JPS6357579A

JPS6357579A - ３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体

Info

Publication number: JPS6357579A
Application number: JP61200426A
Authority: JP
Inventors: Junichi Iwao; 岩尾　順一; Tadashi Iso; 磯　正; Yoichi Kawashima; 洋一河嶋
Original assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1986-08-27
Filing date: 1986-08-27
Publication date: 1988-03-12
Anticipated expiration: 2009-02-02
Also published as: JPH068284B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」本発明化合物は血小板凝集抑制作用、カルシウム拮抗作
用等を有し、循環器官系疾患の治療剤として有用である
。「従来の技術」医薬品として有用なベンゾチアジン誘導体に関する研究
はあ捷り多くｆｒ、テれておらず、特に本願の目的であ
る循環器官系疾患に有用な化合物を団１示した公知文献
は、特開昭５９−’＋４８７７１号。同６０〜１５６６７９号、同６０−１６６６７４号があ
るにすぎない。そｎらは３−オキソベンゾチアジンを骨
格とする化合物を開示しているが。３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体につｂては何ら開
示されていない。３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体に関する技術とし
ては、特開昭６１−４０２６４号があるが、開示してい
る化合物の化学構造は本願化合物と異なっており、その
目的も糖尿病て起因する末梢部異常の治療と異なってい
る。「発明が解決しようとする問題点」循環器官系疾患に有用な３−チオキン−ベンゾチアジン
誘導体は知られて（八なかった。本発明は従来技術を基
礎として、より有用な循環器官系疾患治療剤を見い出す
事を目的としたものである〇［問題全解決する為の手段
］本発明者等は下記の式ＣＩ）で表わ式れる各種の３−チ
オキソーベンゾチアジン誘導体を合成し。循環器官系疾患に有用な化合物を見込出した。〔式中　Ｒ１け水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基。ヒドロキシ基、ハロゲノ低級アルキル基又は低級アルカ
ノイルオキシ基から選択される１個又は複数の基を示す
。Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
シアノ基、シクロアルキル基、低級アルキルチオ基、フ
ェニルチオ基又は−Ａ−Ｒ６を示す。Ｒ３けＸ素京子、低級アルキル基又は−Ａ　−Ｒ７を示
す。Ｒ４およびＲ５は同一か又は異なって水素原子、ヒドロ
キシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基。ハロゲン原子、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、
アミン基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニルオキシ基又は−〇　−Ｂ　−Ｒ’　カラ選択され
る１個又Ｆ′ｉ複数の基を示す。Ｒ９およびＲＩＯは同一か又は異なって水素原子、低級
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルカノイル基、
フェニルカルボニル基、フェニル基又は置換低級アルキ
ル基を示し、フェニル基は低級アルキル基、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シア）基、低級アルカノイルオ
キシ基又はハロゲノ低級アルキル基で置換さ九てｂでも
よい。Ｉｊｔ　換低級アルキル基のａ換基はヒドロキシ基、フ
ェニル基、フェニルオキシ居、フェニルカルボニル基又
はピリジル基を示し、該フェニル基、フェニルオキシ基
、フェニルカルボニル基のフェニル環およびピリジル基
は更に低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、低級アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基。低級アルカノイルオキシ基又はハロゲノ低級アルキルか
ら選択される１個又は複数の基で置換１れで論でもよい
。Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基、フェニル基。ヒドロキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
フェニル刀ルボニル基、フェニルカルボニル低級アルキ
ル基、フェニル−（ヒドロキシ）低級アルキル基を示し
、該フェニル環は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキレンジオキシ基又はハロゲン原子で買換され
ていてヰ１よ−。Ａ＃ｉ直鎖又は分枝の低級アルキレン基を示す。Ｂはヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖又は分枝
の低級アルキレン基金示す。以下ｐｌじ。〕上記で規定
した基をさらにくわしぐ睨明すると。低級アルキル基とはメチル基、エチル基、グロピル基、
ヘキシル基等の１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
を示し、ハロゲン原子とはフッ素。塩素、臭素等を示し、ハロゲノ低級アルキル基とはトリ
フルオロメチル基等のハロゲン原子で置換された１〜６
個の炭素原子を有するアルキル基を示し、低級アルコキ
シ基とはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ヘキ
シルオキシ基等の１〜６個の炭素原子全有するアルコキ
シ基を示し、低級アルカノイルオキシ基とはアセチルオ
キシ基。プロピオニルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等の１〜
６個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基を示し、
シクロアルキル基とはシクロプロピル基、シクロヘキシ
ル基等の３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
を示し、低級アルキレンジオキシ基とはメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基等の２個の酸素原子の間＆／
ｃ１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基が存在する
基を示し、低級アルカノイル基とはアセチル基、プロピ
オニル基、ヘキサノイル基等の１〜６個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す。本発明化合物は、既知の方法を組み合わせて製造するこ
とができるが、以下にその例を示す。式Ｃｎ１）で表わされる３−オキソ体をラウエツソン試
薬′１念は三硫化リンと反応嘔せ１式（Ｄで表わされる
化合物を得る。ＩＤＣＩ）〔口〕は、既知の方法（特開昭５９−１４８７７１号、
同６０−１６６６７４号）により合成することができる
。置換基の種類に応じて、必要ならば以下の（Ａ）および
（Ｂ）の反応を行うことができる。（Ａ）式〔ＩＤにおいて、Ｒ４またはＲ゛がヒドロキシ
基を示す場合（簡単に説明する為　Ｒ５をヒドロキシ基
とし２式〔■〕で示す。）、必要に応じて以下の反応を
行なう。〔■〕［ＩＶ）（式中、ＸおよびＹはハロゲン原子′または、メタンス
ルホニルオキシ基金示す。以下同じ。〕上記反応は、水
素化す）　＋７ウム等の塩基の存在下、有機溶媒中で行
なうことができる。式ｒｌＶ）で示される化合物は、さらに必要に応じて、
アミン誘導体を炭ｒλナトリウム等の塩基の存右下（必
要ならばヨウ化ナトリウム等の触媒を用い）有機溶媒中
作用１せ、弐（Ｄで示される化合物に導くことができる
。Ｄ（Ｂ）弐ＣＤにおいて　Ｒ３が水素原子を示す場合（式
ＣＶＩ）　）　、必要に応じて以下の反応を行なう。）■ ［■〕　−Ｙ〔■〕上記反応は、水素化ナトＩＪウム等の塩基の存在下、有
機溶媒中で行なうことができる。式〔■〕で示てれる化合物は、でらに必要に応じて、ア
ミン誘導体を炭酸す）　ＩＪウム等の塩基の存在下（必
要ならばヨウ化ナトリウム等の触媒音用い）有機溶媒中
作用てせ１式〔〜１〕で示てれる化合物に導くことがで
きる。［Ｖｌ）本発明化合物は酸の塩とすることができる。酸の塩は無
機又は有機酸を用い１通常の方法で得られる。医薬とし
て許容される塩の例として、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩
、乳酸塩、マレイン酸塩。フマル酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、メタンス”　＊
　”　ｎ　Ｎ　、安息香Ｍ　塩、　ｐ　　）ルエンスル
ホン酸塩等が挙げられる。本発明化合物は、１個以上の不斉炭素原子を有するので
、立体異性体が存在するが、それらの異性体も本発明の
範囲に包含される。本発明化合物は経口でも非経口でも投与することができ
る。剤型としては２錠剤、カプセル、顆粒、散剤、坐剤
、注射剤２点眼剤等があげられる。投与量は症状、剤型等により決められるが１通常。ｌ−日］〜ｓ、ｏｏｏｑ好ましく　Ｖｉｌ　Ｏ〜１，０
００　！’ｋ　１回又は数回に分は投与する。「実施例」実施例】３．４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ
〕フェノキシ〕エチル〕アミン〕ブトキシ〕フェニル〕
−４−メチル−３−チオキン−２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン　フマル酸塩の製造３．４−ジヒドロ−２−〔５
−メトキシ−２−〔４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−ＣＣ
３，４−メチレンジオキシ〕フェノキシ〕エチル〕アミ
ノ〕ブトキシ〕フェニル〕−４−メチル−３−オキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン（２，８７＞を無水トル
二ン１０ゴに熱時溶解し、ラウエッンン試薬（１，１ｙ
）′（！−加え１００℃で３時間加熱撹拌する。溶成を
減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製す
る。得られる油状物を酢酸エチルに溶解し、フマル酸の
エタノール溶液を加え析出する結晶′（ｒＰ取し、標記
化合物２，７９　（７９，０％）を得る。融点１６６〜１６８℃（エタノール）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　、以下同じ）：１４６３，１３
７０゜１１８４．１０８０．１０３３実施例】と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。・３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−［３−
ＣＮ−メチル−Ｎ−１１２−Ｃ（３，４−メチレンジオ
キシ〕フェノキシ〕エチル〕アミン〕プロポキシ〕フェ
ニル）−４−メチル−３−チオキン−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン　フマル酸塩＆ｎＡＪ＋３〜１４５℃〔エタノール−酢酸エチル〕Ｉ
Ｒ：１４６２，１３７０，１ｌＢ２，１０８０．１０２
３・３．４−ジヒドロ−２−〔５−クロロ−２−（３−
ジメチルアミンプロポキシ）フェニル］−４−メチルー
３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　フマル
酸塩ｉ点１８５〜１８８℃（エタノール−酢酸エチル〕ＩＲ
：１４５７，１３７０，１２４７．１０７９，６７０・
３，４−ジヒドロ−２−１２−（３−ジメチルアミンプ
ロポキシ）−５−二トロフェニル１）−４−メチル−３
−チオキン−２）１−１．４−ベンゾチアジン　フマル
酸塩ＩＲ：１４６３，１２５５．１０７６・３，４−ジヒドロ−２−（２−Ｃ５−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミン）ペントキシ〕−５−メトキ
シフェニル、：ｌ−２，４−ジメチル−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　塩酸塩ＩＲ：１４６５
．］２］５，１０８０・３．４−ジヒドロ−２−Ｃ４−［４−［Ｎ−（３゜４
−ジメトキシフェネチル）　−Ｎ−メチルアミノ〕ブト
キシ〕フェニル］　−２，４−ジメチル−３−チオキソ
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　シュウ酸ＩＲ：　］
　４６０．Ｊ　２３２．］　０７９・３，４−ジヒドロ
−２−Ｃ４−Ｃ３−ＣＮ−メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃ（３，
４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミン〕
プロポキシ〕フェニル〕−４−メチル−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　シュウ酸塩融点】３７〜１３９℃（メタノール−酢酸エチル〕ＩＲ
：］４５８．］３７］　、１２４０．ｌ　１８０，１０
８０゜・３．４−ジヒドロ−４，７−シメチルー２−Ｃ
２−

【３−ジメチルアミンプロポキシ】−５−メトキシ
フェニル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン　フマル酸塩融点】５７〜１５９℃（エタノール−酢酸エチル）ＩＲ
：１４６１，１３６７．１２４２．１２１９．１０８０
・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−Ｃ２−Ｃ５−（
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミン）ペントキシ〕
−５−メトキシフェニル〕−４−メチル−３−チオキソ
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン塩酸塩ＩＲ：］４７０，１２４］、１０７９・３，４−ジヒドロ−２−１：４−Ｃ４−ＣＮ−（３゜
４−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ブト
キシ〕フェニル〕−４−メチル−２−メチルチオ−３−
チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　シュウ酸塩ＩＲ：］４６２，１２３５．１０７８・３．４−ジヒドロ−４−Ｃ３−ＣＮ−（３，４−ジメ
トキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピル、：
ｌ−２−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−チオキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン　シュウ酸塩融点】＋ｓ〜１４９℃（メタノール−酢酸エチル）ＩＲ
：］４９５，１４４５，１３９７，１２２９．１０２３
・３．４−ジヒドロ−７−クロロ−２−（２，５−ジメ
トキシフェニル）−４−Ｃ３−ＣＮ−メチル−Ｎ−Ｃ２
−Ｃ（３，４，５−）ジメトキシ）フェノキシ〕エチル
〕アミン〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−
ベンゾチアジン　塩酸塩ＩＲ：１４５５，１２２５．１
０８０・３．４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチル−４−Ｃ３−ＣＮ−メチル−Ｎ−Ｃ２
−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチル
〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキ７−２Ｈ−１，４−
ヘンゾチアジン　フマル酸塩ＩＲ：１４７０，３１８２
，１０８０．１０３３・３　、４−ジヒドロ−２−（４
−メトキシフェニル）−４−Ｃ４−ＣＮ−メチル−Ｎ−
Ｃ２−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エ
チル〕アミン〕ブチル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン　フマル酸塩ＩＲ：１４７５，１１８０．１０８０・３．４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−〔４−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔２−［（３，４
−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブ
チル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン　シュウ酸塩ＩＲ：１４９５，１１８１．
１０８０・３，４−ジヒドロ−２−（，２，５−ジメトキシフェ
ニル）−２−［３−ＣＮ−メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃ（：（
，４，５−トリメトキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ
〕プロピル］−４−メ−ｆ−に−３−チオキソ−２Ｉｉ
−１，４−ベンゾチアジン　シュウ酸塩ＩＲ：］４５５，１２２３．１０７９実施例２３．４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジンの製造３．４−ジヒドロ−２−

【２
−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル】−４−メチル−
３−オキソ−２Ｈ−１、４−ベンゾチアジン（３（１，
１７）を無水トルエン（８０ｒｎｅ）に懸濁し、ラウエ
ブタン試薬（２２，２９）を加え、】００℃で４時間加
熱撹拌する。溶媒を減圧留去後、残渣オイルをシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、標記化合物２２−３ｙ（７
０，３％）？−得る。融点１４９〜１５０．５℃（エタノール）ＩＲ：３］３
２，１４：Ｎ１，１３８０，１２６３，１１９６゜実施
例２と同様の方法で以下の化合物を得ることができる。・３．４−ジヒドロ−７−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シ−５−メトキシフェニル）−４−メチル−３−チオキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジンＩＲ：］４５０，１３８５，１１９５．１０４０・３，
４−ジヒドロ−４，７−シメチルー２−（２−ヒドロキ
シ−５−メトキシフェニル）　−３−チオキン−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジンＩＲ：］４５２，３３８３，１
２５０．１１９６・３．４−ジヒドロ−２−（２，５−
ジメトキシフェニル）−３−チオキン−２Ｈ−１，４−
ベンゾチアジンＩＲ：１４７０，１３６８，１２３５，１１９８．１０
４３・３．４−ジヒドロ−２−（５−クロロ−２−ヒド
ロキシフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジンＩＲ：１３７５．］２６６、］　］９９・３．４−ジヒ
ドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−二トロフェニル）−
４−）ｆルー３−１−オキ＞’　−２Ｈ−１、４−ベン
ゾチアジンＩＲ：１５２７，１３４８．）２００・３，４−ジヒドロ−２，４−ジメチル−２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メトキシフェニル）−３−チオキ７−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジンＩＲ：１４２０，１２６５
．１２０１・３，４−ジヒドロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチル−３−チオキソ−２）１−１゜４−ベンゾ
チアジンＩＲ：１３８０．１２７０．１１９８実施例３３．４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ
〕フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニル〕
−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン　フマルＰ、２塩の製造；１，４−ジヒドロ−２
−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン（
２，５ｙ）のジメチルホルムアミド＜１ｏｍｌ）ｍｆを
６０％水素化ナトリウム（０，３５７）のジメチルホル
ムアミド（５−）懸濁液に窒素雰囲気下、水冷撹拌しな
がら滴下する。滴下終了後、室温で２０分間撹拌した後
、１，４−ジブロモブタン（５，２９）のジメチルホル
ムアミドＣ３ｔｎｅ）溶液を那える。反応欣を５０℃で
１．５時間撹拌した後、酢酸エチルと水との混液に入れ
る。有機層を飽和食塩水で洗浄し。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、３゜４−
ジヒドロ−２−Ｃ２−（４−ブロモブトキシ）−５−メ
）キシフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジンの粗油状物２．６９　（７１，
８％）を得るｏ　　（ＩＲ：　　１４７０　。１２３５．１１９５．１０４（＋）この油状物をジメチ
ルホルムアミド（１０１ｎｌ）溶液とし、Ｎ−メチル−
Ｎ−２−ｒ　（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ
〕エチルアミン（１，３ｙ）および炭酸カリウム（１，
６ｙ）　’、ｒ７７０工、　８　（１℃ｆ　２　ｈ　ｍ
ｏｌ　力ｏ　ＰＡ　ａ　袢−ｒる。反応液をクロロホル
ムと水との混液に入几る。有機、’ｆｌ　’！ｉ−Ｉ　Ｎ塩酸、飽和重曹水、水、
飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧濃縮後、残渣を酢酸エチル溶液とし、フマル酸のエ
タノールｍＷを刃口え、析出−「る、結晶を許取し、標
記化合物２，８９　（７１，３％）を得る。得られた化
合物の物性は実施例１で得らｆｌ、念化合物の物性と一
致した。実施例３と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−Ｃ２−（３−ジ
メチル了ミノプロポキシ）−５−メトキシフェニルシー
４−メチル−３−チオキソ−２１（−１，４−ベンゾチ
アジン　塩酸塩ＩＲ：１４（ｉ５，１２４０．１０８０
・３．４−ジヒドロ−２−Ｃ２−Ｃ３−ＣＮ−メチル−
Ｎ−［２−Ｃ＜　３．４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｍ−１，４−ベンゾチアジン　
フマル酸塩ＩＲ：］４７０．１２５８．１１８０以下の化合物は実施例３と同様の方法で得られ。その物性ｉ−を実施例】でイひた化合物の物性と一致し
た。、３，４−ジヒドロ−４−［３−ｒ　Ｎ−（３，４−ジ
メトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕７’　ｏ　
ヒｋ　）　−２（２、５−ジメトキシフェニル）−；１
−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジンシュウ酸塩融点１４８〜１４９℃（メタノール−酢酸エチル）ＩＲ
：１４９５，１４４５，１３９７，１２２９．１０２３
・３．４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル〕−２−メチル−４−ｃ３−４１Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ
２−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミン〕プロピル〕−３−チオキソ−２に−１，４
−ベンゾチアジン　フマル酸塩ＩＲ：１４７０．１１８２．１０８０．１０３３・３．
４−ジヒドロ−２−〔４−［：（−ＣＮ−メチル−Ｎ　
−〔２−Ｃ（３，４−メチレンジオキシ）フェノキン〕
エチル〕アミン〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メチル
−３−チオキソ−２■１−１．４−ベンゾチアジン　シ
ュウ酸塩ｉ点１３７〜】３９℃（メタノール−ｅ＝エチル）ＩＲ
：１４５８．　】３７１，１２４０，１　】８０゜ｔ０
８０．１０３３「発明の効果」本発明は血小板凝集阻害作用および刀ルシウム拮抗作用
を有し、循環器官系疾患の治療剤として有用な新規化合
物を提供するものである。出ｒｌｔ人　参天製薬株式会社

Claims

【特許請求の範囲】式〔 I 〕で表わされる化合物およびその塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、ハロゲノ低級アルキル基又は低級アルカノイル
オキシ基から選択される１個又は複数の基を示す。Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、シアノ基、シクロアルキル基、低級アルキルチオ基、
フエニルチオ基又は−Ａ−Ｒ＾６を示す。Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基又は−Ａ−Ｒ＾７を
示す。Ｒ＾４およびＲ＾５は同一か又は異なつて水素原子、ヒ
ドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、アミ
ノ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカルボニ
ルオキシ基又は−Ｏ−Ｂ−Ｒ＾８から選択される１個又
は複数の基を示す。Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は同一か又は異なつてヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、▲数式、
化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼を示す。Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同一か又は異なつて水素原子
、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルカノイ
ル基、フエニルカルボニル基、フエニル基又は置換低級
アルキル基を示し、フエニル基は低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルカノ
イルオキシ基又はハロゲノ低級アルキル基で置換されて
いてもよい。置換低級アルキル基の置換基はヒドロキシ基、フエニル
基、フエニルオキシ基、フエニルカルボニル基又はピリ
ジル基を示し、該フエニル基、フエニルオキシ基、フエ
ニルカルボニル基のフエニル環およびピリジル基は更に
低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低
級アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、低級アルカノイルオキシ基又はハロゲノ低級ア
ルキルから選択される１個又は複数の基で置換されてい
てもよい。Ｒ＾１＾１は水素原子、低級アルキル基、フエニル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、フエニル低級アルキル基、
フエニルカルボニル基、フエニルカルボニル低級アルキ
ル基、フエニル−（ヒドロキシ）低級アルキル基を示し
、該フエニル環は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキレンジオキシ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよい。Ａは直鎖又は分枝の低級アルキレン基を示す。Ｂはヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖又は分枝
の低級アルキレン基を示す。〕