JPS6354371A - 置換ベンズイミダゾリルチオメチルベンゾチアゾ−ル及びその塩、その製造方法、並びに薬物としてのその使用 - Google Patents
置換ベンズイミダゾリルチオメチルベンゾチアゾ−ル及びその塩、その製造方法、並びに薬物としてのその使用Info
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- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、置換ペンズイミダゾリルヂオメチルベンゾチ
アゾール及びその塩、そのL?f、方法、並びに薬物と
してのその使用に関づるものである。
アゾール及びその塩、そのL?f、方法、並びに薬物と
してのその使用に関づるものである。
本発明の一特徴によれば、式■:
[式中、Pl、R2及びR3は同一でも異なってもよく
、ぞれぞれ水素若しくはハロゲン原子又はC1−6アル
キル若しくはアルコキシ基を示す] の化合物及びその酸付1tu塩が提供される。
、ぞれぞれ水素若しくはハロゲン原子又はC1−6アル
キル若しくはアルコキシ基を示す] の化合物及びその酸付1tu塩が提供される。
本明細書中に使用する「ハロゲン原子」という用語は特
に塩素若しくは臭素原子を意味する。
に塩素若しくは臭素原子を意味する。
水量llB5に使用するrcl−aアルキル基」という
用語はメチル、エヂル、n−プロピル若しくはイソプロ
ピル基、又は直鎖若しくは分枝鎖のブチル、ペンチル若
しくはヘキシル基を意味する。
用語はメチル、エヂル、n−プロピル若しくはイソプロ
ピル基、又は直鎖若しくは分枝鎖のブチル、ペンチル若
しくはヘキシル基を意味する。
本明細書に使用するrcl−sアルコキシ基」という用
語はメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはイソ
プロポキシ基、又は直鎖若しくは分枝鎖のブトキシ、ペ
ンチルオキシ若しくはヘキシルオキシ基を意味する。
語はメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはイソ
プロポキシ基、又は直鎖若しくは分枝鎖のブトキシ、ペ
ンチルオキシ若しくはヘキシルオキシ基を意味する。
医薬用途については上記塩類は生理学上許容しうる酸付
加塩であるが、たとえば式1の化合物及びその生理学上
許容しうる酸付加塩の製造には他の塩類も使用すること
ができる。本明細書中に使用する「酸付加塩Jという用
語は、無機若しくは有機酸により生成される塩を包含す
る。適する酸はたとえば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸
、硝酸、硫酸、燐酸、プロピオン酸、蟻酸、安息香酸、
マレイン酸、フマル酸、コバ、り酸、酒石酸、クエン酸
、修酸、グリオキシル酸、アスパラギン酸、アルカンス
ルホン酸(たとえばメタンスルホン酸)及びアリールス
ルホン酸(たとえばペンピンスルホン酸)を包含する。
加塩であるが、たとえば式1の化合物及びその生理学上
許容しうる酸付加塩の製造には他の塩類も使用すること
ができる。本明細書中に使用する「酸付加塩Jという用
語は、無機若しくは有機酸により生成される塩を包含す
る。適する酸はたとえば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸
、硝酸、硫酸、燐酸、プロピオン酸、蟻酸、安息香酸、
マレイン酸、フマル酸、コバ、り酸、酒石酸、クエン酸
、修酸、グリオキシル酸、アスパラギン酸、アルカンス
ルホン酸(たとえばメタンスルホン酸)及びアリールス
ルホン酸(たとえばペンピンスルホン酸)を包含する。
本発明による好適化合物はR1、R2及びR3が同一で
も異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素原子、又
はメチル若しくはメトキシ基を示づような式■の化合物
、並びにその酸付加塩を包含する。
も異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素原子、又
はメチル若しくはメトキシ基を示づような式■の化合物
、並びにその酸付加塩を包含する。
さらに、本発明による好適化合物はR1、R2及びR3
が同一でも異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素
原子を示すような式1の化合物及びその酸付加塩である
。
が同一でも異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素
原子を示すような式1の化合物及びその酸付加塩である
。
本発明による特に好適な化合物は次のものである:
2−(5,6−ジクロル−1H−ベンズイミダゾール−
2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール;2−(5−
クロル−1日−ペンズイミダゾール−2−イルチオメチ
ル)ベンゾチアゾール:及び2−(1H−ベンズイミダ
ゾール−2−イルチオメチル)ベンゾチアゾール及びそ
の酸付加塩。
2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール;2−(5−
クロル−1日−ペンズイミダゾール−2−イルチオメチ
ル)ベンゾチアゾール:及び2−(1H−ベンズイミダ
ゾール−2−イルチオメチル)ベンゾチアゾール及びそ
の酸付加塩。
本発明による新規な化合物は、たとえば本発明の他の特
徴を構成する次の方法によって製造することができる: 式■: [式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する] の化合物の塩と式■: [式中、Rはハロゲン原子、たとえば塩素、臭素若しく
は沃素原子を示す] の化合物との反応、及び次いで必要に応じ得られた弐■
の化合物の塩形成。
徴を構成する次の方法によって製造することができる: 式■: [式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する] の化合物の塩と式■: [式中、Rはハロゲン原子、たとえば塩素、臭素若しく
は沃素原子を示す] の化合物との反応、及び次いで必要に応じ得られた弐■
の化合物の塩形成。
反応は便利にはたとえばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン若しくはジメチルホルムアミドのような適する
有機溶剤の存在下で行なわれる。
ロフラン若しくはジメチルホルムアミドのような適する
有機溶剤の存在下で行なわれる。
式■の化合物の塩は便利には、式■の化合物とその陰イ
オンを生成しうる試薬との反応によって得ることができ
る。この種の陰イオン生成試薬は好ましくはアルカリ金
属水素化物、たとえば水素化ナトリウムである。
オンを生成しうる試薬との反応によって得ることができ
る。この種の陰イオン生成試薬は好ましくはアルカリ金
属水素化物、たとえば水素化ナトリウムである。
本発明の方法で得られる式■の化合物は塩基性であり、
したがって所望に応じ次いでその酸付加塩、特にi機酸
若しくは有機酸との生理学上許容しうる酸付加塩に変換
することができ、これはたとえば塩基としての化合物を
化学量論量の対応する酸と適当な溶剤中で反応させるこ
とにより常法にしたがって行なわれる。この種の塩類は
、遊離塩基自身を中間単離する必要なしに反応混合物中
でその場で製造することができる。逆に、得られた式■
の化合物の酸付加塩を、必要に応じ次いで弐工の化合物
まで或いは他の酸付加塩まで変換することもできる。
したがって所望に応じ次いでその酸付加塩、特にi機酸
若しくは有機酸との生理学上許容しうる酸付加塩に変換
することができ、これはたとえば塩基としての化合物を
化学量論量の対応する酸と適当な溶剤中で反応させるこ
とにより常法にしたがって行なわれる。この種の塩類は
、遊離塩基自身を中間単離する必要なしに反応混合物中
でその場で製造することができる。逆に、得られた式■
の化合物の酸付加塩を、必要に応じ次いで弐工の化合物
まで或いは他の酸付加塩まで変換することもできる。
本発明による化合物は極めて興味おる薬理学的性質を有
し、特にこれらは5−リポキシゲナーゼ並びにリセプタ
に対するロイコトリエンD4の結合の阻止に対し顕著な
活性を有することが判明した。その抗アレルギー作用に
鑑み、式1の新規な化合物及びその薬理学上許容しうる
酸付加塩は、薬物として使用するのに適している。した
がって、本発明はアレルギー症状及び炎症症状の治療に
使用するための式■の化合物及びその薬理学上許容しう
る酸付加塩を提供する。
し、特にこれらは5−リポキシゲナーゼ並びにリセプタ
に対するロイコトリエンD4の結合の阻止に対し顕著な
活性を有することが判明した。その抗アレルギー作用に
鑑み、式1の新規な化合物及びその薬理学上許容しうる
酸付加塩は、薬物として使用するのに適している。した
がって、本発明はアレルギー症状及び炎症症状の治療に
使用するための式■の化合物及びその薬理学上許容しう
る酸付加塩を提供する。
この点で好適なものはR1、R2及びR3が同一でも異
なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素原子、又はメ
チル若しくはメトキシ基を示すような式1の化合物及び
その薬理学上許容しうる酸付加塩である。
なってもよく、それぞれ水素若しくは塩素原子、又はメ
チル若しくはメトキシ基を示すような式1の化合物及び
その薬理学上許容しうる酸付加塩である。
この意味において同等に好適なものはR1、R2及びR
3が同一でも異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩
素原子を示すような式1の化合物及びその薬理学上許容
しうる酸付加塩である。
3が同一でも異なってもよく、それぞれ水素若しくは塩
素原子を示すような式1の化合物及びその薬理学上許容
しうる酸付加塩である。
この意味で特に好適なものは、
2− (5,6−ジクロル−1日−ペンズイミダゾール
−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール:2−(5
−クロル−1H−ベンズイミダゾール−2−イルチオメ
チル)ベンゾチアゾール;及び2−(IH−ベンズイミ
ダゾール−2−イルチオメチル)ベンゾチアゾール、並
びにその酸付加塩である。
−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール:2−(5
−クロル−1H−ベンズイミダゾール−2−イルチオメ
チル)ベンゾチアゾール;及び2−(IH−ベンズイミ
ダゾール−2−イルチオメチル)ベンゾチアゾール、並
びにその酸付加塩である。
この種の化合物は、たとえばアレルキー性喘息症状、ア
レルギー性の器官支炎、及び炎症症状の治療にイj用で
ある。
レルギー性の器官支炎、及び炎症症状の治療にイj用で
ある。
さらに本発明の他の特徴によれば、活性成分と()で−
F記弐工を有する少なくとも1種の化合物又はその生理
学」−許容しうる酸付加塩を1種若しくはそれ以」二の
不活性な医薬キャリヤ及び(又は)賦形薬と組合せて含
有する医薬組成物も提供される。
F記弐工を有する少なくとも1種の化合物又はその生理
学」−許容しうる酸付加塩を1種若しくはそれ以」二の
不活性な医薬キャリヤ及び(又は)賦形薬と組合せて含
有する医薬組成物も提供される。
医薬投与するには、式■の化合物及びその薬理学上許容
しうる酸付加塩は経D、非経口若しくは局部投与のため
に人間医薬として現在使用されている組成物中に、必要
に応じ仙の活性分成分と組合せて混入することができる
0、これら医薬組成物は、医薬分野で従来使用されてい
るキャリヤ及び賦形薬を用いて固体若しくは液状のいず
れかとすることができる。好適形態は、たとえば錠剤(
@通錠若しくは糖衣錠を含む)、カプセル(ゼラチンカ
プセルを包含する)、粉末、座薬、クリーム、軟膏、エ
アロゾル及び注射製剤を包含し、これらは常法にしたが
って製;告される、。
しうる酸付加塩は経D、非経口若しくは局部投与のため
に人間医薬として現在使用されている組成物中に、必要
に応じ仙の活性分成分と組合せて混入することができる
0、これら医薬組成物は、医薬分野で従来使用されてい
るキャリヤ及び賦形薬を用いて固体若しくは液状のいず
れかとすることができる。好適形態は、たとえば錠剤(
@通錠若しくは糖衣錠を含む)、カプセル(ゼラチンカ
プセルを包含する)、粉末、座薬、クリーム、軟膏、エ
アロゾル及び注射製剤を包含し、これらは常法にしたが
って製;告される、。
活性成分は、医薬組成物(こ通常用いられる賦形薬、た
とえばタルク、アラビA7ゴム、乳糖、澱均、ステアリ
ン酸マグネシウム、]−r7油、水性若しくは非水性ベ
ヒクル、動物性若しくは植物性脂肪、パラフィン誘導体
、グリコール、各種の分散剤若しくは乳化剤及び(又は
)保存オ′]と組合せて使用することができる。
とえばタルク、アラビA7ゴム、乳糖、澱均、ステアリ
ン酸マグネシウム、]−r7油、水性若しくは非水性ベ
ヒクル、動物性若しくは植物性脂肪、パラフィン誘導体
、グリコール、各種の分散剤若しくは乳化剤及び(又は
)保存オ′]と組合せて使用することができる。
有利には、組成物は投与中位とじて処方することができ
、各中位は一定量の活性成分を供給するようにされる。
、各中位は一定量の活性成分を供給するようにされる。
毎日の仝投与量は使用する化合物に応じて変化するが、
一般に成人に経口投与する場合0.1〜200mgの範
囲である。、()か()ながら、この投与量は治療する
患者、投与経路及び問題とする症状に応じて変化するこ
ともがきる。
一般に成人に経口投与する場合0.1〜200mgの範
囲である。、()か()ながら、この投与量は治療する
患者、投与経路及び問題とする症状に応じて変化するこ
ともがきる。
本発明のさらに他の特徴によれば、アレルギー性及び(
又は)炎症性症状を治療し又は予防プるための医薬組成
物を製)点する際の−1−記式■を有する化合物又はそ
の生理学」ユ許容しうる酸付加塩の使用が提供される。
又は)炎症性症状を治療し又は予防プるための医薬組成
物を製)点する際の−1−記式■を有する化合物又はそ
の生理学」ユ許容しうる酸付加塩の使用が提供される。
以下、限定はしないが実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
例 1:2−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルチ
オメチル)ベンゾチアゾール。
オメチル)ベンゾチアゾール。
水素化す1〜リウム(80%: 1.5(J 、50
ミリモル)をジメチルホルムアミド(76d>における
2−ベンズイミダゾールニチノール(7,6!;I 、
30ミリモル)の撹拌溶液へ窒素下で添加した。1時
間後、2−クロルメチルベンゾチアゾール(7,2q、
40ミリモル)を氷冷しながら添加した。室温にて2時
間後、この溶液を窒素流中にて減圧下に濃縮し、かつ酢
酸エチルに溶解させた。この溶液を氷冷した水酸化ナト
リウム水溶液(2N)及び塩化ナトリウム(飽和)水溶
液で洗浄し、脱水しく!VIgSO4)かつ減圧下で蒸
発乾固させて、生成物(6,91g、58%)を淡黄色
結晶として得たくジクロルメタンから)。
ミリモル)をジメチルホルムアミド(76d>における
2−ベンズイミダゾールニチノール(7,6!;I 、
30ミリモル)の撹拌溶液へ窒素下で添加した。1時
間後、2−クロルメチルベンゾチアゾール(7,2q、
40ミリモル)を氷冷しながら添加した。室温にて2時
間後、この溶液を窒素流中にて減圧下に濃縮し、かつ酢
酸エチルに溶解させた。この溶液を氷冷した水酸化ナト
リウム水溶液(2N)及び塩化ナトリウム(飽和)水溶
液で洗浄し、脱水しく!VIgSO4)かつ減圧下で蒸
発乾固させて、生成物(6,91g、58%)を淡黄色
結晶として得たくジクロルメタンから)。
例 2及び3
例1に使用したと同じ方法を用いたが、式■の対応する
化合物から出発して例2及び3の化合物を製造した。
化合物から出発して例2及び3の化合物を製造した。
例 2 : 2− (5−クロル−1H−ベンズイミダ
ゾール−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール。
ゾール−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール。
例 3:2−(5,6−ジクロル−1日−ペンズイミダ
ゾール−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール。
ゾール−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール。
例1〜3の化合物に対する収率、融点、分析値を第1表
に示す。
に示す。
例4:
次の処方により錠剤を作成した:
例3の化合物 : 10mg右量
の錠剤1錠にする賦形薬 : 100mg(賦形
薬の詳細:乳糖、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム)。
の錠剤1錠にする賦形薬 : 100mg(賦形
薬の詳細:乳糖、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム)。
例 5 :
次の処方により錠剤を作成した:
例2の化合物 : 10mg右最
の錠剤1錠にする賦形薬 : 100mg(賦形
薬の詳細:乳糖、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム)。
の錠剤1錠にする賦形薬 : 100mg(賦形
薬の詳細:乳糖、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム)。
例 6 :
投与1回当りに供給する投与エアロゾルを作成した:
例3の化合物 : 1mg乳化剤
: 0.15mg噴射剤
: 50mg生化学的スクリーニング法 [C”]−アラキドン酸からの5−リポキシゲナーゼ生
成物(ロイコトリエンB4及び5−HETE)のCa←
アイオ/ ホ7 (A 23187> M全放出に関す
る抑制により、ラットの腹腔的好中球を予備ラベルした
。■、アデーフエルトーロネ及びE、アリゴニーマルテ
リによりバイオケミカル・)7−マコロジー、第31巻
、第16号、第2619〜2624頁(1982)に報
告された方法の変法によって分析した。示したデータは
、投与量−反応曲線からグラフで決定された抑制反応の
50%阻止を示す試験化合物のマイクロモル濃度である
。
: 0.15mg噴射剤
: 50mg生化学的スクリーニング法 [C”]−アラキドン酸からの5−リポキシゲナーゼ生
成物(ロイコトリエンB4及び5−HETE)のCa←
アイオ/ ホ7 (A 23187> M全放出に関す
る抑制により、ラットの腹腔的好中球を予備ラベルした
。■、アデーフエルトーロネ及びE、アリゴニーマルテ
リによりバイオケミカル・)7−マコロジー、第31巻
、第16号、第2619〜2624頁(1982)に報
告された方法の変法によって分析した。示したデータは
、投与量−反応曲線からグラフで決定された抑制反応の
50%阻止を示す試験化合物のマイクロモル濃度である
。
第■表
例 5−リボックス1
3.5
3.5
Claims (13)
- (1)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R_1、R_2及びR_3は同一でも異なって
もよく、それぞれ水素若しくはハロゲン原子又はC_1
_−_6アルキル若しくはアルコキシ基を示す] の化合物及びその酸付加塩。 - (2)R_2及びR_3が同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素若しくは塩素原子又はメチル若しくはメトキ
シ基を示す特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)R_1、R_2及びR_3が同一でも異なっても
よく、それぞれ水素若しくは塩素原子を示す特許請求の
範囲第1項又は第2項記載の化合物。 - (4)2−(5,6−ジクロル−1H−1−ベンズイミ
ダゾール−2−イルチオメチル)−ベンゾチアゾール; 2−(5−クロル−1H−ベンズイミダゾール−2−イ
ルチオメチル)ベンゾチアゾール;及び 2−(1H−ベンズイミダゾール−2−イルチオメチル
)ベンゾチアゾール よりなる群から選択される特許請求の範囲第1項記載の
化合物、及びその酸付加塩。 - (5)式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R_1、R_2及びR_3は特許請求の範囲第
1項記載の意味を有する] の化合物の塩を式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、Rはハロゲン原子を示す] の化合物と反応させ、次いで必要に応じ得られた式 I
の化合物を塩生成させることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の化合物の製造方法。 - (6)式IIIの化合物においてハロゲン原子Rが塩素、
臭素若しくは沃素原子である特許請求の範囲第5項記載
の方法。 - (7)使用する式IIの化合物の塩を、式IIの化合物とそ
の陰イオンを形成しうる試薬との反応によって得る特許
請求の範囲第5項又は第6項記載の方法。 - (8)陰イオン形成試薬がアルカリ金属水素化物である
特許請求の範囲第7項記載の方法。 - (9)最初に得られた特許請求の範囲第1項記載の式
I の化合物を次いでその酸付加塩に変換し、又は最初に
得られた式 I の化合物の酸付加塩を次いで式 I の化合
物に変換し又は他の酸付加塩に変換する特許請求の範囲
第5項乃至第8項のいずれかに記載の方法。 - (10)活性成分として特許請求の範囲第1項記載の式
I を有する少なくとも1種の化合物又はその生理学上
許容しうる酸付加塩を1種若しくはそれ以上の不活性な
医薬キャリヤ若しくは賦形薬と組合せて含有する医薬組
成物。 - (11)経口投与若しくは非経口投与に適する形態の特
許請求の範囲第10項記載の組成物。 - (12)投与単位の形態である特許請求の範囲第10項
又は第11項記載の組成物。 - (13)アレルギー症状及び(又は)炎症症状を治療し
又は予防するための医薬組成物を製造するのに使用する
特許請求の範囲第1項記載の式 I の化合物又はその生
理学上許容しうる酸付加塩。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB868613592A GB8613592D0 (en) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | Chemical compounds |
GB8613592 | 1986-06-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6354371A true JPS6354371A (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=10598935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62138329A Pending JPS6354371A (ja) | 1986-06-04 | 1987-06-03 | 置換ベンズイミダゾリルチオメチルベンゾチアゾ−ル及びその塩、その製造方法、並びに薬物としてのその使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4794122A (ja) |
EP (1) | EP0248736B1 (ja) |
JP (1) | JPS6354371A (ja) |
DE (1) | DE3766418D1 (ja) |
GB (2) | GB8613592D0 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1990015801A1 (en) * | 1989-06-22 | 1990-12-27 | Pfizer Inc. | Substituted sulfonamides and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases |
WO1997012613A1 (en) * | 1995-10-05 | 1997-04-10 | Warner-Lambert Company | Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis |
US5972980A (en) * | 1995-10-05 | 1999-10-26 | Warner-Lambert Company | Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis |
US6001866A (en) * | 1995-10-05 | 1999-12-14 | Warner-Lambert Company | Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis |
DE102020109105A1 (de) | 2020-04-01 | 2021-10-07 | Einhell Germany Ag | Akkupack für ein Elektrogerät |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2614957A (en) * | 1951-10-25 | 1952-10-21 | Vanderbilt Co R T | Sodium dimethyl dithiocarbamate and sodium salt of 2-mercaptobenzothiazole synergistic fungicidal composition |
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