JPS6341908B2 - - Google Patents
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- JPS6341908B2 JPS6341908B2 JP54104873A JP10487379A JPS6341908B2 JP S6341908 B2 JPS6341908 B2 JP S6341908B2 JP 54104873 A JP54104873 A JP 54104873A JP 10487379 A JP10487379 A JP 10487379A JP S6341908 B2 JPS6341908 B2 JP S6341908B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/78—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a second sulphur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ベンゾチアジルジスルフイド:
の新しい製造方法に関する。この生成物は、特に
天然及び合成ゴム転化用に加硫促進剤として工業
的に多量に使用されており、これは単独でか又は
チアゾール、チウラム又はアリールグアニジン型
の他の促進剤と組合せて用いられる。
天然及び合成ゴム転化用に加硫促進剤として工業
的に多量に使用されており、これは単独でか又は
チアゾール、チウラム又はアリールグアニジン型
の他の促進剤と組合せて用いられる。
一般に、知られた製造法はメルカプトベンゾチ
アゾールの酸化を用いている。それらは各々酸化
剤の選択で本質的に異なつている。かくして、硝
酸(米国特許第1880421号、1932年10月4日)、塩
化ニトロシル及び酸化窒素(西独国特許第
1143203号、1963年8月14日)、酸媒体中の硝酸ナ
トリウム(米国特許第3062825号、1962年11月6
日)、塩素(仏国特許第2174052号、1973年2月26
日)、ナトリウムハイポクロライト(英国特許第
559338号、1944年2月15日)、鉱酸媒体中の過酸
化水素(米国特許第2024575号、1935年12月17日
及び第2024567号、1935年12月17日)が推奨され
てきている。ある方法は、同様に触媒の存在下で
の酸素によるメルカプトベンゾチアゾールの直接
酸化を用いている(例えば、米国特許第3654297
号、1972年4月4日)。
アゾールの酸化を用いている。それらは各々酸化
剤の選択で本質的に異なつている。かくして、硝
酸(米国特許第1880421号、1932年10月4日)、塩
化ニトロシル及び酸化窒素(西独国特許第
1143203号、1963年8月14日)、酸媒体中の硝酸ナ
トリウム(米国特許第3062825号、1962年11月6
日)、塩素(仏国特許第2174052号、1973年2月26
日)、ナトリウムハイポクロライト(英国特許第
559338号、1944年2月15日)、鉱酸媒体中の過酸
化水素(米国特許第2024575号、1935年12月17日
及び第2024567号、1935年12月17日)が推奨され
てきている。ある方法は、同様に触媒の存在下で
の酸素によるメルカプトベンゾチアゾールの直接
酸化を用いている(例えば、米国特許第3654297
号、1972年4月4日)。
これらの方法は、多くの場合ベンゾチアジルジ
スルフイドを良好な収率で得ることを可能にする
が、これらはいくつかの欠点を有し、これらの操
作は反応機構の単純さから想像される程容易では
ない。
スルフイドを良好な収率で得ることを可能にする
が、これらはいくつかの欠点を有し、これらの操
作は反応機構の単純さから想像される程容易では
ない。
我々は、メルカプトベンゾチアゾールのアルカ
リ金属塩、酸化塩又は水以外の溶媒媒体を使用す
るか又は鉱酸の使用を必要とする(常に多量比
で)方法を示したい。
リ金属塩、酸化塩又は水以外の溶媒媒体を使用す
るか又は鉱酸の使用を必要とする(常に多量比
で)方法を示したい。
これらの方法から得られる母液は、一般に生成
物の品質及び収率に悪影響なしに直接再循環する
ことができず、これは必然的に費用のかかる補充
の処理を含むこととなる。母液の廃棄を考えると
き、酸素についての流出の強い化学的要請を考え
る必要がある。この問題は、これらの方法はもは
や経済的に育ち得ない程複雑になつてきている。
物の品質及び収率に悪影響なしに直接再循環する
ことができず、これは必然的に費用のかかる補充
の処理を含むこととなる。母液の廃棄を考えると
き、酸素についての流出の強い化学的要請を考え
る必要がある。この問題は、これらの方法はもは
や経済的に育ち得ない程複雑になつてきている。
他の観点では、これらの方法の多くで得られる
ベンゾチアジルジスルフイドは、更に遊離メルカ
プトベンゾチアゾールを含み、これはそれ自体廃
棄物を発生し、補助処理によつて除去する必要が
ある。
ベンゾチアジルジスルフイドは、更に遊離メルカ
プトベンゾチアゾールを含み、これはそれ自体廃
棄物を発生し、補助処理によつて除去する必要が
ある。
さて本発明に従えば、これらの欠点を緩和する
ことができることが判つた。過酸化水素によつて
水性分散液中メルカプトベンゾチアゾールを酸化
することから成る本発明に従う方法は、この酸化
がエチレンジアミノ四酢酸又はそれから誘導され
るアルカリ金属塩の存在下に行なわれることを特
徴としている。
ことができることが判つた。過酸化水素によつて
水性分散液中メルカプトベンゾチアゾールを酸化
することから成る本発明に従う方法は、この酸化
がエチレンジアミノ四酢酸又はそれから誘導され
るアルカリ金属塩の存在下に行なわれることを特
徴としている。
メルカプトベンゾチアゾールの粒径は5乃至
200ミクロン、好ましくは10乃至100ミクロンであ
る。より大きい粒径は酸化の困難を生ずる。
200ミクロン、好ましくは10乃至100ミクロンであ
る。より大きい粒径は酸化の困難を生ずる。
メルカプトベンゾチアゾール中の水性分散液の
濃度は、100乃至300g/から成り、より低い濃
度は装置の生産性を不必要に低減し、一方高い濃
度は反応混合物の取扱いに困難を生ずる。
濃度は、100乃至300g/から成り、より低い濃
度は装置の生産性を不必要に低減し、一方高い濃
度は反応混合物の取扱いに困難を生ずる。
メルカプトベンゾチアゾールに対して5乃至30
%、好ましくは10−20%過剰モルの過酸化水素
は、水溶液の形で用いられ、かくして、通常の市
販溶液は100%当り50又は70%の過酸化水素を滴
定する。
%、好ましくは10−20%過剰モルの過酸化水素
は、水溶液の形で用いられ、かくして、通常の市
販溶液は100%当り50又は70%の過酸化水素を滴
定する。
酸化反応の観点では、エチレンジアミノ四酢酸
又はそのアルカリ金属塩の一つは、100%として
表わされる過酸化水素に対して0.025乃至1%、
好ましくは0.1乃至0.2%の比で用いられる。
又はそのアルカリ金属塩の一つは、100%として
表わされる過酸化水素に対して0.025乃至1%、
好ましくは0.1乃至0.2%の比で用いられる。
酸化が+10℃乃至+100℃で行われるときは、
二次反応が全く無視できる+20℃乃至+40℃の範
囲が好ましくは選択される。
二次反応が全く無視できる+20℃乃至+40℃の範
囲が好ましくは選択される。
酸化時間は30分乃至50時間でよく、これは温度
及び同様に過剰の過酸化水素に直接関連してい
る。これは、温度が低いとそして過剰の過酸化水
素が少ないと、より長い。
及び同様に過剰の過酸化水素に直接関連してい
る。これは、温度が低いとそして過剰の過酸化水
素が少ないと、より長い。
このベンゾチアジルジスルフイドは、実質的に
定量的収量で形成され、これは過又は瀉斜の如
き通常の知られた方法のいずれかによつて分離さ
れる。これは、いずれの精製処理を行なう必要が
ない程度の純粋な状態で得られる。特に、遊離の
メルカプトベンゾチアゾールの含量は、0.2%−
0.3%より少ない。このジスルフイドは、1−2
ミクロン径の単体粒子を形成され、30−50ミクロ
ンに凝集結合しており、この物理的特性は天然及
び合成ゴムの用途に充分満足であり、そして完全
な分散液を与える。
定量的収量で形成され、これは過又は瀉斜の如
き通常の知られた方法のいずれかによつて分離さ
れる。これは、いずれの精製処理を行なう必要が
ない程度の純粋な状態で得られる。特に、遊離の
メルカプトベンゾチアゾールの含量は、0.2%−
0.3%より少ない。このジスルフイドは、1−2
ミクロン径の単体粒子を形成され、30−50ミクロ
ンに凝集結合しており、この物理的特性は天然及
び合成ゴムの用途に充分満足であり、そして完全
な分散液を与える。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、
それに限定するものではない。
それに限定するものではない。
実施例 1
56の水、11.5gのエチレンオキシド−脂肪酸
縮合型の分散剤、1.7gのエチレンジアミノ四酢
酸のジナトリウム塩及び14820Kgの100%メルカプ
トベンゾチアゾールを、撹拌しながら、撹拌機、
温度計及び温度制禦可能な二重ジヤケツトを備え
た100容量の予め不活性にした、ステンレス鋼
反応器中に導入する。温度を35℃にし、そして70
%溶液の状態での100%過酸化水素1770Kgを約15
分間で加える。温度を35℃に保ち、そして混合物
を撹拌しながら24時間放置する。得られる分散液
を過し、そして液を6の水で約5回洗滌
し、次にドレンしそして80゜乃至100℃の温度で乾
燥する。
縮合型の分散剤、1.7gのエチレンジアミノ四酢
酸のジナトリウム塩及び14820Kgの100%メルカプ
トベンゾチアゾールを、撹拌しながら、撹拌機、
温度計及び温度制禦可能な二重ジヤケツトを備え
た100容量の予め不活性にした、ステンレス鋼
反応器中に導入する。温度を35℃にし、そして70
%溶液の状態での100%過酸化水素1770Kgを約15
分間で加える。温度を35℃に保ち、そして混合物
を撹拌しながら24時間放置する。得られる分散液
を過し、そして液を6の水で約5回洗滌
し、次にドレンしそして80゜乃至100℃の温度で乾
燥する。
14580Kgのベンゾチアジルジスルフイドが、ク
リーム色粉末状で172−174℃の融点(未補正)の
ものとして得られ、その遊離メルカプトベンゾチ
アゾール含量は0.15%である。
リーム色粉末状で172−174℃の融点(未補正)の
ものとして得られ、その遊離メルカプトベンゾチ
アゾール含量は0.15%である。
収率はメルカプトベンゾチアゾールに対して99
%である。
%である。
実施例 2
56の純水の代りに前操作からの56の母液を
用いたことを除き、実施例1に於ける如き方法と
するが、この容量は水洗水の大部分が加えられた
母液の全体に相当する。
用いたことを除き、実施例1に於ける如き方法と
するが、この容量は水洗水の大部分が加えられた
母液の全体に相当する。
同じ操作方法に従つて、0.12%に等しい遊離メ
ルカプトベンゾチアゾール含量の172−174℃の融
点(未補正)のベンゾチアジルジスルフイド
14500Kgが得られる。物理的性質、特に生成物の
色は、実施例1に於いて得られる生成物のそれと
同じである。
ルカプトベンゾチアゾール含量の172−174℃の融
点(未補正)のベンゾチアジルジスルフイド
14500Kgが得られる。物理的性質、特に生成物の
色は、実施例1に於いて得られる生成物のそれと
同じである。
ベンゾチアジルジスルフイドの収率は、メルカ
プトベンゾチアゾールに対して98.5%である。
プトベンゾチアゾールに対して98.5%である。
これらの実施例各々に記述した操作方法は、連
続操作に容易にアレンジすることができる。
続操作に容易にアレンジすることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 非イオン活性剤を用いたメルカプトベンゾチ
アゾールの水性分散体の過酸化水素酸化によるベ
ンゾチアジルジスルフイドの製造法に於いて、該
酸化をエチレンジアミンテトラ酢酸又はそれから
誘導されたアルカリ金属塩の存在下に行なうこと
を特徴とする方法。 2 酸又は塩が過酸化水素に対して0.025〜1%、
好ましくは0.1〜0.2%の比で用いられる上記1項
の方法。 3 メルカプトベンゾチアゾールが5〜200ミク
ロンの粒径を有する上記1項の方法。 4 メルカプトベンゾチアゾールの濃度が100〜
300g/である上記1又は3項いずれかの方法。 5 過酸化水素が過剰に存在し、これはメルカプ
トベンゾチアゾールに対して5〜30%、好ましく
は10〜20%過剰モルである上記1項の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7824093A FR2433520A1 (fr) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Nouveau procede de preparation du disulfure de benzothiazyle |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5528991A JPS5528991A (en) | 1980-02-29 |
JPS6341908B2 true JPS6341908B2 (ja) | 1988-08-19 |
Family
ID=9211917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10487379A Granted JPS5528991A (en) | 1978-08-18 | 1979-08-17 | Novel manufacture of benzothiazyldisulfide |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4337344A (ja) |
EP (1) | EP0008548B1 (ja) |
JP (1) | JPS5528991A (ja) |
CA (1) | CA1123441A (ja) |
CS (1) | CS215119B2 (ja) |
DD (1) | DD145535A5 (ja) |
DE (1) | DE2963068D1 (ja) |
ES (1) | ES483458A1 (ja) |
FR (1) | FR2433520A1 (ja) |
SU (1) | SU915802A3 (ja) |
YU (1) | YU39146B (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3205555A1 (de) * | 1982-02-17 | 1983-08-25 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur herstellung von dithiazoldisulfiden |
US4463178A (en) * | 1982-12-27 | 1984-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of preparing dibenzothiazolyl disulfides |
JPS59194983A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-05 | フジテック株式会社 | エレベ−タの足場なし据付工法 |
US4755607A (en) * | 1985-07-11 | 1988-07-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of 2.2'-dithiobis(benzothiazole) in an aqueous/alcohol reaction medium |
US4755608A (en) * | 1985-07-11 | 1988-07-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of 2,2'-dithiobis(benzothiazole) in an acidic aqueous reacting medium |
US4859778A (en) * | 1988-03-17 | 1989-08-22 | Pennwalt Corporation | Process for the preparation of 2,2'-dithiobis (benzothiazole) |
US6479567B1 (en) | 2000-03-03 | 2002-11-12 | Ashland Inc. | Furan no-bake foundry binders and their use |
DE10055219A1 (de) * | 2000-11-08 | 2002-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiazolyldisulfiden |
CN102863401B (zh) * | 2012-09-17 | 2014-10-29 | 温州市嘉力化工有限公司 | 医药中间体dm生产工艺 |
CN108727302A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-11-02 | 科迈化工股份有限公司 | 一种环保型n-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(ns)合成工艺 |
CN110615773B (zh) * | 2019-09-09 | 2022-12-09 | 山东尚舜化工有限公司 | 一种精制橡胶促进剂mbt的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3654297A (en) * | 1969-02-10 | 1972-04-04 | American Cyanamid Co | Process for oxidizing 2-mercaptobenzothiazole |
JPS4982659A (ja) * | 1972-12-16 | 1974-08-08 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2024575A (en) * | 1933-11-23 | 1935-12-17 | Wingfoot Corp | Method of preparing dithiazyl disulphides |
US2024567A (en) * | 1933-11-23 | 1935-12-17 | Wingfoot Corp | Preparation of organic disulphides |
-
1978
- 1978-08-18 FR FR7824093A patent/FR2433520A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-07-31 US US06/062,398 patent/US4337344A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-31 DE DE7979400540T patent/DE2963068D1/de not_active Expired
- 1979-07-31 EP EP79400540A patent/EP0008548B1/fr not_active Expired
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- 1979-08-16 CA CA333,935A patent/CA1123441A/fr not_active Expired
- 1979-08-17 JP JP10487379A patent/JPS5528991A/ja active Granted
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- 1979-08-17 ES ES483458A patent/ES483458A1/es not_active Expired
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- 1979-08-17 CS CS795627A patent/CS215119B2/cs unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3654297A (en) * | 1969-02-10 | 1972-04-04 | American Cyanamid Co | Process for oxidizing 2-mercaptobenzothiazole |
JPS4982659A (ja) * | 1972-12-16 | 1974-08-08 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU39146B (en) | 1984-06-30 |
DD145535A5 (de) | 1980-12-17 |
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FR2433520A1 (fr) | 1980-03-14 |
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EP0008548B1 (fr) | 1982-06-09 |
SU915802A3 (en) | 1982-03-23 |
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ES483458A1 (es) | 1980-04-16 |
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