JPS633859B2 - - Google Patents
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- JPS633859B2 JPS633859B2 JP53000196A JP19678A JPS633859B2 JP S633859 B2 JPS633859 B2 JP S633859B2 JP 53000196 A JP53000196 A JP 53000196A JP 19678 A JP19678 A JP 19678A JP S633859 B2 JPS633859 B2 JP S633859B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- general formula
- reaction
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2
は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、R3お
よびR4は、それぞれ水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
３，４，５−トリメトキシベンジル基あるいは
R3とR4とが環状になつて、モルホリン残基また
はＮ−メチルピペラジン残基を表わす。但しR1
がメチル基、R2が水素原子であつて、R3かR4の
うちどちらか一方がメチル基で他方が水素原子で
ある場合を除く。）で示されるイソカルボスチル
誘導体または、その医薬として許容されうる酸付
加塩に関する。 一般式（）で示される化合物は、いずれも文
献に記載されていない新規化合物である。 本発明者らは、これらのイソカルボスチリル誘
導体が、動物の体内に存在するアデノシン−3′，
5′−サイクリツク一リン酸ホスホジエステラーゼ
（以下、Ｃ−AMP PDEと略称する）を阻害して
アデノシン−3′，5′−サイクリツク一リン酸の分
解を抑制する作用を見出した。 特開昭50−160274号公報にも記載されているよ
うに、Ｃ−AMP PDE阻害剤には、抗ガン剤の
可能性をはじめとして、肝臓における糖代謝の改
善、強心作用、平滑筋弛緩作用、気管支拡張作
用、冠状動脈拡張作用、脂質代謝の改善、精神安
定作用、体液分泌促進作用、ホルモン分泌促進作
用、抗高血圧作用、抗動脈硬化作用、抗アレルギ
ー作用あるいは喘息防止作用など多くの薬理作用
を有することが予想され、これらのイソカルボス
チリル誘導体は医薬の種々の方面での利用が期待
できる。 動物での試験結果の例をいくつか挙げると、
５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒドロ
キシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピル−
４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩および２
−（3′−ベンジルアミノ−2′−ヒドロキシ）プロ
ピル−５，６，７−トリメトキシ−４−メチルイ
ソカルボスチリルは血圧降下作用を有す。 本化合物の製造法としては、一般式 （式中、Ｒは水素原子、メチル基または水酸基
の保護基を、R0は水素原子、メトキシ基または
保護基のついた水酸基を表わす） で示されるイソカルボスチリルに、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるエピハロゲノヒドリンを作用させて生
成した化合物に、さらにアミン類を作用させて、
目的とする一般式（）で示されるイソカルボス
チリル誘導体またはその酸付加塩を得るものであ
る。 尚、水酸基の保護基とは、低級アルキル基、ア
シル基あるいはベンジル基など、有機反応におい
て通例、水酸基の保護に用いる基を言う。 まず、一般式（）で示されるイソカルボスチ
リルとエピハロゲノヒドリンとの反応により、一
般式 （式中、ＲおよびR0は、一般式（）の場合
と同じ意味を表わす） または、一般式 （式中、ＲおよびR0は一般式（）の場合と
同じ意味を、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される化合物を主生成物として得る。通常、
反応は適当な不活性溶媒中で行なう。溶媒の具体
例としては、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、メ
チルエチルケトン、ベンゼン、トルエンおよびキ
シレンなどの極性または無極性溶媒あるいはこれ
らの混合物などを挙げることができる。また、反
応に用いるエピハロゲノヒドリンを過剰に用いて
溶媒とすることも可能である。これらの溶媒を用
いて、冷却下、室温あるいは加熱下にて反応をお
こなう。 一般式（）で示される化合物を主生成物とし
て得るために、脱酸剤を添加しても良い。この場
合、脱酸剤としては、金属ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウムなどの無機化合物、トルエチルア
ミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
などの有機塩基類を具体例として挙げることがで
きる。 本反応においては、生成した一般式（）ある
いは（）で示される化合物を単離することも可
能であるが、単離せずに、アミン化合物を反応さ
せても良い。アミン化合物は、通例一般式（）
または（）で示される化合物に対して等モルま
たはそれ以上の量を作用させ、前述の溶媒などの
中で、冷却下、室温あるいは加熱下で反応を行な
う。反応生成物で水酸基を脱離させる必要のある
ものは、一般的な方法により脱離をおこなう。 かくして生成した一般式（）の化合物または
その酸付加塩は常法により結晶として容易に単離
でき、再結晶などの操作により精製が可能であ
る。 一般式（）で示されるイソカルボスチリル誘
導体は、酸を作用させることにより容易に酸付加
塩を生成し、また酸付加塩は適当な塩基性化合物
を作用させることにより、付加した酸を除くこと
ができる。 医薬として許容される酸付加塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、マ
ロン酸塩、シユウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、マレイン酸塩あるいは乳酸塩など
が例示できる。 以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ ２−（3′−シクロヘキシルアミノ−2′−ヒドロ
キシ）プロピル−５，６，７−トリメトキシ−
４−メチルイソカルボスチリルの製造法。 ５，６，７−トリメトキシ−４−メチルイソカ
ルボスチリル4.0ｇおよび水酸化カリウム2.0ｇと
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド400mlに加え、
この混合液にエピブロムヒドリン4.4ｇを、反応
液の温度を35℃以下に保ちながら、徐々に滴下し
た。滴下終了後、室温で２時間反応させたのち、
ろ過により不溶物を除去した。ろ液の溶媒を減圧
下で留去したのち、残分をベンゼンに溶解し、充
分水洗した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥したのち、溶媒を留去した。残分にエタノー
ル50mlおよびシクロヘキシルアミン4.0ｇとを加
え、加熱還流下で約１時間反応させた。反応後、
溶媒を留去し、シリカゲルを充填したカラムクロ
マトグラフイーにて分離し、精製し、融点108〜
110℃を有する２−（3′−シクロヘキシルアミノ−
2′−ヒドロキシ）プロピル−５，６，７−トリメ
トキシ−４−メチルイソカルボスチリルの白色毛
状結晶2.5ｇを得た。この化合物は血圧降下作用
を有する。又その主な赤外線吸収スペクトルを次
記する。 ν-1cm（KBr法）：2920，2850，1640，1615，
1590，1475，1135，1100，1020，835 実施例 ２ ５，７−ジヒドロキシ−２−（2′−ヒドロキシ
−3′−メチルアミノ）プロピル−４−メチルイ
ソカルボスチリル二塩酸塩の製造法 ５，７−ジベンジルオキシ−４−メチルイソカ
ルボスチリル11.3ｇおよび水酸化ナトリウム1.5
ｇとを150mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
加え、反応液の温度を35℃以下に保ちながら、エ
ピブロムヒドリン4.7ｇを徐々に滴下した。滴下
終了後、40〜50℃にて３時間反応させた後、不溶
物をろ過により除去した。ろ液に30％のメチルア
ミン水溶液20mlを加え、30℃にて５時間反応させ
た。反応液の溶媒を減圧下で留去し、残分に酢酸
70mlおよび塩酸40mlとを加え、90℃にて１時間反
応させた。反応液を蒸発乾固し、残分をエタノー
ルおよびアセトンにて洗浄し、融点273〜275℃
（分解）を有する５，７−ジヒドロキシ−２−
（2′−ヒドロキシ−3′−メチルアミノ）−４−メチ
ルイソカルボスチリル二塩酸塩の白色結晶3.1ｇ
を得た。この化合物は血圧降下作用を有する。又
その主な赤外線スペクトルを次記する。 ν-1cm（KBr法）：1610，1585，1450，1385，
1270，1150，1040，1015 実施例 ３ ５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒド
ロキシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピ
ル−４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩の
製造法 ５，６−７−トリベンジルオキシ−４−メチル
イソカルボスチリル9.6ｇおよび水酸化ナトリウ
ム0.8ｇとを200mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに加え、反応後の温度を35℃以下に保ちなが
ら、エピブロムヒドリン2.7ｇを徐々に滴下した。
滴下終了後、30〜40℃にて４時間反応させたの
ち、不溶物をろ過により除去した。ろ液の溶媒を
減圧下で留去し、残分をジオキサン100mlに溶解
し、再度、不溶物をろ過により除去した。ろ液に
Ｎ−メチルピペラジン3.8ｇを加え、80℃にて15
時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、残
分に酢酸80mlおよび濃塩酸30mlを加え、90℃で１
時間反応させた。反応液を蒸発乾固し、残分をメ
タノールで洗滌して融点240℃（分解）を有する
５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒドロ
キシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピル−
４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩の淡緑色
結晶2.5ｇを得た。この化合物は血圧降下作用及
び血清中のトリグリセライド低下作用を有する。
又その主な赤外線吸収スペクトルを次記する。 ν-1cm（KBr法）：3280，2410，1585，1560，
1445，1265，1140，950 実施例４〜29の構造式、融点、薬理作用および
主な赤外線吸収スペクトルを次表に示す。これら
の化合物はいずれも実施例１〜３と同様な方法で
製造したものである。
は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、R3お
よびR4は、それぞれ水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
３，４，５−トリメトキシベンジル基あるいは
R3とR4とが環状になつて、モルホリン残基また
はＮ−メチルピペラジン残基を表わす。但しR1
がメチル基、R2が水素原子であつて、R3かR4の
うちどちらか一方がメチル基で他方が水素原子で
ある場合を除く。）で示されるイソカルボスチル
誘導体または、その医薬として許容されうる酸付
加塩に関する。 一般式（）で示される化合物は、いずれも文
献に記載されていない新規化合物である。 本発明者らは、これらのイソカルボスチリル誘
導体が、動物の体内に存在するアデノシン−3′，
5′−サイクリツク一リン酸ホスホジエステラーゼ
（以下、Ｃ−AMP PDEと略称する）を阻害して
アデノシン−3′，5′−サイクリツク一リン酸の分
解を抑制する作用を見出した。 特開昭50−160274号公報にも記載されているよ
うに、Ｃ−AMP PDE阻害剤には、抗ガン剤の
可能性をはじめとして、肝臓における糖代謝の改
善、強心作用、平滑筋弛緩作用、気管支拡張作
用、冠状動脈拡張作用、脂質代謝の改善、精神安
定作用、体液分泌促進作用、ホルモン分泌促進作
用、抗高血圧作用、抗動脈硬化作用、抗アレルギ
ー作用あるいは喘息防止作用など多くの薬理作用
を有することが予想され、これらのイソカルボス
チリル誘導体は医薬の種々の方面での利用が期待
できる。 動物での試験結果の例をいくつか挙げると、
５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒドロ
キシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピル−
４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩および２
−（3′−ベンジルアミノ−2′−ヒドロキシ）プロ
ピル−５，６，７−トリメトキシ−４−メチルイ
ソカルボスチリルは血圧降下作用を有す。 本化合物の製造法としては、一般式 （式中、Ｒは水素原子、メチル基または水酸基
の保護基を、R0は水素原子、メトキシ基または
保護基のついた水酸基を表わす） で示されるイソカルボスチリルに、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるエピハロゲノヒドリンを作用させて生
成した化合物に、さらにアミン類を作用させて、
目的とする一般式（）で示されるイソカルボス
チリル誘導体またはその酸付加塩を得るものであ
る。 尚、水酸基の保護基とは、低級アルキル基、ア
シル基あるいはベンジル基など、有機反応におい
て通例、水酸基の保護に用いる基を言う。 まず、一般式（）で示されるイソカルボスチ
リルとエピハロゲノヒドリンとの反応により、一
般式 （式中、ＲおよびR0は、一般式（）の場合
と同じ意味を表わす） または、一般式 （式中、ＲおよびR0は一般式（）の場合と
同じ意味を、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される化合物を主生成物として得る。通常、
反応は適当な不活性溶媒中で行なう。溶媒の具体
例としては、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、メ
チルエチルケトン、ベンゼン、トルエンおよびキ
シレンなどの極性または無極性溶媒あるいはこれ
らの混合物などを挙げることができる。また、反
応に用いるエピハロゲノヒドリンを過剰に用いて
溶媒とすることも可能である。これらの溶媒を用
いて、冷却下、室温あるいは加熱下にて反応をお
こなう。 一般式（）で示される化合物を主生成物とし
て得るために、脱酸剤を添加しても良い。この場
合、脱酸剤としては、金属ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウムなどの無機化合物、トルエチルア
ミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
などの有機塩基類を具体例として挙げることがで
きる。 本反応においては、生成した一般式（）ある
いは（）で示される化合物を単離することも可
能であるが、単離せずに、アミン化合物を反応さ
せても良い。アミン化合物は、通例一般式（）
または（）で示される化合物に対して等モルま
たはそれ以上の量を作用させ、前述の溶媒などの
中で、冷却下、室温あるいは加熱下で反応を行な
う。反応生成物で水酸基を脱離させる必要のある
ものは、一般的な方法により脱離をおこなう。 かくして生成した一般式（）の化合物または
その酸付加塩は常法により結晶として容易に単離
でき、再結晶などの操作により精製が可能であ
る。 一般式（）で示されるイソカルボスチリル誘
導体は、酸を作用させることにより容易に酸付加
塩を生成し、また酸付加塩は適当な塩基性化合物
を作用させることにより、付加した酸を除くこと
ができる。 医薬として許容される酸付加塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、マ
ロン酸塩、シユウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、マレイン酸塩あるいは乳酸塩など
が例示できる。 以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ ２−（3′−シクロヘキシルアミノ−2′−ヒドロ
キシ）プロピル−５，６，７−トリメトキシ−
４−メチルイソカルボスチリルの製造法。 ５，６，７−トリメトキシ−４−メチルイソカ
ルボスチリル4.0ｇおよび水酸化カリウム2.0ｇと
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド400mlに加え、
この混合液にエピブロムヒドリン4.4ｇを、反応
液の温度を35℃以下に保ちながら、徐々に滴下し
た。滴下終了後、室温で２時間反応させたのち、
ろ過により不溶物を除去した。ろ液の溶媒を減圧
下で留去したのち、残分をベンゼンに溶解し、充
分水洗した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥したのち、溶媒を留去した。残分にエタノー
ル50mlおよびシクロヘキシルアミン4.0ｇとを加
え、加熱還流下で約１時間反応させた。反応後、
溶媒を留去し、シリカゲルを充填したカラムクロ
マトグラフイーにて分離し、精製し、融点108〜
110℃を有する２−（3′−シクロヘキシルアミノ−
2′−ヒドロキシ）プロピル−５，６，７−トリメ
トキシ−４−メチルイソカルボスチリルの白色毛
状結晶2.5ｇを得た。この化合物は血圧降下作用
を有する。又その主な赤外線吸収スペクトルを次
記する。 ν-1cm（KBr法）：2920，2850，1640，1615，
1590，1475，1135，1100，1020，835 実施例 ２ ５，７−ジヒドロキシ−２−（2′−ヒドロキシ
−3′−メチルアミノ）プロピル−４−メチルイ
ソカルボスチリル二塩酸塩の製造法 ５，７−ジベンジルオキシ−４−メチルイソカ
ルボスチリル11.3ｇおよび水酸化ナトリウム1.5
ｇとを150mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
加え、反応液の温度を35℃以下に保ちながら、エ
ピブロムヒドリン4.7ｇを徐々に滴下した。滴下
終了後、40〜50℃にて３時間反応させた後、不溶
物をろ過により除去した。ろ液に30％のメチルア
ミン水溶液20mlを加え、30℃にて５時間反応させ
た。反応液の溶媒を減圧下で留去し、残分に酢酸
70mlおよび塩酸40mlとを加え、90℃にて１時間反
応させた。反応液を蒸発乾固し、残分をエタノー
ルおよびアセトンにて洗浄し、融点273〜275℃
（分解）を有する５，７−ジヒドロキシ−２−
（2′−ヒドロキシ−3′−メチルアミノ）−４−メチ
ルイソカルボスチリル二塩酸塩の白色結晶3.1ｇ
を得た。この化合物は血圧降下作用を有する。又
その主な赤外線スペクトルを次記する。 ν-1cm（KBr法）：1610，1585，1450，1385，
1270，1150，1040，1015 実施例 ３ ５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒド
ロキシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピ
ル−４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩の
製造法 ５，６−７−トリベンジルオキシ−４−メチル
イソカルボスチリル9.6ｇおよび水酸化ナトリウ
ム0.8ｇとを200mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに加え、反応後の温度を35℃以下に保ちなが
ら、エピブロムヒドリン2.7ｇを徐々に滴下した。
滴下終了後、30〜40℃にて４時間反応させたの
ち、不溶物をろ過により除去した。ろ液の溶媒を
減圧下で留去し、残分をジオキサン100mlに溶解
し、再度、不溶物をろ過により除去した。ろ液に
Ｎ−メチルピペラジン3.8ｇを加え、80℃にて15
時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、残
分に酢酸80mlおよび濃塩酸30mlを加え、90℃で１
時間反応させた。反応液を蒸発乾固し、残分をメ
タノールで洗滌して融点240℃（分解）を有する
５，６，７−トリヒドロキシ−２−（2′−ヒドロ
キシ−3′−Ｎ−メチルピペラジニル）プロピル−
４−メチルイソカルボスチリル二塩酸塩の淡緑色
結晶2.5ｇを得た。この化合物は血圧降下作用及
び血清中のトリグリセライド低下作用を有する。
又その主な赤外線吸収スペクトルを次記する。 ν-1cm（KBr法）：3280，2410，1585，1560，
1445，1265，1140，950 実施例４〜29の構造式、融点、薬理作用および
主な赤外線吸収スペクトルを次表に示す。これら
の化合物はいずれも実施例１〜３と同様な方法で
製造したものである。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2
は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、R3お
よびR4は、それぞれ水素原子、炭素原子数１〜
６のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、３，４，５−トリメトキシベンジル基あるい
はR3とR4とが環状になつてモルホリン残基また
はＮ−メチルピペラジン残基を表わす。但しR1
がメチル基、R2が水素原子であつて、R3かR4の
うちどちらか一方がメチル基で他方が水素原子で
ある場合を除く。）で示されるイソカルボスチリ
ル誘導体またはその医薬として許容されうる酸付
加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19678A JPS5495580A (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | Isocarbostyril derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19678A JPS5495580A (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | Isocarbostyril derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5495580A JPS5495580A (en) | 1979-07-28 |
| JPS633859B2 true JPS633859B2 (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=11467230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19678A Granted JPS5495580A (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | Isocarbostyril derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5495580A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003289386A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Jnk inhibitors |
-
1978
- 1978-01-06 JP JP19678A patent/JPS5495580A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5495580A (en) | 1979-07-28 |
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