JPS6344741B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、システアミンの新規製法に関するも
のである。 システアミンは、医薬品の中間原料あるいは放
射線障害防護作用剤など多くの工業的用途を有し
ており、その構造は次式で表わされる。 HSCH₂CH₂NH₂ 従来、システアミンはエチレンイミンと硫化水
素とを反応させることによつて製造されていた。
しかし、この方法におけるエチレンイミンと硫化
水素は、いずれも毒性が強くしかも非常に悪臭を
放つ物質であるため、安全性および公害防止の観
点から、反応あるいは輸送に際しその取扱いに厳
重な注意をする必要がある。さらにこの方法で
は、エチレンイミンと硫化水素との反応におい
て、ビス―２―アミノエチルスルフイドなどの副
生物が多量生成するため、複雑な精製工程が必要
であり、システアミンの収率が極めて低い、など
の欠点を有している。 本発明者らは、システアミンの工業的に有利な
製法を確立することを目的とし、鋭意研究を行つ
た。その結果、シスタミンをパラジウム金属の存
在下に水素還元すれば、その目的が達成されるこ
とを見い出し、本発明に到達した。 本発明における原料のシスタミンは、例えば硫
酸水素２―アミノエチルと多硫化アンモニウムま
たはイオウを添加した硫化ナトリウムとを反応さ
せることにより容易に合成することができる。こ
れらの方法では、通常、反応液は塩酸、硝酸、硫
酸などの無機酸、あるいは酢酸などの有機酸で中
和され、シスタミンを使用に供した酸の塩類とし
て単離取得される。従つて本発明では、このよう
にして得られるシスタミンの塩類を原料として直
接使用することもでき、またシスタミンの塩類を
加水分解、中和、酸析などの処理を施すことによ
り得られる遊離のシスタミンを原料として使用す
ることもできる。 また触媒のパラジウム金属は、例えば活性炭、
シリカあるいはアルミナなどの担体に担持して使
用に供すこともできる。この場合、パラジウム金
属の担持量が担体に対し20wt％以下、好ましく
は２〜10wt％になるように担持される。パラジ
ウム金属は、原料のシスタミン１モルに対し、
0.001〜0.05グラム原子、好ましくは0.005〜0.01
グラム原子使用される。 反応は、30〜150℃、好ましくは70〜120℃の温
度にて、通常１〜10時間行なわれる。水素圧は、
通常、常圧〜20Kg／cm²、好ましくは５〜15Kg／cm²
である。 また反応は、原料のシスタミンを良く溶かす溶
媒中で行われる。好ましい溶媒としては、水やメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどの低級アルコール、あるいは水とこれら低
級アルコールとの混合溶媒、などを挙げることが
できる。 次に、本発明の実施例を挙げる。 実施例 １ 水50mlに、シスタミン1.52ｇ（10ミリモル）と
5wt％パラジウム／カーボン0.15ｇ（パラジウム
0.07ミリグラム原子）を加え、水素圧10Kg／cm²、
100℃の温度にて４時間反応を行つた。反応後、
室温付近まで冷却し、過剰の水素ガスを放出し
た。次いで触媒を別した後、３規定の塩酸を加
えPHを６〜７に調整し、未反応シスタミンと生成
システアミンを塩酸塩として定量した。なお、未
反応シスタミンは臭素滴定法、生成システアミン
はヨウ素滴定法にて定量した。その結果を、表に
示す。 実施例２および３ 5wt％パラジウム／カーボンの使用量を、表に
示したように変えた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行つた。その結果を、表に示す。 実施例 ４ 5wt％パラジウム／カーボンに代えて、2wt％
パラジウム／カーボン0.38ｇ用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。その結果を、表
に示す。 実施例 ５ 5wt％パラジウム／カーボンに代えて、10wt％
パラジウム／カーボン0.08ｇ用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。その結果を、表
に示す。 【表】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ シスタミンを、パラジウム金属の存在下に水
   素還元することを特徴とするシステアミンの製
   法。