JPS6296470A - 新規ｔｃｎｑ錯体 - Google Patents
新規ｔｃｎｑ錯体Info
- Publication number
- JPS6296470A JPS6296470A JP61133425A JP13342586A JPS6296470A JP S6296470 A JPS6296470 A JP S6296470A JP 61133425 A JP61133425 A JP 61133425A JP 13342586 A JP13342586 A JP 13342586A JP S6296470 A JPS6296470 A JP S6296470A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tcnq
- alkyl
- formula
- neutral
- compound expressed
- Prior art date
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- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、導電性材料等として有用な新規ＴＣＮＱ錯体
に関する。
に関する。
ＴＣＮＱ錯体は、有機半導体として知られる電荷移動型
錯化合物であり、その構成成分であるＴＣＮＱが電子を
受は入れやすく、陽イオンと極めて安定なラジカル塩を
作り、ＴＣＮＱ自身が独自に積み重なるという構造的特
徴を有することに起因して高導電性を示す。
錯化合物であり、その構成成分であるＴＣＮＱが電子を
受は入れやすく、陽イオンと極めて安定なラジカル塩を
作り、ＴＣＮＱ自身が独自に積み重なるという構造的特
徴を有することに起因して高導電性を示す。
ＴＣＮＱ錯体は、軽量、電導の異方性、溶融性、フィル
ム形成性、加工及び成形の容易さ等、＊機化合物のもつ
特徴的性質を金属として活かすことができる有利な点を
有し、このため、高機能導電性分子膜、非線形光学材料
、これらの分子素子、生物素子への応用など、電子機能
をもつ高秩序分子集合体の設計に、或いは電解コンデン
サや電池の固体電解質部、様々な有機半導体分野に、そ
の利用が大いに期待されている化合物である。
ム形成性、加工及び成形の容易さ等、＊機化合物のもつ
特徴的性質を金属として活かすことができる有利な点を
有し、このため、高機能導電性分子膜、非線形光学材料
、これらの分子素子、生物素子への応用など、電子機能
をもつ高秩序分子集合体の設計に、或いは電解コンデン
サや電池の固体電解質部、様々な有機半導体分野に、そ
の利用が大いに期待されている化合物である。
ＴＣＮＱ錯体に関しては、これまでに多数の含窒素複素
環化合物カチオンＴＣＮＱ錯体が合成されているが、本
来ＴＣＮＱ錯体は有機化合物であり、置換基や構成して
いる元素を代えることによってわずかずつ構造や性質を
変化させていくことができるので、これによって導電体
として要求される様々な性質の最適化を目的に応じては
かるＬｙ ことが可能なため、それら各種ニーズに対応し得る更に
新たなＴＣＮＱ錯体の開発が望まれている。
環化合物カチオンＴＣＮＱ錯体が合成されているが、本
来ＴＣＮＱ錯体は有機化合物であり、置換基や構成して
いる元素を代えることによってわずかずつ構造や性質を
変化させていくことができるので、これによって導電体
として要求される様々な性質の最適化を目的に応じては
かるＬｙ ことが可能なため、それら各種ニーズに対応し得る更に
新たなＴＣＮＱ錯体の開発が望まれている。
本発明は、」二記した如き現状に鑑みなされたもので、
有機導電性化合物であり、種々の電子化学的、或いは光
化学的成果が期待できる新規なＴＣＮＱ錯体な提供する
ことをその目的とする。
有機導電性化合物であり、種々の電子化学的、或いは光
化学的成果が期待できる新規なＴＣＮＱ錯体な提供する
ことをその目的とする。
本発明は、式
（但し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す。）で表
わされるＮ−アルキル−４−フェニルピリジニウムカチ
オンと、？、７，８．８−テトラシアノキノジメタンア
ニオンラジカル（ＴＣＮＱ”）及び中性ＴＣＮＱ （Ｔ
ＣＮＱ’）とを構成成分とするＴＣＮＱ錯体の発明であ
る。
わされるＮ−アルキル−４−フェニルピリジニウムカチ
オンと、？、７，８．８−テトラシアノキノジメタンア
ニオンラジカル（ＴＣＮＱ”）及び中性ＴＣＮＱ （Ｔ
ＣＮＱ’）とを構成成分とするＴＣＮＱ錯体の発明であ
る。
本発明のＴＣＮ Ｑ ｔＲ体は、例えば下記の如く表わ
される。
される。
本発明のＴＣＮＱ錯体に於て、ドナ一部の式ニルピリジ
ニウムカチオンのアルキル基Ｒは、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等、炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、直鎖状のものでも分校状のものでもよい。
ニウムカチオンのアルキル基Ｒは、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基等、炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、直鎖状のものでも分校状のものでもよい。
本発明のＴＣＮＱ錯体は、ヨードイオンエの還元性を利
用し、Ｎ−アルキル−４−フェニルビ中性ＴＣＮＱをモ
ル比３：４で反応させる方法、或いは同カチオンのハロ
ゲン化物とＴＣＮＱのＬｉ塩とを反応させてＣトＱ＾Ｒ
・ＴＣＮＱ”を得、これに中性ＴＣＮＱをドーピングさ
せる方法等、自体公知の方法により容易に合成すること
ができる。
用し、Ｎ−アルキル−４−フェニルビ中性ＴＣＮＱをモ
ル比３：４で反応させる方法、或いは同カチオンのハロ
ゲン化物とＴＣＮＱのＬｉ塩とを反応させてＣトＱ＾Ｒ
・ＴＣＮＱ”を得、これに中性ＴＣＮＱをドーピングさ
せる方法等、自体公知の方法により容易に合成すること
ができる。
合成された本発明のＴＣＮＱ錆体は、電荷移動錯体特有
の色や電荷移動吸収帯の出現によって識別することがで
き、錯体組成比は元素分析及び紫外線吸収スペークトル
の測定から決定することができる。電気的性質、例えば
比抵抗値は、試料粉末をベレットに成型し二端子法で電
流電圧を測定して抵抗値Ｒを算出し、次式から求めるこ
とができる。ρ＝Ｒ−Ａ／文、但し、ρは比抵抗値（Ω
・Ｃｌ１１）、Ｒは抵抗（Ω）、Ａは電極接触面積（ｃ
ｒｎ”）、文は試料の厚さく ｃｍ）である、又、熱的
性質は、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定等の熱分析で測定
することができる。
の色や電荷移動吸収帯の出現によって識別することがで
き、錯体組成比は元素分析及び紫外線吸収スペークトル
の測定から決定することができる。電気的性質、例えば
比抵抗値は、試料粉末をベレットに成型し二端子法で電
流電圧を測定して抵抗値Ｒを算出し、次式から求めるこ
とができる。ρ＝Ｒ−Ａ／文、但し、ρは比抵抗値（Ω
・Ｃｌ１１）、Ｒは抵抗（Ω）、Ａは電極接触面積（ｃ
ｒｎ”）、文は試料の厚さく ｃｍ）である、又、熱的
性質は、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定等の熱分析で測定
することができる。
本発明の新規なＴＣＮＱ錯体は、特にその単独又は混合
品の導電性、加工及び成形性に侵れているので、これを
高機能導電性分子膜、非線形光学材料、これらの分子素
子、生物素子への応用など電子機能をもつ高秩序分子集
合体の設計に、或いは電解コンデンサや電池の固体電解
質として等様々な有機半導体分野に於て有効に用い得る
ことが期待できる。
品の導電性、加工及び成形性に侵れているので、これを
高機能導電性分子膜、非線形光学材料、これらの分子素
子、生物素子への応用など電子機能をもつ高秩序分子集
合体の設計に、或いは電解コンデンサや電池の固体電解
質として等様々な有機半導体分野に於て有効に用い得る
ことが期待できる。
以下に実施例を示すが、本発明はこれら実施例により何
部制約を受けるものではない。
部制約を受けるものではない。
実施例１゜
（１）Ｎ−ｎ−ブチル−４−フェニルピリジニウムアイ
オダイドの合成 ４−７ｘ＝ルピリジｙ４．７ｇ （０，０３ｍｏｌ）と
ｎ−ブチルアイオダイド５．６ｇを９０〜１１０°Ｃで
１５分間加熱反応させ、析出病をアセトンーヱタノール
より再結晶してＮ−ｎ−ブチル−４−フェニルピリジニ
ウムアイオダイドの黄色粉末状晶９．２ｇを得た。（収
率８０．４％） ｍ、ｐ、 １８３〜１１３４℃元素分
析値： Ｃ１５ＪＢＮｒ 計算値： ＯＸ ５３．１１． Ｈ＄ ５．３５．
ＮＸ ４．１３実測値： Ｃ％ ５２．９７． ）１
％ ５．４２． ＮＸ ４．１７’ＨＮＭＲ８ｐｐｍ
（ＣＤＣｌ２） ０．９７ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝ １６Ｈｚ、 〉Ｎ−（
ＣＨ２）３ＣＨ３）。
オダイドの合成 ４−７ｘ＝ルピリジｙ４．７ｇ （０，０３ｍｏｌ）と
ｎ−ブチルアイオダイド５．６ｇを９０〜１１０°Ｃで
１５分間加熱反応させ、析出病をアセトンーヱタノール
より再結晶してＮ−ｎ−ブチル−４−フェニルピリジニ
ウムアイオダイドの黄色粉末状晶９．２ｇを得た。（収
率８０．４％） ｍ、ｐ、 １８３〜１１３４℃元素分
析値： Ｃ１５ＪＢＮｒ 計算値： ＯＸ ５３．１１． Ｈ＄ ５．３５．
ＮＸ ４．１３実測値： Ｃ％ ５２．９７． ）１
％ ５．４２． ＮＸ ４．１７’ＨＮＭＲ８ｐｐｍ
（ＣＤＣｌ２） ０．９７ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝ １６Ｈｚ、 〉Ｎ−（
ＣＨ２）３ＣＨ３）。
１．１７〜２．３０ （４Ｈ，ｍ、＞Ｎ−ＣＨ２Ｃｊ
ｊ２ＣＨ２ＣＨ３）。
ｊ２ＣＨ２ＣＨ３）。
４．８９ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝ ９Ｈｚ、＞Ｎ −Ｃ
Ｈ２）７．４０−７．６０ （５Ｈ，Ｉｌｌ、 ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）、 ８．２５（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
ｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｃ３，０５）、 ９．１３（２Ｈ
，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ｐｙｒｉｄｉｎｅ−１１１：２
．Ｇ６）（２） ＴＣＮＱ錯体の合成 アセトニトリル１５０１にＴ ＣＮ Ｑ ３．０６ｇ（
１５ｇｍｏｌ）を加温溶解し、これにＮ−ｎ−ブチル−
４−フェニルピリジニウムアイオダイド３．８２ｇを溶
解したアセトニトリル溶液１００ｍ１を滴下し。
Ｈ２）７．４０−７．６０ （５Ｈ，Ｉｌｌ、 ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）、 ８．２５（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
ｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｃ３，０５）、 ９．１３（２Ｈ
，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ｐｙｒｉｄｉｎｅ−１１１：２
．Ｇ６）（２） ＴＣＮＱ錯体の合成 アセトニトリル１５０１にＴ ＣＮ Ｑ ３．０６ｇ（
１５ｇｍｏｌ）を加温溶解し、これにＮ−ｎ−ブチル−
４−フェニルピリジニウムアイオダイド３．８２ｇを溶
解したアセトニトリル溶液１００ｍ１を滴下し。
１時間還流反応させた０反応液を冷却し、析出した結晶
を戸数し、アセトニトリルより再結晶して３．７ｇの黒
紫色針状晶を得た。（収率７９，４％）元素分析値：
Ｃ３９Ｈ２ａＮ９ 計算値： ０％ ７５．４７． Ｈ’！、 ４．２２．
Ｎ％ ２０．３１実測値： ＩＪ ７５．２５． Ｈ
％ ４．３８ Ｎ！ ２０．３７比抵抗値二８Ω−ｃ
ｍ’ ＤＳＣ測定：吸熱点 ２４７℃；発熱分解点２７９°Ｃ
尚、中性ＴＣＮＱ（ＴＣＮＱ’と表示）とアニオンラジ
カルＴＣＮＱ（ＴＣＮＱ”と表示）との錯体構成比（Ｔ
Ｃ：ＮＱ’／ＴＣＮＱ”）は文献（Ａ、 Ｒｅｍｂａｕ
ｍ 、ｅｔｃ、 。
を戸数し、アセトニトリルより再結晶して３．７ｇの黒
紫色針状晶を得た。（収率７９，４％）元素分析値：
Ｃ３９Ｈ２ａＮ９ 計算値： ０％ ７５．４７． Ｈ’！、 ４．２２．
Ｎ％ ２０．３１実測値： ＩＪ ７５．２５． Ｈ
％ ４．３８ Ｎ！ ２０．３７比抵抗値二８Ω−ｃ
ｍ’ ＤＳＣ測定：吸熱点 ２４７℃；発熱分解点２７９°Ｃ
尚、中性ＴＣＮＱ（ＴＣＮＱ’と表示）とアニオンラジ
カルＴＣＮＱ（ＴＣＮＱ”と表示）との錯体構成比（Ｔ
Ｃ：ＮＱ’／ＴＣＮＱ”）は文献（Ａ、 Ｒｅｍｂａｕ
ｍ 、ｅｔｃ、 。
Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓａｃ、、 ９３．２５
３２ （１９７１））に従い紫外線吸収スペクトル測定
力法で求めた。又、吸熱点及び発熱分解点については示
差走査熱量（ＤＳＣ）測定で求めた。電気的特性値につ
いては錯体をペレ・ントとし、以下常法に従って試料作
製の後２５℃で電流電圧測定（二端子法）を行ない、前
記計算式に基づいて比抵抗値ρ（０ｃｍ）を求めた。
３２ （１９７１））に従い紫外線吸収スペクトル測定
力法で求めた。又、吸熱点及び発熱分解点については示
差走査熱量（ＤＳＣ）測定で求めた。電気的特性値につ
いては錯体をペレ・ントとし、以下常法に従って試料作
製の後２５℃で電流電圧測定（二端子法）を行ない、前
記計算式に基づいて比抵抗値ρ（０ｃｍ）を求めた。
実施例２〜１０
（１）Ｎ−アルキル−４−フェニルピリジニウムアイオ
ダイドの合成 等モルの４−フェニルピリジンと各種アルキルアイオダ
イドとを無溶媒又は適当な有機溶媒中で混合し、９０〜
１２０℃（溶媒使用の場合は溶媒還流下）で０．５〜ｌ
Ｏ時間反応を行なった。冷却後析出晶を戸数し、アセト
ン又はアセトン−エタノールより再結晶して各種Ｎ−フ
ルキル−４−フェニルピリジニウムアイオダイドを得た
。結果を表１ （ａ）及び（ｂ）に示す。
ダイドの合成 等モルの４−フェニルピリジンと各種アルキルアイオダ
イドとを無溶媒又は適当な有機溶媒中で混合し、９０〜
１２０℃（溶媒使用の場合は溶媒還流下）で０．５〜ｌ
Ｏ時間反応を行なった。冷却後析出晶を戸数し、アセト
ン又はアセトン−エタノールより再結晶して各種Ｎ−フ
ルキル−４−フェニルピリジニウムアイオダイドを得た
。結果を表１ （ａ）及び（ｂ）に示す。
１４開昭６２−９６４７０（５）
（２） Ｔ ＣＮ Ｑ錯体の合成
アセトニトリル１５０献にＴ ＣＮ Ｑ３．０６ｇ（１
５ｍｍｏ Ｉ ）を加温溶解し、これに（１）で得た各
種Ｎ−アルキル−４−フェニルピリジニウムアイオタイ
ド（１１，２５ｎ＋ｍｏｌ）を溶解したアセトニトリル
溶液を滴下し、１時間還流反応させた。冷却後析出品を
戸数し、アセトニトリルより再結晶してＴＣＮＱ錯体を
得た。結果を表２（ａ）及び（ｂ）に示す。
５ｍｍｏ Ｉ ）を加温溶解し、これに（１）で得た各
種Ｎ−アルキル−４−フェニルピリジニウムアイオタイ
ド（１１，２５ｎ＋ｍｏｌ）を溶解したアセトニトリル
溶液を滴下し、１時間還流反応させた。冷却後析出品を
戸数し、アセトニトリルより再結晶してＴＣＮＱ錯体を
得た。結果を表２（ａ）及び（ｂ）に示す。
以上述べた如く１本発明は、これまでＴＣＮＱ錯体に用
いられていなかったＮ−アルキル−４−フェニルビリジ
ニウｌ、カチオンをドナーとして用いた点に特徴を有す
る発明であり、従来にない種々の電子化学的或いは光学
的成果が期待できる新規なＴＣＮＱ錯体を提供し得るも
のである点に顕著な効果を奏するものであり、斯業に貢
献するところ大なる発明である。
いられていなかったＮ−アルキル−４−フェニルビリジ
ニウｌ、カチオンをドナーとして用いた点に特徴を有す
る発明であり、従来にない種々の電子化学的或いは光学
的成果が期待できる新規なＴＣＮＱ錯体を提供し得るも
のである点に顕著な効果を奏するものであり、斯業に貢
献するところ大なる発明である。
特許出願人 和光純薬丁業株式会社
手続補正書
昭和６２年 ２月 ２７日
、−ご
特許庁長官 殿 ／′１ 事
件の表示 昭和６１年特許願第１３３４２５号 ２ 発明の名称 新規Ｔ（１’ＮＱ錯体 ３ 補正をする音 事件どの関係 特許出願人 郵便番号 ５４１ 連絡装置 ０３−２７０−８５７１ ４ 補正命令の日付 σｈ 自 発 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
件の表示 昭和６１年特許願第１３３４２５号 ２ 発明の名称 新規Ｔ（１’ＮＱ錯体 ３ 補正をする音 事件どの関係 特許出願人 郵便番号 ５４１ 連絡装置 ０３−２７０−８５７１ ４ 補正命令の日付 σｈ 自 発 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
６ 補正の内容
（１）明細書６頁１４行目に記載のｒ Ｊ＝１６Ｈｚ
、 Ｊを［Ｊ二６Ｈｚ、Ｊど補正する。
、 Ｊを［Ｊ二６Ｈｚ、Ｊど補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す、）で表
わされるＮ−アルキル−４−フェニルピリジニウムカチ
オンと、７、７、８、８−テトラシアノキノジメタンア
ニオンラジカル（ＴＣＮＱ＾■）及び中性ＴＣＮＱ（Ｔ
ＣＮＱ°）とを構成成分とするＴＣＮＱ錯体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-125502 | 1985-06-10 | ||
| JP12550285 | 1985-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296470A true JPS6296470A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH0678311B2 JPH0678311B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=14911700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133425A Expired - Lifetime JPH0678311B2 (ja) | 1985-06-10 | 1986-06-09 | 新規ｔｃｎｑ錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678311B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0227A (ja) * | 1987-07-29 | 1990-01-05 | Toray Ind Inc | ３次非線形光学材料および素子 |
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
-
1986
- 1986-06-09 JP JP61133425A patent/JPH0678311B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0227A (ja) * | 1987-07-29 | 1990-01-05 | Toray Ind Inc | ３次非線形光学材料および素子 |
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678311B2 (ja) | 1994-10-05 |
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