JPS63297361A - イミドフエニルアミンおよびその製造方法 - Google Patents
イミドフエニルアミンおよびその製造方法Info
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- JPS63297361A JPS63297361A JP63107764A JP10776488A JPS63297361A JP S63297361 A JPS63297361 A JP S63297361A JP 63107764 A JP63107764 A JP 63107764A JP 10776488 A JP10776488 A JP 10776488A JP S63297361 A JPS63297361 A JP S63297361A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
侠肛盆亘
本発明は、一般式：
［式中、Ｙ＝
（式中、Ｒ１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル（ヒドロ−キシ ルまたはハロ置換基のいずれかを含 む）、ハロゲン、またはそれらの混 合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｉ＝１または２であり； ｊ＝Ｑ、１または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−０−１−８−または−ＳＯ□−であ
る） である】のイミドフェニルアミンに関する。これらのイ
ミドフェニルアミンは、これらをオリゴマーに縮合させ
て架橋性末端封鎖を形成したときポリアミドまたはポリ
イミドのような耐溶剤性の高級複合体の製造に有用であ
る。
ル、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル（ヒドロ−キシ ルまたはハロ置換基のいずれかを含 む）、ハロゲン、またはそれらの混 合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｉ＝１または２であり； ｊ＝Ｑ、１または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−０−１−８−または−ＳＯ□−であ
る） である】のイミドフェニルアミンに関する。これらのイ
ミドフェニルアミンは、これらをオリゴマーに縮合させ
て架橋性末端封鎖を形成したときポリアミドまたはポリ
イミドのような耐溶剤性の高級複合体の製造に有用であ
る。
杢発盟０互旦
最近、化学者は宇宙用途に適した高性能の高級複合体用
のオリゴマーの合成に努力している。これらの複合体は
、耐溶剤性、強靭性、耐衝撃性、加工適性および強度を
有し、がっ、熱可塑性でなければならない。熱−酸化安
定性を有し、従って、高められた温度で使用できるオリ
ゴマーおよび複合体が特に望ましい。
のオリゴマーの合成に努力している。これらの複合体は
、耐溶剤性、強靭性、耐衝撃性、加工適性および強度を
有し、がっ、熱可塑性でなければならない。熱−酸化安
定性を有し、従って、高められた温度で使用できるオリ
ゴマーおよび複合体が特に望ましい。
エポキシ−基剤の複合体は、多くの用途に対して好適で
はあるが、これらの脆い性質および分解を受は易い性質
のため、多数の宇宙利用、特に、熱に安定な、強靭な複
合体が要求されるような用途にはこれらは不適当である
。従って、最近の研究は、熱安定性、耐溶剤性、および
靭性の間の受入れられるバランスを得るためにポリイミ
ド複合体に集中している。ＰＭＲ−１５のようなポリイ
ミド複合体のガラス転移温度は約６９０’Ｆであるから
この物質の使用最高温度はまだ約６００〜６２５°Ｆで
ある。
はあるが、これらの脆い性質および分解を受は易い性質
のため、多数の宇宙利用、特に、熱に安定な、強靭な複
合体が要求されるような用途にはこれらは不適当である
。従って、最近の研究は、熱安定性、耐溶剤性、および
靭性の間の受入れられるバランスを得るためにポリイミ
ド複合体に集中している。ＰＭＲ−１５のようなポリイ
ミド複合体のガラス転移温度は約６９０’Ｆであるから
この物質の使用最高温度はまだ約６００〜６２５°Ｆで
ある。
独特の性質または性質の組合せを得るために合成された
ポリイミドスルホン化合物に進歩があった。例えば、Ｋ
ｗａｉｋｏｗｓｋｉおよびＢｒｏｄｅは、Ｕ、 Ｓ、
Ｐ。
ポリイミドスルホン化合物に進歩があった。例えば、Ｋ
ｗａｉｋｏｗｓｋｉおよびＢｒｏｄｅは、Ｕ、 Ｓ、
Ｐ。
３．８３９，２８７に開示されているようにマレイン酸
封鎖線状ポリアリールイミドを合成した。Ｈｏ１ｕｂお
よびＥｖａｎｓは、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，７２９，４
４６に開示されているように、マレイン酸またはナト酸
封鎖イミド置換ポリエステル組成物を合成した。発明者
等はＵ、 Ｓ、 Ｐ。
封鎖線状ポリアリールイミドを合成した。Ｈｏ１ｕｂお
よびＥｖａｎｓは、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，７２９，４
４６に開示されているように、マレイン酸またはナト酸
封鎖イミド置換ポリエステル組成物を合成した。発明者
等はＵ、 Ｓ、 Ｐ。
４．４７６．１８４またはＵ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，５３
６，５５９に開示されているように熱に安定なポリスル
ホンオリゴマーを合成し、そして、ポリエーテルイミド
スルホン、ポリベンゾオキサゾールスルホン、ポリブタ
ジェンスルホン、および［星型Ｊまたは［スターバース
ト型Ｊ （５ｔａｒ −ｂｕｒｓｔ ）多次元オリゴマ
ーへと研究を続けた。発明者等は、多数のこれらのオリ
ゴマーおよびそれらの複合体において、驚ろくほど高い
ガラス転移温度を有し、しかも、合理的の加工適性およ
び望ましい物理的性質を証明した。
６，５５９に開示されているように熱に安定なポリスル
ホンオリゴマーを合成し、そして、ポリエーテルイミド
スルホン、ポリベンゾオキサゾールスルホン、ポリブタ
ジェンスルホン、および［星型Ｊまたは［スターバース
ト型Ｊ （５ｔａｒ −ｂｕｒｓｔ ）多次元オリゴマ
ーへと研究を続けた。発明者等は、多数のこれらのオリ
ゴマーおよびそれらの複合体において、驚ろくほど高い
ガラス転移温度を有し、しかも、合理的の加工適性およ
び望ましい物理的性質を証明した。
ポリベンゾオキサゾールは、これらの複合体が約８４０
°Ｆのガラス転移温度を有するから、約７５０〜７７５
°Ｆまでの温度で使用できる。ある種の宇宙用途には、
靭性、耐溶剤性、加工適性、成形適性、強度および耐衝
撃性を維持してしかも、さらにこれより高い使用温度を
必要とする。
°Ｆのガラス転移温度を有するから、約７５０〜７７５
°Ｆまでの温度で使用できる。ある種の宇宙用途には、
靭性、耐溶剤性、加工適性、成形適性、強度および耐衝
撃性を維持してしかも、さらにこれより高い使用温度を
必要とする。
多次元オリゴマーは、比較的低い温度で取扱うことがで
きるから、若干の高級複合体オリゴマーにまさる可能性
を有する。しかし、硬化させると、フェニルイミド末端
封鎖基は架橋し、それによって、剛性マトリックス応力
移動（耐衝撃性）、靭性、弾性、および他の機械的性質
を極く僅かに失うだけで得られた複合体の耐熱性は顕著
に増加する。９５０°Ｆ以上のガラス転移温度が達成可
能である。
きるから、若干の高級複合体オリゴマーにまさる可能性
を有する。しかし、硬化させると、フェニルイミド末端
封鎖基は架橋し、それによって、剛性マトリックス応力
移動（耐衝撃性）、靭性、弾性、および他の機械的性質
を極く僅かに失うだけで得られた複合体の耐熱性は顕著
に増加する。９５０°Ｆ以上のガラス転移温度が達成可
能である。
市販のポリエステルは、スチレンのような周知の希釈剤
と組合せたとき、航空機または宇宙用途に有用であるた
めの満足な耐熱および耐酸化性を示さない。ポリアリー
ルエステルは、貼合せ用溶剤に不溶性にし、溶融におけ
る処理を不能にし、かつ、複合体の二次成形の間に収縮
またはゆがみを生ずる半結晶性にしばしばなるからこれ
も不満足である。慣用の貼合せ用溶剤に可溶性のポリア
リールエステルは、複合体形態においても可溶性のまま
であるため、それらの構造複合体としての有用性が限定
される。エステル基の高い濃度は、強度及び靭性に寄与
するが、吸水による損傷の影響を受は易い。市販のポリ
エステルによる高い吸湿性は、これが高められた温度で
受けたとき複合体の変形を生じうる。
と組合せたとき、航空機または宇宙用途に有用であるた
めの満足な耐熱および耐酸化性を示さない。ポリアリー
ルエステルは、貼合せ用溶剤に不溶性にし、溶融におけ
る処理を不能にし、かつ、複合体の二次成形の間に収縮
またはゆがみを生ずる半結晶性にしばしばなるからこれ
も不満足である。慣用の貼合せ用溶剤に可溶性のポリア
リールエステルは、複合体形態においても可溶性のまま
であるため、それらの構造複合体としての有用性が限定
される。エステル基の高い濃度は、強度及び靭性に寄与
するが、吸水による損傷の影響を受は易い。市販のポリ
エステルによる高い吸湿性は、これが高められた温度で
受けたとき複合体の変形を生じうる。
しかし、高性能、宇宙用、ポリエステルの高級複合体は
、耐溶剤性、靭性、耐衝撃性、強度、加工適性、成形適
性および耐熱性の受入れられる組合せを有する架橋性、
末端封鎖されたポリエステルイミドエーテルスルホンオ
リゴマーを使用して製造できる。オリゴマー鎖中に５ｃ
ｈｉｆｆ塩基（−ＣＨ＝Ｎ−）、イミダゾール、チアゾ
ールまたはオキサゾール結合を含ませることによって、
ポリエステルオリゴマーで形成された線状の高級複合体
は、適切にドープすることによって半導性または導電性
にすることができる。
、耐溶剤性、靭性、耐衝撃性、強度、加工適性、成形適
性および耐熱性の受入れられる組合せを有する架橋性、
末端封鎖されたポリエステルイミドエーテルスルホンオ
リゴマーを使用して製造できる。オリゴマー鎖中に５ｃ
ｈｉｆｆ塩基（−ＣＨ＝Ｎ−）、イミダゾール、チアゾ
ールまたはオキサゾール結合を含ませることによって、
ポリエステルオリゴマーで形成された線状の高級複合体
は、適切にドープすることによって半導性または導電性
にすることができる。
導電性および半導性プラスチックは広く研究されている
（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，３７５，４２７ ；
４，３３８，２２２ ；３．９６６．９８７ ； ４
，３４４，８６９ ；および４，３４４，８７０を参照
）が、これらのポリマーは宇宙用途に必須の性質の組合
せを有しない。すなわち、導電性ポリマーは（ｉ）靭性
、（ｉｉ）剛性、（ｉｉｉ）弾性、（ｉｖ）加工適性、
（Ｖ）耐衝撃性（および他のマトリックス応力移動適性
）、（ｖｉ）広い温度範囲にわたる諸性質の保留、およ
び（ｖｉｉ）宇宙用途のための高級複合体に望ましい耐
高温性の組合せを有しない。従来技術の複合体は脆すぎ
る。
（例えば、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，３７５，４２７ ；
４，３３８，２２２ ；３．９６６．９８７ ； ４
，３４４，８６９ ；および４，３４４，８７０を参照
）が、これらのポリマーは宇宙用途に必須の性質の組合
せを有しない。すなわち、導電性ポリマーは（ｉ）靭性
、（ｉｉ）剛性、（ｉｉｉ）弾性、（ｉｖ）加工適性、
（Ｖ）耐衝撃性（および他のマトリックス応力移動適性
）、（ｖｉ）広い温度範囲にわたる諸性質の保留、およ
び（ｖｉｉ）宇宙用途のための高級複合体に望ましい耐
高温性の組合せを有しない。従来技術の複合体は脆すぎ
る。
好適なドーピング剤をドープしたとき、半導性または導
電性を有する熱安定性多次元オリゴマーの線状のアーム
（ａｒｍ ）は、芳香族基間に５ｃｈｉｆｆ塩基（−Ｎ
＝ＣＨ−）結合のような導電性結合を有する。スルホン
およびエーテル結合は、アーム中に散在する。各アーム
はモノ−またはジー官能性末端封鎖基を末端基としてお
り、熱誘導または化学的誘導硬化の際の制御された架橋
が可能である。
電性を有する熱安定性多次元オリゴマーの線状のアーム
（ａｒｍ ）は、芳香族基間に５ｃｈｉｆｆ塩基（−Ｎ
＝ＣＨ−）結合のような導電性結合を有する。スルホン
およびエーテル結合は、アーム中に散在する。各アーム
はモノ−またはジー官能性末端封鎖基を末端基としてお
り、熱誘導または化学的誘導硬化の際の制御された架橋
が可能である。
杢壁盟０夏ａ
本発明の一態様によって、一般式：
［式中、Ｙ＝
（式中、Ｒ１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル、ハロゲンま たはそれらの混合物であり； ｉ＝１または２であり； Ｍｅ ＝メチルであり； Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｊ＝ｏ、ｘまたは２であり；そして、 Ｇ＝−ＣＨ２−１−０−１−Ｓ−１または−５０２−で
ある月である の架橋性イミドフェニルアミンが提供される。
ル、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル、ハロゲンま たはそれらの混合物であり； ｉ＝１または２であり； Ｍｅ ＝メチルであり； Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｊ＝ｏ、ｘまたは２であり；そして、 Ｇ＝−ＣＨ２−１−０−１−Ｓ−１または−５０２−で
ある月である の架橋性イミドフェニルアミンが提供される。
Ｇ＝−ＣＨ２−である。封鎖基が
の場合に、末端封鎖基を含有するオリゴマーまたは複合
体の最高の熱安定性が得られる。
体の最高の熱安定性が得られる。
この族は式
の相当するイミドフェニル酸ハライドとアンモニアと反
応させて酸アミドを形成し、次いで酸アミドをアミンに
転位させることによって製造できる。
応させて酸アミドを形成し、次いで酸アミドをアミンに
転位させることによって製造できる。
イミドフェニル酸ハライドは、Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，
６０４，４３７に記載の方法によって、式、 Ｏ の相当する無水物を、式： （アミノ安息香酸ハライド） （ジアミノ安息香酸ハ
ライド）の相当するアミンと反応させることによって製
造できる。
６０４，４３７に記載の方法によって、式、 Ｏ の相当する無水物を、式： （アミノ安息香酸ハライド） （ジアミノ安息香酸ハ
ライド）の相当するアミンと反応させることによって製
造できる。
イミドフェニルアミンのこの族は、縮合反応において架
橋性、線状または多次元オリゴマー、特にポリレヘアミ
ドまたはポリイミドを形成するのに使用できる。例えば
、イミドフェニルアミンは二酸ハライドおよびジアミン
と縮合させて（特に）一般式： ％式％ ］ のポリアミドを形成できる。
橋性、線状または多次元オリゴマー、特にポリレヘアミ
ドまたはポリイミドを形成するのに使用できる。例えば
、イミドフェニルアミンは二酸ハライドおよびジアミン
と縮合させて（特に）一般式： ％式％ ］ のポリアミドを形成できる。
本発明の他の態様によって、一般式：
［式中、Ｙ＝
（式中、Ｒ１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、置換アル キル、置換アリール、ハロゲンまた はそれらの混合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｉ＝１または２であり； ｊ＝０．１、または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−〇−１−Ｓ−１または一５Ｏ２−で
ある）である］のイミドフェニルアミンの製造方法であ
って、 （ａ）式 （式中、Ｘ＝ハロゲンである）の酸ハライドとアンモニ
アと反応させて酸アミドを形成し；そして、（ｂ）
酸アミドをアミンに転位させる工程から成ることを特徴
とする前記の方法が提供される。
ル、アリールオキシ、置換アル キル、置換アリール、ハロゲンまた はそれらの混合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｉ＝１または２であり； ｊ＝０．１、または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−〇−１−Ｓ−１または一５Ｏ２−で
ある）である］のイミドフェニルアミンの製造方法であ
って、 （ａ）式 （式中、Ｘ＝ハロゲンである）の酸ハライドとアンモニ
アと反応させて酸アミドを形成し；そして、（ｂ）
酸アミドをアミンに転位させる工程から成ることを特徴
とする前記の方法が提供される。
本 の に 良と えられる 法
高級複合体において有用な架橋性イミドフェニルアミン
は次の一般式を有する： ［式中、Ｙ＝ （式中、Ｒ＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリール
、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル、ハロゲンま たはそれらの混合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり・ ｉ＝１または２であり； ｊ＝ｏ、１または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−〇−１−８−または−５０２−であ
る月。
は次の一般式を有する： ［式中、Ｙ＝ （式中、Ｒ＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリール
、アリールオキシ、置換ア リール、置換アルキル、ハロゲンま たはそれらの混合物であり； Ｍｅ ＝メチルであり、 Ｔ＝アリルまたはメタリルであり・ ｉ＝１または２であり； ｊ＝ｏ、１または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ２−１−〇−１−８−または−５０２−であ
る月。
この族のアミンの不飽和は、該アミンをオリゴマーに縮
合させた後に熱的にまたは化学的に活性化して、硬化複
合体に架橋安定性を形成し、複合体の耐溶剤性を有意に
増加させる。これらのアミンのイミドフェノール類似体
は、発明者等の同時゛係属Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 Ａ、 ５
２２，６７６および８１６，４８９に記載され、かつ、
特許請求されている。
合させた後に熱的にまたは化学的に活性化して、硬化複
合体に架橋安定性を形成し、複合体の耐溶剤性を有意に
増加させる。これらのアミンのイミドフェノール類似体
は、発明者等の同時゛係属Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 Ａ、 ５
２２，６７６および８１６，４８９に記載され、かつ、
特許請求されている。
これらのイミドフェニルアミンは、一般式：の相当する
イミドフェニル酸ハライドとアンモニアとを反応させ酸
アミドを形成することによって製造できる。この酸アミ
ドの転位によって所望のアミンを得る。
イミドフェニル酸ハライドとアンモニアとを反応させ酸
アミドを形成することによって製造できる。この酸アミ
ドの転位によって所望のアミンを得る。
酸ハライドは、５ＯＣｅ２の存在で相当する酸から製造
できる。Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，６０４，４３７に記載
のように、この酸は相当する無水物をアミノ安息香酸ま
たはジアミノ安息香酸のいずれかと反応させることによ
って容易に製造できる。当業者であれば、慣用の合成法
によって必要な無水物を容易に製造できるであろう。
できる。Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ４，６０４，４３７に記載
のように、この酸は相当する無水物をアミノ安息香酸ま
たはジアミノ安息香酸のいずれかと反応させることによ
って容易に製造できる。当業者であれば、慣用の合成法
によって必要な無水物を容易に製造できるであろう。
二官能性イミドフェニルアミンが好ましく、この場合、
ｉ＝２である。好ましくは、ｊ＝１、Ｇ＝たはアリール
基上の置換基は、一般にハローまたはヒドロキシル−基
である。好ましい態様によれば、イミドフェニルアミン
は： または である。
ｉ＝２である。好ましくは、ｊ＝１、Ｇ＝たはアリール
基上の置換基は、一般にハローまたはヒドロキシル−基
である。好ましい態様によれば、イミドフェニルアミン
は： または である。
モノマーは広い範囲の活性化温度を示す、従って、広範
囲の硬化性オリゴマーに所望の末端封鎖基を付与する。
囲の硬化性オリゴマーに所望の末端封鎖基を付与する。
末端封鎖基がポリマー主鎖の流動温度近くで活性化され
た場合に最良の結果が得られる。
た場合に最良の結果が得られる。
本発明を好ましい態様で説明したが、当業者には、本発
明の概念から離れることなく行なわれるであろう変更、
変化および改良態様も容易に認識できるであろう。従っ
て、特許請求の範囲は本明細書の説明に基づいて当業者
に知られている均当物の全範囲も含めて広く解釈すべき
である。従って、特許請求の範囲は、関連従来技術に鑑
みて必要な程度だけ限定さるべきである。
明の概念から離れることなく行なわれるであろう変更、
変化および改良態様も容易に認識できるであろう。従っ
て、特許請求の範囲は本明細書の説明に基づいて当業者
に知られている均当物の全範囲も含めて広く解釈すべき
である。従って、特許請求の範囲は、関連従来技術に鑑
みて必要な程度だけ限定さるべきである。
Claims (15)
- （１）式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリ
ール、アリールオキシ、置換アル キル、置換アリール、ハロゲンまた はそれらの混合物であり； Ｍｅ＝メチルであり： Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｊ＝０、１または２であり；そして Ｇ＝−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ＿２−
である） であり、ｉ＝１または２である］から成る群から選ばれ
る架橋性末端封鎖用モノマー。 - （２）ｉ＝２である請求項１のモノマー。
- （３）Ｒ＿１＝フェニルであり、そして、ｊ＝１である
請求項１のモノマー。 - （４）ｉ＝２である請求項３のモノマー。
- （５）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （６）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （７）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （８）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （９）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （１０）Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１のモノマー。
- （１１）Ｇ＝−ＣＨ＿２−、Ｒ＿１＝フェニルおよびｊ
＝１である請求項６のモノマー。 - （１２）ｉ＝２である請求項１１のモノマー。
- （１３）Ｒ：フェニル、ｊ＝１およびＹが式、▲数式、
化学式、表等があります▼ を有する請求項９のモノマー。 - （１４）ｉ＝１である請求項１３のモノマー。
- （１５）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＝低級アルキル、低級アルコキシ、アリ
ール、アリールオキシ、置換アル キル、置換アリール、ハロゲンまた はそれらの混合物であり； Ｍｅ＝メチルであり； Ｔ＝アリルまたはメタリルであり； ｊ＝０、１または２であり；そして、 Ｇ＝−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ＿２−
である） であり、ｉ＝１または２である］のイミドフェニルアミ
ンの製造方法であつて、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＝ハロゲンである）の酸ハライドとアンモニ
アとを反応させて酸アミドを形成し；そして、（ｂ）該
酸アミドをアミンに転位させる 諸工程から成ることを特徴とする前記の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US046202 | 1987-05-04 | ||
| US07/046,202 US4935523A (en) | 1985-09-30 | 1987-05-04 | Crosslinking imidophenylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297361A true JPS63297361A (ja) | 1988-12-05 |
Family
ID=21942140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63107764A Pending JPS63297361A (ja) | 1987-05-04 | 1988-05-02 | イミドフエニルアミンおよびその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4935523A (ja) |
| EP (1) | EP0289798B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63297361A (ja) |
| KR (1) | KR960014350B1 (ja) |
| CA (1) | CA1335734C (ja) |
| DE (1) | DE3855085T2 (ja) |
| IL (1) | IL86263A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5516876A (en) * | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
| US5367083A (en) * | 1987-09-03 | 1994-11-22 | The Boeing Company | Extended acid halide capping monomers |
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| US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
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| US5116935A (en) * | 1987-05-04 | 1992-05-26 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends and method of curing |
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| US5227461A (en) * | 1983-06-17 | 1993-07-13 | The Boeing Company | Extended difunctional end-cap monomers |
| US5175234A (en) * | 1983-09-27 | 1992-12-29 | The Boeing Company | Lightly crosslinked polyimides |
| US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
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| EP0504109A1 (en) * | 1991-03-11 | 1992-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Aromatic monoanhydride-esters |
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| US20080083706A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Mu-Gahat Enterprises, Llc | Reverse side film laser circuit etching |
| US20080300374A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | The Boeing Company | Dinadic phenyl amine reactive endcaps |
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| US7825211B2 (en) * | 2007-06-22 | 2010-11-02 | The Boeing Company | Single-step-processable polyimides |
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|---|---|---|---|---|
| GB1069061A (en) * | 1965-02-10 | 1967-05-17 | Ilford Ltd | N-aminophenyl-phthalimido derivatives and their use in photographic colour developing |
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| US3941883A (en) * | 1974-03-11 | 1976-03-02 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic dicarboxamides as anticonvulsants |
| US4107174A (en) * | 1975-06-18 | 1978-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Imidyl compounds |
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| US4418181A (en) * | 1981-05-26 | 1983-11-29 | Plastics Engineering Company | Polyimides having bis-maleimide terminal groups |
-
1987
- 1987-05-04 US US07/046,202 patent/US4935523A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-07 EP EP88105577A patent/EP0289798B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-07 DE DE3855085T patent/DE3855085T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-08 CA CA000563595A patent/CA1335734C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1988-05-02 JP JP63107764A patent/JPS63297361A/ja active Pending
- 1988-05-03 IL IL8626388A patent/IL86263A/en not_active IP Right Cessation
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