JPS63274957A - 電子写真用感光体組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は有機系光電導性物質を含有する光電導層を有す
る高感度、高耐久性の電子写真感光体に関するものであ
る。
る高感度、高耐久性の電子写真感光体に関するものであ
る。
〈従来の技術〉
従来、電子写真用感光体としては、セレン、硫化カドニ
ウム、酸化亜鉛等の無機来光電導物質が広く用いられて
来た。しかし、近年、無公害性、@量、可撓性、生産性
にすぐれ、かつ材料選択の巾が広い、有機系電子写真感
光体の研究が進み、そのいくつかは既に実用化されてい
る。特に光を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生層と
その上に電荷移動層とを組合せてなる積層型電子写真感
光体が開発されて以来、有機系電子写真感光体の性能は
飛躍的に向上した。
ウム、酸化亜鉛等の無機来光電導物質が広く用いられて
来た。しかし、近年、無公害性、@量、可撓性、生産性
にすぐれ、かつ材料選択の巾が広い、有機系電子写真感
光体の研究が進み、そのいくつかは既に実用化されてい
る。特に光を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生層と
その上に電荷移動層とを組合せてなる積層型電子写真感
光体が開発されて以来、有機系電子写真感光体の性能は
飛躍的に向上した。
その結果、電子写真用感光体の複写機、写真製版のみな
らず、プリンタ分野への展開が著しい。
らず、プリンタ分野への展開が著しい。
その内、特に半導体レーザーの光源に適合すると共に他
の光源への応用、例えば発光ダイオード用の光源に適合
する称な多目的電子写真感光体が要望されている。
の光源への応用、例えば発光ダイオード用の光源に適合
する称な多目的電子写真感光体が要望されている。
これら、積層型電子写真感光体に於て電荷発生層は無機
系のものとしては、Se 、 Se合金、CdS。
系のものとしては、Se 、 Se合金、CdS。
ZnO等を真空蒸着あるいは結着剤樹脂に分散して形成
され、又有機系のものとしてはフタロシアニン類、アゾ
系顔料、スクワリリュウム塩類、アズレニウム塩類など
の電荷発生物質を真空蒸着あるいは結着剤樹脂に分散さ
せ形成される。
され、又有機系のものとしてはフタロシアニン類、アゾ
系顔料、スクワリリュウム塩類、アズレニウム塩類など
の電荷発生物質を真空蒸着あるいは結着剤樹脂に分散さ
せ形成される。
また、電荷移動層は一般にアントラセン誘導体、オキサ
ジアゾール類、ピラゾリン化合物、スチリル化合物、ヒ
ドラゾン化合物、スチルベン化合物等の電荷移動物質を
成膜性のある樹脂と共に溶剤に溶解し、塗布し層形成さ
れる。電荷移動層に要求される機能としては、良好な電
子写真特性(帯電圧、感度、少ない残留電位等)を提供
する事は言うまでもないが電荷移動層は一般に感光体の
表面に形成されるため感光体に加えられる種々のプロセ
ス、例えばコロナ帯電、露光、トナー現象、転写、クリ
ーニング、イレーサー露光などの種々の電気的、光学的
、熱的、機械的な耐久性及び環境(@度、湿度)等の安
定性が要求される。
ジアゾール類、ピラゾリン化合物、スチリル化合物、ヒ
ドラゾン化合物、スチルベン化合物等の電荷移動物質を
成膜性のある樹脂と共に溶剤に溶解し、塗布し層形成さ
れる。電荷移動層に要求される機能としては、良好な電
子写真特性(帯電圧、感度、少ない残留電位等)を提供
する事は言うまでもないが電荷移動層は一般に感光体の
表面に形成されるため感光体に加えられる種々のプロセ
ス、例えばコロナ帯電、露光、トナー現象、転写、クリ
ーニング、イレーサー露光などの種々の電気的、光学的
、熱的、機械的な耐久性及び環境(@度、湿度)等の安
定性が要求される。
更に感光体そのものを取扱際の室内光、太陽光に長時間
露光しても特性の変質や劣化をきたすことない耐光性能
が要求される。
露光しても特性の変質や劣化をきたすことない耐光性能
が要求される。
特公昭55−42580には通常の電荷発生層及び特定
のヒドラゾン化合物を含有する電荷移動層からなる電子
写真感光体が開示されているが、この感光体は暗所で良
好な性能を示すが、周辺光、及び室内光に対し長時間露
光した場合、感度が低下してくる。これを改良するため
、特開昭57−190952にはDEASP若しくはア
セトゾール黄を少量添加して改質出来ることを開示して
いるが、これでも周辺光の影響による感度低下を十分に
は防止できず、画像ボケとして欠陥が発生し易いのが現
状である。
のヒドラゾン化合物を含有する電荷移動層からなる電子
写真感光体が開示されているが、この感光体は暗所で良
好な性能を示すが、周辺光、及び室内光に対し長時間露
光した場合、感度が低下してくる。これを改良するため
、特開昭57−190952にはDEASP若しくはア
セトゾール黄を少量添加して改質出来ることを開示して
いるが、これでも周辺光の影響による感度低下を十分に
は防止できず、画像ボケとして欠陥が発生し易いのが現
状である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は耐光性が良好で、かつ画像欠陥の生じない高感
度、高耐久性の電子写真感光体を提供する事を目的とす
る。
度、高耐久性の電子写真感光体を提供する事を目的とす
る。
く問題を解決するための手段〉
本発明者らは耐光性を改良するため電荷移動層中に添加
すべき物質について鋭意検討した結果、次の一般式(1
11式で示される化合物が電荷移動層に含有させた電子
写真用感光体は著しく耐光性に向上した性能を示す事を
見出した。
すべき物質について鋭意検討した結果、次の一般式(1
11式で示される化合物が電荷移動層に含有させた電子
写真用感光体は著しく耐光性に向上した性能を示す事を
見出した。
すなわち本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷
移動層を含む積層型電子写真用感光体に於て、電荷移動
層中に含まれる電荷移動剤が、下記の一般式(Ia) 〔式中、R1はメチル基、エチル基、フェニル基または
ナフチル基% R2e R3は水素、メトキシ基、エ
トキシ基、メチル基、またはエチル基、R4はメトキシ
基、エトキシ基または−N、R5基\R6 (R5* R6はメチル基、エチル基、フェニル豚ビフ
ェニル基、フェノキシフェニル基またハヘンジル基)を
表わす。〕 または下記の一般式(1b) Rフ (式中、R1はメチル基、エチル基、フェニル基または
ナフチル基% R’Fはメチル基またはエチル基を表
わす) で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも1種類と、下
記一般式(II) 〔式中、R1は水素、C1−C3のアルキル基、または
01<3のアルコキシ基を表わし、0〜4個置換され、
R2は水素またはメチル基、R3はR8は水素、C1<
3のアルコキシ基または01〜R3のアルキル基、R6
は水素、メトキシ基、二基、エチル基、フェニル基、ベ
ンジル基、フェノキシフェニル基またはビフェニル基)
〕また旬 基またはエチル基)を表わす〕 で示されるベンゾチアゾール化合物を少なくとも1種を
含有することからなる電子写真感光体である。
移動層を含む積層型電子写真用感光体に於て、電荷移動
層中に含まれる電荷移動剤が、下記の一般式(Ia) 〔式中、R1はメチル基、エチル基、フェニル基または
ナフチル基% R2e R3は水素、メトキシ基、エ
トキシ基、メチル基、またはエチル基、R4はメトキシ
基、エトキシ基または−N、R5基\R6 (R5* R6はメチル基、エチル基、フェニル豚ビフ
ェニル基、フェノキシフェニル基またハヘンジル基)を
表わす。〕 または下記の一般式(1b) Rフ (式中、R1はメチル基、エチル基、フェニル基または
ナフチル基% R’Fはメチル基またはエチル基を表
わす) で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも1種類と、下
記一般式(II) 〔式中、R1は水素、C1−C3のアルキル基、または
01<3のアルコキシ基を表わし、0〜4個置換され、
R2は水素またはメチル基、R3はR8は水素、C1<
3のアルコキシ基または01〜R3のアルキル基、R6
は水素、メトキシ基、二基、エチル基、フェニル基、ベ
ンジル基、フェノキシフェニル基またはビフェニル基)
〕また旬 基またはエチル基)を表わす〕 で示されるベンゾチアゾール化合物を少なくとも1種を
含有することからなる電子写真感光体である。
上記で示きれる一般式(n)のチアゾール化合物は、例
えは、次のようにして製造することができる。
えは、次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式(V)
(式中、R1は水素、C1−03のアルキル基またはC
m−c 3のアルコキシ基を表わし、R1が0〜4個置
換でれてもよい。R2は水素または01〜C2のアルキ
ル基) で示される化合物と、下記一般式(Vl)co −A
(Vl) (式中、R2は水素またはメチル基、Aはメチル基、ジ
アルキルアミノ基、アルコキシ基等の置換基含有してい
てもよい芳香族アルデヒドまたはカルボニル化合物を表
わす) で示される化合物と反応させることによシ製造すること
ができる。
m−c 3のアルコキシ基を表わし、R1が0〜4個置
換でれてもよい。R2は水素または01〜C2のアルキ
ル基) で示される化合物と、下記一般式(Vl)co −A
(Vl) (式中、R2は水素またはメチル基、Aはメチル基、ジ
アルキルアミノ基、アルコキシ基等の置換基含有してい
てもよい芳香族アルデヒドまたはカルボニル化合物を表
わす) で示される化合物と反応させることによシ製造すること
ができる。
上記反応は、通常、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族溶媒、ジクロルベンゼ
ン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドンなどの極性、非極性溶媒の存在下で反応させる。
ール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族溶媒、ジクロルベンゼ
ン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドンなどの極性、非極性溶媒の存在下で反応させる。
原料としての2−アミノベンゾチアゾール化合物と芳香
族アルデヒドの等モル量を上記溶媒中に加え、1時間か
ら10時間反応させる。反応終了後反応溶媒を除去して
、カラム分別あるいはTLC分別したのち、更に適当な
溶媒、例えば、メタノール、エタノ−y、amエチルエ
ステル、トルエンなどに溶解し、再結晶精製を行なう。
族アルデヒドの等モル量を上記溶媒中に加え、1時間か
ら10時間反応させる。反応終了後反応溶媒を除去して
、カラム分別あるいはTLC分別したのち、更に適当な
溶媒、例えば、メタノール、エタノ−y、amエチルエ
ステル、トルエンなどに溶解し、再結晶精製を行なう。
反応温度は室温から100℃位までの温度で十分であシ
、もし必要ならは、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホン
酸などの縮合触媒の存在下で、好適に反応を進行させる
こともできる。
、もし必要ならは、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホン
酸などの縮合触媒の存在下で、好適に反応を進行させる
こともできる。
本発明の一般式(It)で示されるチアゾール化合物の
例と、その具体的製造方法を挙げると次のとおシである
。
例と、その具体的製造方法を挙げると次のとおシである
。
(合成例)
2−アミノ−ベン1戸チアゾール1.5.1工タノール
33m中に溶解し、4−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド1.771を加え、更にp−1ルエンスルホン酸少量
(0,2、!i+ )を加えて約50℃で攪拌しながら
3.5時間反応したのち、エタノールをエバポレーター
で除去し、ワコーグルC−200を充填したカラムで、
トルエン溶媒で反応物を分別する。更に分別溶液は濃縮
したのち粗結晶1.5gを得る。更らにトルエン20d
にヘキサン30酎を加え酢酸エチル5Mの混合溶媒で再
結晶して濾過すると、収率62モル係で2−(p−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)−ベンゾチアゾールが
得られた。この化合物のlH−NMRスペクトルを第1
図に示す。
33m中に溶解し、4−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド1.771を加え、更にp−1ルエンスルホン酸少量
(0,2、!i+ )を加えて約50℃で攪拌しながら
3.5時間反応したのち、エタノールをエバポレーター
で除去し、ワコーグルC−200を充填したカラムで、
トルエン溶媒で反応物を分別する。更に分別溶液は濃縮
したのち粗結晶1.5gを得る。更らにトルエン20d
にヘキサン30酎を加え酢酸エチル5Mの混合溶媒で再
結晶して濾過すると、収率62モル係で2−(p−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)−ベンゾチアゾールが
得られた。この化合物のlH−NMRスペクトルを第1
図に示す。
上記の合成例にしたがい、2−アミノベンゾチアゾール
または/及び4−ジエチルアミノベンズアルデヒドに種
々の置換基を変えて、次の通9(2)〜(126)のチ
アゾール化合物が得られる。
または/及び4−ジエチルアミノベンズアルデヒドに種
々の置換基を変えて、次の通9(2)〜(126)のチ
アゾール化合物が得られる。
(,1八T・、−1、・ σ))
3 9 9 ;;
3 1 9 d ggi 3 − 史らに、一般式(vl)中入の置換基はナフチル基7エ
ナンスレン、ぎレン等の多環芳香環を置換させることが
出来る。
3 1 9 d ggi 3 − 史らに、一般式(vl)中入の置換基はナフチル基7エ
ナンスレン、ぎレン等の多環芳香環を置換させることが
出来る。
これらのチア1戸−ル化合物の1部のlH−NMRスペ
クトルを表1−1〜表1−27に示す。(なお、表中、
()化合物に示す番号は前記のチアゾール化合物の番号
と同じ) 測定機器:日本電子PMX 60、溶媒;CDC23(
J人工、rjJ’) 導 渚 頒 糟 渚 mx 禰 f4− 111川団瞭 ψI′CI+3Q目 上記一般式(II)のチアゾール化合物は、一般式(I
a)、(1b)の電荷移動剤の40重量係以下、好まし
くは0.01〜30!量係を添加することにより、著し
く耐光性が向上する。具体的には、一般式(n)のチア
ゾール化合物を添加しない感光体は、これを室内光中に
放置すると、数分以内で感度が低下して使用に耐えない
が、添加した感光体は、これを数10分室内光中に放置
しても感度の低下が認められない。しかも一般式(n)
のチアゾール化合物を添加した感光体は表面電位(初期
電位Vo)を高電位に保持し、添加しない場合と比べ露
光感度を変えることなく、露光後の表面電位(vl)を
極小(数ざルト)にする効果がみられる。さらにチアゾ
ール化合物の添加はこのような性能向上のはか、耐光性
能が一段と向上されることが判った。
クトルを表1−1〜表1−27に示す。(なお、表中、
()化合物に示す番号は前記のチアゾール化合物の番号
と同じ) 測定機器:日本電子PMX 60、溶媒;CDC23(
J人工、rjJ’) 導 渚 頒 糟 渚 mx 禰 f4− 111川団瞭 ψI′CI+3Q目 上記一般式(II)のチアゾール化合物は、一般式(I
a)、(1b)の電荷移動剤の40重量係以下、好まし
くは0.01〜30!量係を添加することにより、著し
く耐光性が向上する。具体的には、一般式(n)のチア
ゾール化合物を添加しない感光体は、これを室内光中に
放置すると、数分以内で感度が低下して使用に耐えない
が、添加した感光体は、これを数10分室内光中に放置
しても感度の低下が認められない。しかも一般式(n)
のチアゾール化合物を添加した感光体は表面電位(初期
電位Vo)を高電位に保持し、添加しない場合と比べ露
光感度を変えることなく、露光後の表面電位(vl)を
極小(数ざルト)にする効果がみられる。さらにチアゾ
ール化合物の添加はこのような性能向上のはか、耐光性
能が一段と向上されることが判った。
一般式(Ia) 、 (lb)で示される化合物を電荷
移動剤として用いる感光体は、一般に導電性基板上に電
荷発生層、電荷移動層t−順次積層して構成される。場
合によっては、/ずリヤ一層、保謙層、中間層を設ける
こともできる。
移動剤として用いる感光体は、一般に導電性基板上に電
荷発生層、電荷移動層t−順次積層して構成される。場
合によっては、/ずリヤ一層、保謙層、中間層を設ける
こともできる。
導電性基板としてはアルミニウム蒸着したポリエステル
フィルム、アルミニウムシート、アルミニウムドラム等
が用いられる。
フィルム、アルミニウムシート、アルミニウムドラム等
が用いられる。
導電性基板上に設けられる電荷発生層は、一般に知られ
ている公知の電荷発生物質を蒸着成膜するか、電荷発生
物質を0.2〜2.Oni倍の結着用樹脂と溶剤と共に
分散させ、乾燥厚みが0.01〜5μとなるように塗布
して形成される。
ている公知の電荷発生物質を蒸着成膜するか、電荷発生
物質を0.2〜2.Oni倍の結着用樹脂と溶剤と共に
分散させ、乾燥厚みが0.01〜5μとなるように塗布
して形成される。
この際用いられる電荷発生物質としては、セレン、セレ
ンテルル合金、セレンヒ累合金、硫化カドニウムなどの
無機電荷発生物質、フタロシアニン化合物、ペリレン系
顔料、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、ビリIJウム塩な
どの有機系電荷発生物質が用いられる。特に、インジウ
ムフタロシアニン、ガリウムフタロシアニン、チタニル
フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、塩素化
アルミニウムフタロシアニン、rルマニウム740シア
ニン、メタルフリーフタロシアニン、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン化合物およびアゾ系顔料が好適な
電荷発生物質として用いられる。
ンテルル合金、セレンヒ累合金、硫化カドニウムなどの
無機電荷発生物質、フタロシアニン化合物、ペリレン系
顔料、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、ビリIJウム塩な
どの有機系電荷発生物質が用いられる。特に、インジウ
ムフタロシアニン、ガリウムフタロシアニン、チタニル
フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、塩素化
アルミニウムフタロシアニン、rルマニウム740シア
ニン、メタルフリーフタロシアニン、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン化合物およびアゾ系顔料が好適な
電荷発生物質として用いられる。
電荷発生層に隣接して設けられる電荷移動層は、前記一
般式(Ia)、(Ib)および一般式(I[)の化合物
を適嶺な結合剤樹脂と共に溶剤に浴解し塗布、乾燥して
形成される一般式(la) 、 (Ib)と一般式(■
)の化合物の全量と結合剤の割合に、一般式([a)、
(Ib)と一般式(n)の化合物の総1量100部に
対し50〜200重量部が好ましい。結合剤樹脂として
は、ポリ塩化ビニル、〆リカーボネート、ポリスチレン
、ポリエステル、スチレンブタジェン共重合体、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、
スチレンアクリル樹脂等が挙げられる。
般式(Ia)、(Ib)および一般式(I[)の化合物
を適嶺な結合剤樹脂と共に溶剤に浴解し塗布、乾燥して
形成される一般式(la) 、 (Ib)と一般式(■
)の化合物の全量と結合剤の割合に、一般式([a)、
(Ib)と一般式(n)の化合物の総1量100部に
対し50〜200重量部が好ましい。結合剤樹脂として
は、ポリ塩化ビニル、〆リカーボネート、ポリスチレン
、ポリエステル、スチレンブタジェン共重合体、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂、
スチレンアクリル樹脂等が挙げられる。
溶剤としては、クロルベンゼン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等が用い
られる。電荷移動層の膜厚は5〜30μmが好ましい。
ロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等が用い
られる。電荷移動層の膜厚は5〜30μmが好ましい。
前記一般式(Ia)、(Ib)で示される電荷移動剤と
一般式(11)で示されるチアゾール化合物の割合は、
一般式(It)のチアゾール化合物が一般式(Ia)、
(Ib)のヒドラゾン化合物の40重i%以下、好まし
くは0.01〜30ffi量係、さらに好ましくは0.
1〜30!t%である。
一般式(11)で示されるチアゾール化合物の割合は、
一般式(It)のチアゾール化合物が一般式(Ia)、
(Ib)のヒドラゾン化合物の40重i%以下、好まし
くは0.01〜30ffi量係、さらに好ましくは0.
1〜30!t%である。
一般式(Ia)、(To)の化合物は、和尚するアルデ
シである。
シである。
100Inlの丸底フレスコにp−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド1.77Fを入れ、エタノール201dを
加え溶解する。ジフェニルヒドラジン塩酸塩2.21
IIを加え、還流下5時間反応を行なう。
ズアルデヒド1.77Fを入れ、エタノール201dを
加え溶解する。ジフェニルヒドラジン塩酸塩2.21
IIを加え、還流下5時間反応を行なう。
冷却後、水1000rLeを加え、結晶を析出させ濾過
粗生成物2.6 & を得た。ヘキサンとエタノールを
9:1に混合した溶媒で加熱浴解し、再結晶を2回行な
うと、mp 94.48Cを有するp−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド(ジフェニルヒドラゾン)が1.6g
得られる。
粗生成物2.6 & を得た。ヘキサンとエタノールを
9:1に混合した溶媒で加熱浴解し、再結晶を2回行な
うと、mp 94.48Cを有するp−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド(ジフェニルヒドラゾン)が1.6g
得られる。
本発明による電子写真用感光体は、電子写真複写機に利
用できる外に、レーデ−プリンタ、LEDプリンタ、液
晶シャッタプリンタ等の光プリンタにも広く用いること
ができる。
用できる外に、レーデ−プリンタ、LEDプリンタ、液
晶シャッタプリンタ等の光プリンタにも広く用いること
ができる。
(実施例)
以下、本発明全実施例によシ説明する。
実施例1〜4
昇華精製して得られたAtCl032N8H15Ctで
示される塩素化アルミニウムフタロシアニン8mft部
を、クロロホルム56311L量部と共にガラスボール
ミルで、室温において10時間粉砕する。得られた分散
液にアクリル樹脂(アクリディックA−801、大日本
インキ(株)製)81量部1d解し、塗工液を作成する
。
示される塩素化アルミニウムフタロシアニン8mft部
を、クロロホルム56311L量部と共にガラスボール
ミルで、室温において10時間粉砕する。得られた分散
液にアクリル樹脂(アクリディックA−801、大日本
インキ(株)製)81量部1d解し、塗工液を作成する
。
このようにして得られた塗工′rLを、共重合ナイロン
(東し製CM4001)を°メタノールに溶解して11
量係の浴液とし、100μmのアルミシートに浸漬塗工
して0.1μmの乾燥塗膜を設けた基板上に、乾燥膜厚
が0.1μmになるように浸漬塗工し、100°Cで1
時間乾燥し、電荷発生層とした。
(東し製CM4001)を°メタノールに溶解して11
量係の浴液とし、100μmのアルミシートに浸漬塗工
して0.1μmの乾燥塗膜を設けた基板上に、乾燥膜厚
が0.1μmになるように浸漬塗工し、100°Cで1
時間乾燥し、電荷発生層とした。
この電荷発生層の上に、p−ジエチルアミノベンズアル
デヒド(ジフェニルヒドラゾン)および2−(p−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)−6−メチル−ベンゾ
チアゾールを表2に示したように添加し、ポリカーざネ
ート樹脂〔ニーピロンE−2000;三菱ガス化学工業
(株)製〕10mtiM、1.2−ジクロルエタン72
重量部からなる電荷移動層形成用塗工液をドクターブレ
ードで塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚15μ
mの電荷移動層を形成した。
デヒド(ジフェニルヒドラゾン)および2−(p−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)−6−メチル−ベンゾ
チアゾールを表2に示したように添加し、ポリカーざネ
ート樹脂〔ニーピロンE−2000;三菱ガス化学工業
(株)製〕10mtiM、1.2−ジクロルエタン72
重量部からなる電荷移動層形成用塗工液をドクターブレ
ードで塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚15μ
mの電荷移動層を形成した。
(3人丁;、、0)
表 2
注1
実施例5
下記の式で示されるジスアゾ顔料 611g リエステ
ル樹脂(バイロン200東洋紡製)1g テトラヒドロフラン 969から成る混合
物をボールミル中で混合粉砕して分散液を得た。この分
散液を実施例1〜4で用いた基板上に、乾燥膜厚が1μ
mになるように授漬塗布し、乾燥して電荷発生ノーヲ形
成した。
ル樹脂(バイロン200東洋紡製)1g テトラヒドロフラン 969から成る混合
物をボールミル中で混合粉砕して分散液を得た。この分
散液を実施例1〜4で用いた基板上に、乾燥膜厚が1μ
mになるように授漬塗布し、乾燥して電荷発生ノーヲ形
成した。
この電、荷発生層の上に、表6の一般式(la)で示さ
れる化合物9!i部、一般式(II)で示される化合物
ixt部、メリカーボネート樹脂10重量部、1.2−
ジクロルエタン72重量部からなる電荷移動層形成用塗
工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚17μ
扉の電荷移動層を形成して感光体とした。
れる化合物9!i部、一般式(II)で示される化合物
ixt部、メリカーボネート樹脂10重量部、1.2−
ジクロルエタン72重量部からなる電荷移動層形成用塗
工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚17μ
扉の電荷移動層を形成して感光体とした。
実施例6
下記の構造を有するスクアリリウム1gを60rntの
テトラヒドロフラン中に加え、ボールミル中で分散し、
分散液を作成した。実施例5と同様に塗布乾燥し、厚さ
0.01μの電荷発生層を作成した。
テトラヒドロフラン中に加え、ボールミル中で分散し、
分散液を作成した。実施例5と同様に塗布乾燥し、厚さ
0.01μの電荷発生層を作成した。
この電荷発生層の上に、表4の一般式(It:、)で示
される化合物9N量部、一般式(13で示される化合物
1!量部、ポリカーボネート樹脂10!量部、1.2−
ジクロルエタン72]L量部からなる電荷移動層形成用
塗工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚17
μmの電荷移動層を形成して感光体とした。
される化合物9N量部、一般式(13で示される化合物
1!量部、ポリカーボネート樹脂10!量部、1.2−
ジクロルエタン72]L量部からなる電荷移動層形成用
塗工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚17
μmの電荷移動層を形成して感光体とした。
実施例7
銅フタロシアニン(東洋インキ社製、リオノールES)
1部、アクリル樹脂(大日本インキ社製。
1部、アクリル樹脂(大日本インキ社製。
アクリディックA−801)0.5部を1.2−ジクロ
ルエタン中に5%となるように加え、ざ−ルミル中で十
分分散させる。ミリング液t−1,2−ジクロルエタン
で固型分濃度0.75%となるように希釈する。この分
散液をバリヤ一層を設けたアルミ板上に塗布乾燥し、厚
さ1000Aの電荷発生層を作成した。
ルエタン中に5%となるように加え、ざ−ルミル中で十
分分散させる。ミリング液t−1,2−ジクロルエタン
で固型分濃度0.75%となるように希釈する。この分
散液をバリヤ一層を設けたアルミ板上に塗布乾燥し、厚
さ1000Aの電荷発生層を作成した。
この電荷発生層の上に、表5の一般式(Ia)で示され
る化合物9i−ji部、一般式(II)で示される化合
物11量部、ポリカーボネート樹脂10i量部、1.2
−ジクロルエタン72東量部からなる電荷移動層形成用
塗工液を塗布し、80°Cで一昼夜乾燥し、乾燥膜厚1
7μmの電荷移動層を形成して感光体とした。
る化合物9i−ji部、一般式(II)で示される化合
物11量部、ポリカーボネート樹脂10i量部、1.2
−ジクロルエタン72東量部からなる電荷移動層形成用
塗工液を塗布し、80°Cで一昼夜乾燥し、乾燥膜厚1
7μmの電荷移動層を形成して感光体とした。
実施例8
実施例1〜4で用いた基板上に、オキシチタニウムフタ
ロシア、= :/ (TjOPo)を13−5Torr
で蒸着し、厚さ0,1μの蒸着膜を得た。蒸着膜をトリ
クロロプロパン中に5分間授潰し、結晶化を完了させた
。
ロシア、= :/ (TjOPo)を13−5Torr
で蒸着し、厚さ0,1μの蒸着膜を得た。蒸着膜をトリ
クロロプロパン中に5分間授潰し、結晶化を完了させた
。
この電荷発生層の上に、表6の一般式(Ia)で示され
る化合物9Ni部、一般式(fl)で示される化合物1
N蛍部、ポリカーざネート樹脂10]I(il一部、1
.2−ジクロルエタン72重量部からなる電荷移動層形
成用塗工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚
17μmの電荷移動層を形成して8″″” 217・
(j人工、貸〔□ン実施例9〜25 電荷移動剤として表7に示す一般式(Ia)、(To)
の化合物9.03aLfi部と一般式(It)の化合物
1.0!量部を用いた他は、実施例2と同様の感光体を
作成L″・″に一ゝ“6・ 。ユニ4.、。
る化合物9Ni部、一般式(fl)で示される化合物1
N蛍部、ポリカーざネート樹脂10]I(il一部、1
.2−ジクロルエタン72重量部からなる電荷移動層形
成用塗工液を塗布し、80℃で一昼夜乾燥し、乾燥膜厚
17μmの電荷移動層を形成して8″″” 217・
(j人工、貸〔□ン実施例9〜25 電荷移動剤として表7に示す一般式(Ia)、(To)
の化合物9.03aLfi部と一般式(It)の化合物
1.0!量部を用いた他は、実施例2と同様の感光体を
作成L″・″に一ゝ“6・ 。ユニ4.、。
)比較例1
実施例1〜4で用意した電荷発生層の上に塗布する塗工
液として、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジフ
ェニルヒドラゾン)10重f部、ポリカーボネート樹脂
10重量部、1.2−ジクロルエタン72it部からな
る電荷移動層用塗工液を作成した。
液として、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジフ
ェニルヒドラゾン)10重f部、ポリカーボネート樹脂
10重量部、1.2−ジクロルエタン72it部からな
る電荷移動層用塗工液を作成した。
これらの塗工ik実施例1と同様に、電荷発生j−の上
に塗布し成膜した。
に塗布し成膜した。
比較例2
次の化合物をp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は、比較例1
と同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は、比較例1
と同様の感光体を作成した。
C2H。
比較例6
次の化合物fp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラゾン)のかわυに用いたは、比較例1と
同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラゾン)のかわυに用いたは、比較例1と
同様の感光体を作成した。
比較例4
次の化合物をp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラゾン)のかわυに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラゾン)のかわυに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
比較例5
次の化合物をp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラ・戸ン)のかわシに用いた他は比較例1
と同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラ・戸ン)のかわシに用いた他は比較例1
と同様の感光体を作成した。
比較例6
次の化合物をp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
比較例7
次の化合物tp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジ
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
フェニルヒドラゾン)のかわシに用いた他は比較例1と
同様の感光体を作成した。
2H5
実施例および比較例の性能
実施例1〜25および比較例1〜7で作成した感光体の
感光特性は川口電機製5P−428型試験機を使用し、
次のようにして評価される。
感光特性は川口電機製5P−428型試験機を使用し、
次のようにして評価される。
まず、感光体に−5,6K Vのコロナ放電を行い帯電
させ、暗所で一定の電圧になるまで放置し、引続き、タ
ングステン2ンゾで感光体表面が20ルツクスとなるよ
うな光を照射し、表面電位が照射前の172になるまで
の時間を測定し、照度との積:ルックス1秒をもって感
度と称する。また、分光感度とは、分光された光の感光
体表面のエネルイー強度μW/cIILと表面を位が1
/2になるまでの時間との積をもって半減露光エネルギ
ーAJule/cIItヲ求め、これの逆数をもって分
光感度と称する。
させ、暗所で一定の電圧になるまで放置し、引続き、タ
ングステン2ンゾで感光体表面が20ルツクスとなるよ
うな光を照射し、表面電位が照射前の172になるまで
の時間を測定し、照度との積:ルックス1秒をもって感
度と称する。また、分光感度とは、分光された光の感光
体表面のエネルイー強度μW/cIILと表面を位が1
/2になるまでの時間との積をもって半減露光エネルギ
ーAJule/cIItヲ求め、これの逆数をもって分
光感度と称する。
この性能測定法によシ災施例および比較例の各感光体の
性能を測定した(白色光による測定)。
性能を測定した(白色光による測定)。
七の結果を表8に示す。
表 8
表 8(続)
表 8(続)
実施例及び比較例の耐光性
実施例1〜25および比較例1〜5で作成した感光体の
初期0性評愉は、感光体を暗所で一55KVでコロナ帯
電した後、表面電位(初期電位vo)1に測定する。そ
の後直ちに、光量4.8μW/c’y+”、波長800
nmの光t−0,625秒間照射した後の表面電位(
Vi)を測定した。
初期0性評愉は、感光体を暗所で一55KVでコロナ帯
電した後、表面電位(初期電位vo)1に測定する。そ
の後直ちに、光量4.8μW/c’y+”、波長800
nmの光t−0,625秒間照射した後の表面電位(
Vi)を測定した。
また、実施例1〜25のサンプルについては、同様にコ
ロナ帯電を行ない、初期電位vOを測定した後、60ル
ツクスの白色タングステン光を0.625秒間照射した
後の表面電位(vl)を測定した。耐光性の測定は、前
記の初期時at−評価した後、1000ルツクスの白色
螢光灯下に10分間暴露した後、直ちに再度同一条件で
vOlViを測定し、白色タングステン光の露光前後の
vlの変化(ΔVi ) fもって、耐光性の良否の目
処とした。したがって、Δv1が大きいほど耐光性が悪
いことになる。測定結果を表9に示す。
ロナ帯電を行ない、初期電位vOを測定した後、60ル
ツクスの白色タングステン光を0.625秒間照射した
後の表面電位(vl)を測定した。耐光性の測定は、前
記の初期時at−評価した後、1000ルツクスの白色
螢光灯下に10分間暴露した後、直ちに再度同一条件で
vOlViを測定し、白色タングステン光の露光前後の
vlの変化(ΔVi ) fもって、耐光性の良否の目
処とした。したがって、Δv1が大きいほど耐光性が悪
いことになる。測定結果を表9に示す。
C1以下令臼)
表 9
表 9(続)
表 9 (続)
以上の結果から、実施例1〜25においては、一般式(
n)の化合物の添加によシ耐光性が向上していることが
、比較例1〜5によって明らかに認められ、また、チア
ゾール化合物の添加により、表面電位(vo) を高く
するのみならず、耐光性能をも相乗して、明らかに向上
しているのが認められる。
n)の化合物の添加によシ耐光性が向上していることが
、比較例1〜5によって明らかに認められ、また、チア
ゾール化合物の添加により、表面電位(vo) を高く
するのみならず、耐光性能をも相乗して、明らかに向上
しているのが認められる。
実施例26
実施例1〜25および比較例1〜5で作成した感光体を
−5,6KVのコロナ帯電を行ない、半導体レーデ−(
790nm )による露光、乾式トナー反転現像、普通
紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレードによるクリー
ニング工程、および除電露光工程等を有する電子写真式
レーデ−プリンタに取シ付けて印字テストを行なった。
−5,6KVのコロナ帯電を行ない、半導体レーデ−(
790nm )による露光、乾式トナー反転現像、普通
紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレードによるクリー
ニング工程、および除電露光工程等を有する電子写真式
レーデ−プリンタに取シ付けて印字テストを行なった。
その結果、実施例1〜25においては、カブリのない鮮
明な像が得られたが、比較例2〜5においてはカブリが
多く、鮮明な像は得られなかった。
明な像が得られたが、比較例2〜5においてはカブリが
多く、鮮明な像は得られなかった。
(発明の効果)
本発明によれば、電荷移送層に一般式(Ia)。
(It))のヒドラゾン化合物を電荷移送剤として用い
たとき、ごく少量の一般式(II)で示されるチアゾー
ル化合物を添加することにょシ、艮好な電子写真特性が
向上するのみならず耐光性を著しく改善することができ
る。
たとき、ごく少量の一般式(II)で示されるチアゾー
ル化合物を添加することにょシ、艮好な電子写真特性が
向上するのみならず耐光性を著しく改善することができ
る。
第1図は一般式(n)で示される化合物2−(p−ジエ
チルアミノベンジリデンアミノ)−ベンゾチアプールの
lH−NMRスペクトルである。
チルアミノベンジリデンアミノ)−ベンゾチアプールの
lH−NMRスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷移動層を含む積層型
電子写真用感光体に於て、電荷移動層中に含まれる電荷
移動剤が、下記の一般式( I a)▲数式、化学式、表
等があります▼( I a) 〔式中、R_1はメチル基、エチル基、フエニル基また
はナフチル基、R_2、R_3は水素、メトキシ基、エ
トキシ基、メチル基またはエチル基、R_4はメトキシ
基、エトキシ基または▲数式、化学式、表等があります
▼基(R_5、R_6はメチル基、エチル基、フェニル
基、ビフェニル基、フエノキシフエニル基またはベンジ
ル基)を表わす。〕 または下記の一般式( I b) ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) (式中、R_1はメチル基、エチル基、フェニル基また
はナフチル基、R_7はメチル基またはエチル基を表わ
す) で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも1種類と、下
記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1は水素、C_1〜C_3のアルキル基、
またはC_1〜C_3のアルコキシ基を表わし、0〜4
個置換され、R_2は水素またはメチル基、R_3は▲
数式、化学式、表等があります▼基(III)〔(III)式
中、R_4、R_5、R_7、R_8は水素、C_1〜
C_3のアルコキシ基またはC_1〜C_3のアルキル
基、R_6は水素、メトキシ基、エトキシ基または▲数
式、化学式、表等があります▼基(R_1_0、R_1
_1はメチル基、エチル基、フエニル基、ベンジル基、
フェノキシフェニル基またはビフェニル基)〕または▲
数式、化学式、表等があります▼基(IV)((IV)式中
、R_9はメチル基またはエチル基)を表わす〕 で示されるベンゾチアゾール化合物を少なくとも1種を
含有することからなる電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10989287A JPS63274957A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 電子写真用感光体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10989287A JPS63274957A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 電子写真用感光体組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63274957A true JPS63274957A (ja) | 1988-11-11 |
Family
ID=14521802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10989287A Pending JPS63274957A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 電子写真用感光体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63274957A (ja) |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP10989287A patent/JPS63274957A/ja active Pending
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