JPS6348287A - 第２セリウムアルカノラトアミン - Google Patents

第２セリウムアルカノラトアミン

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JPS6348287A
JPS6348287A JP62196524A JP19652487A JPS6348287A JP S6348287 A JPS6348287 A JP S6348287A JP 62196524 A JP62196524 A JP 62196524A JP 19652487 A JP19652487 A JP 19652487A JP S6348287 A JPS6348287 A JP S6348287A
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JP62196524A
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ピーター・エス・グラデフ
フレッド・ジー・シュライバー
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の化合物は、アルカノールアミンを第２セリウム
アルコキシドと反応させることによって製造される化合
物の誘導体及びそれら誘導体の混合物である。この合成
に有用なアルカノールアミンは、次の一般式： ％式％（） ［式中、Ｒは水素原子若しくは１〜２０個の炭素原子、
好ましくは１〜１０個の炭素原子、より好ましくは１〜
６個の炭素原子を含有するアルキル基、又はそれらの組
合せであり、 ＸはＯ〜２の範囲の整数であり、 ｍは１〜３の範囲の整数であり、 但しＸとｍとの合計は３であり、 Ｒ１は１〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜１０個の
炭素原子、より好ましくは１〜６個の炭素原子を含有す
る直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基、及び（Ｒ３０）
、（ここで、Ｒ３は１〜３個の炭素原子を含有するアル
キレン基であり、ａは１〜１２の範囲の整数である）で
ある］を有する。置換基Ｒの例にはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルヘ
キシル、オクチル等が包含され、Ｒ１の例には、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン
、ｔ−ブチレン、イソブチレン、ベンチレン、イソペン
チルン、ヘキシレン、２−エチルヘキシレン、オクチレ
ン等が包含される。
第２セリウムアルカノラトアミンの製造において、出発
物質の第２セリウムアルコキシドは溶液中に供給するこ
とも、グリム（ｇｌｙｍｅｓ）及びテトラヒドロフラン
のようなエーテル類並びにベンゼン等を含む不活性溶媒
中に分散させることもてきる。本発明に従って出発物質
として使用することのできる第２セリウムアルコキシド
には、米国特許第４．４８９．　ＯＯ０号に記載された
ものが包含される。この第２セリウムアルコキシドには
、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、５
ｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ペン
タノール、イソペンチルアルコール、５ｅｃ−ペンチル
アルコール及びｔ−ペンチルアルコールのような低級脂
肪族アルコールから誘導されるものが包含される。また
、この第２セリウムアルコキシドには、高級脂肪族アル
コールから誘導されるものも包含される。
はとんどのアルカノールアミンはそれ自体液体であるか
、または第２セリウムアルコキシドに使用される前記と
同じ溶媒中に可溶である。一般に、第２セリウムアルコ
キシドとアルカノールアミンとは室温において自発的に
反応′する。これら反応成分の一方、即ちアルコキシド
又はアミンが液体である戸いうことを条件として、溶媒
なしで反応を実施することができる。一般に、本発明の
化合物の製造において反応成分の添加順序は重要でない
。しかしながら、ある種の環境下、例えば弱い攪拌下に
おいて、一方の反応成分をもう一方の反応成分に滴下す
る場合には、反応成分を逆に添加する場合と比較して最
終生成物の枝分れ度又は分子形状が異なるという結果に
なることが予測される。
反応混合物からの反応生成物の第２セリウムアルカノラ
トアミンの精製又は単離工程は、下記の実施例中にはこ
のような精製工程を例示したが、随意工程である。最終
反応混合物中には、目的化合物が遊離したアルコール及
び不活性溶媒と混合されて含有されている。大抵の用途
において、このアルコール及び溶媒は望ましくないもの
ではなく且つ許容できるものであるので、これらの除去
は不必要である。
式（ＩＩ）においてＲが水素であるアルカノールアミン
（第２アミン）を用いて製造された化合物は、Ｒが水素
でない第３アミンを用いて製造された化合物より通常の
溶媒中における溶解性が低いということがわかった。
本発明の新規の化合物は、加水分解に対して驚くほど安
定であり且つ出発物質の第２セリウムアルコキシドと比
較して使用するのが容易である。
それらの各種有機溶媒中における溶解性が、容易にそれ
らをいくつかの重要な用途の候補にする。
例えば、本発明の化合物は、セラミック粉末、フィルム
、遅効性架橋剤、プラスチック添加剤、シリコーン添加
剤、塗料添加剤の製造及び触媒製造のような特殊分野に
おいて使用するのに適している。
第２セリウムアルコキシドとアルカノールアミンとの反
応の多くは、室温において容易に実施される。しかしな
がら、ある種の反応は高温において実施されるのが望ま
しいということも予測される。反応を促進するための加
熱は、室温において容易に反応が起こる場合には一般に
必要でない。
このような反応における加熱は反応生成物の構造に影響
を及ぼし、その結果、得られる生成物の特性にも影響を
及ぼし得る。例えば、高温における反応は、単量体より
も二量体又は重合体が生成するのを促進しがちであり得
る。
式（、ＩＩ　）においてｍが１より大きいアルカノール
アミンを使用すれば、アルカノールアミン中のセリウム
原子に結合するための有効な部位がより多くなる。例え
ば、２個のアルカノールアミン分子のそれぞれの２つの
部位に２個のセリウム原子が結合した場合に生成する１
つの可能な生成物は、二量体である。例えば、次の化合
物においては、２個のアルカノールアミン分子が２個の
セリウム原子に結合して、環状で次の構造：を有する二
量体を生成する。
また、式（Ｉ）に従えば、２個のセリウム原子が単一の
アルカノールアミン分子中の２つの可能な部位に結合し
て下記のようなほぼ線状又は分枝鎖状の重合体状構造中
の繰り返し単位を形成し得る： 合成反応の際に置換したアルコキシド基の数に依存して
、得られる第２セリウム化合物はキレート、二量体又は
重合体を形成し得る。これら化合物のキレート化が起こ
った程度がそれらの溶解性及び反応性に影響を及ぼす。
このような合成反応の生成物は、反応が不均質であるの
で、異なる構造の化合物の混合物であることができる。
［実施例］ 以下の例１〜１５は、第２セリウムテトラアルコキシド
と種々のアルカノールアミンとの間の異なる相対比での
反応から合成された本発明の化合物を例示するものであ
る。例１６〜３０は、本発明の範囲内の追加の化合物の
合成を例示するものである。これら実施例は、本発明の
化合物及びその製造方法を単に例示するためのものであ
り、これらを何ら限定するものではない。
第２セリウムイソプロポキシド溶液１３９．７１ｇ（０
，０８２６モル）中に、ジメトキシエタン６０ｍｊ２中
に蒸留したでのトリエタノールアミン１２．３４ｇ　（
０，０８２７モル）を含有させた溶液を周囲温度におい
て添加し、この混合物を２５分間反応させた。濃黄色の
沈殿が形成し、これは１．５時間ですっかり溶解した。
減圧下、３０℃において揮発性物質を留去させて、暗黄
色の固体２９．３９ｇが得られた。融点（Ｍｐ）２５５
℃（１００℃で分解し始めた）。元素分析の結果、セリ
ウム４０．０５％、炭素３０．４７％、水素４．９５％
、窒素５．５９％だった。この固体はメタノール、ニト
ロメタン、トルエン、イソプロピルアルコール、ベンゼ
ン及び水に可溶だった。
匠ｌ 第２セリウムイソプロポキシド溶液１４２．５３ｇ（０
，０８４２モル）中に、ジメトキシエタン６０ｍｆ２中
に蒸留したてのトリエタノールアミン２５．１６ｇ　（
０，１６８６モル）を含有させた溶液を周囲温度におい
て添加し、この混合物を１．８時間反応させた。濃黄色
の沈殿が形成し、これは翌日も残っていた。減圧下、３
０℃において揮発性物質を留去させて、黄色の固体３８
．５０　ｇが得られた。融点９０℃（分解）。固体の滴
定分析の結果、Ｃｅ”３０．６５％だった。元素分析の
結果、セリウム３０．８４％、炭素３３．９１％、水素
６．２９％、窒素７．１１％だった。この固体はメタノ
ール、ニトロメタン、トルエン、イソプロピルアルコー
ル、ベンゼン及び水に可溶だった。
匠１ ２セリウムテトライソプロポキシドと１当量のジェタノ
ールアミンとの　応： 第２セリウムイソプロポキシド溶液２１．５５ｇ（０，
０１２７モル）中に、蒸留したてのジェタノールアミン
１．３４ｇ（０，０１２７モル）を添加した。明黄色の
沈殿が形成した。この固体は一晩で溶解して澄んだ橙色
の溶液が得られた。前記のような処理により、つやのあ
る黄茶色のフレークが得られた（収量４．６５ｇ）。こ
れは８０℃において部分的に融解し且つ分解し始めたが
、２５０”Ｃでもまだ固体が残っていた。固体の滴定分
析の結果、Ｃｅ”　３６．６０％だった。元素分析の結
果、セリウム４３．２１％、炭素２３．７０％、水素４
．８１％、窒素４．７６％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちジェタノールアミンがセ
リウム１モルにつき２当量のイソプロピルアルコール（
ＩＰＡ）と置換したということが確認された。
皿Ａ ２セ１ウムテトライソブロボキシドと２当量のジエ　ノ
ールアミンとの　　％： 第２セリウムイソプロポキシド溶液１８．９３ｇ（０，
０１１２モル）中に、蒸留したてのジェタノールアミン
２．３５ｇ　（０，０２２４モル）を室温において添加
した。明黄色のスラリーが得られた。
揮発性物質を留去させて、非常に濁った黄色の粉末４．
２０ｇが得られた。この生成物は融解せず、１７５℃ま
で加熱するにつれて徐々に分解した。
固体の滴定分析の結果、Ｃｅ”３４．６６％だった。元
素分析の結果、セリウム３９．１４％、炭素２７、　Ｏ
０％、水素５．３０％、窒素８，０１％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちジェタノールアミンがセ
リウム１モルにつき４当量のＩＰＡと置換したというこ
とが確認された。
この生成物は、ジメチルホルムアミドに可溶だったり 例Ｊ− ２セリウムテトライソプロポキシドと１当　のエタノー
ルアミンとの　応： 第２セリウムイソプロポキシド溶液２２．７４ｇ（０，
０１３４モル）中に、蒸留したでのエタノールアミン０
．８３　ｇ　（０，０１３６モル）を手際よく添加した
。澄んだ橙色の溶液が得られた。揮発性物質を留去させ
て、黄褐色のガラス状の固体５．１１ｇが得られた。融
点１５５℃（分解）。この固体はトルエン、イソプロピ
ルアルコール及びジメチルホルムアミドに溶解した。
元素分析の結果、セリウム４０．６３％、炭素２７．４
１％、水素５．７８％、窒素４．４１％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエタノールアミンがセリ
ウム１モルにつき１当量のＩＰＡと置換したということ
が確認された。
饅互 第２セリウムイソプロポキシド溶液２１．５４ｇ（０，
０１２７モル）中に、蒸留したてのエタノールアミン１
．５６ｇ　（０，０２５５モル）を手際よく添加した。
澄んだ茶色の溶液が得られた。揮発性物質を留去させて
、薄黄色の固体４．９２ｇが得られた。融点２５０℃（
分解）。この固体はイソプロピルアルコール及びｎ−ブ
チルアルコールに溶解した。
元素分析の結果、セリウム４２．３４％、炭素２１．６
２％、水素４．８２％、窒素８．６１％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエタノールアミンがセリ
ウム１モルにつき２当量のＩＰＡと置換したということ
が確認された。
例１− 第２セリウムイソプロポキシド溶液２２．０７ｇ（０，
０１３０モル）中に、蒸留したてのエタノールアミン２
．４１　ｇ　（０，０３９’４モル）を手際よく添加し
た。澄んだ茶色の溶液が得られた。揮発性物質を留去さ
せて、薄黄色の固体４．９９ｇが得られた。この生成物
は２５０℃以下で融解しなかった。この固体はイソプロ
ピルアルコール及びｎ　−ブチルアルコールに溶解した
。
元素分析の結果、灰分４　’８．７１％（セリウム３９
、’６４％）、炭素２２．０９％、水素５．３８％、窒
素１０．７’Ｏ％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエタノールアミンがセリ
ウム１モルにつき３当量のＩ　Ｐ’Ａと置換したという
ことが確認された。
皿ｌ 第２セリウムイソプロポキシド溶液２Ｃ）、３６ｇ（０
，０１２０モル）中に、蒸留したてのエタノールアミン
２．９５ｇ　（０，０４８３モル）を手際よく添加した
。澄んだ茶色の溶液が得られた。揮発性物質を留去させ
て、薄黄色の固体４．８４ｇが得られた。この生成物は
９５℃で融解した（分解）。
この固体はイソプロピルアルコール及びｎ−ブチルアル
コールに溶解した。
元素分析の結果、セリウム４１．６８％、炭素２０．２
７％、水素５．０１％、窒素１．０．５２％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエタノールアミンがセリ
ウム１モルにつき４当量のＩＰＡと置換したということ
が確認された。
匠旦 第２セリウムイソプロポキシド溶液２５．４５ｇ（０，
０１５０モル）中に、蒸留したてのＮ、Ｎ−ジエチルエ
タノールアミン１．７７　ｇ　（０，０１５１モル）を
手際よく添加して、澄んだ橙色の溶液が得られた。仕上
処理によって、極め、て粘性のある赤橙色の残渣６．５
８ｇが得られた。
元素分析の結果、セリウム３４．２、．０％、炭素３１
．９６％、水素６．１４％、窒素４，０８％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちアミンがセリウム１モル
につき１当量のＩＰＡと置換したということが確認され
た。
この生成物は、トルエン、ヘキサン、イソプロピルアル
コール、ジグリム、ＤＭＦ％ｎ−ブチルアルコール及び
石油スピリット混合物に非常に可溶だった。
第２セリウムイソプロポキシド溶液２７．７７ｇ（０，
０１６４モル）中に、蒸留したてのＮ、Ｎ−ジエチルエ
タノールアミン３．８７ｇ　（０，０３３０モル）を添
加して、澄んだ橙色の溶液が得られた。
仕上処理によって、極めて粘性のある赤橙色の残渣８．
０３ｇが得られた。
元素分析の結果、セリウム３１．５３％、炭素３８、９
５％、水素７．９３％、窒素６．０９％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちジエチルエタノールアミ
ンがセリウム１モルにつき２当量のＩＰＡと置換したと
いうことが確認された。この生成物は、例９の１：１の
場合における生成物と同じ溶解性を有していた。
第２セリウムイソプロポキシド溶液２３．５９ｇ（０，
０１３９モル）中に、蒸留したでのＮ、Ｎ−ジエチルエ
タノールアミン４．９２ｇ　（０，０４２０モル）を添
加して、澄んだ橙色の溶液が得られた。
仕上処理によって、粘性のある赤橙色の残渣７．６３ｇ
が得られた。
固体の滴定分析の結果、Ｃｅ”２３．７０％だった。元
素分析の結果、セリウム２５．８１％、炭素４３、７９
％、水素８．２３％、窒素７．７８％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちジエチルエタノールアミ
ンがセリウム１モルにつき３当量のＩＰＡと置換したと
いうことが確認された。この生成物は、例９の１＝１の
場合における生成物と同じ溶解性を有していた。
第２セリウムイソプロポキシド溶液２３．８３ｇ（０，
０１，４モル）中に、蒸留したてのＮ、Ｎ−ジエチルエ
タノールアミン６．６３ｇ　（０，０５６６モル）を添
加して、澄んだ橙色の溶液が得られた。
仕上処理によって、注入し得る赤橙色の流体７．６３ｇ
が得られた。
元素分析の結果、灰′分３０．７２％（セリウム２５．
０１％）、炭素４２．１３％、水素８．５５％、窒素８
．０６％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちジエチルエタノールアミ
ンがセリウム１モルにつき４当量のＩＰＡと置換したと
いうことが確認された。
この生成物は、例９の１：ｌの場合における生成物と同
じ溶解性を有していた。
第２セリウムイソプロポキシド溶液２８．３０ｇ（０，
０１６７モル）中に、蒸留したでのＮ−エチルジェタノ
ールアミン２．’２５　ｇ　（０，０１６９モル）を添
加して、明黄色の沈殿が６．６３ｇが得られた。融点２
４０℃（分解）。
元素分析の結果、セリウム３９．２９％、炭素３２、３
３％、水素５．９２％、窒素４．２０％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエチルジェタノールアミ
ンがセリウム１モルにつき２当量のＩＰＡと置換したと
いうことが確認された。
この生成物は、トルエン、ＩＰＡ％Ｄ　Ｍ’　Ｆ　。
ｎ−ブチルアルコール及び石油留出物に可溶だった。
性よＡ 第２セリウムイソプロポキシド溶液２２．０４ｇ（０，
０１３２モル）中に、蒸留したてのＮ−エチルジェタノ
ールアミン３．４９ｇ（０，０２６２モル）を添加して
、赤橙色の溶液が得られた。揮発性物質を蒸発させて、
黄橙色のフレーク５．９６ｇが得られた。融点的８０〜
１４０℃（分解）。
元素分析の結果、セリウム３３．７３％、炭素３４、７
３％、水素６．２６％、窒素６．９０％だった。
留出物のガスクロマトグラフィー分析の結果、実験誤差
範囲内で、理論的な置換、即ちエチルジェタノールアミ
ンがセリウム１モルにつき４当量のＩＰＡと置換したと
いうことが確認された。
この生成物は、トルエン、ヘキサン、ジグリム、アセト
ニトリル、ＤＭＦ及びｎ−ブチルアルコールに可溶だっ
た。
第２セリウムテトラメトキシドＯ，ＯＯ６９０モルをジ
メトキシエタン３０ｍβ中でスラリーにした。ＤＭＦ　
１０ｍ１ｌ中にＮ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン０．
０２９６モルを含有させた溶液を添加した。１０分以内
に、明黄色のメトキシドスラリーが深い橙色の半透明の
溶液に変化した。仕上処理によって、例１２において得
られたものと同じ特性を有する生成物が得られた。
手続補正書 昭和６２年１１月１１日

Claims (43)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子及び１〜２０個の炭素原子を含有
    するアルキル基より成る群から選択される１種又はそれ
    以上の基であり、 Ｒ＾２は１〜２０個の炭素原子を含有するアルキル基で
    あり、 Ｒ＾１は１〜２０個の炭素原子を含有するアルキレン基
    であり、 ｍは０〜３の範囲の整数であり、 ｙは１〜３の範囲の整数であり、 Ｘ及びＺはそれぞれ０〜２の範囲の整数であり、 但し、ｍ＋ｙｐ＝４ｎであり且つｘとｙとｚとの合計が
    ３であるものとする） を有する化合物。
  2. （２）Ｒが１〜１０個の炭素原子を含有するアルキル基
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒが１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）Ｒが水素原子である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  5. （５）Ｒ＾１が１〜１０個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＾１が１〜６個の炭素原子を含有するアルキレ
    ン基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＾１が１〜３個の炭素原子を含有するアルキレ
    ン基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  8. （８）Ｒ＾２が１〜１０個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＾２が１〜６個の炭素原子を含有するアルキル
    基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  10. （１０）Ｒ＾２が１〜３個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２の炭素数が同一であって
    も異なっていてもよく、Ｒ及びＲ＾２が１〜１０個の炭
    素原子を含有するアルキル基から選択され、そしてＲ＾
    １が１〜１０個の炭素原子を含有するアルキレン基から
    選択される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  12. （１２）Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２の炭素数が同一であって
    も異なっていてもよく、Ｒ及びＲ＾２が１〜６個の炭素
    原子を含有するアルキル基から選択され、そしてＲ＾１
    が１〜６個の炭素原子を含有するアルキレン基から選択
    される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  13. （１３）Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２の炭素数が同一であって
    も異なっていてもよく、Ｒ及びＲ＾２が１〜３個の炭素
    原子を含有するアルキル基から選択され、そしてＲ＾１
    が１〜３個の炭素原子を含有するアルキレン基から選択
    される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  14. （１４）ｘが０である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  15. （１５）ｍが０である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  16. （１６）ｍが１である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  17. （１７）ｍが２である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  18. （１８）ｍが３である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  19. （１９）ｚが０である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  20. （２０）ｎが１である単量体である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  21. （２１）二量体である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  22. （２２）重合体である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  23. （２３）次式： Ｒ＿ｘＮ（Ｒ＾１ＯＨ）＿ｍ （式中、Ｒは水素原子又は１〜２０個の炭素原子を含有
    するアルキル基であり、 Ｒ＾１は１〜２０個の炭素原子を含有するアルキレン基
    であり、 ｘは０〜２の範囲の整数であり、 ｍは１〜３の範囲の整数であり、 但しｍとｘとの合計は３である） のアルカノールアミン（ｉ）を、次式： Ｃｅ（ＯＲ＾２）＿４ （式中、Ｒ＾２は１〜２０個の炭素原子を含有するアル
    キル基である） の第２セリウムアルコキシド（ｉｉ）と反応させて成る
    第２セリウムアルカノラトアミンの製造方法。
  24. （２４）Ｒが１〜１０個の炭素原子を含有するアルキル
    基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  25. （２５）Ｒが１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基
    である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  26. （２６）Ｒが１〜３個の炭素原子を含有するアルキル基
    である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  27. （２７）Ｒ＾１が１〜１０個の炭素原子を含有するアル
    キレン基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  28. （２８）Ｒ＾１が１〜６個の炭素原子を含有するアルキ
    レン基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  29. （２９）Ｒ＾１が１〜３個の炭素原子を含有するアルキ
    レン基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  30. （３０）Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２の炭素数が同一であって
    も異なっていてもよく、Ｒ及びＲ＾２が１〜６個の炭素
    原子を含有するアルキル基から選択され、そしてＲ＾１
    が１〜６個の炭素原子を含有するアルキレン基から選択
    される特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  31. （３１）ｘが０である特許請求の範囲第３０項記載の方
    法。
  32. （３２）Ｒ＾２が１〜１０個の炭素原子を含有するアル
    キル基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  33. （３３）Ｒ＾２が１〜６個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  34. （３４）Ｒ＾２が１〜３個の炭素原子を含有するアルキ
    ル基である特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  35. （３５）ｘが０である特許請求の範囲第２３項記載の方
    法。
  36. （３６）第２セリウムアルコキシドのアルカノールアミ
    ンに対するモル比が１：１〜１：４の間である特許請求
    の範囲第２３項記載の方法。
  37. （３７）アルカノールアミン成分が理論量より過剰に存
    在する特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  38. （３８）第２セリウムアルコキシド成分が理論量より過
    剰に存在する特許請求の範囲第２３項記載の方法。
  39. （３９）反応を室温において実施する特許請求の範囲第
    ２３項記載の方法。
  40. （４０）反応混合物中に不活性溶媒を存在させる特許請
    求の範囲第２３項記載の方法。
  41. （４１）アルカノールアミンをセリウムアルコキシド中
    に滴下し、ｍが２又は３であり且つＲ＾２が１〜１０個
    の炭素原子を含有するアルキル基である特許請求の範囲
    第２３項記載の方法。
  42. （４２）反応生成物の第２セリウムアルカノラトアミン
    を蒸発又は蒸留によって反応混合物から分離する特許請
    求の範囲第２３項記載の方法。
  43. （４３）Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２の炭素数が同一であって
    も異なっていてもよく、Ｒ及びＲ＾２が１〜３個の炭素
    原子を含有するアルキル基から選択され、そしてＲ＾１
    が１〜３個の炭素原子を含有するアルキレン基から選択
    される特許請求の範囲第２３項記載の方法。
JP62196524A 1986-08-11 1987-08-07 第２セリウムアルカノラトアミン Pending JPS6348287A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5099006A (en) * 1988-01-14 1992-03-24 Rhone-Poulenc Inc. Alkoxy-type derivative compounds and process for preparing alkoxy-type derivatives of trivalent group 3b metals
US5252247A (en) * 1988-11-14 1993-10-12 Akzo America Inc. Metal (dialkylaminoalcoholate) solutions
EP0563557B1 (de) * 1992-03-18 1998-08-12 Patent-Treuhand-Gesellschaft für elektrische Glühlampen mbH Flüchtige Seltenerdmetall Alkoxide, insbesondere zur Herstellung von Seltenerdmetall Oxiden, sowie Alkohole zum Synthetisieren von flüchtigen Verbindungen
DE4334045A1 (de) * 1993-10-06 1995-04-13 Bayer Ag Katalysator, dessen Herstellung und Verwendung zur Gasphasenpolymerisation von konjugierten Dienen
US5914377A (en) * 1995-04-04 1999-06-22 Bayer Ag Method for the production of diene rubbers in the gas phase
EP1726688A1 (en) * 2005-05-23 2006-11-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cerium ion-containing solution and corrosion inhibitor

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4599201A (en) * 1982-04-12 1986-07-08 Rhone-Poulenc, Inc. Process for preparing ceric carboxylates
US4647401A (en) * 1983-01-24 1987-03-03 Rhone Poulenc Inc. Process for preparing colloidal ceric oxide and complexes thereof with free organic acids
US4489000A (en) * 1983-08-09 1984-12-18 Rhone-Poulenc Inc. Process for the preparation of ceric alkoxides
US4492655A (en) * 1984-04-27 1985-01-08 Rhone-Poulenc, Inc. Tricyclopentadienyl cerium and process for preparing the same
US4663439A (en) * 1984-11-26 1987-05-05 Rhone-Poulenc, Inc. Process for the preparation of ceric alkoxides

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