JPS5993038A - ポリイソシアネ−ト組成物 - Google Patents
ポリイソシアネ−ト組成物Info
- Publication number
- JPS5993038A JPS5993038A JP57200581A JP20058182A JPS5993038A JP S5993038 A JPS5993038 A JP S5993038A JP 57200581 A JP57200581 A JP 57200581A JP 20058182 A JP20058182 A JP 20058182A JP S5993038 A JPS5993038 A JP S5993038A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- diphenylmethane diisocyanate
- formula
- diphenylmethane
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一分子当りのイソシアネート基の個数が実質的
に３以上であって、しかもインシアネート基含有量が多
いポリイソシアネート組成物に係る。
に３以上であって、しかもインシアネート基含有量が多
いポリイソシアネート組成物に係る。
一般に用いられている実質的に３官能以上のポリイソシ
アネート組成物としては、（１）３官能以上のポリオー
ルとジイソシアイ・−ト化合物とを反応して得られるポ
リイソシアネート組成物、（２）ジイソシアネートを三
量化反応によって重合したイソシアヌレート基含有ポリ
イソシ、アネート糸ｌ成ｒ１勿、（３）へキサメチレン
ジイソシアネートを水と反応して得られるポリイソシア
ネート組成物があげられる。
アネート組成物としては、（１）３官能以上のポリオー
ルとジイソシアイ・−ト化合物とを反応して得られるポ
リイソシアネート組成物、（２）ジイソシアネートを三
量化反応によって重合したイソシアヌレート基含有ポリ
イソシ、アネート糸ｌ成ｒ１勿、（３）へキサメチレン
ジイソシアネートを水と反応して得られるポリイソシア
ネート組成物があげられる。
こね、らのポリイソシアネートに目成勺勿はイソシアネ
ート基の反応を利用して得られるものであるために、一
分子当りの官能基数を上げるためには、イソシアネート
基１５が消費されイソシアネート基含有二宇は低下する
。
ート基の反応を利用して得られるものであるために、一
分子当りの官能基数を上げるためには、イソシアネート
基１５が消費されイソシアネート基含有二宇は低下する
。
インシアネートを得るべく鈎、意検８・］シた結果、本
発明に到達した。
発明に到達した。
本発明の要旨は、アニリンとホルムアルデヒドとの縮合
、それに続く縮合生成物のホスゲン化によってイＵられ
るλ、ｔ−ｇｏ市惜係のジフェニルメタンジイソシア坏
−トおよびｑｓ−，２゜重ｔ ％の下記一般式〔Ｉ〕で
示されるジフェニルメタン系列の多核ポリイソシアネー
トから成るポリイソシアネート混合物 （〔１３式中、ｍは７以上の整数である）カラ、ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを除去し、ジフェニルメタ
ンジイソシアネートの含有量を７０重号チ以下にしだ下
記一般式〔■〕で示されるジフェニルメタン系列の多核
ポリインシアネートを含有するポリインシアイ・−ト混
合物であって、一般式〔■〕におけるｎがｌの化合物で
ある三核体の含有量がス０重−量・プ以上でインシアネ
ート基含有量が２０市量係以上であることを特徴とする
ポリイソシアネート組成物に存する。
、それに続く縮合生成物のホスゲン化によってイＵられ
るλ、ｔ−ｇｏ市惜係のジフェニルメタンジイソシア坏
−トおよびｑｓ−，２゜重ｔ ％の下記一般式〔Ｉ〕で
示されるジフェニルメタン系列の多核ポリイソシアネー
トから成るポリイソシアネート混合物 （〔１３式中、ｍは７以上の整数である）カラ、ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを除去し、ジフェニルメタ
ンジイソシアネートの含有量を７０重号チ以下にしだ下
記一般式〔■〕で示されるジフェニルメタン系列の多核
ポリインシアネートを含有するポリインシアイ・−ト混
合物であって、一般式〔■〕におけるｎがｌの化合物で
ある三核体の含有量がス０重−量・プ以上でインシアネ
ート基含有量が２０市量係以上であることを特徴とする
ポリイソシアネート組成物に存する。
（〔１３式中、ｎはＯまたは正の整数である。）本発明
に係るポリイソシアネート組成物は実′７Ｉｒ的にジフ
ェニルメタンジイソシアネートを含才ないのでも鐸■気
による身体への悪影４ｐが極めて少なく生理的に無害で
ある。また同一の架橋密度をイ（多るために必要とされ
る量が、他のポリイソシアネート組成物と比較して少二
１１・ですみ経済的に有利である。加えて本発明に係る
ポリイソシアネート組成物を使用した湿気硬化型ウレタ
ン塗料はジフェニルメタンジイソシアネートを多［なに
含有したジフェニルメタン系の多核ポリイソシアネート
から成るポリイソシアイード混合物を使用した場合と比
べて塗装時のダレが少なく、渋た、光沢も改善されると
いう特長を持つ。
に係るポリイソシアネート組成物は実′７Ｉｒ的にジフ
ェニルメタンジイソシアネートを含才ないのでも鐸■気
による身体への悪影４ｐが極めて少なく生理的に無害で
ある。また同一の架橋密度をイ（多るために必要とされ
る量が、他のポリイソシアネート組成物と比較して少二
１１・ですみ経済的に有利である。加えて本発明に係る
ポリイソシアネート組成物を使用した湿気硬化型ウレタ
ン塗料はジフェニルメタンジイソシアネートを多［なに
含有したジフェニルメタン系の多核ポリイソシアネート
から成るポリイソシアイード混合物を使用した場合と比
べて塗装時のダレが少なく、渋た、光沢も改善されると
いう特長を持つ。
以下、本発明をさらに詳細に説明するに、本発明に使用
されるジフェニルメタンジイソシアネ−１・と前足一般
式〔１〕で示されるジフェニルメタン系列の多核ポリイ
ソシアネートから成るポリイソシアネート混合物は、゛
アニリンとホルムアルデヒドとを塩酸水溶’６’ｉ中で
縮合して得られる多官能ポリアミンを通常クロルベンゼ
ン中でホスゲンと反応し溶剤を除去することによって得
られる。組成は反応条件によって異るが、通常２３〜ｇ
Ｏ雷’１％ ％のジフェニルメタンジイソシアネート
およびｑｓ−，２ｏ重楚係の前足一般式〔Ｉ〕で示され
るジフェニルメタン系列の多核ポリイソシアネートを含
有する。また、この原料中には、カルボジイミド、ウレ
トンイミンが含有される賜金がある。
されるジフェニルメタンジイソシアネ−１・と前足一般
式〔１〕で示されるジフェニルメタン系列の多核ポリイ
ソシアネートから成るポリイソシアネート混合物は、゛
アニリンとホルムアルデヒドとを塩酸水溶’６’ｉ中で
縮合して得られる多官能ポリアミンを通常クロルベンゼ
ン中でホスゲンと反応し溶剤を除去することによって得
られる。組成は反応条件によって異るが、通常２３〜ｇ
Ｏ雷’１％ ％のジフェニルメタンジイソシアネート
およびｑｓ−，２ｏ重楚係の前足一般式〔Ｉ〕で示され
るジフェニルメタン系列の多核ポリイソシアネートを含
有する。また、この原料中には、カルボジイミド、ウレ
トンイミンが含有される賜金がある。
しかして、このようなポリイソシアネート混合物の市販
品としては、一般にクルードＭＤ工の名で呼ばれている
ポリイソシアネート混合物たとえば、化成アップジョン
社のＰＡＰニー／、３ｋ、ＰＡＰニー−〇（商標）、日
本ポリウレタン社のミリオネートＭＲ（商標）等があげ
られる。
品としては、一般にクルードＭＤ工の名で呼ばれている
ポリイソシアネート混合物たとえば、化成アップジョン
社のＰＡＰニー／、３ｋ、ＰＡＰニー−〇（商標）、日
本ポリウレタン社のミリオネートＭＲ（商標）等があげ
られる。
これらのポリインシアネート混合物からジフェニルメタ
ンジイソシアネートを除去することにより目的とするポ
リイソシアネート組成物を得ることができる。ジフェニ
ルメタンジイソシアネートを除去する方法としてｉａ：
、抽出分離法、蒸留法があげられるが、ｍ膜蒸留による
除去法が１ｇ−適である。その条件は適宜選ばれ、例え
ば後記実施例で示すように／ ｇ Ｏｃ、 ０．／ ｔ
ｏｒｒで蒸留することにより、ジフェニルメタンジイン
シアネートを除去することができる。
ンジイソシアネートを除去することにより目的とするポ
リイソシアネート組成物を得ることができる。ジフェニ
ルメタンジイソシアネートを除去する方法としてｉａ：
、抽出分離法、蒸留法があげられるが、ｍ膜蒸留による
除去法が１ｇ−適である。その条件は適宜選ばれ、例え
ば後記実施例で示すように／ ｇ Ｏｃ、 ０．／ ｔ
ｏｒｒで蒸留することにより、ジフェニルメタンジイン
シアネートを除去することができる。
かくして得られるポリイソシアネー） ｆ＜Ｈ成物は、
前示一般式〔■〕で表わされるジフェニルメタン系列の
多核ポリイソシアネートを主成分として含有するもので
ある。そして本発１．１＋］の目的と合致するためには
、ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量は／θ重
計係以下、更に好ましくは左ＩＩ以下に、前足一般弐ｍ
におけるｎが／の化合物に和尚する三核体の含有量はユ
θ＠量係以上、更に好プしくけ３θ小量係以上にする必
要がある。またゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ーで測定した分子量でポリスチレン換’ｙｌｙｏ万以上
の成分を実質的に含有しないことが好凍しい。
前示一般式〔■〕で表わされるジフェニルメタン系列の
多核ポリイソシアネートを主成分として含有するもので
ある。そして本発１．１＋］の目的と合致するためには
、ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量は／θ重
計係以下、更に好ましくは左ＩＩ以下に、前足一般弐ｍ
におけるｎが／の化合物に和尚する三核体の含有量はユ
θ＠量係以上、更に好プしくけ３θ小量係以上にする必
要がある。またゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ーで測定した分子量でポリスチレン換’ｙｌｙｏ万以上
の成分を実質的に含有しないことが好凍しい。
さらに、インシアネート基含有量が２０重分チ以上であ
る必要がある。
る必要がある。
ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量が１０″Ｍ
量ヴより犬であると生理的に無害であるとは言い郁く、
寸た、架橋密度も高いとは言えず、本発明の目的とは合
致しない。三核体の含有量がコθ重重量上り少い場合に
ａ：著しく高粘度のポリイソシアネート混合物が得られ
るために取り扱い、作業性が悪く商品としての価値を持
たない。ポリスチレン換１１１ｏ万以上のｊ５ｙ分を含
有する場合も同様である。インシアネート基含有量がλ
θ重邪二チより少い場゛合も同様である。
量ヴより犬であると生理的に無害であるとは言い郁く、
寸た、架橋密度も高いとは言えず、本発明の目的とは合
致しない。三核体の含有量がコθ重重量上り少い場合に
ａ：著しく高粘度のポリイソシアネート混合物が得られ
るために取り扱い、作業性が悪く商品としての価値を持
たない。ポリスチレン換１１１ｏ万以上のｊ５ｙ分を含
有する場合も同様である。インシアネート基含有量がλ
θ重邪二チより少い場゛合も同様である。
ゲルパーミェーションクロマトグラフィーによる分子量
は東洋ソーター社製ＨＬＯ，ｒ（７コＵＲを用いＴＨＦ
溶剤グ０ｃで測定した値である。各成分の含有、１ｄ、
は戸１途不めた倹畳線より計算した値である。インシア
ネート基含有−ｆＡ： −Ｂ’、 ｎ−ブチルアミン法
で測定した値である。
は東洋ソーター社製ＨＬＯ，ｒ（７コＵＲを用いＴＨＦ
溶剤グ０ｃで測定した値である。各成分の含有、１ｄ、
は戸１途不めた倹畳線より計算した値である。インシア
ネート基含有−ｆＡ： −Ｂ’、 ｎ−ブチルアミン法
で測定した値である。
本発明組成物は、従来クルードＭＤ工が使用サレテイた
分野、すなわち、ウレタンフオーム、二液型ウレタン塗
料、二液型ウレタン接着剤、湿気硬化ハリウニ／タン塗
料、湿気硬化へリウレタン接着剤、１５物バインダー用
硬化剤、ウレタンエラストマーｈｉ７；に使用できるこ
と１ｔｉもちろんであるが、更に、ユ核体含計が多いた
めにイ（パ用されていなかった分野、たとえば、磁気テ
ープ、フロッピーティスフに塗布される磁性塗料用硬化
剤としても使用できる。
分野、すなわち、ウレタンフオーム、二液型ウレタン塗
料、二液型ウレタン接着剤、湿気硬化ハリウニ／タン塗
料、湿気硬化へリウレタン接着剤、１５物バインダー用
硬化剤、ウレタンエラストマーｈｉ７；に使用できるこ
と１ｔｉもちろんであるが、更に、ユ核体含計が多いた
めにイ（パ用されていなかった分野、たとえば、磁気テ
ープ、フロッピーティスフに塗布される磁性塗料用硬化
剤としても使用できる。
寸だ、湿父硬化型接着剤、塗料として使用する場合従来
のクルードＭ ＤＩではｒ４ｉ独で使用すると連紗した
皮膜が形成せず非常にもろいものしか（）られなかった
が、本発明に係るポリイソシアイ、−） ４１１成物は
、単独で使用した場合にも光沢のある連胱した皮膜が形
成され、フィルムフォーマ−等の添加を必要としない１
７！！気硬化型接沿剤又け？ｍ ｆ”ｌとして使用する
ことができる。
のクルードＭ ＤＩではｒ４ｉ独で使用すると連紗した
皮膜が形成せず非常にもろいものしか（）られなかった
が、本発明に係るポリイソシアイ、−） ４１１成物は
、単独で使用した場合にも光沢のある連胱した皮膜が形
成され、フィルムフォーマ−等の添加を必要としない１
７！！気硬化型接沿剤又け？ｍ ｆ”ｌとして使用する
ことができる。
次に本発明を実施例により説明するが本発明はその要旨
を超えない限り、これらの実が１１例に限定されるもの
ではない。々お、以下において係ケ」：重１：１°ヂを
示す。
を超えない限り、これらの実が１１例に限定されるもの
ではない。々お、以下において係ケ」：重１：１°ヂを
示す。
実施例／
化成アップジョン社製クルードＭ ＤＩ ＰＡＰニー、
２０Ｃ商標、ジフェニルメタンジインシアネート、２５
〜ダタ係、前示一般式［１）の多核ポリイソシアネート
７５〜！ｒ１％、インシアネート基含有量２ ｇ 、ｇ
％ ）をｌざＯＣＯ，／ ｔｏｒｒで薄ＵＫ 蒸留し
、ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量がλチ以
下、３核体の含有量が、？５係、イソシアイ・−ト基含
有おａ乙、θ重州係、１■大分子−情（含有カｙ分の分
子−：を−の最大値）３万左０００（ポリスチレン換ｎ
）のポリイソシアネート、ｌ１ｌ（放物を得た。このポ
リイソシアネート組成物は、前示一般式〔ｕ〕の多核ポ
リイソシアネートを主成分とし、その粘度は当初予期し
た値よりはるかに低く、ｇｏ’６で２１００ｃｓｔであ
った。
２０Ｃ商標、ジフェニルメタンジインシアネート、２５
〜ダタ係、前示一般式［１）の多核ポリイソシアネート
７５〜！ｒ１％、インシアネート基含有量２ ｇ 、ｇ
％ ）をｌざＯＣＯ，／ ｔｏｒｒで薄ＵＫ 蒸留し
、ジフェニルメタンジイソシアネートの含有量がλチ以
下、３核体の含有量が、？５係、イソシアイ・−ト基含
有おａ乙、θ重州係、１■大分子−情（含有カｙ分の分
子−：を−の最大値）３万左０００（ポリスチレン換ｎ
）のポリイソシアネート、ｌ１ｌ（放物を得た。このポ
リイソシアネート組成物は、前示一般式〔ｕ〕の多核ポ
リイソシアネートを主成分とし、その粘度は当初予期し
た値よりはるかに低く、ｇｏ’６で２１００ｃｓｔであ
った。
実施例コ
化成アップジョン社製クルードＭＤ工 ＰＡＰ’ｌ−ｔ
、ｔＳ （商標、ジフェニルメタンジイソシアネート３
５〜３５チ、前示一般式Ｃ１）の多核ポリイソシアネー
ト乙！〜グ！チ、インシアイ、−トノｉｊ；含有「魁３
／係）を／ｇθ’ｌ：：： ０．／ ｔｏｒｒでｖｆ
１１’！７７＜ ｍ Ｌジフェニルメタンジイソシア坏
−トの含有量が、２多以下、３核体の含有量３Ｓ係、イ
ソシアイ・−ト基含有量２ｇ。θ係、最大分子七°λ万
（ポリスチレン換算）のポリイソシアネート糸目酸物を
得た。このポリイソシアネート組成物は前示一般式〔■
〕の多核ポリイソシアイ・−トを主成分とし、その粘度
はｇＯＣで３００ ｃｓｔであった。
、ｔＳ （商標、ジフェニルメタンジイソシアネート３
５〜３５チ、前示一般式Ｃ１）の多核ポリイソシアネー
ト乙！〜グ！チ、インシアイ、−トノｉｊ；含有「魁３
／係）を／ｇθ’ｌ：：： ０．／ ｔｏｒｒでｖｆ
１１’！７７＜ ｍ Ｌジフェニルメタンジイソシア坏
−トの含有量が、２多以下、３核体の含有量３Ｓ係、イ
ソシアイ・−ト基含有量２ｇ。θ係、最大分子七°λ万
（ポリスチレン換算）のポリイソシアネート糸目酸物を
得た。このポリイソシアネート組成物は前示一般式〔■
〕の多核ポリイソシアイ・−トを主成分とし、その粘度
はｇＯＣで３００ ｃｓｔであった。
試験例／
ＰＡＰニー７３！、ＰＡＰＩ−コθ、実施例／で１ｊ＋
られたポリイソシアネート組成物、実施例−で得られた
ポリイソシアネート組成物を、それぞれｌミルのアプリ
ケーターで軟鋼板上に塗布し、−週間室温で放ｔ６シた
。この塗膜の６０″反射率を表−／に示す。６θ０反射
率測だ法は：ｆＸＢ Ｋ ！ｆ４′００による。
られたポリイソシアネート組成物、実施例−で得られた
ポリイソシアネート組成物を、それぞれｌミルのアプリ
ケーターで軟鋼板上に塗布し、−週間室温で放ｔ６シた
。この塗膜の６０″反射率を表−／に示す。６θ０反射
率測だ法は：ｆＸＢ Ｋ ！ｆ４′００による。
表 −７
試験例ａ
下記表−一の組成で＠利液を調製し、ｌミルのアプリケ
ーターでガラス板上に塗布した彼ｇｏＣで３０分乾燥し
た。イ１）られた塗膜の耐溶剤ｔ１−をトルエン／酢醒
ｎ−ブチル−／／／の混合溶剤を綿に含ませ塗膜面を２
０回こすることにより判定した。ＰＡＰニー／’３３を
用いた塗膜は、かなり溶解したのに対し、実施例λで得
られたポリイソシアイ・−ト混合物を用いた塗膜は、や
や溶解するものの膜としての形状を保持した。
ーターでガラス板上に塗布した彼ｇｏＣで３０分乾燥し
た。イ１）られた塗膜の耐溶剤ｔ１−をトルエン／酢醒
ｎ−ブチル−／／／の混合溶剤を綿に含ませ塗膜面を２
０回こすることにより判定した。ＰＡＰニー／’３３を
用いた塗膜は、かなり溶解したのに対し、実施例λで得
られたポリイソシアイ・−ト混合物を用いた塗膜は、や
や溶解するものの膜としての形状を保持した。
表−２
川
注−／ ＵＯＯ社製塩化ビニル−酢酸ビニル−ポリビ
ニルアルコール共爪合物、商標 性−２日本ポリウレタン社製ＴＤ工糸エラストマー、商
標 注−３化成アップジョン社製クルードＭＤ工、商標 注−グ メチルエチルケトン／メチルイソブチルケトン
／トルエン＝ ／／／／／ （重量比）試験例３ ＰＡＰＩ−／、７ｊ及び実施例／で得られたポリイソシ
アネートなそれぞれトルエンで希釈してフォードカップ
（Ｊ工Ｓ Ｋ ！；ｌ／−０，２による）で２０秒にな
るように調製し、垂ＩＧに立てた試”板に３０μに力る
ようにスプレーした。ＰＡＰニー／３Ｓは著しくダレが
生じたのに対し実施例１で得られたポリイソシアネート
はほとんどターレカ：なく作業１１″が著しく改善され
ることがわかった。
ニルアルコール共爪合物、商標 性−２日本ポリウレタン社製ＴＤ工糸エラストマー、商
標 注−３化成アップジョン社製クルードＭＤ工、商標 注−グ メチルエチルケトン／メチルイソブチルケトン
／トルエン＝ ／／／／／ （重量比）試験例３ ＰＡＰＩ−／、７ｊ及び実施例／で得られたポリイソシ
アネートなそれぞれトルエンで希釈してフォードカップ
（Ｊ工Ｓ Ｋ ！；ｌ／−０，２による）で２０秒にな
るように調製し、垂ＩＧに立てた試”板に３０μに力る
ようにスプレーした。ＰＡＰニー／３Ｓは著しくダレが
生じたのに対し実施例１で得られたポリイソシアネート
はほとんどターレカ：なく作業１１″が著しく改善され
ることがわかった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名
Claims (1)
- （１） アニリンとホルムアルデヒドとの、縮合、そ
れに続く縮合生成！吻のホスゲン化によって得られる２
、ｔ −ｆｆ Ｏ重句係のジフェニルメタンジインシ
アネートおよび７５〜２０重訃チの下記一般式〔■〕で
示されるジフェニルメタン系列の多核ポリイソシア洋−
トから成るポリイソシアネート混合物 （〔１９式中、ｍは７以上の整数である）から、ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを除去し、ジフェニルメタ
ンジイソシアイ・−トの含有量を７０重量係以下にした
下記一般式Ｃｌ）で示されるジフェニルメタン系列の多
核ポリイソシアネートを含有するポリイソシアネート混
合物であって、一般式〔■〕におけるｎが／の化合物で
ある三核体の含有量が２０重量係以上で、インシアネー
ト基含有量が、２Ｏｖ量係以上であることを特徴とする
ポリイソシアネート組成物 （〔１９式中、ｎはＱ−ｊｌたＣよ正の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200581A JPS5993038A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | ポリイソシアネ−ト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57200581A JPS5993038A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | ポリイソシアネ−ト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993038A true JPS5993038A (ja) | 1984-05-29 |
Family
ID=16426714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57200581A Pending JPS5993038A (ja) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | ポリイソシアネ−ト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993038A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63309512A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-12-16 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物 |
| JPH03172315A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法 |
| US5461091A (en) * | 1991-10-17 | 1995-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Heat curable cathodic electrocoating composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5683459A (en) * | 1979-11-12 | 1981-07-08 | Bayer Ag | Diphenylmethane type polyisocyanate mixture and its use as additive toadhesive |
-
1982
- 1982-11-16 JP JP57200581A patent/JPS5993038A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5683459A (en) * | 1979-11-12 | 1981-07-08 | Bayer Ag | Diphenylmethane type polyisocyanate mixture and its use as additive toadhesive |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63309512A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-12-16 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 硬質発泡体の製造方法及びポリイソシアネート組成物 |
| JPH03172315A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法 |
| US5461091A (en) * | 1991-10-17 | 1995-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Heat curable cathodic electrocoating composition |
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