JPS632426B2 - - Google Patents
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- JPS632426B2 JPS632426B2 JP57027573A JP2757382A JPS632426B2 JP S632426 B2 JPS632426 B2 JP S632426B2 JP 57027573 A JP57027573 A JP 57027573A JP 2757382 A JP2757382 A JP 2757382A JP S632426 B2 JPS632426 B2 JP S632426B2
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- polyol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は（ポリ）イソシアネイト類と（ポリ）
ヒドロキシ化合物類の反応に特に便利な性質をも
つ新規の２−第３級アミン触媒に関する。 本発明の新規化合物類は２つの第３級アミノ基
と１つのアルコール性ヒドロキシ基をもちそれら
の機能が共に新規の特異な結果を生ずるに必要で
ある点で米国特許第3341482号および第3054755号
に記載の物質とちがつており、また３つの第３級
アミノ基をもつよりかさばつた分子に関する米国
特許第4101470号とも区別される。この新規化合
物類はウレタン重合反応に使われるいわゆる“Ｂ
−サイド”の成分とポリオールとの混合において
ずつと安定である点で米国特許第4026840号の様
な従来知られた同族体のすべてと区別される。 本新規化合物は式： （式中Ｒは水素又はメチルを表わし、Ｙはメチ
レン基又は単なる結合即ち原子が何も存在しない
状態を表わす）で示される。これらは均一な硬い
ポリウレタンフオームを製造するにブロー剤の存
在においてポリイソシアネイト類とポリオール類
との反応の安定な触媒として特に有用である。 新規触媒の特徴的な性質は下記各表によつてよ
くわかるであろう。下記実施例は本発明を単に例
証するためのもので、如何なる意味でも本発明を
限定するものではない。使用した“部”はいづれ
も重量基準である。 実施例 １ 乾燥ジオキサン50ml中にＮ，Ｎ，N′−トリメ
チル−プロパン−１，３−ジアミン11.6ｇを加え
た溶液中に重量増加約4.4ｇをえるまでエチレン
オキサイドをバルブさせた。反応混合物を真空蒸
発させ残渣を蒸留した。無色相はNMRと赤外線
分析によりＮ，Ｎ，N′−トリメチル−N′−（２−
ヒドロキシエチル）−プロパン−１，３−ジアミ
ンと同定された。沸点0.5mmにおいて58〜64℃。 実施例 ２ 乾燥ジオキサン50ml中にＮ，Ｎ，N′−トリメ
チル−プロパン−１，３−ジアミン11.6ｇを加え
た溶液にプロピレンオキサイド7.25ｇを加えた。
反応混合物を３時間加熱還流させた後、冷却し真
空蒸発した。残渣を蒸留して無色Ｎ，Ｎ，N′−
トリメチル−N′−（２−ヒドロキシプロピル）−
プロパン−１，３−ジアミンを捕集した。沸点２
mmにおいて78〜82℃。 実施例 ３ Ｎ，Ｎ，N′−トリメチル−プロパン−１，３
−ジアミン11.6ｇを撹拌しながらこれにエチルア
クリレイト15ｇを加えた。室温で更に８時間撹拌
後混合物を80℃で16時間加熱し溶媒を真空除去し
た。残渣をエーテル75mlにとかしこれをエーテル
100ml中にLiAlH42.1ｇのスラリ中に加えた。こ
の混合物を２時間還流後冷却しこれに酢酸エチル
とHCl水溶液を加えて１時間撹拌した。透明な２
相系を分離し有機層をMgSO4上をとおし乾燥し
た。これを過し溶媒を除去し残渣を70〜75℃／
0.4mmにおいて蒸留して純Ｎ，Ｎ，N′−トリメチ
ル−N′−（３−ヒドロキシプロピル）−プロパン
−１，３−ジアミンをえた。 実施例 ４ 反応性度ｆ＝4.4をもつポリオキシプロピレン
ポリオール（ダウケミカル社からボラノール490
として市販されている）100部、シリコーン−グ
リコール共重合体表面活性剤（ダウコーニング社
からDC−195として市販されている）1.5部、ト
リクロロフルオロメタン36.5部および上記触媒
1.6％（ポリオール重量基準）の混合物を予め10
秒混合した。これに平均31.5％のイソシアネイト
含量をもつ芳香族ポリイソシアネイト類混合物
（モーベイケミカル社からモンジユールMRとし
て市販されている）122.8部を加えこの混合物を
28オンスエナメル被覆＃２1/2フード−パツク型
罐中で１7/8″ロー−リフト刃を用いて3000rpmで
10秒間撹拌した後フルイダイン膨張／速度装置に
入れ表に示す結果をえた。上記触媒はすべてこ
れらの条件で試験した。比較のため米国特許第
4026840号中でTMAEEAという２−第３級アミ
ノ基の間にエチレン基をもつ点で上記とちがう化
合物、Ｎ，Ｎ，N′−トリメチル−N′−（２−ヒド
ロキシエチル）−エタン−１，２−ジアミンにつ
いても同じ条件を用いた。
ヒドロキシ化合物類の反応に特に便利な性質をも
つ新規の２−第３級アミン触媒に関する。 本発明の新規化合物類は２つの第３級アミノ基
と１つのアルコール性ヒドロキシ基をもちそれら
の機能が共に新規の特異な結果を生ずるに必要で
ある点で米国特許第3341482号および第3054755号
に記載の物質とちがつており、また３つの第３級
アミノ基をもつよりかさばつた分子に関する米国
特許第4101470号とも区別される。この新規化合
物類はウレタン重合反応に使われるいわゆる“Ｂ
−サイド”の成分とポリオールとの混合において
ずつと安定である点で米国特許第4026840号の様
な従来知られた同族体のすべてと区別される。 本新規化合物は式： （式中Ｒは水素又はメチルを表わし、Ｙはメチ
レン基又は単なる結合即ち原子が何も存在しない
状態を表わす）で示される。これらは均一な硬い
ポリウレタンフオームを製造するにブロー剤の存
在においてポリイソシアネイト類とポリオール類
との反応の安定な触媒として特に有用である。 新規触媒の特徴的な性質は下記各表によつてよ
くわかるであろう。下記実施例は本発明を単に例
証するためのもので、如何なる意味でも本発明を
限定するものではない。使用した“部”はいづれ
も重量基準である。 実施例 １ 乾燥ジオキサン50ml中にＮ，Ｎ，N′−トリメ
チル−プロパン−１，３−ジアミン11.6ｇを加え
た溶液中に重量増加約4.4ｇをえるまでエチレン
オキサイドをバルブさせた。反応混合物を真空蒸
発させ残渣を蒸留した。無色相はNMRと赤外線
分析によりＮ，Ｎ，N′−トリメチル−N′−（２−
ヒドロキシエチル）−プロパン−１，３−ジアミ
ンと同定された。沸点0.5mmにおいて58〜64℃。 実施例 ２ 乾燥ジオキサン50ml中にＮ，Ｎ，N′−トリメ
チル−プロパン−１，３−ジアミン11.6ｇを加え
た溶液にプロピレンオキサイド7.25ｇを加えた。
反応混合物を３時間加熱還流させた後、冷却し真
空蒸発した。残渣を蒸留して無色Ｎ，Ｎ，N′−
トリメチル−N′−（２−ヒドロキシプロピル）−
プロパン−１，３−ジアミンを捕集した。沸点２
mmにおいて78〜82℃。 実施例 ３ Ｎ，Ｎ，N′−トリメチル−プロパン−１，３
−ジアミン11.6ｇを撹拌しながらこれにエチルア
クリレイト15ｇを加えた。室温で更に８時間撹拌
後混合物を80℃で16時間加熱し溶媒を真空除去し
た。残渣をエーテル75mlにとかしこれをエーテル
100ml中にLiAlH42.1ｇのスラリ中に加えた。こ
の混合物を２時間還流後冷却しこれに酢酸エチル
とHCl水溶液を加えて１時間撹拌した。透明な２
相系を分離し有機層をMgSO4上をとおし乾燥し
た。これを過し溶媒を除去し残渣を70〜75℃／
0.4mmにおいて蒸留して純Ｎ，Ｎ，N′−トリメチ
ル−N′−（３−ヒドロキシプロピル）−プロパン
−１，３−ジアミンをえた。 実施例 ４ 反応性度ｆ＝4.4をもつポリオキシプロピレン
ポリオール（ダウケミカル社からボラノール490
として市販されている）100部、シリコーン−グ
リコール共重合体表面活性剤（ダウコーニング社
からDC−195として市販されている）1.5部、ト
リクロロフルオロメタン36.5部および上記触媒
1.6％（ポリオール重量基準）の混合物を予め10
秒混合した。これに平均31.5％のイソシアネイト
含量をもつ芳香族ポリイソシアネイト類混合物
（モーベイケミカル社からモンジユールMRとし
て市販されている）122.8部を加えこの混合物を
28オンスエナメル被覆＃２1/2フード−パツク型
罐中で１7/8″ロー−リフト刃を用いて3000rpmで
10秒間撹拌した後フルイダイン膨張／速度装置に
入れ表に示す結果をえた。上記触媒はすべてこ
れらの条件で試験した。比較のため米国特許第
4026840号中でTMAEEAという２−第３級アミ
ノ基の間にエチレン基をもつ点で上記とちがう化
合物、Ｎ，Ｎ，N′−トリメチル−N′−（２−ヒド
ロキシエチル）−エタン−１，２−ジアミンにつ
いても同じ条件を用いた。
【表】
【表】
【表】
表は本発明触媒をTMAEEAと等重量で使用
しているが、後者を使つてえられる特性について
新規触媒が全体的に非常に優秀なことを示してい
る。換言すれば新規触媒はTMAEEAよりも当量
基準でそれぞれ9.6％と19.2％丈けより活性であ
る。 表はこの状態をよりはつきり示している。表
に時間および速度のTMAEEAのそれとの差が表
わされ、膨張時間、比膨張速度と最大膨張速度お
よび開始時間における改善率が示されている。 更に新規化合物類が更に従来既知の触媒と区別
される驚くべき特性を表わすことは次の実施例で
示されるであろう。 実施例 ５ ポリウレタン工業に使用できるには触媒がこの
重合反応に使われるポリオール類との混合におい
て不安定であつてはならないしまたポリオールお
よびブロー剤と緊密混合後適当の期間実質的にそ
の全活性を保持している必要がある。これはイソ
シアネイトとの反応に使う前に重合反応のＢ−サ
イドを大きなバツチに予め混合し長時間金属容器
内にＢ−サイドを貯えておく操作時間を与えるで
あろう。 上記触媒並びにＮ，Ｎ−ビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）−Ｎ−β−プロパノール（下に
DNPと表わした）を炭素鋼クーポン（1/2″×
1″×1/4″）、トリクロロフルオロメタンを含むが
抑制剤を含まぬ同じポリオール混合物に入れた。
混合物を圧力容器中最初および43℃で下記時間の
最後の接触活性を試験した。実施例４に使用した
と同じ反応系を用いた。表はポリオール量を基
準として４％触媒量におけるクロライドイオン濃
度および泡立ち時間／膨張時間値を示している。
しているが、後者を使つてえられる特性について
新規触媒が全体的に非常に優秀なことを示してい
る。換言すれば新規触媒はTMAEEAよりも当量
基準でそれぞれ9.6％と19.2％丈けより活性であ
る。 表はこの状態をよりはつきり示している。表
に時間および速度のTMAEEAのそれとの差が表
わされ、膨張時間、比膨張速度と最大膨張速度お
よび開始時間における改善率が示されている。 更に新規化合物類が更に従来既知の触媒と区別
される驚くべき特性を表わすことは次の実施例で
示されるであろう。 実施例 ５ ポリウレタン工業に使用できるには触媒がこの
重合反応に使われるポリオール類との混合におい
て不安定であつてはならないしまたポリオールお
よびブロー剤と緊密混合後適当の期間実質的にそ
の全活性を保持している必要がある。これはイソ
シアネイトとの反応に使う前に重合反応のＢ−サ
イドを大きなバツチに予め混合し長時間金属容器
内にＢ−サイドを貯えておく操作時間を与えるで
あろう。 上記触媒並びにＮ，Ｎ−ビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）−Ｎ−β−プロパノール（下に
DNPと表わした）を炭素鋼クーポン（1/2″×
1″×1/4″）、トリクロロフルオロメタンを含むが
抑制剤を含まぬ同じポリオール混合物に入れた。
混合物を圧力容器中最初および43℃で下記時間の
最後の接触活性を試験した。実施例４に使用した
と同じ反応系を用いた。表はポリオール量を基
準として４％触媒量におけるクロライドイオン濃
度および泡立ち時間／膨張時間値を示している。
【表】
(A) 接触活性の減少は金属および（又は）アミン
によつて接触されたCCl3Fとポリオールの反応
によつておこり酸性粒子となりそれが殆んどの
塩基性物質、即ちアミンをおかす。かくて生成
したアミン塩はこの系における触媒として効力
が小さい。故にCl-の増加は表のデータが示す
とおり接触活性の減少によつて対比される。 上記実施例は新規化合物類がウレタン触媒とし
てよく似た同族体よりも実質的に効力があるのみ
でなくまたポリウレタン反応成分のポリオール側
に使われる他の成分との混合におけるその全く驚
くべき安定性のためこの用途にも遥かに優秀であ
ることを示している。 上記接触活性は特定反応体組合せについて示さ
れているが、上記の代りに他の反応体を使うこと
も認められるであろう。第１に上記ポリオールは
蔗糖−アミン反応開始剤基準でOH−数600〜630
をもつポリオキシプロピレンポリオール（ダウケ
ミカル社販売ヴオラノール575）、蔗糖−ジオール
混合反応開始剤基準でOH−数350〜370をもつポ
リエーテルポリオール（ヴオラノール360として
販売）、蔗糖−アミン反応開始剤基準でOH−数
約530をもつポリオキシプロピレンポリオール
（オリン社販売ポリG71−530）、蔗糖−アミン反
応開始剤基準でOH−数500をもつポリオキシプ
ロピレンポリオール（BASF−ウイアンドツト社
販売プルラコール364）、および米国特許第
4087389号に記載の他のポリオールの様な他のも
ので代替できる。同様に上記ポリイソシアネイト
はモーベイケミカル社からモンジユールTD−80
として販売されている様なトルエンジイソシアネ
イトによつて代替できる。また上記CFCl3も水又
は他のポリハロゲン化アルカン類などの他のブロ
ー剤で代替できる。組成物はまた火焔防止剤、着
色成分又は充填剤も含んでいてもよい。上記と共
に他の触媒も使用できる。特に有機錫化合物類が
しばしば使われるが、また無機錫塩類も適当であ
る。後者は普通ポリオール重量基準で0.05〜1.5
重量％の量で使われる。 本新規触媒は使用ポリオール重量基準で0.05乃
至10.0重量％の量で使用するのがよい。大量に使
用できるが、過剰に使つても何の利益もない。
0.05％以下の量ではイソシアネイトとヒドロキシ
基間の反応が工業用途に対してあまりおそすぎ
る。新規触媒のポリウレタン組成物中の好ましい
量はポリオール重量基準で1.0乃至5.0重量％であ
る。 上記の表からわかるとおり新規触媒はウレタン
生成促進の接触能力および他にみられない安定性
の点で独特である。上に示したとおりこの特性は
最も近い同族体類と比較しても驚く程である。本
触媒の窒素当量基準における高い反応性又は大き
く改良された安定性は少なくとも上に考えられた
同族体その他によつて生成されたものからは予想
できなかつたものである。
によつて接触されたCCl3Fとポリオールの反応
によつておこり酸性粒子となりそれが殆んどの
塩基性物質、即ちアミンをおかす。かくて生成
したアミン塩はこの系における触媒として効力
が小さい。故にCl-の増加は表のデータが示す
とおり接触活性の減少によつて対比される。 上記実施例は新規化合物類がウレタン触媒とし
てよく似た同族体よりも実質的に効力があるのみ
でなくまたポリウレタン反応成分のポリオール側
に使われる他の成分との混合におけるその全く驚
くべき安定性のためこの用途にも遥かに優秀であ
ることを示している。 上記接触活性は特定反応体組合せについて示さ
れているが、上記の代りに他の反応体を使うこと
も認められるであろう。第１に上記ポリオールは
蔗糖−アミン反応開始剤基準でOH−数600〜630
をもつポリオキシプロピレンポリオール（ダウケ
ミカル社販売ヴオラノール575）、蔗糖−ジオール
混合反応開始剤基準でOH−数350〜370をもつポ
リエーテルポリオール（ヴオラノール360として
販売）、蔗糖−アミン反応開始剤基準でOH−数
約530をもつポリオキシプロピレンポリオール
（オリン社販売ポリG71−530）、蔗糖−アミン反
応開始剤基準でOH−数500をもつポリオキシプ
ロピレンポリオール（BASF−ウイアンドツト社
販売プルラコール364）、および米国特許第
4087389号に記載の他のポリオールの様な他のも
ので代替できる。同様に上記ポリイソシアネイト
はモーベイケミカル社からモンジユールTD−80
として販売されている様なトルエンジイソシアネ
イトによつて代替できる。また上記CFCl3も水又
は他のポリハロゲン化アルカン類などの他のブロ
ー剤で代替できる。組成物はまた火焔防止剤、着
色成分又は充填剤も含んでいてもよい。上記と共
に他の触媒も使用できる。特に有機錫化合物類が
しばしば使われるが、また無機錫塩類も適当であ
る。後者は普通ポリオール重量基準で0.05〜1.5
重量％の量で使われる。 本新規触媒は使用ポリオール重量基準で0.05乃
至10.0重量％の量で使用するのがよい。大量に使
用できるが、過剰に使つても何の利益もない。
0.05％以下の量ではイソシアネイトとヒドロキシ
基間の反応が工業用途に対してあまりおそすぎ
る。新規触媒のポリウレタン組成物中の好ましい
量はポリオール重量基準で1.0乃至5.0重量％であ
る。 上記の表からわかるとおり新規触媒はウレタン
生成促進の接触能力および他にみられない安定性
の点で独特である。上に示したとおりこの特性は
最も近い同族体類と比較しても驚く程である。本
触媒の窒素当量基準における高い反応性又は大き
く改良された安定性は少なくとも上に考えられた
同族体その他によつて生成されたものからは予想
できなかつたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中Ｒは水素又はメチルを表わしかつＹは単
なる結合又はメチレン基を表わす）で示されるこ
とを特徴とする化合物。 ２ ＲがＨでありかつＹが単なる結合である特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ ＲがＨでありかつＹがメチレンである特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ ＲがメチルでありかつＹが単なる結合である
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ 式： （式中Ｒは水素又はメチルを表わしかつＹは単
なる結合又はメチレン基を表わす）で示される化
合物を有効成分とするポリウレタンフオーム製造
用触媒。 ６ ＲがＨでありかつＹが単なる結合である特許
請求の範囲第５項に記載の触媒。 ７ ＲがＨでありかつＹがメチレンである特許請
求の範囲第５項に記載の触媒。 ８ ＲがメチルでありかつＹが単なる結合である
特許請求の範囲第５項に記載の触媒。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/241,816 US4430455A (en) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | N'-(2-Hydroxyalkyl)-N, N, N'-trimethyl-propylene diamines as catalysts for polyurethane foams |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57158740A JPS57158740A (en) | 1982-09-30 |
| JPS632426B2 true JPS632426B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=22912292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57027573A Granted JPS57158740A (en) | 1981-03-09 | 1982-02-24 | N'(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethyl- propylene diamines |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4430455A (ja) |
| JP (1) | JPS57158740A (ja) |
| CA (1) | CA1173061A (ja) |
| DE (1) | DE3200111A1 (ja) |
| ES (1) | ES8305391A1 (ja) |
| FR (1) | FR2501198B1 (ja) |
| GB (1) | GB2094784B (ja) |
| IT (1) | IT1157909B (ja) |
| NL (1) | NL189202C (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CA1254231A (en) * | 1984-12-03 | 1989-05-16 | Guido Sartori | Diaminoalcohols, their preparation and their use as acid gas removal agents |
| JP2698583B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1998-01-19 | 花王株式会社 | ポリウレタン製造用触媒 |
| US4980385A (en) * | 1989-05-22 | 1990-12-25 | Basf Corporation | Polyurethane/polycarbonate compatibility |
| US5229430A (en) * | 1990-07-30 | 1993-07-20 | Tosoh Corporation | Amine catalyst for producing polyurethane and process for producing polyurethane |
| US5374666A (en) * | 1990-07-30 | 1994-12-20 | Tosoh Corporation | Amine catalyst for producing polyurethane and process for producing polyurethane |
| US5633293A (en) * | 1995-11-30 | 1997-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for polyurethane production |
| US6858654B1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-02-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst blends for producing low thermal desorption polyurethane foams |
| WO2006049182A1 (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Tosoh Corporation | ヒドロキシアルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、その製造方法及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB961317A (ja) * | 1960-06-02 | |||
| US4026840A (en) | 1975-06-09 | 1977-05-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyalkyl tertiary amine catalysts for isocyanate reactions |
| HU172520B (hu) | 1975-06-27 | 1978-09-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh ksantenovoj kisloty |
| DE2738539A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Henkel Kgaa | Dispergieren von pigmenten |
| DE2940256A1 (de) * | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | N,n-dimethyl-n'-(beta)-hydroxyethyl-propylendiamin und verfahren zu seiner herstellung |
-
1981
- 1981-03-09 US US06/241,816 patent/US4430455A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-10 CA CA000392012A patent/CA1173061A/en not_active Expired
- 1981-12-14 GB GB8137687A patent/GB2094784B/en not_active Expired
- 1981-12-23 FR FR8124110A patent/FR2501198B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-01-05 DE DE19823200111 patent/DE3200111A1/de active Granted
- 1982-01-11 IT IT19047/82A patent/IT1157909B/it active
- 1982-01-15 NL NLAANVRAGE8200163,A patent/NL189202C/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 JP JP57027573A patent/JPS57158740A/ja active Granted
- 1982-03-08 ES ES510234A patent/ES8305391A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL189202C (nl) | 1993-02-01 |
| ES510234A0 (es) | 1983-04-01 |
| IT8219047A0 (it) | 1982-01-11 |
| CA1173061A (en) | 1984-08-21 |
| IT1157909B (it) | 1987-02-18 |
| DE3200111A1 (de) | 1982-10-21 |
| GB2094784B (en) | 1985-01-09 |
| JPS57158740A (en) | 1982-09-30 |
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| GB2094784A (en) | 1982-09-22 |
| ES8305391A1 (es) | 1983-04-01 |
| FR2501198B1 (fr) | 1988-02-05 |
| NL8200163A (nl) | 1982-10-01 |
| US4430455A (en) | 1984-02-07 |
| DE3200111C2 (ja) | 1988-04-21 |
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