JPS6351449B2 - - Google Patents
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- JPS6351449B2 JPS6351449B2 JP58036649A JP3664983A JPS6351449B2 JP S6351449 B2 JPS6351449 B2 JP S6351449B2 JP 58036649 A JP58036649 A JP 58036649A JP 3664983 A JP3664983 A JP 3664983A JP S6351449 B2 JPS6351449 B2 JP S6351449B2
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- phospholipids
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1273—Polymersomes; Liposomes with polymerisable or polymerised bilayer-forming substances
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
（技術分野）
本発明はリン脂質類似構造を有するポリマー並
びにその製造方法に関するものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらリン脂質は、生体の生命維持のために重要な
役割を演じていることが明らかにされている。例
えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要素で
あり、生体の代謝過程と密接な関係を有し、その
他脳組織のエネルギー源、脂肪の運搬及び吸収、
血液の凝固、食物の味の知覚等にも重要な役割を
演じている。 このようにリン脂質は生体の生命維持において
多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞融
合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等に
応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質は、レシチン、ホスフアチジルエタノール
アミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体自
体から抽出した天然物であり、低分子量である理
由から均一でかつ強固な膜を得ることは著しく困
難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固に
製膜化し得ること、及びこれらが経済性の高いこ
となどに関する要請が著しく高い状況にある。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質が主鎖を構成するポリマ
ーを提供し、かつこれを効率良く製造し得る方法
を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、一般式、 （式中Ｒ、R4′は―Ｈ、―CaH(2a+1)、R′は―
（CH2）b―、
びにその製造方法に関するものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらリン脂質は、生体の生命維持のために重要な
役割を演じていることが明らかにされている。例
えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要素で
あり、生体の代謝過程と密接な関係を有し、その
他脳組織のエネルギー源、脂肪の運搬及び吸収、
血液の凝固、食物の味の知覚等にも重要な役割を
演じている。 このようにリン脂質は生体の生命維持において
多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞融
合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等に
応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質は、レシチン、ホスフアチジルエタノール
アミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体自
体から抽出した天然物であり、低分子量である理
由から均一でかつ強固な膜を得ることは著しく困
難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固に
製膜化し得ること、及びこれらが経済性の高いこ
となどに関する要請が著しく高い状況にある。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質が主鎖を構成するポリマ
ーを提供し、かつこれを効率良く製造し得る方法
を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、一般式、 （式中Ｒ、R4′は―Ｈ、―CaH(2a+1)、R′は―
（CH2）b―、
【式】
【式】―（CH2）2CONH―
CH2―NHCO（CH2）2―、R″は―（CH2CH2O）(c-
１）CH2CH2―、―（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH
（CH3）CH2―、―（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)
CH2CH2CH2CH2―、―（CH2）f―、
１）CH2CH2―、―（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH
（CH3）CH2―、―（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)
CH2CH2CH2CH2―、―（CH2）f―、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中Ｒは―CjH(2j+1)又は―CkH2k-1、CQ
H2Q-3、―CoH2o-5から選ばれた置換基を表わす） よりなる群から選択された置換基を表わし、ａ〜
ｎはそれぞれａ＝１〜４、ｂ＝２〜６、ｃ＝１〜
10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜８、ｆ＝２〜10、ｇ＝
１〜20、ｈ＝１〜20、ｉ＝２〜20、ｊ＝９〜17、
ｋ＝９〜17、ｌ＝９〜17、ｍ＝５〜40、ｎ＝９〜
17の整数を表わす。） で表わされるポリマーである。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先ず、（２―オキソ―１，３，２―ジオキサホ
スホリル）テトラエチレングリコキシ―２―オキ
ソ―１，３，２―ジオキサホスホラン（化合物
I′）0.1モル及びヘキサメチレンテトラメチルジア
ミン（（CH3）2N―（CH2）6―Ｎ（CH3）2）0.1モル
を300cm3のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに
入れ50〜70℃で振蕩させながら10時間反応させ
た。反応終了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜
去した後、残留物を大過剰のアセトン中に投入
し、静置後上澄液を捨て残渣を採取した。同様の
操作を３回繰返した後残渣を真空乾燥した。乾燥
した残渣をメタノールに溶解後脱脂綿を用いて
過し、液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら
滴下し、静置後上澄液を捨て、生成物を真空乾燥
した後、秤量したところ収率は約70％であつた。 この生成物の分子量測定、元素分析及び赤線吸
収分析を行つた結果は表２及び第１図の如き特定
構造に吸収を有するものであり、これらの結果に
より、該生成物は次の反応式(5)によつて生成され
たポリマー（′）であることが確認された。
H2Q-3、―CoH2o-5から選ばれた置換基を表わす） よりなる群から選択された置換基を表わし、ａ〜
ｎはそれぞれａ＝１〜４、ｂ＝２〜６、ｃ＝１〜
10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜８、ｆ＝２〜10、ｇ＝
１〜20、ｈ＝１〜20、ｉ＝２〜20、ｊ＝９〜17、
ｋ＝９〜17、ｌ＝９〜17、ｍ＝５〜40、ｎ＝９〜
17の整数を表わす。） で表わされるポリマーである。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先ず、（２―オキソ―１，３，２―ジオキサホ
スホリル）テトラエチレングリコキシ―２―オキ
ソ―１，３，２―ジオキサホスホラン（化合物
I′）0.1モル及びヘキサメチレンテトラメチルジア
ミン（（CH3）2N―（CH2）6―Ｎ（CH3）2）0.1モル
を300cm3のアセトニトリルに溶解し、耐圧びんに
入れ50〜70℃で振蕩させながら10時間反応させ
た。反応終了後溶液中のアセトニトリルを減圧溜
去した後、残留物を大過剰のアセトン中に投入
し、静置後上澄液を捨て残渣を採取した。同様の
操作を３回繰返した後残渣を真空乾燥した。乾燥
した残渣をメタノールに溶解後脱脂綿を用いて
過し、液を大過剰のアセトン中に撹拌しながら
滴下し、静置後上澄液を捨て、生成物を真空乾燥
した後、秤量したところ収率は約70％であつた。 この生成物の分子量測定、元素分析及び赤線吸
収分析を行つた結果は表２及び第１図の如き特定
構造に吸収を有するものであり、これらの結果に
より、該生成物は次の反応式(5)によつて生成され
たポリマー（′）であることが確認された。
又、上記アセトニトリルの代りにメタノール、
ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホ
キシド（DMSO）、メタノールとDMFの混合物
のいずれか１種を溶媒として用いた場合も上記と
同様な結果が得られた。又、反応溶液の温度を25
℃として100時間反応させた場合も同様の結果が
得られた。 次にヘキサメチレンテトラメチルジアミンの代
りに、エチレンジアミンH2N―（CH2）2―
NH2）、エチレンテトラメチルジアミン
（（CH3）2N―（CH2）2―Ｎ（CH3）2）、Ｎ，N′―エ
チレンジメチルジアミン（CH3）NH―（CH2）2
―NHCH3）、エチレンテトラエチルジアミン
（（C2H5）2N―（CH3）2―Ｎ（C2H5）2、Ｎ，N′―エ
チレンジエチルジアミン（C2H5NH―（CH2）2―
NHC2H5）、テトラメチレンテトラメチルジアミ
ン（（CH3）2N―（CH2）4―Ｎ（CH3）2）、ｐ―フエ
ニレンテトラメチルジアミン
ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホ
キシド（DMSO）、メタノールとDMFの混合物
のいずれか１種を溶媒として用いた場合も上記と
同様な結果が得られた。又、反応溶液の温度を25
℃として100時間反応させた場合も同様の結果が
得られた。 次にヘキサメチレンテトラメチルジアミンの代
りに、エチレンジアミンH2N―（CH2）2―
NH2）、エチレンテトラメチルジアミン
（（CH3）2N―（CH2）2―Ｎ（CH3）2）、Ｎ，N′―エ
チレンジメチルジアミン（CH3）NH―（CH2）2
―NHCH3）、エチレンテトラエチルジアミン
（（C2H5）2N―（CH3）2―Ｎ（C2H5）2、Ｎ，N′―エ
チレンジエチルジアミン（C2H5NH―（CH2）2―
NHC2H5）、テトラメチレンテトラメチルジアミ
ン（（CH3）2N―（CH2）4―Ｎ（CH3）2）、ｐ―フエ
ニレンテトラメチルジアミン
【式】Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル―ｐ―キシリレスジアミ
ン Ｎ，N′―メチレンビス（３―ジメチルアミノプ
ロピオニルアミド（（CH3）2N（CH2）2―CONH―
CH2―NHCO―（CH2）2N（CH3）2）を用いて上
記と同様に反応を行なわせ生成物を同定したとこ
ろ上記ポリマー′と類似のポリマーが得られる
ことが確認された。更に次の(2)式による一連の化
合物（）のいずれか１種と上記ジアミン類のい
ずれか１種を反応させたところ、収率は多少異る
が、いずれの場合もポリマー（′）と類似のポ
リマーが得られた。 （式中R″は式(1)におけるR″と同一の置換基の群
から選ばれた置換基を表わす） すなわち、一般式(2)で表される化合物（）は
ジアミン類と次の式(6)のように反応し、一般式(1)
で表わされるポリマー（）を生成することが明
らかになつた。 以上のようにして生成したポリマー１ｇを水10
cm3に溶解し、ガラス基板上に滴下し基板を1000〜
3000rpmで回転した後室温で一昼夜乾燥したとこ
ろ、均一で強固な透明な膜が得られた。 比較のために天然に存在するリン脂質であるホ
スフアチジルエタノールアミン及びホスフアチジ
ルコリンを用いて上記と同様の方法により成膜を
試みたが、均一な膜は得られずかつ膜の強度が著
しく弱いものであつた。 （発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば主鎖がリン脂質から構成されるポリマーを、前
式にて示される如き前駆体とも考えられる中間体
を経ることによりわずかの反応工程で簡単にかつ
収率の高い状態で合成でき工業的規模で経済性良
く安価に製造し得る。 そして一般にポリマーは主鎖を構成するモノマ
ーユニツトの性質でその性質が支配されるが、本
発明による上記ポリマーはリン脂質類似構造で主
鎖を構成しているため、従来の天然リン脂質には
みられない性質を有し、すなわちポリマーである
ことから膜の形成が極めて容易であり、かつ得ら
れた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強固なも
のとなる。従つて上述した湿度センサ、ガスセン
サ、イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の
固定、バイオセンサ、人工栽培等の広い分野への
利用が可能となりその工業的価値は非常に大き
い。
ン Ｎ，N′―メチレンビス（３―ジメチルアミノプ
ロピオニルアミド（（CH3）2N（CH2）2―CONH―
CH2―NHCO―（CH2）2N（CH3）2）を用いて上
記と同様に反応を行なわせ生成物を同定したとこ
ろ上記ポリマー′と類似のポリマーが得られる
ことが確認された。更に次の(2)式による一連の化
合物（）のいずれか１種と上記ジアミン類のい
ずれか１種を反応させたところ、収率は多少異る
が、いずれの場合もポリマー（′）と類似のポ
リマーが得られた。 （式中R″は式(1)におけるR″と同一の置換基の群
から選ばれた置換基を表わす） すなわち、一般式(2)で表される化合物（）は
ジアミン類と次の式(6)のように反応し、一般式(1)
で表わされるポリマー（）を生成することが明
らかになつた。 以上のようにして生成したポリマー１ｇを水10
cm3に溶解し、ガラス基板上に滴下し基板を1000〜
3000rpmで回転した後室温で一昼夜乾燥したとこ
ろ、均一で強固な透明な膜が得られた。 比較のために天然に存在するリン脂質であるホ
スフアチジルエタノールアミン及びホスフアチジ
ルコリンを用いて上記と同様の方法により成膜を
試みたが、均一な膜は得られずかつ膜の強度が著
しく弱いものであつた。 （発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば主鎖がリン脂質から構成されるポリマーを、前
式にて示される如き前駆体とも考えられる中間体
を経ることによりわずかの反応工程で簡単にかつ
収率の高い状態で合成でき工業的規模で経済性良
く安価に製造し得る。 そして一般にポリマーは主鎖を構成するモノマ
ーユニツトの性質でその性質が支配されるが、本
発明による上記ポリマーはリン脂質類似構造で主
鎖を構成しているため、従来の天然リン脂質には
みられない性質を有し、すなわちポリマーである
ことから膜の形成が極めて容易であり、かつ得ら
れた膜は天然のリン脂質に比べはるかに強固なも
のとなる。従つて上述した湿度センサ、ガスセン
サ、イオン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の
固定、バイオセンサ、人工栽培等の広い分野への
利用が可能となりその工業的価値は非常に大き
い。
第１図は本発明における化合物の赤外線分光分
析結果を示す図である。
析結果を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ、R4′は―Ｈ、―CaH(2a+1)、R′は―
（CH2）b―、 【式】【式】― （CH2）2CONH―CH2―NHCO（CH2）2―、R″は
―（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2―、―（CH（CH3）
CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2―、―
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2―、―
（CH2）f―、 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 〔式中Ｒは―CjH(2j+1)又は―CkH2k-1、CQ
H2Q-3、―CoH2o-5から選ばれた置換基を表わす〕 よりなる群から選択された置換基を表わし、ａ〜
ｎはそれぞれａ＝１〜４、ｂ＝２〜６、ｃ＝１〜
10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜８、ｆ＝２〜10、ｇ＝
１〜20、ｈ＝１〜20、ｉ＝２〜20、ｊ＝９〜17、
ｋ＝９〜17、ｌ＝９〜17、ｍ＝５〜40、ｎ＝９〜
17の整数を表わす。） で表わされるポリマー。 ２ 一般式 （式中、R″は―（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2―、―
（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2―、―
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2―、―
（CH2）f―、 【式】【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】 【式】 〔式中Ｒは―CjH(2j+1)又は―CkH2k-1、CQ
H2Q-3、―CoH2o-5から選ばれた置換基を表わす〕 よりなる群から選択された置換基を表わし、ａ〜
ｎはそれぞれａ＝１〜４、ｂ＝２〜６、ｃ＝１〜
10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜８、ｆ＝２〜10、ｇ＝
１〜20、ｈ＝１〜20、ｉ＝２〜20、ｊ＝９〜17、
ｋ＝９〜17、ｌ＝９〜17、ｍ＝５〜40、ｎ＝９〜
17の整数を表わす。） で示された化合物と、一般式、 R2N―R′―NR2 ……(3) （式中、Ｒは―Ｈ、―CaH(2a+1)、R′は―（CH2）b
―、 【式】【式】― （CH2）2CONH―CH2―NHCO（CH2）2―、の置換
基の群から選ばれた置換基を表す） で表される化合物を溶媒中で反応させることを特
徴とする一般式、 〔式中R4′は、―Ｈ、CaH(2a-1)の群から選ばれた
置換基、Ｒ、R′及びR″は前記と同じ） で表されたポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036649A JPS59164331A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | リン脂質類似構造を有するポリマー並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036649A JPS59164331A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | リン脂質類似構造を有するポリマー並びにその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6578187A Division JPS62270591A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | （２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164331A JPS59164331A (ja) | 1984-09-17 |
| JPS6351449B2 true JPS6351449B2 (ja) | 1988-10-14 |
Family
ID=12475697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036649A Granted JPS59164331A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | リン脂質類似構造を有するポリマー並びにその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164331A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP58036649A patent/JPS59164331A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59164331A (ja) | 1984-09-17 |
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