JPS6341447A - 塩基性カルバミドとエピハロゲンヒドリンとからの陽イオン性反応生成物 - Google Patents

塩基性カルバミドとエピハロゲンヒドリンとからの陽イオン性反応生成物

Info

Publication number
JPS6341447A
JPS6341447A JP62190554A JP19055487A JPS6341447A JP S6341447 A JPS6341447 A JP S6341447A JP 62190554 A JP62190554 A JP 62190554A JP 19055487 A JP19055487 A JP 19055487A JP S6341447 A JPS6341447 A JP S6341447A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
ammonium salt
formulas
lower alkyl
nitrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62190554A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0322873B2 (ja
Inventor
ローズマリー　テプフル
イエルク　ビンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS6341447A publication Critical patent/JPS6341447A/ja
Publication of JPH0322873B2 publication Critical patent/JPH0322873B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 パッド−バッチ法で直接染料をセルロース繊維材料に使
用することは不可能であるか、あるいは使用してもきわ
めてカラーイールド（染若率）が不満足である。したが
って濃い色が所望される場合には、この繊維材料は吸尽
法で染色されなければならない、しかしこの方法はエネ
ルギーコストおよび薬品コストが高いので非常に高価に
つく、さらに、これによって得られる染色物の染色堅牢
度の水準はすべての要求水準を満足するに至っていない
、常用のカチオン後処理剤で後処理した場合でも、この
染色物は過ホウ酸ナトリウムの存在下、６０℃において
実施される現在の通常の洗濯に対して堅牢ではない、こ
のため、この染色物の用途は衣服分野のみに強く限定さ
れてしまう。
反応染料の使用については、耐水堅牢性、特に洗濯堅牢
性の問題が解決されることが望まれている。なぜならば
、この染料はセルロースと化学結合を形成するものであ
るからである。しかしながら、この繊維／染料結合は酸
性加水分解に対して十分な抵抗性がないことが判明して
いる。このために湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度を損なう
のである。最早化学的に固着されなくなった染料は洗濯
浴に溶解し、そして、たとえば同一洗濯工程において同
時に洗濯されている他の！ａ維型製品汚染してしまう。
反応染料を使用した染色にともなういま１つの欠点は染
色物の洗浄工程にける染料損失が大きいことである。こ
れは使用したすべての染料がｍ維と化学的に結合するわ
けではないからである。染料のタイプにもよるが、洗浄
ロスは６０％程度まで達することが分っている。したが
って、問題のない染色物を得るためには、非常に高価な
洗浄、すすぎ工程によって非固着染料を繊維から除去し
なければならない。
しかして、今回本発明によって、直接染料を用いて染色
されたセルロース染色物の湿潤堅牢度を著しく向上させ
ると共に、カラーイールドの上昇を達成させうる新規な
陽イオン性改良助剤が開発された０本発明による生成物
はセルロース繊維材料の前処理の際に使用することもで
きるし、染色の際に直接使用することもできる。
本発明は、四級化可使な窒素原子を含有する塩基性カル
バミドとエピハロゲンヒドリンとからの反応生成物に関
する。
好ましい反応生成物は下記式で示される。
式中、 Ｑは２乃至６個の）衆素原子を有するフルキレン。
Ｒ，とＲ２とは互いに独立的に、置換されていないかま
たはハロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコ
キシによって置換された低級アルキル、シクロアルキル
またはアラールキルを意味するか、または Ｒ１とＲ２とはそれらが結合している窒素原子と一緒で
５員または６員の、場合によってはさらにいま１つのへ
テロ原子を含有している複素環式基である、 Ｒ３は水素、低級アル丘ルまたはヒドロキシ低級アルキ
ル、 Ｈａｌはハロゲン原子、そして Ａｎｅは無機酸または有機酸の陰イオンを意味する、そ
して ハロゲンヒドリン基は四級化窒素原子に結合している。
ハロゲンは、たとえば、フッ素、臭素、ヨウ素または好
ましくは塩素である。
低級アルキルと低級アルコキシとは、炭素数が１乃至５
、特に好ましくはｌ乃至３である基または部分である０
例示すれば、低級アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミルであり、低級アル
コキシはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−アミルオキシなどである
。
Ｑが意味するアルキレン甚は、たとえば、下記の基であ
る： 好ましくはＱはエチレン基、２．２−ジメチルプロピレ
ン基または特にプロピレン基−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を
意味する。
Ｒ１およびＲ２が意味するアルキル基は直鎖状または分
枝状でありうる０例示すれば。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−７ミル
、イソアミルまたはｔｅｒｔ−７ミルである。
Ｒ１およびＲ２が置換されたアルキル基を意味する場合
は、好ましくはシアノアルキル、ハロゲンアルキル、ヒ
ドロキシアルキルまたはアルコキシアルキルであり、好
ましくは２乃至６個の炭素原子を有し、たとえば、β−
シアノエチル、β−ヒドロキシエチル、γ−ヒドロキシ
プロピル、β−メトキシエチルまたはβ−エトキシエチ
ルが挙げられるａ　Ｒ３の意味するヒドロキシアルキル
としては特にヒドロキシメチル（メチロール）が特に考
慮される。
Ｒ１及びＲ２の意味するシクロアルキルの例としてはシ
クロペンチルまたは好ましくはシクロヘキシルが示され
る。このシクロアルキル基は１つまたはそれ以上のＣ＋
　−Ｃ４−アルキル基部分、好ましくはメチル基を含有
しうる。全部で５乃至１０個の炭、に原子を有するもの
が好ましい。
Ｒ１とＲ２とがそれらの共有の窒素原子と一緒で複素環
式基−ＮＲ１Ｒ２を形成する場合は、その複素環式基は
不飽和または飽和の５員または６員の窒素複素環から誘
導されたものでありうる。この場合その複素環は窒素原
子のほかにさらにいま１つのへテロ原子、たとえば、酸
素、硫黄または第２の窒素原子を含有することができる
。
すなわち、−ＮＲ１Ｒ２は、たとえば、ピロジノ、ピペ
リジノ、ビペコリノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピ
ペラジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジニルまたはイミダゾ
リルを意味しうる。ピペラジノは第二の窒素原子におい
て低級アルキルまたはベンジルによって置換されていて
もよい。
特に好ましくは、複素環式基−ＮＲ１Ｒ２はピロジノ、
ピペリジ／、モルホリノまたはイミダゾリルを意味する
。
Ｒ３は好ましくは水素を意味する。
が考慮される。これは通常−ＮＲ１Ｒ２と共に第四アン
モニウム塩を形成する。しかし、−ＮＲ１Ｒ２内の第二
の四級化可能な環窒素原子に結合することもできる。
陰イオンＡｎｅとしては無機酸の陰イオンたとえば塩化
物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イ
オン、硫酸塩イオン、リン酸塩イオンならびに有機酸た
とえば芳香族または脂肪族のスルホン酸の陰イオンたと
えばベンゼンスルホナート、ｐ−）ルエンスルホナート
、クロロベンゼンスルホナート、メタンスルホナートま
たはエタンスルホナートの陰イオン、さらには低級カル
ボン酸の陰イオン、たとえば、アセテートイオン、プロ
ピオナートイオン、シュウ酸塩イオンなどが考慮される
。
陰イオンＡｎｅは特に塩化物イオン、臭化物イオンまた
は硫酸塩イオンを意味するのが好ましい。
実用上重要な本発明による陽イオン性化合物は下記式（
２）で表される： 式中。
Ｒ４とＲ５とは互いに独立的に低級アルキル、特にメチ
ルまたはエチルを意味するか、あるいは−Ｎ　Ｒ４Ｒ５
でピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはイミダゾ
リルを意味する、Ｑ＋はエチレン、プロピレンまたは２
．２−ジメチル゛プロピレンを意味し、モしてＡｎｅは
前記した意味を有する。
この場合、　ＲａとＲ５とが同一でメチルまたはエチル
を意味し、モしてＡｎｅが塩化物イオンまたは硫酸塩イ
オンを意味する式（２）の第四アンモニウム塩が好まし
い。
本発明による第四アンモニウム塩はそれ自体公知の方法
で製造される。好ましくは、塩基性カルバミドまたはそ
の酸との塩たとえば塩化水素酸または硫酸との塩を、エ
ピへロハロゲンヒドリン、たとえばエビブロモヒドリン
、β−メチルエビクロロヒドリン、好ましくはエビクロ
ロヒドリンと反応させることに・よって製造される。
四級化のための条件は１反応媒質のｐＨ価が高過ぎる結
果としであるいは温度が高過ぎる結果として移動性置換
基の早過ぎる置換が起こらないように選択すべきである
。すなわち、十分に気をつけて温和な温度下ならびにｐ
Ｈ下において稀釈水性媒質中で操作を実施するのが好ま
しい、３０乃至８５℃の温度範囲かつ６乃至８．５のｐ
Ｈ価、好ましくは７乃至８のｐＨ価が有利である。この
場合、所望のｐＨ価を得るためおよびハロゲン化水素酸
塩を形成するために好ましくは塩化水素酸のごときハロ
ゲン化水素醜を使用する。
四級化のために必要な塩基性カルバミドは、対応するＮ
−ｉ換ジアミノ化合物、たとえば３−ジメチル７ミノプ
ロビルアミンを尿素化合物とアンモニアの脱離を伴って
反応させることによって得ることができる。付加塩は、
遊離アミンに無機酸または遊離酸を添加することによっ
て得ることができる。
下記式の塩基性カルバミドは特に有利な出発物質である
ことが判明している： （Ｃ１１３）　２Ｎ−Ｃ１１２（ＪＩｚＣＨｚ−ＮＨ−
Ｃｏ−Ｎｌ１２（ＣＨＩ　３　）　２　Ｎ−ＣＨ２ＣＨ
２−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ２（ＣＩｌ、）　２Ｎ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＩ（２０Ｈ（Ｃ２Ｈ
５）２Ｎ−ＣＨ２Ｃ１ｆ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２（Ｃ２
１１ｓ）　２Ｎ−ＣＨ２Ｃ１（２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃｏ−
ＮＨ２１＞−（ＪＩｚＣＨｚ−ＮＩＩ−Ｃｏ−Ｎｌｌｚ
・−１祷 く　　〉−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＩＩ２＜　＞
Ｃ１１２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＩＩ。
ｏ’：、　　、＞−Ｃ１１２Ｃ１１２Ｃ夏１２−Ｎ夏（
−Ｃｏ−Ｎｌｌｚ　　Ｈよび　　、本発明による第四ア
ンモニウム塩は、セルロース含有繊維材料を７ニオン染
料たとえば反応染料または直接染料で染色する際のカラ
ーイールドの向上および得られた染色物または捺染物の
耐水堅牢性の向上のために特に好適である。
セルロース繊維材料の処理は、好ましくは常温パッチ法
により半連続式に実施される。
この場合、セルロース繊維材料は、たとえば、印捺また
は好ましくはパジングによって処理剤（固着剤）を含浸
され、そしてこのあと放首することによって固着される
。この付与は染色の前または染色の間に実施することが
できる。
処理を常温パッド−パッチ法により実施するのが好まし
く、そして特に染色の間に実施するのが有利である。
この含浸は２０乃至５０℃の温度、好ましくは室温にお
いて実施される。固着工程は含浸された品物を４乃至４
８時間、好ましくは１０乃至２５時間室温に放舒するこ
とによって実施される。
使用される調合物（パッド液または捺染のり）は式（１
）の第四アンモニウム塩を約１０乃至７０ｇ／見、好ま
しくは２５乃至５０ｇｅｌの濃度に相当する量で含有す
る。パッド液の場合には、６０乃至１２０重量％の絞り
率（ピックアップ）が適当である。
式（１）の陽イオン反応性化合物のほかに、この調合物
はさらにアルカリ反応性化合物たとえば水酸化カリウム
または好ましくは水酸化ナトリウムを含有する。ＴＩＪ
合物合物１リ占０乃至５０１．好ましくは２５乃至４０
ｍ１の量で３０％水酸化ナトリウム水溶液を使用するの
が好ましい。
調合物のｐＨ価は一般に８乃至１３．５．好ましくは１
０乃至１２である。
調合物はさらに常用の添加物を含有することができる。
たとえば、塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムのごと
き電解質、尿素、グリセリン、増粘剤たとえばアルギン
酸塩、デンプンエーテルまたはポリアクリレート、酸化
防止剤、分散−湿潤剤、アクリルアミドまたはメタクリ
ルアミドの単独重合体または共重合体または、たとえば
、欧州特許願第１１１４５４号明細書に記載されている
ようなグラフト重合体、さらには泡消し剤およびその他
の陽イオン固着剤（これもｍｍ反応性でありうる）など
を含有することができる。
ｔａｇ材料としては再生または好ましくは天Ｐａ　セＪ
Ｌ／　Ｏ−ス、たとえば、ビスコース・ステーブル、ビ
スコースレーヨン、麻、亜麻、黄麻あるいは好ましくは
木綿が考慮される。さらに、合成繊維とのｔＪ＆ｍ混合
物たとえばポリアミド／木綿または特にポリエステル／
木綿なども適当である。
被処理ｍｍ材料は任意の形状でありうる。
たとえば、糸、かぜ、織物、編物、フェルトなどであり
うる。好ましいのは平面状ｆａ雄製品たとえば全部また
は一部が天然、再生または変性セルロースよりなる織物
、編物またはじゅうたんである。
本発明の陽イオン化合物によるセルロース繊維材料の前
処理は他の前処理工程と組合せて実施することができる
。すなわち、たとえば、通常染色前に行なわれる不純物
除去のための粗木綿の精練を実施するアルカリ性浴に本
発明による反応性固着剤を添加し、そして単一の作業工
程で精練と本固着剤による前処理とを同１時に実施する
ことができる。
本発明によるセルロース繊維材料の処理は、染色と同時
的に実施するのが有利である０反応染料または好ましく
は直接染料による染色は常温バッチ法によって実施する
ことができる。この際の含浸は印捺によってもパジング
によっても実施できる。
染料の琶は所望される色濃度により異なるが、浴１文当
りＯｏｌ乃至１００ｇが適当であり、好ましくは５乃至
４０ｇである。
セルロース繊維材料の前処理に本陽イオン化合物を使用
する場合は、染色物は吸尽法により、あるいはまた２段
階法たとえばパッド法または捺染によって得ることがで
きる。パッド法としては、特に、いわゆるパッド−スチ
ーム法、パッド−フィックス法または常温パッド−バッ
チ法が考慮される。
直接染料としては常用の直接染料、たとえば、カラー・
インデックス第３版（１９７１）第２巻、第２００５−
２４７８頁に”旧ｒｅｃｔ　Ｄｙｅｓ’″として記載さ
れているものが適する。
反応染料とはセルロースと化学結合を形成する常用染料
を意味し、たとえば、カラｍ−インデックス、第３巻（
第３版、　１９７１）、第３３９１−３５１１頁および
第６巻（改訂第３版。
１９７５）の第８２８８−８３４５頁に”Ｒｅａｃｔｉ
ｖｅ　０１ｅｓ”として記載されている染料である。
本発明の方法によれば、染色の前に処理を実施した場合
にも、また本陽イオン化合物と染料とを同時的に付与し
た場合にも、非常に均染な鮮明な染色物が得られ、公知
の染色方法によって得られる染色物に比較してカラーイ
ールドがかなり向上される。特に直接染料を用いてセル
ロース繊維材料を染色した場合にはその染色物の湿潤堅
牢性は大幅に向上される。以下、本発明を製造例と使用
例とによってさらに詳細に説明する０例中のパーセント
は別途記載のない限り重量ベースである。
量の数値は染料について市販製剤としての、すなわち増
量剤等で標準化された商品形態としての量であり、助剤
の量は純物質としての量である。５桁のカラー−インデ
ックス番号（Ｃ，Ｉ）はカラー−インデックス第３版に
基づくものである。
製」Ｌ倒− 凱ユ ジメチルアミ／プロピル尿素７２．５ｇを水４９ｇに溶
解し、そしてこの溶液に２０℃の温度において２０ｇの
水と４９．３ｇの３７％塩酸との溶液を添加する。この
溶液を６０℃まで加熱する。ついでエピクロルヒドリン
の４６．２５ｇを３０分間で滴下する。
この際、温度が７２℃まで上昇する０滴下終了後６５℃
において５時間攪拌をつづける。
しかして下記式の化合物の溶液２３７ｇが得られる。
エポキシド含量とアミン分含量は０゜ ｐｌ（価は６．１である。
涯ヱ ジメチルアミノネオペンチル尿素８９ｇを８６ｇの水と
４９．３ｇの３７％塩酸との溶液に溶解する。この溶液
を６０”Ｏまで加熱する。ついでエピクロルヒドリンの
４６．２５ｇを３０分間で滴下する。この際、温度が６
５°Ｃまで上昇する。ｉｍ下終了後６５℃において５時
間半攪拌をつづける。
この時間経過後のエポキシド含量およびアミン含量はＯ
である。しかして、下記式の化合物の澄明な、淡黄色溶
液２７０ｇが得られる。
ｐＨは６．５である。
［ ［２−（１−ピロリジニル）エチル−１尿素７６．０ｇ
を水５５．４ｇに溶解し、この溶液に２０℃の温度にお
いて２０ｇの水と４９．３ｇの３７％塩酸との溶液を加
える。
この溶液を６０℃まで加熱する。ついでエピクロルヒド
リンの４６．２５ｇを３０分間で滴下する。この際温度
が６５℃まで上昇する。ｆｆ４下終了後６５℃において
４時間攪拌をつづける。
この時間経過後のエポキシド含量およびアミン含量はＯ
である。下記式の化合物の澄明な、淡黄色溶液２４７ｇ
が得られる。
ＰＨは６．０である。
［３−（１−イミダゾリル）−プロピル−］尿素８３ｇ
を水７９．９ｇに溶解し、この溶液に２０℃において２
０ｇの水と４９　、３ｇの３７％ａ！酸との溶液を加え
る。この溶液を６０℃まで加熱する。ついでエピクロル
ヒドリンの４６．２５ｇを３０分間で滴下する。
この際温度が７４℃まで上昇する１滴下終了後７０℃に
おいてさらに２時間攪拌をつづける。
この時間経過後のアミン含量は２２でありエポキシド含
量は０である。下記式の化合物の澄明な、淡黄色溶液２
７８．５ｇが得られる。
ｐＨは６．５゜ 扛１ ［３−（１−モルホリニル）−プロピル−］尿素９４．
５ｇを水９４．５ｇに溶解し。
この溶液に２０℃において６７．３ｇの水と４９．３ｇ
の３７％塩酸との溶液を加える。
この溶液を６０℃まで加熱する。ついでエピクロルヒド
リンの４６．２５ｇを３０分間で滴下する。この際温度
が６４℃まで上昇する０滴下終了後７０℃においてさら
に８時間攪拌をつづける。
この時間経過後のエポキシド含量およびアミン含量はＯ
である。下記式の化合物の溶液３５０ｇが得られる。
ｐＨは７．Ｏｏ ■ （２−（１−ピペリジニル）−エチル−］］尿素８６．
２を水６３．１ｇに溶解し、この溶液に２０℃において
２０ｇの水と４９．３ｇの３７％ａＸ酸との溶液を加え
る。この溶液を６０℃まで加熱する。そのあとエピクロ
ルヒドリン４６．２５ｇを３０分間で滴下する。この際
温度が６７℃まで上昇する０滴下終了後７０℃において
さらに１０時間攪拌をつづける。
この時間経過後のエポキシド含量およびアミン含量はＯ
となる。下記式の化合物の溶液２６４ｇが得られる。
ｐ旧±　７　、５　。
［ ジメチルアミノプロピル尿素９１．８ｇを水６８．７ｇ
に溶解し、この溶液に２０℃において２０ｇの水と４９
．３ｇの３７％塩酸との溶液を加える。この溶液を６０
℃まで加熱する。ついでエピクロルヒドリンの４６．２
５ｇを３０分間で滴下する。この際温度が６５℃まで上
昇する６滴下終了後６５℃においてさらに５時間攪拌を
つづける。
この時間経過後のエポキシド含量およびアミン含量はＯ
となる。下記式の化合物の溶液２７５ｇが得られる。
ｐＨは７．６゜ 涯Ｊ ジメチルアミノプロピル尿素７０．５ｇを水７１ｇに溶
解し、この溶液にｌＯ”０において２０ｇの水と２５．
５ｇの９６％′Ｉｔｉｉ！ｉ１１との溶液を加える。こ
の溶液を７０”Ｏまで加熱する。このあとエピクロルヒ
ドリンの４６．２５ｇを３０分間で滴下する。この際温
度が８０℃まで上昇する０滴下終了後８０℃においてさ
らに１０時間攪拌をつづける。
この時間経過後エポキシド含量およびアミン含量は０と
なる。下記式の化合物の溶液２３２ｇが得られる。
■ Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎｏ−メチロー
ル−尿素７７ｇを水５４．３ｇに溶解し、この溶液に１
０℃の温度において２０ｇの水と４３．４ｇの３７％塩
酸との溶液を加える。この溶液を４５°Ｃまで加熱する
。ついでエピクロルヒドリンの４０．７ｇを３０分間で
滴下する。この際温度が５０℃まで上昇する０滴下終了
後５０℃においてさらに５時間攪拌をつづける。この時
間経過後エポキシド含量およびアミン含量は０となる。
下記式の化合物の溶液２３５ｇが得られる。
ＰＨは７．２゜ 使１０１− り 漂白した、しかしシルケット加工されていない木綿フレ
トンの各２０ｇの試料をそれぞれ別々に下記の４種類の
染浴でパッダーを使用して含浸させた。なお、量は浴Ｉ
ＪＬ当りの量である。
（浴１） 染料、ダイレクトレッド８０　Ｃ，１，３５７８０２０
ｇ水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　３２１式（ｌ
　ｌ）の第四アンモニウム塩　　　３５ｇ（浴２） 染料、ダイレクトブルーフ１　Ｃ，１，３４１４０１２
ｇ水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　３２１式（１
１）の第四アンモニウム塩　　　３５ｇ（浴３） 染料、ダイレクトブフイオレフト ８８　Ｃ，１，２９１２５１２ｇ 水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　３２１式（１１
）の第四アンモニウム塩　　　３５ｇｐＨ価は７．０で
ある。
（浴４） 染料、ダイレクトグリーン ２８　Ｃ，１，３４０４５２０ｇ 水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　３２１式（１１
）の第四アンモニウム塩　　　３５ｇ絞り率はいずれの
場合も８０％であった。
このあと試料布を濡れたままロール巻にし。
気密に包装して室温にて１８時間貯蔵した。
このあと、布を冷洗浄および温洗浄し、そして乾燥した
。
前記によりより得られた４種類の染色物を下記の堅牢度
試験（スイス標準規格）にかけて堅牢度を判定した： イ）湿潤アイロン（Ｗｅｔ　ｐｒｅｓｓｉｎｇ）堅牢度
（ＳＮ　ＩＳＯ１０５−Ｘｌｌ） 口）　　ＩＳＯＣ２Ｓ−洗濯堅牢度（ＩＳＯ１０５−Ｃ
：Ｏ６）いずれの場合にも比較のため式（１１）の第四
アンモニウム塩を添加しないで染色して同じような色濃
度の染色物をつくり、これの堅牢度をも同時に試験した
。
得られた堅牢度試験の結果をっぎの表１に示す６ 涯ヱ 漂白し、シルケット加工した木綿トリコットの各２０ｇ
の試料をそれぞれ別々に下記の４種類の染浴でパッダー
を使用して含浸させ（浴ｌ） 下記式の染料　　　　　　　　　　２５ｇ式（１１）の
第四アンモニウムｌＢ５０ｇ水酸化ナトリウム溶液（３
０％）　　４０ｍ１尿素　　　　　　　　　　　　１０
０ｇ３−ニトロベンゼンスルホン酸の ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　３ｇ（浴２） 下記式の染料　　　　　　　　　　２５ｇ式（１１）の
第四アンモニウム塩　５０ｇ水酸化ナトリウム溶液（３
０％）　　４０ｍ１尿素　　　　　　　　　　　　　１
００ｇ３−ニトロベンゼンスルホン酸の ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　３ｇ（浴３） 下記式の染料　　　　　　　　　　２５ｇ式（１１）の
第四アンモニウムＩＱ５０ｇ水酸化ナトリウム溶液（３
０％）　　４０ｍ１尿素　　　　　　　　　　　　　１
００ｇ３−ニトロベンゼンスルホン酸の ナトリウム４１！　　　　　　　　　　　　　　３　ｇ
（浴４） 下記式の染料　　　　　　　　　　２５ｇ咲　、Ｃ１ 式（１１）の第四アンモニウム　　５０ｇ水酩化ナトリ
ウム溶液（３０％）　　４０ｍ１尿素　　　　　　　　
　　　　　１００ｇ３−ニトロベンゼンスルホン酸の ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　３ｇ絞り率はい
ずれの場合も１００％であった。このあと試料布を濡れ
たままロール巻にし、気密に包装して室温にて１８時間
貯蔵した。
このあと、布を冷洗浄および温洗浄し、そして乾保した
。
前記によりより得られた４種類の染色物を前記と同様に
、湿潤アイロン堅牢度試験および　ＩＳＯＣ２Ｓ−洗濯
堅牢度試験にかけた。いずれの場合にも比較のため式（
１１）の第四アンモニウム塩を添加しないで染色して同
じような色ｅ度の染色物をつくり、これの堅牢度をも併
わせて試験した。
得られた堅牢度試験の結果をつぎの表２に示す。
製造例２乃至４で製造された第四アンモニウム塩をそれ
ぞれ５０ｇ／Ｊｌ使用した場合にも前記と同様な好結果
が得られた。
［ 漂白し、シルケット加工した木綿トリコットの各２０ｇ
の試料をそれぞれ下記成分を含有している調合液で絞り
率９０％にパッドした。
浴１文当りの含有成分： 式（１１）の第四アンモニウム塩ｉ　　３５ｇ水酸化ナ
トリウム溶液（３０％）　３０１パジング後、このトリ
コットを濡れたままロール巻にし、気密にプラスッチク
包装して室温にて１８時間貯蔵した。
このあと布を冷洗浄および温洗ｔ′ＩＩシた。
前記により前処理されたトリコット片、未処理のトリコ
ツ）２０ｇと一緒に５０℃の水性染浴に浸漬した。この
染浴には１：４０の浴比において１％の染料、ダイレク
トブルー　　Ｃ，１，４３１４０が含有されていた。浴
温度を３０分間で９８℃まで上げそしてこの温度におい
て４５分間染色した。
得られた２つのトリコット片を比較した。
前処理された試料片は濃い青色に染色されていた。これ
に対して前処理しなかった試料はわずかに薄く染色され
ているにすぎなかった。
例３に記載のごとく前処理されたトリコットを、２０ｇ
の未処理トリコットと一緒に、９８℃の水性染浴に入れ
た。この染浴には浴比１：３０において下記式の染料１
％を含有していた。
このあと温度を３０分間で８５℃まで下げ、 力位炭酸ナトリウム　　　　　　　５ｇ／交水耐水酸化
ナトリウム溶液０％）２１／見を添加し、そして試料を
さらに４５分間８５℃において処理した。このあと、染
色された試料を沸騰水中で５分間沸騰洗浄した。
得られた２つの染色物を比較した。前処理されたトリコ
ット試料は濃い赤色に染色されていた。これに対して前
処理なしのトリコット試料はわずかに淡紅色に染色され
１ているにすぎなかった。
例３に記載のごとく前処理されたトリコットを、２０ｇ
の未処理トリコットならびに水酸化ナトリウム溶液（３
０％）３０ｍｌ／Ｊｌのみで同様に処理された２０ｇの
トリコットと−Ｘに５０℃の水性染浴に入れた。この染
浴には浴比１：４０において下記式の染料１％を含有し
ていた。
試料を５０℃において４０分間染色しそして次ぎに５分
間温洗浄した。
得られた３つの染色物を比較した０例３のごとくに前処
理されたトリコット試料は濃い赤色に染色されていた。
これに対して残りの２つのトリコット試料はわずかに淡
く染色されているにすぎなかった。
漂白され、シルケット加工された各２０ｇの木綿トリコ
ット試料をパフグーにかけてそれぞれ下記４種の浴でパ
ッドした。
成分の量は浴１文当りの量である。
浴（１） 下記式（１０６）の染料　　　　　　１８ｇ水酸化ナト
リウム溶液（３０％）　　　３２１式（１９）の第四ア
ンモニウムｙ　　　　３５　ｇ浴（２） 染料、ダイレクトレ、ド８０　Ｃ，１，３５７８０１８
ｇ水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　　３２ｍ１式
（１９）の第四アンモニウム塩　　　３５ｇ浴（３） 染料、ダイレクトブ／ｌ／−７１ｃ、１．３４１４０　
８ｇ水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　　３２ｍ１
式（１９）の第四アンモニウム塩３５ｇ浴（４） 下記式（１０７）の染料　　　　　　　　８ｇ、Ｉ＋ 水酸化ナトリウム溶液（３０％）　　　３２ｓ＋１式（
１９）の第四アンモニウムｔｆｉ　　　３５ｇ絞り率は
いずれの場合も９０％であった。
このあと、試料トリコットをロール巻きにして気密に包
装しそして室温に１８時間貯蔵した。そのあと、これら
の布を冷水と温水とで洗浄しそして乾爆した。
倣ｌ 前記使用例６の４種の染色試験をくりかえし実施した。
ただし、今回は式（１９）の第四アンモニウム塩の代り
に下記の第四アンモニウム塩を使用した： １、式（１８）の第四アンモニウム１１！３５ｇ／見１
、式（１５）の第四アンモニウムｔ４’　　３５ｇ／文
１、式（１６）の第四アンモニウムｔｌ！　　３５ｇ／
ｕ１、式（１７）の第四アンモニウムｌｌＸ３５ｇ／交
以上の使用例６および７において得られた２０箇の染色
物試料を堅牢度試験にかけて。
イ）湿潤アイロン堅牢性 口）　ＩＳＯＣ２Ｓ−洗濯堅牢性 についてテストした。
この場合も、比較のため、第四アンモニウム塩を添加し
ないで同じような色濃度の染色物を作成し、併わせて試
験を行った。
試験結果をつぎの表３にまとめて示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、四級化可能な窒素原子を含有する塩基性カルバミド
    とエピハロゲンヒドリンとの反応によって得られた第四
    アンモニウム塩。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｑは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｒ＿１とＲ＿２とは互いに独立的に、置換されていない
    かまたはハロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級ア
    ルコキシによって置換された低級アルキル、シクロアル
    キルまたはアラールキルを意味するか、または Ｒ＿１とＲ＿２とはそれらが結合している窒素原子と一
    緒で５員または６員の、場合によってはさらにいま１つ
    のヘテロ原子を含有している複素環式基である、 Ｒ＿３は水素、低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、 Ｈａｌはハロゲン、そして Ａｎ＾■は無機酸または有機酸の陰イオンを意味する、 なお、ハロゲンヒドリン基は四級化窒素原子に結合して
    いる）で表わされる特許請求の範囲第１項に記載のアン
    モニウム塩。 ３、式（１）中のＱがエチレン基、プロピレン基または
    ２，２−ジメチルプロピレン基を意味する特許請求の範
    囲第２項に記載のアンモニウム塩。 ４、式（１）中のＲ＿３が水素を意味する特許請求の範
    囲第２項または３項に記載のアンモニウム塩。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中 Ｒ＿４とＲ＿５とは互いに独立的に低級アルキルを意味
    するか、または−ＮＲ＿４Ｒ＿５でピロジノ、ピペリジ
    ノ、モルホリノまたはイミダゾリルを意味する、 Ｑ＿１はエチレン、プロピレンまたは２，２−ジメチル
    プロピレンを意味し、 Ａｎ＾■は無機または有機酸の陰イオンを意味する）で
    表わされる特許請求の範囲第１項または２項に記載のア
    ンモニウム塩。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項または２項に記載の
    アンモニウム塩。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項または２項に記載の
    アンモニウム塩。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項または２項に記載の
    アンモニウム塩。 ９、アニオン染料を用いてセルロース繊維材料を染色し
    て得られる染色物または捺染物のカラーイールドおよび
    湿潤堅牢性を向上させる方法において、四級化可能な窒
    素原子を含有する塩基性カルバミドとエピハロゲンヒド
    リンとの反応によって得られた第四アンモニウム塩を用
    いて当該繊維材料を染色前または染色中に処理すること
    を特徴とする方法。 １０、第四アンモニウム塩が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｑは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｒ＿１とＲ＿２とは互いに独立的に、置換されていない
    かまたはハロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級ア
    ルコキシによって置換された低級アルキル、シクロアル
    キルまたはアラールキルを意味するか、または Ｒ＿１とＲ＿２とはそれらが結合している窒素原子と一
    緒で５員または６員の、場合によってはさらにいま１つ
    のヘテロ原子を含有している複素環式基である、 Ｒ＿３は水素、低級アルキルまたはヒドロキシ低級アル
    キル、 Ｈａｌはハロゲン、そして Ａｎ＾■は無機酸または有機酸の陰イオンを意味する、 なお、ハロゲンヒドリン基は四級化窒素原子に結合して
    いる）で表わされる特許請求の範囲第９項に記載の方法
    。 １１、処理を常温バッチ法により半連続式に実施するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第９項乃至１０項のいず
    れかに記載の方法。 １２、処理を常温パッド−バッチ法により染色の間に実
    施することを特徴とする特許請求の範囲第９項乃至１１
    項のいずれかに記載の方法。 １３、処理をアルカリ性媒質中で行なうことを特徴とす
    る特許請求の範囲第９項乃至１２項に記載の方法。 １４、処理を直接染料を使用して染色されたセルロース
    繊維材料を用いて行なうことを特徴とする特許請求の範
    囲第９項乃至１３項のいずれかに記載の方法。
JP62190554A 1986-07-31 1987-07-31 塩基性カルバミドとエピハロゲンヒドリンとからの陽イオン性反応生成物 Granted JPS6341447A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH308286 1986-07-31
CH3082/86-2 1986-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6341447A true JPS6341447A (ja) 1988-02-22
JPH0322873B2 JPH0322873B2 (ja) 1991-03-27

Family

ID=4248229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62190554A Granted JPS6341447A (ja) 1986-07-31 1987-07-31 塩基性カルバミドとエピハロゲンヒドリンとからの陽イオン性反応生成物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5081294A (ja)
EP (1) EP0259251B1 (ja)
JP (1) JPS6341447A (ja)
DE (1) DE3768183D1 (ja)
ES (1) ES2021090B3 (ja)
PT (1) PT85427B (ja)
ZA (1) ZA875634B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0259251B1 (de) * 1986-07-31 1991-02-27 Ciba-Geigy Ag Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen
JPH06235178A (ja) * 1993-02-05 1994-08-23 Sakura Color Prod Corp 染色方法
DE4402532A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag N-Methylol-Derivate von Polykondensaten, ihre Herstellung und Verwendung
US5667533A (en) * 1996-02-07 1997-09-16 The Virkler Company Heather dyed fabric and method of producing same
DE59710645D1 (de) * 1996-08-15 2003-10-02 Clariant Finance Bvi Ltd Wasserlösliche Harnstoffderivat-Polymere mit quaternären Ammonium-Gruppen und deren Verwendung
EP0824156B1 (de) * 1996-08-15 2003-08-27 Clariant Finance (BVI) Limited Wasserlösliche Harnstoffderivat-Polymere mit quaternären Ammonium-Gruppen und deren Verwendung
AU2013375349B2 (en) * 2013-01-25 2017-09-28 Colorzen, Llc Treatment of fibers for improved dyeability
DE102013112944B4 (de) 2013-11-22 2021-10-21 Krauss-Maffei Wegmann Gmbh & Co. Kg Amphibisches Fahrzeug mit Auftriebsvorrichtung
US20160024709A1 (en) * 2014-07-28 2016-01-28 Brian A. WALKER Method facilitating textile preparation for direct-to-garment printing
CN115262253B (zh) * 2022-04-15 2023-10-17 苏州大学 一种基于多巴胺和活性染料的棉织物轧堆染色方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE597440A (ja) * 1959-11-24 1900-01-01
NL299473A (ja) * 1962-10-19
CH638362GA3 (ja) * 1977-06-10 1983-09-30
US4970066A (en) * 1978-06-15 1990-11-13 L'oreal Hair dye or bleach supports of quaternized polymers
US4424284A (en) * 1980-10-28 1984-01-03 Ciga-Geigy Corporation Cationic adsorption agent
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4581058A (en) * 1982-09-02 1986-04-08 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
EP0259251B1 (de) * 1986-07-31 1991-02-27 Ciba-Geigy Ag Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen
US4851139A (en) * 1987-08-26 1989-07-25 The Clorox Company Isotropic fabric softener composition containing fabric mildewstat

Also Published As

Publication number Publication date
ES2021090B3 (es) 1991-10-16
PT85427B (pt) 1990-06-29
EP0259251B1 (de) 1991-02-27
EP0259251A2 (de) 1988-03-09
PT85427A (en) 1987-08-01
ZA875634B (en) 1988-02-01
US5081294A (en) 1992-01-14
DE3768183D1 (de) 1991-04-04
US5133779A (en) 1992-07-28
JPH0322873B2 (ja) 1991-03-27
EP0259251A3 (en) 1988-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4180664A (en) Process for improving the color yield and fastness properties of dyeings produced with anionic dyes on cellulose fibre material and cationic fibre-reactive compounds
US5147411A (en) Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts
JPS6341447A (ja) 塩基性カルバミドとエピハロゲンヒドリンとからの陽イオン性反応生成物
Hauser et al. Dyeing Cationic Cotton with Fiber Reactive Dyes: Effect of Reactive Chemistries.
US4499282A (en) Quaternary ammonium compounds
GB2076396A (en) Quaternary ammonium salts dyeing aids
JPS6221883A (ja) 反応性染料によるセルロ−ス繊維材料上の染色の後処理法
US4684736A (en) Bisimidazolium salts
JPH0333832B2 (ja)
EP0174794A2 (en) Textile treatment
US4268266A (en) Process for dyeing and printing cellulose fibres with reactive dyestuffs
US4721512A (en) Process for aftertreating dyed cellulosic material
US4822374A (en) Process for the aftertreatment of dyed cellulose fibers
US4468228A (en) Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
JPS61113886A (ja) 陰イオン染料によるセルロース繊維材料染色物または捺染物の染色収率および湿潤堅牢性を向上させる方法
US4705865A (en) Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins
JPS609980A (ja) 繊維の染色性向上剤
US4235596A (en) Process for the pad-dyeing and printing of textile material made from mixed fibres of cellulose and polyester
SU1081251A1 (ru) Способ крашени или печатани целлюлозосодержащих материалов
JPH04211407A (ja) 重合第四ジアリルアンモニウム化合物
US4542217A (en) Quaternary pyrimidinium compounds
CZ280443B6 (cs) Sloučeniny pro kationizaci textilních vlákenných materiálů, způsob jejich přípravy a způsob zušlechťování textilních vlákenných materiálů těmito sloučeninami
SU1418370A1 (ru) Способ отделки целлюлозосодержащих текстильных волокнистых материалов
JPS6243465A (ja) ホルマザン系化合物
JPS58126383A (ja) アクリル系合成繊維の染色法