KR960014350B1 - 가교결합 이미도페닐아민(Imidophenylamines) - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

가교결합 이미도페닐아민(Imidophenylamines)
본 발명은 다음 일반식의 이비도페닐아민에 관계되는 것이다 :
Figure kpo00001
여기서 Y=
Figure kpo00002
여기서 R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 치환아릴, 치환알킬(히드록실을 포함하거나 또는 할로치환체를 포함), 할로겐, 또는 그의 혼합물 ; Me=메틸; T=알릴 또는 메타알릴; i=1 또는 2; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S-, 또는 -SO2-이다.
이들 이미도페닐아민은 가교 결합 엔드캡(end cap)을 형성하기 위해 올리고머에 축합될 때 폴리아미드 또는 폴리이미드와 같은 내용매성 진보된 합성물의 제조에 유용하다.
최근에 화학자들은 우주산업의 용도에 적합한 고성능의 진보된 복합체인 올리고머를 합성하기 노력해 왔다.
이들 복합체는 내용매성, 강도, 내충격성, 가공용이성, 그리고 열가소성을 가져야 한다.
따라서 열-산화 안정도를 갖고, 고온에서 사용할 수 있는 올리고머와 그 복합체가 특히 바람직하다.
많은 용도에 에폭시-기재 복합체가 사용되어 왔지만, 이들의 부서지는 성질과 감성(degradation)에 대한 민감성이 많은 우주산업 용도에서, 특히 열적으로 안정하고 강도 있는 복합체가 필요한 용도에서 이들을 부적절하게 만든다.
따라서, 최근에 열적안정도, 내용매성, 그리고 강도 사이에 적절한 균형을 달성하기 위해서 폴리이미드 복합체에 대해 연구가 집중되어 왔다.
폴리이미드 복합체는 약 690°F의 유리전이 온도를 갖기 때문에 최대 사용 온도는 약 600~625°F 이다.
독특한 성질들 또는 이들의 조합을 제공하기 위해 합성된 폴리이미드 설폰 화합물에 진전이 있었다.
예를 들면, 키와트코우스키(Kwiatkowski)와 브로드(brode)가 미합중국 특허 제3,839,287호에서 개시한 것과 같은 말레익(maleic)캡 선형 플라아릴이미드를 합성하였다.
홀루브(Holub)와 에반스(Evans)는 미합중국 특허 제3,729,446호에서 개시한 것과 같은 말레익(maleic) 또는 나딕(nadic) 캡 이미도-치환 폴리에스테르 복합체를 합성하였다.
본 발명자는 미합중국 특허 제4,476,184호 또는 제4,536,559에서 설명한 것과 같은 열적으로 안정한 폴리설폰올리고머를 합성하였고, 폴리에스테르이미드설폰, 폴리벤조옥사졸설폰, 폴리부타디엔설픈 그리고 스타 또는 스타-버스트(star-burst) 다차원적 올리고머에서 진전하기 위해 연구를 하여왔다.
그 결과 이들 올리고머와 이들의 복합체의 많은 부분에서 유리전이 온도가 매우 높으면서 적절한 가공성과 바람직한 물성을 갖는 것을 보였다.
폴리벤조옥사졸은 이들 복합체가 약 840°F의 유리전이 온도를 갖기 때문에 750~775°F의 온도에서 사용될 수 있다.
반면에 몇몇 우주산업 용도에서는 보다 높은 온도에서 강도, 내용매성, 가공용이성, 성형성 그리고 내충격성을 지속할 수 있는 복합체를 필요로 한다.
다차원적 올리고머는 보다 저온에서도 취급될 수 있기 때문에 몇몇 진보된 올리고머보다 우수한 가능성을 갖는다.
그러나 페닐이미드 엔드캡은 경화시에 가교되어서 생성된 복합체의 내열성이, 경직도, 매티릭스 스트레스 트랜스퍼(내충격성), 강도, 탄성도 및 기타 기계적 성질의 오직 약간만의 손실을 입은채, 현저히 증가하게 된다.
또한 유리전이 온도가 약 950°F에 도달한다.
상업용 폴리에스테르는 스티렌과 같은 공지되 희석제와 혼합하였을 때 항공기 또는 우주산업 용도에 유용한 내열성 및 내산화성을 만족스럽게 나타내지 않게 된다.
또한 폴리아릴에스테르(polyaryl esters)는 수지가 때로는 반결정이어서 용매에 대해서 불용성이 되고, 용해시 제어하기가 어려우며, 그리고, 복합체 제조시 수축하거나 말려드는 경향이 있기 때문에 만족스럽지 못하다.
통상적인 적층(laminating) 용매에 가용성인 폴리아릴에스테르는 복합체 형태에서 상기와 같이 남아있기 때문에 구조적 복합체에 있어서 그의 유용도가 제한을 받게 된다.
고농도의 에스테르 그룹은 수지의 강도에 기여하지만 또한 물흡수라는 악영향을 받기 쉽게 한다.
통상의 폴리에스테르에 의한 높은 수분의 흡수는 복합체를 고온에 놓아둘때 일그러지게 할 수 있다.
고성능의, 우주용, 진보된 폴리에스테르 복합체는 내용매성, 강도, 내충격성, 가공용이성, 성형성 및 내열성이 적절히 조합된 가교성 엔드캡 폴리에스테르아미드 에테르 설폰 올리고머를 사용하여 제조할 수 있다.
올리고머 사슬에 쉬프(Schiff) 염기(-CH=N-), 이미다졸, 티아졸, 또는 독사졸 결합을 포함시킴으로써 폴리에스테르로 형성된 선형의 진보된 복합체는 적절히 도우프되면 반도전성 또는 도전성을 지닐 수 있게 된다.
도전성 및 반도전성 플라스틱이 광범위하게 연구되었지만(참조, 미합중국 특허 제4,375,427호 : 제4,338,222호 : 제3,966,987호 : 제4,344,869호 : 및 제4,375,427호), 이들 폴리머들은 우주 산업용도에 필수적인 성질들의 혼합을 지니지 못하고 있다.
즉, 상기의 도전성 폴리머들은 (1) 강직성, (2) 경직성, (3) 탄성도, (4) 가공용이성, (5) 내충격성(및 다른 매트릭스 스트레스 트랜스퍼 가능성), (6) 넓은 온도 영역에 걸친 제반 성질의 유지력, 및 (7) 진보된 우주 응용 복합체에서 필요한 내고온성이 혼합을 지니고 있지 않다.
도한 선행기술의 복합체는 종종 너무 깨어지기 쉽다.
반도전성 또는 도전성을 지닌 열적으로 안정한 다차원적 올리구머의 선형 dkads 적절한 도펀트(dopants)로 도우프하면 방향족 그룹 사이에 쉬프(Schiff) 염기(-N=CH-)와 같은 도전성 결합을 함유한다.
설폰 및 에테르 결합은 이들 암내에 끼어들게 된다.
각 암은 모노-또는 2-기능성 엔드캡으로 말단을 이루고 그 결과 열-유도 또는 화학적 유도 경화시 제어된 가교가 가능하다.
본 발명의 한 양상에 따르면, 다음 일반식의 가교 결합(crosslinking) 이미도페닐아민이 제공된다 :
Figure kpo00003
여기서 Y=
Figure kpo00004
여기서 R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴 옥시, 치환 아릴, 치환 아킬, 할로겐, 또는 그의 혼합물 ; i=1 또는 2; Me=메틸; T=아릴 또는 메타알릴; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S-, 또는 -SO2-이다.
바람직하게는 R1=
Figure kpo00005
, j=1, i=2 그리고 G=-CH2-이다.
캡이 다음의 것이라면, 엔드 캡을 포함하는 올리고머 도는 복합체에 있어 최상의 열적 안정도에 도달할 수 있다 :
Figure kpo00006
이 계통(family)은 다음 일반식의 상응하는 이미도페닐산할라이드로부터 제조할 수 있는데 암모니아와 산 할라이드를 반응시켜 산 아미드를 형성시키고 산 아미드를 아민으로 재배열 시켜 제조할 수 있다 :
Figure kpo00007
이미도페닐산 할라이드는 미합중국 특허 제4,604,437호에 기술된 공정에 따라서 다음식의 상응하는 무수물 :
Figure kpo00008
과 다음의 상응하는 아만과의 반응에 의해 제조할 수 있다 :
Figure kpo00009
이미도페닐아민 계통은 가교 결합, 선형 또는 다차원의 올리고머 특히 폴리아미드 또는 폴리이미드를 형성하기 위해 축합 반응에서 사용할 수 있다.
예를 들면, 이미도페닐아민은 다음 일반식의 폴리아미드를 형성(다른 것을 사이에)하기 위해 디산 할라이드 및 디아민과 축합할 수 있다 : E-NHCO-P-CONH…〔…Q-NHCO-P-CON…〕m………E; Ar…〔……CONH-P-NHCO-Q-CONH-E〕n; Ar…〔……CONH-E〕n; 또는 Ar…〔……NHCO-Q-CONH-E〕.
본 발명의 또 다른 양상에 따르면, 다음 일반식의 이미도페닐아민을 제조하는 방법을 제공한다 :
Figure kpo00010
여기서 Y=
Figure kpo00011
R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 치환 알킬, 치환 아릴, 할로겐 또는 그의 혼합물 ; Me=메틸; T=아릴 또는 메타알릴; i=1 또는 2; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S- 또는 -SO2이다.
제조방법은 다음의 단계로 구성된다 : (a) 암모니아 다음식의 산 할라이드를 반응시켜 산 아미드를 형성시키고;
Figure kpo00012
여기서 x=할로겐, (b) 산아미드를 아민으로 재배열한다.
진보된 복합체에서 유용한 가교 결합 이미도페닐아민을 다음 일반식을 갖는다 :
Figure kpo00013
여기서 Y=
Figure kpo00014
여기서 R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 치환 아릴, 치환 아킬, 할로겐 또는 그의 혼합물 ; Me=메틸; T=알릴 또는 메타알릴; i=1 또는 2; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S- 또는 -SO2-이다.
아민 계통의 불포화는, 경화된 복합체에 가교 결합 안정성을 형성하기 위해 아민을 올리고머에 축합시켜, 복합체의 내용매성을 증가시킨 후에, 열적으로 또는 화학적으로 활성화 될 수 있다.
이들 아민의 이미도페놀 유사체는 본 발명인의 함께 계류중인 미합중국 특허 제522,676호와 제816,489호에 설명되고 특허청구 되었다.
이들 이미도페닐아민은 산 아미드를 형성하기 위해 암모니아와 다음 일반식의 상응하는 이미도페닐 산 할라이드를 반응시켜 제조할 수 있다 :
Figure kpo00015
산 아미드의 재배열로 바람직한 아민을 생성한다.
산 할라이드는 SOCl2의 존재하에서 상응하는 산으로부터 제조할 수 있다.
미합중국 특허 제4,604,437호에 설명한 바와 같이, 산은 상응하는 언하이드 라이드를 아미노벤조익 산 또는 디아미노벤조익산과 반응시켜서 쉽게 제조한다.
이 분야에 숙련된자들은 통상적인 합성에 의해 필요한 언하이드 라이드를 제조할 수 있을 것이다.
2-작용 이미도페닐아민은 i=2인 바람직하다. 바람직하게는 j=1, G=-CH2-, 그리고 R=
Figure kpo00016
이다.
알킬 또는 아릴기상의 치환체로는 일반적으로 할로- 또는 하이드록실-기가 있다.
선호된 예에 따르면, 이미도페닐아민은 :
Figure kpo00017
또는
Figure kpo00018
이다.
모노머들은 넓은 활성 온도 영역을 나타낸다.
따라서, 넓은 범위의 경화 가능한 올리고머에 대해 바람직한 엔드 캡을 제공한다. 엔드 캡이 폴리머 주쇄의 유동 온도 부근에서 활성화 된다면, 최상의 결과를 얻게 된다.
상술한 바와 같이 본 발명의 내용은 바람직한 예만 기술되었을 지라도 이 분야에 있어서 숙련된자는 본 발명의 범위를 벗어남이 없이 개선, 변경 및 수정할 수 있다는 것을 이해할 것이다.
따라서, 뒤에 기술된 특허청구의 범위는 상기 기술을 기준으로 하여 자유스럽게 해석하여야 한다.
따라서, 특허청구의 범위는 적절한 종래의 기술에 비추어 볼 때 단지 필수 불가결한 것으로 제한되어야 한다.

Claims (15)

  1. 다음식으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 엔트 캡 모너머 :
    Figure kpo00019
    R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 치환 알킬, 치환 아릴, 할로겐 또는 그의 혼합물 ; Me=메틸; T=아릴 또는 메타알릴; i=1 또는 2; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S- 또는 -SO2이다.
  2. 제1항에 있어서, i=2인 모너머.
  3. 제1항에 있어서, R=페닐 그리고 j=1인 모너머.
  4. 제3항에 있어서, i=2인 모너머.
  5. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00020
    인 모노머.
  6. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00021
    인 모노머.
  7. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00022
    인 모노머.
  8. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00023
    인 모노머.
  9. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00024
    인 모노머.
  10. 제1항에 있어서,
    Y=
    Figure kpo00025
    인 모노머.
  11. 제6항에 있어서, G=-CH2-, R=페닐, 그리고 j=1인 모너머.
  12. 제1항에 있어서, i=2인 모너머.
  13. 제9항에 있어서, R=페닐, j=1 그리고 Y는 구조식
    Figure kpo00026
    을 가지는 모노머.
  14. 제13항에 있어서, i=1인 모너머.
  15. 다음 일반식의 이미도페닐아민의 제조 방법으로서, (a) 암모니아와 다음식의 산 할라이드를 반응시켜 산아미드를 형성시키고,
    Figure kpo00027
    여기서 x=하로겐, (b) 산 아미드를 아민으로 재배열하는 단계들을 포함하는 다음 일반식의 이미도페닐아민의 제조방법 :
    Figure kpo00028
    여기서 Y=
    Figure kpo00029
    R1=저급 알킬, 저급 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 치환 알킬, 치환 아릴, 할로겐 또는 그의 혼합물 ; Me=메틸; T=알릴 또는 메타알릴; i=1 또는 2; j=0,1 또는 2; 그리고 G=-CH2-, -O-, -S- 또는 -SO2이다.
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