JPS6324508B2 - - Google Patents
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- JPS6324508B2 JPS6324508B2 JP56031379A JP3137981A JPS6324508B2 JP S6324508 B2 JPS6324508 B2 JP S6324508B2 JP 56031379 A JP56031379 A JP 56031379A JP 3137981 A JP3137981 A JP 3137981A JP S6324508 B2 JPS6324508 B2 JP S6324508B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/14—Compounds containing a carbon atom having four bonds to hetero atoms with a double bond to one hetero atom and at least one bond to a sulfur atom further doubly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は概して、カルバモイルスルホン酸誘導
体の塩の製造に関し、更に特定するならこれら塩
の製造方法に関する。
体の塩の製造に関し、更に特定するならこれら塩
の製造方法に関する。
斯界において、或る種のカルバモイルスルホン
酸誘導体がよく知られている。これらの誘導体は
典型的には、所期誘導体を形成すべく亜硫酸水素
ナトリウムとイソシアン酸エステル（イソシアネ
ート）とを反応させることによつて製造される。
例えば、Aust.J.Chem.、25、2583〜95（1972）に
載せられた「イソシアネートと亜硫酸水素塩との
反応（The Reaction of Isocyanates with
Bisulphite Salts）」と題するG.B.Guise、M.B.
JacksonおよびJ.A.Maclarenの論文には、ｎ―
ブチルカルバモイルスルホン酸の塩を形成するイ
ソシアン酸ｎ―ブチルと亜硫酸水素塩との反応が
報告されている。別の例として、米国特許第
2906776号には、編織布処理用カルバミン酸含浸
剤が開示されている。この特許では、亜硫酸水素
アルカリ金属と高級脂肪族イソシアネートとを反
応させることにより、上記含浸剤を製造してい
る。
酸誘導体がよく知られている。これらの誘導体は
典型的には、所期誘導体を形成すべく亜硫酸水素
ナトリウムとイソシアン酸エステル（イソシアネ
ート）とを反応させることによつて製造される。
例えば、Aust.J.Chem.、25、2583〜95（1972）に
載せられた「イソシアネートと亜硫酸水素塩との
反応（The Reaction of Isocyanates with
Bisulphite Salts）」と題するG.B.Guise、M.B.
JacksonおよびJ.A.Maclarenの論文には、ｎ―
ブチルカルバモイルスルホン酸の塩を形成するイ
ソシアン酸ｎ―ブチルと亜硫酸水素塩との反応が
報告されている。別の例として、米国特許第
2906776号には、編織布処理用カルバミン酸含浸
剤が開示されている。この特許では、亜硫酸水素
アルカリ金属と高級脂肪族イソシアネートとを反
応させることにより、上記含浸剤を製造してい
る。
しかしながら、これら従来技術によるカルバモ
イルスルホン酸誘導体の製造方法には難点があ
る。すなわち、イソシアネートと特に水との反応
性故に、しばしば、その輸送、貯蔵および取扱い
の際該反応を防止するための特別な予防策が必要
である。それ故、反応体イソシアネートを用いな
い誘導体の製造方法に対する要求がある。
イルスルホン酸誘導体の製造方法には難点があ
る。すなわち、イソシアネートと特に水との反応
性故に、しばしば、その輸送、貯蔵および取扱い
の際該反応を防止するための特別な予防策が必要
である。それ故、反応体イソシアネートを用いな
い誘導体の製造方法に対する要求がある。
本発明の一つの目的は、反応体イソシアネート
を用いずまた、輸送および貯蔵若しくは取扱いの
際特別な予防策を必要とする他のいかなる反応体
も用いないカルバモイルスルホン酸誘導体の塩の
製造方法を提供することである。
を用いずまた、輸送および貯蔵若しくは取扱いの
際特別な予防策を必要とする他のいかなる反応体
も用いないカルバモイルスルホン酸誘導体の塩の
製造方法を提供することである。
本発明の別の目的は、顕著な殺虫剤活性を示す
ことが知られているカルバミン酸Ｎ―メチル化合
物の製造に中間体として有用である新規な化合物
を提供することである。
ことが知られているカルバミン酸Ｎ―メチル化合
物の製造に中間体として有用である新規な化合物
を提供することである。
他の目的については、以下の詳細な記述から明
らかとなろう。
らかとなろう。
本発明に従えば、式
Ｒ―NHCOSO3 -M+
の化合物を製造するための方法にして、式
M+HSO3 -
の化合物と、式
Ｒ―NHCOX
の化合物とを塩基の存在下で反応させることを包
含する改良方法が提供される。但し、上記式中、 Ｒは低級アルキル基であり、 M+はアルカリ金属又はアンモニウムのイオン
であり、そして Ｘはハロゲン（好ましくは塩素）である。
含する改良方法が提供される。但し、上記式中、 Ｒは低級アルキル基であり、 M+はアルカリ金属又はアンモニウムのイオン
であり、そして Ｘはハロゲン（好ましくは塩素）である。
また、式
CH3―NHCOSO3 -M+
（ここでM+は先に定義した通りである）を有
するＮ―メチルカルバモイルスルホン酸のアルカ
リ金属塩およびアンモニウム塩の新規な化合物群
も本発明に包含される。
するＮ―メチルカルバモイルスルホン酸のアルカ
リ金属塩およびアンモニウム塩の新規な化合物群
も本発明に包含される。
本発明の方法に従つて製造せる化合物は、顕著
な殺虫剤活性を有するカルバミン酸Ｎ―アルキル
化合物（アルジカルブ、カルバリールおよびメト
ミル等）を製造する際の中間体として有用であ
る。
な殺虫剤活性を有するカルバミン酸Ｎ―アルキル
化合物（アルジカルブ、カルバリールおよびメト
ミル等）を製造する際の中間体として有用であ
る。
以下、実施態様について説示する。
反応体のモル量は広い範囲で変動することがで
きる。例えば、アルキルカルバモイルハロゲン化
物対反応体亜硫酸水素塩のモル比は９：１ないし
それ以上〜１：９ないしそれ以下の範囲で変動し
うるが、亜硫酸水素塩を反応体としてだけでなく
塩基としても用いるとき、好ましい比は１：１か
或いは１：２である。反応体亜硫酸水素塩は亜硫
酸水素のアンモニウム塩又は任意のアルカリ金属
例えばナトリウム、カリウム、リチウム等の塩と
することができる。
きる。例えば、アルキルカルバモイルハロゲン化
物対反応体亜硫酸水素塩のモル比は９：１ないし
それ以上〜１：９ないしそれ以下の範囲で変動し
うるが、亜硫酸水素塩を反応体としてだけでなく
塩基としても用いるとき、好ましい比は１：１か
或いは１：２である。反応体亜硫酸水素塩は亜硫
酸水素のアンモニウム塩又は任意のアルカリ金属
例えばナトリウム、カリウム、リチウム等の塩と
することができる。
本発明の方法に従つた反応は溶剤の存在で実施
しうる。好ましい溶剤は水か或は水と、反応体に
不活性な有機溶剤との混合物である。有用な有機
補助溶剤の例に、トルエン、塩化メチレンおよび
クロロホルムが包含される。溶剤の量は臨界的で
なく、また当業者に知られている。
しうる。好ましい溶剤は水か或は水と、反応体に
不活性な有機溶剤との混合物である。有用な有機
補助溶剤の例に、トルエン、塩化メチレンおよび
クロロホルムが包含される。溶剤の量は臨界的で
なく、また当業者に知られている。
反応温度は広い範囲で変動しうるので、厳密に
は臨界的でない。好ましい反応温度は約０℃〜約
50℃であるが、より高い温度すなわち使用溶剤の
沸点までの温度でしかも反応体の分解温度を越え
ない温度を用いることができる。更に好ましい温
度は室温である。
は臨界的でない。好ましい反応温度は約０℃〜約
50℃であるが、より高い温度すなわち使用溶剤の
沸点までの温度でしかも反応体の分解温度を越え
ない温度を用いることができる。更に好ましい温
度は室温である。
本発明の方法は大気圧か又は大気圧より高い圧
力（過圧）で遂行されうる。開放反応器を用いる
場合、大気圧が好ましい。密閉反応器を用いると
きは、自生圧が好ましい。本方法は回分、半連続
又は連続のいずれの態様でも実施することができ
る。
力（過圧）で遂行されうる。開放反応器を用いる
場合、大気圧が好ましい。密閉反応器を用いると
きは、自生圧が好ましい。本方法は回分、半連続
又は連続のいずれの態様でも実施することができ
る。
反応時間は臨界的でなく、反応条件（温度、圧
力等）によつて数分〜１日又はそれ以上の範囲で
変動しうる。反応時間は好ましくは数時間であ
る。
力等）によつて数分〜１日又はそれ以上の範囲で
変動しうる。反応時間は好ましくは数時間であ
る。
本発明の方法に従つて製造せる生成物の精製が
望ましいとき、それは、溶剤中の再晶出の如き慣
用手段によつて行なうことができる。
望ましいとき、それは、溶剤中の再晶出の如き慣
用手段によつて行なうことができる。
下記例は本発明を例示するものであつて、これ
をいかなる態様にも限定するものではない。
をいかなる態様にも限定するものではない。
例
水20ml中の亜硫酸水素ナトリウム10.4g（0.1モ
ル）に、塩化メチレン中28％のＮ―メチルカルバ
モイル塩化物（0.05モル）の溶液16.8gを４分間
にわたつて添加した。この反応混合物の撹拌を20
℃で２時間にわたり続行した。塩化メチレンと水
を減圧下で除去して、白色固体物8.1gを得た。核
磁気共鳴（NMR）試験から、いくつかの未同定
不純物と一緒にＮ―メチルカルバモイルスルホン
酸ナトリウムが存在するとわかつた。すなわち、
該生成物は、テトラメチルシラン中NMRスペク
トルにおいてδ2.91ppmのピークを有した。収率
はほぼ100％であつた。mp355℃。
ル）に、塩化メチレン中28％のＮ―メチルカルバ
モイル塩化物（0.05モル）の溶液16.8gを４分間
にわたつて添加した。この反応混合物の撹拌を20
℃で２時間にわたり続行した。塩化メチレンと水
を減圧下で除去して、白色固体物8.1gを得た。核
磁気共鳴（NMR）試験から、いくつかの未同定
不純物と一緒にＮ―メチルカルバモイルスルホン
酸ナトリウムが存在するとわかつた。すなわち、
該生成物は、テトラメチルシラン中NMRスペク
トルにおいてδ2.91ppmのピークを有した。収率
はほぼ100％であつた。mp355℃。
比較 Ａ
水100ml中52g（0.5モル）の亜硫酸水素ナトリウ
ム溶液に、激しい撹拌下20〜26℃で１時間にわた
りイソシアン酸メチル28g（0.5モル）を添加した。
得られた溶液を室温で２時間更にかき混ぜ、次い
で減圧下25〜30℃で水を蒸発させた。生成物を35
℃で一夜減圧乾燥して白色固体生成物80.6g（100
％）を得た。このものは、NMRによつて、Ｎ―
メチルカルバモイルスルホン酸ナトリウムと同定
された。
ム溶液に、激しい撹拌下20〜26℃で１時間にわた
りイソシアン酸メチル28g（0.5モル）を添加した。
得られた溶液を室温で２時間更にかき混ぜ、次い
で減圧下25〜30℃で水を蒸発させた。生成物を35
℃で一夜減圧乾燥して白色固体生成物80.6g（100
％）を得た。このものは、NMRによつて、Ｎ―
メチルカルバモイルスルホン酸ナトリウムと同定
された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 M+HSO3 - の化合物と、式 Ｒ―NHCOX の化合物とを反応させることよりなる、式 Ｒ―NHCOSO3 -M+ の化合物の製造方法。〔但し、上記式中、 Ｒは低級アルキル基であり、 M+はアルカリ金属又はアンモニウムのイオン
であり、そして Ｘはハロゲンである。〕 ２ 反応を溶剤の存在で行なう特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 溶剤が水である特許請求の範囲第２項記載の
方法。 ４ 溶剤が、水と有機補助溶剤との混合物である
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ Ｎ―メチルカルバモイル塩化物と亜硫酸水素
ナトリウムとを反応させてＮ―メチルカルバモイ
ルスルホン酸のナトリウム塩を製造する特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/133,790 US4299780A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Process for preparing salts of carbamoyl sulfonic acid derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56140968A JPS56140968A (en) | 1981-11-04 |
| JPS6324508B2 true JPS6324508B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=22460316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3137981A Granted JPS56140968A (en) | 1980-03-25 | 1981-03-06 | Manufacture of carbamoylsulfonic acid derivative salt |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299780A (ja) |
| JP (1) | JPS56140968A (ja) |
| CA (1) | CA1172656A (ja) |
| DE (1) | DE3111518C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497653A (en) * | 1982-06-04 | 1985-02-05 | Stauffer Chemical Company | Amidocarbonylsulfonic acid salts: herbicide antidotes |
| US5248811A (en) * | 1989-07-25 | 1993-09-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines |
| US5800705A (en) * | 1997-08-07 | 1998-09-01 | United States Filter Corporation | Heat exchanger for aeration tank |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE520589A (ja) * | 1952-06-11 | |||
| JPS5935591Y2 (ja) * | 1977-10-28 | 1984-10-01 | 東レ株式会社 | パイル織物 |
-
1980
- 1980-03-25 US US06/133,790 patent/US4299780A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-13 CA CA000370817A patent/CA1172656A/en not_active Expired
- 1981-03-06 JP JP3137981A patent/JPS56140968A/ja active Granted
- 1981-03-24 DE DE3111518A patent/DE3111518C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56140968A (en) | 1981-11-04 |
| US4299780A (en) | 1981-11-10 |
| DE3111518A1 (de) | 1982-02-18 |
| CA1172656A (en) | 1984-08-14 |
| DE3111518C2 (de) | 1986-10-30 |
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