JPS63309590A - 潤滑材組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、炭素数１２〜２２のアルキル基を有するアル
キルヒドロキシ安息香酸のホルムアルデヒド縮合物と多
価金属との塩及び１種又はそれ以上の潤滑剤を含む、高
温における清浄分散性、熱安定性、耐水性（加水分解安
定性）、並びに油溶性（特に他の添加剤との相溶性）に
優れた新規な潤滑剤組成物及びその製造方法に関する。

技術の背景 内燃機関に使用される潤滑剤には、種々多様な性能が要
求される。このために潤滑剤に化学品添加剤を配合して
、性能の向上を図ることが今や常諸になっている。要求
される性能に応じて、清浄分散剤、ｖｌ化防止剤１粘度
指数向上剤、腐食防止剤。

防錆剤、消泡剤その他、各種の添加剤が使用されている
。これらの中でも、清浄分散剤は、様々な内燃機関用潤
滑剤に共通して添加されており、その重要性は特に高い
。

近年エンジンの構造、材料の進歩によって、エンジンは
益々高い温度で長時間にわたり運転されるようになり、
従って又エンジン油も、高温下で長時間の使用に絶える
ものが要求されている。エンジン油の諸性能の改善は、
たとえ数値的には偲かであっても、実際上の忠義は却る
大きい。

エンジン油の果たす諸エンジン性能は、配合される添加
剤化合物の構造及びそれに含まれる官能基に起因してい
る。化学構造が異なると、その性質や作用も異なり、官
能期の種類と数によっても異なった働きを示す、添加剤
化合物の一分子内に含まれている官能基の種類と数とが
多いほど、多機能を発揮しまた効果も増大する。

従来技術とそのｒｒ：１題点 従来使用されている清浄分散剤は、界面活性剤としての
油溶性金属塩が主流をなし、その清浄分散作用は、含ま
れている極性基と親油基とによるもので、エンジンの作
動によって発生する不溶解物質に極性団が吸着し、親油
団によってこれを油中に分散させるものと考えられてい
る。清浄分散剤に含まれる極性基としては、水酸基、ス
ルホン酸基、カルボン酸基、燐酸基等が挙げられ、通常
は、含まれている極性基の種類によって添加剤のタイプ
分類が行なわれている０例えば、フェノール系水酸基を
含むものを金属フェネート、スルホン酸基を含むものを
金属スルホネート、燐酸基を含むものを金属ホスホネー
ト、水酸基とカルボン酸基とがベンゼン核に隣接して存
在するものを金属サリテレートと呼んでいる。

而して、エンジンの作動ＩＲ樽は複雑で潤滑剤の使命も
多岐にわたる、それ故、倉まれる官能基の少ない単一の
添加剤のみでは対応しきれない場合が多いので、相乗作
用効果を狙って２種以上の添加剤を併用する手段が取ら
ることか多い、しかし、この場合、まず第一に問題とな
ることは、併用された添加剤どうしの相溶性である。一
般に添加剤化合物は潤滑柚子の潤滑剤に配合されて使用
されるので、油溶性がよくなければならないが、たとえ
油溶性が良くても、併用された添加剤化合物が互いに良
く溶は合わなければならない、油溶性や相溶性が悪いと
、濁りや沈澱物を生じて、種々の障害の原因となる０例
えば、従来のアルキルヒドロキシ安居、香酸のカルシウ
ム塩とスルホイ・−１・系の添加剤とは、相溶性が悪く
（濁りを生じる）、それらを併用することができなかっ
た。

一方、エンジンの内部は高温になるので、潤滑剤は長時
間にわたって高温に耐えるものでなければならない、特
に最近では、エンジンの構造や材料の改良によって、運
転条件が苛酷になる傾向があり、これに伴って潤滑剤に
も苛酷な条件に耐えるものが要求されるようになってき
ており、添加剤に対しては、特に高温における熱安定性
に優れたものが要求されている。

また、エンジン油には、水が混入するおそれがあり、高
温における水の存在は、含まれている添加剤化合物の加
水分解を促すので、添加剤化＝ｔｂは、高温における加
水分解安定性（耐水性）に優れたものでなければならな
い。

しかしながら、従来の添加剤組成物は、−ａに上述の点
で十分満足すべきものが少なかった。

問題点を解決する手段 本発明者等は、上述の観点と、問題点に鑑みて、複数の
異なった官能基を含む化合物に付いて、鋭怠研究を重ね
た結果、分子内に水酸基とカルボン酸基との極性基を有
するヒドロキシ安息香酸に着目し、親油基として炭素数
１２〜２２の炭化水素を導入したアルキルヒドロキシ安
磨、香酸の２分子またはそれ以上をアルデヒドと縮合さ
せることによって、前記問題点を解決することに成功し
た。

即ち、炭素数１２〜２２のアルキル基を導入したアルキ
ルヒドロキシ安息香酸のアルデヒド縮合物と多価金属と
の塩と、１種又はそれ以上の潤滑剤とを含む潤滑剤組成
物が、高温における熱安定性。

耐水性、油溶性、他の清浄分散剤との相溶性に極めて優
れ、尚且つ良好な清浄分散性を有することを見出だした
０本発明は、この発見に基づいている。

本発明者の知る限り、アルキルヒドロキシ安店、香酸の
アルデヒド縮合物と多価金属との塩及び１種またはそれ
以上の潤滑剤とを含有する潤滑剤組成物は知られていな
い。

発明の目的 本発明の一目的は、炭素数１２〜２２のアルキル基を有
するアルキルヒドロキシ安息香酸のホルムアルデヒド縮
合物と多価金属との塩と、１種またはそれ以上の潤滑剤
を含有する新規な潤滑剤組成物を提供することである。

本発明の他の目的は、高温における清浄分散性。

熱安定性、耐水性、並びに油溶性に優れた新規な潤滑剤
組成物を提０（することである。

本発明の更なる目的は、公害対策が簡単で経済的に生産
し得る新規な潤滑剤組成物を提供することである。

作　　　　用 本発明によれば、高温における清浄分散性、熱安定性、
耐水性、油溶性、他の添加剤との相溶性１酸中和性に優
れた潤滑剤組成物が提供できる。

更に、本発明による潤滑剤組成物は、単独で多くの性能
を有するので、潤滑剤に添加される添加剤の種類を減ら
すことができる。

また、本発明の潤滑剤組成物は、その多機能の故に、応
用範囲が広く、陸用、舶用に限定されず、広汎なタイプ
のエンジンに用いる潤滑剤に添加できる。

フェノールのアルキレーションにおけるアルキル基のベ
ンゼン核に置換し得る活性点は、水酸基に対してオルソ
位とパラ位であり、アルキルフェノールにカルボン酸基
の置換し得る活性点もまた、水酸基に対してオルソ位と
パラ位とである。更にヒドロキシ安１．香故にホルムア
ルデヒドのメチレン基の置換し得る活性点もまた、水酸
基に対してオルソ位とパラ位とである。これらから、ア
ルキルヒドロキシ安息香酸とホルムアルデヒドとの縮合
反応を効率よく行わせるためには、フェノールのアルキ
レーションにより作られるアルキルフェノールは、１個
のアルキル基のみで置換されたモノアルキルフェノール
でなければならない、モノアルキルフェノールが収率よ
く得られれば、これがモノアルキルヒドロキシ安息香酸
を経てホルムアルデヒドとの縮合反応が効率よく行なわ
れることになる。かくして、本発明の目的とするアルキ
ルヒドロキシ安息香酸がホルムアルデヒドのメチレン基
をはさんで２分子結６して、いわゆるメチレンビス型構
造を形成させることができる。

かくて得られた潤滑剤組成物は、極性基とじて水酸基と
カルボン酸基とを夫々２個づつ有し、親油基として炭素
数１２〜２２のアルキル基を２個有する。本来、アルキ
ルヒドロキシ安息香酸の多価金属塩は、それ自体良好な
清浄分散性、熱安定性を示すが、メチレンビス型構造と
したことにより、上記諸性能が更に向上せしめられ、加
えて油溶性が増大せしめられたものと思われる。

本発明方法の概括的な説明 本発明の方法は、 （１）　フェノールを、アルキル化触媒としてのイオン
交換樹脂の存在下で、炭素数１２〜２２のオレフィン又
はオレフィン混合物を用いてアルキル化を行い、モノア
ルキルフェノールとする工程。

（２）　得られたモノアルキルフェノールを含有する反
応液に苛性アルカリを加えて、上記モノアルキルフェノ
ールを金属フェノキシトとなしたる後、副生水を除去す
る工程、（３）上記金属フェノキシトに、加圧下で二酸
化炭素を作用させてカルボキシル化を行つた後、鉱酸で
加水分解させ、アルキルヒドロキシ安息香酸を遊離、採
取する工程、（４）　採取されたアルキルヒドロキシ安
、蓼、香酸を反応促進剤の存在下でホルノ、アルデヒド
と反応させた後、未反応のホルムアルデヒド及び反応促
進剤を分離、除去する工程、（５）得られたアルキルヒ
ドロキシ安息香酸のホルムアルデヒド！？ａ　合物を苛
性アルカリでアルカリ塩にし、更に多価金属塩化物を加
えて複分解を行って多価金属塩に転化させる工程、 を含んでいる。必要に応じて、 （６）上記多価金属塩に多価金属水酸化物のアルコール
懸濁液を加え、二酸化炭素を作用させて塩基性多価金属
塩を得る工程、 を加えることができる。１穏またはそれ以上の潤滑油は
、上記（５）または（６）の工程において配合するのが
良い。

詳述すれば、本発明の潤滑油組成物は、フェノールを出
発物質とし、触媒の存在下にアルキル化剤でアルキル化
される。使用されるアルキル化剤は、炭素数１２〜２２
の、好ましくは１４〜１８のオレフィン又はオレフィン
混合物であってよい。

アルキル化触媒としては、従来は活性白土、金属塩化物
、弗化水素酸、燐ａＳが使用されており、就中活性白土
が取り扱いが簡単であり、コストが安い点で広＜−最に
用いられていた。しかし活性白土は反応系内に残り、ｉ
濾過、廃棄の処理をしなければならず、公害対策上の同
居を残す、他の液体無機酸はいずれも激毒物に属し、取
り扱い上危険が伴う、近年、固体有ｉ酸として開発され
たイオン交換樹脂がアルキル化触媒として市販されるよ
うになった。特願昭５９−８４１０２号には、酸性イオ
ン交換樹脂の中でも特に強酸性ポリスチレン系スルホン
酸樹脂がフェノールのアルキル化触媒として触媒能が高
く、触媒ライフが長く、リサイクル使用が可能であり、
公害対策上極めて有利である上に、もっとも魅力的なこ
とは、モノアルキルが２択的に高収率で得られることが
開示されている。当該触媒は、商品名「ダイヤイオンＲ
ＣＰ−１４５Ｊとして市販されており、本発明における
アルキル化剤として極めて適していることが判った。

即ち、オレフィン１モルに対して、フェノール１２〜３
モルを加え、ダイヤイオンＲＣＰ−１４５Ｈを触媒とし
て９０〜１５０℃、好ましくは１００〜１３５℃で２〜
３時間反応させることにより、モノアルキルフェノール
が９５〜９８モル％の収率で得られる。触媒使用量はオ
レフィンとフェノールとの総量Ｍの３〜１０％である。

触媒の相異によるモノアルキルフェノールの生成率を下
表に示す。

触媒　　　　　ダイヤイオン活性白土活性白土ＭＡＦ１
！・　　　９７　　　　　７５　　　８００７Ｆ比ニオ
レフインのフェノールに対するモル比ＭＡＦ収率：モノ
アルキルフェノールの収ｌＺ（モル％）次に、アルキル
フェノールは広く知られるコルベシュミット法に準拠し
て金属フェノキシトを経てアルキルヒドロキシ安り、香
酸に転化させる。アルキルフェノール１モルに対して苛
性アルカリ１モルを加え、６０〜６５℃で約１時間反応
させた後、２００℃まで昇温して副生水を除去する。反
応液をオートクレーブに移し、５〜１５気圧、１４０〜
１８０℃で二酸化炭素１．５〜２．２モルを１〜３時間
かけて反応させる０反応終了後、反応液に３０〜５０％
硫酸を加えて加水分解を行い、アルキルヒドロキシ安、
ａ、香酸を遊術、採取する。

得られたアルキルヒドロキシ安膚、香酸は反応促進剤と
しての濃硫酸の存在下でホルムアルデヒドと反応させる
。ホルムアルデヒドは市販のホルマリンであって良く、
それは取り扱いが便利である。

アルキルヒドロキシ安５Ｃ１香酸１モルに対して濃硫酸
２０〜５０重量％、ホルムアルデヒド０．５〜４モルを
加え、２０〜１００℃で３〜５時間反応させる。この際
、ヘキサン、ヘプタンのような反応に関与しない脂肪族
炭化水素を溶媒として使用゛することができる０反応終
了後、未反応のホルムアルデヒド及び［Ｆ［Ｑを分スｉ
、除去し、よく水洗する０分離を完全に行うために、ベ
ンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素で希釈するの
がよい。

かくして、アルキルヒドロキシ安息香酸のホルムアルデ
ヒド縮合物が得られる。

次に縮合物を苛性アルカリでアルカリ塩に転化させた後
、多価金属塩化物のメタノール溶液を加え、メタノール
の還流温度に約１時間保った後、１１０℃以上に昇温し
で揮発分を除去し、アルキルヒドロキシ安息香酸のホル
マリン縮合物の多価金属塩に転化させる。多価金属とし
ては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム等が用いられ得るが、コスト面からは、カルシウ
ムが望ましい、マグネシウムは、コスト面では不利であ
るが、性能上ではカルシウムよりも望ましい。

本発明の潤滑剤組成物が潤滑油添加剤として用いられる
場合には、一般に塩基性塩、または高塩基性塩とするの
が望ましい、即ちアルキルヒドロキシ安息香酸のホルム
アルデヒド縮合物の多価金属塩に、多価金属水酸化物の
メタノール懸濁液を加え、これに二酸化炭素を２０〜３
０℃で作用させる。所望の塩基数により、多価金属水酸
化物と二酸化炭素のＩが決定される。ここに「塩基性」
なる語は、本質的に中性の金属塩における金属より過剰
の全翼を含有する場合を言い、金属塩の塩基数は全塩基
数（ＴＢＮ）で表し、金属塩１ｇ当たりのＫ　ＯＨ相当
Ｂ数（７１ｍｇＫＯＨ／ｇを単位とする。潤滑剤添加剤
の場合、エンジン内に発生する酸類を中和する目的を含
めて「過塩基性」の状態にして用いられることが多い、
過塩基の度合を表すのに、−ｍに「金属比」なる語が用
いられる。金属比は、次式で表す。

金属比＝（金属の当Ｉ数／有機酸の当Ｉ数）−１従って
、中性塩の金属比は、０である０本発明の潤滑剤組成物
の金属比は、０〜８で、好ましくは３〜５である。

本発明の潤滑剤組成物に適用される潤滑剤は、鉱油系潤
滑油１合成潤滑油、動植物系脂肪油等であるが、鉱油と
しての石油系潤滑油が好ましい、潤滑剤の使用及びその
割合は、目的の応じて種々変えることができる０例えば
、工程中において、反応液の粘度が高くなりすぎる場合
の粘度調整のための希釈用、製品化に際してＴＢＮ一定
値に納めるための調整用等である０本発明の潤滑剤組成
物は、また他の各種添加剤、例えば清浄分散剤、ｌ！２
化防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤等と配合されること
ができる。

実　　施　　　例 実施例１〜６ 第１表に示したオレフィンの所定量と、フェノールの所
定量との混合物に、触媒としてダイヤイオンＲＣＰ−１
４５Ｈの所定量を加え、触媒が沈降しない程度の速度で
撹拌しながら、所定温度で所定時間、反応させて、アル
キレーションをおこなった後、５ｍｇＨｇで減圧蒸留を
行い、モノアルキルフェノールを得た。これらの条件と
、モノアルキルフェノールの収率とを、第１表に示す。

実施例７〜１２ 実施ｒＩＡ１〜６のアルキルフェノールについて以下の
操作を同−条「トで行った。所定量のアルキルフェノー
ルを５０℃に加熱しながら、所定量の苛性カリを加え、
６５℃で１時間反応させたｆ＆窒素ガスご吹き込みなが
ら徐々に昇温し、２００℃に２時間保って、副生水を除
去した０反応液を冷却して撹拌機つきオートクレーブに
移し、１０気圧１４０℃の条件下で所定量の炭酸ガスを
２時間かけて吹き込んだ、吹き込み終了後、室温まで冷
却し分液ロートに移し入れ、３０ＸＨ酸を徐々に加えつ
つ、振盪撹拌して中和し、アルキルヒドロキシ安１ロ、
香酸を遊随、採取した。

次に得られたアルキルヒドロキシ安、Ｃ１香酸に等容量
のヘキサンとｆ！を硫ｌ！！２とアルキルヒドロキシ安
息香酸の５０ｊｌｉｊｉ％加え、充分に撹拌しながら３
５％ホルマリン溶液の所定量を加え、窒素ガス雰囲気で
６５℃で５時間反応させた後、ヘキサンを留去してから
残液を笠容量のキシレンで希釈してしばらく静置し、デ
カンテーションにより硫酸及び未反応のポルマリンを分
離、除去した。残液からキシレンを蒸留により除去して
ホルマリン縮合物を得た。続いて縮合物を苛性ソーダで
中和して、ナトリウム塩にした後、塩化カルシウムの所
定量を４倍Ｉのメタノールに溶解して加え、メタノール
の還流温度で１時間保って反応させ、窒素ガスを吹き込
みながら昇温してメタノールを留去した。

反応液を室温に冷却してから等Ｉのキシレンで希釈して
こ遇し、生成した塩化ナトリウムを除去した。得られた
ホルマリン１ａ合物のカルシウム塩のキシレン溶液に消
石灰の所定量と消石灰の５倍量のメタノールを加え、２
０〜３０℃で炭酸ガスを吹き込んだ後、メタノールを留
去し、Ｉ過して未反応の消石灰を除去し、２戸液からキ
シレンを留去した０以上の結果を第２表にまとめた。

比軟実施例１３〜１５ 実施例２．＝１．５のアルキルフェノールを原Ｔ：）と
して実施例７〜１２と同様の操ｆヤを行ってアルキルヒ
ドロキシ安、口、６酸を製造した。これらはホルムアル
デヒド縮合を行わずに直接苛性ソーダです１−リウム塩
にしてから塩化カルシウムでカルシウム塩に転化した後
、消石灰とメタノールを加え、炭酸ガスを吹き込んで塩
基性カルシウム塩とした。

この結果も第２表に併記した。

上記組成物Ａ〜Ｉについて下記の各性能試験を行った。

１〉　エンジン試験（ピストン清浄試験）パラフィン系
鉱油に組成物を配合し、５ＡＥ３０．ＴＢＮ７になるよ
うに調製したものを本試験の供試油とした。酸化防止剤
（ジアルキルチオ燐酸亜鉛）０．６ｗＬ％を配合した。

試験エンジンはキンマーＮ５Ａ−４０Ｃデイーゼルエン
ジンを使用した。

エンジン諸元 型式　　　　　　横型冷式４サイクル 最大出力　　　　５ＰＳ 回転数　　　　　２４０Ｏｒ、ρ、−。

ボア　　　　　　７０−― ストローク　　　７０ａｍ 試験条件 出力　　　　　　　　３．５ＰＳ 回転数　　　　　　　２２００　ｒ、ｐ、ｓ＋。

クランクケース湯温　９０℃ 試験時間　　　　　　１００時間 燃料　　　　　　　　軽油（イオウ０．５％含有） 燃料消費量　　　　　６５０〜７５０ｗｌ／ｈ評価方法 ピストン上に堆精したスラッジ及びラッカーの量と質と
を検査し−ｉ良の状態を１０とし減点法により採点した
。その結果を下表に示す。

予 −８，７９，０９，３９，２９，２ ２）　パネルコーカー試験 パラフィン系鉱油に組成物を配合し、５ＡＥ３０．ＴＢ
Ｎ２０になるよう調製したものを本試験の供試油とした
。テストパネルはジュラルミン製を使用した。

試験条件 パネルの温度　　　３００℃ 油温　　　　　　　１１０℃ 試験時間　　　　　３時間 スプラッシュ条件　１５秒はねかけ／６０秒停止＝ ８．３　５．０　８．０　９．７　　°９，９３）酸化
安定度試験 パラフィン系鉱油に組成物を配合し、５ＡＥ３０、ＴＢ
Ｎ２０に調製したものを供試油とした。試験はＪＩＳ　
Ｋ　　２５１４に準拠し、１６５゜５℃、４８時間連続
の条件で行い、４０℃における粘度増加率と全酸価の増
加（ｍｇＫＯＨ／ｇ）傾向を求めた。

↑　　　　　　−。

ロ　−０．３５　−０．３０　−０．８０　−０．４５
　−０．５０４）加水分解安定性試験 パラフィン系鉱油に組成物を配合し５ＡＥ３０、ＴＢＮ
２０に調製したものを供試油とした（酸化防止剤Ｑ、６
ｗｔ％）０本試験は、ＡＳＴＭ　Ｄ２６１９を修正した
もので、コカコーラビンに供試油１００ｇ及び水５ｇを
封入して５　ｒ、ｐ、ｍの速さで転倒回転させながら９
３℃で２４時間保って劣化させ、遠心分離ｉ（１２、０
００ｒ、ｐ、ｓ、）に１時間かけて分離させ、上澄み液
中の全塩基数保持率を測定した。

５）相溶性試験 スルホネート系添加剤と本発明の組成物を塩基価比で１
：１に混合したものをパラフィン系鉱油に配合して５Ａ
Ｅ３０、ＴＢＮ２０に調製し供試油とした（酸化防止剤
０．６ｗＬ％添加）、パラフィン系鉱油は粘度指数１０
６のものを使用して条件を苛酷にした。試験は供試油を
６０℃で８時間、続いて５℃で１６時間のサイクルで６
０日問静置して経時変化を肉眼でｗＡ察した。評価は、
次の３段階方式を採用した。

ａ）透明で、曇りや濁りが全黙認 ぬられない場合・・・・・・・・・　−ｂ）　霞みがか
かったように見える場合・　±Ｃ）　肉眼ではっきりと
濁りが認めら れる場合・・・・・・・・・・・・　＋６０　　　　±
　　−−ｍ− 発明の効果 本発明の潤滑剤組成物は、モノアルキルフェノールを出
発原料とすることを特徴とする、新規な組成物であり、
モノアルキルフェノールから出発するが故にアルキルヒ
ドロキシ支店、香酸とホルムアルデヒドとの縮合が円滑
に且つ効率良く行なわれ、本発明の目的とする官能基の
種類と数とを多く含む潤滑剤組成物が、上記実施例にお
ける試験例によって明らかな如く、期待通りの成果を見
るに至った。

また、ベンゼン核へのアルキル基の導入にあたって、ア
ルキル化触媒として強酸性イオン交換樹脂の採用は、モ
ノアルキルフェノールを収串良くえられるようにしたば
かりでなく、触媒ライフが長く、リサイクル使用が可能
になったことにより、従来の活性白土を使用する場合に
比して、コスト面におけるメリットは遥かに大であり、
しかも廃棄に拘わる公害対策を軽減できる等、本発明の
効果は計り知れないものがある。

更に、本発明による潤滑剤組成物はスルホネート系添加
剤との相溶性がある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［１］炭素数１２〜２２のアルキル基を有するアルキル
   ヒドロキシ安息香酸のホルムアルデヒド縮合物と多価金
   属との塩と、１種またはそれ以上の潤滑剤と、を含む潤
   滑剤組成物。 （ａ）フェノールを、アルキル化触媒としてのイオン交
   換樹脂の存在下で、炭素数１２〜２２のオレフィン又は
   オレフィン混合物を用いてアルキル化を行い、モノアル
   キルフェノールとする工程、 （ｂ）得られたモノアルキルフェノールを苛性アルカリ
   で金属フェノキシドとなしたる後、副生水を除去する工
   程、 （ｃ）上記金属フェノキシドに、加圧下で二酸化炭素を
   作用させてカルボキシル化を行った後、鉱酸により加水
   分解させ、アルキルヒドロキシ安息香酸を遊離、採取す
   る工程、 （ｄ）採取されたアルキルヒドロキシ安息香酸を反応促
   進剤の存在下でホルムアルデヒドと反応させた後、未反
   応のホルムアルデヒド及び反応促進剤を分離、除去する
   工程、 （ｅ）得られたアルキルヒドロキシ安息香酸のホルムア
   ルデヒド縮合物を苛性アルカリでアルカリ塩にし、更に
   多価金属塩化物で複分解反応を行って多価金属塩に転化
   させる工程、 （ｆ）上記多価金属塩に多価金属水酸化物のアルコール
   懸濁液を加え、二酸化炭素を作用させて塩基性多価金属
   塩を得る工程、を含み、 上記（ｅ）または（ｆ）の工程の何れかの工程において
   １種以上の潤滑剤を配合することを特徴とするアルキル
   ヒドロキシ安息香酸のホルムアルデヒド縮合物と多価金
   属との塩と、１種又は２種以上の潤滑剤とを含む潤滑剤
   組成物の製造方法。