JPS63297425A - 含窒素導電性ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
含窒素導電性ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPS63297425A JPS63297425A JP13462387A JP13462387A JPS63297425A JP S63297425 A JPS63297425 A JP S63297425A JP 13462387 A JP13462387 A JP 13462387A JP 13462387 A JP13462387 A JP 13462387A JP S63297425 A JPS63297425 A JP S63297425A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての含窒素導電性ポリカチ
オン重合体・７，７，８゜８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類およびその製造方法に関するものである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての含窒素導電性ポリカチ
オン重合体・７，７，８゜８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類およびその製造方法に関するものである。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１］乃至［３］で表わされる
新規有機半導体（新規化合物）としての含窒素導電性ポ
リカチオン重合体・７，７，８゜８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するものであ
る。なお、説明の便宜ト、７，７，８．８−テトラシア
ノキノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称する。
新規有機半導体（新規化合物）としての含窒素導電性ポ
リカチオン重合体・７，７，８゜８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するものであ
る。なお、説明の便宜ト、７，７，８．８−テトラシア
ノキノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称する。
ＴＣＮＱ錯塩が式［１］で表わされるＮ−キシレン−１
，１，３，３−テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮ
ＱＣＮ類。
，１，３，３−テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮ
ＱＣＮ類。
ＴＣＮＱ錯塩が式［２］で表わされるＮ−キシレン−Ｎ
、Ｎ’−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体
・ＴＣＮＱＣＮ類。
、Ｎ’−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体
・ＴＣＮＱＣＮ類。
［２］
ＴＣＮＱ錯塩が式［３］で表わされるＮ−キシレン−４
，４°−ビス（ジメチルア“ミノ）ジフェニルアミン重
合体・ＴＣＮＱＣＮ類。
，４°−ビス（ジメチルア“ミノ）ジフェニルアミン重
合体・ＴＣＮＱＣＮ類。
［３］
次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［４
］表わされるＮ−キシレン−１，１゜３．３−テトラメ
チルグアニジン重合体を゛ド記の式［５］表ねされるＴ
ＣＮＱと反応させることによって製造することができる
ものである。
］表わされるＮ−キシレン−１，１゜３．３−テトラメ
チルグアニジン重合体を゛ド記の式［５］表ねされるＴ
ＣＮＱと反応させることによって製造することができる
ものである。
同様に式［２コおよび式［３］で示した化合物は、それ
ぞれ下記の式［６］で示されるＮ−キシレン−Ｎ、Ｎ’
−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体および
下記の式［７］で示されるＮ−キシレン−４，４°−ビ
ス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミン重合体と式［５
］のＴＣＮＱとの反応により製造することかできる。
ぞれ下記の式［６］で示されるＮ−キシレン−Ｎ、Ｎ’
−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体および
下記の式［７］で示されるＮ−キシレン−４，４°−ビ
ス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミン重合体と式［５
］のＴＣＮＱとの反応により製造することかできる。
［６］
［７］
［合成方法］
−り述したように、本発明に係る含窒素導電性ポリカチ
オン重合体としての式［１］乃至［３］の新規化合物で
ある含窒素導電性ポリカチオン重合体・ＴｃＮＱ１塩類
は、式［４］のＮ−キシレン−１，１，３，３−テトラ
メチルグアニジン重合体、式［６］のＮ−キシレン−Ｎ
、Ｎ’−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体
および式％式％（ ルアミノ）ジフェニルアミン重合体からなる第四アンモ
ニウム塩類を式［５］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。
オン重合体としての式［１］乃至［３］の新規化合物で
ある含窒素導電性ポリカチオン重合体・ＴｃＮＱ１塩類
は、式［４］のＮ−キシレン−１，１，３，３−テトラ
メチルグアニジン重合体、式［６］のＮ−キシレン−Ｎ
、Ｎ’−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体
および式％式％（ ルアミノ）ジフェニルアミン重合体からなる第四アンモ
ニウム塩類を式［５］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。
以下に、代表例としてＮ−キシレン−１，１゜３．３−
テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮＱ錯塩の製造方
法について述べる。
テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮＱ錯塩の製造方
法について述べる。
一般に、第三アミンをハロゲン化アルキル反応させて四
級化し、第四アンモニウム塩を生成することは、メンシ
ュドキン反応として知られている。この反応を重合体に
応用すればポリカチオン屯合体が得られるが、この種の
重合体は古くより数多く報告されている。そこで、本発
明では新規ポリカチオン重合体の合成を、第三アミンと
して１、ｌ、３．３−テトラメチルグアニジン、ハロゲ
ン化アルキルとして二塩化Ｐ−キシレンをそれぞれ選び
重合反応を行なった。
級化し、第四アンモニウム塩を生成することは、メンシ
ュドキン反応として知られている。この反応を重合体に
応用すればポリカチオン屯合体が得られるが、この種の
重合体は古くより数多く報告されている。そこで、本発
明では新規ポリカチオン重合体の合成を、第三アミンと
して１、ｌ、３．３−テトラメチルグアニジン、ハロゲ
ン化アルキルとして二塩化Ｐ−キシレンをそれぞれ選び
重合反応を行なった。
合成方法は硬質ガラス製重合管に１．１，３゜３−テト
ラメチルグアニジン１．８４ｇ （２，Ｏｅｑ、）、二
塩化ｐ−キシレン１．４０ｇ （８ｍｍｏｌ）および溶
媒としてＤＭＦ ＜Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド）
１０ｍｌを入れ、脱気封管した後、６０℃に保った恒温
槽中に入れ、２４時間振盪し、重合させた。反応終了後
、直ちに開管し、水冷した酢酸エチル中に注ぎ、沈殿を
折用させ、式［４］である吸湿性の白色結晶を収率９８
％で得た。その反応を式［８］に示す。
ラメチルグアニジン１．８４ｇ （２，Ｏｅｑ、）、二
塩化ｐ−キシレン１．４０ｇ （８ｍｍｏｌ）および溶
媒としてＤＭＦ ＜Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド）
１０ｍｌを入れ、脱気封管した後、６０℃に保った恒温
槽中に入れ、２４時間振盪し、重合させた。反応終了後
、直ちに開管し、水冷した酢酸エチル中に注ぎ、沈殿を
折用させ、式［４］である吸湿性の白色結晶を収率９８
％で得た。その反応を式［８］に示す。
また、Ｎ−キシレン−Ｎ、Ｎ’−テトラメチルジアミノ
ジフェニルメタン重合体およびＮ−キシシー４，４°−
ビス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミノ重合体あるい
はその他の含窒素導電性ポリカチオン重合体の第四アン
モニウム塩類も上述と同様にして合成することができる
。
ジフェニルメタン重合体およびＮ−キシシー４，４°−
ビス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミノ重合体あるい
はその他の含窒素導電性ポリカチオン重合体の第四アン
モニウム塩類も上述と同様にして合成することができる
。
含窒素導電性ポリカチオン重合体の合成例を第１表に示
す。
す。
第１表 含窒素ポリカチオン重合体第四アンモニウム塩
類の合成例式［５］のＴＣＮＱおよびその種々の塩なら
びにその製造方法についても既に公知であって、例えば
り、Ｒ，Ｍｅ ｌ ｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏ
ｃ、、８４，３３フ４ （１９６２）および昭和５８年
特許出願公開第１９１４１４号公報に明示されている。
類の合成例式［５］のＴＣＮＱおよびその種々の塩なら
びにその製造方法についても既に公知であって、例えば
り、Ｒ，Ｍｅ ｌ ｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏ
ｃ、、８４，３３フ４ （１９６２）および昭和５８年
特許出願公開第１９１４１４号公報に明示されている。
次に、式［４］の化合物と式［５］のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述する０例
えば、反応式［８］で得られた式［４］の新規ポリカチ
オン重合体は、単量体とは異り、ＴＣＮＱとの反応が乏
しいため、式［９］に示す合成法により予めＴＣＮＱと
ヨウ化リチウムをアセトニトリル中で還流を行ない、式
［１０］で示されるＬｉ−ＴＣＮＱを合成した。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述する０例
えば、反応式［８］で得られた式［４］の新規ポリカチ
オン重合体は、単量体とは異り、ＴＣＮＱとの反応が乏
しいため、式［９］に示す合成法により予めＴＣＮＱと
ヨウ化リチウムをアセトニトリル中で還流を行ない、式
［１０］で示されるＬｉ−ＴＣＮＱを合成した。
［９］
具体的な合成法は、アセトニトリル２００ｍ１にＴＣＮ
Ｑ３．Ｌｏｇ （１，５ｘｌＯ−２ｍｏｌ）を沸騰状態
で溶解し、別にヨウ化すチウムニ水和物７．６４ｇ （
３，Ｏｅｑ、）を溶解した沸騰アセトニトリル溶液２０
ｍ１と混合した。約４時間室温に放置することにより、
式［１０］のＬｉ−ＴＣＮＱである紫色結晶を得た。こ
の紫色結晶を濾過した後、アセトニトリル、エーテルの
順で洗浄した。収率は９８％であった。
Ｑ３．Ｌｏｇ （１，５ｘｌＯ−２ｍｏｌ）を沸騰状態
で溶解し、別にヨウ化すチウムニ水和物７．６４ｇ （
３，Ｏｅｑ、）を溶解した沸騰アセトニトリル溶液２０
ｍ１と混合した。約４時間室温に放置することにより、
式［１０］のＬｉ−ＴＣＮＱである紫色結晶を得た。こ
の紫色結晶を濾過した後、アセトニトリル、エーテルの
順で洗浄した。収率は９８％であった。
更に、ＴＣＮＱ錯塩合成のため、冷却管、滴下ロート、
窒素導入管、メカニカルスターラーを備えた５００ｍ１
の四ロフラスコにＴＣＮＱｌ、１０ｇ （２，Ｏｅｑ、
）を入れ、アセトニトリル２００ｍ１に加温下（６０〜
６５℃）で溶解し、式％式％ ｑ、）をメタノールｌｏｏｍｌに溶解した溶液を加えた
。約３０分間攪拌した後、メタノール１００ｍ１に溶解
した式［４］のＮ−キシレン−１゜１．３．３−テトラ
メチルグアニジン重合体０゜７８ｇ （２，７ｍｍｏｌ
）を約１時間かけて滴下し、さらに３０分間攪拌した後
、反応溶液を室温にもどじ、沈殿を濾別し、メタノール
、エーテルの順で洗浄して式［１］のＮ−キシレン−１
゜１．３．３−テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮ
ＱＣＮ類である濃青緑色結晶を収率３４％でｌｌ１ 式［２］のＮ−キシレン−Ｎ−Ｎ’−テトラメチルジア
ミノジフェニルメタン重合体・ＴＣＮＱＣＮ類および式
［３］のＮ−キシレン−４，４゜−どス（ジメチルアミ
ノ）ジフェニルアミン重合体・ＴＣＮＱＣＮ類あるいは
その他の含窒素導電性ポリカチオン重合体・ＴＣＮＱ譜
塩類もト述と同様にして合成することができる。
窒素導入管、メカニカルスターラーを備えた５００ｍ１
の四ロフラスコにＴＣＮＱｌ、１０ｇ （２，Ｏｅｑ、
）を入れ、アセトニトリル２００ｍ１に加温下（６０〜
６５℃）で溶解し、式％式％ ｑ、）をメタノールｌｏｏｍｌに溶解した溶液を加えた
。約３０分間攪拌した後、メタノール１００ｍ１に溶解
した式［４］のＮ−キシレン−１゜１．３．３−テトラ
メチルグアニジン重合体０゜７８ｇ （２，７ｍｍｏｌ
）を約１時間かけて滴下し、さらに３０分間攪拌した後
、反応溶液を室温にもどじ、沈殿を濾別し、メタノール
、エーテルの順で洗浄して式［１］のＮ−キシレン−１
゜１．３．３−テトラメチルグアニジン重合体・ＴＣＮ
ＱＣＮ類である濃青緑色結晶を収率３４％でｌｌ１ 式［２］のＮ−キシレン−Ｎ−Ｎ’−テトラメチルジア
ミノジフェニルメタン重合体・ＴＣＮＱＣＮ類および式
［３］のＮ−キシレン−４，４゜−どス（ジメチルアミ
ノ）ジフェニルアミン重合体・ＴＣＮＱＣＮ類あるいは
その他の含窒素導電性ポリカチオン重合体・ＴＣＮＱ譜
塩類もト述と同様にして合成することができる。
第２表に本発明に係る含窒素導電性ポリカチオン重合体
・ＴＣＮＱＣＮ類の合成例を示す。
・ＴＣＮＱＣＮ類の合成例を示す。
［応用例］
Ｌ述のようにして得た式［１］乃至［３］の含窒素導電
性ポリカチオン取合体・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について
述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２枚のアルミニ
ウム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるい
はタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電
解コンデンサの固体電解質として利用し得るものである
。
性ポリカチオン取合体・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について
述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２枚のアルミニ
ウム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるい
はタンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電
解コンデンサの固体電解質として利用し得るものである
。
Claims (9)
- （１）含窒素導電性ポリカチオン重合体からなる７，７
，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 - （２）特許請求の範囲（１）において、含窒素導電性ポ
リカチオン重合体が次式で示されるＮ−キシレン−１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン重合体からなる７
，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （３）特許請求の範囲（１）において、含窒素導電性ポ
リカチオン重合体が次式で示されるＮ−キシレン−Ｎ，
Ｎ′−テトラメチルジアミノジフェニルメタン重合体か
らなる７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩
類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （４）特許請求の範囲（１）において、含窒素導電性ポ
リカチオン重合体が次式で示されるＮ−キシレン−４，
４′−ビス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミノ重合体
からなる７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯
塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （５）特許請求の範囲（１）において、７，７，８，８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類が次式で表わされる
Ｎ−キシレン−１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ング重合体からなる７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （６）特許請求の範囲（１）において、７，７，８，８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類が次式で表わされる
Ｎ−キシレン−Ｎ，Ｎ′−テトラメチルジアミノジフェ
ニルメタン重合体からなる７，７，８，８−テトラシア
ノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （７）特許請求の範囲（１）において、７，７，８，８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類が次式で表わされる
Ｎ−キシレン−４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ジフ
ェニルアミン重合体からなる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （８）含窒素導電性ポリカチオン重合体を、第３アミン
として１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、Ｎ，
Ｎ′−テトラメチルジアミノジフェニルメタンあるいは
４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミンを
用い、ハロゲン化アルキルとして二塩化ｐ−キシレンを
用いて重合することを特徴とした含窒素ポリカチオン重
合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩
類の製造方法。 - （９）特許請求の範囲（８）において、含窒素ポリカチ
オン重合体とＬｉ−７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類とを反応させることを特徴とした含窒素
ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキ
ノジメタン錯塩類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13462387A JPS63297425A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | 含窒素導電性ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13462387A JPS63297425A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | 含窒素導電性ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297425A true JPS63297425A (ja) | 1988-12-05 |
Family
ID=15132704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13462387A Pending JPS63297425A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | 含窒素導電性ポリカチオン重合体・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63297425A (ja) |
-
1987
- 1987-05-29 JP JP13462387A patent/JPS63297425A/ja active Pending
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