JPS63310869A - ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドの製造方法 - Google Patents
ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドの製造方法Info
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- JPS63310869A JPS63310869A JP63137597A JP13759788A JPS63310869A JP S63310869 A JPS63310869 A JP S63310869A JP 63137597 A JP63137597 A JP 63137597A JP 13759788 A JP13759788 A JP 13759788A JP S63310869 A JPS63310869 A JP S63310869A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はナフタリン核に随時置換基を有するナフタリン
−１，８−ジカルボキシイミドの製造方法に関する。
−１，８−ジカルボキシイミドの製造方法に関する。
ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドは重要な染料
中間生成物である。特に置換基を持たないナフタリン−
１，８−ジカルボキシイミドはペリレンテトラカルボン
酸ジイミドの製造の際に価値ある中間生成物であり、該
ジイミドは更に鹸化によってペリレンテトラカルボン酸
二酸無水物を与えるか、又は直接にペリレンテトラカル
ボン酸顔料の合成の基礎となる物質である。
中間生成物である。特に置換基を持たないナフタリン−
１，８−ジカルボキシイミドはペリレンテトラカルボン
酸ジイミドの製造の際に価値ある中間生成物であり、該
ジイミドは更に鹸化によってペリレンテトラカルボン酸
二酸無水物を与えるか、又は直接にペリレンテトラカル
ボン酸顔料の合成の基礎となる物質である。
かなり長い間周知であったナフタリン−１，８−ジカル
ボキシイミド及びその誘導体の製造方法は、水性アンモ
ニア中で反応するナフタリン−１゜８−ジカルボン酸無
水物から出発するものである。
ボキシイミド及びその誘導体の製造方法は、水性アンモ
ニア中で反応するナフタリン−１゜８−ジカルボン酸無
水物から出発するものである。
高い収量を得るためにこの反応においては大過剰のアン
モニアが必要である（例えばＣｈｅｍ、 Ｚ ｅｎｔ−
ｒａｌｂｌａｔｔ ｌ ９５９．２４３２ ；Ａｂｓｔ
ｒａｃｔ ｏｆ Ｊ 。
モニアが必要である（例えばＣｈｅｍ、 Ｚ ｅｎｔ−
ｒａｌｂｌａｔｔ ｌ ９５９．２４３２ ；Ａｂｓｔ
ｒａｃｔ ｏｆ Ｊ 。
ａｌｌｇ、 Ｃｈｅｍ、 （ｏシア語）２８（９０）、
６９２−６９５．１９５８年３月号を参照のこと）。更
に使用されるナフタリン−１，８−ジカルボン酸無水物
からナフタリン酸を除去することが必要であるが、これ
は後者がそのジアンモニウム塩に転化し、それ以上の反
応が困難となるからである。
６９２−６９５．１９５８年３月号を参照のこと）。更
に使用されるナフタリン−１，８−ジカルボン酸無水物
からナフタリン酸を除去することが必要であるが、これ
は後者がそのジアンモニウム塩に転化し、それ以上の反
応が困難となるからである。
固体状ナフタリン−１，８−ジカルボン酸無水物をガス
状アンモニアと１２０℃ないし１３０℃の温度で加圧下
に反応させる他の方法がドイツ国特許公開公報第２，１
３７．２４２号に記載されている。しかし、この方法を
実行するには工業的に高い経費が必要である。
状アンモニアと１２０℃ないし１３０℃の温度で加圧下
に反応させる他の方法がドイツ国特許公開公報第２，１
３７．２４２号に記載されている。しかし、この方法を
実行するには工業的に高い経費が必要である。
随時ナフタリン核に置換基を有するナフタリン−１，８
−ジカルボキシイミドの製造のための本発明の方法は、
随時ナフタリン核に置換基を有するナフタリン−１，８
−ジカルボン酸無水物を中性付近のｐＨで、好適には６
．５ないし７．５のｐＨで水性媒体中においてアンモニ
ウム塩と反応させ、次いで反応混合物をｐＨ１ないし５
、好適には２゜５ないし３．５に酸性化し、引き続き再
度ｐＨを中性点付近の値、好適には６．５ないし７．５
に調節することを特徴としている。
−ジカルボキシイミドの製造のための本発明の方法は、
随時ナフタリン核に置換基を有するナフタリン−１，８
−ジカルボン酸無水物を中性付近のｐＨで、好適には６
．５ないし７．５のｐＨで水性媒体中においてアンモニ
ウム塩と反応させ、次いで反応混合物をｐＨ１ないし５
、好適には２゜５ないし３．５に酸性化し、引き続き再
度ｐＨを中性点付近の値、好適には６．５ないし７．５
に調節することを特徴としている。
驚くべきことには、使用されたナフタリン−１゜８−ジ
カルボン酸無水物の性質はイミドの性質及び収率に決定
的ではない。
カルボン酸無水物の性質はイミドの性質及び収率に決定
的ではない。
本方法は特に下記式
但し Ｒ及びＲ１は水素、アルキル、好適には例えばメ
チル、エチルのようなＣ、−Ｃ、−アルキル、アルコキ
シ、好適にはメトキシ又はエトキシのようなＣ，−Ｃ，
−アルコキシ、ハロゲン、好適には塩素又は臭素、Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノ、好適には例えばＮ。
チル、エチルのようなＣ、−Ｃ、−アルキル、アルコキ
シ、好適にはメトキシ又はエトキシのようなＣ，−Ｃ，
−アルコキシ、ハロゲン、好適には塩素又は臭素、Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノ、好適には例えばＮ。
Ｎ−ジメチルアミノ又はＮ、Ｎ−ジエチルアミノのよう
なＮ、Ｎ−ジーＣ、−Ｃ、−アルキルアミノ、及びニト
ロを示す、 のナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドの製造に使
用される。
なＮ、Ｎ−ジーＣ、−Ｃ、−アルキルアミノ、及びニト
ロを示す、 のナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドの製造に使
用される。
適当な置換基を有するナフタリン−１，８−ジカルボン
酸無水物又は置換基を持たない該無水物が式Ｉの化合物
の製造の原料物質として使用される。
酸無水物又は置換基を持たない該無水物が式Ｉの化合物
の製造の原料物質として使用される。
これらのナフタリン−１，８−ジカルボン酸無水物は文
献により周知であり、又は文献により周知である方法に
類似の方法によって製造できる。
献により周知であり、又は文献により周知である方法に
類似の方法によって製造できる。
新規方法は特に置換基を持たないナフタリン−１，８−
ジカルボキシイミドの製造に好適に使用される。
ジカルボキシイミドの製造に好適に使用される。
使用されるアンモニウム塩は無機及び有機酸のアンモニ
ウム塩、例えば塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、
ｖＬ酸水素アンモニウム、硝酸アンモニウム、及び特に
硫酸アンモニウムである。
ウム塩、例えば塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、
ｖＬ酸水素アンモニウム、硝酸アンモニウム、及び特に
硫酸アンモニウムである。
無水物１モル当たり工ないし１．５当量のアンモニウム
塩を使用することが好ましい。無水物１モル当たり０．
５２ないし０．７５モル、極めて好適には０．５５ない
し０．６モルの（Ｎ Ｈａ）ａｓ Ｏ。
塩を使用することが好ましい。無水物１モル当たり０．
５２ないし０．７５モル、極めて好適には０．５５ない
し０．６モルの（Ｎ Ｈａ）ａｓ Ｏ。
を使用することが特に好ましい。上記に引用したヘミッ
シェス・ツェントラルブラット（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｓ
Ｚ ｅｎｔｒａｌｂｌａｔｔ）によれば、約２００
％過剰のアンモニウムが必要とされているが、これは約
１０ないし２０％過剰のアンモニウムに相当する。
シェス・ツェントラルブラット（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｓ
Ｚ ｅｎｔｒａｌｂｌａｔｔ）によれば、約２００
％過剰のアンモニウムが必要とされているが、これは約
１０ないし２０％過剰のアンモニウムに相当する。
本発明による方法は好適には１０℃ないし反応混合物の
沸点までの温度範囲内で、特に好適には７０℃ないし１
００℃で行なわれる。
沸点までの温度範囲内で、特に好適には７０℃ないし１
００℃で行なわれる。
無水物とアンモニウム塩から成る水性反応混合物のｐＨ
を中性点付近の値に調節するために、水溶液又は懸濁液
の形態のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水
酸化物又は第三アミン、例えばトリエチルアミンが通常
使用される。好適にはｐＨ調製は水酸化ナトリウムによ
って行なわれる。
を中性点付近の値に調節するために、水溶液又は懸濁液
の形態のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水
酸化物又は第三アミン、例えばトリエチルアミンが通常
使用される。好適にはｐＨ調製は水酸化ナトリウムによ
って行なわれる。
ｐＨを１ないし４の値に調節するために、特に鉱酸、好
適には硫酸が使用される。
適には硫酸が使用される。
反応を完結するために、中性付近のｐＨで、０゜５ない
し３時間、好適には工ないし１．５時間、撹拌を継続す
ることが推奨される。
し３時間、好適には工ないし１．５時間、撹拌を継続す
ることが推奨される。
本発明による方法の具体化は、ｐＨ１ないし４への酸性
化及び中性点付近の値へのｐＨ調節を数回、好適には一
回、二回又は三回繰り返すことから成る。これは使用さ
れる無水物の質が劣る場合、例えばナフタリン酸が混入
している場合に推奨される。
化及び中性点付近の値へのｐＨ調節を数回、好適には一
回、二回又は三回繰り返すことから成る。これは使用さ
れる無水物の質が劣る場合、例えばナフタリン酸が混入
している場合に推奨される。
反応混合物は通常の方法、例えば吸引濾過し、中性にな
るまで洗浄し、乾燥することによって精製される。
るまで洗浄し、乾燥することによって精製される。
ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドは本発明の方
法により極めて高品質で且つ極めて高収率で得られる。
法により極めて高品質で且つ極めて高収率で得られる。
下記の実施例は本発明の例示に役立つものである：使用
される部は重量部を示し、パーセントは重量％を示す。
される部は重量部を示し、パーセントは重量％を示す。
実施例 １
１４８．７部のナフタリン酸無水物（純度９７゜６％＋
２．０％のナフタリン−１，８−ジカルボン酸）及び５
９．４部の硫酸アンモニウムを７５０部の水中に入れ、
混合物を約３０分間かけて９０℃に加熱する。ｐ）（を
３，０ないし３．５に調節する。
２．０％のナフタリン−１，８−ジカルボン酸）及び５
９．４部の硫酸アンモニウムを７５０部の水中に入れ、
混合物を約３０分間かけて９０℃に加熱する。ｐ）（を
３，０ないし３．５に調節する。
次いで５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液約７５部を１
時間かけてできるだけ均一に滴加して、ｐＨを６．５な
いし７．５に上げる。９０℃で１時間撹拌を続ける。
時間かけてできるだけ均一に滴加して、ｐＨを６．５な
いし７．５に上げる。９０℃で１時間撹拌を続ける。
次いで７８％濃度の硫酸約２７部を滴加してｐＨを３．
０に調節し、且つ混合物を９０℃で３０分間撹拌する。
０に調節し、且つ混合物を９０℃で３０分間撹拌する。
更にｐＨを再度６．５ないし７．５に調節するために、
次いで５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液約４０部を３
０分間かけて滴加する。
次いで５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液約４０部を３
０分間かけて滴加する。
９０°Ｃで約２時間撹拌を続けた後、混合物を６０℃に
冷却し、生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄
し、且つ１００℃で乾燥する。
冷却し、生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄
し、且つ１００℃で乾燥する。
純度９９．３％のナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミド１４４．８部が得られる。これは純粋な物質として
理論量の９７．８％の収量に相当する。
ミド１４４．８部が得られる。これは純粋な物質として
理論量の９７．８％の収量に相当する。
実施例 ２
１４８．７部のナフタリン酸無水物（純度９６゜２％＋
０．９％のナフタリン−１，８−ジカルボン酸）を実施
例１と同様に反応させる。しかし、この場合は二度目も
硫酸でｐＨを３．０の値に調節し、次いで５０％濃度の
水酸化ナトリウム溶液で６゜５ないし７．５の値に調節
した。
０．９％のナフタリン−１，８−ジカルボン酸）を実施
例１と同様に反応させる。しかし、この場合は二度目も
硫酸でｐＨを３．０の値に調節し、次いで５０％濃度の
水酸化ナトリウム溶液で６゜５ないし７．５の値に調節
した。
純度９８．７％のナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミド１４２．９部が得られ、これは純粋な物質として理
論量の９８％の収量に相当する。
ミド１４２．９部が得られ、これは純粋な物質として理
論量の９８％の収量に相当する。
実施例 ３
実施例１と同様の方法を用い、１４８．７部のナフタリ
ン酸無水物（純度９０．４％＋１．５％のナフタリン−
１，８−ジカルボン酸）を使用した。
ン酸無水物（純度９０．４％＋１．５％のナフタリン−
１，８−ジカルボン酸）を使用した。
しかし、ｐＨを３．０の値に、そして引き続き６゜５な
いし７．５の値に調節する操作を合計３回実施した。
いし７．５の値に調節する操作を合計３回実施した。
純度９８．２％のナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミド１３６．４部が得られる。これは純粋な物質として
理論量の９８．２％の収量に相当する。
ミド１３６．４部が得られる。これは純粋な物質として
理論量の９８．２％の収量に相当する。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
１、随時ナフタリン核に置換基を有するナフタリン−１
，８−ジカルボン酸無水物を中性付近のｐＨにおいて水
性媒体中でアンモニウム塩と反応させ、次いで反応混合
物をｐＨ１ないし４に酸性化し、引き続き再度ｐＨを中
性点付近の値に調節することから成る随時ナフタリン核
に置換基を有するナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミドの製造方法。
，８−ジカルボン酸無水物を中性付近のｐＨにおいて水
性媒体中でアンモニウム塩と反応させ、次いで反応混合
物をｐＨ１ないし４に酸性化し、引き続き再度ｐＨを中
性点付近の値に調節することから成る随時ナフタリン核
に置換基を有するナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミドの製造方法。
２、下記式
但し Ｒ及びＲ１は水素、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ及びニトロを示す、 のす７タリンー１，８−ジカルボキシイミドを製造する
上記１に記載の方法。
ゲン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ及びニトロを示す、 のす７タリンー１，８−ジカルボキシイミドを製造する
上記１に記載の方法。
３、ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドを製造す
る上記ｌに記載の方法。
る上記ｌに記載の方法。
４、該反応が硫酸アンモニウムを使用して行なわれる上
記１ないし３に記載の方法。
記１ないし３に記載の方法。
５、酸無水物１モル当たりｌないし１．５当量のアンモ
ニウム塩が使用される上記１ないし４に記載の方法。
ニウム塩が使用される上記１ないし４に記載の方法。
６、該反応が適当な段階において６．５ないし７．５の
ｐＨで行なわれる上記１ないし５に記載の方法。
ｐＨで行なわれる上記１ないし５に記載の方法。
７０反応混合物がｐＨ２，５ないし３．５まで酸性化さ
れる上記１ないし６に記載の方法。
れる上記１ないし６に記載の方法。
８、ｐＨ１ないし４までの酸性化及び中性付近の値まで
のｐＨの調節が数回繰り返される上記ｌないし７に記載
の方法。
のｐＨの調節が数回繰り返される上記ｌないし７に記載
の方法。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 随時ナフタリン核に置換基を有するナフタリン−１，８
−ジカルボン酸無水物を中性付近のｐＨにおいて水性媒
体中でアンモニウム塩と反応させ、次いで反応混合物を
ｐＨ１ないし４に酸性化し、引き続き再度ｐＨを中性点
付近の値に調節することを特徴とする随時ナフタリン核
に置換基を有するナフタリン−１，８−ジカルボキシイ
ミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3719850.5 | 1987-06-13 | ||
| DE19873719850 DE3719850A1 (de) | 1987-06-13 | 1987-06-13 | Verfahren zur herstellung von naphthalin-1,8-dicarbonsaeureimiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310869A true JPS63310869A (ja) | 1988-12-19 |
Family
ID=6329688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63137597A Pending JPS63310869A (ja) | 1987-06-13 | 1988-06-06 | ナフタリン−１，８−ジカルボキシイミドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4892950A (ja) |
| EP (1) | EP0295488A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63310869A (ja) |
| DE (1) | DE3719850A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2030129A1 (en) * | 1989-11-29 | 1991-05-30 | Thomas Saupe | 1,8-napthalenedicarboximides as antidotes |
| US6372910B1 (en) | 2000-02-28 | 2002-04-16 | Sun Chemical Corporation | Process for the manufacture of 1,8-naphthalimide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007192A (en) * | 1972-09-20 | 1977-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Naphthalimide-4,5-dicarboxylic acids |
| GB1441965A (en) * | 1973-05-09 | 1976-07-07 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs |
| DE3524808A1 (de) * | 1985-07-11 | 1987-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- bzw. n-arylsulfonyloxynaphthalimiden |
-
1987
- 1987-06-13 DE DE19873719850 patent/DE3719850A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-31 EP EP88108644A patent/EP0295488A3/de not_active Withdrawn
- 1988-06-06 JP JP63137597A patent/JPS63310869A/ja active Pending
- 1988-06-09 US US07/204,468 patent/US4892950A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0295488A3 (de) | 1990-03-28 |
| DE3719850A1 (de) | 1988-12-22 |
| US4892950A (en) | 1990-01-09 |
| EP0295488A2 (de) | 1988-12-21 |
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