JPS63238032A - ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法 - Google Patents
ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS63238032A JPS63238032A JP62072821A JP7282187A JPS63238032A JP S63238032 A JPS63238032 A JP S63238032A JP 62072821 A JP62072821 A JP 62072821A JP 7282187 A JP7282187 A JP 7282187A JP S63238032 A JPS63238032 A JP S63238032A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- hydroxyphenyl
- methanes
- bis
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical class OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 3
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYVWNPAMKCDKRB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetraoxane Chemical compound C1OOCOO1 UYVWNPAMKCDKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trioxane Chemical compound C1COOCO1 FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229920005565 cyclic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- QUSSPXNPULRXKG-UHFFFAOYSA-N galleon Natural products O1C(=CC=2)C(OC)=CC=2CCCCC(=O)CCC2=CC=C(O)C1=C2 QUSSPXNPULRXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類の製造
方法に関する。
方法に関する。
本発明の方法によれば、簡１更かつ経済的にビス（ヒド
ロキシフェニル）メタン類を製造することができる。
ロキシフェニル）メタン類を製造することができる。
ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類は、エピクロルヒ
ドリンと反応させ１グリシジルエーテルとし、さらに架
橋剤を反応させて低粘囲のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な原料でるる。
ドリンと反応させ１グリシジルエーテルとし、さらに架
橋剤を反応させて低粘囲のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な原料でるる。
従来、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類ハ、フェノ
ールとホルムアルデヒドとを種々の酸触媒の存在下で反
応させることにより製造する方法が知られている。
ールとホルムアルデヒドとを種々の酸触媒の存在下で反
応させることにより製造する方法が知られている。
塩酸、硫酸やリン酸などの無機液体酸を触媒とする方法
（Ｉ￥！ｆ開昭５８−１７７９２８号公報、英国特許第
１．４９３．７５９号及び米国特許第２，７９２．４２
９号明細書記載の方法）では、これらの酸触媒が腐食性
を有するために、特殊な反応装置や、酸触媒を除去する
ために、アルカリで中和する工程が必要であった。さら
に、生成したビス（ヒト党キシフェニル）メタン類は赤
色に着色するという欠点があった。酸触媒としてシュウ
酸を使用する方法（％開開５５−１２４７３０号公報記
載の方法）も知られているが、シュウ酸も腐食性を有す
るためにＩＦｊ殊な反応装置を必要とした。
（Ｉ￥！ｆ開昭５８−１７７９２８号公報、英国特許第
１．４９３．７５９号及び米国特許第２，７９２．４２
９号明細書記載の方法）では、これらの酸触媒が腐食性
を有するために、特殊な反応装置や、酸触媒を除去する
ために、アルカリで中和する工程が必要であった。さら
に、生成したビス（ヒト党キシフェニル）メタン類は赤
色に着色するという欠点があった。酸触媒としてシュウ
酸を使用する方法（％開開５５−１２４７３０号公報記
載の方法）も知られているが、シュウ酸も腐食性を有す
るためにＩＦｊ殊な反応装置を必要とした。
一方、固体酸であるアルミノ−シリケートを用いてビス
（ヒドロキシフェニル）メタン類を合成する方法（米国
特許第３，４９６，２３９号明細８記載の方法）も公知
である。
（ヒドロキシフェニル）メタン類を合成する方法（米国
特許第３，４９６，２３９号明細８記載の方法）も公知
である。
エポキシ樹脂用ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類中
の３種体以上の多核体含有量は、低粘性という特徴を保
持するために１０重１％以下でるることが望まれている
が、従来の態様液体酸やシュウ酸を触媒とする方法では
、酸の種類に関係なく、フェノール／ホルムアルデヒド
のモル比が２５倍以上の条件で反応を行なわないと、３
種体以上の多核体含有量が１０重量％以下のビス（ヒド
ロキシフェニル）メタン類を製造できなかった。又、前
記アルミノ−シリケートを用いる方法でも、本発明者ら
が追試験を行なったところ、主生成物はメチロール比フ
ェノールで、３種体以上の多核体の副生量も多く溝足す
る結果が得られなかった。
の３種体以上の多核体含有量は、低粘性という特徴を保
持するために１０重１％以下でるることが望まれている
が、従来の態様液体酸やシュウ酸を触媒とする方法では
、酸の種類に関係なく、フェノール／ホルムアルデヒド
のモル比が２５倍以上の条件で反応を行なわないと、３
種体以上の多核体含有量が１０重量％以下のビス（ヒド
ロキシフェニル）メタン類を製造できなかった。又、前
記アルミノ−シリケートを用いる方法でも、本発明者ら
が追試験を行なったところ、主生成物はメチロール比フ
ェノールで、３種体以上の多核体の副生量も多く溝足す
る結果が得られなかった。
本発明者らは、かかる不利益を克服するため、税意検討
を行ない本発明を完成した。
を行ない本発明を完成した。
即ち、本発明は、フェノールとホルムアルデヒドカラビ
ス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製造するに際し、
活性白土を触媒として使用することを特徴とする簡便か
つ経済的にビス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製造
する方法を提供するものである。本発明の触媒を用いれ
ば、フェノール／ホルムアルデヒドのモル比が２０倍程
度でも３種体以上の多核体含有量が１０重量％以下で、
シカモ無色のビス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製
造することができる。
ス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製造するに際し、
活性白土を触媒として使用することを特徴とする簡便か
つ経済的にビス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製造
する方法を提供するものである。本発明の触媒を用いれ
ば、フェノール／ホルムアルデヒドのモル比が２０倍程
度でも３種体以上の多核体含有量が１０重量％以下で、
シカモ無色のビス（ヒドロキシフェニル）メタン類を製
造することができる。
本発明の方法で使用可能な活性白土とは、モンモリロナ
イト系粘土である酸性白土を化学処理したものであれば
よく、その酸強度、含水率や比表面積などの物性に特に
制限はない。活性白土の使用量は、反応に使用するフェ
ノールに対し０．０５〜１０重ｉ１％、好ましくは０．
２〜３．０重量％で、０．０５重量％以下だと反応が十
分に進行せず好ましくなく、又１０重量５以上使用して
も結果に変化はなく不経済である。
イト系粘土である酸性白土を化学処理したものであれば
よく、その酸強度、含水率や比表面積などの物性に特に
制限はない。活性白土の使用量は、反応に使用するフェ
ノールに対し０．０５〜１０重ｉ１％、好ましくは０．
２〜３．０重量％で、０．０５重量％以下だと反応が十
分に進行せず好ましくなく、又１０重量５以上使用して
も結果に変化はなく不経済である。
本発明の方法を実施するにあたっては、通常ホルムアル
デヒド水溶液、フェノール及び活性白土を不活性ガス存
在下、常圧で加熱攪拌すればよい。
デヒド水溶液、フェノール及び活性白土を不活性ガス存
在下、常圧で加熱攪拌すればよい。
ホルムアルデヒド源としては上記水溶液の他に、トリオ
キサン、テトラオキサンのごとき環状重合体あるいはパ
ラホルムアルデヒドの様な鎖状重合体も同様に使用する
ことができ、場合によっては上記重合体に対し５〜５０
重量シの水を反応系に加えても良い。
キサン、テトラオキサンのごとき環状重合体あるいはパ
ラホルムアルデヒドの様な鎖状重合体も同様に使用する
ことができ、場合によっては上記重合体に対し５〜５０
重量シの水を反応系に加えても良い。
フェノール／ホルムアルデヒドのモル比は、３以上であ
れば良いが、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン）Ａ中
の３種体以上の多核体含量を１０重量％以下にするため
には、２０以上が好ましく、特に好ましくは２０〜２５
である。モル比が２５以上だと得られるビス（ヒドロキ
シフェニル）メタン類の生成量が減少するため好ましく
ない。
れば良いが、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン）Ａ中
の３種体以上の多核体含量を１０重量％以下にするため
には、２０以上が好ましく、特に好ましくは２０〜２５
である。モル比が２５以上だと得られるビス（ヒドロキ
シフェニル）メタン類の生成量が減少するため好ましく
ない。
不活性ガスとしては、窒素、アルゴン、ヘリウム、水素
及び炭酸ガスなどが使用可能で、これらは単独でも、あ
るいは２種以上混合した状態でも使用可能である。この
様な不活性ガス雰囲気下で反応を行なわないと、生成し
たビス（ヒドロキシフェニル）メタン類が着色すること
があるので好ましくない。
及び炭酸ガスなどが使用可能で、これらは単独でも、あ
るいは２種以上混合した状態でも使用可能である。この
様な不活性ガス雰囲気下で反応を行なわないと、生成し
たビス（ヒドロキシフェニル）メタン類が着色すること
があるので好ましくない。
反応温度は２０〜１１０℃、好ましくは４０〜９０℃で
、反応温度が２０℃以下だと反応速度が著しく遅く反応
終了まで長時間を要し実際的でない。又、１１０℃以上
の温度で反応を行なうと３種体以上の多核体含有量が増
加するため好ましくない。
、反応温度が２０℃以下だと反応速度が著しく遅く反応
終了まで長時間を要し実際的でない。又、１１０℃以上
の温度で反応を行なうと３種体以上の多核体含有量が増
加するため好ましくない。
本発明の方法で触媒として用いる活性白土はステンレス
スチールなどの通常の材質の反応装置で使用でき反応後
−過等の操作で簡単に反応混合物中から除去することが
でき、アルカリ中和などの操作を全く必要としない。
スチールなどの通常の材質の反応装置で使用でき反応後
−過等の操作で簡単に反応混合物中から除去することが
でき、アルカリ中和などの操作を全く必要としない。
以下に実施例と比較例を示し本発明の詳細な説明する。
実施例１〜４
５０ｄｆス型フラスコにフェノール１８．８２ ｆ（２
００ミリモル）、活性白土（商品名ガレオンアースｖ２
；水沢化学工業社製） ｏ、ｔ ９ ｔ （ｔ、ｏ重量
％）及び表１に示す所定量のホルムアルデヒド水溶液（
３７％）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した
。触媒を炉別して、無色透明の反応液を得た。高速液体
クロマトグラフで内部標準法によって未反応フェノール
、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類及び３核体以上
の多核体量を定量した。結果を表１に示した。
００ミリモル）、活性白土（商品名ガレオンアースｖ２
；水沢化学工業社製） ｏ、ｔ ９ ｔ （ｔ、ｏ重量
％）及び表１に示す所定量のホルムアルデヒド水溶液（
３７％）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した
。触媒を炉別して、無色透明の反応液を得た。高速液体
クロマトグラフで内部標準法によって未反応フェノール
、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類及び３核体以上
の多核体量を定量した。結果を表１に示した。
（以下余白）
比較例１〜４
５０−ナス型フラスコにフェノール１８．８２ Ｆ（２
００ミリモル）、シュウ酸二水塩０．０６ ｔ （０，
３重［１及び表２に示す所定量のホルムアルデヒド水溶
液（３７％）を加え窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌し
たところ、無色透明の反応液が得られた。結果を表２に
示した。
００ミリモル）、シュウ酸二水塩０．０６ ｔ （０，
３重［１及び表２に示す所定量のホルムアルデヒド水溶
液（３７％）を加え窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌し
たところ、無色透明の反応液が得られた。結果を表２に
示した。
（以下余白）
実施例と比較例とから明らかな様に、活性白土を触媒と
して用いることにより、フェノール／ホルムアルデヒド
モル比２０でも３核体以上の多核体含有量が１０重量％
以下のビス（ヒドロキシフェニル）メタン類が得られた
。
して用いることにより、フェノール／ホルムアルデヒド
モル比２０でも３核体以上の多核体含有量が１０重量％
以下のビス（ヒドロキシフェニル）メタン類が得られた
。
比較例５
５０１ｊナス型フラスコにフェノール１８．８２９（２
００ミリモル）、濃塩酸０．６５ ？ （３，０重量％
）及びホルムアルデヒド水溶液（３７％） ０．８１？
（１０，ｏミリモル）を加え、窒素゛雰囲気下８０℃で
２時間攪拌したところ、赤色透明な反応液が得られた。
００ミリモル）、濃塩酸０．６５ ？ （３，０重量％
）及びホルムアルデヒド水溶液（３７％） ０．８１？
（１０，ｏミリモル）を加え、窒素゛雰囲気下８０℃で
２時間攪拌したところ、赤色透明な反応液が得られた。
水酸化す） ＩＪウム水溶液で中和後、オイル相を分析
したところ、フェノール転化率８．５％、２核体収率（
ＦＡベース）は７７．９％、３核体以上の多核体含有量
は１２．３重量％であった。
したところ、フェノール転化率８．５％、２核体収率（
ＦＡベース）は７７．９％、３核体以上の多核体含有量
は１２．３重量％であった。
又、ビス（ヒドロキシフェニル）メタン類の組成は２，
２′一体１５．３％、２，４′一体４８．３％、４．４
’一体３６．４％であった。
２′一体１５．３％、２，４′一体４８．３％、４．４
’一体３６．４％であった。
比較例６
５０ａ／ナス型フラスコにフェノール１８．８２ Ｐ（
２００ミリモル）、Ｙ−Ｈ型ゼオライト０．１９ｒ（ｘ
、ｏｉ量％）及びホルムアルデヒド液（３７％） ０．
８１ ｔを加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した
。触媒を炉別して無色透明な反応液を得た。実施例と同
様な方法で定数を行なったところ、フェノールの転化率
は０．５％、２核体収率（ＦＡベース） ０．１％、メ
チロールフェノール収率（ＦＡペース）３．０％で、は
とんど反応は仏性していなかった。
２００ミリモル）、Ｙ−Ｈ型ゼオライト０．１９ｒ（ｘ
、ｏｉ量％）及びホルムアルデヒド液（３７％） ０．
８１ ｔを加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した
。触媒を炉別して無色透明な反応液を得た。実施例と同
様な方法で定数を行なったところ、フェノールの転化率
は０．５％、２核体収率（ＦＡベース） ０．１％、メ
チロールフェノール収率（ＦＡペース）３．０％で、は
とんど反応は仏性していなかった。
Claims (1)
- 活性白土を触媒とすることを特徴とする、フェノールと
ホルムアルデヒドからのビス（ヒドロキシフェニル）メ
タン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072821A JPS63238032A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072821A JPS63238032A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238032A true JPS63238032A (ja) | 1988-10-04 |
Family
ID=13500461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62072821A Pending JPS63238032A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63238032A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0566798A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-27 | Texaco Chemical Company | Bisphenol a production using acid modified clay catalysts |
| JPH06128183A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
| JPH06211715A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆの製造方法 |
| EP0990633A1 (en) * | 1997-04-08 | 2000-04-05 | Chisso Corporation | PROCESSES FOR PRODUCING p-SUBSTITUTED PHENOLS |
-
1987
- 1987-03-26 JP JP62072821A patent/JPS63238032A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06128183A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
| EP0566798A1 (en) * | 1992-04-20 | 1993-10-27 | Texaco Chemical Company | Bisphenol a production using acid modified clay catalysts |
| JPH06211715A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆの製造方法 |
| EP0990633A1 (en) * | 1997-04-08 | 2000-04-05 | Chisso Corporation | PROCESSES FOR PRODUCING p-SUBSTITUTED PHENOLS |
| EP0990633A4 (en) * | 1997-04-08 | 2000-06-14 | Chisso Corp | PROCESS FOR PRODUCING P-SUBSTITUTED PHENOLS |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6245539A (ja) | 炭化水素供給原料からの芳香族炭化水素の製造方法 | |
| JPH0355455B2 (ja) | ||
| US4578519A (en) | Catalytic synthesis of linear polyethylenepolyamines (polyethylenepolyamine preparation and catalyst) | |
| JPS6042422A (ja) | ポリフエニレンオキシドの製造方法 | |
| JPH03204840A (ja) | α，ω―ジアミンの製造方法 | |
| JPS63238032A (ja) | ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製造方法 | |
| KR850700251A (ko) | 트리아진 그룹 또는 트리아진 그룹과 옥사졸린 그룹 모두를 함유하는 비닐 에스 테르 수지의 제조방법 | |
| JPH0585485B2 (ja) | ||
| US4933500A (en) | Process for the preparation of citral | |
| GB2078748A (en) | Preparation of 2-methylenealdehydes | |
| US3971829A (en) | Preparation of methylene-bridged polyphenylpolyamine mixtures | |
| US5082973A (en) | Process for the preparation of bis(4-chlorophenyl) sulfone | |
| JPS6061585A (ja) | ２−フエニルエチルクロルシランの製法 | |
| JPH01106835A (ja) | パラー第三級−ブトキシスチレンの合成法 | |
| JP2764058B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| JP2000026356A (ja) | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 | |
| JPH03109342A (ja) | ４．４’―ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法 | |
| JPS60330B2 (ja) | シクロペンタノンの製造方法 | |
| RU2043347C1 (ru) | Способ получения 3-ацетокситетрагидрофурана | |
| JP2969384B2 (ja) | トリオキサンの製造方法 | |
| JPS62281838A (ja) | 不飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| US4287364A (en) | Molybdenum catalyst for aniline-formaldehyde condensation | |
| SU1227631A1 (ru) | Способ получени 2-гидроперокси-1,3-диоксолана | |
| JPS61215358A (ja) | ｍ−アミノフエノ−ルの製造方法 | |
| US4284815A (en) | Tungsten catalyzed aniline-formaldehyde condensation |