JPS6337789B2 - - Google Patents

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JPS6337789B2
JPS6337789B2 JP54019127A JP1912779A JPS6337789B2 JP S6337789 B2 JPS6337789 B2 JP S6337789B2 JP 54019127 A JP54019127 A JP 54019127A JP 1912779 A JP1912779 A JP 1912779A JP S6337789 B2 JPS6337789 B2 JP S6337789B2
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JP
Japan
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oxazolidine
dione
methyl
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dichlor
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JP54019127A
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Dei Toro Binchentsuo
Gotsutsuo Furanko
Checheere Mirerura
Rorutsuso Shimoone
Garabaria Karuro
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Montedison SpA
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Montedison SpA
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Publication date
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Publication of JPS6337789B2 publication Critical patent/JPS6337789B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、殺菌性を示す新規な種類のＮ−フエ
ニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
の誘導体に関する。さらに詳しくは、本発明は、
５位置に置換基を有するＮ−アリール−１，３−
オキサゾリジン−２，４−ジオン、その製造法及
び菌類による有用植物の感染の防除への応用に関
する。 殺菌活性を示す５位置に２個のアルキル基又は
水素とアルキル基が置換しているＮ−（３，５−
ジクロルフエニル）−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオンの誘導体が住友化学のオランダ特
許出願第68／17249号に記載されている。BASF
のフランス特許第2172295号によれば、このよう
な化合物は、BASFが５位置に２個の置換基（そ
の一方はＨ、アルキルよりなり、他はアルケニル
よりなり、又は両方が一緒になつてメチレン基を
表わす）を有するＮ−（３，５−ジクロルフエニ
ル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
の誘導体を記載しているので、弱い殺菌活性のみ
を有するように思われる。さらに、オランダ特許
出願第68／17249号に記載された化合物の中で最
も代表的な化合物、即ち、Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフエニル）−５，５−ジメチル−１，３−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン（商品名「スクレツ
クス（Sclex）」として市場で入手できる）は人
に対して有害な副作用を持つていることが知られ
ている。 他方、フランス特許第2172295号に記載の化合
物、即ち、Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５
−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン
−２，４−ジオン（商品名「ビンクロゾリン
（Vinchlozolie）」は、合成上、β、γ−不飽和乳
酸エステルの製造の必要性と関連したいくつかの
困難性を示す。 重要な農作物を病原性菌類の攻撃から守るため
に商業的に有益且つ有効な新規化合物を見出す必
要性が、Ｎ−アリールオキサゾリンジオンの分野
で連続的に強力に研究されてきた主な理由であ
る。 ここに、本発明者は、優れた殺菌性を付与され
ている新種のオキサゾリジン誘導体を見出した。 したがつて、本発明の目的は、５位置でいろい
つ置換している新規なＮ−フエニル−１，３−オ
キサゾリジン−２，４−ジオンを提供することで
ある。 他の目的は、このような化合物の製造法を提供
することである。 さらに他の目的は、これらの化合物の少なくと
も１種を含む殺菌剤及びそれによつて有用植物の
菌類による感染を防除する方法を提供することで
ある。 本発明の化合物は、次の一般式 〔ここでＲはＨ又はC1〜C5アルキルであり、Ｙ
はハロゲン、３，４−ジクロル、３，５−ジクロ
ル、３，５−ジブロム、３，５−ジメチル、３，
５−ジメトキシ又は３，５−ビストリフルオルメ
チルであり、Ａは
【式】（R′はC1〜C5アルキ ルである）である〕 に相当するものである。 最も有益であることがわかつた化合物の中で
も、次の表に記載のものがあげられる。
【表】 本発明の他の目的であるこのような化合物の製
造法は、次の一般式 （ここでＡ及びＲは一般式に記載したものと同じ
意味を有し、R2はOR′である） を有するα−ヒドロキシエステル又はその類似体
とイソシアン酸アリールを、中間体カルバミン酸
エステルの閉環を助ける第三塩基の存在下に反応
させることからなる。この反応は、次のように表
わされる。 式のα−ヒドロキシエステルは、安価な原料
から容易に得られる誘導体である。 式の化合物は、既に示されたＮ−（３，５−
ジクロルフエニル）−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオンよりも優れた高い殺菌作用を付与
されている（以下の表、、を参照）。 式の化合物は、有用植物における菌類による
感染を防除するのに用いられる。これは0.37％以
上の量で一般に用いられる。 本発明をさらに例示するために下記の例を示
す。 例 １ Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチル
−５−カルベトキシ−１，３−オキサゾリジン
−２，４−ジオン（化合物No.４、表） 標記化合物を合成した。 37.6ｇのイソシアン酸３，５−ジクロルフエニ
ルと38ｇのメチルタルトロン酸ジエチル（２−メ
チル−２−ヒドロキシマロン酸ジエチルエステ
ル）を１のベンゼンに溶解した。生じた溶液を
室温で３時間かきまぜ、これから１mlのトリエチ
ルアミンを添加した後、12時間加熱還流した。 過し、溶媒を減圧下に蒸発させた。固体残留
物をエチルアルコールから再結晶した。45ｇの生
成物を得た。白色針状物で、mp＝109〜110℃。 類似の方法により、前記の表に記載の残りの
化合物を合成した。 例 ２ 本発明の化合物の生物学的活性 (a) インビトロでの活性 活性は、試験化合物の量を増加させて含有す
る土壌で培養した菌類の増殖率％を評価するこ
とによつて決定した。この化合物は、ジメチル
スルホキシド＋Tween20による分散体として
培地に、ジメチルスルホキシド中で0.5％及び
Tween20中で0.01％の最終濃度を有するように
して、導入した。 ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、
モニリア・フルクチゲナ（Monilia
fructigena）、ペニシリウム・イタリシウム
（Penicillium italicum）及びアスペルギラ
ス・パラシチウム（Aspergillus
parassiticum）の菌株に対しては、胞子と菌糸
体の懸濁液の１滴を寒天処理土壌（PD Agar
Difco）を入れたペトリカプセルの中心に円形
接種物を得るように置いた。25℃で４日間増殖
させた後、発育した集落の直径を測定し、未処
理対照例と比較して増殖の抑止率％を計算し
た。 ヘルミンソスポリウム・メイジス
（Helminthosporium maydis）、ヘルミンソス
ポリウム・オリザエ（Helminthosporium
oryzae）及びアルテルナリア・テニユイス
（Alternaria tenuis）の菌株に対しては、胞子
と菌糸体の懸濁液100μを10c.c.のポテト肉汁
（Difco）を入れた試験管に導入し、これを水
平にして25℃で７日間インキユベーシヨンし
た。 このような期間後に激しく撹拌してから、試
験管を垂直に且つ互に隣接するように置くこと
によつて菌類の増殖の抑止率％を計算した。 得られた結果を表に記載する。
【表】
【表】 (b) トマトの木でのボトリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）に対する予防効果 25℃、相対湿度60％の調節された雰囲気下に
鉢で裁培されたトマトの木（cv.Marmande）
の葉の両面に試験化合物の20％アセトン
（vol／vol）のヒドロアセトン溶液を噴霧した。 １日後に、ボトリチス・シネレアのニンジン
肉汁懸濁液（1000000個／c.c.の胞子）を葉の両
面に接種することにより人工的感染を行なつ
た。26℃で湿度飽和雰囲気中で24時間後に、植
物を26℃、相対湿度70％の雰囲気中でイノキユ
レーシヨン期間（６日）に移行した。 最後に、感染の状態を100（健全な植物）から
０（完全に感染された植物）までの測定尺度指
数によつて目視評価した。 得られた結果を表に記載する。
【表】
【表】 (c) ブドウの木でのプラスモパラ・ビチコーラ
（Plasmopara viticola）に対する予防活性 25℃、相対湿度60％の調節された雰囲気中で
鉢で裁培したブドウの木（cv.Dolcetto）の葉
の両面に試験化合物のヒドロアセトン溶液（20
％（vol／vol）アセトン）を噴霧することによ
り処理した。処理して24時間後に、葉の裏面に
プラスモパラ・ビチコーラの分生胞子器の水懸
濁液（200000／c.c.の分生胞子器）を噴霧し、21
℃の湿度飽和雰囲気中で24時間入れた後、植物
を21℃、相対湿度70％でインキユベーシヨン期
間（７日）に移行させた。 最後に、感染の強さを100（健全な植物）から
０（完全に感染した植物）までの評価尺度指数
により評価した。 得られた結果を表に記載する。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔ここでＲはＨ又はC1〜C5アルキルであり、Ｙ
    はハロゲン、３，４−ジクロル、３，５−ジクロ
    ル、３，５−ジブロム、３，５−ジメチル、３，
    ５−ジメトキシ又は３，５−ビストリフルオルメ
    チルであり、Ａは【式】（R′はC1〜C5アルキ ルである）である〕 のＮ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，
    ４−ジオン。 ２ Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチ
    ル−５−カルボメトキシ−１，３−オキサゾリジ
    ン−２，４−ジオンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ Ｎ−（３−クロルフエニル）−５−メチル−５
    −カルボエトキシ−１，３−オキサゾリジン−
    ２，４−ジオンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ４ Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチ
    ル−５−カルボエトキシ−１，３−オキサゾリジ
    ン−２，４−ジオンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ５ Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−５−メチ
    ル−５−カルボエトキシ−１，３−オキサゾリジ
    ン−２，４−ジオンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ６ Ｎ−（３，５−ジメトキシフエニル）−５−メ
    チル−５−カルボエトキシ−１，３−オキサゾリ
    ジン−２，４−ジオンである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ７ Ｎ−〔（３，５−ビストリフルオルメチル）フ
    エニル〕−５−メチル−５−カルボエトキシ−１，
    ３−オキサゾリジン−２，４−ジオンである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチ
    ル−５−（ｎ−プロポキシカルボニル）−１，３−
    オキサゾリジン−２，４−ジオンである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ９ Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−５−カル
    ボエトキシ−１，３−オキサゾリジン−２，４−
    ジオンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １０ 下記の反応式に従つて、次式 （ここでＹは下記の意味を有する） のイソシアン酸フエニルと次式 （ここでＲ及びＡは下記の意味を有し、R2は
    OR′である） のα−ヒドロキシ−エステルと反応させ、生じた
    化合物を第三塩基の存在下で環化することからな
    る次式 〔ここでＲはＨ又はC1〜C5アルキルであり、Ｙ
    はハロゲン、３，４−ジクロル、３，５−ジクロ
    ル、３，５−ジブロム、３，５−ジメチル、３，
    ５−ジメトキシ、３，５−ビストリフルオルメチ
    ルであり、Ａは【式】（R′はC1〜C5アルキル である）である〕 のＮ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，
    ４−ジオンの製造法。 １１ 次式 〔ここでＲはＨ、C1〜C5アルキルであり、Ｙは
    ハロゲン、３，４−ジクロル、３，５−ジクロ
    ル、３，５−ジブロム、又は３，５−ジメトキシ
    であり、Ａは【式】（R′はC1〜C5アルキルで ある）である〕 のＮ−アリール−１，３−オキサゾリジン−２，
    ４−ジオンを含有する農園芸用殺菌剤。
JP1912779A 1978-02-24 1979-02-22 Novel derivative of bactericidal nnphenyll 1*33oxazolidinee2*44dione and its manufacture Granted JPS54130565A (en)

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BR (1) BR7901154A (ja)
CH (1) CH638191A5 (ja)
CS (1) CS207777B2 (ja)
CY (1) CY1157A (ja)
DD (2) DD142188A5 (ja)
DE (1) DE2906574A1 (ja)
ES (1) ES478414A1 (ja)
FR (1) FR2418230A1 (ja)
GB (1) GB2015506B (ja)
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JO (1) JO992B1 (ja)
LU (1) LU80958A1 (ja)
MX (1) MX5531E (ja)
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NZ (1) NZ189747A (ja)
PT (1) PT69267A (ja)
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SU (2) SU876055A3 (ja)
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