JP2018039777A - ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物、その製造方法、有機el素子及び有機薄膜太陽電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式で表されるペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物。
(Rは、アルキル基、置換可アリール基等;Xa1、Xa2、Y1、Y2、Z1及びZ2は、各々独立に、H、ハロゲン、置換可アリール基、芳香族複素環基等。)
【選択図】なし
Description
式中、X1,Y1,Z1,X2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基のいずれかを表す)
(式(2−1)中、Rは、同一又は異なってもよい炭素数1〜20の直鎖又は分岐の一部に脂環基又は芳香族基を有していてもよく一部に水酸基を有していてもよいアルキル基、環上に置換基を有していてもよい脂環基又は環上に置換基を有していてもよい芳香族基、アルコキシアルキル基、フルオロアルキル基又はカルボキシアルキル基を表し、
式中、Xa1,Y1,Z1,Xa2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、アルコキシ基、シアノ基、アルキル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xa1、Xa2の一方又は両方が水素である。)
式中、Xh1,Yh1,Zh1,Xh2,Yh2及びZh2は、それぞれ独立に、水素、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1,Yh1,Zh1,Xh2,Yh2及びZh2の少なくとも1が水素である。
式中、Xh1,Y1,Z1,Xh2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1、Xh2の一方又は両方がBrである。)
式中、Xp1,Yp1,Zp1,Xp2,Yp2及びZp2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xp1,Yp1,Zp1,Xp2,Yp2、Zp2の少なくとも1がボリル基である。)
式中、Xh1,Y1,Z1,Xh2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1、Xh2の一方又は両方がBrである。)
本発明は、以下の一般式(1)で示される化合物及びその誘導体に関するものである。
式中、X1,Y1,Z1,X2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す)
置換している場合の置換基としては、ハロゲン、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基、アリール基を挙げることができる。
ハロゲン基としては、フッ素基、塩素基、臭素基、沃素基の任意のものとすることができる。
ボリル基としては、−B(OH)2、−B(OH)RA、−BRA 2下記一般式であらわされるピナコールエステル基
アルキル基、アルケニル基としては、炭素数1〜20の直鎖又は分岐の一部に脂環基又は芳香族基を有していてもよく一部に水酸基を有していてもよいアルキル基又は同構造中に一又は二以上の不飽和基を有するアルケニル基である。
アルキニル基としては、炭素数1〜20の直鎖又は分岐の一部に脂環基又は芳香族基を有していてもよく一部に水酸基を有していてもよいアルキル基又は同構造中に一又は二以上の炭素−炭素三重結合基を有するアルケニル基である。またそのSP−1炭素に結合した水素がトリメチルシラン等のトリアルキルシリル基等に置換したものであってもよい。
これらのアリール基は、環状の一部又は全部の水素が置換基によって置換されたものであってもよい。置換基としては特に限定されず、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;フッ素、塩素、臭素等のハロゲン基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基等のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基等を挙げることができる。
上記触媒の添加量は特に限定されず、20〜200mol%(原料分子のモルに対するものである)の範囲内とすることが好ましい。
本発明のペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物は、臭素との反応によって、Xの位置を臭素化することができる。このように臭素化することで、当該X上を反応点とすることができ、Xをその他の官能基に変換する反応を行うこともできる。本発明の化合物は、Xの位置の水素が比較的反応性が高い化合物であることから、ここを置換基によって置換することで、化合物の安定性を高めることができる点で好ましい。
実際に熱重量分析装置を用いて熱的安定性を測定したところ、分解開始温度がX=水素のものが250℃であるのに対しブロモ化したものが400℃となり安定性が向上した。
これらのアリール基は、環状の一部又は全部の水素が置換基によって置換されたものであってもよい。置換基としては特に限定されず、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;フッ素、塩素、臭素等のハロゲン基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基等のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基等を挙げることができる。
更に、上記ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物は、ビスピナコラトボランとの反応によってXのうち、一方のみをホウ素化することもできる。このような反応の条件は、特に限定されるものでなく、公知の方法を採用することができ、具体的には実施例によって記載したその他の触媒化合物を併用した反応条件によって反応を行うことができる。
このような方法で導入される置換基は、上述した一般式(1)において示されたアリール基や複素芳香族基等を挙げることができる。
なお、実施例中において特に限定されない限り、配合量は重量%を示す。
基質(10 mmol, 1.98g)をナスフラスコに入れ、17mL の硫酸を加え、0 ℃にした。その後、硝酸ナトリウム(10 mmol, 0.85g)を加え、5分間攪拌した。室温に戻し、1.5時間攪拌させた。反応終了後、0℃にし混合物に水を加え、桐山ろ過し、水で洗浄し乾燥させ、目的生成物2を得た。
化合物2(10 mmol, 2.4g)を三口フラスコに入れ、乾燥させた後に窒素を封入し、パラジウム炭素(1 mmol, 0.01g)、 テトラヒドロフラン20mLを加え、水素を封入した。室温下18時間攪拌した後、ジメチルホルムアミドでろ過・濃縮し、水を加え再沈殿し、粗生成物を得た。粗生成物に酢酸、トルエンで再結晶させ目的生成物3を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 8.14-8.12 (d, 1H), 8.10-8.08 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.68-7.64 (t, 1H), 7.35 (s, 1H) , 6.13 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 10.7 (s, 1H), 8.35-8.33 (d, 1H), 8.30-8.28 (d, 1H), 8.02-8.01 (d, 1H), 7.81-7.76 (t, 1H) , 7.76-7.75 (d, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45-8.43 (d, 1H), 8.23-8.22 (d, 1H), 8.06-8.04 (d, 1H), 7.72-7.69 (t, 1H), 7.68-7.68 (t, 1H) , 7.56-7.52 (d, 1H), 4.20-4.16 (t, 2H), 1.73-1.68 (m, 2H), 1.48-1.42 (m, 2H), 1.00-0.96 (t, 3H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ8.42-8.40 (d, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.22-7.18 (d, 1H), 4.19-4.15 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H),1.46-1.42 (m, 2H), 1.00-0.97 (t, 3H).
化合物7−1のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところ、フェロセンの酸化を基準にして、-1.43Vに第一還元電位がある。この結果からLUMOのエネルギーを見積もると-3.37eVとなり、計算(B3LYP/6-311G)で求めた-3.23eVと非常に良い一致を示している。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.5 (s, 1H), 8.22 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H) , 5.27 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 1.49 (d, J = 5.6 Hz, 6H)
HRMS (ASAP) m/z calcd for C30H20N2O6 [M-]: 504.1321, found 504.1322.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.6 (s, 1H), 8.30 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.75 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H) , 7.60-7.44 (m, 4H), 7.37 (d, J = 6.8 Hz, 1H)
HRMS (ASAP) m/z calcd for C36H16N2O6 [M-]: 572.1008, found 572.1001.
化合物7−4のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところ、フェロセンの酸化を基準にして、―1.15Vに第一還元電位がある。この結果からLUMOのエネルギーを見積もると―3.65eVとなり、計算(B3LYP/6-311G)で求めた―3.22eVと非常に良い一致を示している。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.5 (s, 1H), 8.28 (d, J =7.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J =7.2 Hz, 1H) 8.02 (s, 1H), 7.75 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H) , 7.31 (d, J =7.2 Hz, 2H), 7.23 (d, J =7.2 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)
HRMS (ASAP) m/z calcd for C38H21N2O6 ([M+H]+): 601.1400, found 601.1429.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.6 (s, 1H), 8.28 (d, J =8.8 Hz, 1H), 8.25 (d, J =6.8 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.77 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H) , 7.40 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J =8.0 Hz, 1H), 7.17(s, 1H), 7.16 (d, J =10.0 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C38H21N2O6 ([M+H]+): 601.1400, found 601.1429.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.6 (s, 1H), 8.29 (d, J =8.8 Hz, 1H), 8.25(d, J =7.6 Hz, 1H), 8.02, (s, 1H), 7.77 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.53 (d, J =7.6 Hz, 2H), 7.28 (d, J =7.2 Hz, 2H), 1.35 (s, 9H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C44H32N2O6 ([M]−): 684.2260, found 684.2233.
化合物7−6のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところ、フェロセンの酸化を基準にして、―1.00Vに第一還元電位がある。この結果からLUMOのエネルギーを見積もると―3.80eVとなり、計算(B3LYP/6-311G)で求めた−3.18eVと非常に良い一致を示している。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.71 (s, 1H), 7.44 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.41(d, J =7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J =2.0 Hz, 1H), 6.92 (t, J =7.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J =2.8 Hz, 1H), 6.59 (dd, J =9.2, 5.2 Hz, 2H), 6.50 (dd, J =8.8, 8.8 Hz, 2H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C36H14N2O6F2 ([M]−): 608.0820, found 608.0804.
化合物7−7のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところ、フェロセンの酸化を基準にして、―0.99Vに第一還元電位がある。この結果からLUMOのエネルギーを見積もると―3.81eVとなり、計算(B3LYP/6-311G)で求めた-3.44eVと非常に良い一致を示している。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.5 (s, 1H), 8.28 (d, J =8.4 Hz, 1H), 8.25 (d, J =6.4 Hz, 1H), 8.02 (d, J =2.4 Hz, 1H), 7.77 (t, J =8.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J =2.4 Hz, 1H) , 7.27 (d, J =9.2 Hz, 2H), 7.05 (d, J =8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C38H20N2O8 ([M]−): 632.1220, found 632.1248.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ10.6 (s, 1H), 8.29 (d, J =8.0 Hz, 1H), 8.26 (d, J =7.2 Hz, 1H), 8.03 (d, J =2.4 Hz, 1H), 7.75 (t, J =8.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J =2.0 Hz, 1H) , 7.42 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.03 (d, J =8.0 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.94 (d, J =7.6 Hz 1H), 3.78 (s, 3H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C38H20N2O8 ([M]−): 632.1220, found 632.1196.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.6 (s, 1H), 8.65 (d, J =5.2 Hz, 1H), 8.33 (d, J =8.0 Hz, 1H), 8.28 (d, J =6.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J =2.0 Hz, 1H), 7.80 (t, J =8.0 Hz, 1H), 7.74 (d, J =2.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J =8.0 Hz, 1H), 7.54 (dd, J =7.2, 5.2 Hz 1H)..
HRMS (ASAP) m/z calcd for C36H14N2O6F2 ([M]−): 574.0913, found 574.0894.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ10.5 (s, 1H), 8.25 (d, J =6.8 Hz, 1H), 8.23 (d, J =6.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J =2.0 Hz, 1H), 7.74 (t, J =8.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J =2.4 Hz, 1H) , 4.00 (t, J =7.2 Hz, 2H), 1.60 (t, J =6.8 Hz, 2H), 1.40-1.10 (m, 14H), 0.84 (t, J =6.8 Hz, 3H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C40H42N2O6 [M-]: 646.3043, found 646.3050.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.5 (s, 1H), 8.30-8.20 (m, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.80-8.72 (m, 1H), 7.67 (s, 1H) , 7.06 (s, 1H), 6.92 (s, 2H), 2.28 (s, 6H).
HRMS (ASAP) m/z calcd for C40H24N2O6 ([M]−): 628.1634, found 628.1619.
HRMS Calcd for C32H22N2O6Br2 [M−]: 687.9845, found: 687.9870.
化合物7−13のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところ、フェロセンの酸化を基準にして、―1.15Vに第一還元電位がある。この結果からLUMOのエネルギーを見積もると―3.65eVとなり、計算(B3LYP/6-311G)で求めた―3.41eVと非常に良い一致を示している。
実際に熱重量分析装置を用いて熱的安定性を測定したところ、分解開始温度が7−1が250℃であるのに対しブロモ化した7−13は400℃となり安定性が向上した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ8.74 (s, 2H), 8.33 (s, 2H), 4.18 (t, J= 6.8 Hz, 4H), 1.70 (t, J= 8 Hz, 4H), 1.47 (m, 4H), 144 (s, 12H), 0.99 (t, J= 7.4 Hz, 6H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.72 (s, 1H), 8.36 (d, J= Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.14 (d, J= Hz, 1H), 4.28 (m, 4H), 1.45 (s, 12H), 0.99 (t, J= 7.4 Hz, 6H)
MS (ASAP) ([M+H]+) 659
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 659
以下に詳述する、実施例17−1〜17−15は全てこのような鈴木宮浦カップリング反応に基づく合成である。
以下に詳述する、実施例18−1〜18−12は全てこのような鈴木宮浦カップリング反応に基づく合成である。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 685
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 685
化合物8−3のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.10eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.30eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 713
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 713
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 713
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 713
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 713
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 745
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 745
化合物8−7のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.00eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.40eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 745
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 745
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 745
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 721
化合物8−10のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.15eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.25eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 781
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 853
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 853
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 821
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 821
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 821
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 769
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 741
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 757
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 687
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 687
化合物8−20のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.12eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.28eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 785
化合物8−21のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.01eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.39eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 697
化合物8−22のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−0.96eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.44eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 775
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 797
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 885
化合物8−25のサイクリックボルタンメトリー測定を行ったところフェロセンの酸化を基準にして−1.05eVのところに第一還元電位がある。この結果からLUMOを見積もると−3.35eVである。
MS (ASAP) m/z [M+H]+= 725
Claims (9)
- 下記一般式(1)であらわされることを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物。
式中、X1,Y1,Z1,X2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す) - 下記一般式であらわされる工程を有することを特徴とする請求項1記載のペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物の製造方法。
- 下記一般式(2−1)で表される化合物と臭素とを反応させることによって、水素であるXa1及び/又はXa2を臭素に置換する工程を有することを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物の臭素化方法。
(式(2−1)中、Rは、同一又は異なってもよい炭素数1〜20の直鎖又は分岐の一部に脂環基又は芳香族基を有していてもよく一部に水酸基を有していてもよいアルキル基、環上に置換基を有していてもよい脂環基又は環上に置換基を有していてもよい芳香族基、アルコキシアルキル基、フルオロアルキル基又はカルボキシアルキル基を表し、
式中、Xa1,Y1,Z1,Xa2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、アルコキシ基、シアノ基、アルキル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xa1、Xa2の一方又は両方が水素である。) - 下記一般式(2−3)で表される化合物とピナコールボランとを反応させることによって、一般式(2−3)中のXh1,Yh1,Zh1,Xh2,Yh2及びZh2の少なくとも1の水素をピナコールボランで置換する工程を有することを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物のボリル化方法。
(式(2−3)中、Rは、同一又は異なってもよい炭素数1〜20の直鎖又は分岐の一部に脂環基又は芳香族基を有していてもよく一部に水酸基を有していてもよいアルキル基、環上に置換基を有していてもよい脂環基又は環上に置換基を有していてもよい芳香族基、アルコキシアルキル基、フルオロアルキル基又はカルボキシアルキル基を表し、
式中、Xh1,Yh1,Zh1,Xh2,Yh2及びZh2は、それぞれ独立に、水素、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1,Yh1,Zh1,Xh2,Yh2及びZh2の少なくとも1が水素である。 - 下記一般式(2−2)で表される化合物をボリル化アリール化合物又はボリル化複素環芳香族化合物と反応させて、ボリル基であるXb1及び/又はHb2をアリール置換又は複素環芳香族基置換する工程を有することを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物のアリール化方法。
式中、Xh1,Y1,Z1,Xh2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1、Xh2の一方又は両方がBrである。) - 下記一般式(2−4)で表される化合物をハロゲン化アリール化合物又はハロゲン化複素環芳香族化合物と反応させてボリル基をアリール基又は複素環芳香族置換基に置換する工程を有することを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物のアリール化方法。
式中、Xp1,Yp1,Zp1,Xp2,Yp2及びZp2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xp1,Yp1,Zp1,Xp2,Yp2、Zp2の少なくとも1がボリル基である。) - 下記一般式(2−2)で表される化合物をトリメチルシリルアセチレンと反応させて、ボリル基であるXb1及び/又はHb2をエチニル基置換する工程を有することを特徴とするペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物のエチニル化方法。
式中、Xh1,Y1,Z1,Xh2,Y2及びZ2は、それぞれ独立に、水素、ボリル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環芳香族置換基又はアリール基を表す。
Xh1、Xh2の一方又は両方がBrである。) - 請求項1記載のペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物からなる層を少なくとも一部に有することを特徴とする有機EL 素子。
- 請求項1記載のペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物からなる層を少なくとも一部に有することを特徴とする有機薄膜太陽電池。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110903302A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-03-24 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种占吨类oled材料及其合成方法与应用 |
CN111039955A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-04-21 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种oled材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
CN111039953A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-21 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种占吨类有机材料及其在器件中的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544743A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
CN103570714A (zh) * | 2012-07-30 | 2014-02-12 | 北京印刷学院 | 一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法 |
WO2014136972A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 国立大学法人九州大学 | 超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子 |
JP2015040254A (ja) * | 2013-08-22 | 2015-03-02 | 国立大学法人山形大学 | n型半導体高分子化合物及びその製造方法 |
-
2017
- 2017-03-15 JP JP2017049778A patent/JP6865462B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544743A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
CN103570714A (zh) * | 2012-07-30 | 2014-02-12 | 北京印刷学院 | 一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法 |
WO2014136972A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 国立大学法人九州大学 | 超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子 |
JP2015040254A (ja) * | 2013-08-22 | 2015-03-02 | 国立大学法人山形大学 | n型半導体高分子化合物及びその製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110903302A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-03-24 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种占吨类oled材料及其合成方法与应用 |
CN111039953A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-21 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种占吨类有机材料及其在器件中的应用 |
CN111039955A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-04-21 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种oled材料及其在有机电致发光器件中的应用 |
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