JPS6340163B2 - - Google Patents

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JPS6340163B2
JPS6340163B2 JP54080668A JP8066879A JPS6340163B2 JP S6340163 B2 JPS6340163 B2 JP S6340163B2 JP 54080668 A JP54080668 A JP 54080668A JP 8066879 A JP8066879 A JP 8066879A JP S6340163 B2 JPS6340163 B2 JP S6340163B2
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JP
Japan
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ether
polyoxypropylene glycol
cetyl
derivative
ovicidal
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JP54080668A
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English (en)
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JPS559068A (en
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Jorudan Rabaa Mairon
Jatsuku Shingaa Aanorudo
Mitsucheru Rinchi Donarudo
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Block Drug Co Inc
Original Assignee
Block Drug Co Inc
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Publication date
Application filed by Block Drug Co Inc filed Critical Block Drug Co Inc
Publication of JPS559068A publication Critical patent/JPS559068A/ja
Publication of JPS6340163B2 publication Critical patent/JPS6340163B2/ja
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

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  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の背景] 今日、極めて多数の殺虫用毒物が知られてい
る。しかし、公知のある種の体外寄生虫用毒物の
安全性に関する関心が高まつてき結果、最近に至
り全く安全で有効な新しい活性毒物材料を開発し
ようとする研究が盛んである。 疥癬虫またはヒゼンダニに対する優れた毒物は
極めて少ない。この種のメスは宿主の皮膚を穿孔
して皮膚下に産卵する。激しいかゆみと皮疹が約
1ケ月で起こる。未処理の動物では重大で致命的
な感染を起こすことも希ではない。大多数の殺虫
剤は皮膚に適用するダニ殺虫剤としては有用では
なく、さらに有効な農業用ダニ殺虫剤の開発が望
まれている。 本発明の目的は、新規な殺ダニ用毒物および該
毒物を含有する新規組成物を提供することにあ
る。 [発明の要旨] 本発明は、ある種のプロポキシレート(別称ポ
リオキシプロピレングルコール)誘導体を殺ダニ
用毒物として使用することに関し、またこれらの
誘導体を含有する組成物に関する。 さらに詳しくは、本発明はある種のプロポキシ
レートエーテル(別称ポリオキシプロピレングル
コールエーテル)、ある種のプロポキシレートブ
ロツク共重合体、および一種類のプロポキシレー
トエステルを殺ダニ用活性毒物自体として使用す
ることに関し、またこれらの有効量を活性毒物と
して含有する組成物に関する。この種の化合物中
のあるものは殺シラミ活性および/または殺卵活
性も示す。 [作用] 本発明の毒物はある種のプロポキシレート誘導
体、すなわちある種のプロポキシレートエーテル
(ポリオキシプロピレングリコールエーテルとも
呼称する)、プロポキシレートブロツク共重合体、
および一種類のプロポキシレートエステルであ
る。プロポキシレートアルコール類(別称ポリオ
キシプロピレングリコール)のような他のプロポ
キシレート誘導体もテストしたが、効果がないこ
とが判明した(後記第1表参照)。 本発明の化合物について、PPGなる記号はポ
リオキシプロピレングリコールの略称であり、引
き続く〔 〕内の数値はプロポキシ基の繰返し
数、すなわちモル数を示す。 試験したプロポキシレートエステル類(ポリオ
キシエチレングリコールエステルとも呼称する)
の中では、次の構造のPPG〔2〕ジベンゾエート
だけが殺ダニ活性を示した(後記第2表参照)。 〔式中、Rhはベンゼン核を示す〕 本発明において活性を有することが判明したプ
ロポキシレートエーテルとは次の一般式 〔式中、Rは炭素数1〜18のアルキル基、nは
2〜50の整数を示す〕 にて示される。 アルキル基の数は好ましくは1〜13である。 本発明において殺ダニ活性を有することが判明
した他の化合物は、一般式 〔式中、R′炭素数4〜18のアルキル基、xは
2〜66の整数、yは少なくとも1である〕 にて表わされるプロポキシレートブロツク共重合
体である。これらの共重合体においてさらに好ま
しい化合物は、xが約2〜12、yは約3〜50のも
のである。 後記の表に見られるように、このエーテル類の
ある種のものはまた強力な殺シラミ活性を示す。
これら殺シラミ活性を示す誘導体の中には、
PPG〔3〕ミリスチルエーテル、PPG〔5〕およ
びPPG〔9〕ブチルエーテル、およびPPG〔10〕
セチルエーテルが包含される。PPG〔5〕とPPG
〔40〕ブチルエーテル、PPG〔10〕セチルエーテ
ルとPPG〔10〕セチルエーテルホスフエートは優
れた殺卵活性を示した。 このエーテルまたはブロツク共重合体の鎖末端
をフオスフエート基で完結させると殺ダニ活性が
強化されることが観察された。 この毒性プロポキシレート誘導体の一種または
二種以上の混合物を含有する活性有毒組成物は、
これに薬学的もしくは農業的に容認されている不
活性担体が公知の方法で配合される結果として、
液状、粉状、ローシヨン状、クリーム状、ゲル
状、エーロゾル状、フオーム状など種々の形態の
最終製品に加工される。薬学的もしくは農業的に
容認されている不活性担体としては、活性毒物に
対して不活性のものであれば水性、非水性を問わ
ない。ここで不活性なる意味は、この担体が活性
毒物成分が有する殺ダニ、殺虫または殺卵性毒物
活性に対して阻害作用を実質的に及ばさないこと
を意味する。 この活性プロポキシレート誘導体は、処置が必
要であつたり、必要であると思われたり、または
予防衛生学上の保護が望まれるような動物宿主、
ヒト宿主、または環境宿主を処置するための毒物
組成物中に有効毒性量において配合される。 ここで有効毒性量とは後記試験基準において、
ダニまたはシラミの場合には24時間以内、卵の場
合には2週間以内で体外寄生虫の少なくとも50%
を死亡せしめうるような量を意味する。有効毒性
量に達するようなプロポキシレート誘導体の最少
濃度は使用される誘導体の種類、使用される不活
性担体、および配合される他の成分の種類に応じ
て著しい差異がみられる。ある場合には2重量%
で充分であり、他の場合には有効な毒物投与量を
得るのに50もしくは60重量%のような高濃度が必
要である。通常は約1〜25重量%、最も好ましく
は約2〜20重量%濃度である。 本発明の毒物は、殺虫および/または殺卵活性
を示す他の調合品中に補助毒物として使用するこ
ともできる。かかる調合品中における“有効毒性
量”とは、死亡率を少なくとも約20%だけ増加さ
せるような量を意味する。 前記の試験基準は次の通りである。 ダニ殺虫力: 室温に保持した1ft3(0.03m3)内容積のチヤン
バー中に成虫でオス・メス混合のダニ
Psoroptes equi var. cuniculi.)10匹を収納
した顕微鏡〓設スライドを置く。このスライドを
自動スプレイ装置の先端から平衡に10インチ(25
cm)、下方に4インチ(10cm)の間隔を置いて位
置させ蓋を取る。この自動ポンプスプレイ装置は
アクチユエータの〓部一つ当り50ミリグラムの試
料を搬送する。室温に保持した試験試料を均一に
なるまで振とうし、自動ポンプスプレイ装置中に
置く。このポンプを2回押して100ミリグラムの
スプレイミストをこの密閉チヤンバー中に放出す
る。こののミストを沈下させ、ダニを収納したス
ライドを取り出して蓋をする。この時点をゼロ時
間に設定する。次いで蓋をしたままのスライドを
24時間室温に保持し、0時間、1時間、3時間お
よび24時間経過時点で顕微鏡観察を行う。水また
は希釈剤を用いて全く同様にして比較対照試鍵を
行い、ネツト死亡率を報告する。 シラミ殺虫力: 50mlビーカに水道水を満たし、室温(約24℃)
に保持する。同一年齢で同一のストツクコロニー
から採取した若いシラミオス成虫10匹および若い
シラミメス成虫10匹(Pediculus humanus
corporis)を2×2cmメツシの粗い小布上に置
く。室温に保持した試験試料を均一になるまで振
とうし、50mlビーカ中に注ぐ。注いだ後直ちにこ
の小布を試料中に入れ、表面下に沈め、2分後に
取り出して直ちに水道水を入れたビーカ中に沈め
る。小布を10秒毎に激しく撹拌し1分後に小布を
取り出してペーパータオル上に置く。次いでシラ
ミを4×4cmの黒色コールテン小布上に移しこの
時点をゼロ時間に設定する。次いでこのコールテ
ン小布を蓋をしたペトリ皿に入れ30℃の保持室中
に保管した。 殺卵力: 生後5〜10日のメスシラミ(Pedicululus
humanus corporis)の成虫15匹をペトリ皿中の
2×2cmメツシナイロン小布上に置き、30℃で24
時間保育室中に蓋をして保持した。次いで成虫シ
ラミを除き、小布上の太つた生存可能な卵および
萎びた生存不可能な卵の数を記録する。室温に保
持した試験試料を均一になるまで振とうし、50ml
ビーカ中に注いだ。注いだら直ちにこのメツシ小
布をビーカ中に入れ、表面下に沈め、2分後に取
り出して直ちに室温(約24℃)の水道水を入れた
50mlビーカ中に沈めた。この小布を10秒毎に激し
く撹拌して1分後取り出し1分間ペーパータオル
上に置いた。次いで小布を蓋をしたペトリ皿中に
置き、30℃保育室中で保管した。 14日後にふ化した卵、萎びた卵またはふ化しな
かつた卵の数を記録する。 いずれの試験基準においても、試料に代えて室
温(24℃)の水道水を用いて比較対照試験を同様
にして行つた。これらの試験結果をネツトの結果
として報告する。 本発明の各種の毒物ならびに関連化合物の殺ダ
ニ、殺シラミおよび殺卵活性は上記の試験基準に
準拠して測定した。50%死亡率(LC50)を引き
起こす材料濃度は、この材料を殺ダニ活性ではイ
ソプロパノールと混合して、殺シラミおよび殺卵
活性では25%イソプロパノール水溶液と混合した
系中で測定した。 次表中の☆印はLC50が70重量%(最高試験濃
度)より大きかつたことを意味するもので、当該
化合物が70重量%以上の濃度においても不活性な
毒物であることを意味するものではないことを了
解されるべきである。結果を次の表に示した。 【表】 【表】 【表】 リルエーテル
【表】 ルエーテル
【表】 【表】 次の第5表は本発明の毒物の補助毒物としての
使用例を示すものである。 【表】 農業上重要なダニであるブリオビア プラエチ
オサ(Bryobia praetiosa)に対するPPG(2)
メチルエーテルの毒性を次のように試験した:脱
イオン水でエタノール含有量50%以下に希釈した
1%エタノール溶液を調製した。50%エタノール
と50%水を含有する比較対照試料を作つた。25匹
のダニをワセリンで縁取りした2ケのペトリ皿の
各々に入れた。試験試料を8−ドラム(dram)
ガラスびんに入れ、秤量しプレスト(Presto)ス
プレイ装置に入れた。このスプレイ装置を大きな
鐘ジヤーの開口端から32.5cm離して中央に配置
し、試験ダニをこのスプレイ装置から62.5cm離し
て位置させた。2秒間のスプレイ放射(1.02グラ
ム)をこのチヤンバーに向けて行つて、スプレイ
を沈ませ、ペトリ皿を取り出して5,10,15およ
び60分後に疾病率と死亡率をカウントして記録
し、最終カウントは24時間後に記録した。処理し
たダニおよび比較対照は約27時間80%相対湿度に
保持した。結果を第6表に示した。 【表】 ルエーテル
比較対照 4% 4% 4% 4% 4%
前記のように本発明の毒物を使用して種々の最
終施用処方せんを作製できる。典型的処方を次に
記載したが、数値は重量%である。 W/W% 殺シラミ用および殺ダニ用ステツク PPG(3)ミリスチルエーテル 25.0 ナトリウムステアレート 8.0 ソルビトール 3.5 エタノール 54.0 水 9.5 100殺ダニ用ローシヨン 2 PPG(3)メチルエーテル 5 グリセリルモノステアレート 2 ポリソルベート60(商品名) 25 イソプロパノール 66 水 100殺ダニ用ローシヨン PPG(2)POE(3) 1 ブチルエーテル 4 グリセリルモノステアレート 2 ポリソルベート60(商品名) 25 イソプロパノール 68 水 100自動スプレイ用液体殺シラミ剤 または塗擦剤 PPG(3)ミリスチルエーテル 25 イソプロパノール 25 水 50 100殺卵用ゲル PPG(5)ブチルエーテル 30 イソプロパノール 10 ポリソルベート60(商品名) 3 カルボキシポリメチレン 1 トリエタノールアミン 2 水 54 100シラミ用クリーム PPG(10)セチルエーテル 30.0 グリセリルモノステアレート 21.0 イソプロパノール 25.0 ポリソルベート60(商品名) 3.5 ソルビタンモノステアレート 1.5 水 19.0 100殺シラミおよび殺ダニ用急速破壊性エーロゾル泡 PPG(3)ミリスチルエーテル 25 イソプロパノール 25 食用脂肪モノおよびジグリセライド 8 グリセリン 3 水 31 イソブタン 100殺ダニ用エーロゾルスプレイ PPG(2)メチルエーテル 10 イソプロパノール 15 イソブタン 8 水 67 100殺ダニ用ローシヨン PPG(2)メチルエーテル 5 水 95 100殺ダニ用エーロゾルスプレイ PPG(3)メチルエーテル 3 水 89 イソブタン 100

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 体外寄生虫、その卵、またはダニを殺す殺
    虫・殺卵用毒性組成物であつて該組成物が、 [] ポリオキシプロピレン〔2〕ジベンゾエ
    ート; [] 一般式 〔式中、Rは炭素数1〜18のアルキル基、n
    は2〜50の整数を示す〕 にて表わされるエーテル;および [] 一般式 〔式中、R′は炭素数4〜18のアルキル基、
    xは2〜66の整数、yは少なくとも1である〕 にて表わされるプロポキシレートブロツク共重
    合体;ならびに [] ポリオキシプロピレングリコール〔10〕
    セチルエーテルおよび 〔式中、R′はセチル基を示す〕 にて表わされるエーテルのフオスフエート;か
    ら成る群から選択された少なくとも一種のポリ
    オキシプロピレン誘導体を活性毒物として2〜
    30重量%含み、また薬学的、農業的に容認され
    た担体を含む殺虫・殺卵用毒性組成物。 2 Rが炭素数1〜13のアルキル基、xが2〜12
    の整数、yが3〜50の整数であることをさらに特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の殺虫・殺卵
    用毒性組成物。 3 該誘導体が該エーテルであり、かつ該エーテ
    ルが、ポリオキシプロピレングリコール〔2〕メ
    チルエーテル、ポリオキシプロピレングリコール
    〔3〕メチルエーテル、ポリオキシプロピレング
    リコール〔9〕ブチルエーテル、ポリオキシプロ
    ピレングリコール〔10〕セチルエーテルフオスフ
    エート、およびポリオキシプロピレングリコール
    〔10〕オレイルエーテルから成る群から選択され
    て成ることをさらに特徴とする特許請求の範囲第
    2項記載の殺虫・殺卵用毒性組成物。 4 該誘導体がポリオキシプロピレングリコール
    〔5〕ブチルーテルであることをさらに特徴とす
    る特許請求の範囲第1項記載の殺虫・殺卵用毒性
    組成物。 5 該誘導体が該ブロツク共重合体であり、該ブ
    ロツク共重合体が、R′がブチル、xが5および
    yが7;R′がセチル、xが5およびyが10であ
    つて該共重合体の鎖末端がリン酸基で終結した共
    重合体;R′がセチル、xが5およびyが10;
    R′が炭素数12〜18の混合アルキル基、xが6お
    よびyが11;R′がセチルとステアリルの混合ア
    ルキル基、xが10およびyが20;ならびにR′が
    ラノリン、xが12およびyが50;にて示される組
    み合わせ群から選択されて成るブロツク共重合体
    であることをさらに特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載の殺虫・殺卵用毒性組成物。 6 該担体が水性担体であることをさらに特徴と
    する特許請求の範囲第1項記載の殺虫・殺卵用毒
    性組成物。 7 該誘導体がポリプロピレングリコール〔3〕
    ミリスチルエーテルであることをさらに特徴とす
    る特許請求の範囲第1項記載の殺虫・殺卵用毒性
    組成物。 8 体外寄生虫、その卵、またはダニを制御する
    方法であつて該方法が、 [] ポリオキシプロピレン〔2〕ジベンゾエ
    ート; [] 一般式 〔式中、Rは炭素数1〜18のアルキル基、n
    は2〜50の整数を示す〕 にて表ワされるエーテル;および [] 一般式 〔式中、R′は炭素数4〜18のアルキル基、
    xは2〜66の整数、yは少なくとも1である〕 にて表わされるプロポキシレートブロツク共重
    合体;ならびに [] ポリオキシプロピレングリコール〔10〕
    セチルエーテルフオスフエートおよび 〔式中、R′はセチル基を示す〕 にて表わされるエーテルのフオスフエート;か
    ら成る群から選択された少なくとも一種のポリ
    オキシプロピレン誘導体を活性毒物として2〜
    30重量%含有する殺虫・殺卵用毒性組成物を、
    制御を必要とする宿主に対して施すことから成
    る方法。 9 Rが炭素数1〜13のアルキル基、xが2〜12
    の整数、yが3〜50の整数であることをさらに特
    徴とする特許請求の範囲第8項記載の方法。 10 該誘導体が該エーテルであり、かつ該エー
    テルが、ポリオキシプロピレングリコール〔2〕
    メチルエーテル、ポリオキシプロピレングリコー
    ル〔3〕メチルエーテル、ポリオキシプロピレン
    グリコール〔9〕ブチルエーテル、ポリオキシプ
    ロピレングリコール〔10〕セチルエーテルフオス
    フエート、およびポリオキシプロピレングリコー
    ル〔10〕オレイルエーテルから成る群から選択さ
    れることをさらに特徴とする特許請求の範囲第8
    項記載の方法。 11 該誘導体がポリプロピレングリコーリ
    〔3〕ミリスチルエーテルであることをさらに特
    徴とする特許請求の範囲第8項記載の方法。 12 該誘導体がポリオキシプロピレングリコー
    ル〔5〕ブチルーテルであることをさらに特徴と
    する特許請求の範囲第8項記載の方法。 13 該誘導体が該ブロツク共重合体であり、該
    ブロツク共重合体が、R′がブチル、xが5およ
    びyが7;R′がセチル、xが5およびyが10で
    あつて該共重合体の鎖末端がリン酸基で終結した
    共重合体;R′がセチル、xが5およびyが10;
    R′が炭素数12〜18の混合アルキル基、xが6お
    よびyが11;R′がオクチルとステアリルの混合
    アルキル基、xが10およびyが20;ならびに
    R′がラノリン、xが12およびyが50;にて示さ
    れる組み合わせ群から選択されたブロツク共重合
    体であることを特徴とする特許請求の範囲第8項
    記載の方法。 14 該誘導体が薬学的もしくは農業的に容認さ
    れる担体と共に使用されることを特徴とする特許
    請求の範囲第8項記載の方法。 15 該担体が水性担体であることを特徴とする
    許請求の範囲第14項記載の方法。
JP8066879A 1978-06-30 1979-06-26 Propoxylate insecticide Granted JPS559068A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/920,808 US4215116A (en) 1978-06-30 1978-06-30 Propoxylate toxicants

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Publication Number Publication Date
JPS559068A JPS559068A (en) 1980-01-22
JPS6340163B2 true JPS6340163B2 (ja) 1988-08-10

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JP8066879A Granted JPS559068A (en) 1978-06-30 1979-06-26 Propoxylate insecticide

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US (1) US4215116A (ja)
JP (1) JPS559068A (ja)
AU (1) AU520304B2 (ja)
BE (1) BE877341A (ja)
CA (1) CA1113856A (ja)
CH (1) CH640696A5 (ja)
DE (1) DE2925584A1 (ja)
FR (1) FR2429592A1 (ja)
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