JPS63432B2 - - Google Patents
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- JPS63432B2 JPS63432B2 JP13204584A JP13204584A JPS63432B2 JP S63432 B2 JPS63432 B2 JP S63432B2 JP 13204584 A JP13204584 A JP 13204584A JP 13204584 A JP13204584 A JP 13204584A JP S63432 B2 JPS63432 B2 JP S63432B2
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、チオカーバメート誘導体の製造法に
関する。更に詳しくは、アルキルフエニル クロ
ロチオホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハ
ロゲン化水素試剤の存在下に含水或いは無水の炭
素数４或いは５の２級或いは３級のアルコール中
で反応させることを特徴とするチオカーバメート
誘導体の製造法に関する。 チオカーバメート誘導体は農薬医薬として有用
な化合物である。 〔従来の技術〕 本発明のチオカーバメート誘導体の製造法に関
して、本発明者らはアルキルフエニル クロロチ
オホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロゲ
ン化水素試剤存在下に反応させる方法を提案し
た。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 従来技術では、高純度のチオカーバメート誘導
体をカラムクロマトグラフイ及び再結晶等による
精製を必要とし工業操作が非常に煩雑である。 本発明の目的は更に工業的に有利に高純度のチ
オカーバメート誘導体を得ることにある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは種々の試験をし鋭意検討した結
果、アルキルフエニル クロロチオホルメイトと
アミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤存
在下に含水或いは無水の炭素数４或いは５の２級
或いは３級のアルコール中で反応させ次いで水を
添加することによりアルコールとアルキルフエニ
ル クロロチオホルメイトの反応によるアルキル
フエニルアルキルチオ炭酸エステルの生成を防止
し目的のチオカーバメート誘導体の収率を高める
だけでなく、副反応による溶媒損失の防止と副生
成物によるチオカーバメート誘導体の汚染防止に
極めて有効であることを見い出し本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニル クロロチオホル
メイトと一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基を示す。）で表わされ
るアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤
存在下に含水或いは無水の炭素数４或いは５の２
級或いは３級のアルコール中で反応させ次いで水
を添加することを特徴とする一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法を提供するものであ
る。 〔作用〕 次に本発明の実施方法について詳しく述べる。 アミノピリジン誘導体と脱ハロゲン化水素試剤
を含水或いは無水の炭素数４或いは５の２級或い
は３級のアルコールに加える。次いでアルキルフ
エニル クロロチオホルメイトを滴下する。全量
のアルキルフエニル クロロチオホルメイトを滴
下後に所定量の水を添加し反応生成物であるチオ
カーバメート誘導体を析出させる。また、その他
にアルキルフエニル クロロチオホルメイトとア
ミノピリジン誘導体を反応させ生成させた塩化水
素を脱ハロゲン化水素試剤と反応させ塩（以下塩
と呼ぶ）を析出せしめる。 反応終了後、反応液を過しチオカーバメート
誘導体と塩を集める。次に集めたチオカーバメー
ト誘導体と塩を水で洗浄して塩を除去し高純度の
チオカーバメート誘導体を得る。 アミノピリジン誘導体はアルキルフエニル ク
ロロチオホルメイトと等モル、また脱ハロゲン化
水素試剤はそれと当量以上用いる。 脱ハロゲン化水素試剤としては炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アル
カリ塩、そしてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジン等の有機塩基を挙げることができ
る。 溶媒として用いる含水或いは無水の炭素数４或
いは５の２級或いは３級のアルコールにはsec−
ブタノール、tert−ブタノール、sec−アミルア
ルコール、３−ペンタノール及びtert−ペンタノ
ールがある。 そしてこれらのアルコールはアミノピリジン誘
導体に対して約５〜約20倍重量用いる。 反応終了後に添加する水の量は、反応に用いる
アルコールと水の混合割合と関係あるが添加後の
アルコール−水混合溶液中の水の割合が40％未満
では高純度のチオカーバメート誘導体の回収率が
低く、75％を超えるとチオカーバメート誘導体の
純度が低下するためアルコール−水混合溶液中の
水の割合が50〜70％になる量が好ましい。 反応温度は通常０℃から約50℃の間を選択す
る。 反応時間は通常10時間以内に完結させることが
できる。 〔実施例〕 次に実施例によつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 500mlの３つ口フラスコに２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン10.4gr.、炭酸ナトリウム
8gr.、10％含水tert−ブタノール90mlを取り室温
にて撹拌しつつ４−tert−ブチルフエニルクロロ
チオホルメイト17.2gr.を20分間で滴下した。滴
下後さらに２時間撹拌し反応を完結させた。 反応終了後、水190mlを添加しフラスコより内
容物を取り出し固体を過して集めた。次いで水
100mlにより固体を洗浄し、融点87〜88℃のＯ−
４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト23.9gr.を得た。（収率95.5％） 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.3％であつた。 比較例 １ 500mlの３つ口フラスコに２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン10.4gr.、炭酸ナトリウム
8gr.、10％含水tert−ブタノール90mlを取り室温
にて撹拌しつつ４−tert−ブチルフエニルクロロ
チオホルメイト17.2gr.を20分間で滴下した。滴
下後さらに２時間撹拌し反応を完結させた。 反応終了後、水を添加しないで、フラスコより
内容物を取り出し固体を過して集めた。次いで
水100mlにより固体を洗浄し、融点87〜88℃のＯ
−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト19.1gr.を得た。（収率76.1％） 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.0％であつた。 実施例２〜８および比較例２ 実施例１と同一の反応装置にアミノピリジン誘
導体、脱ハロゲン化水素試剤及び溶媒として含水
或いは無水の炭素数４或いは５の２級或いは３級
のアルコールを取り、アルキルフエニル クロロ
チオホルメイトを滴下し第１表の条件下で反応さ
せた。 反応終了後、実施例１と同一の反応操作により
チオカーバメート誘導体を得た。その結果を第１
表に示す。 これらの場合の収率は93.8〜95.5％であつた。 また第２表（比較例２）に溶媒としてアセトン
を用いた場合を示した。この場合の収率は88％で
あつた。
関する。更に詳しくは、アルキルフエニル クロ
ロチオホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハ
ロゲン化水素試剤の存在下に含水或いは無水の炭
素数４或いは５の２級或いは３級のアルコール中
で反応させることを特徴とするチオカーバメート
誘導体の製造法に関する。 チオカーバメート誘導体は農薬医薬として有用
な化合物である。 〔従来の技術〕 本発明のチオカーバメート誘導体の製造法に関
して、本発明者らはアルキルフエニル クロロチ
オホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロゲ
ン化水素試剤存在下に反応させる方法を提案し
た。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 従来技術では、高純度のチオカーバメート誘導
体をカラムクロマトグラフイ及び再結晶等による
精製を必要とし工業操作が非常に煩雑である。 本発明の目的は更に工業的に有利に高純度のチ
オカーバメート誘導体を得ることにある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは種々の試験をし鋭意検討した結
果、アルキルフエニル クロロチオホルメイトと
アミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤存
在下に含水或いは無水の炭素数４或いは５の２級
或いは３級のアルコール中で反応させ次いで水を
添加することによりアルコールとアルキルフエニ
ル クロロチオホルメイトの反応によるアルキル
フエニルアルキルチオ炭酸エステルの生成を防止
し目的のチオカーバメート誘導体の収率を高める
だけでなく、副反応による溶媒損失の防止と副生
成物によるチオカーバメート誘導体の汚染防止に
極めて有効であることを見い出し本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニル クロロチオホル
メイトと一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基を示す。）で表わされ
るアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤
存在下に含水或いは無水の炭素数４或いは５の２
級或いは３級のアルコール中で反応させ次いで水
を添加することを特徴とする一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法を提供するものであ
る。 〔作用〕 次に本発明の実施方法について詳しく述べる。 アミノピリジン誘導体と脱ハロゲン化水素試剤
を含水或いは無水の炭素数４或いは５の２級或い
は３級のアルコールに加える。次いでアルキルフ
エニル クロロチオホルメイトを滴下する。全量
のアルキルフエニル クロロチオホルメイトを滴
下後に所定量の水を添加し反応生成物であるチオ
カーバメート誘導体を析出させる。また、その他
にアルキルフエニル クロロチオホルメイトとア
ミノピリジン誘導体を反応させ生成させた塩化水
素を脱ハロゲン化水素試剤と反応させ塩（以下塩
と呼ぶ）を析出せしめる。 反応終了後、反応液を過しチオカーバメート
誘導体と塩を集める。次に集めたチオカーバメー
ト誘導体と塩を水で洗浄して塩を除去し高純度の
チオカーバメート誘導体を得る。 アミノピリジン誘導体はアルキルフエニル ク
ロロチオホルメイトと等モル、また脱ハロゲン化
水素試剤はそれと当量以上用いる。 脱ハロゲン化水素試剤としては炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アル
カリ塩、そしてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジン等の有機塩基を挙げることができ
る。 溶媒として用いる含水或いは無水の炭素数４或
いは５の２級或いは３級のアルコールにはsec−
ブタノール、tert−ブタノール、sec−アミルア
ルコール、３−ペンタノール及びtert−ペンタノ
ールがある。 そしてこれらのアルコールはアミノピリジン誘
導体に対して約５〜約20倍重量用いる。 反応終了後に添加する水の量は、反応に用いる
アルコールと水の混合割合と関係あるが添加後の
アルコール−水混合溶液中の水の割合が40％未満
では高純度のチオカーバメート誘導体の回収率が
低く、75％を超えるとチオカーバメート誘導体の
純度が低下するためアルコール−水混合溶液中の
水の割合が50〜70％になる量が好ましい。 反応温度は通常０℃から約50℃の間を選択す
る。 反応時間は通常10時間以内に完結させることが
できる。 〔実施例〕 次に実施例によつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 500mlの３つ口フラスコに２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン10.4gr.、炭酸ナトリウム
8gr.、10％含水tert−ブタノール90mlを取り室温
にて撹拌しつつ４−tert−ブチルフエニルクロロ
チオホルメイト17.2gr.を20分間で滴下した。滴
下後さらに２時間撹拌し反応を完結させた。 反応終了後、水190mlを添加しフラスコより内
容物を取り出し固体を過して集めた。次いで水
100mlにより固体を洗浄し、融点87〜88℃のＯ−
４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト23.9gr.を得た。（収率95.5％） 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.3％であつた。 比較例 １ 500mlの３つ口フラスコに２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン10.4gr.、炭酸ナトリウム
8gr.、10％含水tert−ブタノール90mlを取り室温
にて撹拌しつつ４−tert−ブチルフエニルクロロ
チオホルメイト17.2gr.を20分間で滴下した。滴
下後さらに２時間撹拌し反応を完結させた。 反応終了後、水を添加しないで、フラスコより
内容物を取り出し固体を過して集めた。次いで
水100mlにより固体を洗浄し、融点87〜88℃のＯ
−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト19.1gr.を得た。（収率76.1％） 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.0％であつた。 実施例２〜８および比較例２ 実施例１と同一の反応装置にアミノピリジン誘
導体、脱ハロゲン化水素試剤及び溶媒として含水
或いは無水の炭素数４或いは５の２級或いは３級
のアルコールを取り、アルキルフエニル クロロ
チオホルメイトを滴下し第１表の条件下で反応さ
せた。 反応終了後、実施例１と同一の反応操作により
チオカーバメート誘導体を得た。その結果を第１
表に示す。 これらの場合の収率は93.8〜95.5％であつた。 また第２表（比較例２）に溶媒としてアセトン
を用いた場合を示した。この場合の収率は88％で
あつた。
【表】
【表】
この様にして本製造法の目的物のチオカーバメ
ート誘導体を再結晶等の特別の精製をすることな
く高純度、高収率で得ることができる。 又副反応による溶媒損失の防止と、副生成物に
よるチオカーバメート誘導体の汚染防止に極めて
有効である。
ート誘導体を再結晶等の特別の精製をすることな
く高純度、高収率で得ることができる。 又副反応による溶媒損失の防止と、副生成物に
よるチオカーバメート誘導体の汚染防止に極めて
有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニル クロロチオホル
メイトと 一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基を示す。）で表わされ
るアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤
存在下に含水或いは無水の炭素数４或いは５の２
級或いは３級アルコール中で反応させ次いで水を
添加することを特徴とする 一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13204584A JPS6112664A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13204584A JPS6112664A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112664A JPS6112664A (ja) | 1986-01-21 |
| JPS63432B2 true JPS63432B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=15072224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13204584A Granted JPS6112664A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112664A (ja) |
-
1984
- 1984-06-28 JP JP13204584A patent/JPS6112664A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6112664A (ja) | 1986-01-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |