JPS6327340B2 - - Google Patents
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- JPS6327340B2 JPS6327340B2 JP60026637A JP2663785A JPS6327340B2 JP S6327340 B2 JPS6327340 B2 JP S6327340B2 JP 60026637 A JP60026637 A JP 60026637A JP 2663785 A JP2663785 A JP 2663785A JP S6327340 B2 JPS6327340 B2 JP S6327340B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｐ−アシルオキシベンゼンスルホン
酸塩の製造方法に関する。特に、本発明は、アシ
ルオキシ基が７〜12個の炭素原子を含有するｐ−
アシルオキシベンゼンスルホン酸塩を酸触媒によ
つて製造する方法に関する。
酸塩の製造方法に関する。特に、本発明は、アシ
ルオキシ基が７〜12個の炭素原子を含有するｐ−
アシルオキシベンゼンスルホン酸塩を酸触媒によ
つて製造する方法に関する。
仏国特許第2164619号の実施例１によれば、こ
れらの化合物を脂肪酸クロリドとフエノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させ
ることによつて製造することが知られている。し
かしながら、酸クロリドとフエノールスルホン酸
塩との縮合速度は極めて遅く、また生じた生成物
は非常に単離しがたい。また、この方法では除去
が全く容易でないHClが多量に形成されるという
問題がある。
れらの化合物を脂肪酸クロリドとフエノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させ
ることによつて製造することが知られている。し
かしながら、酸クロリドとフエノールスルホン酸
塩との縮合速度は極めて遅く、また生じた生成物
は非常に単離しがたい。また、この方法では除去
が全く容易でないHClが多量に形成されるという
問題がある。
また、Pueschel氏の「Tenside」７(5)、p.249
−54（1970）によれば、これらの化合物を、仏国
特許第2164619号の方法とほとんど異ならないが、
ただガス状塩酸の除去を回避するための酸受容体
の存在下で製造することが知られている。生じた
生成物は炭酸ナトリウムで中和されるが、しかし
得られた生成物を中和時に生じた塩化ナトリウム
から分離することが非常に困難である。
−54（1970）によれば、これらの化合物を、仏国
特許第2164619号の方法とほとんど異ならないが、
ただガス状塩酸の除去を回避するための酸受容体
の存在下で製造することが知られている。生じた
生成物は炭酸ナトリウムで中和されるが、しかし
得られた生成物を中和時に生じた塩化ナトリウム
から分離することが非常に困難である。
フエノールスルホン酸塩に対する酸クロリドの
縮合反応が遅いことが当業者に温度を相当に高く
することを要求したが、しかし強く着色した生成
物が生成するという問題がある。事実、これらの
生成物は大部分が洗剤に用いられるので、商業的
要求に応じるためには完全に白い生成物を用意す
る必要がある。
縮合反応が遅いことが当業者に温度を相当に高く
することを要求したが、しかし強く着色した生成
物が生成するという問題がある。事実、これらの
生成物は大部分が洗剤に用いられるので、商業的
要求に応じるためには完全に白い生成物を用意す
る必要がある。
同様に、仏国特許第2299321号によれば、フエ
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と
縮合させることによつてｐ−アシルオキシベンゼ
ンスルホン酸塩を製造することが知られている。
この反応は無水酢酸が140℃の沸点を有するので
乾式で実施できるが、例えばノナン酸無水物をフ
エノールスルホン酸塩に縮合させるためにこの方
法のように実施することは予測されないことであ
る。なぜならば、ノナン酸無水物は260℃の沸点
を有するからである。
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と
縮合させることによつてｐ−アシルオキシベンゼ
ンスルホン酸塩を製造することが知られている。
この反応は無水酢酸が140℃の沸点を有するので
乾式で実施できるが、例えばノナン酸無水物をフ
エノールスルホン酸塩に縮合させるためにこの方
法のように実施することは予測されないことであ
る。なぜならば、ノナン酸無水物は260℃の沸点
を有するからである。
液状媒体中での酸無水物とフエノールスルホン
酸塩との縮合を記載するどんな刊行物も知られて
いない。
酸塩との縮合を記載するどんな刊行物も知られて
いない。
ここに、上記のような不都合の全てを除去でき
る、即ち、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成
物の容易な分離及び着色していない生成物の取得
を達成できる方法が見出された。
る、即ち、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成
物の容易な分離及び着色していない生成物の取得
を達成できる方法が見出された。
この方法は、極性の中性溶媒中で触媒量のスル
ホン酸の存在下にフエノールスルホン酸アルカ
リ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を７〜12
個の炭素原子を含有する線状又は分岐状の酸の無
水物によつてアシル化することを特徴とする次の
一般式 （ここで、R1は６〜11個の炭素原子を含有する
線状又は分岐状脂肪族基であり、 R2は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基又はSO3M基よりなる群から選
ばれる基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモ
ニウム基である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造
方法である。
ホン酸の存在下にフエノールスルホン酸アルカ
リ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を７〜12
個の炭素原子を含有する線状又は分岐状の酸の無
水物によつてアシル化することを特徴とする次の
一般式 （ここで、R1は６〜11個の炭素原子を含有する
線状又は分岐状脂肪族基であり、 R2は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基又はSO3M基よりなる群から選
ばれる基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモ
ニウム基である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造
方法である。
用いることのできる脂肪酸の無水物としては、
ヘプタン酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン
酸、ペラルゴン酸、デカン酸、カプリン酸、ドデ
カン酸、ラウリン酸などの無水物があげられる。
本発明は、特に９個の炭素原子を含有する酸の無
水物に応用される。これらの酸としては、特に、
ペラルゴン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサ
ン酸の無水物が関係する。なぜならば、これらは
工業的に入手使用できるからである。
ヘプタン酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン
酸、ペラルゴン酸、デカン酸、カプリン酸、ドデ
カン酸、ラウリン酸などの無水物があげられる。
本発明は、特に９個の炭素原子を含有する酸の無
水物に応用される。これらの酸としては、特に、
ペラルゴン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサ
ン酸の無水物が関係する。なぜならば、これらは
工業的に入手使用できるからである。
酸の無水物は、多くの方法により知られた態様
で製造することができる。John Wiley氏編
「Organir synthe´se collective」1955年版、
Vol.3、p.28に記載の第一の実施法によれば、酸
クロリド、酸及び生じた酸を中和する第三級塩基
を接触させることができる。これにより、所望の
無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
「Journal of Chemical Society」1964、p.755に
記載の第二の実施法によれば、水中で酸クロリド
と酸のナトリウム塩とを接触させることができ
る。これにより、所望の無水物と塩化ナトリウム
とが得られる。この反応は水中で行われるので、
生じた無水物は容易に加水分解されるべきでな
い。
で製造することができる。John Wiley氏編
「Organir synthe´se collective」1955年版、
Vol.3、p.28に記載の第一の実施法によれば、酸
クロリド、酸及び生じた酸を中和する第三級塩基
を接触させることができる。これにより、所望の
無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
「Journal of Chemical Society」1964、p.755に
記載の第二の実施法によれば、水中で酸クロリド
と酸のナトリウム塩とを接触させることができ
る。これにより、所望の無水物と塩化ナトリウム
とが得られる。この反応は水中で行われるので、
生じた無水物は容易に加水分解されるべきでな
い。
第三の実施法によれば、次の反応式
に従つて、無水酢酸が酸と反応せしめられる。
過剰の無水酢酸の存在下で実施するのが好まし
く、これは反応終了後に蒸留される。
く、これは反応終了後に蒸留される。
本発明の方法によれば、第三の実施法で得られ
た酸の無水物を用いるのが好ましい。
た酸の無水物を用いるのが好ましい。
各種のフエノールスルホン酸塩のうちでも、
R2が水素であるフエノールスルホン酸塩、特に
フエノールスルホン酸ナトリウム及びカリウムを
用いるのが好ましい。なぜならば、これらは工業
的に最も容易に入手できるからである。
R2が水素であるフエノールスルホン酸塩、特に
フエノールスルホン酸ナトリウム及びカリウムを
用いるのが好ましい。なぜならば、これらは工業
的に最も容易に入手できるからである。
極性の中性溶媒としては、例えば、
ジメチルホルムアミド
Ｎ−メチルピロリドン
ジメチルアセトアミド
ジメチルスルホキシド
スルホラン
があげられる。
それでも、溶媒は無臭でなければならない。な
ぜならば、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合する
ことは商業的観点から不可能であるからである。
溶媒は高すぎない沸点を有するべきであり、また
得るべき製品価格を不当に上昇させないように十
分に低い原価のものであるべきである。ジメチル
ホルムアミドがこれらの溶媒のうちで、これらの
条件に最も合致するものである。
ぜならば、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合する
ことは商業的観点から不可能であるからである。
溶媒は高すぎない沸点を有するべきであり、また
得るべき製品価格を不当に上昇させないように十
分に低い原価のものであるべきである。ジメチル
ホルムアミドがこれらの溶媒のうちで、これらの
条件に最も合致するものである。
縮合反応の触媒として用いられるスルホン酸
は、次の一般式 （ここで、R3は水素、１〜12個の炭素原子を含
有するアルキル基、ハロゲノアルキル、フエニ
ル、アルキルフエニル、ニトロ、ハロゲノ又は
SO3M基を表わす） に相当する。
は、次の一般式 （ここで、R3は水素、１〜12個の炭素原子を含
有するアルキル基、ハロゲノアルキル、フエニ
ル、アルキルフエニル、ニトロ、ハロゲノ又は
SO3M基を表わす） に相当する。
式（）に相当する化合物としては、ｐ−トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ニトロベ
ンゼンスルホン酸があげられる。
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ニトロベ
ンゼンスルホン酸があげられる。
選ばれる酸は、強酸であるが、ただし得られる
生成物の着色を全く回避させるように非酸化性で
あるべきである。好ましくは、ｐ−トルエンスル
ホン酸が用いられる。
生成物の着色を全く回避させるように非酸化性で
あるべきである。好ましくは、ｐ−トルエンスル
ホン酸が用いられる。
正確な反応速度を得るためには、フエノールス
ルホン酸塩に対して過剰モル数の無水物を使用す
ることが好ましい。経済的な収率を得るために
は、理論反応量に対して少なくとも0.3モルの過
剰量を加えることがさらに好ましい。
ルホン酸塩に対して過剰モル数の無水物を使用す
ることが好ましい。経済的な収率を得るために
は、理論反応量に対して少なくとも0.3モルの過
剰量を加えることがさらに好ましい。
溶媒対フエノールスルホン酸塩のモル比は、好
ましくは５〜50である。これよりも多い量を本発
明の範囲から除外するものではないが、そのよう
な量は方法の経済性に適合させるべきである。こ
のモル比は、さらに好ましくは５〜10であり、特
に好ましくはこの比は７〜10である。
ましくは５〜50である。これよりも多い量を本発
明の範囲から除外するものではないが、そのよう
な量は方法の経済性に適合させるべきである。こ
のモル比は、さらに好ましくは５〜10であり、特
に好ましくはこの比は７〜10である。
スルホン酸対フエノールスルホン酸塩のモル比
は、好ましくは約0.01以上、特に好ましくは約
0.02である。
は、好ましくは約0.01以上、特に好ましくは約
0.02である。
反応温度は反応速度に影響し、しかして100℃
以上の温度が有益であり、125℃からは副反応が
無水物と溶媒との間で現われ、特にジメチルホル
ムアミドの場合には、収率を相当に低下させるア
ミドの生成を伴なう。したがつて、好ましい反応
温度は110〜120℃である。
以上の温度が有益であり、125℃からは副反応が
無水物と溶媒との間で現われ、特にジメチルホル
ムアミドの場合には、収率を相当に低下させるア
ミドの生成を伴なう。したがつて、好ましい反応
温度は110〜120℃である。
反応は、一般に、大気圧下で行われるが、これ
よりも高い圧力は本発明の方法に対して有害では
ない。
よりも高い圧力は本発明の方法に対して有害では
ない。
本発明の生成物は、90℃以上の温度において、
導入した溶媒とほぼ同一重量のアセトンを添加し
てアセトンによる塩析によつて反応媒体から抽出
することができる。
導入した溶媒とほぼ同一重量のアセトンを添加し
てアセトンによる塩析によつて反応媒体から抽出
することができる。
ｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩は、界
面活性物質として洗剤に用いられる。式（）の
化合物の例としては、３，５，５−トリメチルヘ
キサノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、オクタノイルオキシベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウムがあげられる。
面活性物質として洗剤に用いられる。式（）の
化合物の例としては、３，５，５−トリメチルヘ
キサノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、オクタノイルオキシベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウムがあげられる。
本発明を下記の実施例によつてさらに詳述す
る。
る。
例 １
３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム (1) ３，５，５−トリメチルヘキサン酸無水物
（TMH無水物） 蒸留カラムを備えた1500の反応器に632Kg
（3.99kモル）のトリメチルヘキサン酸、408Kg
（3.99kモル）の無水酢酸及び0.1Kgの酢酸ナト
リウムを装入した。この触媒は、TMH無水物
に与える着色が少ないことを考慮して選択され
た。反応媒体を12000Paの真空下に90℃にもた
らして生じた酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温
度の上昇に応じて調節する。
ンゼンスルホン酸ナトリウム (1) ３，５，５−トリメチルヘキサン酸無水物
（TMH無水物） 蒸留カラムを備えた1500の反応器に632Kg
（3.99kモル）のトリメチルヘキサン酸、408Kg
（3.99kモル）の無水酢酸及び0.1Kgの酢酸ナト
リウムを装入した。この触媒は、TMH無水物
に与える着色が少ないことを考慮して選択され
た。反応媒体を12000Paの真空下に90℃にもた
らして生じた酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温
度の上昇に応じて調節する。
３時間後に反応を停止する。
T゜＝110℃、ｐ＝6660Pa
反応媒体を160℃（1300Paで）にもたらして
過剰の無水酢酸を除去する。
過剰の無水酢酸を除去する。
ごくわずかに着色した３，５，５−トリメチ
ルヘキサン酸無水物は蒸留されないが、そのま
ま用いる。
ルヘキサン酸無水物は蒸留されないが、そのま
ま用いる。
重量（ｐ）＝596Kg 収率（Ｒ）＝100％
(2) ｐ−フエノールスルホン酸ナトリウムに対す
るTMH無水物の縮合 小さいカラムを備えた２m3の反応器に800Kg
のジメチルホルムアミド、2600Pa下で160℃に
乾燥した301Kgのｐ−フエノールスルホン酸ナ
トリウム（H2O＜0.5％）及び６Kgのｐ−トル
エンスルホン酸を導入する。
るTMH無水物の縮合 小さいカラムを備えた２m3の反応器に800Kg
のジメチルホルムアミド、2600Pa下で160℃に
乾燥した301Kgのｐ−フエノールスルホン酸ナ
トリウム（H2O＜0.5％）及び６Kgのｐ−トル
エンスルホン酸を導入する。
反応媒体を115℃にもたらし、596KgのTMH
無水物（30％過剰）を半時間〜3/4時間で導入
する。
無水物（30％過剰）を半時間〜3/4時間で導入
する。
DMFの分解反応を避けるように120℃を越え
ないようにして温度を６時間保つ。
ないようにして温度を６時間保つ。
90〜100℃の温度で800Kgのアセトンを導入し
てDMF中に溶解しているエステルを塩析させ
る。
てDMF中に溶解しているエステルを塩析させ
る。
周囲温度まで冷却させる
エステルを加圧下で作動する表面積６m2のフ
イルターで過する。
イルターで過する。
過した生成物をアセトンで洗い、2600Pa
下に150℃で乾燥する。
下に150℃で乾燥する。
ｐ＝476Kg Ｒ＝92％
溶液を蒸留し、再循環させた。
例 ２
オクタノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム オクタン酸無水物を上記の例と同一の条件下で
製造する。
ウム オクタン酸無水物を上記の例と同一の条件下で
製造する。
２m3の反応器に550KgのDMF、６Kgのｐ−トル
エンスルホン酸、301Kgの脱水したｐ−フエノー
ルスルホン酸ナトリウム及び300Kgのオクタン酸
無水物を導入する。
エンスルホン酸、301Kgの脱水したｐ−フエノー
ルスルホン酸ナトリウム及び300Kgのオクタン酸
無水物を導入する。
反応媒体を115℃にもたらし、342Kgのオクタン
酸無水物（40％過剰）を半時間で加える。
酸無水物（40％過剰）を半時間で加える。
反応を５時間後に停止する。
90〜100℃の温度で550Kgのアセトンを加える。
次いで周囲温度まで冷却する。
次いで周囲温度まで冷却する。
周囲温度で生成物を過する。
アセトンで洗い、2600Pa下に150℃で乾燥した
後、 ｐ＝493Kgのオクタノイルオキシベンゼンスル
ホン酸 Ｒ＝95％ を回収した。
後、 ｐ＝493Kgのオクタノイルオキシベンゼンスル
ホン酸 Ｒ＝95％ を回収した。
例 ３
３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム ｐ−トルエンスルホン酸に代えてｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸（２Kg）を用いることによつて
例１の条件を反復した。
ンゼンスルホン酸ナトリウム ｐ−トルエンスルホン酸に代えてｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸（２Kg）を用いることによつて
例１の条件を反復した。
反応させ、塩析させた後、493Kgの３，５，５
−トリメチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを95％の収率で得た。
−トリメチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを95％の収率で得た。
例 ４
３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム ｐ−トルエンスルホン酸の代りにベンゼンスル
ホン酸（２Kg）を用いることによつて例１の反応
条件を反復した。
ンゼンスルホン酸ナトリウム ｐ−トルエンスルホン酸の代りにベンゼンスル
ホン酸（２Kg）を用いることによつて例１の反応
条件を反復した。
反応させ、塩析させた後、470Kgの３，５，５
−トリメチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを90％の収率で得た。
−トリメチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを90％の収率で得た。
例 ５
ドデカノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム ドデカン酸無水物を例１と同一条件下で製造す
る。
ウム ドデカン酸無水物を例１と同一条件下で製造す
る。
２m3の反応器に600KgのDMF、４Kgのｐ−トル
エンスルホン酸、200Kgの脱水したｐ−フエノー
ルスルホン酸ナトリウム及び500Kgのドデカン酸
無水物を導入する。
エンスルホン酸、200Kgの脱水したｐ−フエノー
ルスルホン酸ナトリウム及び500Kgのドデカン酸
無水物を導入する。
反応媒体を115℃に５時間もたらす。
90〜100℃の温度で800Kgのアセトンを加え、周
囲温度に冷却し、過する。
囲温度に冷却し、過する。
265Kgのドデカノイルオキシベンゼンスルホン
酸ナトリウムを70％の収率で得た。
酸ナトリウムを70％の収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 極性の中性溶媒中で触媒量のスルホン酸の存
在下にフエノールスルホン酸アルカリ、アルカリ
土金属又はアンモニウム塩を７〜12個の炭素原子
を含有する線状又は分岐状の酸の無水物によつて
アシル化することを特徴とする次の一般式 （ここで、R1は６〜11個の炭素原子を含有する
線状又は分岐状脂肪族基であり、 R2は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基又はSO3M基よりなる群から選
ばれる基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモ
ニウム基である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造
方法。 ２ フエノールスルホン酸塩がフエノールスルホ
ン酸ナトリウム又はカリウムであることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸の無水物が９個の炭素原子を含有する酸の
無水物であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ４ 極性の中性溶媒がジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド及びスルホランのうちから選
ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ５ 極性の中性溶媒がジメチルホルムアミドであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の
方法。 ６ スルホン酸がｐ−トルエンスルホン酸である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ７ 酸の無水物とフエノールスルホン酸塩とのモ
ル比が少なくとも1.3であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 極性の中性溶媒とフエノールスルホン酸塩と
のモル比が５〜50であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ９ 溶媒とフエノールスルホン酸塩とのモル比が
５〜10であることを特徴とする特許請求の範囲第
８項記載の方法。 １０ 溶媒とフエノールスルホン酸塩とのモル比
が７〜10であることを特徴とする特許請求の範囲
第９項記載の方法。 １１ スルホン酸とフエノールスルホン酸とのモ
ル比が約0.01以上であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 １２ スルホン酸とフエノールスルホン酸塩との
モル比が約0.02であることを特徴とする特許請求
の範囲第１１項記載の方法。 １３ 反応温度が100℃以上、好ましくは110〜
120℃であることを特徴とする特許請求の範囲第
１〜１２項のいずれかに記載の方法。 １４ パラアシルオキシベンゼンスルホン酸塩を
アセトンによる塩析によつて回収することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 １５ 塩析が少なくとも90℃、好ましくは90〜
100℃の温度で行われることを特徴とする特許請
求の範囲第１４項記載の方法。 １６ 塩析が導入した溶媒の量にほぼ等しい量の
アセトンによつて行われることを特徴とする特許
請求の範囲第１４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR84.02398 | 1984-02-17 | ||
| FR8402398A FR2559768B1 (fr) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | Procede de preparation de para-acyloxybenzenesulfonate par catalyse acide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202856A JPS60202856A (ja) | 1985-10-14 |
| JPS6327340B2 true JPS6327340B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=9301117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026637A Granted JPS60202856A (ja) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | 酸触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4588532A (ja) |
| EP (1) | EP0153222B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60202856A (ja) |
| AT (1) | ATE24313T1 (ja) |
| BR (1) | BR8500715A (ja) |
| DE (1) | DE3560032D1 (ja) |
| DK (1) | DK71485A (ja) |
| ES (1) | ES8602628A1 (ja) |
| FI (1) | FI80672C (ja) |
| FR (1) | FR2559768B1 (ja) |
| GR (1) | GR850408B (ja) |
| NO (1) | NO160134C (ja) |
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| DE3771673D1 (de) * | 1986-12-05 | 1991-08-29 | Interox Chemicals Ltd | Esterherstellung. |
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| US5078907A (en) * | 1989-11-01 | 1992-01-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Unsymmetrical dicarboxylic esters as bleach precursors |
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| US6448431B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-09-10 | Eastman Chemical Company | Production of aryl carboxylate esters |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US628503A (en) * | 1898-02-10 | 1899-07-11 | Ernst Twitchell | Fatty aromatic sulfo compound and process of making same. |
| US1642595A (en) * | 1925-05-18 | 1927-09-13 | Petroff Grigori | Process for obtaining sulpho-aromatic fatty acids |
| GB363770A (en) * | 1929-10-29 | 1931-12-31 | Chem Ind Basel | Manufacture of new sulphonation products |
| US3056818A (en) * | 1955-10-13 | 1962-10-02 | Goodrich Co B F | Titanium and zirconium esterification catalysts |
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| US3394155A (en) * | 1964-05-22 | 1968-07-23 | Lever Brothers Ltd | Preparation of surface-active agents |
| US3636016A (en) * | 1969-05-28 | 1972-01-18 | Continental Oil Co | Surface active agents |
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| ATE35978T1 (de) * | 1982-09-28 | 1988-08-15 | Procter & Gamble | Synthese von esterderivaten von hydrophilen phenolen. |
-
1984
- 1984-02-17 FR FR8402398A patent/FR2559768B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-02-08 AT AT85400208T patent/ATE24313T1/de not_active IP Right Cessation
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