JPH0114203B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 今日において、商品として入手できる体外寄生
虫殺虫剤は比較的少ない。最も一般的なしらみ殺
虫剤は、リンデーン（ガンマベンゼンヘキサクロ
ライド）、マラチオン〔（Ｓ−１，２−ジカルボエ
トキシエチル）−０，０−ジメチルホスホロジチ
オエート〕、共同作用のあるピレトリンとクプレ
ツクス（テトラヒドロナフタレン、オレイン酸
銅、およびアセトンの複合剤、ただしこのアセト
ンが作用するかどうかは断言できない）である。 公知の体外寄生虫殺虫剤のあるものについて
は、安全性について大きな関心の的となつている
ため、新規で、安全で且つ効果的なしらみ殺虫剤
の開発が最近強く望まれている。 多くの種類の害虫は、殆んどの殺虫剤に対して
抵抗力のある保護機能を備えている鞘に卵を生み
つける。卵の懐胎期間は、成虫のライフサイクル
に比べてかなり長い場合が多い。従つて、成虫の
みに有効な薬剤は、卵の生存中その効力を持続し
なければならず、あるいは連続ふ化が起る時に再
塗布しなければならない。しらみの処置に対する
理想的な薬剤は、成虫および幼虫はもちろんそれ
らの卵に対しても活性でなければならず、且つ宿
主に対して比較的毒性が低くなければならない。
しかしながらそのような薬剤は殆んど存在してい
ない。 殺虫剤はシヤンプーあるいは身体洗浄剤の形で
使用することができる。塗擦によつて使用される
薬剤とは違つて、シヤンプーあるいは身体洗浄剤
として使用されるように作られる組成物は一定の
規準を満足しなければならない。例えば、これら
組成物は、非常に短かい時間内に殺虫および（ま
たは）殺卵効果を及ぼすか、あるいは身体洗浄中
に洗い流されないものでなければならない。 体外寄生虫あるいはこれらの卵、蚊の幼虫およ
び油虫に対する殺虫剤として、アミドアミンのわ
ずかな群が大変有効であることがわかつた。以
前、部分的にアシル化されたポリアミドが害虫を
殺すのに望ましいということが報告されたが（ハ
ートマン（Hartmann）の米国特許第1968341号
参照）、本発明のアミドアミンは体外寄生虫ある
いはそれらの卵、蚊の幼虫および油虫に対して驚
異的な毒性を示し、このような作用は低級アルカ
ノールとの共用により高められる。 従つて、本発明の目的は、体外寄生虫およびそ
れらの卵、蚊の幼虫、あるいは油虫に対して使用
する新規で安全で且つ有効な毒物、即ち、殺虫剤
を提供することである。本発明のこの目的および
他の目的は、次の詳細な説明から当業者にとつて
明らかになるであろう。 本発明は体外寄生虫、蚊の幼虫、あるいは油虫
を殺す体外寄生虫殺虫剤および殺虫方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は体外寄生虫および
（または）それらの卵、蚊の幼虫、および油虫に
対する殺虫剤としてのアミドプロピルジメチルア
ミンの使用および殺虫剤としてのそのようなアミ
ドアミンを使用する体外寄生虫の殺虫・殺卵方法
に関する。 本発明の体外寄生虫殺虫剤は、
【式】（式中、Ｒ は11〜17個の炭素原子のアルキルあるいはアルケ
ニルである）のアルキルあるいはアルケニルアミ
ドプロピルジメチルアミンである。例えば本発明
のアミドアミンの代表例は、ラウリンアミドプロ
ピルジメチルアミン、コカアミドプロピル
（cocamidopropyl）ジメチルアミン、オレオアミ
ドロプロピルジメチルアミン等である。通常、殺
虫力は炭素鎖の長さを増加させるに従がつて増加
する。しかしながら、上記化合物にかなり類似す
るアミドアミンであつても、本発明のものと同じ
殺虫力を有しない。従つて、上記式におけるヒド
ロキシ部分の存在は、殺虫力をかなり減ずるもの
と思われる。また、上記式のプロピルおよびメチ
ル基がエチル基である時、殺虫力は著しく減少す
る。本発明の体外寄生虫殺虫剤は、このまゝの状
態で、あるいは塩酸塩のような非毒性な酸の塩の
形で用いられる。 本発明のアミドアミンは１つあるいはそれ以上
を活性殺虫組成物と混合することができ、この組
成物は、公知の方法で調剤上問題のない不活性な
担体と共に液体、粉末、ローシヨン、クリーム、
ゲル体あるいはエーロゾル噴霧剤あるいはエーロ
ゾル発泡剤の状態にある。担体としては水性であ
ろうと非水性であろうと、活性成分に対して不活
性な調剤上問題のないものであればどれでも使用
可能である。ここで「不活性」とは、担体が活性
成分の殺虫効果に対して大きな影響を与えないこ
とを意味する。調剤上問題のない水性担体が好ま
しい。 活性アミドアミン体外寄生虫殺虫剤は殺虫組成
物と混合される。この混合された組成物は、殺虫
処置の必要な、必要と思われる、あるいは予防の
ために必要な動物あるいは人間の宿主を殺虫有効
量で処置するために使用される。この「有効量」
とは、対象とする害虫の少くとも50％を24時間以
内（卵の場合は２週間以内）に殺す量を意味す
る。殺虫有効量を与えるために必要なアミドアミ
ンの最小濃度は、使用するアミドアミン自体、調
剤上問題のない不活性な担体および他の存在成分
によつてかなり異なる。例えば、ある場合には
0.1％の濃度で充分であるが、他の場合には30％
もの高い濃度が必要となる。これら化合物の殺虫
力はまた調剤のPHによつても左右される。例え
ば、25％のイソプロパノールおよび60％の水にお
ける15重量％の濃度のオレオアミドプロピルジメ
チルアミンは、8.9のPHとなり、最大活性を示す。
このPHを8.5以下に下げると、しらみ殺虫力およ
び殺卵力を減ずる結果となるが、幼虫殺虫力は減
少しない。通常、本発明のアミドアミンは約１〜
25％の濃度で存在し、約10〜20％の濃度が最も好
ましい。 本発明のアミドアミンはまた調剤中において助
剤としても用いられ、別な方法で殺虫効果を示
す。このような調剤の場合、「殺中有効量」とは
死亡率を少くとも約20％増加させる量を意味す
る。 ここで及言する殺虫率は標準試験方法に従がつ
て測定される。体外寄生虫が人間の体のしらみで
ある時、標準殺虫率試験は次の２分間浸漬試験に
従がつて行なわれる。 シラミ殺虫力：50mlビーカーに水道水を満た
し、室温（約24℃）になるまで放置する。同じ年
令のグループかつ同じ株のコロニーからの10匹の
若いオスの成虫のシラミと10匹の若いメスの成虫
のシラミ〔ペデイキユラス・ヒユーマナス・コー
ポリス（Pediculus humanus corporis）〕を２×
２cmの目の荒い小布上に置く。室温に保持された
テスト用試料を均一になるまで振とうし50mlビー
カーに注ぐ。注いだ後直ちに上記小布を試料中に
入れ、２分後に取り出し直ちに水道水を含むビー
カーに入れる。小布を10秒ごとに激しく撹拌し、
１分後に小布を取り出しペーパータオル地の上に
置く。次にシラミを４×４cmの黒いコール天の小
布に移す。この時点を零時間と考える。この後コ
ール天小布をペトリ皿に入れ、このペトリ皿を被
蓋し30℃に保持した室に保存する。 しらみ殺卵力：５〜10日齢の15匹のメスの成虫
のシラミ〔ペデイキユルルス・ヒユーマナイス・
コーポリス（Pediculus humanus corporis）〕
を、ペトリ皿の中の２×２cmナイロン小布上に置
く。被蓋して30℃の定温器中に24時間保持する。
次に成虫のシラミを取り出し小布上の太つた卵、
生存可能な卵およびしなびて生存不可能な卵の数
を記録する。室温に保持したテスト用試料を均一
になるまで振とうし50mlビーカーに入れる。その
後直ちに小布をビーカーに入れ、しばらくその
まゝにして２分後に取り出し、直ちに室温（約24
℃）の水道水の入つた50mlビーカーに入れる。２
秒ごとにこの小布を激しく撹拌し１分後に小布を
取り出し、１分間ペーパータオルの上に置く。次
に小布をペトリ皿に入れ被蓋し30℃の定温器に貯
える。14日後にふ化した卵の数およびしなびた、
あるいはふ化しなかつた卵の数を記録する。 しらみ殺虫および殺卵２分間浸漬試験の両者の
場合において、対照標準を上記と同じ方法で実験
し、室温は24℃で、試験用試料のかわりに水道水
を使つた。報告する試験結果は正味の値である。 だに殺虫力を調べるために、次の方法が用いら
れる。 室温に保持された１立方フイートの室に、10匹
の成虫のオス、メス混合のだに、プソロプテス・
イクイ変種クニクリ（Psoroptes equi var.
cuniculi）を含む被蓋顕微鏡凹設スライドを配置
する。このスライドを、スプレー装置の活性剤か
ら水平に10インチ、下方に４インチ離隔して配置
し、蓋を取る。このスプレー装置によりスライド
の凹部１つ当り50ミリグラムの試料を供給する。
室温に保持された試験用試料を、均一になるまで
振盪し、スプレー装置に入れる。活性剤を準備し
たスプレー装置を２回押して、100ミリグラムの
霧を密封室に放出する。霧が沈降安定したら、だ
にを含むスライドを取り出し、被蓋する。この時
点をゼロ時間とする。次にこの被蓋されたスライ
ドを室温に24時間保持する。顕微鏡により観察し
０時間後、１時間後、および24時間後の結果を書
きとめる。対照標準を上記と同じ方法で実験し、
水を使用する。正味の殺虫結果を報告する。 幼虫殺虫効果を測定するために、試験用化合物
を、水で希釈し100，10，および5ppmの濃度とす
る。各濃度を試験するため、40mlの試験溶液を紙
コツプに入れる。アエデス・アエシプテイ
（Aedes aegypti）の10匹の幼虫（第３齢）を、
細かい網材で試験溶液に移す。10匹の蚊の幼虫の
反復実験を、各濃度の試験化合物について行なつ
た。殺虫率の観察を１，６，24，および48時間ご
とに記録し、対照標準を同じ方法で実験し、この
場合水のみを使用する。 油虫殺虫力は次の通り測定された。 室温に保持された１立方フイートの室に、10匹
の成虫のオス、メス混合の油虫、マクロシフア
ム・エウフオビアエ（Macrosiphum
euphorbiae）を含む被蓋したペトリ皿を入れる。
この皿をスプレー装置の先端から平行に10イン
チ、下方に４インチ離隔して配置し、蓋を取る。
スプレー装置は皿の凹部１つ当り50ミリグラムの
試料を供給する。室温に保持された試験用試料を
均一になるまで振盪し、スプレー装置内に入れ
る。この装置を１回押し、霧を安定させ、油虫を
含むペトリ皿を180゜回転し、スプレー装置を再び
押す。霧を安定させ、皿を取り出し、蓋をする。
この時点をゼロ時間と考える。被蓋した皿を24時
間室温に保持し、０，１および24時間ごとに観察
する。対照標準を上記と同じ方法で水を使用して
測定し、正味の殺虫効果を報告する。 本発明の種々の体外寄生虫殺虫剤のしらみ殺虫
力および殺卵力を、上記の２分間浸漬試験で実験
した。50％の殺虫率（LC₅₀）および99％の殺虫
率（LC₉₉）を生じたアミドアミンの濃度は、ア
ミドアミンを25％のイソプロパノールおよび100
％にする水と混合する系において測定された。対
比のために、類似構造の種々のアミドアミンも試
験された。結果は次の第１表に示されている。 【表】 ノールアミン
イソプロパノールのだに殺虫力は、体外のだ
に、プソロプテス・エクイ変種クニクリ
（Psoroptes equi var.cuniculi）に対して測定さ
れた。オレオアミドプロピルジメチルアミンは
4.1のLC₅₀および5.3のLC₉₉を示した。ラウリンア
ミドプロピルジメチルアミン、コカアミドプロピ
ルジメチルアミン、リシノールアミドプロピルジ
メチルアミンおよびステアルアミドエチルジメチ
ルアミンすべては、25重量％以上のLC₅₀を示し
た。 50％水性エタノール中のオレオアミドプロピル
ジメチルアミンの１重量％溶液のだに殺虫力は、
農作物のだに、ブリオビア・プラエチオサ
（Bryobia praetiosa）に対して測定された。結
果は次の第２表に示されている。 【表】 レー）
上述の幼虫試験方法を用いて、遊離塩基および
塩酸塩としてオレオアミドプロピルジメチルアミ
ンが蚊の幼虫に対して試験された。試験結果は第
３表に示されている。 【表】 24％のイソプロパノールおよび100％にする水
を含む溶液中のオレオアミドプロピルジメチルア
ミンの油虫殺虫力が測定された。LC₅₀は0.75重量
％、LC₉₉は0.99重量％であつた。 第４表の資料は、本発明のアミドアミンの助剤
としてのだにおよびしらみ殺虫力を明示するもの
で、本発明のアミドアミンを添加しない場合の対
照標準と対比したものである。 【表】 ル
イソプロピルアルコール 25
【表】 ＊ 致死量にまで達しない濃度
上述のように、種々の最終用途に合わせた製剤
が作られる。代表的な調剤は次の通りであり、列
挙された量は重量％である。 シヤンプー 硫酸トリエタノールアミンラウリル 20.0 ラウリンアミドプロピル ジメチルアミン 15.0 イソプロパノール 14.0 ソルビタン モノオレエート（monooleate） 1.5 水 49.5 ローシヨン ステアリン酸 4.0 セチルアルコール 1.5 モノステアリン酸 グリセリル 4.0 モノステアリン酸 ソルビタン 3.0 イソプロパノール 30.0 コカアミドプロピル ジメチルアミン 15.0 トリエタノールアミン 3.5 水 39.0 エーロゾルスプレー オレオアミドプロピル ジメチルアミン 10.0 イソプロパノール 35.0 トリエタノールアミン 2.0 水 40.0 イソブタン 13.0 殺卵用エーロゾル発泡体 オレオアミドプロピル ジメチルアミン 15.0 イソプロパノール 30.0 食用脂肪のモノおよび ジグリセリド 8.0 グリセリン 3.0 水 36.0 イソブタン 8.0 ステイツク オレオアミドプロピル ジメチルアミン 10.0 ステアリン酸ナトリウム 8.0 ソルビトール 3.5 イソプロパノール 25.0 エタノール 39.0 水 14.5 本発明はこの精神および範囲を逸脱することな
く変更および修正が可能である。ここに開示した
種々の具体例は本発明をさらに明確化したためで
あつて限定を意図したものではない。本願明細書
を通して、特別の表示がないかぎり、温度はすべ
てセツ氏であり、部および率は重量単位である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数11〜17のアルキル基または
   アルケニル基を示す〕 にて表わされる少なくとも一種のアミドアミンの
   殺虫・殺卵量を使用することを特徴とする、体外
   寄生虫の殺虫・殺卵方法。