもよい。このような充填剤としては、石コウ、フライ
アッシュ、シリカ、タルク、炭酸カルシウムなどあるい
は/および、マイカ、アスベスト、ガラス粉末などの、
補強性無機質充填剤があり、この他にもその目的に応じ
て石英粉、グラファイト、クレー、アルミナ、シリカゲ
ル(とくにチクソトロピックな性質を与えるため)、ア
ルミニューム、酸化アルミ、鉄、酸化鉄、銅など熱膨潤
係数、熱伝導性、接着性に寄与する充填剤、或は、酸化
アンチモンなどのように難燃性を与えるものなどを用い
ることができる。また、有機質充填剤としては、微細な
プラスチ、ンク粉末(フェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、スチ
ロール樹脂などの粉末)のような軽量化用の充填剤とし
ての機能を持ったものなどがある。
水性エマルジョン又はラテックス、および上述の充填剤
は、得られる゛接着剤の初期タンク性(粘着剤)の向上
、熱膨張率の低下、硬化収縮率の低下、などの効果を有
するものである。
は、得られる゛接着剤の初期タンク性(粘着剤)の向上
、熱膨張率の低下、硬化収縮率の低下、などの効果を有
するものである。
本発明方法により製造される接着剤には、所望により、
接着性向上剤、例えば種々の樹脂類のオリゴマー類、低
分子量可塑剤、その他の通常の添加剤、例えば耐熱安定
剤、耐候安定剤、滑剤、繊維状補強剤などを添加しても
よい。
接着性向上剤、例えば種々の樹脂類のオリゴマー類、低
分子量可塑剤、その他の通常の添加剤、例えば耐熱安定
剤、耐候安定剤、滑剤、繊維状補強剤などを添加しても
よい。
オリゴマー類としては、フェノールホルマリン初期縮合
物などホルマリン樹脂類、低縮合度アルキフド樹脂、ポ
リエチレングリコールエステルなどグリコールエステル
類を好適に用いることが出来る。
物などホルマリン樹脂類、低縮合度アルキフド樹脂、ポ
リエチレングリコールエステルなどグリコールエステル
類を好適に用いることが出来る。
低分子量可塑剤としては、フタル酸ジメチルなどフタル
酸ジエステル類、アジピン酸(2−エチルヘキシル)な
ど脂肪族二塩基酸エステル類、ジブチルスズラウレート
、ロジン類がある。
酸ジエステル類、アジピン酸(2−エチルヘキシル)な
ど脂肪族二塩基酸エステル類、ジブチルスズラウレート
、ロジン類がある。
本発明により製造される接着剤は、通常溶液状、又はペ
ースト状のものである。また、本発明の接着剤製造方法
において、プラスチック化リグノセルロース材料のポリ
アルキレンゲリコール溶媒?g液と、多価ジイソシアネ
ート化合物(要すれば、その溶媒溶液)と、或は多価ジ
イソシアネート化合物および合成樹脂、天然ゴムおよび
/又は合成ゴムの水性エマルジョン又は、ラテックスと
の混合工程は、接着剤塗布操作の直前に行われてもよい
。
ースト状のものである。また、本発明の接着剤製造方法
において、プラスチック化リグノセルロース材料のポリ
アルキレンゲリコール溶媒?g液と、多価ジイソシアネ
ート化合物(要すれば、その溶媒溶液)と、或は多価ジ
イソシアネート化合物および合成樹脂、天然ゴムおよび
/又は合成ゴムの水性エマルジョン又は、ラテックスと
の混合工程は、接着剤塗布操作の直前に行われてもよい
。
本発明方法により得られた接着剤は、被接着面に容易に
塗布することができる、接着工程における、接着温度、
接着完了時間、圧締圧力などの接着条件は、従来の水溶
性高分子−多価ジイソシアネート系接着剤の接着条件に
準じて任意に、かつ適宜に設定することができる。
塗布することができる、接着工程における、接着温度、
接着完了時間、圧締圧力などの接着条件は、従来の水溶
性高分子−多価ジイソシアネート系接着剤の接着条件に
準じて任意に、かつ適宜に設定することができる。
例えば、接着剤に硬化剤を組合せることにより、常温お
よび種々の温度における加熱接着が可能であり、接着時
間も硬化剤の種類と接着温度を選択することにより、数
分から数時間あるいは、数日の各様のものとすることが
できる0本発明の接着剤は低い接着圧の下でも、すぐれ
た接着性を示すことが出来る。
よび種々の温度における加熱接着が可能であり、接着時
間も硬化剤の種類と接着温度を選択することにより、数
分から数時間あるいは、数日の各様のものとすることが
できる0本発明の接着剤は低い接着圧の下でも、すぐれ
た接着性を示すことが出来る。
本発明の接着剤を用いての接着は、常温での圧締、ホン
トプレスによる加熱によるほか、高周波加熱、マイクロ
波加熱、低電圧加熱による熱圧を用いて、適宜に行うこ
とが出来る。
トプレスによる加熱によるほか、高周波加熱、マイクロ
波加熱、低電圧加熱による熱圧を用いて、適宜に行うこ
とが出来る。
本発明で製造される接着剤は、木質建材用、一般木工用
、木材と低材料との接着に用いることができる外、金属
、プラスチックなどを含めた各種の接着にも用いること
が出来る。
、木材と低材料との接着に用いることができる外、金属
、プラスチックなどを含めた各種の接着にも用いること
が出来る。
以下に実施例を挙げて本発明方法を更に説明する。
乾燥マカンバ木粉(20〜60メツシユ)50gを11
容簡易反応装置の反応フラスコ中に秤り取り、これにト
ルエン500rrt’を加えた。次いで、これに力性ソ
ーダ40gを、40%水溶液として加え、1時間室温で
撹拌し、木粉のマーセル化を行った。
容簡易反応装置の反応フラスコ中に秤り取り、これにト
ルエン500rrt’を加えた。次いで、これに力性ソ
ーダ40gを、40%水溶液として加え、1時間室温で
撹拌し、木粉のマーセル化を行った。
その後、反応混合物に更に53m1のヨウ化メチルを加
え、反応容器を密閉し、80℃に昇温しで、6時間反応
させた0反応終了時に攪拌を止めたところ、反応系は上
下二層に分離した。上澄のトルエン相を傾斜で除去し、
これに酢酸酸性アセトン・メタノール(3ニア容積比)
混液を注加し、得られた混合液を攪拌し、中和洗浄し、
上澄液を除去した。引続いて、この混合液に過剰のアセ
トンを同様に性別、攪拌して2回洗浄し、濾葉して、風
乾し、さらに60℃送風乾燥器中で1日乾燃し、最終的
に50℃で真空乾燥を行いメチル化木粉を得た。
え、反応容器を密閉し、80℃に昇温しで、6時間反応
させた0反応終了時に攪拌を止めたところ、反応系は上
下二層に分離した。上澄のトルエン相を傾斜で除去し、
これに酢酸酸性アセトン・メタノール(3ニア容積比)
混液を注加し、得られた混合液を攪拌し、中和洗浄し、
上澄液を除去した。引続いて、この混合液に過剰のアセ
トンを同様に性別、攪拌して2回洗浄し、濾葉して、風
乾し、さらに60℃送風乾燥器中で1日乾燃し、最終的
に50℃で真空乾燥を行いメチル化木粉を得た。
得られたメチル化木粉は、オレンジ色を帯びた黄色を呈
し、外観上、もとの木粉からあまり変化していない粉末
であった。このメチル化木粉のみかけの重量増加率は8
%であった。
し、外観上、もとの木粉からあまり変化していない粉末
であった。このメチル化木粉のみかけの重量増加率は8
%であった。
製造例1に記載されたメチル化木粉と、それと等重量の
、分子1200〜1000の種々のポリエチレングリコ
ール(PEG)tiTの一つとを、秤りとり、この混合
物を、メチル化木粉の重量に対し7%の塩酸の存在下、
90℃のオイルバス中に固定したフラスコ中で、ソルボ
リシス溶解した。結果は、PEGの分子量により若干異
なるが、上記の条件下で3〜5時間の静置したところ、
メチル化木粉はPEGに完全に溶解し、室温で流動性の
あるペーストが得られた。すなわち分子量200〜40
00の各種供試PEGが、すべてメチル化木粉の溶液を
形成することが出来た。しかし、これらのPEGの中で
も分子! 200のPEGが相対的に他より高い溶解性
を示した。分子量が200よりも低い類縁の化合物であ
るトリエチレングリコールおよびエチレングリコールを
用いると、メチル化木粉に対する溶解性が低くなり、特
に後者では不溶解舒が残った。
、分子1200〜1000の種々のポリエチレングリコ
ール(PEG)tiTの一つとを、秤りとり、この混合
物を、メチル化木粉の重量に対し7%の塩酸の存在下、
90℃のオイルバス中に固定したフラスコ中で、ソルボ
リシス溶解した。結果は、PEGの分子量により若干異
なるが、上記の条件下で3〜5時間の静置したところ、
メチル化木粉はPEGに完全に溶解し、室温で流動性の
あるペーストが得られた。すなわち分子量200〜40
00の各種供試PEGが、すべてメチル化木粉の溶液を
形成することが出来た。しかし、これらのPEGの中で
も分子! 200のPEGが相対的に他より高い溶解性
を示した。分子量が200よりも低い類縁の化合物であ
るトリエチレングリコールおよびエチレングリコールを
用いると、メチル化木粉に対する溶解性が低くなり、特
に後者では不溶解舒が残った。
製造例2記載のものと同じ方法によりメチル化木粉を等
重量のPEG100Oにソルボリシス溶解し、この溶液
を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、これに蒸留水を全
量の30重量%加えて、溶液の粘度を約200ポイズに
調整した。接着操作直前に、ミリオネートMR−100
(日本ポリウレタン工業■製)を75%重量でトルエン
に溶解して調製した溶液を、前記粘度調整ずみ溶液10
0部に対し、35部の割合で加え、よく混合し、得られ
た混合物を迅速に被着材に塗付し、20℃〜160℃の
範囲の種々の温度および圧力で所定時間圧締し接着した
。圧力、温度が、15 kgf/ci、 20℃での場
合、圧締時間は14時間であり、80℃以上の温度での
接着の場合、5分間であった。
重量のPEG100Oにソルボリシス溶解し、この溶液
を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、これに蒸留水を全
量の30重量%加えて、溶液の粘度を約200ポイズに
調整した。接着操作直前に、ミリオネートMR−100
(日本ポリウレタン工業■製)を75%重量でトルエン
に溶解して調製した溶液を、前記粘度調整ずみ溶液10
0部に対し、35部の割合で加え、よく混合し、得られ
た混合物を迅速に被着材に塗付し、20℃〜160℃の
範囲の種々の温度および圧力で所定時間圧締し接着した
。圧力、温度が、15 kgf/ci、 20℃での場
合、圧締時間は14時間であり、80℃以上の温度での
接着の場合、5分間であった。
接着試験において接着剤は、カバ木材の単板に、片面当
り160g/rr?(乾燥重量)の塗布量で塗布され3
−プライ合板が作成された。この合板の引張せん断力(
常態接着強度)を測定した。その結果を第1図に示す。
り160g/rr?(乾燥重量)の塗布量で塗布され3
−プライ合板が作成された。この合板の引張せん断力(
常態接着強度)を測定した。その結果を第1図に示す。
第1図から明らかなように、本発明方法により製造され
た接着剤は、すべて、JISの要求するレベルより高い
平均接着強度を示した。
た接着剤は、すべて、JISの要求するレベルより高い
平均接着強度を示した。
実施例2〜7の各々において実施例1と同様に調製した
メチル化木粉−P E G 1000系の主剤ペースト
100重量部に、多価ジイソシアネート (ミリオネー
トM R−100) 10 、20 、32 、50
、68又は100部を混合して接着剤を製造した。各接
着剤の接着強度を、実施例1記載の方法で測定しその結
果を第2図に示す、得られた接着剤はいづれもJISの
要求するレベルより高い接着強度を示した。
メチル化木粉−P E G 1000系の主剤ペースト
100重量部に、多価ジイソシアネート (ミリオネー
トM R−100) 10 、20 、32 、50
、68又は100部を混合して接着剤を製造した。各接
着剤の接着強度を、実施例1記載の方法で測定しその結
果を第2図に示す、得られた接着剤はいづれもJISの
要求するレベルより高い接着強度を示した。
実施例8〜10の各々において、実施例1記載のメチル
化木粉−PEG溶液(固形分50%)100重量部に対
し、固形分50%のスチレン−ブタジエンラバー(S
B R)水性ラテックス(日本合成ゴム社製、SBRラ
テックス#537)を0部、25部、又は50部添加し
、更に35部の、ミリオネー)MR−10075重量%
のトルエン溶液を添加して接着剤を調製、実施例1と同
様の接着試験を行った。
化木粉−PEG溶液(固形分50%)100重量部に対
し、固形分50%のスチレン−ブタジエンラバー(S
B R)水性ラテックス(日本合成ゴム社製、SBRラ
テックス#537)を0部、25部、又は50部添加し
、更に35部の、ミリオネー)MR−10075重量%
のトルエン溶液を添加して接着剤を調製、実施例1と同
様の接着試験を行った。
得られた3−プライ合板の接着強度:よ下記第1表の通
りであった。
りであった。
第1表
実施例9と同様の操作を行った。但し、SBRラテック
ス50部の代りに、SBRラテックス33部および、炭
酸カルシウム粉末33部を用いた。
ス50部の代りに、SBRラテックス33部および、炭
酸カルシウム粉末33部を用いた。
接着試験の結果、3−プライ合板の常態接着強度は、2
6〜43kg/a((平均36kg/cd)であった。
6〜43kg/a((平均36kg/cd)であった。
、 12および13
実施例12および13において、第2表記載の組成の接
着剤を調製した。それぞれの接着試験結果を第2表に示
す。
着剤を調製した。それぞれの接着試験結果を第2表に示
す。
第2表
第2表において、メチル化木粉溶液は、実施例1記載の
ものと同じであり、SBRラテックスは、実施例8〜1
0記載のものと同じであり、多価ジイソシアネートは、
実施例1記載のものと同じであった。
ものと同じであり、SBRラテックスは、実施例8〜1
0記載のものと同じであり、多価ジイソシアネートは、
実施例1記載のものと同じであった。
接着試験はカバ単板に接着剤を片面当り約160g /
triの塗布量で塗布し、温度120℃、圧力15k
g/cd、時間5分間の条件で加熱圧着した。
triの塗布量で塗布し、温度120℃、圧力15k
g/cd、時間5分間の条件で加熱圧着した。
耐水接着強度は、接着された試験片を、水中で4時間煮
沸し、70℃で20時間乾燥する操作サイクルを3回操
りかえし、3回目のサイクルでは沸騰水から試験片を引
き上げ乾燥操作を行わずに、濡れたま\、引張剪断試験
に供した。得られた耐水接着強度、および木破率は第2
表に示した通りであった。
沸し、70℃で20時間乾燥する操作サイクルを3回操
りかえし、3回目のサイクルでは沸騰水から試験片を引
き上げ乾燥操作を行わずに、濡れたま\、引張剪断試験
に供した。得られた耐水接着強度、および木破率は第2
表に示した通りであった。
第1図は、本発明方法により得られた接着剤の一実施態
様により接着された試験片の接着強度と、接着熱圧温度
との関係を示すグラフであり、第2図は、本発明方法に
より得られた、接着剤の6種の実施態様により接着され
た試験片の接着強度と、多価ジイソシアネート化合物の
含有量との関係を示すグラフである。 0 20 80 120 +60
180熱圧温度(0C) 第1国
様により接着された試験片の接着強度と、接着熱圧温度
との関係を示すグラフであり、第2図は、本発明方法に
より得られた、接着剤の6種の実施態様により接着され
た試験片の接着強度と、多価ジイソシアネート化合物の
含有量との関係を示すグラフである。 0 20 80 120 +60
180熱圧温度(0C) 第1国
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、10〜1000重量部の、リグノセルロース構造中
の水酸基の少なくとも1部分が少なくとも1種の置換基
により置換されているプラスチック化リグノセルロース
材料を、100重量部の、少なくとも1種のポリアルキ
レングリコールを主成分とする水溶性溶剤に溶解する操
作を含む工程によりプラスチック化リグノセルロース材
料の溶液を調製し、この溶液を、少なくとも1種の多価
イソシアネート化合物と混合することを含んでなる、プ
ラスチック化リグノセルロース材料含有接着剤の製造方
法。 2、前記プラスチック化リグノセルロース材料の置換基
がアシル基、二塩基酸モノエステル基、アルキル基、ア
リル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基
、ポリオキシアルキレングリコール基、シアノアルキル
基、アルキレンエーテル基、金属含有有機基、およびニ
トロ基から選ばれる、特許請求の範囲第1項記載の方法
。 3、前記ポリアルキレングリコールがポリエチレングリ
コール、およびポリプロピレングリコール、から選ばれ
る、特許請求の範囲第1項記載の方法。 4、前記プラスチック化リグノセルロース材料の、前記
アルキレングリコールを主成分とする溶剤による溶解が
、加熱溶解である、特許請求の範囲第1項記載の方法。 5、前記プラスチック化リグノセルロース材料の、前記
アルキレングリコールを主成分とする溶剤による溶解が
、ソルボリシス溶解である、特許請求の範囲第1項記載
の方法。 6、前記ソルボリシス溶解が、ソルボリシス促進触媒の
存在下で行われる、特許請求の範囲第5項記載の方法。 7、前記ソルボリシス促進触媒が、鉱酸およびルイス酸
から選ばれた少なくとも1種からなる、特許請求の範囲
第6項記載の方法。 8、前記ソルボリシス促進触媒が、カ性アルカリおよび
第4級アンモニウム塩から選ばれた少なくとも1種から
なる、特許請求の範囲第6項記載の方法。 9、前記ソルボリシス溶解が、270℃以下の温度にお
いて行われる、特許請求の範囲第5項記載の方法。 10、前記プラスチック化リグノセルロース材料の溶液
を調製する工程が、前記ソルボリシス促進触媒を中和す
る操作を含む、特許請求の範囲第6項第7項又は第8項
記載の方法。 11、前記多価イソシアネート化合物が、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナ
フタレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリデンジイ
ソシアネート、および、前記イソシアネート化合物と、
これら化合物のイソシアネート基に対して活性を示す水
素原子を有する化合物との反応生成物から選ばれる、特
許請求の範囲第1項記載の方法。 12、前記プラスチック化リグノセルロース材料と多価
イソシアネート化合物の混合比(乾燥重量)が40:1
〜1:1の範囲内にある、特許請求の範囲第1項記載の
方法。 13、100〜1000重量部の、リグノセルロース構
造中の水酸基の少なくとも1部分が、少なくとも1種の
置換基によって置換されているプラスチック化リグノセ
ルロース材料を、100重量部の少なくとも1種のポリ
アルキレングリコールを生成分とする水溶性溶剤に溶解
する操作を含む工程によりプラスチック化リグノセルロ
ース材料の溶液を調製し、この溶液と、多価イソシアネ
ート化合物の少なくとも1種と、合成樹脂、合成ゴム、
および天然ゴムから選ばれた少なくとも1種を含有する
水性エマルジョン又はラテックスとを混合する、ことを
含んでなる、プラスチック化リグノセルロース材料含有
接着剤の製造方法。 14、前記合成樹脂並びに合成および天然ゴム含有水性
エマルジョンおよびラテックスが、スチレン−ブタジエ
ン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ム、クロロプレンゴム、イソプレンゴム、天然ゴム、お
よび上記ゴムの変性体、を含む水性ラテックス、並びに
酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ア
クリル酸エステル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン樹脂、アクリル酸エステル−スチレン共重合樹脂、フ
ェノール樹脂、およびこれらの樹脂の変性体、を含む水
性エマルジョン、から選ばれる特許請求の範囲第13項
記載の方法。 15、前記プラスチック化リグノセルロース材料と、多
価イソシアネート化合物との混合比(乾燥重量)が40
:1〜1:1の範囲内にある、特許請求の範囲第13項
記載の方法。 16、前記ポリアルキレングリコール成分と、前記水性
エマルジョン又はラテックスとの混合比(乾燥重量)が
100:10〜100:1000の範囲内にある、特許
請求の範囲第13項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20672786A JPS6363769A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | プラスチツク化リグノセルロ−ス材料含有接着材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20672786A JPS6363769A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | プラスチツク化リグノセルロ−ス材料含有接着材の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6363769A true JPS6363769A (ja) | 1988-03-22 |
Family
ID=16528104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20672786A Pending JPS6363769A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | プラスチツク化リグノセルロ−ス材料含有接着材の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6363769A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6057614A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Hitachi Ltd | 表面処理装置 |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP20672786A patent/JPS6363769A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6057614A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Hitachi Ltd | 表面処理装置 |
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