JPS63303986A - アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよびその製法 - Google Patents
アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよびその製法Info
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- JPS63303986A JPS63303986A JP13828587A JP13828587A JPS63303986A JP S63303986 A JPS63303986 A JP S63303986A JP 13828587 A JP13828587 A JP 13828587A JP 13828587 A JP13828587 A JP 13828587A JP S63303986 A JPS63303986 A JP S63303986A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシリコーン油、シリコーン樹脂などの製造中間
体または種々の有機珪素化合物の製造中間体として有用
な新規アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよ
びその製法に関する。
体または種々の有機珪素化合物の製造中間体として有用
な新規アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよ
びその製法に関する。
シリコーン油、シリコーン樹脂などのオルガノポリシロ
キサン類を製造する方法としては、オルガノハロゲノシ
ランまたはオルガノアルコキシシランを加水分解するこ
とによりオルガノシロキサンオリゴマーを得、さらにこ
のオルガノシロキサンオリゴマーを触媒の酸またはアル
カリの存在下に重合させることによりオルガノポリシロ
キサンを得ている。これらの方法のうちで、オルガノハ
ロゲノシランを加水分解する方法では多量のハロゲン化
水素を発生し、これらを処理しなければならないなどの
煩雑さがあった。また、オルガノハロゲノシランまたは
オルガノアルコキシシランを加水分解して得たオルガノ
シロキサンオリゴマーを重合させる方法では、生成物の
分子量を制御することが難しい、不純物が混入し易い、
立体規則性を持ったオルガノポリシロキサンを得ること
が難しい、などの欠点があった。
キサン類を製造する方法としては、オルガノハロゲノシ
ランまたはオルガノアルコキシシランを加水分解するこ
とによりオルガノシロキサンオリゴマーを得、さらにこ
のオルガノシロキサンオリゴマーを触媒の酸またはアル
カリの存在下に重合させることによりオルガノポリシロ
キサンを得ている。これらの方法のうちで、オルガノハ
ロゲノシランを加水分解する方法では多量のハロゲン化
水素を発生し、これらを処理しなければならないなどの
煩雑さがあった。また、オルガノハロゲノシランまたは
オルガノアルコキシシランを加水分解して得たオルガノ
シロキサンオリゴマーを重合させる方法では、生成物の
分子量を制御することが難しい、不純物が混入し易い、
立体規則性を持ったオルガノポリシロキサンを得ること
が難しい、などの欠点があった。
さらに、従来のオルガノアルコキシシランの加水分解方
法をジアルキルジアルコキシジシラン、とくにアルキル
シクロヘキシルジアルコキシシランに適用しても、オル
ガノシロキサンオリゴマーは得られるが、ジアルキルジ
ヒドロキシシラン、とくにアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランは得られない。
法をジアルキルジアルコキシジシラン、とくにアルキル
シクロヘキシルジアルコキシシランに適用しても、オル
ガノシロキサンオリゴマーは得られるが、ジアルキルジ
ヒドロキシシラン、とくにアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランは得られない。
本発明者らは、シリコーン油、シリコーン樹脂などの製
造中間体または種々の有機珪素化合物の製造中間体とし
て有用な有機珪素化合物およびその製造方法について鋭
意検討した結果、アルキルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランが新規化合物であり、このアルキルシクロへキシ
ルジヒドロキシシランが上記目的を達成することを見出
し、さらにはアルキルシクロヘキシルジアルコキシシラ
ンを弱酸性水溶液中で加水分解することによりアルキル
シクロヘキシルジヒドロキシシランが好収率で得られる
ことを見出し、本発明に到達した。
造中間体または種々の有機珪素化合物の製造中間体とし
て有用な有機珪素化合物およびその製造方法について鋭
意検討した結果、アルキルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランが新規化合物であり、このアルキルシクロへキシ
ルジヒドロキシシランが上記目的を達成することを見出
し、さらにはアルキルシクロヘキシルジアルコキシシラ
ンを弱酸性水溶液中で加水分解することによりアルキル
シクロヘキシルジヒドロキシシランが好収率で得られる
ことを見出し、本発明に到達した。
本発明によれば、一般式［Ｉ）
（式中、１１７１は炭素原子数が１ないし１０のアルキ
ル基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランが新規物質として提供され、さらには一
般式（ＩＩ） １？’ （式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子数が１ないし１０の
アルキル基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシ
ルジアルコキシシランを弱酸性で水溶液中で加水分解す
ることを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ１は前記と
同じである）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランの製法が提供される。
ル基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランが新規物質として提供され、さらには一
般式（ＩＩ） １？’ （式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子数が１ないし１０の
アルキル基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシ
ルジアルコキシシランを弱酸性で水溶液中で加水分解す
ることを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ１は前記と
同じである）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒ
ドロキシシランの製法が提供される。
本発明のアルキルシクロへキシルジヒドロキシシランは
、一般式Ｎ） Ｒ’ （式中、ｉｌｌは炭素原子数が１ないし１０のアルキル
基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジアル
コキシシランである。該一般式ＣＩ）において、Ｒ′と
して具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基などを例示することが
できる。該アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシラン
として具体的には、メチルシクロヘキシルジヒドロキシ
シラン、エチルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、プ
ロピルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、イソプロピ
ルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、ブチルシクロヘ
キシルジヒドロキシシラン、イソブチルシクロヘキシル
ジヒドロキシシラン、ペンチルシクロヘキシルジヒドロ
キシシラン、ヘプチルシクロヘキシルジヒドロキシシラ
ン、オクチルシクロへキシルジヒドロキシシラン、デシ
ルシクロへキシルジヒドロキシシランなどを例示するこ
とができる。これらのアルキルシクロヘキシルジヒドロ
キシシランのうちでは、Ｒ１が炭素原子数が１ないし５
のアルキル基であるアルキルシクロヘキシルジヒドロキ
シシランが好ましい。
、一般式Ｎ） Ｒ’ （式中、ｉｌｌは炭素原子数が１ないし１０のアルキル
基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジアル
コキシシランである。該一般式ＣＩ）において、Ｒ′と
して具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基などを例示することが
できる。該アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシラン
として具体的には、メチルシクロヘキシルジヒドロキシ
シラン、エチルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、プ
ロピルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、イソプロピ
ルシクロヘキシルジヒドロキシシラン、ブチルシクロヘ
キシルジヒドロキシシラン、イソブチルシクロヘキシル
ジヒドロキシシラン、ペンチルシクロヘキシルジヒドロ
キシシラン、ヘプチルシクロヘキシルジヒドロキシシラ
ン、オクチルシクロへキシルジヒドロキシシラン、デシ
ルシクロへキシルジヒドロキシシランなどを例示するこ
とができる。これらのアルキルシクロヘキシルジヒドロ
キシシランのうちでは、Ｒ１が炭素原子数が１ないし５
のアルキル基であるアルキルシクロヘキシルジヒドロキ
シシランが好ましい。
本発明のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランは
、一般式（ＩＩ） Ｒ’ （式中、Ｒ２は炭素原子数が１ないし１０のアルキル基
を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒドロ
キシシランを弱酸性水溶液中で加水分解することにより
製造される。
、一般式（ＩＩ） Ｒ’ （式中、Ｒ２は炭素原子数が１ないし１０のアルキル基
を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒドロ
キシシランを弱酸性水溶液中で加水分解することにより
製造される。
該原料のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランと
して具体的には、メチルシクロヘキシルジアルコキシシ
ラン、エチルシクロヘキシルジェトキシシラン、プロピ
ルシクロヘキシルジプロポキシシラン、イソプロピルシ
クロヘキシルジイソプロポキシシラン、ブチルシクロヘ
キシルジブトキシシラン、ペンチルシクロへキシルジベ
ントキシシラン、ヘブチルシクロヘキシルジへブトキシ
シラン、オクチルシクロヘキシルジオクトキシシラン、
デシルシクロへキシルジデシルオキシシランなどを例示
することができる。これらのアルキルシクロへキシルジ
アルコキシシランのうちでは、Ｒ１およびＲ２が炭素原
子数が１ないし５のアルキルシクロヘキシルジアルコキ
シシランが好ましい。
して具体的には、メチルシクロヘキシルジアルコキシシ
ラン、エチルシクロヘキシルジェトキシシラン、プロピ
ルシクロヘキシルジプロポキシシラン、イソプロピルシ
クロヘキシルジイソプロポキシシラン、ブチルシクロヘ
キシルジブトキシシラン、ペンチルシクロへキシルジベ
ントキシシラン、ヘブチルシクロヘキシルジへブトキシ
シラン、オクチルシクロヘキシルジオクトキシシラン、
デシルシクロへキシルジデシルオキシシランなどを例示
することができる。これらのアルキルシクロへキシルジ
アルコキシシランのうちでは、Ｒ１およびＲ２が炭素原
子数が１ないし５のアルキルシクロヘキシルジアルコキ
シシランが好ましい。
該反応系の弱酸性水溶液のｐｎは通常２ないし６、好ま
しくは３ないし６、と（に好ましくは３ないし５の範囲
である。該酸性水溶液を構成する酸性物資として具体的
には、酢酸、塩酸、硫酸などを例示することができる。
しくは３ないし６、と（に好ましくは３ないし５の範囲
である。該酸性水溶液を構成する酸性物資として具体的
には、酢酸、塩酸、硫酸などを例示することができる。
これらの酸性物質のうちでは酢酸が好ましい。
加水分解の際のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシシ
ランの濃度は通常は２ないし３０重量％、好ましくは３
ないし２０重量％、とくに好ましくは５ないし１０重量
％の範囲である。加水分解の際の温度は通常１０ないし
４０°Ｃ２好ましくは１０ないし３０°Ｃ１とくに好ま
しくは２０ないし３０°Ｃの範囲であり、反応に要する
時間は通常は３０ないし４８０分、好ましくは６０ない
し３６０分、とくに好ましくは１２０ないし２４０分の
範囲である。加水分解反応は上記の条件下で実施される
。反応終了後の反応混合物を常法に従って処理すること
によって本発明のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランが得られる。
ランの濃度は通常は２ないし３０重量％、好ましくは３
ないし２０重量％、とくに好ましくは５ないし１０重量
％の範囲である。加水分解の際の温度は通常１０ないし
４０°Ｃ２好ましくは１０ないし３０°Ｃ１とくに好ま
しくは２０ないし３０°Ｃの範囲であり、反応に要する
時間は通常は３０ないし４８０分、好ましくは６０ない
し３６０分、とくに好ましくは１２０ないし２４０分の
範囲である。加水分解反応は上記の条件下で実施される
。反応終了後の反応混合物を常法に従って処理すること
によって本発明のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランが得られる。
本発明のアルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランを
酸または塩基の存在下に重合させることによってオルガ
ノポリシロキサンが形成され、その重合度によりシリコ
ーン油またはシリコーン樹脂が得られる。本発明のアル
キルシクロヘキシルジヒドロキシシランから得られるオ
ルガノポリシロキサンは従来の方法で得られるポリオル
ガノシロキサンにくらべて、分子量分布幅が狭い、高純
度である、高立体規則性である、等の長所を持っている
。
酸または塩基の存在下に重合させることによってオルガ
ノポリシロキサンが形成され、その重合度によりシリコ
ーン油またはシリコーン樹脂が得られる。本発明のアル
キルシクロヘキシルジヒドロキシシランから得られるオ
ルガノポリシロキサンは従来の方法で得られるポリオル
ガノシロキサンにくらべて、分子量分布幅が狭い、高純
度である、高立体規則性である、等の長所を持っている
。
本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
滴下漏斗、水冷却管を取り付けた３００ｍｊ！丸底フラ
スコにメチルシクロへキシルジメトキシシラン３．８ｇ
（２９ミリモル）、蒸留水５０ｍ１を加え、常圧下、
室温にて１０分間撹拌した。ついで、ｐＨ３の酢酸水溶
液５Ｉｎ１を１時間で滴下し、さらに３時間撹拌した。
スコにメチルシクロへキシルジメトキシシラン３．８ｇ
（２９ミリモル）、蒸留水５０ｍ１を加え、常圧下、
室温にて１０分間撹拌した。ついで、ｐＨ３の酢酸水溶
液５Ｉｎ１を１時間で滴下し、さらに３時間撹拌した。
その後、ジエチルエーテル５０−を加えて油水分離した
。油層を水洗した後、ジエチルエーテルを留去したとこ
ろ、白色の結晶が析出した。
。油層を水洗した後、ジエチルエーテルを留去したとこ
ろ、白色の結晶が析出した。
この結晶をクロロホルム／ｎ−ヘキサンから再結晶する
ことにより、白色針状結晶２．９ｇを得た。なお、この
結晶の融点は、９３．４°Ｃであった。（融点測定は化
学製品の融点測定法：ＪＩＳに００６４に準じて行った
）。次の各分析値の結果から、この結晶は、メチルシク
ロへキシルジヒドロキシシランであることがわかった。
ことにより、白色針状結晶２．９ｇを得た。なお、この
結晶の融点は、９３．４°Ｃであった。（融点測定は化
学製品の融点測定法：ＪＩＳに００６４に準じて行った
）。次の各分析値の結果から、この結晶は、メチルシク
ロへキシルジヒドロキシシランであることがわかった。
元素分析値
Ｃ： ５２．７１％、Ｈ：９．９３％、Ｓｉ ： １７
．７２％０ ： １９．６０％ Ｃ？Ｈ＋ ｂｏ□Ｓｔとしての計算値 Ｃ： ５２．４４％、Ｈ： １０．０８％、Ｓｉ ：
１７．５２％０ ： １９．９６％ 質量分析値 ｍ／ ｅ １６０．８２．７７、６７赤外線吸収ス
ペクトル ３６００〜３０００ｃｌＩ＋−’ （−ＯＨ，ｂｒ
ｏａｄ）２９３０ （ＣＨｚ−１ｓｈａ
ｒｐ）’Ｈ核磁気共鳴スペクトル （９０ＭＨｚ 、 ＣＤＣＥ 、中、ＣＨＣＥ ３基
準）の 実施例２ 実施例１で得られたメチルシクロへキシルジヒドロキシ
シラン１．６ｇ（１０ミルモル）を水冷却管付き１００
−火付フラスコに入れ、さらにエチルアルコール１０戚
、濃硫酸０．５ｔｄを加え、常圧下、５０°Ｃにて２時
間撹拌した。その後、反応液にｎ−ヘキサン３０ｄを加
え油層分離した。ｎ−ヘキサン層を３０−の水で３回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ｎ−ヘキサン
を留去したところ、精鋼な液体１．５ｇが得られた Ｉ
Ｈ該磁気共鳴スペクトル法および質量分析法により分析
した結果、生成物はメチルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランのオリゴマ一体であることがわかった。
．７２％０ ： １９．６０％ Ｃ？Ｈ＋ ｂｏ□Ｓｔとしての計算値 Ｃ： ５２．４４％、Ｈ： １０．０８％、Ｓｉ ：
１７．５２％０ ： １９．９６％ 質量分析値 ｍ／ ｅ １６０．８２．７７、６７赤外線吸収ス
ペクトル ３６００〜３０００ｃｌＩ＋−’ （−ＯＨ，ｂｒ
ｏａｄ）２９３０ （ＣＨｚ−１ｓｈａ
ｒｐ）’Ｈ核磁気共鳴スペクトル （９０ＭＨｚ 、 ＣＤＣＥ 、中、ＣＨＣＥ ３基
準）の 実施例２ 実施例１で得られたメチルシクロへキシルジヒドロキシ
シラン１．６ｇ（１０ミルモル）を水冷却管付き１００
−火付フラスコに入れ、さらにエチルアルコール１０戚
、濃硫酸０．５ｔｄを加え、常圧下、５０°Ｃにて２時
間撹拌した。その後、反応液にｎ−ヘキサン３０ｄを加
え油層分離した。ｎ−ヘキサン層を３０−の水で３回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ｎ−ヘキサン
を留去したところ、精鋼な液体１．５ｇが得られた Ｉ
Ｈ該磁気共鳴スペクトル法および質量分析法により分析
した結果、生成物はメチルシクロヘキシルジヒドロキシ
シランのオリゴマ一体であることがわかった。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は炭素原子数が１ないし１０のアルキル
基を示す）で表わされるアルキルシクロヘキシルジヒド
ロキシシラン。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素原子数が１ないし１
０のアルキル基を示す）で表わされるアルキルシクロヘ
キシルジアルコキシシランを弱酸性水溶液中で加水分解
することを特徴とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は前記と同じである）で表わされるアル
キルシクロヘキシルジヒドロキシシランの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13828587A JPS63303986A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13828587A JPS63303986A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303986A true JPS63303986A (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15218324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13828587A Pending JPS63303986A (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | アルキルシクロヘキシルジヒドロキシシランおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63303986A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015115664A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シラノール化合物、組成物、及びシラノール化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-06-03 JP JP13828587A patent/JPS63303986A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015115664A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シラノール化合物、組成物、及びシラノール化合物の製造方法 |
| JPWO2015115664A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2017-03-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シラノール化合物、組成物、及びシラノール化合物の製造方法 |
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