JPS6330819A - 硬質コンタクトレンズ用材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な硬質コンタクトレンズ材料に関し、さら
に詳しくは気体透過性および機依加工性に優れた、透明
な硬質コンタクトレンズ材料に関するものである。

〔従来技術〕

従来、硬質コンタクトレンズとしてはポリメチルメタク
リレートを主成分とするものが用いられてきたが、ポリ
メチルメタクリレートからなるコンタクトレンズ用材料
は酸素透過性が小さいので長時間装用できないといった
問題がある。

そこで、近年ではポリメチルメタクリレートに代わる硬
質コンタクトレンズ用材料としてシリコンを含有する（
メタ）アクリレートを主成分とする材料が盛んに研究さ
れている。かような材料は酸素透過性には優れているも
のの、望ましい酸素透過性を得ようとすると、機械加工
性に劣るといった問題を残していた。

防汚染性を向上させるためにフッ素化したモノマーを用
いたコンタクトレンズ材料も種々研究されてきている。

例えば特開昭５４−２９６６０号明細書にはフルオロア
ルキルメタクリレートを用いたコンタクトレンズ材料が
、特開昭５９−２１４８２２号明細書にはフッ素含有ス
チレンを用いたコンタクトレンズ材料が開示されている
が、これらの材料は酸素透過性があまり高くなく満足で
きるものではなかった。

また、特開昭５８−１２７９１４号明細書にはパーフル
オロポリエーテル基を持つモノマーを用いてコンタクト
レンズ材料を得、比較的高い酸素透過係数を得ている。

しかしながら前記明細書に開示されたモノマーはいずれ
も高分子量であり、かつエーテル基を多く含むため、蒸
留や再結晶等の精製が困難であり、前記明細書中の合成
例で示されているように精製が極めて繁雑で時間のかか
るものであった。

〔発明の目的〕

本発明の目的は気体透過性、機械加工性に優れた透明な
硬質コンタクトレンズ材料を提供することにある。

〔発明の構成〕

すなわち、本発明は弐（■）： （１）　　　Ｆ　　　　　　　Ｆ ＣＨｚ　＝ＣＣＯＣＨ２ＣＯＣＦ　ｚ　ＣＦ　ｚ　ＣＦ
　３０　　　　　　ＣＦ。

で表されるモノマー６０〜９５重量部と、式（ＩＩ）Ｚ で表されるモノマー５〜４０重量部とを主成分とする共
重合体よりなる硬質コンタクトレンズ用材料に関する。

式（１）のモノマー（以下「Ａ成分」と称す）は本発明
の主要なモノマーであり、フッ素含有量が太きく　　（
５８，７％）またトリフルオロメチル基を２個含有する
ために酸素透過性に優れたポリマーを得ることができ、
さらにビニル基にフッ素原子が直接結合しているために
、よりいっそう酸素透過性に優れたポリマーが得られる
。

さらにエステル基の他にエーテル基を持つために他のモ
ノマーとの相溶性が良いほか、酸素透過係数の高いポリ
マーが得られる割には比較的短鎖であるので、蒸留によ
り容易に精製することができる。

本発明の式（ＩＩ）のモノマー（以下「Ｂ成分」と称す
）は、弐（Ｉ）のモノマーと共重合した場合、相乗効果
を示して酸素高透過性の材料が得られる。また、Ｂ成分
も比較的短鎖であり、蒸留により容易に精製することが
できる。Ｂ成分としては、トリス（トリメチルシロキシ
）シリルプロピルメタクリレート、１−（トリメチルシ
ロキシ）　−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ニルプロビルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロビルメタクリレート、トリメチルシリルプロピ
ルメタクリレートがあげられ、これらのうちから１種ま
たは２種以上使用する。

本発明においては、この他にも、例えば硬度や機械加工
性を更に改善するために疎水性モノマーを使用したり、
コンタクトレンズとした時に表面の濡れ性を良くするた
めに、親木性モノマーを使用して材料の親水性を高めた
り、さらには、コンタクトレンズの規格を安定させるた
めに、架橋剤を使用する等、種々のモノマーを配合する
ことができる。

疎水性上ツマ−（以下Ｃ成分と称す）の例としては、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソプロ
ピル（メタ）アクリレート、ターシャリ−ブチル（メタ
）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ
ート、４−ターシャリ−ブチルシクロへキシル（メタ）
アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フ
ェニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート
類、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（メタ）アクリレート等のハロゲ
ン置換されたアルキル（メタ）アクリレート類、スチレ
ン、ターシャリ−ブチルスチレンなどがあげられ、これ
らのうちから１種または２種以上使用することができる
。

また、親水性モノマー（以下り成分と称す）の例として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート類、２−メトキシエチル
（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール
（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシテトラエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ
　（メタ）アクリレート等のエーテル結合を持つ（メタ
）アクリレート類、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、１−
メチル−３−メチレン−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−
２−ピペリドン等のラクタム類、Ｎ、Ｎ−ジメチルアク
リルアミド等のアクリルアミド類、・（メタ）アクリル
酸１、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メチル
グリセロール（メタ）アクリレート等があげられ、これ
らのうちから１種または２種以上使用することができる
。

一方、架橋剤の具体例としては、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ　（メ
タ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ジビ
ニルベンゼン、ヘキサメチレンビス（メタ）アクリレー
ト、グリセロール（メタ）アクリレート等の親水性架橋
剤および疎水性架橋剤をあげることができ、これらのう
ちから１種または２種以上使用することができる。

各成分の使用割合としては、Ａ成分の使用量が少なすぎ
ると防汚染性の点で問題が生じ、Ｂ成分の使用量が多す
ぎると防汚染性が低いばかりか使用モノマーによっては
酸素透過性の低下が見られ好ましくない。従って各成分
の配合量としては、Ａ成分は約６０〜９５重量部の範囲
で使用し、Ｂ成分は約５〜約４５重量部の範囲で使用す
るのが好ましく、とりわけ、Ａ成分は約６０〜約８０重
量部、Ｂ成分は約１０〜約３０重量部の範囲で使用する
ことが最も好ましい。

また、Ｃ成分およびＤ成分の使用量が多すぎると酸素透
過性が低下して好ましくないので、Ｃ成分とＤ成分の合
計量はＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分およびＤ成分の総量１０
０重量部に対して２０重量部以下で使用するのが好まし
い。

また、架橋剤の使用量が多すぎると材料が脆くなってし
まうため、架橋剤の使用量はＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分お
よびＤ成分の総量１００重量部に対して約１０重量部以
下で使用するのが好ましい。

配合したモノマーは通常よく知られた方法、例えば重合
開始剤を加えて加熱する方法や、紫外線を照射する方法
等により重合することができる。

重合開始剤の具体例としては、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ベンゾイルパ
ーオキサイド等をあげることができ、これらのうちから
１種または２種以上使用することができる。

また重合は塊状重合、溶液重合、四層重合等の方法をと
ることができ、重合後の成形方法は機械的加工による方
法、熱成形による方法、ポリマー溶液から溶媒を留去し
て成形する方法などがあり、その他にモールド重合やス
ピンキャスト重合のように重合と同時に成形する方法も
可能である。さらに、必要であれば成形後適当な溶媒を
用いて未重合成分を除去してもよい。

以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明は実施例のみに限定されるものではない。

〔実施例〕

（実施例１） Ａ成分６０ｇ、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート２２．５ｇ、ターシャリ−ブチル
メタクリレート１０ｇおよびエチレングリコールジメタ
クリレート７．５ｇの混合物に、アゾビスジメチルバレ
ロニトリル０．４ｇを溶解し、試験管にいれて封管し５
０℃で１６時間重合させた後、さらに７０℃で２時間、
９０°Ｃで２時間、１１０℃で２時間反応させ重合を完
結させた。

試験管をこわして重合物を取り出し、機械加工を施して
円板状のフィルムを作製しサンプルとした。

得られたサンプルは透明で、酸素透過係数は第１表に示
す通りとなった。

（実施例２〜３） モノマーの配合が異なるほかは実施例１と同様に操作し
たサンプルの配合と物性は実施例１とともに第１表に示
す。

なお、第１表中の酸素透過係数の測定方法および単位は
下記の通りである。

簸尻透４賑斂 ・測定温度：３５℃ ・測定器 製科研式フィルム酸素透過率計（理科精器工業株式会社
製）を使用。

〔発明の効果〕

本発明のコンタクトレンズ材料は透明性が良好で酸素透
過性に優れており、また機械加工性も良好であるために
、コンタクトレンズ材料に好適に利用できる。

（以下余白） 第　　１　　表 ＳｉＭＡ　　−）リス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の、式（ I ）で表されるモノマー６０〜９
   ５重量部と、式（II）で表されるモノマー５〜４０重量
   部とを主成分とする共重合体よりなる硬質コンタクトレ
   ンズ用材料。 （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ同じかまたは異なり、メ
   チル基またはトリメチルシロキ シ基である。］