JPS6333344A - アルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
アルコ−ル類の製造方法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、一般式α）
（式中、Ｒ１はＣ１〜１４の直鎖状、分枝状または環状
のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル
基、ナフチル基、ベンジル基またはチエニル基を示し、
Ｒ２はアリル基またはプロパルギル基を示す） で示されるアルコール類の製造方法に関する。
のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル
基、ナフチル基、ベンジル基またはチエニル基を示し、
Ｒ２はアリル基またはプロパルギル基を示す） で示されるアルコール類の製造方法に関する。
〈従来の技術〉
上記一般式α）で示されるフルフリルアルコール顕は農
薬、医薬、香料等の有用な中間体である。
薬、医薬、香料等の有用な中間体である。
従来より、カルボニル化合物とプロパルギルハライドと
の反応によりアルコールを得る方法としては（ａ）グリ
ニヤール反応による方法、Φ）リフォマスキー反応によ
る方法、（０）有機リチウム化合物を経る方法などがよ
く知られている。
の反応によりアルコールを得る方法としては（ａ）グリ
ニヤール反応による方法、Φ）リフォマスキー反応によ
る方法、（０）有機リチウム化合物を経る方法などがよ
く知られている。
また、カルボニル化合物とアリルハライドを亜鉛存在下
に斜）テトラヒドロフラン−飽和塩化アンモニウム水溶
液混合溶媒中、あるいは（ｅ）超音波照射下、テトラヒ
ドロフラン−水混合溶媒中でそれぞれ反応させる方法が
知られている（ Ｊ、 Ｏｒｇ。
に斜）テトラヒドロフラン−飽和塩化アンモニウム水溶
液混合溶媒中、あるいは（ｅ）超音波照射下、テトラヒ
ドロフラン−水混合溶媒中でそれぞれ反応させる方法が
知られている（ Ｊ、 Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、５０ ９１０〜９１２．（１９８５））。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかし、前記−）〜（０）の方法はいずれも工業的に急
激な発熱や発火性の有る中間生成物を紅白するなど、工
業的規模での実施にあたっては著しい困難を併うという
問題があった。
激な発熱や発火性の有る中間生成物を紅白するなど、工
業的規模での実施にあたっては著しい困難を併うという
問題があった。
洸
また、に）の方法では著しく大きい発熱を伴い、しかも
塩化アンモニウムを使用することにより原料費の増加を
招くという問題があり、≠）の方法では工業的製法上障
害の大きい超音波を必要とするなど、これらいずれの方
法もアルコール類の簡便な製造法としては極めて不満足
なものである。
塩化アンモニウムを使用することにより原料費の増加を
招くという問題があり、≠）の方法では工業的製法上障
害の大きい超音波を必要とするなど、これらいずれの方
法もアルコール類の簡便な製造法としては極めて不満足
なものである。
仁のようなことから、本発明者らは上記欠点を改善し、
工業的有利に上記一般式α）で示されるアルコール類を
製造すべく種々検討の結果、アルデヒド類とプロパルギ
ルハライドもしくはアリルハライドとを特定条件下に反
応させることにより短時間で、温和な条件下に目的とす
るアルコール類が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
工業的有利に上記一般式α）で示されるアルコール類を
製造すべく種々検討の結果、アルデヒド類とプロパルギ
ルハライドもしくはアリルハライドとを特定条件下に反
応させることにより短時間で、温和な条件下に目的とす
るアルコール類が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明は、一般式（ＩＩ）
Ｒ１−Ｃ−Ｈ（ｌ［）
（式中、Ｒ１は前記と同し意味を有する）で示されるア
ルデヒド類と、一般式（■）Ｘ−１２（ｍ） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を示す） で示されるハロゲン化物を、酸および亜鉛の存在下、水
もしくは水−有機溶ｙ＆混合溶媒中で反応させることを
特徴とする前記一般式α）で示されろアルコール類の製
造方法を提供するものである。
ルデヒド類と、一般式（■）Ｘ−１２（ｍ） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を示す） で示されるハロゲン化物を、酸および亜鉛の存在下、水
もしくは水−有機溶ｙ＆混合溶媒中で反応させることを
特徴とする前記一般式α）で示されろアルコール類の製
造方法を提供するものである。
本発明において使用される一般式（ＩＩ）で示されるア
ルデヒド類としては、アセトアルデ１ニド、プロピオン
アルデヒド、ｎ−吉草アルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド、クロトンアルデヒド、
２−シクロペンテニルアルデヒド、２−へブチナール、
２−プロピナール、ベンズアルデヒド、フェニルアセト
アルデヒド、ナフチルアルデヒド、２−チオフェンアル
デヒド等が例示される。
ルデヒド類としては、アセトアルデ１ニド、プロピオン
アルデヒド、ｎ−吉草アルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド、クロトンアルデヒド、
２−シクロペンテニルアルデヒド、２−へブチナール、
２−プロピナール、ベンズアルデヒド、フェニルアセト
アルデヒド、ナフチルアルデヒド、２−チオフェンアル
デヒド等が例示される。
また、一般式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化物とはハ
ロゲン化アリルまたはハロゲン化プロパルギルであり、
ここでハロゲン原子としては臭素または塩素原子が一般
的である。かかるハロゲン化物の使用量は、原料アルデ
ヒド類に対して１〜８倍モルの範囲であることが好まし
い。
ロゲン化アリルまたはハロゲン化プロパルギルであり、
ここでハロゲン原子としては臭素または塩素原子が一般
的である。かかるハロゲン化物の使用量は、原料アルデ
ヒド類に対して１〜８倍モルの範囲であることが好まし
い。
酸としては塩酸、硫酸、燐酸などの鉱酸または酢酸など
の有機酸が使用されるが、その使用量は原料アルデヒド
類に対して０．０１〜ｌＯ倍モルの範囲であることが好
ましいが、特に制限されるものではない。
の有機酸が使用されるが、その使用量は原料アルデヒド
類に対して０．０１〜ｌＯ倍モルの範囲であることが好
ましいが、特に制限されるものではない。
亜鉛の使用量は原料アルデヒド類に対して１〜５倍モル
の範囲であることが好ましい。
の範囲であることが好ましい。
反応は水溶媒中もしくは水−有機溶媒混合溶媒中フ行な
われる。有機溶媒としては脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素類、エーテル類またはアミン類が使用され、好適な
ものとしてｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ピリジンが例示され
る。溶媒の使用法は通常原料アルデヒド類に対して水溶
媒が１〜６０倍重量、有機溶媒が０〜８０倍重量である
が、特に制限されるものではない。
われる。有機溶媒としては脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素類、エーテル類またはアミン類が使用され、好適な
ものとしてｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ピリジンが例示され
る。溶媒の使用法は通常原料アルデヒド類に対して水溶
媒が１〜６０倍重量、有機溶媒が０〜８０倍重量である
が、特に制限されるものではない。
反応温度は一般には０〜１００℃の範囲で選ばれるが、
好ましくは６〜８０℃である。
好ましくは６〜８０℃である。
反応の進行は機器分析たとえばガスクロマトグラフィー
により追跡され原料アルデヒド類が全部消失したところ
で反応は終了する。反応液からのアルコール類の取り出
しは、たとえば分肢の後、有機層を蒸留することにより
行なわれる。
により追跡され原料アルデヒド類が全部消失したところ
で反応は終了する。反応液からのアルコール類の取り出
しは、たとえば分肢の後、有機層を蒸留することにより
行なわれる。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば工業的容易に、短時間
で目的とする前記一般式α）で示されるアルコール類を
得ることができる。
で目的とする前記一般式α）で示されるアルコール類を
得ることができる。
〈実施例〉
以下、実施例薯ζより本発明を説明する。
実施例１
フラスコにベンズアルデヒド４２．４５’、プロ／イル
ギルブロマイド５７．１５’、亜鉛粉６２．８Ｐ、テト
ラヒドロフラン８８？および水４４０？を仕込んだ後、
攪拌下に８５±８℃に維持しながら１０％塩酸２６０？
を８時間を要して、反応系のｐＨが約４を維持するよう
に滴下した。滴下終了後、同温度で８０分保持した。
ギルブロマイド５７．１５’、亜鉛粉６２．８Ｐ、テト
ラヒドロフラン８８？および水４４０？を仕込んだ後、
攪拌下に８５±８℃に維持しながら１０％塩酸２６０？
を８時間を要して、反応系のｐＨが約４を維持するよう
に滴下した。滴下終了後、同温度で８０分保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て、（１−ヒドロキレ−８−ブチニル）−ベンゼンの留
分５２． Ｉ Ｐ （含量９９．８％）を得た（収率８
８．９％）。
て、（１−ヒドロキレ−８−ブチニル）−ベンゼンの留
分５２． Ｉ Ｐ （含量９９．８％）を得た（収率８
８．９％）。
実施例２〜６
実施例１の方法に準拠し、表−１に示す反応条件下でそ
れぞれのアルコール類を製造した。
れぞれのアルコール類を製造した。
結果を表−１に示す。
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿１＿〜＿１＿４の直鎖状、分枝状
または環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基またはチエニル
基を示す） で示されるアルデヒド類と一般式 Ｘ−Ｒ＿２ （式中、Ｒ＿２はアリル基またはプロパルギル基を、Ｘ
はハロゲン原子を示す） で示されるハロゲン化物を、酸および亜鉛の存在下、水
もしくは水−有機溶媒混合溶媒中で反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味を有する
） で示されるアルコール類の製造方法。 - （２）酸が鉱酸である特許請求の範囲第１項に記載の製
造方法。 - （３）鉱酸が塩酸、硫酸または燐酸である特許請求の範
囲第２項に記載の製造方法。 - （４）酸が有機酸である特許請求の範囲第１項に記載の
製造方法。 - （５）有機酸が酢酸である特許請求の範囲第４項に記載
の製造方法。 - （６）有機溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エ
ーテル類またはアミン類である特許請求の範囲第１項に
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177121A JPH0674225B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | アルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177121A JPH0674225B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333344A true JPS6333344A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0674225B2 JPH0674225B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=16025530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177121A Expired - Lifetime JPH0674225B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | アルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674225B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265127A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホモアリルアルコール化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-07-28 JP JP61177121A patent/JPH0674225B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265127A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホモアリルアルコール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674225B2 (ja) | 1994-09-21 |
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