JPS6337102A - 液状変性α−オレフイン重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液状変性α−オレフィン重合体に関す
る。さらに詳細には色相に優れ、かつ種々の樹脂または
ゴム状重合体の改質剤、改質助剤、潤滑油添加剤、樹脂
またはゴム状重合体の水性分散液の分散助剤などの用途
に優れた性能を発揮することのできる液状変性α−オレ
フィン重合体に関する。なお、本発明において重合体と
いう語は、単独重合体のみならず共重合体を含めた意味
でそれぞれ用いられることがある。

〔従来の技術〕

従来、ポリエチレン、ポリプロピレンなとの高分子量の
オレフィン系重合体に不飽和カルボン酸またはその酸無
水物などをグラフト共重合した変性オレフィン系重合体
が樹脂の改質剤、接着性付与剤、その他の用途に利用さ
れている０しかし、これらの変性オレフィン系重合体は
高分子量体であって固体状であるために、利用分野によ
っては充分な性能が得られない場合もある。また、低分
子量のポリブテン、ポリイソブチレンなどのオレフィン
系重合体に不飽和カルボン酸、その酸無水物、エステル
などの不飽和カルボン酸誘導体成分をグラフト共重合し
た変性低分子量オレフィン系重合体が特公昭５２−２３
６６８号公報、特公昭５２−２３６６９号公報、特公昭
５２−４８６３９号公報などに提案されているが、該変
性低分子量オレフィン系重合体をゴム状重合体、とくに
硅素含有ゴム状重合体の改質剤、改質助剤、潤滑油添加
剤、樹脂またはゴム状重合体の水性分散液の分散助剤な
どの分野の用途に利用しても優れた性能を示さない。と
くにゴム状重合体の配合技術の分野においては、エチレ
ン・α−オレフィン系またはエチレン・α−オレフィン
系弾性共重合体を天然ゴム、ポリイソプレン、ポリイソ
ブチレン、クロ四プレンなどのゴム状重合体に配合する
ことによシ、耐候性を耐老化性に優れかつ粘着性に優れ
たゴム状重合体組成物を提供することが試みられている
が、その際単に両者を配合しただけでは得られる組成物
の力学物性が低下するという欠点があり、通常はこの欠
点を改善するだめの改質助剤が配合されている。この改
質助剤として、従来から公知の前記変性低分子量オレフ
ィン系重合体を配合してもその効果は著しく小さい。

また、油脂や鉱油等の天然油は乳化量切削油の油分とし
て用いられているが、バイトやドリルの先端部において
高温のため劣化し、劣化した成分は障壁を作って新鮮な
油分が該先端部へ補給されるのを阻止することになり、
結局バイト等が早くいたみあるいは焼付けを起こし切削
油として充分な性能を示さない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、樹脂またはゴム状重合体の水性分散液の
分散助剤またはそれ自身が界面活性能力を有し従って別
に界面活性剤を使用しなくても乳化可能な変性低分子量
α−オレフィン重合体を探索した結果、特定の性状の液
状変性α−オレフィン重合体が新規な高分子物質であり
水と混合することによシ水中油型の水性エルマジョンが
得られることを見出し、本発明に到達したものである。

また、本発明の液状変性α−オレフィン重合体は、その
他に種々の樹脂またはゴム状重合体の改質剤、とくにゴ
ム状重合体組成物の改質助剤としても優れた性能を発揮
する。

〔問題を解決するだめの手段〕および〔作用〕本発明は
、炭素原子数が３ないし２０のα−オレフィンから構成
されるα−オレフィン重合体に、炭素原子数が６ないし
１０の不飽和カルボン酸、その酸無水物およびそのエス
テルからなる不飽和カルボン酸誘導体成分が結合した液
状変性α−オレフィン重合体であって、 （１）該α−オレフィン重合体の’Ｃ−ＮＭＲスペクト
ル中において重合体主鎖中の隣接した２個の三級炭素原
子間に２個の連続したメチレン連鎖に基づくシグナルが
観測されないこと、（ｉｉ）該不飽和カルボン酸誘導体
成分の含有割合が該α−オレフィン重合体の１００重量
部に対して０．２ないし５０重量部の範囲にあること、
および （ｉｉｉ）該液状変性α−オレフィン重合体の１６５℃
のデカリン中で測定した極限粘度〔η〕が０．０１ない
し０．４（ｉｉ／’ｌの範囲にあること、によって特徴
づけられる液状変性α−オレフィン重合体である。

本発明の液状変性α−オレフィン重合体は、炭素原子数
が３ないし２０のα−オレフィンから構成されるα−オ
レフィン重合体に、炭素原子数が３ないし１０の不飽和
カルボン酸、その酸無水物およびそのエステルからなる
不飽和カルボン酸誘導体成分が結合した液状変性α−オ
レフィン重合体である。

該液状変性α−オレフィン重合体の不飽和カルボン酸誘
導体成分の含有割合は該α−オレフィン重合体１００重
量部に対して０．２ないし５０重全部、好ましくは０．
５ないし４０重量部の範囲である。

不飽和カルボン酸誘導体成分の含有割合が０．２重量部
よシ少なくなると、水と混合した際乳化し難くなり、ま
たゴム状重合体組成物の改質助剤として配合した場合に
は組成物の力学的物性の改善効果が劣るようになり、ま
た５０重量部より多くなると色相が悪くなり、かつ固化
し流動性がなくなり、またゴム状重合体の分散性が悪く
なる。該液状変性α−オレフィン重合体の成分である炭
素原子数が６ないし１０の不飽和カルボン酸誘導体成分
単位として具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸、テ
トラヒドロフタル酸、　ビシクロ（２，２，１）ヘプト
−２−エン−５，６−ジカルボン酸などの不飽和カルボ
ン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコ
ン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ（２，２，
１）ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物な
どの不飽和カルボン酸の無水物、アクリル酸メチル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
ブチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸モノメチル、
フマール酸ジエチル、イタコン酸ジメチル、シトラコン
酸ジエチル、テトラヒドロ無水フタル酸ジメチル、ビシ
クロ（２，２，１）ヘプト−２−工７−５．６−ジカル
ボン酸ジメチルなどの不飽和カルボン酸のエステル等を
例示することができる。

該液状変性α−オレフィン重合体の１３５℃のデリカン
中で測定した極限粘度〔η〕は０．０１ないしｏ、４６
ｉ／９．好ましくは０．０２ないし０．３ｄｊ？＃の範
囲である。該液状変性α−オレフィン重合体の極限粘度
〔η〕が０，０１ｄＡ／、９　より小さいものは乳化型
切削油として用いた際に強靭な油膜を形成し難＜、０．
４Ｃ１１７９より大きいものは安定な水性エマルジョン
を形成し鍵くなる。

また、該液状変性α−オレフィン重合体のゲルパーミエ
イションクロマトグラフイー（ＧＰＣ）によって測定し
た分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ　）は４以下、好ましくは３
以下の範囲である。分子量分布があまり大きくなると、
前記乳化型切削油として用いた場合に充分の潤滑性能を
発揮しない傾向が強くなるＯ 該液状変性α−オレフィン重合体を構成するα−オレフ
ィン重合体は炭素原子数が３ないし２０のα−オレフィ
ンから形成される液状α−オレフィン重合体であり、該
α−オレフィンの１種の単独重合体である場合もあるし
、該α−オレフィンの２種からなる共重合体である場合
もある。

また、炭素原子数が３ないし２０のα−オレフィン成分
の他に必要に応じエチレン成分が共重合された液状α−
オレフィン共重合体である場合もあシ、その場合のエチ
レン成分の含有率は通常１０モル未満、好ましくは５モ
ル％以下の範囲である。

該液状α−オレフィン重合体の１６５℃のデリカン中で
測定した極限粘度〔η〕は通常は０．００５ないし０．
４（ｉＡ／！ｊ１好ましくは０．０１ないし０．３ｄＪ
＃の範囲にあシ、数平均分子量は通常は６００ないし８
０００、好ましくは４００ないし５０００の範囲に６ｐ
、ｃｐｃ法によって測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
は通常は３以下、好ましくは２．８以下、とくに２．５
以下の範囲にある。

該液状α−オレフィン重合体の構成成分である炭素原子
数が３ないし２０のα−オレフィン成分として具体的に
は、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、４−メチ
ル−１−ペンテン、”−１チル−１−ペンテン、１−オ
クテン、１−７セン、１−ドデセン、１−テトラデセン
、１−へキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセ
ンなトラ例示することができる。

該液状α−オレフィン重合体において、該α−オレフィ
ン成分の配列状態についてみると、該重合体の’Ｃ−Ｎ
　Ｍ　Ｒスペクトルには重合体主鎖中の隣接した２個の
三級炭素原子間に２個の連続したメチレン連鎖に基づく
シグナルが観測されない。

例えば、１−ヘキセン重合体において下記結合、では、
いずれの隣接した２個の三級炭素原子間には１個の孤立
したメチレン基のシグナルが観測されるが、２個の連続
したメチレン連鎖に基づくシグナルは観測されない。こ
のことは、該重合体において、１−ヘキセン成分が重合
する際に、いずれの成分も規則正しい頭尾結合配列をし
ていることを示している。

一方、１−ヘキセン重合体において、下記結合、では、
隣接した２個の炭素原子間には２個の連続したメチレン
連鎖に基づくシグナルが観測される。

このことは、該重合体において１−ヘキセン成分が重合
する際に、顆頭結合、尾尾結合が存在することを示して
いる。

該液状α−オレフィン重合体、特にプロピレン又は１−
ブテン重合体の「３個のモノマーユニット連鎖」でみた
ミクロアイソタフティシティは０．３５以下、好ましく
は０．３以下、より好ましく０．２８以下である。該ミ
クロアイソタフティシティの値は、該液状α−オレフィ
ン重合体連鎖におけるモノマーユニット連鎖の中で、立
体構造の最小単位である「３個のモノマーユニット連鎖
」の可能な組み合わせ数の総数のＸ（例えば６個のモノ
マーユニット連鎖単位の場合は１．４個のモノマーユニ
ット連鎖単位の場合は３）に対して、上記「３個のモノ
マーユニット連鎖」がとシ得る三種の配列、すなわちｍ
・ｍ配列（アイツタクチイック配列）、ｍ−ｒ配列及び
ｒ−ｒ配列の中で、ｍ・ｍ配列をとっている該「３個の
モノマーユニット連鎖」の数ｙの割合（ｙ／ｘ）を示す
。

上述のように、本発明で３個のモノマーユニット連鎖で
みたミクロアイソタフティシティとは、それ自体公知の
１３Ｑ核磁気共鳴スペクトルの手法によって６個のモノ
マーユニット連鎖に着目し、該３個のモノマーユニット
連鎖単位における３個のモノマーユニットがアイツタク
チイックに配列している分率を定量したものである。

なお、該重合体の１３０−ＮＭＲの測定は、例えば、１
０＝グの試料管中で約２０にの共重合体を１ｒｔｔｌの
へキサクロロブタジェンに溶解した溶液を、通常、測定
温度１２０℃、測定周波数２５．０５ＭＨｚ。

スヘ／　）　ル幅１５００Ｈ２，７イにター幅１５００
Ｈｚ。

パルス繰返し時間４．２秒、パルス幅７μ秒積算回数２
０００〜５０００回の条件で測定した。

スペクトｋＬＤ解析はり、　Ｐ、　Ｌｉｎｄｅｍａｎ　
、　Ａｎａｌ。

Ｃｈｅｍ、　、４３．１２４５（１９７１）、　Ｊ、　
Ｃ，Ｒａｎｄａｌｌ。

ＭａＣｒＯｍＯｌｅＣｕｌａｒ、１１，５９２　（１９
７８）らの報告に基づいて行った。

該液状α−オレフィン重合体は、 ＾　共役π電子を有する基を配位子としたジルコニウム
化合物、および ■　アルミノオキサン からなる触媒の存在下に、炭素原子数が３ないし２０の
α−オレフィンおよび必要に応じてエチレンを共重合せ
しめることによシ調製することができる０ なお、本発明の液状α−オレフィン重合体の分子量分布
（Ｈｗ／Ｍｎ　）は、武内著、丸善発行の「ゲルバーミ
エイションクロマトグラフイー」に準じて次の如く行っ
た。

（１）分子量既知の標準ポリスチレン（東洋ソーダ（製
）単分散ポリスチレン）を使用して、分子量とそのＧ　
Ｐ　Ｃ（Ｇｅｌ　ＰｅｒｍｅａｔｉｏｎＣｈｒｏｍｃｔ
ｏｇｒａｐｈ　）カウントを測定し、分子量ＭとＥＶ　
（Ｅｌｕｔｉｏｎ　Ｖｏｌｕｍｅ　）　ｔＤ相関図較正
曲綜を作成する。この時の濃度は、０．０２ｗｔ％とす
る。

（２）ＧＰＣ測定によシ試料のＧＰＣクロマトグラフを
とり前記（１）によシボリスチレン換算の数平均分子貴
簡ｎ、重量平均分子量亘Ｗを算出し、Ｍｗ／Ｍｎ値を求
める。その際のサンプル調製条件およびＧＰＣ測定条件
は以下の通りである。

〔サンプル調製〕

（イ）試料を０．１ｗｔ％になるようにトルエン溶媒と
ともに三角フラスコに分取する。

仲）三角フラスコを７０℃に加温し、約３０分間撹拌し
、溶解させる。

ｆ→　その戸液をＧＰＣにかける。

ＣＧＰＣ測定条件〕 次の条件で実施した。

（′ｒ）装　宣Ｗａｔｅｒｓ社製（１５０℃−ＡＬＣ：
／ＧＰＣ） 仲）力５ムＤｕｐＯｎｔ社製（ＺＯＲＢＡＸＰＳＭＢＩ
Ｍｏｄａｌ−） ハ　サンプル量　２００μ！ 二温度　　７０℃ （ホ）流速　１ｍｔ／馴 本発明の液状変性α−オレフィン重合体は、前記液状α
−オレフィン重合体と前記不飽和カルボン酸誘導体を％
（１）無融媒下に熱反応させることによシ、また（２）
ラジカル開始剤の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。これらの方法のうちでは、（１）の方
法を採用するのが好ましい。

（１）の方法で得られた液状変性α−オレフィン重合体
は、主に重合体主鎖末端にカルボン酸誘導体が結合した
構造をしている。具体的には ＣＨ。

ど−、ＣＨ！−Ｃ−ＯＨ。

又は ＯＨ。

１＼−ＣＨ＝Ｃ−ＯＨ，などを例示できる。

（２）の方法で得られた液状変性α−オレフィン重合体
では不飽和カルボン酸誘導体成分は主鎖末端のみならず
分子内の任意の位置にも結合している。

反応は溶媒の存在下に実施することもできるし、溶媒の
不存在下に実施することもできる。

反応方法としては、たとえば、液状α−オレフィン重合
体と該不飽和カルボン酸誘導体を混合し加熱下連続的に
撹拌しながら反応させる方法を例示することができる。

上記混合法としては、たとえば液状α−オレフィン重合
体に該不飽和カルボン酸誘導体を分割し逐次に添加する
方法、逆に、不飽和カルボンｅ訪導体に液状α−オレフ
ィン重合体を分割し逐次に添加する方法、さらに、液状
α−オレフィン重合体及び該不飽和カルボン酸誘導体を
一括して混合する方法を例示することができる。該反応
に供給される不飽和カルボンｒａ、誘導体の割合は、該
液状α−オレフィン重合体の１００重量部に対して通常
は０，２ないし１００重量部、好ましくは０．５ないし
７０重量部の範囲である。反応の際の温度は通常１２０
ないし２５０℃、好ましくは１３０ないし２３０℃の範
囲であり、反応に要する時間は通常１時間ないし５０時
間、好ましくは２時間ないし３０時間である。反応は常
圧、加圧いずれの条件下においても実施することができ
る。

本発明の液状変性α−オレフィン重合体の水性エマルジ
ョンとしての用途への利用について説明する。

該液状変性α−オレフィン重合体はこれ自体界面活性能
力を有しているため、別に界面活性剤を使用しなくても
水性エマルジョンを与えることができる。

ＫＲ水性エマルジョンは、それ故該液状変性α−オレフ
イ／重合体を例えば撹拌型乳化機、コロイドミルあるい
は超音波乳化機の如き装置を用いて、水の存在下に例え
ば室温ないし１００℃の温度条件下で撹拌することによ
り製造することができる。

もちろん、該水性エマルジョンには界面活性剤を使用す
ることもできる。例えば変性の度合が小さい場合やある
いは変性しないα−オレフィン重合体を本発明の変性重
合体を併用する場合等においては、界面活性剤を使用し
た方が乳化は容易で１また生成したエマルジョ／も安定
である。

界面活性剤としては、非イオン系界面活性剤、陰イオン
系界面活性剤および陽イオン系界面活性剤のいずれであ
ってもよい。非イオン系界面活性剤としては、例えばポ
リオキシェチレンアルキルエーテルホリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ンルピタン脂肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステル、ポリ万キシエチレンアルキ
ルアミン等を用いることができる。陰イオン界面活性剤
としては、例えば脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、
アルキルベンゼンスルフォン酸Ｌ　−ｙルキルフェニル
エーテルジスルフォン酸塩、硫ｈエステル塩を用いるこ
とができる。さらに陽イオン界面活性剤としては、例え
ば４級アンモニウム塩等を用いることができる。これら
のうち非イオン系界面活性剤が好ましく用いられ、特に
ＨＬＢ５〜１９、就中１０〜１８の非イオン系界面活性
剤がよシ好ましく用いられる。

該水性エマルジョンは、該液状変性α−オレフィン重合
体と水との合計重量に基づいて液状変性α−オレフィン
重合体を１０〜９０重量％、より好ましくは２０〜５０
重量％の割合で含有することができる。水は同じ基準に
基づいて９０〜１０重量％、よシ好ましくは８０〜５０
重量％で含有することができる。

また、該水性エマルジョンが界面活性剤を含有する場合
には、同基準に基づき界面活性剤を０．５〜６０重量％
、よシ好ましくは３〜２０重量％で含有することができ
る。

該水性エマルジョンには、必要に応じ、防錆剤、防腐剤
、消泡剤例えばシリコンオイル等々の種々の添加剤を添
加することができる。これらは通常数％以下例えば２％
以下で使用される。

該水性エマルジョンは例えば水溶性切削油、水溶性塑性
加工油あるいは熱間圧延油等として使用することができ
る。

〔発明の効果〕

本発明の液状変性α−オレフィン重合体は樹脂またはゴ
ム状重合体の改質剤、改質助剤、潤滑油添加剤、樹脂ま
たはゴム状重合体の水性分散液の分剤助剤として優れた
性能を発揮する。とくに、本発明の液状変性α−オレフ
ィン重合体は、それ自身が界面活性能力を有し、従って
別に界面活性剤を使用しなくても水中油型の水性エマル
ジョンを形成し、切削油として使用した場合ドリル歯や
バイト等の摩耗量を少なくシ、発生する熱量を有利に除
去することができるという特徴を有している。

〔実施例〕

次に、本発明の液状変性α−オレフィン重合体を実施例
によって具体的に説明する。

実施例１ 窒素吹込管および温度計を装着した内容積ｓｏｏｍｒの
撹拌機付きガラス製反応器を充分窒素で置換した後、（
ｙ＋）　０．０３０６７ｇ、ｉｎ　６５０、ＭＷｌ筒ｎ
　１，８０　、ヨウ素価６９、ｒｎｍ分率２６％の液状
のポリプロピレン１５０ｇと無水マレインｇ！、４５．
Ｆを装入し、撹拌下に２００°Ｃまで昇温した。引き続
き２００℃で８時間反応を行った後、室温まで冷却し反
応混合物を多量のへキサン中に投入し未反応の無水マン
イン酸を除去した。更に、ヘキサンを除去し、１００°
Ｃで１ＱｍｍＨｇの減圧下で乾燥することにより淡黄色
透明な粘性のある液体が得られた。該生成物の〔η〕は
０，０４ｄＡ／、！ｉ’、Ｅ２Ｗ／Ｍｎは１．９１およ
び無水マレイン酸成分の含有量は１２ｗｔ％であった。

尚、反応に用いた液状のポリプロピレンの１３０−ＮＭ
Ｒスペクトルにはポリプロピレン主鎖中の隣接した２個
の三級炭素原子間に２個の連続したメチレン連鎖に基づ
くシグナルは観測されなかった。

実施例２ 実施例１において液状のポリプロピレンの代わυに、（
ｖ）０．Ｄ３ｄ４ｚ”７．Ｍｎ７５０、ＭＷ／Ｔｈｎ　
１．７３、ヨウ素価３４の液状のポリ−１−デセンを１
５０．９゜無水マレイン酸を５０９用いた以外は実施例
１と同様に行イ、（ｖ）　０．０３ｄ７！／、９、Ｍｗ
Ａ！ｎ　１．８４　　および無水マレイン酸成分の含有
量１０ｗｔ％の黄色透明な粘性のある液体が得られた。

実施例３ 実施例１において液状のポリプロピレンの代わシに（ｖ
）　０．０３ｄｄ／’９、廂９００、Ｍｗ／４ｉｎ　１
．９０、ヨウ素価２８の液状のポリ４−メチル−１−ペ
ンテンをｉ　ｓｏ、ｙ、無水マレイン酸を３５＆用いた
以外は実施例１と同様に行イ、（＋７）　０．０３６Ｂ
／９、Ｍｗ７Ｍｎ　１．９３および無水マレイン酸成分
の含有量５ｗｔ％の淡黄色透明な粘性のちる液体が得ら
れた。

実施例４ 実施例１において液状のポリプロピレンの代わシに）（
η）０゜０３ｄＡ／、！７％Ｍｎ　７３０、Ｍｗ／Ｍｎ
　１．８８、ヨウ素価６５、プロピレン含有量７６モル
％、１−ブテン含有量２４モル％の液状のプロピレン・
１−ブテン共重合体をｉ５０．９、メタクリル酸ｎ−ブ
チル５８９を仕込み、１８０℃で８時間反応を行った。

次いで１８０℃に保ったまま１００ｍｘＨｇの減圧下に
未反応のメタクリル酸ｎ−ブチルを除去し、無色透明に
近い粘性のある液体を得た。該生成物の（Ｖ）は０，０
３ｄ／／、９、Ｍｗ／Ｍｎ　１．９６　オよびメタクリ
ル酸ｎ−ブチル成分の含有率は５ｗｔ％であった。

実施例５ 実施例１において液状のポリプロビレ／の代わシに、（
η）　０．０３　ｄ１／ｇ１Ｅ２ｎ　７９０、Ｍｗ／Ｈ
ｎ　１．７６、ヨ、ｌＦ［３２、ｉ−ヘキセン含有ｆｋ
ｇ６モル％、エチレン含有量４モル％の液状の１−ヘキ
セン・エチレン共重合体を１５０ｇ、無水マレイン酸を
３８９を用いた以外は実施例１と同様に行へ〔η〕０．
０３　＋ｉｊ！／ｊ！、　ｕｗ／ｎｎ　１．８０および
無水？Ｌ／イン酸成分の含有量９ｗｔ％の淡黄色透明な
粘性のある液体が得られた。

尚、実施例２〜５の反応に用いた液状α−オレフィン重
合体のＩ３０−ＮＭＲスペクトルには実施例１同様にα
−オレフィン主鎖中の隣接した２個の三級炭素原子間に
２個の連続したメチレン連鎖に基づくシグナルは観測さ
れなかった。

応用例１ 実施例２で得られた変性物１ｏｏ重量部に対して、２Ｎ
のＫ　ＯＨ水１ｏｏｚｚ部を混合し、ホモミキサーで８
０℃ｓ　１２００　ｒｐｍの条件で撹拌することにより
水性エマルジョンを得た。

本水性エマルジョンの性能を大型のラジアル・ボール盤
での孔あけ加工用途で評価した。使用したドリル歯は直
径６２朋、先端角１１７０のネジレドリルであシ、厚さ
１ｚｏｍｌｏｓｔＴｓ　３０４　板に孔あけテストを行
った。

本水性エマルジョンを３０倍に希釈した切削油をラジア
ル・ボール盤に供給しつつドリル回転数３００ｒｐｍ、
送り速度０．５　ｒｐｖ　７ｔｒｍで切削加工し九所、
ドリル１本当シの孔あけ個数は２５０個であった。

応用例２ 応用例１において、実施例２で得られた変性物の代わシ
に実施例５で得られた変性物を用いた以外は応用例１と
同様に行ったところドリル１本当りの孔あけ個数は２５
０個であった。

応用比教例１ 鉱油１００重量部に対しステアリン酸オクチル・エステ
ルを界面活性剤として６０部添加し、２・６−ジターシ
ャリ−ブチルフェノールの酸化防止剤を１重量部加えて
、油：水比＝５０：５０で乳化して水性エマルジョンを
得た。

本水性エマルジョンを応用例１と同様に用いたところド
リル１本当シの孔あけ個数は１００個であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）炭素原子数が３ないし２０のα−オレフィンから
   構成されるα−オレフィン重合体に、炭素原子数が３な
   いし１０の不飽和カルボン酸、その酸無水物およびその
   エステルからなる不飽和カルボン酸誘導体成分が結合し
   た液状変性α−オレフィン重合体であつて、 （ｉ）該α−オレフィン重合体の＾１＾３Ｃ−ＮＭＲス
   ペクトル中において重合体主鎖中の隣接し た２個の三級炭素原子間に２個の連続した メチレン連鎖に基づくシグナルが観測され ないこと、 （ｉｉ）該不飽和カルボン酸誘導体成分の含有割合が該
   α−オレフィン重合体の１００重量部 に対して０．２ないし５０重量部の範囲にあること、お
   よび （ｉｉｉ）該液状変性α−オレフィン重合体の１３５℃
   のデカリン中で測定した極限粘度〔η〕が ０．０１ないし０．４ｄｌ／ｇの範囲にあること、によ
   つて特徴づけられる液状変性α−オレフィン重合体。