JPS6360785B2 - - Google Patents

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JPS6360785B2
JPS6360785B2 JP56059332A JP5933281A JPS6360785B2 JP S6360785 B2 JPS6360785 B2 JP S6360785B2 JP 56059332 A JP56059332 A JP 56059332A JP 5933281 A JP5933281 A JP 5933281A JP S6360785 B2 JPS6360785 B2 JP S6360785B2
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JP
Japan
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quinacridone
composition
perfluoro
vinyl ether
tetrafluoroethylene
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JP56059332A
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JPS56166251A (en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3437—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、フルオロエラストマーがテトラフル
オロエチレン、パーフルオロメチルパーフルオロ
ビニルエーテル及び硬化部位をもつ単量体より誘
導される三元重合体であり、その三元重合体は加
硫されると優れた物理的性質と環境耐性を有する
有用なエラストマー材料もなる、或種の加硫可能
フルオロエラストマーに関する。これらの材料は
加工して機械部品、例えばＯーリング、フランジ
のシール、ガスケツト・ストツク、ポンプの隔膜
及びライニング材にすることができ、熱及び腐蝕
性流体に対する優れた抵抗性が必要な時に特に有
用である。特に本発明は少量のキナクリドン型顔
料を混入することにより、非黒色性の充填材を含
むこのような組成物の熱老化安定性を改善する方
法に関する。 アドヴアンシイズ・イン・ケミストリー・シリ
ーズ（Advances in Chemistry Series）のカル
プ（kalb）ら著「重合反応と新重合体
（Polymerizaation Reactions and New
Polymers）」No.129、13−26（1973）には、テトラ
フルオロエチレン、パーフルオロ（メチルビニル
エーテル）及び、次の群から撰ばれた第三の単量
体から成る或種の三元重合体が記載されている。 (a) パーフルオロ（４―シアノブチルビニルエー
テル）、 (b) パーフルオロ（４―カーボメトキシブチルビ
ニルエーテル）、 (c) パーフルオロ（２―フエノキシプロピルビル
エーテル）、 及び (d) パーフルオロ（３―フエノキシプロピルビニ
ルエーテル）。 クラブらはまたこれらのエラストマーについて
得られる優れた耐溶媒性及び化学薬品耐性につい
て述べている。 1970年12月８日付けのグラツデイング
（Gladding）とサリヴアン（Saullivan）の米国
特許第3546186号には、置換パーフルオロビニル
エーテルの或種の加硫可能共重合体が記載されて
いる。特にグラツデイングとサリヴアン記載の
種々の多くの共重合体の中にはテトラフルオロエ
チレン、パーフルオロメチルパーフルオロビニル
エーテル、及び特にパーフルオロ（４―シアノブ
チルビニルエーテル）又はパーフルオロ（４―カ
ーボメトキシブチルビニルエーテル）である硬化
部位をもつた単量体から誘導された三元重合体が
記載されている。 パテイソン（Pattison）の1969年９月16日付米
国特許第3467638号においては、置換パーフルオ
ロビニルエーテルの加硫可能共重合体が記載され
ている。パテイソンの種々の多くの共重合体の中
で、特にテトラフルオロエチレン、パーフルオロ
メチルパーフルオロビニルエーテル、及び特にパ
ーフルオロ（２―フエノキシプロピルビニルエー
テル）である硬化部位をもつた単量体から誘導さ
れた三元重合体が記載されている。 ブリゾラーラ（Brizzolara）及びクアールズ
（Quarles）の1972年８月８日付米国特許第
3682872号には、置換パーフルオロビニルエーテ
ルの或種の加硫可能共重合体が記載されている。
特にブリゾーラとクアールズの種々の多くの共重
合体の中でテトラフルオロエチレン、パーフルオ
ロメチルパーフルオロビニルエーテル及び硬化部
位を有する単量体としてパーフルオロ（３―フエ
ノキシプロピルビニルエーテル）から誘導される
三元重合体が記載されている。 ブレジール（Breazeale）の1979年10月22日付
米国特許願第83751号にはテトラフルオロエチレ
ン、パーフルオロメチルパーフルオロビニルエー
テル、及び硬化部位を有する単量体としてパーフ
ルオロ（８―シアノ―５―メチル―３，６―ジオ
キサ―１―オクテン）から成る加硫可能な共重合
体が記載されている。 少量のキナクリドン型の顔料を混入して改善で
きるのは上記に記載されたような重合体をベース
にした非黒色性充填剤を含有したフルオロエラス
トマー組成物である。 本発明はテトラフルオロエチレン、パーフルオ
ロメチルパーフルオロビニルエーテル及び硬化部
位を有する単量体から誘導された三元重合体から
成る、或る種の加硫可能フルオロエラストマー組
成物に関するもので、更には該組成物は少くとも
一種の非黒色性充填剤を含有するものであり、殊
に該組成物は少くとも一種のキナクリドン型の顔
料を少量含有するものである。本発明のフルオロ
エラストマー組成物はキナクリドン型の顔料を含
まない同様な従来法の組成物に比べ、熱老化に対
し驚くべき程優れた安定性を有している。 本発明の組成物に用いられる三元重合体は実質
的には上記文献のクラブら、グラツデイングとサ
リヴアン、パテイソン、ブリゾーラ及びクアール
ズ、及びブレジールにより記載されたものであ
り、一般的に約53〜79.8モル％のテトラフルオロ
エチレン（TFE）、約20〜45モル％のパーフルオ
ロメチルパーフルオロビニルエーテル
（PMVE）、及び0.2〜２モル％の次の群から撰ば
れた硬化部位を有する単量体から成つている。 (a) パーフルオロ（４―シノブチルビニルエーテ
ル）、 (b) パーフルオロ（４―カーボメトキシブチルビ
ニルエーテル）、 (c) パーフルオロ（２―フエノキシプロピルビニ
ルエーテル）、 (d) パーフルオロ（３―フエノキシプロピルビニ
ルエーテル）、 及び (e) パーフルオロ（８―シアノ―５―メチル―
３，６―ジオキサ―１―オクテン）。 このような三元重合体は下記の文献記載の方法
によりつくることができ、また通常の専門的知識
の範囲内においてつくることができる。クラブら
のアドヴアンシーズ・イン・ケミストリー・シリ
ーズ「重合反応と新しい重合体」No.129、1326
（1973）、米国特許第3546186号、第3467638号、第
3682872号、米国特許願第83751号。好ましくは本
発明の組成物は硬化部位を有する単量体がパーフ
ルオロ（２―フエノキシプロピルビニルエーテ
ル）である三元重合体をベースにしたものであ
り、最も好ましくは単量体の割合が約65.4〜73.6
モル％のTFE、26〜34モル％のPMVE、及び残
りはパーフルオロ（２―フエノキシプロピルビニ
ルエーテル）である三元重合体である。単量体の
割合を正確に決定することは困難であり、こゝに
与えられた値は赤外スペクトルによる推定値であ
る。しかしこれらの値は適度の精度を有している
ものと思われる。 従来の加硫可能なフルオロエラストマー組成物
と同様に、加硫前に充填剤、補強剤、安定剤、可
塑剤、潤滑剤又は加工助剤をエラストマーと混合
することが屡々望ましい。普通の添加剤はカーボ
ン・ブラツクであるが、１種又はそれ以上の非黒
色性充填剤、例えば二酸化チタン、二酸化ジルコ
ニウム、シリカ、粘土、及びアスベストを用いる
ことが屡々望ましい。 フルオロエラストマー組成物が非黒色性の充填
剤を含んでいる場合には、熱老化に対する安定性
は0.1〜10phr、好ましくは0.5〜6phr、最も好ま
しくは１〜3phrの少量のキナクリドン型の顔料
を混入することにより著しく改善することができ
る。 キナクリドン型の顔料は一般に公知であり〔カ
ーク・オスマ（Kirk―Othmer）のエンサイクロ
ペデイア・オヴ・ケミカルテクノロジー
（Encyclopedia of Chemical Technology）第15
巻、581〜２頁（1968年）及び米国特許第3160510
号、第3686009号、及び第3748162号参照〕、市販
されている。このような顔料はキナクリドン キナクリドンキノン 置換（例えばアルキル又はハロゲン置換）キナ
クリドン、置換キナクリドンキノン、及びそれら
の混合物、及びこれらの置換及び非置換キナクリ
ドン及びキナクリドンの固溶体である。例えば次
のようなキナクリドン顔料がTFE／PMVE／
P2PVE三元重合体をベースにした非黒色性充填
剤フルオロエラストマー組成物の熱老化安定性を
改善する能力がある。 カラー・インデツクス―オレンジ―48、これは
キナクリドンキノン、キナクリドン及びジヒドロ
キナクリドンの固溶体である。 カラー・インデツクス―バイオレツト―19（C.
I.番号46500）、これはγ―キナクリドン、又はβ
―キナクリドンであることができる。 カラー・インデツクス―レツド―206、これは
キナクリドンと含有する固溶体である。 カラー・インデツクス―オレンジ―49、これは
キナクリドンキノンとジヒドロキナクリドンの固
溶体である。 マナストラール（Manastral）透明レツドＢ
顔料、これはキナクリドンを含有する固溶体であ
る。 カラー・インデツクス―レツド202、これはジ
ヒドロキナクリドンキノンを含有する固溶体であ
る。 好適な顔料にはカラー・インデツクス―オレン
ジ―48、カラー・インデツクス―レツド―206、
及びカラー・インデツクス―オレンジ―49であ
る。本発明の最も好適なフルオロエラストマー組
成物はTFE／PMVE／P2PVE三元重合体であ
り、その単量体モル比は約65.4―73.6／26―34／
0.4〜0.6であり、これに約２〜3phrのカラー・イ
ンデツクス―レツド―206顔料を含むものである。 下記の実施例により本発明のフルオロエラスト
マー組成物を示し、その熱老化安定性がキナクリ
ドン型の顔料を含まない同様な組成物に比べ改善
されていることを例示する。下記の夫々の実施例
において、標準的なエラストマーの加工法と試験
法を用いた。配合物を60℃において標準的な２個
ロール・ゴム混練機で混練し、混練物を所望の厚
さに延ばして板にした。Ｏーリング予備成型体は
混練機上で煙草状に巻いてつくつた。板（６×６
×0.080インチ、即ち15.2×15.2×0.203cm）、ペレ
ツト〔ヤーズレーYerzley）型、ASTM0945、1/
２×3/4インチ、即ち1.27×1.91cm〕及びＯーリン
グ（内径１インチ×断面直径1/8インチ、即ち内
径2.54cm、断面直径0.32cm）を適当な型中で190
℃で30分間プレス硬化させる。部品を型から取出
し、炉中で窒素下で２日又は５日間硬化せる。
温は最初25℃から最後の24時間に対する288℃ま
でプログラムにより上昇させる。 後硬化させた部品を次の方法で試験する。小さ
い亜鈴型の試験片〔３―1/2×1/4×5/8（幅）イ
ンチ、即ち8.89×0.64×1.59cm（幅）の板〕を板
から型抜きし、室温においてインストロン試験機
上で10インチ／分（25.4cm／分）の速度で引張
る。100％伸びにおけるモジユラス（M100）、破
断時伸び（EB）、破断時張力（TB）及び永久固定
（PS）の読みをASTMD―412法によつて読む。
ペレツトとＯーリングはASTMD395B（204℃で
70時間）により圧縮固定の試験を行なつた。かた
さはシヨアＡ型デユロメータで測定した。結果は
任意の尺度で読み、０が軟かい、100が硬いこと
を示す。部品を空気炉中で600〓（316℃）２〜４
日間熱により老化させ、上記の方法で試験する。 実施例 １〜４ これらの実施例によれば、少量の種々のキナク
リドン顔料（実施例２〜４）で処理した組成物は
未処理の組成物（実施例１）に比べ熱老化安定性
が優れていることが示される。
【表】
【表】
【表】 実施例 ５〜９ これらの実施例は未処理の組成物（実施例５）
に比べ少量の種々のキナクリドン顔料で処理した
組成物（実施例６〜９）の熱老化安定性が優れて
いることを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 10〜13 これらの実施例は未処理の組成物（実施例10及
び12）に比べ少量のキナクリドン顔料で処理した
組成物（実施例11及び13）の熱老化性が優れてい
ることを例示する。この場合三元重合体の硬化部
位をもつた単量体はシアノ単量体である。
【表】
【表】
【表】 熱した。
実施例 14〜15 これらの実施例は未処理の組成物（実施例14）
に比べ種々のキナクリドン顔料の少量で処理した
組成物（実施例15）の熱老化安定性が優れている
ことを示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 16〜20 これらの実施例は顔料のある濃度範囲に亘りキ
ナクリドンの有利な効果を示す。
【表】
【表】
【表】 ＊ 異常な結果
実施例 21〜24 これらの実施例は種々の非黒色性充填剤を含む
フルオロエラストマー組成物中でのキナクリドン
顔料の有利な効果を示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 25〜30 これらの実施例は種々の非黒色性の充填剤を含
むフルオロエラストマー組成物中のキナクリドン
顔料の有利な効果を示す。
【表】
【表】 ,
ロ〓20.4.0.0９ １４〓〓ヘキサコサン。
【表】
【表】 値
熱老 97 84 92 87 100〓 100〓
化(2
日)
実施例 31〜34 これらの実施例は非黒色性充填剤を含むフルオ
ロエラストマー組成物中におけるキナクリドン顔
料の有利な効果を示す。
【表】 ,
ロ〓20.4.0.0９ １４〓〓ヘキサコサン。
【表】
【表】 実施例 35〜36 これらの実施例は上記に例示したのとは異つた
単量体濃度をもつた未処理の組成物（実施例35）
に比べ少量のキナクリドン顔料で処理した組成物
（実施例36）の熱老化安定性が優れていることを
示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 37〜41 これらの実施例は他の型の顔料で処理した組成
物（実施例39〜41）並びに未処理の組成物（実施
例37）に比べ少量のキナクリドン顔料で処理した
組成物（実施例38）の熱老化安定性が優れている
ことを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 工業的用途 本発明のフルオロエラストマー組成物はＯーリ
ング、フランジのシール、ガスケツトのストツ
ク、ポンプの隔膜及びライニング材のような仕上
品の製造に有用である。本発明の組成物からつく
られた組成物は驚くべき物理的性質と環境腐蝕に
対する耐性をもつているため、内管温度が最高
700〓（317℃）に達する苛酷な流体処理用、並び
に硫化水素のような高度に腐蝕性の流体の輸送管
などの用途に特に適している。 最良実施態様 本発明の最良実施態様、即ち本発明の単一最良
のフルオロエラストマー組成物は特定の所望最終
用途並びにその用途に必要な特定の性質の組合わ
せに依存するが、本発明の最も好適な実施態様は
実施例24に詳細に記載したものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ テトラフルオロエチレン、パーフルオロメチ
    ルパーフルオロビニルエーテル、及び硬化部位を
    もつ単量体から誘導された三元重合体であるフル
    オロエラストマー、少くとも１種の非黒色充填
    剤、及び少量の少くとも１種のキナクリドン型顔
    料を含有して成ることを特徴とする加硫可能な組
    成物。 ２ 硬化部位をもつ単量体は (a) パーフルオロ（４―シアノブチルビニルエー
    テル）、 (b) パーフルオロ（４―カーボメトキシブチルビ
    ニルエーテル）、 (c) パーフルオロ（２―フエノキシプロピルビニ
    ルエーテル）、 (d) パーフルオロ（３―フエノキシプロピルビニ
    ルエーテル）、 (e) パーフルオロ（８―シアノ―５―メチル―
    ３，６―ジオキサ―１―オクテン） から成る群から選ばれる特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。 ３ 三元重合体は実質的に53〜79.8モル％のテト
    ラフルオロエチレン、20〜45モル％のパーフルオ
    ロメチルパーフルオロビニルエーテル、及び0.2
    〜２モル％の硬化部位をもつ単量体から成る特許
    請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 三元重合体は実質的に53〜79.8モル％のテト
    ラフルオロエチレン、20〜45モル％のパーフルオ
    ロメチルパーフルオロビニルエーテル、及び0.2
    〜２モル％の硬化部位をもつ単量体から成る特許
    請求の範囲第２項記載の組成物。 ５ 硬化部位をもつ単量体がパーフルオロ（２―
    フエノキシプロピルビニルエーテル）である特許
    請求の範囲第２項記載の組成物。 ６ 三元重合体は実質的に65.4〜73.6モル％のテ
    トラフルオロエチレン、26〜34モル％のパーフル
    オロメチルパーフルオロビニルエーテル、及び
    0.5モル％のパーフルオロ（２―フエノキシプロ
    ピルビニルエーテル）から成る特許請求の範囲第
    ５項記載の組成物。 ７ 非黒色充填剤は二酸化チタン、二酸化ジルコ
    ニウム、シリカ、粘土、アスベスト及び水和した
    酸化アルミニウムから成る群から選ばれる特許請
    求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 非黒色充填剤は二酸化チタンである特許請求
    の範囲第７項記載の組成物。 ９ キナクリドン型顔料はキナクリドン、キナク
    リドンキノン、置換キンクリドン、置換キナクリ
    ドンキノン、及びそれらの混合物並びに固溶体か
    ら成る群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 １０ キナクリドン型顔料はキナクリドンを含む
    固溶体である特許請求の範囲第９項記載の組成
    物。 １１ キナクリドン型の顔料は0.1〜10phrの量で
    組成物中に存在する特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
JP5933281A 1980-04-23 1981-04-21 Fluoroelastomer composition Granted JPS56166251A (en)

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