JPS63238087A - 新規なテトラアリ−ルホウ酸塩 - Google Patents
新規なテトラアリ−ルホウ酸塩Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なテトラアリールホウ酸塩に関するもので
あり、アニオン型相聞移動触媒等として用いることがで
きる。
あり、アニオン型相聞移動触媒等として用いることがで
きる。
相間移動触媒を用いることによって多くの反応において
反応条件の緩和、反応時間の短縮、収率の向上が図られ
ることが知られている。
反応条件の緩和、反応時間の短縮、収率の向上が図られ
ることが知られている。
これまで相間移動触媒としては４級アンモニウム塩、ク
ラウンエーテル類等が知られている。
ラウンエーテル類等が知られている。
しかし、これら触媒は、カチオン型のものがほとんどで
あり、求核的反応に主として用いられる。アニオン型相
聞移動触媒としては、テトラフェニルホウ酸塩等がある
が、これら化合物は一般に耐酸性、耐酸化性、貯と１時
安定性に劣り、使用範囲が限定される。
あり、求核的反応に主として用いられる。アニオン型相
聞移動触媒としては、テトラフェニルホウ酸塩等がある
が、これら化合物は一般に耐酸性、耐酸化性、貯と１時
安定性に劣り、使用範囲が限定される。
本発明者らは前記問題点のないアニオン型相関移動触媒
の開発のため種々検討を行った結果、含フツ素置換基を
有する新規なテトラアリールホウ酸塩を合成し、相間移
動触媒として有用なことを見いだし本発明に到達した。
の開発のため種々検討を行った結果、含フツ素置換基を
有する新規なテトラアリールホウ酸塩を合成し、相間移
動触媒として有用なことを見いだし本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（１）で示されるアリル基、
アシル基、ベンジル基）、Ｍはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウムイオンを表す］ これらの化合物はトリフルオロメチル基、および／又は
へキサフルオロ−２−プロピル基を有するベンゼン誘導
体を用いて以下のごと（合成することができる。
アシル基、ベンジル基）、Ｍはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウムイオンを表す］ これらの化合物はトリフルオロメチル基、および／又は
へキサフルオロ−２−プロピル基を有するベンゼン誘導
体を用いて以下のごと（合成することができる。
Ｒ１、Ｒ２が２．２．２− トリフルオロ−１−メトキ
シ−１−（トリフルオロメチル）エチル基の場合につい
て説明する。
シ−１−（トリフルオロメチル）エチル基の場合につい
て説明する。
１．３−ビス［２，２，２−）リフルオロ−１−ヒドロ
キシ−１−（）リフルオロメチル）エチル］ベンゼンを
発煙硫酸中ヨウ素により直接ヨウ素化を行いついでジメ
チル硫酸にてメチル化し３．５−ビス［２，２，２−ト
リフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル
）エチル］ヨードベンゼンヲ得る。ついでマグネシウム
と溶媒中で反応させ、グリニア試薬を１１ｍ１する。こ
こで用いる溶媒としてはエチルエーテル等通常のグリニ
ア反応に用いる溶媒を用いることができる。このグリニ
ア試薬にトリフルオロボランのエーテルコンプレックス
を滴下し、さらにアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
の水溶液で加水分解して目的 −物を得る。
キシ−１−（）リフルオロメチル）エチル］ベンゼンを
発煙硫酸中ヨウ素により直接ヨウ素化を行いついでジメ
チル硫酸にてメチル化し３．５−ビス［２，２，２−ト
リフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル
）エチル］ヨードベンゼンヲ得る。ついでマグネシウム
と溶媒中で反応させ、グリニア試薬を１１ｍ１する。こ
こで用いる溶媒としてはエチルエーテル等通常のグリニ
ア反応に用いる溶媒を用いることができる。このグリニ
ア試薬にトリフルオロボランのエーテルコンプレックス
を滴下し、さらにアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
の水溶液で加水分解して目的 −物を得る。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
５０ｍ ｌの三ツロフラスコに４ ｍ ｌのジエチルエ
ーテルと１．０ｇのマグネシウムを入れ、これに６ｍｌ
のジエチルエーテルに溶解した３、５−ビス［２，２，
２−）リフルオリ−１−メトキシ−１−（トリフルオロ
メチル）エチル］ヨードベンゼン２．０ｇを滴下してグ
リニア試薬を調製した。これに５ｍｌのジエチルエーテ
ルに溶解した三フッ化ホウ素エーテル錯体９９Ｉｌ１ｇ
を室温下で滴下し加熱還流した０反応液を炭酸ソーダ水
溶液に注いだのちジエチルエーテルを蒸発させた。さら
にｎ−ヘキサン、ジエチルエーテルで抽出したのちジエ
チルエーテルを留去しナトリウム塩を得た。これをテト
ラエチルアンモニウムクロリドのメタノール溶液と反応
させテトラキス（［３，５−ビス（２，２，２−）リフ
ルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エ
チル］フェニル）ホウ酸テトラメチルアンモニウムを得
た（収量０．８５ｇ ）。
ーテルと１．０ｇのマグネシウムを入れ、これに６ｍｌ
のジエチルエーテルに溶解した３、５−ビス［２，２，
２−）リフルオリ−１−メトキシ−１−（トリフルオロ
メチル）エチル］ヨードベンゼン２．０ｇを滴下してグ
リニア試薬を調製した。これに５ｍｌのジエチルエーテ
ルに溶解した三フッ化ホウ素エーテル錯体９９Ｉｌ１ｇ
を室温下で滴下し加熱還流した０反応液を炭酸ソーダ水
溶液に注いだのちジエチルエーテルを蒸発させた。さら
にｎ−ヘキサン、ジエチルエーテルで抽出したのちジエ
チルエーテルを留去しナトリウム塩を得た。これをテト
ラエチルアンモニウムクロリドのメタノール溶液と反応
させテトラキス（［３，５−ビス（２，２，２−）リフ
ルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エ
チル］フェニル）ホウ酸テトラメチルアンモニウムを得
た（収量０．８５ｇ ）。
分析値は以下の通りであった。
元素分析 （）内は計算値
ＣＨＮ
３９．１０％ ２．６４％ ０．７３％（３９，
３０） （２，６４”） （０，７６）ＨＮ
ＭＲ δ＝７．２０−７．６０ （＾ｒｏｍ、１２１１）３
．２５ （−ＱＣ）＋３．２４Ｈ）３．００−３．１
０ （Ｎ （ＣＩ＋３）４．１２８ ）１９Ｆ ＮＭ
Ｒ δ＝ ９０．９５ （−ＣＦｓ） 実施例２゜ 実施例１で得たテトラキス（［３，５−ビス（２゜２．
２− ）リフルオロ手メトキシ−１−（ト１ｊ°フルオ
ロメチル）エチル］フェニル）ホウ酸ナトリウムを１規
定塩酸にて耐酸性を評価した。その結果５０分後におい
てその分解率は４３％であった。
３０） （２，６４”） （０，７６）ＨＮ
ＭＲ δ＝７．２０−７．６０ （＾ｒｏｍ、１２１１）３
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０ （Ｎ （ＣＩ＋３）４．１２８ ）１９Ｆ ＮＭ
Ｒ δ＝ ９０．９５ （−ＣＦｓ） 実施例２゜ 実施例１で得たテトラキス（［３，５−ビス（２゜２．
２− ）リフルオロ手メトキシ−１−（ト１ｊ°フルオ
ロメチル）エチル］フェニル）ホウ酸ナトリウムを１規
定塩酸にて耐酸性を評価した。その結果５０分後におい
てその分解率は４３％であった。
一方従来公知のテトラフェニルホウ酸塩は瞬時にして分
解率１００％となった。
解率１００％となった。
ｊ＝ −一
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はＨ、−ＣＦ＿３、▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｒ＿３はアルキル基、アリル基
、アシル基、ベンジル基）、Ｍはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウムイオンを表す］ で示されるテトラアリールホウ酸塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069250A JPH0615552B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規なテトラアリ−ルホウ酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069250A JPH0615552B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規なテトラアリ−ルホウ酸塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238087A true JPS63238087A (ja) | 1988-10-04 |
| JPH0615552B2 JPH0615552B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=13397305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62069250A Expired - Lifetime JPH0615552B2 (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規なテトラアリ−ルホウ酸塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615552B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040389A1 (fr) * | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procede pour purifier le borate de tetrakis(fluoroaryle)/halogenure de magnesium, complexe borate de tetrakis(fluoroaryle)/ether, procede de preparation associe, et procede pour preparer leurs derives |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139681A (en) * | 1978-03-02 | 1979-02-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Electrochemical cells having alkali metal anodes and electrolyte salt complex compositions including haloorganometallic alkali metal salt complexes |
| JPS61138660A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | クラウンエ−テル組成物 |
-
1987
- 1987-03-25 JP JP62069250A patent/JPH0615552B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139681A (en) * | 1978-03-02 | 1979-02-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Electrochemical cells having alkali metal anodes and electrolyte salt complex compositions including haloorganometallic alkali metal salt complexes |
| JPS61138660A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | クラウンエ−テル組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040389A1 (fr) * | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procede pour purifier le borate de tetrakis(fluoroaryle)/halogenure de magnesium, complexe borate de tetrakis(fluoroaryle)/ether, procede de preparation associe, et procede pour preparer leurs derives |
| US6215025B1 (en) * | 1997-03-10 | 2001-04-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for purifying tetrakis (fluoroaryl) borate/magnesium halide, tetrakis (fluoroaryl) borate/ether complex and process for preparing the same, and process for preparing tetrakis (fluoroaryl) borate derivative |
| US6380435B2 (en) | 1997-03-10 | 2002-04-30 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Purifying process of tetrakis(fluoroaryl)borate.magnesium halide, tetrakis(fluoroaryl)borate·ether complex and producing process of the same, and producing process of tetrakis(fluoroaryl)borate derivative |
| US6624329B2 (en) | 1997-03-10 | 2003-09-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Purifying process of tetrakis (fluoroaryl) borate·magnesium halide, tetrakis (fluoroaryl) borate·ether complex and producing process of the same, and producing process of tetrakis (fluoroaryl) borate derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615552B2 (ja) | 1994-03-02 |
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