JP2675816B2 - 硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物 - Google Patents
硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は硬質発泡体に関し、さらに詳しくはある特定
のポリメチレンポリフエニルポリイソシアネート組成物
から得られる硬質高分子発泡体に関する。
のポリメチレンポリフエニルポリイソシアネート組成物
から得られる硬質高分子発泡体に関する。
従来の技術： ポリメチレンポリフエニルポリイソシアネート組成物
は、工業的には、アニリン及びホルムアルデヒドの酸縮
合により得られるポリアミン混合物をホスゲン化するこ
とにより製造される。商業的に最も重要であるポリイソ
シアネート混合物は、約30〜約70重量％のジフエニルメ
タンジイソシアネート、これと一緒に種々な量の類縁の
メチレン架橋ポリフエニレントリーないしペンター及び
これより高度（高級な）ポリイソシアネート類を含むも
のであり、その実際の組成は、初期のアニリン／ホルム
アルデヒド比に大きく依存する。
は、工業的には、アニリン及びホルムアルデヒドの酸縮
合により得られるポリアミン混合物をホスゲン化するこ
とにより製造される。商業的に最も重要であるポリイソ
シアネート混合物は、約30〜約70重量％のジフエニルメ
タンジイソシアネート、これと一緒に種々な量の類縁の
メチレン架橋ポリフエニレントリーないしペンター及び
これより高度（高級な）ポリイソシアネート類を含むも
のであり、その実際の組成は、初期のアニリン／ホルム
アルデヒド比に大きく依存する。
このような組成物は、例えば英国特許第848671号、第
874430号、第1146661号、第1184893号及び第1223415号
明細書に記載されているように多くのタイプのイソシア
ネート含有処方物及び、特にポリウレタン及びポリイソ
シアヌレート硬質発泡体の製造において使用されてき
た。
874430号、第1146661号、第1184893号及び第1223415号
明細書に記載されているように多くのタイプのイソシア
ネート含有処方物及び、特にポリウレタン及びポリイソ
シアヌレート硬質発泡体の製造において使用されてき
た。
解決すべき問題点： ここに、ジイソシアネート含量及びより高分子量のポ
リイソシアネートの含量を低減し、従つてそれ相応にト
リーないしペンターイソシアネートの含量を増加したポ
リメチレンポリフエニルポリイソシアネート混合物か
ら、すぐれた硬質発泡体を製造しうることを発見した。
さらに詳しくは、酸素インデツクスで測定して改善され
た耐炎性を有するポリイソシアヌレート発泡体、及び強
化された表面特性、特に低い表面脆性を有するポリウレ
タン発泡体が、上記混合物から製造しうる。
リイソシアネートの含量を低減し、従つてそれ相応にト
リーないしペンターイソシアネートの含量を増加したポ
リメチレンポリフエニルポリイソシアネート混合物か
ら、すぐれた硬質発泡体を製造しうることを発見した。
さらに詳しくは、酸素インデツクスで測定して改善され
た耐炎性を有するポリイソシアヌレート発泡体、及び強
化された表面特性、特に低い表面脆性を有するポリウレ
タン発泡体が、上記混合物から製造しうる。
問題点解決のための手段： 従つて本発明は、ポリメチレンポリフエニルポリイソ
シアネート組成物と多官能性活性水素含有化合物を発泡
体形成条件下で反応させることからなり、そのポリイソ
シアネート組成物がジイソシアネートを20重量％より多
く含まず、かつ１分子当り５個よりも多くのイソシアネ
ート基を有するポリイソシアネートを20重量％より多く
含まないことを特徴とする硬質発泡体の製造方法を提供
する。
シアネート組成物と多官能性活性水素含有化合物を発泡
体形成条件下で反応させることからなり、そのポリイソ
シアネート組成物がジイソシアネートを20重量％より多
く含まず、かつ１分子当り５個よりも多くのイソシアネ
ート基を有するポリイソシアネートを20重量％より多く
含まないことを特徴とする硬質発泡体の製造方法を提供
する。
本発明の方法に使用するための典型的なポリイソシア
ネート組成物は、重量基準で、 ０〜20％のジフエニルメタンジイソシアネート、 40〜80％のジメチレントリフエニレントリイソシアネ
ート、 ５〜25％のポリメチレンポリフエニレンテトラー及び
ペンタイソシアネート、及び ０〜20％のより高級なポリメチレンポリフエニレンポ
リイソシアネート を含む。
ネート組成物は、重量基準で、 ０〜20％のジフエニルメタンジイソシアネート、 40〜80％のジメチレントリフエニレントリイソシアネ
ート、 ５〜25％のポリメチレンポリフエニレンテトラー及び
ペンタイソシアネート、及び ０〜20％のより高級なポリメチレンポリフエニレンポ
リイソシアネート を含む。
本発明方法に使用するのに好ましいポリイソシアネー
ト組成物は、32〜33.3重量％のNCO含量を有し、これは
本発明の別の主題である新規組成物をなすものである。
ト組成物は、32〜33.3重量％のNCO含量を有し、これは
本発明の別の主題である新規組成物をなすものである。
本発明において、ポリイソシアネートのNCO含量と
は、分子中に占める反応性NCO基の比率（重量％で表さ
れる）である。すなわち、下式 （42×官能価÷分子量）×100 ［式中、42はNCOの分子量であり、分子量はポリイソシ
アネートのものであり、官能価はポリイソシアネートに
存在するNCO基の合計数をいう］で計算される。
は、分子中に占める反応性NCO基の比率（重量％で表さ
れる）である。すなわち、下式 （42×官能価÷分子量）×100 ［式中、42はNCOの分子量であり、分子量はポリイソシ
アネートのものであり、官能価はポリイソシアネートに
存在するNCO基の合計数をいう］で計算される。
ポリイソシアネート組成物のジイソシアネート含量
は、15重量％より多くないのが好ましい。また、６個ま
たはそれ以上のNCO基を有するポリイソシアネートの含
量が10重量％より多くないことも好ましい。適当な組成
物は、好ましくは、25℃において1,000センチポアズ以
下の粘度を有する。
は、15重量％より多くないのが好ましい。また、６個ま
たはそれ以上のNCO基を有するポリイソシアネートの含
量が10重量％より多くないことも好ましい。適当な組成
物は、好ましくは、25℃において1,000センチポアズ以
下の粘度を有する。
本発明により使用しうるポリイソシアネート組成物
（混合物）及びその製法は公知であり、例えばドイツ特
許公開DE−OS 3,245,678号及び欧州特許第133,538号明
細書に記載されている。一般にこの混合物は、ホスゲン
化前の初期ポリメチレンポリフエニルポリアミン混合
物、または対応するポリメチレンポリフエニルポリイソ
シアネート、に対して行なわれる溶剤抽出法によつて、
調製される。過剰のジイソシアネートは次いで蒸留によ
り除去することができる。
（混合物）及びその製法は公知であり、例えばドイツ特
許公開DE−OS 3,245,678号及び欧州特許第133,538号明
細書に記載されている。一般にこの混合物は、ホスゲン
化前の初期ポリメチレンポリフエニルポリアミン混合
物、または対応するポリメチレンポリフエニルポリイソ
シアネート、に対して行なわれる溶剤抽出法によつて、
調製される。過剰のジイソシアネートは次いで蒸留によ
り除去することができる。
詳しくは、少なくとも94重量％のトリアミンを含むポ
リアミン分をホスゲン化することによりポリイソシアネ
ート組成物を得る方法がドイツDE第3,245,678号明細書
に記載されているこのポリアミン分は、アニリン及びホ
ルムアルデヒドの酸縮合からもたらされたジー及びポリ
フエニレンポリメチレンポリアミン類を含む混合物を分
別蒸留することにより得られる。
リアミン分をホスゲン化することによりポリイソシアネ
ート組成物を得る方法がドイツDE第3,245,678号明細書
に記載されているこのポリアミン分は、アニリン及びホ
ルムアルデヒドの酸縮合からもたらされたジー及びポリ
フエニレンポリメチレンポリアミン類を含む混合物を分
別蒸留することにより得られる。
多官能性活性水素として本発明方法に使用しうるもの
としては、ポリオール類、ポリアミン類及び水があり、
これらはそれぞれにポリイソシアネートと反応して、ポ
リウレタン及びポリユニア生成物を形成する。ポリイソ
シアネートは活性水素化合物とほぼ化学量論量（NCOイ
ンデツクス＝100）で反応させることができ、あるいは
一層高いNCOインデツクス、例えば500または1,000ある
いはさらに高い値のNCOインデツクスを三量化触媒と共
に採用して、ポリイソシアヌレート変性生成物を得るこ
とができる。
としては、ポリオール類、ポリアミン類及び水があり、
これらはそれぞれにポリイソシアネートと反応して、ポ
リウレタン及びポリユニア生成物を形成する。ポリイソ
シアネートは活性水素化合物とほぼ化学量論量（NCOイ
ンデツクス＝100）で反応させることができ、あるいは
一層高いNCOインデツクス、例えば500または1,000ある
いはさらに高い値のNCOインデツクスを三量化触媒と共
に採用して、ポリイソシアヌレート変性生成物を得るこ
とができる。
有用なポリオール及びポリアミンとしては、ポリウレ
タン、ポリユニア及びポリイソシアヌネートの硬質発泡
体を製造するのに使用されてきた（または提案されてき
た）慣用のものが含まれる。
タン、ポリユニア及びポリイソシアヌネートの硬質発泡
体を製造するのに使用されてきた（または提案されてき
た）慣用のものが含まれる。
適当なポリオールは、普通は、２個またはそれ以上の
ヒドロキシル基及び62〜1,500の分子量を有し、ポリウ
レタンまたはポリイソシアヌレートのいずれかの発泡体
に適切な官能度及び分子量は、公知の方法で選定され
る。そのようなポリオールの例としては、エチレングリ
コール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリ
エタノールアミン及びそれらの低分子量オキシアルキル
化生成物がある。アルカノールアミン類、例えば、モノ
エタノールアミンも使用しうるであろう。その他の有用
なポリオール類としては、ソルビトールの低分子量オキ
シアルキル化生成物、シユクロース及び、トリレンジア
ミン及びポリメチレンポリフエニルポリアミンのような
芳香族ポリアミン、ならびにビスフエノール類、ポリエ
ーテルポリオール、ポリエステルポリオール等がある。
ヒドロキシル基及び62〜1,500の分子量を有し、ポリウ
レタンまたはポリイソシアヌレートのいずれかの発泡体
に適切な官能度及び分子量は、公知の方法で選定され
る。そのようなポリオールの例としては、エチレングリ
コール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリ
エタノールアミン及びそれらの低分子量オキシアルキル
化生成物がある。アルカノールアミン類、例えば、モノ
エタノールアミンも使用しうるであろう。その他の有用
なポリオール類としては、ソルビトールの低分子量オキ
シアルキル化生成物、シユクロース及び、トリレンジア
ミン及びポリメチレンポリフエニルポリアミンのような
芳香族ポリアミン、ならびにビスフエノール類、ポリエ
ーテルポリオール、ポリエステルポリオール等がある。
適当なポリアミンは、普通は、２個またはそれ以上の
一級または二級アミノ基、及び60〜1,500の分子量を有
する。
一級または二級アミノ基、及び60〜1,500の分子量を有
する。
ポリオール及び／またはポリアミン及び／または水の
混合物を使用してもよい。
混合物を使用してもよい。
ポリイソシアネート組成物と多官能性活性水素化合物
は、慣用発泡体形成条件下で反応させる。一般に、この
反応操作には、ポリイソシアネート組成物及び活性水素
化合物以外に発泡剤を含む反応混合物を準備する工程が
含まれる。
は、慣用発泡体形成条件下で反応させる。一般に、この
反応操作には、ポリイソシアネート組成物及び活性水素
化合物以外に発泡剤を含む反応混合物を準備する工程が
含まれる。
そのような反応混合物は、また、その他の慣用成分、
例えば触媒、界面活性剤、難燃化剤及び三量化触媒をも
含みうる。
例えば触媒、界面活性剤、難燃化剤及び三量化触媒をも
含みうる。
適当な発泡剤としては、不活性揮発性液体、特にトリ
クロロフルオロメタン及びジクロロジフルオロメタンの
ようなハロゲン化アルカン類がある。若干の場合には、
不活性揮発性液体に代えて、またはそれに加えて水を発
泡剤として使用することもできる。
クロロフルオロメタン及びジクロロジフルオロメタンの
ようなハロゲン化アルカン類がある。若干の場合には、
不活性揮発性液体に代えて、またはそれに加えて水を発
泡剤として使用することもできる。
発泡体製造において有用な界面活性剤としては、シロ
キサンオキシアルキレン共重合体及び慣用の非イオン系
界面活性剤がある。ポリウレタン及びポリユリアの発泡
体の製造に有用な触媒としては、通常の第三級アミン及
びすず化合物があり、またポリイソシアヌレート発泡体
に必要とされる三量化触媒としては、アルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド及びアルカ
ン酸塩がある。ポリイソシアヌレート発泡体の製造のた
めに殊に有用な触媒としては、 なる式の塩と、 なる式の塩との混合物がある。
キサンオキシアルキレン共重合体及び慣用の非イオン系
界面活性剤がある。ポリウレタン及びポリユリアの発泡
体の製造に有用な触媒としては、通常の第三級アミン及
びすず化合物があり、またポリイソシアヌレート発泡体
に必要とされる三量化触媒としては、アルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド及びアルカ
ン酸塩がある。ポリイソシアヌレート発泡体の製造のた
めに殊に有用な触媒としては、 なる式の塩と、 なる式の塩との混合物がある。
上記式において、Ｍはアルカリ金属またはテトラアル
キルアンモニウムを表わし、Ｑは第II A族金属または亜
鉛を表わし、そしてR1、R2及びR3は同一であるか相異な
つていてよく、水素、低級アルキル、シクロアルキル、
フエニルまたはアルキルフエニルを表わす。
キルアンモニウムを表わし、Ｑは第II A族金属または亜
鉛を表わし、そしてR1、R2及びR3は同一であるか相異な
つていてよく、水素、低級アルキル、シクロアルキル、
フエニルまたはアルキルフエニルを表わす。
そのような触媒は、イソシアネートインデツクスが50
0以上であるときに殊に好ましい。
0以上であるときに殊に好ましい。
発泡体は、慣用の混合及び加工技法のいずれかを用い
て製造できる。従つて、スプレー法、または成形あるい
は積層法等の所望に応じて使用できる。本発明のポリウ
レタン発泡体の低い表面脆性は、積層法において特に有
利である。なんとなれば発泡体と対面材料との面の接着
が著しく改善されるからである。本発明を以下の実施例
により説明するが、これに本発明が限定するものではな
い。実施例において「部」、「％」は重量基準である。
て製造できる。従つて、スプレー法、または成形あるい
は積層法等の所望に応じて使用できる。本発明のポリウ
レタン発泡体の低い表面脆性は、積層法において特に有
利である。なんとなれば発泡体と対面材料との面の接着
が著しく改善されるからである。本発明を以下の実施例
により説明するが、これに本発明が限定するものではな
い。実施例において「部」、「％」は重量基準である。
実施例１ 下記の二つの組成からポリウレタン発泡体を作つた。
「ポリイソシアネート１」は、NCO含量33.0を有し、1
6重量％のジイソシアネート及び分子量650以上のポリイ
ソシアネート６重量％を含むポリメチレンポリフエニル
ポリイソシアネート組成物（25℃において920センチポ
アズの粘度）であつた。
6重量％のジイソシアネート及び分子量650以上のポリイ
ソシアネート６重量％を含むポリメチレンポリフエニル
ポリイソシアネート組成物（25℃において920センチポ
アズの粘度）であつた。
「ポリイソシアネート２」は、NCO含量30.6を有し、5
0重量％のジイソシアネートを含むポリメチレンポリフ
エニルポリイソシアネート組成物であつた。
0重量％のジイソシアネートを含むポリメチレンポリフ
エニルポリイソシアネート組成物であつた。
触感検査により発泡体１の表面脆性は発泡体２のそれ
よりも低いことが判明した。
よりも低いことが判明した。
実施例２ 下記の三処方組成からポリイソシアヌレート発泡体
Ａ、Ｂ及びＣを作つた。
Ａ、Ｂ及びＣを作つた。
上記の「ポリイソシアネート１」の代りに「ポリイソ
シアネート２」（実施例１と同じ）を用いた以外は上記
と同じ三つの処方組成から三つの対応する発泡体も作つ
た。
シアネート２」（実施例１と同じ）を用いた以外は上記
と同じ三つの処方組成から三つの対応する発泡体も作つ
た。
このようにして得られた六つの発泡体を、酸素インデ
ツクス試験（ASTM2863）に付し下記の結果を得た。
ツクス試験（ASTM2863）に付し下記の結果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−93038（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−101624（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−54319（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−201818（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−37840（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (10)
- 【請求項１】ポリメチレンポリフエニルポリイソシアネ
ート組成物と多官能性活性水素化合物とを発泡体形成条
件下で反応させることからなり、そのポリイソシアネー
ト組成物がジイソシアネートを20重量％より多く含ま
ず、かつ１分子当り５個よりも多くのイソシアネート基
を有するポリイソシアネートを20重量％より多く含まな
いことを特徴とする硬質発泡体の製造方法。 - 【請求項２】ポリイソシアネート組成物が、重量基準で
０〜20％のジフエニルメタンジイソシアネート、40〜80
％のジメチレントリフエニレントリイソシアネート、５
〜20％のポリメチレンポリフエニレンテトラー及びペン
ターイソシアネート及び０〜20％のより高級なポリメチ
レンポリフエニレンポリイソシアネートを含む特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ポリイソシアネート組成物のNCO含量が32
〜33.3重量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】ポリイソシアネート組成物が15重量％より
多くのジイソシアネートを含まない特許請求の範囲第１
または２項記載の方法。 - 【請求項５】ポリイソシアネート組成物が、１分子当り
５個より多くのイソシアネート基を有するポリイソシア
ネートを10重量％より多く含まない特許請求の範囲第１
〜４項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】ポリイソシアネート組成物は25℃において
1000センチポアズ以下の粘度である特許請求の範囲第１
〜５項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】多官能性活性水素化合物がポリオール、ポ
リアミン、水またはこれらの１種またはそれ以上の混合
物である特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項８】ポリイソシアネート組成物が化学量論量よ
りも多い量で、三量化触媒と一緒に使用される特許請求
の範囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】触媒が、下記式 の塩と、下記式 の塩と、の混合物 （上記式中、Ｍはアルカリ金属またはテトラアルキルア
ンモニウムを表わし、Ｑは第II A族金属または亜鉛を表
わし、そしてR1、R2及びR3は同一であるか相異なってい
てよく、水素、低級アルキル、シクロアルキル、フエニ
ルまたはアルキルフエニルを表わす。） からなる特許請求の範囲第８項に記載の方法。 - 【請求項１０】NCOインデックスは500よりも大きい特許
請求の範囲第９項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8712364 | 1987-05-26 | ||
| GB878712364A GB8712364D0 (en) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | Rigid foams |
| US07/414,569 US5356943A (en) | 1987-05-26 | 1989-09-29 | Rigid foams |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63309512A JPS63309512A (ja) | 1988-12-16 |
| JP2675816B2 true JP2675816B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=26292285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63129420A Expired - Lifetime JP2675816B2 (ja) | 1987-05-26 | 1988-05-26 | 硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5356943A (ja) |
| EP (1) | EP0294110B1 (ja) |
| JP (1) | JP2675816B2 (ja) |
| AU (1) | AU1667988A (ja) |
| DE (1) | DE3883854T2 (ja) |
| ES (1) | ES2058279T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA883499B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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