JPS6323920A - 付加化合物、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエポキシドとアミンとの反応によって得ら
れうる付加化合物及びその付加化合物の塩に関する。更
に本発明は付加化合物及びその塩の製造並びに染料、特
に顔料に対する分散剤として天然又は合成、好ましくは
有機媒体中でこれを使用する方法に関する。

固体分散液の製造には、しばしば界面活性物質を使用さ
れ、しかもこの物質は液状媒体中に固体を分散する際に
装置にかかる費用を低減させねばならない。この界面活
性物質は一般に染料分散液の使用技術上の特性に影響を
与える。

顔料結合剤系に対しては、はとんど可能な限シ高い凝集
安定性、着色力及び光沢並びに良好な流動性質を得よう
と努力されている。本発明の課題は固体分散液に対する
助剤を調製し、固体分散液の使用技術上の、特に上記性
質を改良することである。

米国特許第３．８５３，７７０号明細書からポリエポキ
シドと第二アミンとから成る付加化合物は公知であり、
これは繊維材料用柔軟化洗浄剤として適する。ポリエポ
キシドは２〜７個の核を有するフェノールーホルムアル
デヒドーノボラソクであり、そのヒドロチシ基は２．３
−エポキシプロビル基でエーテル化されている。使用さ
れる第二アミンは２個の長鎖アルキル−又はアルケニル
基を有する。

更にヨーロッパ特許出願第００４４８１６号明細書から
エポキシド樹脂用硬化剤として適する付加化合物は公知
である。この化合物はポリエポキシドと数倍過剰のジア
ミン又はポリアミンとの反応によって得られる。この場
合ポリエポキシドは核平均数２．２〜５．４を有する、
２，３−エポキシドプロピル基でエーテル化されたクレ
ゾール−ホルムアルデヒド−ノボラックである。

しかし従来技術の前記付加化合物は顔料結合剤系の使用
技術上の性質、たとえば凝集安雉性、光沢作用、着色力
又は流動性を全く改良しない又はほんの僅かにしか改良
しない。

本発明の対象は一般式（Ｉ） （式中ｎば２〜１０、好ましくは４〜６の数を、Ｒは水
素原子又はＣ１−Ｃ２４’−アルキル基、好ましくは−
Ｈ又はＣ１−０４アルキル基、特にメチル基を、 Ｘは２．３−エポキシプロビル基を示す。）ニ相当する
エポキシド１又は数種と一般式（ＩＩ）Ｒ１はＣ−原子
数８〜２４、好ましくは１２〜２０の飽和又は不飽和脂
肪族ア ルキル基を、 ＲばＣｌ−ＣＩ２アルキレン基、好ましくはＣ２−ｃ６
アルキレン基、特にプロピレンを示す。） なるアミン１又は数種と並びに一般式（■１）、（Ｉｎ
Ｉ３）　（ＩｎＩ３）及び（■４）〔式中 Ｒ４″ばＮ−原子と一緒にヘテロ環状環系であシ、これ
は場合により更に置換されている、Ｒ３は水素原子又は
Ｃｌ−Ｃ２４アルキル基、好ましくは−Ｈ又はｃｉ−Ｃ
１２アルキル基、特に−Ｈ又はｃｌ−Ｃ４アルキル基を
、 Ｒ４は飽和又は不飽和の、単環状又は多環状Ｃ−原子数
２−２２の環系又は相互に式構成員−ＣＨ２−、−０−
、−８−、−ＣＯ−、−８ｏ−、−８０２−。

−正一又は上記構成員の組み合せによって結合する上記
環系２又は数種を示し、但し上記環系又は結合した環系
のグループは場合により−Ｒ５、・・ロゲン原子、たと
えば−Ｆ、−ＣＩ又は−Ｂｒ　、　−０Ｒ５，−ＮＲ”
Ｒ６，−ＣＯＯＲ５，−ＣＯＮＲ５Ｒ６゜−ＮＲ”Ｃ０
Ｒ６，−ＣＮ　、−ＣＦ３及び−Ｎ０２　なる群から選
ばれた残基１又は数種によって置換されている、この場
合−Ｒ５及び−Ｒ６は相互に無関係に−Ｈ又はＣＩ−Ｃ
２４−アルキル基、好ましくは−Ｈ又はＣ４−ＣＩ２ア
ルキル基、特に−Ｈ又はＣｌ−Ｃ４アルキル基を示す、 あるいは式−Ｒ７−ＮＲ８Ｒ９（式中Ｒ７はＣ２−Ｃ２
００−アルキレン残基であり、これは酸素原子によって
中断されていてよい、♂及びＲ９は相互に無関係に−Ｈ
又はＣｌ−Ｃ２４アルキル基、好ましくは−Ｈ又はＣｌ
−Ｃ１２アルキル基、特に−Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキル
基を示す。）なる残基、あるいは式（ｍ　ａ　）又は（
ｍｂ） （ＣＨＲ）ｙ　ＮＲ（ＣＨＲｌｏ）ｙ　ＮＲ８Ｒ９（ｍ
ａ）−（ＣＨＲｌｏ）−Ｎ〔（Ｃ）ＩＲｌｏ）ｙ−ＮＲ
８Ｒ９〕２（■ｂ）（式中ｙは相互に無関係に夫々２〜
６の整数、ｍは１〜６の整数、Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０及び
Ｒ１１は相互に無関係に−Ｈ又はＣｌ−Ｃ２４−アルキ
ル基、好ましくは−Ｈ又はＣ１−０４アルキル基を示す
。）なる残基、 あるいは式−Ｒ−ＯＲ（式中ＲはＣ−原子数２〜３０の
アルキル基であシ、これは−〇−及び（又は）−獄　　
　によって中断されていてよい、Ｒは−Ｈ又はＣｌ−Ｃ
２４−アルキル基、特に−Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキル基
、特に−Ｈ又はＣ１−Ｃ，４アルキル基を示す。）なる
残基を示し、ＡはＣｌ−Ｃ３０−アルキレン残基、好ま
しくはｃｌ−Ｃ１ｏアルキレン残基、特にＣ１−Ｃ６ア
ルキレン残基を、 Ａ”はＣ１−０１２−アルキレン残基、好ましくばＣ２
−Ｃ６アルキレン残基、特にエチレン又はプロピレンを
示し、 ｑはＯ又は１、好ましくは１である。〕なるアミンの群
から選ばれたアミン少なくとも１個とを、式（Ｉ）なる
ポリエポキシドのエポキシ基１〜９９％、好ましくは１
０〜９０％、特に２０〜７０％と式（Ｉ［）なるアミン
１又は数種とを及びエポキシ基９９〜１％、好ましくは
９０〜１０％、特に３０〜８０％と式（■１）〜（■４
）なるアミンの群から選ばれたアミン１又は数種とを反
応させる全割合で反応させ、次いで場合により得られた
生成物と酸とを反応させることを特徴とする、ポリエポ
キシド１又は数種とアミンとを反応させ、場合により引
き続き酸で塩形成することによって得られる付加化合物
及びその塩である。

式（■２）なるアミンに於てＲは−Ｈ又はＣ１−Ｃ４ア
ルキル基　Ｒ４は芳香族炭素環状環系又は飽和又は不飽
和へテロ環状環系、特にヘテロ芳香族環系又は前記二価
の式構成員によって結合する前記環系１又は数種を示し
、この際前記環系又は結合した環系のグループは場合に
よシ前述の残基によって置換されていてよいことを特徴
とする本発明による付加化合物及びその塩が特に重要で
ある。

更に、式（■１）なるアミンに於てＲ”はＮ−原子と一
緒になって、好ましくは５又６員成ヘテロ環状環を示し
、これに更にペンゾール環１又は数種が融合されていて
よく、環系は場合により更にその他の残基、たとえばア
ルキル基、特ニＣ１−Ｃ４アルキル基、アルコキシ基、
特ニＣ１−Ｃ４アルコキシ基によって置換されているこ
とを特徴とする本発明による付加化合物が特に重要であ
る。

また、式（■２）なるアミンに於てＲ３は−Ｈ又はｃｌ
−Ｃ４アルキル基　Ｒ４は式（ｍａ）　（式中ｙは夫々
相互に無関係に２又は３の数、ｍは１，２又は３の数、
Ｒ１０は相互に無関係に−Ｈ又はメチル基、Ｒ８，Ｒ９
及びＲ１１は相互に無関係に−Ｈ、メチル基又はエチル
基を示す。）なる残基を示すことを特徴とする本発明に
よる付加化合物及びその塩が特に重要である。

式（■３）又は（■４）なるアミンに於てＲ４ハ単環又
は多環、好ましくは単環の炭素環状芳香族環系を示し、
これは場合により更に置換されている、本発明による付
加化合物及びその塩が特に重要である。

式（■３）又は（■４）なるアミンに於てＲ４はへテロ
環状環であり、これは場合により更に置換され、好まし
くは５又は６員成ヘテロ環状環を含有し、この環にその
他のペンゾール核又は数種のペンゾール核が融合されて
いてよい、本発明による付加化合物及びその塩も特に重
要である。

本発明の対象は前記付加化合物及びその塩の製造方法で
ある。

本発明による付加生成物をポリエポキシドと第−及び第
ニアミノ基を有する化合物−ここでアミンと略称する−
との反応によって製造する。

エポキシドとして前記一般式（Ｉ）に相当するノボラッ
クを基体とする市販の多官能性エポキシドが適する。た
とえばこれは従来技術に従ってフェノール又はアルキル
フェノールをホルムアルデヒドと縮合し、次いでフェノ
ール性ヒドロキシ基とエピクロルヒドリンとを反応させ
ることによって得られる（たとえばｙ、　（：：ｈｉｎ
　％エポキシ樹脂、Ｓｕｐｐｌｍ、　Ａ、　ＳＲＩ　イ
ンターナショナル（’１９８３）参照）。これは平均官
能度３〜１１、好ましくは５〜７、及びエポキシ基モル
あだジェポキシ当量１５〜ａｏｏｇ　％好ましくは１７
０〜２４０ｇを有する。その際平均官能度は平均分子量
とエポキシ当量との商である。

一般式（Ｉ）（式中Ｒは水素原子又はＣＩ　Ｃ４アルキ
ル基、たとえばメチル−、エチル−、プロブ−１−イル
−、プロブ−２−イル−、ブドー１−イル−、ブドー２
−イル−１２−メチル−プロブ−２−イル−又は２−メ
チル−プロブ−１−イル基、好ましくはメチル基を示す
。）に相当するポリエポキシドが特に重要である。

一般式（Ｉ）はおおよその式として記載され、その際特
にエポキシ基の導入に於ける副反応に基づきすべての残
基Ｘの１００％が２，３−エポキシプロビル基を示さな
い市販のポリエポキシドも意味する。その場合おおよそ
の式（Ｉ）はすべてのＸの２５％が他の残基、たとえば
２，３−ジヒドロキシ−プロブ−１−イル−及び３−ク
ロル−２−ヒドロキシ−プロブ−１−イル−基並びにポ
リエポキシドの製造に通学生じるポリマーエーテルの残
基を示すポリエポキシドを包含する。

式（Ｉ）なる適する市販のポリエポキシドに対する例は
、商品名アラルシト（Ａｒａｌｄｉｔ）　ＥＣＮ１２７
３（平均ｎ＝５、Ｒ＝２−メチル基、エポキシ当量２２
５）、アラルシトＥＣＮ１２９９（平均ｎ　＝　５、Ｒ
＝２−メチル基、エポキシ当量２３５）　、アラルシト
ＥＣＮ　１２８０　（平均ｎ＝４．１、Ｒ＝２−メチル
基、エポキシ当量２３０）　（チバガイギー社）；商品
名グリｏ＝ト（Ｇｒｉｌｏｎｉｔ）　ＥＳＮ　１３８　
（Ｒ＝　Ｈ％エポキシ当量１８０ＸＥＭＳ−ヘミ−社）
：商品名エボトー　ト　（Ｅｐｏ　Ｔｏｈｔｏ）　ＹＣ
ＤＮ−７０１，７０２，７０８，７０４（Ｒ＝２−メチ
ル基、エポキシ当量２００〜２３０）、エボ）　−）　
ＹＤＰＮ−６３８（Ｒ＝　Ｈ，−１−ポキシ尚量約１８
０）（東邦化成社）：商品名エピクロン（Ｅｐｉｃｌｏ
ｎ）Ｅ−６６５，６７３，６８０，６９５（Ｒ＝　２−
メチル基、エポキシ当量２００〜２５０Ｘ犬日本社）並
びに商品名リュータボックス（Ｒｕｔａｐｏｘ）　０３
００　（Ｒ＝　Ｈ、エポキシ当量的１８５）（バケライ
ト社）である。

アミンは前記一般式（ｎ）、（ＩＩｌｌ）、（ＩＩＩ２
）、（Ｎ３）及び（■４）で要約される。

式（ｎ）の代表物質はたとえば次の長鎖脂肪族アミン、
特に脂肪アミンである： オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テト
ラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルア
ミン、オクタデセニルアミン、ココヤシ脂肪ア、ミン、
オレイルアミン、ステアリルアミル獣脂アミン並びにア
ミノプロピル基を有する対応する腐導体、たとえば獣脂
プロピレンジアミン、ラウリルプロピレンジアミン及び
Ｎ、Ｎ−ビス（アミノプロピル）−獣脂アミン。

式（■１）なるペテロ環状アミンに対する例は、たとえ
ば非置換の及び置換されたイミダゾール、ベンズイミダ
ゾール、チアゾール、モルホリン、ピロリジン、ピペリ
・ジン、イミダシリン、イミダゾリジン及びヘキサメチ
レンイミンである。

適する式（■２）なるアミン（式中Ｒ４は環系又は結合
した環系のグループを示し、但しこの環系は前述の置換
基を有していてよい）は、芳香族、ヘテロ環状及び脂環
式アミン、たとえばアニリン、アルキルアニリン（トル
イジン、キシリジン及びＮ−アルキルアニリン）、ハロ
ケンーー、ジハロゲン−及ヒドリハロゲンアニリン、ア
ミノベンゾニリルオリド、アミノフェノール及ヒアミン
フェノールエーテル（アニンジン及びフェネチジン）、
アミノヒドロキノンジメチルエーテル、アミルゾルシン
ジメチルエーテル、アミン安息香酸エステル、アミノベ
ンズアミド、アミノ安息香酸、アミノベンゾニトリル、
ニトロアニリン及びジニトロアニリン、フェニレンジア
ミン、４．４−ノアミノージフ二二しンメタン、４．４
−／アミノージシクロヘキシルメタン、３．３−７メチ
ルー４，４−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン、２−
ニトロ−４−アミノ−ジフェニルスルホン、２−アミノ
−ジフェニルアミン、３−アミノ−アセトフェノン、ア
ミンナフタリン、ジアミノナフタリン、アミノナフトー
ル、アミノフルオレン、アミノアントラセン、アミノピ
レン及び特にヘテロ環状アミン化合物、たとえばアミノ
ピリジン、アミノカルバゾール、アミノキノリン、アミ
ノピリミジン、アミノプリン、アデニン、アミノトリア
ゾール、アミノベンズイミダゾール、アミノベンズイミ
ダシロン、アミノチアゾール、アミノベンズチアゾール
、アミノピラゾール、アミノビラゾロン及びアミノチア
ジアゾールである。

この場合芳香族又はヘテロ芳香族環系を有するアミンが
好ましい。

適する式（■２）なるアミンは、式中にば−Ｒ７−ＮＲ
８Ｒ９又は式（ｍ　ａ　）もしくは式（Ｉ［Ｉｂ）なる
残基を示し、但し式中のＲ７，Ｒ８，Ｒ９、Ｒ１０，Ｈ
ｌｌ。

ｙ及びｍは上述の意味を有する脂肪族ジー及びポリアミ
ンであり、たとえば１，２−ジアミノエタン、１，３−
ジアミノプロパン、１．４−ブタンジアミン、１，６−
ジアミツヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、テトラエチレンベントアミン、ペンタ
エチレンへキサミン、ジプロピレントリアミン、ｌ、２
−プロピレンジアミン、３−アミノ−１−メチルアミノ
プロパン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルア
ミノプロピルアミン、３−アミノ−１−（シクロへキシ
ルアミノ）−プロパン、１−ジエチルアミン−４−アミ
ノペンタン、ネオペンタジアミン、４，９−ジオキサド
デカン−１，１２−ジアミン、４．７．１０−　）リオ
キサトリデカンー１，１３−ジアミン、ビス（３−アミ
ノプロピル）ポリテトラヒドロフラン、後者は分子量７
５０〜２２００　を有するのが好ましい、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−１，８−プロピレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ　
、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−メチルプロピレンジアミン
、２−ジメチルアミノエチルアミン、２−ジエチルアミ
ノエチルアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、２−ジ
イソプロピルアミンエチルアミン、ジメチルアミノネオ
ペンタンアミン、４，７−シオキサデカンー１，１０−
ジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ニトリルト
リスエチルアミン及びビス（３−アミノプロピル）メチ
ルアミンである。

式（Ｉ［Ｉ２）　（式中Ｒ４は−Ｒ１２−ｏＲ１３ヲ示
シ、但シＲ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）な
るヒドロキシ−、アルコキシ−及びポリオキシアルキル
アミンも適する。これはたとえばアミンエタノール、３
−アミノプロパツール、２−アミノ−２−メチル−エタ
ノール、２−アミノ−１−メチル−エタノール、２−（
２−アミノエトキシ）−エタノール、２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノーレレ、２−アミノブタノール、
２−アミノプロパツール、ネオペンタノールアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）エタノールアミ
ン、３−エトキシプロピルアミン、８−（２−エチルヘ
キソキシ）プロピルアミン及び２−エトキシエチルアミ
ンである。

適する式（■３）及び（■４）なるアミンは、アミノア
ルキル−、アミノアルキルアミノ−又はアミノアルキル
アミノアルキル基で置換された炭素環状芳香族化合物又
はヘテロ環状化合物であり、これは夫々の環系に更にそ
の他の置換基を有することができる。

その際環系はたとえばペンゾール、ナフタリン、トリア
ゾール、ピリミジン、ピペリジン、ビロール、ピロリジ
ン、ピペラジン、イミダゾール、イミダシリン、モルホ
リン、トリアジン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾ
ール及びカルバゾールである。その他の置換基として好
ましくは次の基が挙げられる： Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、たとえば−Ｆ、
−Ｃ１及び−Ｂｒ、水酸基、Ｃ１−０４アルコキシ基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カ
ルボキシ基、カルボアルコキシ基、カルボアルキルアミ
ノ基、カルボジアルキルアミド基、アルカノイルアミノ
基、Ｎ、Ｎ−アルカノイル−アルキル−アミノ基、Ｎ、
Ｎ、Ｎ−アルカノイルジアルキルアミン基、シアン基、
トリフルオルメチル基、ニトロ基。この際夫々記載され
たアルキル−又はアルカノイル基はｃ−ｉ子を１〜４又
は２〜５有するのが好ましい。

式（■３）及び（■４）なるアミンの好ましい代表物は
、たとえば２−（Ｉ−ピロリジル）−エチルアミン、２
−（Ｉ−ピペリジル）−エチルアミン、１−（２−アミ
ノプロピル）−ピペリジン、１−（２−アミノエチル）
−ピペラジン、４−（３−アミノプロピル）−モルホリ
ン、２−（４−モルホリニル）−エチルアミン、１−（
３−アミノプロピル）−イミダゾール、１−（２−アミ
ノエチル）−イミダシリン、（２−アミノエチル）−ピ
リジン、ピコリルアミン、トリプトアミン、フルフリル
アミン、テトラヒドロフルフリルアミン、２．５−ジヒ
ドロ−２，５−ジメトキシ−フルフリルアミン、２−ア
ミノメチルチオフェン、ベンジルアミン、フェニルエチ
ルアミン、メトキシフェニルエチルアミン、１−メチル
−３−フェニルプロピルアミン、Ｎ−エチルーＮ−アミ
ノメチル−３−メチルアニリン、６−フェニル−２−）
チルヘキシルアミン−４及び４−アミノプロピル−ベン
シルアミン０ 好ましい本発明による付加化合物の製造に於て、その反
応性の点で著しく相異しない式（Ｉ［）及び式（■１）
ないしく■４）なるアミンの組み合せが有効である。２
個より多いアミンの使用が有利である。アミンと式（Ｉ
）なるポリエポキシドとの反応の場合、多官能性エポキ
シドのすべてのエポキシ基の好ましくは１０〜９０％、
特に２０〜７０％と式（ｎ）なるアミン１又は数種の第
一アミノ基とを反応させる、及びすべてのエポキシ基の
好ましくは９０〜１０％、特に８０〜３０％と式（■１
）、（ｍ２）、（ｍａ）及び（■４）なるアミン１又は
数種の第一、又は第一アミ７基がない場合は第ニアミノ
基とを反応させる。エポキシ基の数と式（ＩＩ）及び（
■１）ないしく■４）なるアミン分子の全体数との割合
は、好ましくは１：０．８〜１：１、特に１：０．９〜
１：１である。エポキシ基の数と式（Ｉ［）及び（■１
）ないしくｍ４）なるアミン分子の全体数との割合が１
：０．８より大きい場合、使用された溶剤中でもはや溶
解しないよシー層大きい分子量の生成物が、架橋によっ
てますます増加した量で生じる。

付加化合物の製造方法に関しては種々の方法で実施する
ことができる。式（Ｉ）なる多官能性エポキシドを一反
応工程で式（ｎ）及び（■１）ないしく■４）なる使用
されうるアミンの混合物と反応させる。その際 ａ）多官能性エポキシドを予め存在させ、アミンの混合
物を急速に加える又は好１しくばｂ）アミンの混合物を
予め存在させ、多官能性エポキシドを加える。

本発明による付加生成物の製造は有機溶剤中で行われる
。これは反応成分に対して不活性である又はその反応性
は反応成分に対して不活性好ましくは完全に溶解する。

これはたとえば炭化水素、特に芳香族炭化水素、たとえ
ばドルオール、キジロール、エチレンペンゾール；塩素
化炭化水素、たとえば１，２−ジクロルエタン、トリク
ロルエタン及ヒ特ニクロルベンゾール：アルコール、好
ましくはブタノール、インブタノール、ペンタノール及
びヘキサノール；エチレンクリコールエーテル及ヒフロ
ピレンクリコールエーテル、タトエハエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、フロピレン
ゲリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル；エステル、タトえばＮ−ブチルア
セタート、メチルグリコールアセタート及びエチルグリ
コールアセタート並びにアミド、たとえばジメチルホル
ムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン−（２）が挙げら
れる。

本発明による付加化合物の製造のだめの反応は、θ℃〜
１８０℃、好ましくは４０℃〜１２０℃の温度で実施す
る。反応成分を初めに４０〜１２０℃の高められた温度
で混合するのが好ましい。溶剤は使用領域に応じて反応
混合物中に残存する。但しこの際溶液の固形分割合は好
ましくは４０％まで、特に１５〜３０％である。又は溶
剤を蒸留によって除去する。

本発明による付加化合物をその塩の形で水性溶液の形で
使用しなければならない場合、一般に前もって有機溶剤
を減圧蒸留し、残存する残留物を存在する塩基性基の数
に相当する化学量論量の無機又は有機酸で中和するのが
好ましい。

有機モノカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオ
ン酸の塩が有利である。また多官能性カルボン酸、たと
えばマレイン酸、フマール酸、シュウ酸、酒石酸又はク
エン酸を使用することができる。

多官能性エポキシドと式（ＩＩ）及び（■１）ないしく
■４）なる使用される成分との反応速度及び反応経過は
反応成分自体の種類だけに基づくのでなく、使用される
溶剤の性質にも依存する。

場合により触媒の存在が必要である。酸性及び塩基性触
媒が適する。非置換の及び置換されたフェノール、芳香
族及び脂肪族カルボン酸、サリチル酸、安息香酸及び乳
酸、たとえばルイス酸、たとえば三フッ化ホウ素及び三
塩化アルミニウムが特に好ましい。

反応の終了は反応混合物のエポキシド含有率から認める
ことができる。エポキシド含有率をＩＲ−スペストル分
析によって又はエポキシ当量として滴定による分析で測
定することができる。滴定測定を次の様にして実施する
：正確に量シ取った試料にジクロルメタン／氷酢酸−混
合物で希釈し、これに四級化されたアンモニウムハロゲ
ンド塩、たとえばヨウ化テトラブチルアンモニウムの特
定量を加える、次いでこの溶液を氷酢酸中の過塩素酸に
対して指示薬としてクリスタルヴイオレソトを用いて滴
定する。この際酸はハロゲン化水素を遊離し、これは速
やかにエポキシ基に付加する。ハロゲン化水素がもはや
付加せず、したがってこれが過剰に存在する場合、指示
薬の色の変化が生じる。反応混合物の正確なエポキシ当
量を測定するために、反応開始前に純粋なアミン成分に
対する盲検値を測定し、滴定の際の反応の終了を注意し
々ければならない。

水で希釈可能な有機溶剤系中で固体、特に顔料の表面上
に適用することができる本発明による付加生成物並びに
水性系中で固体上に適用することができるその塩が特に
好ましい。その際この方法で調製された固体、特に顔料
は有機媒体中で特に良好に分散することができる。しか
し改良された分散性は、本発明による付加生成物を固体
に有機媒体中でその分散化の間引き続き添加した場合も
認められる。

したがって本発明の対象は、本発明による付加化合物及
びその塩を固体に対する分散剤として使用することでも
ある。

本発明による付加化合物を固体、特に顔料に対する分散
剤として有機媒体中で使用するのが好ましい。

無機顔料としてたとえば白色及び着色顔料、たとえば二
酸化チタン、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カ
ドニウム、セレン化カドニウム、酸化鉄、酸化クロム、
クロマート顔料】アルミニウム、アンチモン、クロム、
鉄、コバルト、銅ニッケル、チタン及び亜鉛なる元素か
ら成る、顔料として適する混合酸化物並びに顔料混合物
及び特にカーボンブラックが適スル。

適する有機顔料としてたとえば次のものが挙げられる：
アゾ顔料、アザメチン、アザポルフィン、キナクリドン
、フラバンスロンー　アンザンスロンー及ヒヒランスロ
ン顔料、ナフタリンテトラカルボ／酸の、ペリレンテト
ラカルボン酸の、チオインジゴの、ジオキサジンの及び
テトラクロルイソインドリノンの誘導体、レーキ顔料、
たとえば酸基含有固体とマグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、バリウム、アルミニウム、マンガン、コ
バルト及ヒニッケルなる元素との塩、並びに上記顔料の
顔料混合物。

本発明による付加化合物を固体表面上に適用するには種
々の方法がある。この処理を顔料の合成の間又はその後
に、顔料の仕上げ工程で又は次の加工工程で使用媒体中
で行うことができる。助剤の適用を顔料合成の間又は仕
上げ工程と組み合せて行うのが特に有利である。

タイプに応じて本発明による付加化合物−以下分散剤と
呼称する−の適用を顔料上に水性懸濁液の形で、水−溶
剤混合物の形で及び溶剤中で行うか又は分散剤を粉末形
で顔料粉末と混合することができる。

粉末混合物の製造に、た七えば先ず分散剤の溶剤を留去
し、残存する作用物質を冷却下に粉砕し、その後顔料と
分散剤を十分に混合する。

分散剤の作用物質の単離はその他の乾燥処理によっても
行うことができる。

最適な流動学的及び染色特性を得るために、顔料を顔料
表面１平方メートルあたシ本発明による分散剤０．８〜
１０ｍｇ、特に顔料表面１平方メートルあたり分散剤０
．６〜５ｍｇで被覆する又は本発明による分散剤と混合
する。懸濁液の形で顔料を被覆することは、２０℃〜対
応する顔料の仕上げ温度で、好ましくは５０〜１５０１
？、で１〜６時間以内で５−ないし１５倍の液体中で実
施する。分散剤の作用物質を顔料表面上に水性懸濁液の
形で適用する場合、分散剤は少なくとも一部水溶性であ
るのが有利である。顔料表面上に分散剤を適用しおえだ
後に、顔料を直ちに単離することができる。

その他の好ましい実施形態に於て、分散溶剤は、たとえ
ばイソブタノール、ドルオール、キジロール又はクロル
ベンゾールを最後に水蒸気蒸留で除去し、顔料を水性懸
濁液から単離する。

更に分散剤を適用前に水性塩溶液に変えることができる
。分散剤が水蒸気と共に容易に蒸発する溶剤である場合
、この変化を極めて簡単な方法で実施することができる
。その際分散剤溶液に酸、たとえば低級カルボン酸、た
とえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸の少なくとも当量全
加える。その後溶剤を場合により水の同時添加下に水蒸
気蒸留する。分散剤塩の得られた水性溶液を顔料懸濁液
に加え、２−３時間攪拌する。

その後塩基性化合物、たとえば苛性ンーダ溶液の添加に
よって塩基性分散剤を遊離し、更に攪拌した後顔料を単
離する。

その他の処理変法に於て、分散溶液に酸、たとえば低級
カルボン酸の少なくとも当゛量を加え、顔料の被覆をこ
の溶液で実施する。その後顔料を直接又は塩基性分散剤
の遊離後に上述の様に、好ましくは水性顔料懸濁液から
分散剤を前もって除去した後にたとえば水蒸気蒸留によ
って単離することができる。顔料の被覆を、たとえば顔
料仕上げの際に存在する水／溶剤混合物又は溶剤中で実
施するのも有利である。その際分散剤溶剤及び顔料懸濁
液の溶剤は同一であり、それによって溶剤の分離後溶剤
の付加的な分留を実施する必要がない場合に有益である
。

分散剤が対応する溶剤中で使用できない場合、分散剤の
作用物質を使用可能な、それぞれ顔料−溶剤系に適する
形に変える、すなわち作用物質を単離し、調製に適する
溶剤中に溶解するのが重要である。溶剤として低級の有
機カルボン酸の使用が特に有利である。というのは要求
された付加化合物が弱塩基性性質を有するからである。

この場合調製後有機酸を中和する又は顔料懸濁液を弱ア
ルカリ性にするのが有用である。

更に本発明による分散剤を界面活性剤と組み合せて使用
するのが有利である。界面活性剤としてアニオン、カチ
オン及び非イオン化合物、タト、ｔＪｄ’アルキルスル
フアート、アルキルスルホナート、アルキルスルホート
、アルキルベンソールスルホナート、’ｌ？にラウリル
スルフアート、ステアリルスルフアート、ドデシルスル
ホナート、オクタデシルホスファート、ドデシルペンゾ
ールスルホナート及ヒスルホコハク酸エステル；・脂肪
酸とタウリン又はヒドロキンエタンスルホン酸から成る
縮合生成物、樹脂面けん、アルキルフェノール、脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸及び脂肪酸アミドのアル
キル化生成物；特にノニルフェノール、ドデシルフェノ
ール、ラウリルアルコール、ココヤシ脂肪アルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ココヤシ
脂肪アミン、獣脂アミン、ステアリルアミン、・オレイ
ルアミン、ココヤシ脂肪酸、ステアリン酸又はオレイン
酸と２−１０モル、好ｔＬ＜は５−３０モルのエチレン
オキシドから成る反応生成物；オキシエチル化されたア
ルキルフェノール及び脂肪アルコールとクロルスルホン
酸及びホスホルオキシクロリドとから成る反応生成物が
適当である。カチオン界面活性剤は第四級アンモニウム
塩、たとえばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロ
リドが適する。

上記界面活性剤を単独で又は混合物として使用すること
ができる。この界面活性剤の添加を夫々仕上げの前、そ
の間又はその後に行うことができる。しかし界面活性剤
及び分散剤を顔料形成の同一段階で加える必要はない。

本発明により調製された粉末顔料は、すべての表面−被
覆系、特に通常顔料となすのが困難である系、たとえば
ＴＳＡ　−ＮＡＤ　（熱硬化性アクリル−非水性分散液
の略）及び１ハイソリツド（ｈｉｇｈ　５ｏｌｉｄ）“
で申し分のない流動学的性質、たとえば優れた光沢、良
好な流動性及び良好な凝集安定性を示し、同時に染色特
性に、たとえば無地色被覆に於ける透明度及び色調の純
度に有効に影響する。

安定性をテストするために、次の例中に記載される付加
生成物を顔料上に適用する又は固体、特に顔料を有機液
体又は表面被覆系中に分散するために使用する。表面−
被覆系として多くの公知の系から、合成脂肪酸と無水フ
タール酸とから成る媒体−泊の、非乾燥アルキド樹脂を
基体とする、及びブタノールエーテル化されたメラミン
樹脂を基体とするアルキド−メラミン樹脂（ＡＭ）並び
に非水性分散液を基体とするアクリル樹脂焼付はフェス
（ＴＳＡ−ＮＡＤ）が選択される。

この表面被覆剤を用いて製造された焼付は被覆で使用技
術上の性質、特に光沢を試験する。光沢測定は２０℃の
角度でＤＩＮ６７５８０に従って（ＡＳＴＭＤ５２３）
塗膜−鋳物上で１マルチグロス（ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ
）　’−グｏスメーター（Ｂｙｋ社）を用いて行われる
。更に分散表面被覆剤中に分散した後、系の粘度をビス
コスバーチュラ（Ｖ　１ｓｃｏｓｐａｔｕｌａ）を用い
て判定する。はぼすべての場合、本発明による付加化合
物の使用は顔料化された表面被覆剤の粘度の明白な減少
を生じる。付加物溶液の粘度測定を回転粘度メーターＲ
Ｖ３　（ハツクＱ（ａａｋｅ）社）で実施し、粘度値を
２０℃で秒あたりの剪断速度２９２．５で表わす。次の
例で本発明による付加化合物の製造及びその使用を詳述
する。その他に明記しない限り、１部′は重量部を示す
。

製造例１ 攪拌容器中にラウリルプロピレンジアミン１３．９部（
ラウリル残基の組成＝３％ＣＩ６．２３％Ｃ１４，７８
％Ｃ１２，１％Ｃ１０％　　ヨード数く３）、２−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾール２．９部及びメトキシプ
ロパツール８３．５部を一緒に加え、７０℃に加熱する
。この溶液中にこの温度で、メトキシプロパツール６０
部中に溶解されだ式（Ｉ）（ｎ＝２−メチル基、ｎ　＝
　５、エポキシ当量２２５、アラルシトＥｃＮ１２７８
、チバガイギー社）のような構造に相当するポリエポキ
シド２２．５部を急速に加え、反応混合物を５時間９０
℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し、澄
明であり、粘度η＝　７３　ｍｐａ、ｓ及び固形分割合
２１．５％を有する。

製造例１ａ 製造例１に於て２−アミノ−１，２，４−トリアゾール
を５−アミノベンズイミダシロン５．１部に代えた場合
、同等の使用技術上の特性を有する生成物の弱く帯赤色
に呈色した澄明溶液が得られる（粘度＋７＝　２６　ｍ
Ｐａ、ｓ　）。

製造例１ｂ 製造例１に於て２−アミノ−１，２，４−１−リアゾー
ルを３−アミノピレン７．６部に代えた場合、同様に良
好な分散性質を有する弱く帯褐色に呈色した、澄明な溶
液が得られる（粘度η＝１７ｍｐａ、ｓ）。

製造例２ 攪拌容器中に獣脂プロピレンジアミン１７．４部（獣脂
残基の組成：６５％Ｃ１８，３０％Ｃ１６，５％Ｃ１４
、ヨード数３６±５）、アニリン４．７部及びイソブタ
ノール１４２．５部を一緒に加え、１０５℃に加熱する
。この溶液中にこの温度で、インブタノール８０部中に
溶解された、製造例１から得られたポリエポキシド２２
．５部を加え、反応混合物を６時間１０５℃で攪拌する
。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色しかつ澄明であり、
粘度’７　＝　１７ｍＰａ、ｓ及び固形分含有率１６．
７Ｘを有する。

製造例２ａ 製造例２ａに於て獣脂プロピレンジアミン２７．８部及
びアニリン１６９部を使用した場合、同様に良好な分散
性質を有する生成物が得られる。

製造例３ 攪拌容器中でステアリルアミン１３部（組成＝６５％Ｃ
１８，３０％Ｃ１６，５％Ｃ１４、ヨード数＜４）、２
−ジエチルアミノ−エチルアミン５．８部及ヒメトキシ
プロバノール８０．６部を混合し、８０℃に加熱する。

この溶液中にこの温度でメトキシプロパツール５９．８
部中に溶解された式（Ｉ）［ｎ＝２−メチル基、ｎ＝６
、エポキシ当量２３５、アラルシトＥＣＮ１２９９、チ
パカイギー社〕のような構造に相当するポリエポキシド
２３．５部を加え、反応混合物を４時間８０℃で攪拌す
る。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し、粘度η＝＝　
７５　ｍＰａ、ｓ及び固形分割合２３．２％を有する。

製造例３ａ 製造例３に於てステアリルアミン５．３部及び２−ジエ
チルアミノ−エチルアミン９．３部を使用した場合、同
等の分散作用を有する生成物が得られる。

製造例４ 攪拌容器中でＮ、Ｎ−ビス（アミノプロピル）−獣脂ア
ミン１９．１部、Ｎ−メチルピロリドン６５部中に溶解
したアデニン６．８部、フェノール０．７部及びジエチ
レングリコールジメチルエーテル３２．７部を混合し、
１００℃に加熱する。

この溶液中にこの温度でジエチレングリコールジメチル
エーテル４０部中に溶解された、製造例１から得られた
ポリエポキシド２２．５部を加え、反応温度を５時間１
２０℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し
、澄明であり、粘度１　＝＝　０．２４ｍｐａ、ｓ及び
固形分割合２６Ｘを有する。

製造例５ ｆｉ拌容器中にラウリルブロビレンジアミン１３．９部
、２−アミノ−６−メトキシ−ベンズチアゾール５．９
部、サリチル酸０．７部及びキジロール１８２．７部を
一緒に加え、９０℃に加熱する。次いでキジロール６０
部中に溶解した、製造例１から得られたポリエポキシド
２２．５　部を加え、反応混合物を４時間１００℃で攪
拌する。

得られた溶液はコハク色を呈し、澄明であり、粘度η＝
　５２　ｍｐａ、ｓ及び固形分含有率１８％を有する。

製造例６ 攪拌容器中にオレイルアミン１４．１部（組成：８３％
Ｃ１８，１２％Ｃ１６，４％Ｃ１４，１％Ｃ１２、ヨー
ド数７８±５）、４．７．１０−　）−ジオキサトリデ
カン−１，１３−ジアミフ１１部並びにエチレングリコ
ールモノエチルエーテル４部及びｎ−ブチルアセタート
１部から成る混合物１００部を一緒に加え、６０℃に加
熱する。この溶液中にこの温度でメトキシプロパツール
、９０．４部中に溶解した、製造例３から得られたポリ
エポキシド２３．５部を加え、反応混合物を４時間８５
℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し、澄
明であシ、粘度η＝　２８　ｍＰａ、ｓ及び固形分割合
２０％を有する。

製造例７ 攪拌容器中に獣脂プロピレンジアミン１７．４部、ｐ−
トルイジン１５．４部及びエチレングリコールモノエチ
ルエーテル１１１．２　部ｔ−−ＲＫ　加え、５０℃に
加熱する。この溶液中にこの温度でエチレングリコール
モノエチルエーテル７０部中に溶解した、製造例１から
得られたポリエポキシド２２．５部を急速に加え、反応
混合物を６時間８０℃で攪拌する。得られた溶液はコノ
・り色を呈し、澄明であシ、粘度η＝　４２ｍｐａ、ｓ
及び固形分含有率２０％を有する。

製造例７ａ 製造例７に於てｐ−）ルイジンを４−アミノアニソール
６．２部に代えた場合、同等の分散作用を有する生成物
が得られる（溶液の粘度η＝２３　ｍｐａ、　ｓ）。

製造例７ｂ 製造例７に於てｐ−）ルイジンを４−アミン安息香酸６
．８部に代えた場合、はんの僅かに劣る使用技術上の性
質を有する生成物が得られる（溶液の粘度η＝　４８ｍ
Ｐａ、ｓ）。

製造例７Ｃ 製造例７に於てｐ−トルイジンを４−ニトロアニリン６
．９部に代えた場合、同様に良好な分散性質を有する生
成物が得られる（溶液の粘度η＝　２４　ｍｐａ、ｓ）
。

製造例７ｄ 製造例７に於てｐ−トルイジンを４−アミノ−フェノー
ル５．４部に代えた場合、類似の分散作用を有する生成
物が得られる（溶液の粘度η＝　５４　ｍＰａ、　ｓ）
。

製造例７ｅ 製造例７に於てｐ−トルイジンをイミダゾール３．４部
に代えた場合、同様に良好な分散力を有する生成物が得
られる（溶液の粘度η＝２９ｍＰａ、　ｓ　）。

製造例７ｆ 製造例７に於てｐ−）ルイジンを１，３−ジアミノプロ
パン３．７部に代え、イソブタノールを溶剤として使用
し、全反応工程を１５０℃で実施した場合、はんの僅か
に劣る分散性質を有する生成物が得られる（溶液の粘度
η＝　１８ｍＰａ、ｓ）。

製造例７ｇ 製造例７に於てｐ−）ルイジンを２−メチルイミダゾー
ル４．１部に代え、メトキシプロパツールを溶剤として
使用した場合、同等の性質を有する生成物が得られる（
溶液の粘度η＝２３ｍｐａ、ｓ）。

製造例７ｈ 製造例７ｇに於て、２−メチルイミダゾールを２−アミ
ノベンズイミダゾール６．２部を代えた場合、同様に良
好な使用技術上の性質を有する生成物が得られる（溶液
の粘度η−５３ｍＰａ、ｓ）。

製造例７１ 製造例７に於てｐ−１ルイジンを４−二トローＮ−メチ
ルアニリン７．６部に代え、フエノール０．７部を加え
た場合、良好な分散性質を有する生成物が得られる（溶
液の粘度η＝　７０ｍＰａ、ｓ）。

製造例７に 製造例７に於てｐ−トルイジンをジエチルトリアミン５
．２部に代えた場合、類似の使用技術上の性質を有する
生成物が得られる（溶液の粘度η＝　１５ｍＰａ、ｓ）
。

製造例７１ 製造例７に於てｐ−）ルイジンをエタノールアミン３．
１部に代えた場合、同等の分散作用を有する生成物が得
られる（溶液の粘度η＝１５ｍＰａ、ｓ）。

製造例８ 攪拌容器中にＮ、Ｎ−ビス（アミノプロピル）−獣脂ア
ミン７．６部、獣脂アミン８部（獣脂残基の組成＝６５
％Ｃ１８，３０％Ｃ１６，５％Ｃ１４、ヨード数４５±
５）、３−メトキシ−プロピルアミン３．６部及びｎ−
ブタノール９８．６部を一緒に加え、９０℃に加熱する
。溶液中にこの温度でｎ−ブタノール６０部中に溶解さ
れた式（Ｉ）（：Ｒ＝Ｈ及びエポキシ当量１８０　、グ
リロニ）　（Ｇｒｉｌｏｎｉｔ）　ＥＳＮ　、　ＥＭＳ
−ヘミー社）のような構造に相当するポリエポキシド１
８部を加え、反応混合物を４時間１１０℃で攪拌する。

得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し、澄明であシ、粘度
η＝　７１　ｍｐａ、ｓ及び固形分含有率１９．１％を
有する。

製造例９ 攪拌容器中にオレイルアミン１４．１ｍ、４−クロルア
ニリン３．２部、ヘキサメチレンジアミン１．４ｇ及び
！チレンクリコールモノエチルエーテル１２５．７部を
一緒に加え、６５℃に加熱する。溶液中にこの温度でメ
トキシプロパツール９０部中に溶解された式（Ｉ）（ｎ
＝２−メチル基、ｎ＝１及びエポキシ当量２３０、アラ
ルシトＥＣＮ１２８０．チバガイギー社）のような構造
に相当するポリエポキシド２３部を加え、反応混合物を
５時間９０℃で攪拌する。得られた溶液は弱い帯黄色に
呈色し、澄明であり、粘度η＝６５ｍｐａ、ｓ及び固形
分含有率１６．２％を有する。

製造例１０ 製造例７ｆに従って得られた、インブタノール中の２０
％分散剤溶液５００部に攪拌下でインブタノール１００
０部及びギ酸２００部を加え、３０分間５０℃で攪拌す
る。次いで水１０００部を加え、インブタノールを共沸
蒸留で除去し、濃縮された共沸物の水性相を蒸留たまり
中に戻す。蒸留の終了後、分散剤のギ酸塩を有する弱い
ギ酸の７．５−８％溶液１９０〜２００部が得られる。

製造例１１ ギ酸を酢酸に代えた他は製造例１０と同様に処理した場
合、付加物の対応する酢酸塩の８％溶液約２００部が得
られる。

製造例１２ 製造例７１によって得られた、エチレングリコールモノ
エチルエーテル中の２０％分散剤溶液２００部を減圧で
蒸発する。残存する樹脂様の残渣を低温に冷却下、たと
えば固形のｃｏ２の添加によって粉砕する。白色微粉末
が得られる。

製造例１３ 製造例７ｋによって得られた２０％分散剤のエチレング
リコールモノエチルエーテル溶液２００部に攪拌下に水
５０部及びプロピオン酸２７５部を加える。次いで攪拌
下域圧で２０−３　Ｑ　ｍｍＨｇ　　でプロピオン酸、
水及びエチレングリコールモノエチルエーテルから成る
混合物を留去する。

約２０％分散剤のプロピオン酸溶液が生じる。

製造例１４ 乾固する。生じる樹脂様の残渣を２０％分散剤溶液が得
られる量のプロピオン酸に溶解する。

製造例１５ 攪拌容器中に獣脂プロピレンジアミン９．５部、ビス（
３−アミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン１１００
１９．５ｍ及ヒエチレングリコールモノエチルエーテル
１００．４部を一緒に加え、５０℃に加熱する。この溶
液にこの温度でエチレングリコールモノエチルエーテル
６０部に溶解された、製造例１からのポリエポキシド１
１．３部を加え、反応混合物を４時間８０℃で攪拌する
。

得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し、澄明であり、固形
分割合２０％を有する。

製造例１６ 製造例１によって得られた２１．５％分散剤溶液１００
部を、攪拌下にＣ，１，ピグメントイエロー１５４８２
．８部と混合し、減圧下に溶剤を留去する。

得られた残留物をラボラトリ−ミルで粉砕し、４０％有
効物質割合を有する微粉末となす。

製造例１７ 製造例７ｆによって得られた２０％分散剤溶液１００部
を、攪拌下にＣＪ、ピグメントイエロー１５４２０部と
混合し、減圧下に溶剤を留去する。

得られた残留物をラボラトリ−ミルで粉砕し、５０％有
効物質割合を有する微粉末となす。

製造例１８ 製造例７ｇによって得られた２０％分散剤溶部１００部
に氷酢酸２．７部を加え、１１０分間６０℃で攪拌し、
その後減圧で溶剤を留去する。次いで水性酢酸の添加に
よって分散剤の１０％澄明溶液が得られる。

製造例１９ 製造例１８と同様に製造例７ｋＫよって得られた分散剤
溶液を用いて処理した場合、分散剤の製造された酢酸溶
液の固形分含有率は約１４％である。

製造例２０ 攪拌容器中にオクタデシルアミン１８．５部、フルフリ
ルアミン４．９部及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル９５部を一緒に加え、６０℃に加熱する。溶液中
にこの温度でジエチレングリコールジメチルエーテル５
０部中に溶解された式（Ｉ）（ｎ＝２−メチル基、ｎ＝
５及びエポキシ当量２２５、アラルシトＥＣＮ１２７８
、チバガイギー社）のような構造に相当するポリエポキ
シド２２．５部を加え、反応混合物を５時間９０℃で攪
拌する。得られた溶液は弱ぐ帯黄色に呈色し、澄明であ
り、粘度・”１７．％、”：＝　２５　ｍｐａ、　ｓ及
び固形分含有率２２％を有する。

製造例２０ａ 製造例２０に於てオクタデシルアミン８．１部及びフル
フリルアミン６．９部を使用した場合、僅かに改良され
た使用技術上の性質を有する生成物が得られる。

製造例２１ 攪拌容器中にドデシルアミン１０．２部、１−フェニル
エチルアミン４．２　部及びｎ−ブチルアセター）４１
５部とメチルグリコールアセタート７．２部から成る混
合物５０．７部を一緒に加え、１００℃に加熱する。こ
の溶液にこの温度でキジロール６０部中に溶解した、製
造例２０から得られたポリエポキシド２２．５部を加え
、反応混合物を６時間１２０℃で攪拌する。得られた溶
液は弱く帯黄色を呈し、澄明であり、粘度η＝０、１２
　ｍＰａ、　ｓ及び固形分含有率２５％を有する。

製造例２２ 攪拌容器中にオレイルアミン１．４．１部（組成：８３
％Ｃ１Ｂ、１２％Ｃ１６，４％Ｃ１４，１％Ｃ１２、ヨ
ード数７８±５）、１−（３−アミノプロピル）−イミ
ダゾール６．３部、サリチル酸０．７部及ヒエチレング
リコールモノエチルエーテル１２５．６部を一緒に加え
、７０℃に加熱する。

この溶液中にこの温度で、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル５０部中に溶解された式（Ｉ）（ｎ＝２−メ
チル基、ｎ　＝　５、エポキシ当量２３５、アラルシト
ＥＣＮ　１２９９、チバガイギー社）のような構造に相
当するポリエポキシド２３．５部を急速に加え、反応混
合物を４時間８５℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯
黄色に呈色し、澄明であシ、粘度η＝　１７　ｍＰａ、
ｓ及び固形分割合２０％を有する。

製造例２２ａ 製造例２２に於て、製造例１からのポリエポキシド２２
．６部を使用した場合、同様に良好な使用技術上の性質
を有する生成物が得られる（溶液の粘度１　＝　１４ｍ
Ｐａ、ｓ）。

製造例２３ 攪拌容器中にラウリルプロピレンジアミン１２．６部（
ラウリル残基の組成：３％Ｃ１６，２３％Ｃ１４，７３
％Ｃ１２，１％ＣＩ’０　％　　ヨード数く３）、２−
（４−モルホルニル）−エチルアミン６．５部、フェノ
ールｏ、７ｍ及０：メトキシブロパノール１００部を一
緒に加え、８０℃に加熱する。この溶液中にこの温度で
、メトキシプロパツール５６．５部中に溶解された、製
造例２０から得られたポリエボ草シト２２．５部を加え
、反応混合物を５時間９０１？、で攪拌する。

得られた溶液は弱く帯黄色に呈色しかつ澄明であり、粘
度η＝　２１　ｍｐａ、ｓ及び固形分含有率２１％を有
する。

製造例２３ａ 製造例２３に於てラウリルプロピレンジアミン２０．１
部及び２−（４−モルホルニル）−エチルアミン２．６
部を使用した場合、類似の使用技術上の性質を有する生
成物が得られる。

製造例２４ 攪拌容器中に獣脂プロピレンジアミン１９．１部（獣脂
残基の組成：６５％Ｃ１Ｂ　、３０％Ｃ１６，５％Ｃ１
４、ヨード数３６±５）、２−（Ｉ−ピロリジル）−エ
チルアミン４．０　部及びエチレングリコールモノエチ
ルエーテル１２２．４部ヲーｇに加え、５０℃に加熱す
る。この溶液中にこの温度で、エチレングリコールモノ
エチルエーテル６０部中に溶解された、製造例２ｏがら
得られたポリエポキシド２２．５部を加え、反応混合物
を４時間８０℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯黄色
に呈色しかつ澄明であり、粘度η＝１５ｍＰａ、ｓ及び
固形分含有率２０％を有する。

製造例２４ａ 製造例２４に於て２−（Ｉ−ピロＩＪジル）−エチルア
ミンを４−（２−アミノエチル）−ピリジン４６３部に
代えた場合、同等の分散性質を有する生成物が得られる
（溶液の粘度η＝２８ｍｐａ、ｓ）。

製造例２４ｂ 製造例２４に於て２−（Ｉ−ピロリジル）−エチルアミ
ンを１−（２−アミオニチル）−ピペラジン４．３部に
代えた場合、類似の使用技術上の性質を有する生成物が
得られる（溶液の粘度η＝　２３　ｒｎＰａ、ｓ）。

製造例２４ｃ 製造例２４に於て２−（Ｉ−ピロリジル）−エチルアミ
ンを４−（３−アミノプロピル）−モルホリン５，０部
に代えた場合、同様な良好な分散作用を有する生成物が
得られる（溶液の粘度η”　１４　ｍＰａ、　ｓ　）。

製造例２５ 攪拌容器中に獣脂プロピレンジアミン１９．１部、１−
（３−アミノプロピル）−イミダゾール４．４部、フェ
ノールＯ−７部及びキジロール４７．３部を一緒に加え
、８０℃に加熱する。この溶液中にこの温度でキジロー
ル６０部中ニ溶解された、製造例２０からのポリエポキ
シド２２．５部を加え、反応混合物を４時間１００℃で
攪拌する。得られた溶液はコハク色を呈し、澄明であり
、粘度η＝　０．４１　Ｐａ、ｓ及び固形分割合３０％
を有する。

製造例２５ａ 製造例２５に於てキジロールをエチレンクリコールモノ
エチルエーテルに代え、８０℃で反応した場合、同等の
分散性質を有する生成物が得られる（溶液の粘度η：＝
　ｏ、３７ｐａ、ｓ）。

製造例２５ｂ 製造例２５に於てキジロールをイソブタノールに代え、
全反応工程を１０５℃で実施した場合、同様に良好な分
散作用を有する生成物が得られる（溶液の粘度η＝　０
．２６　Ｐａ、　ｓ）。

製造例２５Ｃ 製造例２５に於て式（Ｉ）ＣＲ＝Ｈ及びエポキシ当量１
８０、グリロニトＥＳＮ　、　ＥＭＳ−ヘミー社）のよ
うな構造に相当するポリエポキシド１８部を使用した場
合、はんの僅かに劣る使用技術上の性質を有する生成物
が得られる。

製造例２６ 攪拌容器中にＮ、Ｎ−ビス（アミノプロピル）−獣脂ア
ミン７，６部、オレイルアミン８．５部、３−メトキシ
−ベンジルアミン５．５部及びペンタノール８０部を一
緒に加え、１００℃に加熱する。溶液中にこの温度でペ
ンタノール５７．２部中に溶解された製造例２５０から
のポリエポキシド１８部を加え、反応混合物を５時間１
１０℃で攪拌する。得られた溶液は弱く帯黄色に呈色し
、澄明であり、粘度η＝７９ｍＰａ、ｓ及び固形分含有
率２２．４％を有する。

製造例２７ 攪拌容器中でステアリルアミン１３部（組成：６５％ｃ
、Ｂ　　、ａｏ％Ｃ１６，５％Ｃ１４、ヨード数く４）
、２−（Ｉ−ピペリジル）エチルアミン３．２部、２−
アミノメチルチオフェン２．８部及ヒシエチレンクリコ
ールジメチルエーテル５０．４部を混合し、７０℃に加
熱する。この溶液中にこの温度でメトキシプロパツール
６０部中に溶解されだ式（Ｉ）ＣＲ＝２−メチル基、ｎ
　＝　４．１　、エポキシ当普２３０　、アラルシトＥ
ＣＮ１２８０、チバカイギー社〕のような構造に相当す
るポリエポキシド２３部を加え、反応混合物を４時間９
５℃で攪拌する。得られた溶液はコハク色に呈色し、粘
度η＝　０．１２　Ｐａ、ｓ及び固形分割合２７．６％
を有する。

製造例２８ 製造例２５ｂに従って得られた、インブタノール中の３
０％分散剤溶液５００部に攪拌下でインブタノール１０
００部及びギ酸２００部を加え、３０分間５０℃で攪拌
する。次いで水１０００部を加え、イソブタノールを共
沸蒸留で除去する。濃縮された共沸物の水性相を蒸留た
まり中に戻す。

蒸留の終了後、分散剤のギ酸塩を有する弱いギ酸の約８
％溶液１９０〜２００部が得られる。

製造例２９ ギ酸を酢酸に代えた他は製造例２８と同様に処理した場
合、分散剤の対応する酢酸塩の８％溶液約２００部が得
られる。

製造例３０ 製造例２４ｂによって得られた、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル中の２０％分散剤溶液２００部を減圧
で蒸発する。残存する樹脂様の残渣を低温に冷却下、た
とえば固朕のＣＯ２の添加によって粉砕する。白色微粉
末が得られる。

製造例３１ 製造例２３によって得られた２０％分散剤のメトキシプ
ロパツール溶液２００部に攪拌下に水５０部及びプロピ
オン酸２７５部を加える。次いで攪拌下減圧で２０−３
０　ｍｍＨｇでプロピオン酸、水及びメトキシプロパツ
ールから成る混合物を留去する。

約２０％分散剤のプロピオン酸溶液が生じる。

製造例３２ 製造例２４Ｃによって得られた、２０％分散剤のエチレ
ングリコールモノエチルエーテル溶液２００部を減圧で
蒸発乾固する。生じる樹脂様の残渣を２０％分散剤溶液
が得られる量のプロピオン酸に溶解する。

製造例３３ 製造例２５ｃによって得られた、２０％分散剤のインブ
タノール溶液２００部を減圧で蒸発乾固する。生じる樹
脂様の残渣をラボラトリ−ミルで乾燥剤の添加下に粉砕
し、微粉末となす。

製造例３４ 製造例２３によって得られた２１％分散剤溶液１００部
に氷酢酸２．７部を加え、１０分間６０℃で攪拌し、そ
の後減圧で溶剤を留去する。次いで６０℃で分散剤の１
５．７％水性溶液が得られる。

製造例３５ 製造例２４によって得られた２０％分散剤溶液１００部
を、攪拌下にＣ，１，ピグメントイエロー１５４１０部
と混合し、減圧下に溶剤を留去する。

得られた残留物をラボラトリ−ミルで粉砕し、４０％有
効物質割合を有する微粉末となす。

使用例Ｉ ＡＭ−又はＴＳＡ−脚一ラツカー１００部中にＣ０１，
ピグメントイエロー１５４１０部（ＤＥＴによる特異的
表面２４ｍ／ｇ）を夫々表中記載された製造例から得ら
れた付加生成物の溶液（Ｉ００％付加生成物１．５部）
の添加下に分散し、これによって生じた被覆を焼き付け
し、その光沢を測定する。

製造例　　　　光沢（ＡＭ）　　　　光沢（ＴＳＡ−Ｎ
ＡＤ）７ａ　　　　　　　　　　　８５ ７ｂ　　　　　　　　　　　８４ ７ｃ　　　　　　　　　　　　８８　　　　　　　　　
　　　　８３７ｄ　　　　　　　　　　　　８６　　　
　　　　　　　　　８１７ｅ　　　　　　　　　　　　
８３ ７ｆ　　　　　　　　　　　　８５　　　　　　　　　
　　　　８８７ｇ　　　　　　　　　　８６ ２２ａ　　　　　　　　　　　　８９　　　　　　　　
　　　　　８５２４ａ　　　　　　　　　　　　８８　
　　　　　　　　　　　　８５２４ｂ　　　　　　　　
　　　　８８　　　　　　　　　　　　　８３２４ｃ　
　　　　　　　　　　　８４　　　　　　　　　　　　
　−２５ａ　　　　　　　　　　　　８４　　　　　　
　　　　　　　　−比較−無添加　　　　　　３０３０ 使用例２ 窩−又はＴＳＡ−ＮＡＤ−ラッカー１００部中にＣ，Ｉ
。

ピグメントレッド１２２４部（ＤＥＴによる特異的表面
ｅ２ｍ２／ｇ）を夫々表中に記載された製造例から得ら
れた付加生成物の溶液（Ｉ００％付加生成物０．４部）
の添加下に分散し、これによって生じた被覆を焼き付け
し、その光沢を測定する。

−〜−１）ト ’（ｎｃ＋）＋ｎ　　　（Ｘ）　　００”ＩＩ　　　ｌ
　　　＋−１１，５ 使用例３ 、Ｗ−又はＴＳＡ−ＮＡＤ−ラッカー１００部中にＣ，
Ｉ。

ピグメントヴアイオレソト１９７部（ＤＥＴ　による特
異的表面３４ｍ／ｇ）を夫々表中記載された製造例から
得られた付加生成物の溶液（Ｉ００％付加生成物０．７
部）の添加下に分散し、これによって生じた被覆を焼き
付けし、その光沢を測定する。

製造例　　　　　光沢（ＡＭ）　　光沢（ＴＳＡ−ＮＡ
Ｄ）ｂ８３ １Ｃ８７ ？　　　　　　　　８２　　　　　　ＴＴ７ａ　　　　
　　　　８４　　　　　７７７ｂ　　　　　　　　　　
　　８２ ７Ｃ８７ ７ｄ　　　　　　　　　　　　８４ ７ｆ　　　　　　　　　　　　８５ ｇ８３ ７ｋ　　　　　　　　　　　　８４ ２２ａ　　　　　　　　９３　　　　　８５２４ａ　　
　　　　　　８１　　　　　−４ｂ８２ ２４ｃ　　　　　　　　８２　　　　　８１２５ａ　　
　　　　　　８２　　　　　−比較−無添加　　　　　
　　　１８３４使用例４ 届−又はＴＳＡ−ＮＡＤ−ラッカー１００部中にＣ，Ｉ
。

ピグメントヴアイオレソト２３３部（ＤＥＴによる特異
的表面８６ｍ７ｇ）を製造例ＩＣから得られた付加生成
物の溶液（Ｉ００％付加生成物０．６部）の添加下に分
散し、これによって生じた被覆上で９０　（ＡＭ）又は
８０　（ＴＳＡ−ＮＡＤ）の光沢値を測定する。製造例
ＩＣから得られた付加生成物の溶液を溶剤に代えた場合
、光沢値６８又は４２を有する被覆が得られる。

使用例５ ＴＳＡ−ＮＡＤ−ラッカー１００部中にＣ，１，ピグメ
ントオレンジ４３４部（ＤＥＴによる特異的表面４６ｒ
ｎ２／ｇ）を製造例ＩＣから得られた付加生成物の溶液
（Ｉ００％付加生成物０．４部）の添加下に分散し、こ
れによって生じた被覆上で８０の光沢値を測定する。製
造例ＩＣから得られた付加生成物の溶液を溶剤に代えた
場合、光沢値５９を有する被覆が得られる。

使用例６ 訓−ラツカ−１００部中にＣ，１，ピグメントレッド１
９４５部ＣＤＥＴによる特異的表面１８ｍ／ｇ）を製造
例ＩＣから得られた付加生成物の溶液（Ｉ００％付加生
成物０．５部）の添加下に分散し、これによって生じた
被覆上で３０の光沢値を測定する。製造例ＩＣから得ら
れた付加生成物の溶液を溶剤に代えた場合、光沢値３０
を有する被覆が得られる。

使用例７ 不透明なγ−変態Ｃ，１，ビグメントヴアイオレット１
９、Ｃ，１，Ｎｏ、７３９００の水性顔料懸濁液４００
部（顔料含有率７．８％）に攪拌下に５０℃で、製造例
７ａによって得られ、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル１８．７部で希釈された２０％分散剤溶液９．３
５部を４５分以内で加える。次いで４時間、５０〜６０
℃で攪拌し、顔料を単離する。

不透明な、流動的に申し分のない帯青赤色顔料が得られ
る。対照として顔料を分散剤を添加しない他は同一条件
で製造する。対照の色は無地色被覆で明らかに乳白濁状
で一層つやがない。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８４ 未処理の対照　　　　：２８ 使用例８ γ−変態Ｃ，１，ピグメントヴアイオレット１９、Ｃ，
１，Ｎｏ、７３９００の水性−イノブタノール性顔料懸
濁液５００部（顔料含有率８．８％、インブタノール含
有率３５％）に７０℃で３０分かけて製造例１０から得
られたギ酸の８％分散剤溶液３３部を加え、２時間７０
℃で攪拌する。その後１０％苛性ソーダ溶液で懸濁液を
９−９．５に調整し、更に３時間７０℃で攪拌する。そ
の後顔料を単離し、乾燥する。

光沢値いＭ−ラッカー）：８３ 未処理の対照　　　：２８ 使用例９ 顔料含有率８％を有する弱アルカリ性水性インブタノー
ル性顔料懸濁液４００部（イソブタノール含有率６０％
；０．５％Ｎａ０Ｈ）を７５℃に加熱する。次いで攪拌
下に５０％プロピオン酸の添加によってｐＨ６，５に調
整する。次いで製造例１３によって得られた分散剤溶液
１４．５５部を３０分かけて滴下し、２時間７５℃で攪
拌する。

次いで１０％苛性ソーダ溶液でｐＨ９−１０に調整し、
更に３時間７５℃で攪拌し、顔料を単離する。優れた流
動性質を有するキナクリドンマゼンタが得られる。

光沢値０Ｍ−ラッカー）：９２ 未処理の対照　　　二３７ 使用例１０ インブタノール含有率３０％を有する顔料懸濁液１００
０部−Ｃ，１，ピグメントレッド１２２の結晶格子の形
でＣ，１，ピグメントレッド１２２、Ｃ，Ｉ。

Ｎｏ、７３９１５　３部及びＣ，１，ピグメントヴアイ
オレット１９　、Ｃ，１，Ｎｏ、７８９００１部から成
るキナクリドン混晶の顔料含有率８％−に５０℃で攪拌
下ニインブタノール７４部で希釈された、製造例１によ
る分散剤溶液３７．２部を３０分かけて加え、次いで３
時間５０〜６０℃で攪拌する。

その後インブタノールを水蒸気蒸留で除去し、顔料を単
離する。

優れた流動性及び染色性質を有する高品質のキナクリド
ンマゼンタが得られる。

光沢値θＭ−ラッカー）：９４ 未処理の対照　　　＝４９ 使用例１１ Ｃ，１，ピグメントレッド１２２　（Ｃ，１，Ｎｏ、７
３９１５）のイソブタノール懸濁液５００部−顔料含有
率７．５％、インブタノール含有率５０％−に沸騰温度
でインブタノール４５部で希釈され、製造例１ａにより
得られた２１．５％分散剤溶液２１．５部を加え、３時
間沸騰温度で攪拌する。

その後インブタノールを水蒸気蒸留で除去し、顔料を単
離する。

流動的に申し分のないキナクリドンマゼンタが得られる
。

光沢値いＭ−ラッカー）：９８ 未処理の対照　　　：２８ 使用例１２ 使用例９で使用された分散剤の代シに製造例１４によシ
得られた分散剤１４．５５部を使用したぜ 他は使用例９と同様に処理した場合、同様に良好な収率
で同様に良好な性質を有する顔料が得られる。

光沢値　　　　　　　：８９ 未処理の対照　　　　二３７ 使用例１３ 使用例１１で使用された分散剤溶液の代りに製造例７ｅ
により得られた分散剤溶液１８．７５部を使用した他は
使用例１１と同様に処理した場合、同様に流動的及び染
色的に申し分のないマゼンタが得られる。

光沢値　　　　　　　＝９６ 未処理の対照　　　　：２８ 使用例１４ 使用例１０で使用された分散剤の代シに製造例７１によ
り得られた分散剤４０部を使用した他は使用例１０と同
様に処理した場合、同様に良好な収率で同様に良好な性
質を有する顔料が得られる。

光沢値　　　　　＝９８ 未処理の対照　　：４９ 使用例１５ 使用例１０で使用された分散剤溶液の代りに製造例７ｋ
により得られた分散剤溶液３６部を使用した他は使用例
１０と同様に処理した場合、同様に被覆剤として優れた
性質を有するキナクリドンマゼンタが得られる。

光沢値　　　　　：８９ 未処理の対照　　＝４９ 使用例１６ 使用例１０で使用された分散剤の代りに製造例７１によ
り得られた分散剤４０部を使用した他は使用例１０と同
様に処理した場合、同様に優れた染色特性を有する流動
的に極めて申し分のないキナクリドン顔料が得られる。

光沢値　　　　　：１００ 未処理の対照　　：４９ 使用例１７ 水性−インブタノール性顔料懸濁液５００部−１−変態
Ｃ，１，ピグメントヴアイオレット１９、Ｃ，１，Ｎｏ
、　７３９００の顔料含有率８％、インブタノール含有
率３５％−を７５℃に加熱し、これに攪拌下にこの温度
でインブタノール１９．８部で希釈された、製造例２に
よる分散剤溶液１９．８部を加える。その後２時間７０
℃で攪拌し、次いで３０分かけてノニルフェノールポリ
グリコールエーテル１．３２部（ＨＬＢ−値１３）及び
インブタノール１５部から成る溶液を滴下する。７５℃
で２時間攪拌後、インブタノールを水蒸気蒸留で除去す
る。単離されかつ乾燥された帯青赤色顔料はＡＭ−ラッ
カ、−として申し分のない流動挙動を示す。

光沢値　　　　　：８５ 未処理の対照　　＝２８ 使用例１８ Ｃ，１，ビグメントヴアイオレット１９　、Ｃ，１，Ｎ
ｏ。

７３９００のβ−変態のアルカリ性水性−アルコール性
懸濁液５００部−顔料含有率８％、エチレングリ−ｚ−
／ｌ／１０％、ＮａＯＨ０，５％−を８０℃に加熱し、
これに１０分かけてトリブチルフェノールポリグリコー
ルエーテルスルフアート（エトキシル化度７−８）２部
−弱アルカリ性の水中で５０％−を加え、１時間攪拌す
る。

その後３０分かけて希塩酸で酸性化し、１５分かけて攪
拌し、顔料を戸数し、中性洗滌する。

中性水性−湿潤顔料を水５００部中に５０℃で懸濁し、
０６５時間かけてメトキシグロノ４ノール４０部と混合
された製造例３ａによる顔料分散剤１８．９部を加える
。次いで３時間５０〜６０℃で攪拌し、顔料を単離し、
乾燥する。

光沢値θＭ−ラッカー）：８８ 未処理の対照　　　＝７２ 使用例１９ 純度９８−９９％のインダスレンーボルドーＲＲ（Ｃ，
１，バットレッド１５、Ｃ，１，Ｎｏ、　７１１００）
　１００部−塩酸の添加によってアルカリ性−水性溶液
からインダスレンーボルドーＲＲを沈殿させ、次いで生
成物を単離し、洗滌し、乾燥することによって得られる
−を粉砕された形でクロルベンゾール１５６０部中に混
入し攪拌する。その後３３％ＮａＯＨ４部を加え、１時
間２０−８０℃で更に攪拌する。次いで徐々に沸騰加熱
し、２時間還流加熱する。７５℃に冷却後、製造例７ｆ
により得られた顔料分散剤５０部を加え、１時間７０−
８０℃で攪拌する。水を加え、クロルベンゾールを水蒸
気蒸留によって除去する。顔料を戸数し、中性洗滌し、
６０℃で乾燥する。

得られだ帯黄赤色顔料は申し分のない使用技術上の性質
を有する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８０ 未処理の対照　　　：３０ 使用例２０ Ｃ，１，ピグメントイエロー１５４１０部及び製造例１
６により得られた分散剤３．７５部を３時間以内でロー
ルミルで混合する。試料（ハエ−ラッカー）のシート鋳
込成形物は光沢値８０を生じ、一方未処理の対照試料は
３８の値を示す。

使用例２１ 製造例１７により得られた分散剤３部を使用した他は、
使用例２０に於けると同様に処理した場合、試料のシー
ト鋳込成形物は同一の光沢値を示す。

使用例２２ Ｃ，１，ピグメントイエロー１５４の２４％水性フ゛レ
スケース１００部を水２２６．５部中で攪拌し、次いで
顔料懸濁液にインブタノール５６．７部及び製造例１５
により得られた分散剤溶液３．６部から成る混合物６０
．３部を加える。懸濁液を８８℃に加熱し、１時間この
温度で保つ。その後溶剤を水蒸気蒸留によって除去し、
顔料を単離し、乾燥し、粉砕する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８１ 未処理の対照　　　＝３３ 使用例２３ Ｃ，１，ピグメントイエロー１５４の５％水性顔料懸濁
液１００部に、室温で脂肪族Ｃ１２−ＣＩＥＦ’化水素
混含水素混合物スルホアミド酢酸ナトｌ）ラム塩から成
る乳化剤０．０５部を、次いで３分以内で製造例１８に
より得られた分散剤溶液５部を滴下し、３０分更に攪拌
する。その後６０℃に加熱し、６％苛性ソーダ溶液でｐ
Ｈ９，５に調整し、９０分間この温度で更に攪拌する。

次いで顔料を熱い状態で涙取し、洗滌し、乾燥する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８０ 未処理の対照　　　：３３ 使用例２４ 使用例２３で使用される乳化剤を除き、製造例１９によ
り製造された分散剤溶液３．６部を使用した他は、使用
例２３と同様に処理した場合、同等の使用技術上の性質
を有する顔料が得られる。

使用例２５ Ｃ，１，ピグメントレッド１８８　Ｃ，１，−Ｎｏ、　
１２４６７の２９．３％水性プレスケーキ２００部を水
５００部中で攪拌し、得られた顔料懸濁液にクロルベン
ゾール２７０部を加え、製造例１５により得られた分散
剤溶液１８部を混合する。攪拌下に懸濁液を９０℃に加
熱し、４時間この温度で保つ。次いで溶剤を水蒸気蒸留
によって除去し、顔料を単離し、乾燥し、粉砕する。

光沢値（ハトラッカー）：８４ 未処理の対照　　　＝４５ 使用例２６ 不透明なγ−結晶変態Ｃ，１，ピグメントヴアイオレッ
ト１９　、Ｃ，１，Ｎｏ、７３９００の水性顔料懸濁液
１０００部（顔料含有率６％）に沸騰温度で１時間かけ
て製造例２０によって得られ、インブタノール２４部で
希釈された２２％分散剤溶液１６．４部を５０℃で加え
る。次いで３時間更に攪拌した後、インブタノールを水
蒸気蒸留によって除去し、顔料を戸取し、水洗し、乾燥
する。

帯青赤色顔料粉末６２．５部が得られる。対照として顔
料を、分散剤を添加しない他は同一条件で製造する。対
照の色は無地色被覆で明らかに乳白濁状で一層つやがな
い。シート鋳込成形物ノ光沢測定（ＡＭ−ラッカー）に
よって次の値が得られる： 使用例２６による顔料＝８０ 比較例　　　　　　＝２９ 使用例２７ 不透明なγ−結晶変態Ｃ，１，ピグメントヴアイオレッ
ト１９　、Ｃ，１，ＮＯ，７８９００の水性顔料懸濁液
１０００部（顔料含有率７．８％）に６０−６５℃で、
４８時間かけて製造例２８によって得られた分散剤溶液
４８部を攪拌下に加える。次いで２時間６０−６５℃で
更に攪拌した後、３０分かけて１０％苛性ソーダ溶液で
懸濁液を９−９．５に調整し、更に２時間この温度で攪
拌する。顔料を濾過によって分離し、水洗し、８０−１
００℃で乾燥する。ＡＭラッカーの形で光沢値８１が得
られる。

使用例２８ 使用例２６に於て水性−イソブタノール性顔料懸濁液１
０００部（顔料含有率６％、インブタノール含有率３５
−４０％）を使用する他は使用例２６と同様に処理した
場合、９８％以上の収率で帯青赤色の顔料が得られる。

これはＴＳＡ−ＮＡＤ−ラッカー系でラッカーの優れた
光沢及び卓越した粘度を有する高度に不透明な、にごシ
のない無地色被覆を生じる。シート鋳込成形物の光沢測
定で８５の値を測定した。

使用例２９ Ｃ，１，ピグメントレット１２２　、Ｃ，Ｌ　Ｎｏ、　
７８９１５の顔料含有率８％を有する弱アルカリ性水性
インブタノール性顔料懸濁液２００部（インブタノール
含有率６０％；０．５％ＮａＯＨ）を７５℃に加熱する
。次いで攪拌下に５０％プロピオン酸の添加によってｐ
Ｈ６，５−７に調整する。次いで製造例３１によって得
られた約２０％分散剤溶液９１部を徐々に加え、２時間
７０−７５℃で攪拌する。次いでこの温度で２０％苛性
ソーダ溶液でｐＨ９，５に調整し、２時間７０−７５℃
で更に攪拌する。顔料を戸数し、水洗し、乾燥する。

優れた流動及び染色性質を有するマゼンタ顔料１９部が
得られる。

無地色−シート鋳込成形物（ＡＭ−ラッカー）の光沢測
定で次の値が得られる： 使用例２９による顔料　：８８ 比較例　（未処理）＝２３ 使用例３０ Ｃ，１，ビグメントヴアイオレット１９、α１．Ｎｏ、
７３９００β−結晶変態の７％水性懸濁液５００部に７
０℃で徐々に製造例２９から得られた分散剤溶液４４部
を加える。次いで５時間７０℃で攪拌し、次いで水性苛
性ソーダ溶液で４５分以内にｐＨ９〜９．５に調整し、
１時間７０℃で更に攪拌し、顔料を単離し、８０℃で乾
燥する。

９８％以上の収率で得られた赤紫色顔料は卓越した流動
及び染色性質の点で優れている。シート上で赤紫色の濁
りのない無地色被覆（ＡＭ　−ラッカー）の凝集を測定
した場合、光沢値は８７であり、一方これに対して未処
理の対照は７３である。

使用例３１ β−結晶変態のＣ，１，ピグメントヴアイオレット１９
、Ｃ，１，Ｎｏ、　７３９００の５％懸濁液（ｐＨ−値
７−７．５）２００部−これは更に７．５％エチルアル
コール及び１４％食塩を含有する−に３０分かけて製造
例３２により得られた分散剤溶液５部を加え、更にエチ
ルアルコール１０部を４０℃で加える。次いで８時間４
０−４５℃で攪拌し、その後希ＮａＯＨでｐＨ９，５に
調整し、更に５時間４０℃で攪拌する。次いで顔料を単
離し、塩不含になるまで洗滌し、乾燥する。使用例３０
と同等の結果が得られる。

使用例３２ 水性−イソブタノール性キナクリドン懸濁液２００部〔
インブタノール含有率５０％、２，９−ジメチルキナク
リドン（Ｃ，１，ピグメントレッド１２２　、Ｃ，１，
Ｎｏ、　７３９１５）　８部及び非置換キナクリドア（
Ｃ，１，ビグメントヴアイオレット１９、Ｃ，１，Ｎｏ
。

７ａ９ｏｏ）　１部から成る、２，９−ジメチルキナク
リドンの結晶格子の形でキナクリドン混晶の顔料含有率
８．８％〕に５０℃で３０分かけて製造例２４ｂによる
２０％分散剤溶液１４．１部を加え、プロピオン酸１０
部及びインブタノール２０部を加える。

次いで２時間５０℃で更に攪拌し、１時間１６．５％苛
性ソーダ溶液でｐＨ９，５Ｋ調整し、更に２時間攪拌し
、インブタノールを水蒸気蒸留によって除去し、顔料を
戸数し、塩不含になるまで洗滌し、乾燥する。

顔料−螢光性マゼンタ−は良好な流動性質を有し、２つ
のラッカー系（ＡＭ及びＴＳＡ−ＮＡＤ）に於て輝きの
ある被覆を生じる。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：９゜ 未処理の対照　　　＝５０ 使用例３３ 顔料懸濁液４００部（イソブタ７−ル含有率３０％、Ｃ
，１，ピグメントレッド１２２、Ｃ，１，扁７３９１５
３部及びＣ，１，ピグメントヴアイオレット１９、Ｃ，
１，屋７３９００１部から成る、Ｃ，１，ピグメントレ
ッド１２２の結晶格子の形で混晶の顔料含有率８％）に
７０℃で８０−４０分かけて攪拌下に製造例２４ａによ
υ得られた分散剤１５．９部を加え、更に８時間７０℃
で攪拌し、単離及び乾燥後使用例３３によって得られた
顔料と同等の生成物（光沢値８６）が得られる。

使用例３４ 使用例３３で使用された分散剤の代りに製造例２４Ｃに
よシ得られた分散剤１５．９部を使用した他は使用例３
３と同様に処理した場合、同様に良好な収率で類似の良
好な性質を有する顔料が得られる。

光沢値（ハトラッカー”）：　１００ 未処理の対照　　　＝４５ 使用例３５ 不透明なγ−変態Ｃ，１，ピグメントヴアイオレット１
９のインブタノール性顔料懸濁液１０００部（顔料含有
率８％、イソブタノール含有率３０％）に５０℃で、４
５分かけて製造例２２ａによって得られた分散剤２４部
及びインブタノール４８部から成る溶液を滴下する。次
いで３時間５０〜６０℃で更に攪拌後、インブタノール
を留去し、顔料を濾過によって単離する。優れた流動及
び染色性質を有する帯青赤色顔料が得られる。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８８ 未処理の対照の 光沢値（ＡＭ−ラッカー）＝２８ 使用例３６ ７．５％Ｃ，１，ピグメントレット１２２、Ｃ，１，Ａ
７３９１５．０．５％苛性ソーダ溶液及び３０％イソブ
タノールを含有する水性悲濁液５００部を５０℃に加熱
し、この温度で製造例２２ａより得られた分散剤１８．
７５部及びインブタノール３５部から成る溶液を加え、
３時間５０−７０℃で攪拌する。その後インブタノール
を留去し、顔料を単離し、乾燥する。優れた流動性質及
び光沢値（ＡＭ−ラッカー）８１を有するキナクリドン
マゼンタが得られる。

使用例３７ 使用例３６で使用された分散剤溶液の代りに製造例２３
により得られた分散剤溶液１７．８６部を使用した他は
使用例３６と同様に処理した場合、改良された使用技術
上の性質を有する顔料が得られる。

光沢値０Ｍ−ラッカー）：　１０２ 未処理の対照　　　＝２８ 使用例３８ 使用例３６で使用された分散剤の代りに製造例２２によ
り得られた分散剤１８．７５部を使用した他は使用例３
６と同様に処理した場合、優れた染色特性を有する、流
動的に申し分のないキナクリドンマゼンタが得られる。

光沢値　　　　＝８２ 未処理の対照　：２８ 使用例３９ γ−変態Ｃ，１，ビグメントヴアイオレット１９、Ｃ，
１，Ａ　７３９００の湿性−粗キナクリドン（２０，９
５％）２１０部を３３％苛性ソーダ溶液２２．７部及び
水５１７部中に懸濁し、２０分攪拌する。次いで製造例
２４よシ得られた分散剤１３．２部を徐々に滴下する。

沸騰加熱し、５時間還流加熱する。

次いで涙過し、中性洗滌する。中性の水湿潤性キナクリ
ドンをインブタノール２４０部中で懸濁し、次いで水を
加えて全体を５００部となし、５時間１４５−１５０℃
で密閉容器中で攪拌する。その後溶剤を留去し、顔料を
単離する。高度に不透明な、流動的に申し分のない帯青
赤色顔料がキナクリドンのγ−変態で得られる。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８５ 未処理の対照　　　＝１８ 使用例４０ １００％ピグメントレッド１６８、Ｃ，１，扁５９３０
０１０部及び製造例３３よシ得られた分散剤１部を２０
秒以内でラボラトリ−ミルで混合する。

試料をアルキド−メラミン樹脂−ラッカー中ニ混入した
後、シート鋳込成形物は光沢値８６を生じる。一方これ
に対して未処理の試料は光沢値４１を生じるにすぎない
。

使用例４１ 水性−イソブタノール性顔料懸濁液６５０部Ｃ，１，ピ
グメントレッド１２２、α１．Ａ７８９１５の顔料含有
率６．８％；インブタノール含有率４０％）に４０℃で
２０分カケてノニルフェノールポリグリコールエーテル
２．２部（ＨＬＢ−値１４）及びイソブタノール４０部
から成る溶液を加え、１時間攪拌する。その後０．５時
間かけて７０℃で、インブタノール３０部で希釈された
製造例２５ｂから得られた顔料分散剤１４．７部を加え
、更に２時間７０℃で攪拌する。インブタノールを水蒸
気蒸留によって除去し、顔料を単離し、乾燥する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）＝９１ 未処理の対照　　　：２８ 使用例４２ インブタノール含有率５０％を有する顔料懸濁液１００
０部−Ｃ，１，ピグメントレッド１２２、Ｃ，１，扁７
８９１５８部及びＣ，１，ピグメントヴアイオレット１
９　、Ｃ，１，Ａ　７３９００２部から成る混晶の顔料
含有率７．５％−に攪拌下で５０℃で水性溶液の形で式 ％式％ ウリルエーテルスルフアート３部を加え、４５分間攪拌
する。その後１％塩酸２．７部を徐々に加え、１５分後
３０分かけてエチレングリコールモノエチルエーテル３
７．５部で希釈された製造例２４Ｃから成る顔料分散剤
３７．５部を滴下する。次いで４時間５０℃で攪拌し、
溶剤を水蒸気蒸留によって除去し、顔料を単離し、乾燥
する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：９３ 未処理の対照　　　：５７ 使用例４３ 純度９８−９９％のインダスレンーボルドー　ＲＲ（Ｃ
，１，ハツト１／フド１５、Ｃ，１，Ａ　７１１００）
１００部−塩酸の添加によってアルカリ性−水性溶液か
らインダスレンーボルドーＲＲ１ｔ殿させ、次いで生成
、物を単離し、洗滌し、乾燥し、粉砕するととによって
得られる−をクロルベンゾール１５６０部中に混入し攪
拌する。その後３３％ＮａＯＨ４部を加え、１時間２０
−３０℃で攪拌する。次いで徐々に沸騰加熱し、２時間
還流加熱する。７５℃に冷却後、製造例２５ｂにより得
られた顔料分散剤３３．３部を加え、１時間７０−８０
でで攪拌する。水を加え、クロルベンゾールを水蒸気蒸
留によって除去するっ顔料を戸取し、中性洗滌し、６０
℃で乾燥する。

得られた帯黄赤色顔料は申し分のない使用技術上の性質
を有する。

光沢値いＭ−ラッカー）：８０ 未処理の対照　　　：３０ 使用例４４ ＡＭ−ラッカー１００部中Ｋ　Ｃ，１，ピグメントレッ
ド１７０　１０部をその不透明なγ−変態（ＢＥＴによ
る特異的表面：２２ｍ／ｇ）で製造例２５から得られた
付加生成物の溶液（Ｉ００％付加生成物０．５部）の添
加下に分散し、これを用いて調製された被覆で光沢値８
８を測定した。製造例２５から得られた付加生成物の溶
液を溶剤に代えた場合、光沢値２５を有する被覆が得ら
れる。

使用例４５ Ｃ，１，ピグメントオレンジ３６、Ｃ，１，扁１１７８
０の２６．７％水性プレスケーキ２００部を水２７０部
、イソブタノール１８０部及び製造例２５ｂによυ得ら
れた３０％分散薊溶液針０部中で攪拌する。

次いで懸濁液をオートクレーブ中で攪拌下１４０℃に加
熱し、２時間この温度で保つ。室温に冷却後、混合物中
に水蒸気を導入し、インブタノールを共沸蒸留によって
除去する。その後残存する水性懸濁液から顔料を単離し
、乾燥し、粉砕する。

光沢値（ＡＭ−ラッカー）：８１ 未処理の対照　　　：５２ 使用例４６ ＡＭ−ランカー１００部中にＣ，１，ピグメントブラウ
ン２５．１０部（ＢＥＴによる特異的表面＝８０ｍ２／
ｇ）を製造例２５ａから得られた付加生成物の溶液（Ｉ
００％付加生成物１部）の添加下に分散し、これを用い
て調製された被覆で光沢値８０を測定した。製造例２５
ａから得られた付加生成物の溶液を溶剤に代えた場合、
光沢値４７を有する被覆が得られる。

使用例４７ Ｃ，１，ピグメントレッド１８８　、Ｃ，１，Ａ　１２
４６７の２９．３％水性プレスケーキ２００部を水５０
０部中に攪拌し、得られた顔料懸濁液にクロルベンゾー
ル２７０部及び製造例２５ｂにより得られた３０％分散
剤溶液１０部中で混合する。次いで懸濁液を９０℃に加
熱し、２時間この温度で保つ。

溶剤を水蒸気蒸留てよって除去し、水性懸濁液から顔料
を単離し、６０−７０℃で乾燥し、粉砕する。

光沢値いＭ−ラッカー）＝８３ 未処理の対照　　　＝４４ 使用例４８ Ｃ，１，ピグメントイエロー１５４の５％水性顔料懸濁
液１００部に、室温で次いで３分以内で製造例３４によ
シ得られた分散剤溶液３４部を滴下し、３０分更に攪拌
する。その後６０℃に加熱し、６％苛性ソーダ溶液でｐ
Ｈ９，５に調整し、９０分間この温度で更に攪拌する。

次いで顔料を熱い状態で戸数し、洗滌し、乾燥する。

光沢値いＭ−ラッカー）：８０ 未処理の対照　　　：４７ 使用例４９ Ｃ，１，ピグメントイエロー１５４１０部及び製造例３
５により得られた分散剤２．５部を３時間以内でロール
ミルで混合する。試料（ＡＭ−ランカー）のシート鋳込
成形物は光沢値８１を生じ、一方未処理の対照試料は１
９の値を示すにすぎない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは２〜１０の数を、 Ｒは水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を、 Ｘは２，３−エポキシプロピル基を示す。） に相当するエポキシド１又は数種と一般式（II） （Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−）＿ｐＮ（Ｈ）＿２＿−＿ｐ−Ｒ
   ＾１（II） （式中ｐは０〜２の数を、 Ｒ＾１はＣ−原子数８〜２４の飽和又は不飽和脂肪族ア
   ルキル基を、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキレン基を示す。） なるアミン１又は数種と並びに一般式（III１）、（II
   I２）、（III３）又は（III４） ▲数式、化学式、表等があります▼（III１）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（III２） Ｈ＿２Ｎ−Ａ−Ｒ＾４（III３）又はＨ＿２Ｎ−Ａ＾＊
   −ＮＲ＾３−（Ａ）＿ｑ−Ｒ＾４（III４） 〔式中 Ｒ＾＊はＮ−原子と一緒にヘテロ環状環系であり、これ
   は場合により更に置換されている、 Ｒ＾３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４アルキル基を
   、 Ｒ＾４は飽和又は不飽和の、単環状又は多環状Ｃ−原子
   数２−２２の環系又は相互に式構成員−ＣＨ＿２−、−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−
   ＮＨ−又は上記式構成員の組み合せによって結合する上
   記環系２又は数種を示し、但し上記環系又は結合した環
   系のグループは場合により−Ｒ＾５、ハロゲン原子、−
   ＯＲ＾５、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＣＯＯＲ＾５、−ＣＯ
   ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＮＲ＾５ＣＯＲ＾６、−ＣＮ、−Ｃ
   Ｆ＿３及び−ＮＯ＿２なる群から選ばれた残基１又は数
   種によって置換されている、 この場合−Ｒ＾５及び−Ｒ＾６は相互に無関係に−Ｈ又
   はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を示す、 あるいは式−Ｒ＾７−ＮＲ＾８Ｒ＾９（式中Ｒ＾７はＣ
   ＿２−Ｃ＿２＿０＿０−アルキレン残基であり、これは
   酸素原子によって中断されていてよい、Ｒ＾８及びＲ＾
   ９は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アル
   キル基を示す。）なる残基、 あるいは式（IIIａ）又は（IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） −（ＣＨＲ＾１＾０）＿ｙ−Ｎ〔（ＣＨＲ＾１＾０）＿
   ｙ−ＮＲ＾８Ｒ＾９〕＿２（IIIｂ） （式中ｙは相互に無関係に夫々２〜６の整数、ｍは１〜
   ６の整数、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１
   は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキ
   ル基を示す。） なる残基、 あるいは式−Ｒ＾１＾２−ＯＲ＾１＾３（式中Ｒ＾１＾
   ２はＣ−原子数２〜３０のアルキル基であり、これは−
   Ｏ−及び（又は）−ＮＲ＾１＾３−によって中断されて
   いてよい、Ｒ＾１＾３は−Ｈ又はＣｌ−Ｃ２４−アルキ
   ル基を示す。）なる残基を示し、 ＡはＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレン残基を、 Ａ＾＊はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキレン残基を示し、 ｑは０又は１である。〕 なるアミンの群から選ばれたアミン少なくとも１個とを
   、式（ I ）なるポリエポキシドのエポキシ基１〜９９
   ％と式（II）なるアミン１又は数種とを及びエポキシ基
   ９９〜１％と式（III１）〜（III４）なるアミンの群か
   ら選ばれたアミン１又は数種とを反応させる量割合で反
   応させ、次いで場合により得られた生成物と酸とを反応
   させることを特徴とする、ポリエポキシド１又は数種と
   アミンとを反応させ、場合により引き続き酸で塩形成す
   ることによって得られる付加化合物及びその塩。 ２）式（ I ）なるポリエポキシドはエポキシ基モルあ
   たり１５０〜３００ｇのエポキシ当量を有する特許請求
   の範囲第１項記載の付加化合物及びその塩。 ３）式（ I ）中のＲは−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル基である特許請求の範囲第１項記載の付加化合物及び
   その塩。 ４）式（II）なるアミンはＣ−原子数１２−２０の脂肪
   アミンである特許請求の範囲第１項ないし第３項のいず
   れかに記載した付加化合物及びその塩。 ５）式（II）なるアミンはＮ−（アミノプロピル）−脂
   肪アミン及び（又は）Ｎ，Ｎ−ビス（アミノプロピル）
   −脂肪アミンである特許請求の範囲第１項ないし第３項
   のいずれかに記載した付加化合物及びその塩。 ６）式（III２）なるアミンに於てＲ＾３は−Ｈ又はＣ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｒ＾４は芳香族炭素環状環系
   又はヘテロ芳香族環系を示し、この際夫々の環系は−Ｒ
   ＾５、ハロゲン原子、たとえば−Ｆ、−Ｃｌ又は−Ｂｒ
   、−ＯＲ＾５、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＣＯＯＲ＾５、−
   ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＮＲ＾５ＣＯＲ＾６、−ＣＮ、
   −ＣＦ＿３及び−ＮＯ＿２なる群より選ばれた残基１又
   は数種によって置換されていてよく、その際−Ｒ＾５及
   び−Ｒ＾６は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル基を示す、あるいはＲ＾４は請求の範囲第１項に
   よる式（IIIａ）（式中ｙは２又は３の数、ｍは１、２
   又は３の数、Ｒ＾１＾０は−Ｈ又はメチル基、Ｒ＾８、
   Ｒ＾９及びＲ＾１＾１は相互に無関係に−Ｈ、メチル基
   又はエチル基を示す。）なる残基を、あるいはＲ＾４は
   −Ｒ＾７−ＮＲ＾８Ｒ＾９（式中Ｒ＾７は酸素原子によ
   って中断されていてよいＣ＿２−Ｃ＿２＿０＿０アルキ
   レン残基、Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に無関係に−Ｈ又は
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基を示す。）を示す特許請求の
   範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載した付加化合
   物及びその塩。 ７）式（III１）なるアミンに於てＲ＾＊は窒素原子と
   一緒になって５又は６員成のヘテロ環状環を示し、これ
   に更にベンゾール環１又は数種が融合されていてよく、
   環系は場合により更に置換されている特許請求の範囲第
   １項ないし第５項のいずれかに記載した付加化合物及び
   その塩。 ８）式（III３）又は（III４）なるアミンに於てＲ＾４
   は単環又は多環の炭素環状芳香族環系又はヘテロ環状環
   系を示し、この際環系は場合により置換されている特許
   請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載した付
   加化合物及びその塩。 ９）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは２〜１０の数を、 Ｒは水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を、 Ｘは２，３−エポキシプロピル基を示す。） に相当するエポキシド１又は数種と一般式（II） （Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−）ｐＮ（Ｈ）＿２＿−＿ｐ−Ｒ＾
   １（II） （式中ｐは０〜２の数を、 Ｒ＾１はＣ−原子数８〜２４の飽和又は不飽和脂肪族ア
   ルキル基を、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキレン基を示す。） なるアミン１又は数種と並びに一般式（III１）、（II
   I２）（III３）及び（III４） ▲数式、化学式、表等があります▼（III１）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（III２） Ｈ＿２Ｎ−Ａ−Ｒ＾４（III３）又はＨ＿２Ｎ−Ａ＾＊
   −ＮＲ＾３−（Ａ）＿ｑ−Ｒ＾４（III４） 〔式中 Ｒ＾＊はＮ−原子と一緒にヘテロ環状環系であり、これ
   は場合により更に置換されている、 Ｒ＾３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４アルキル基を
   、 Ｒ＾４は飽和又は不飽和の、単環状又は多環状Ｃ−原子
   数２−２２の環系又は相互に式構成員−ＣＨ＿２−、−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−
   ＮＨ−又は上記式構成員の組み合せによって結合する上
   記環系２又は数種を示し、但し上記環系又は結合した環
   系のグループは場合により−Ｒ＾５、ハロゲン原子、−
   ＯＲ＾５、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＣＯＯＲ＾５、−ＣＯ
   ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＮＲ＾５ＣＯＲ＾６、−ＣＮ、−Ｃ
   Ｆ＿３及び−ＮＯ＿２なる群から選ばれた残基１又は数
   種によって置換されている、 この場合−Ｒ＾５及び−Ｒ＾６は相互に無関係に−Ｈ又
   はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を示す、 あるいは式−Ｒ＾７−ＮＲ＾８Ｒ＾９（式中Ｒ＾７はＣ
   ＿２−Ｃ＿２＿０＿０−アルキレン残基であり、これは
   酸素原子によって中断されていてよい、Ｒ＾８及びＲ＾
   ９は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アル
   キル基を示す。）なる残基、 あるいは式（IIIａ）又は（IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） −（ＣＨＲ＾１＾０）＿ｙ−Ｎ〔（ＣＨＲ＾１＾０）＿
   ｙ−ＮＲ＾８Ｒ＾９〕＿２（IIIｂ） （式中ｙは相互に無関係に夫々２〜６の整数、ｍは１〜
   ６の整数、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１
   は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキ
   ル基を示す。） なる残基、 あるいは式−Ｒ＾１＾２−ＯＲ＾１＾３（式中Ｒ＾１＾
   ２はＣ−原子数２〜３０のアルキル基であり、これは−
   Ｏ−及び（又は）−ＮＲ＾１＾３−によって中断されて
   いてよい、Ｒ＾１＾３は−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−
   アルキル基を示す。）なる残基を示し、 ＡはＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレン残基を、 Ａ＾＊はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキレン残基を示し、 ｑは０又は１である。〕 なるアミンの群から選ばれたアミン少なくとも１個とを
   、式（ I ）なるポリエポキシドのエポキシ基１〜９９
   ％と式（II）なるアミン１又は数種とを及びエポキシ基
   ９９〜１％と式（III１）〜（III４）なるアミンの群か
   ら選ばれたアミン１又は数種とを反応させる量割合で反
   応させ、次いで場合により得られた生成物と酸とを反応
   させることを特徴とする、ポリエポキシド１又は数種と
   アミンとを反応させ、場合により引き続き酸で塩形成す
   ることによって得られる付加化合物及びその塩の製造方
   法。 １０）アミンとポリエポキシドとの反応を０〜１８０℃
   で実施する特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１）式（II）及び（III１）〜（III４）なる使用され
   うるアミンの混合物を十分に不活性な溶剤中に予め存在
   させ、次いで式（ I ）なるポリエポキシドを加える特
   許請求の範囲第９項又は第１０項記載の方法。 １２）反応にあたり式（II）及び（III１）〜（III４）
   なるアミン分子の全体数に対するエポキシ基数の割合は
   １：０．８〜１：１である特許請求の範囲第９項ないし
   第１１項のいずれかに記載した方法。 １３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは２〜１０の数を、 Ｒは水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を、 Ｘは２，３−エポキシプロピル基を示す。） に相当するエポキシド１又は数種と一般式（II） （Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−）＿ｐＮ（Ｈ）＿２＿−＿ｐ−Ｒ
   ＾１（II） （式中ｐは０〜２の数を、 Ｒ＾１はＣ−原子数８〜２４の飽和又は不飽和脂肪族ア
   ルキル基を、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキレン基を示す。） なるアミン１又は数種と並びに一般式（III１）、（II
   I２）（III３）及び（III４） ▲数式、化学式、表等があります▼（III１）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（III２） Ｈ＿２Ｎ−Ａ−Ｒ＾４（III３）又はＨ＿２Ｎ−Ａ＾＊
   −ＮＲ＾３−（Ａ）＿ｑ−Ｒ＾４（III４） 〔式中 Ｒ＾＊はＮ−原子と一緒にヘテロ環状環系であり、これ
   は場合により更に置換されている、 Ｒ＾３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４アルキル基を
   、 Ｒ＾４は飽和又は不飽和の、単環状又は多環状Ｃ−原子
   数２−２２の環系又は相互に式構成員−ＣＨ＿２−、−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−
   ＮＨ−又は上記式構成員の組み合せによって結合する上
   記環系２又は数種を示し、但し上記環系又は結合した環
   系のグループは場合により−Ｒ＾５、ハロゲン原子、−
   ＯＲ＾５、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＣＯＯＲ＾５、−ＣＯ
   ＮＲ＾５Ｒ＾６、−ＮＲ＾５ＣＯＲ＾６、−ＣＮ、−Ｃ
   Ｆ＿３及び−ＮＯ＿２なる群から選ばれた残基１又は数
   種によって置換されている、 この場合−Ｒ＾５及び−Ｒ＾６は相互に無関係に−Ｈ又
   はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキル基を示す、 あるいは式−Ｒ＾７−ＮＲ＾８Ｒ＾９（式中Ｒ＾７はＣ
   ＿２−Ｃ＿２＿０＿０−アルキレン残基であり、これは
   酸素原子によって中断されていてよい、Ｒ＾８及びＲ＾
   ９は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アル
   キル基を示す。）なる残基、 あるいは式（IIIａ）又は（IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） −（ＣＨＲ＾１＾０）＿ｙ−Ｎ〔（ＣＨＲ＾１＾０）＿
   ｙ−ＮＲ＾８Ｒ＾９〕＿２（IIIｂ） （式中ｙは相互に無関係に夫々２〜６の整数、ｍは１〜
   ６の整数、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１
   は相互に無関係に−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−アルキ
   ル基を示す。） なる残基、 あるいは式−Ｒ＾１＾２−ＯＲ＾１＾３（式中Ｒ＾１＾
   ２はＣ−原子数２〜３０のアルキル基であり、これは−
   Ｏ−及び（又は）−ＮＲ＾１＾３−によって中断されて
   いてよい、Ｒ＾１＾３は−Ｈ又はＣ＿１−Ｃ＿２＿４−
   アルキル基を示す。）なる残基を示し、 ＡはＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレン残基を、 Ａ＾＊はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキレン残基を示し、 ｑは０又は１である。〕 なるアミンの群から選ばれたアミン少なくとも１個とを
   、式（ I ）なるポリエポキシドのエポキシ基１〜９９
   ％と式（II）なるアミン１又は数種とを及びエポキシ基
   ９９〜１％と式（III１）〜（III４）なるアミンの群か
   ら選ばれたアミン１又は数種とを反応させる量割合で反
   応させ、次いで場合により得られた生成物と酸とを反応
   させることを特徴とする、ポリエポキシド１又は数種と
   アミンとを反応させ、場合により引き続き酸で塩形成す
   ることによって得られる付加化合物及びその塩を染料用
   分散剤として使用する方法。 １４）顔料を前記付加化合物又はその塩で被覆し、被覆
   された顔料を次いで有機媒体中で分散するあるいは前記
   付加化合物又はその塩を顔料の分散化の間に有機媒体中
   に加える又はこれを有機媒体中に含有させる特許請求の
   範囲第１３項記載の方法。