JPS63230765A - ポリエ−テルウレタンポリアミド組成物 - Google Patents
ポリエ−テルウレタンポリアミド組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、耐衝撃性、柔軟性にとみ、熱安定性熱可塑性
エラストマーとして用いられるポリエーテルウレタンポ
リアミドに関する。
エラストマーとして用いられるポリエーテルウレタンポ
リアミドに関する。
〈従来技術〉
ポリエーテル部分とポリアミド部分とからなるポリエー
テルポリアミドエラストマーは、耐油性、低温衝撃性に
優れ、高機能熱可塑性エラストマーとして用途を広げつ
つある。
テルポリアミドエラストマーは、耐油性、低温衝撃性に
優れ、高機能熱可塑性エラストマーとして用途を広げつ
つある。
しかしながら、欠点としてポリエーテル部分が酸化劣化
を受は易く、一つには主鎖切断による分子量の低下、そ
れによって引き起こされる機械物性の低下が起こる。
を受は易く、一つには主鎖切断による分子量の低下、そ
れによって引き起こされる機械物性の低下が起こる。
また溶融成形時には、高温による迅速な酸化劣化によっ
て成形物の発泡、着色、表面の肌あれなとの不都合を生
じることも周知である。
て成形物の発泡、着色、表面の肌あれなとの不都合を生
じることも周知である。
この様な不都合を回避するために従来から安定剤の添加
による方法が検討されている。
による方法が検討されている。
先ずポリエーテルの熱安定化の為にヒンダードフェノー
ル酸化防止剤が効果あることは、古くから知られており
、ポリエーテルポリアミドに混合することによって、熱
安定性を向上させることが出来る。
ル酸化防止剤が効果あることは、古くから知られており
、ポリエーテルポリアミドに混合することによって、熱
安定性を向上させることが出来る。
更に優れた、熱安定性を得るために特開昭53−167
56号公報には、芳香族アミン酸化防止剤を単独、また
はヨウ化銅のような銅塩と併用しポリエーテルポリアミ
ドに混合する方法が知られている。
56号公報には、芳香族アミン酸化防止剤を単独、また
はヨウ化銅のような銅塩と併用しポリエーテルポリアミ
ドに混合する方法が知られている。
また特開昭60−49061号公報には、ヒンダードフ
ェノール酸化防止剤とフォスファイト系化合物またはス
ルフィド系化合物とを併用しポリエーテルポリアミドに
混合する方法も知られている。
ェノール酸化防止剤とフォスファイト系化合物またはス
ルフィド系化合物とを併用しポリエーテルポリアミドに
混合する方法も知られている。
く本発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら従来の技術の範囲内での安定剤を混合した
ポリエーテルウレタンポリアミドの熱安定性は不充分で
あった。
ポリエーテルウレタンポリアミドの熱安定性は不充分で
あった。
その理由としては、従来の技術に示された安定剤では、
ウレタン部分を充分安定化できなかったと考えられる。
ウレタン部分を充分安定化できなかったと考えられる。
ポリエーテルウレタンポリアミドはポリエーテルエステ
ルポリアミドと同様な性質を有し、用途も同様に広く、
重要なポリマーでありその熱安定化は、強く望まれてい
る。
ルポリアミドと同様な性質を有し、用途も同様に広く、
重要なポリマーでありその熱安定化は、強く望まれてい
る。
く問題を解決するための手段〉
本発明はポリエーテルウレタンポリアミドの100重量
部に、下記一般式(1)で表わされる芳香族アミン系酸
化防止剤0.05〜5重量部及び下記一般式(n)、(
III)、(mV)、〔■〕で表わされるラジカル分解
剤から選ばれる少なくとも一種0.05〜5重量部とを
配合してなるポリエーテルウレタンポリアミド組成物で
ある。
部に、下記一般式(1)で表わされる芳香族アミン系酸
化防止剤0.05〜5重量部及び下記一般式(n)、(
III)、(mV)、〔■〕で表わされるラジカル分解
剤から選ばれる少なくとも一種0.05〜5重量部とを
配合してなるポリエーテルウレタンポリアミド組成物で
ある。
(式中R1、R1はフェニル基、炭素数1〜18のアル
キル基またはアラルキル基の置換したフェニル基、また
は炭素数10〜18の縮合多環炭化水素基から選ばれる
基である。)(式中R” 、R4、R5は、炭素数9〜
18の炭化水素基である。) (式中R6は、4価の炭化水素基であり、R7は炭素数
6〜24の炭化水素基である。)(式中R−は、m価の
芳香族炭化水素基、R9゜R1@は炭素数6〜18の炭
化水素基で、mは2または3である。) X−←R”−3−R”) n (V)(式中R
”、RIgは、炭素数1〜18の炭化水素基または分子
鎖中−COO−1−NHCO−結合を有する炭素数8〜
25の炭化水素基であり、Xは炭素、硫黄、炭素数1〜
18の炭化水素基を表わし、nは1〜4の整数である。
キル基またはアラルキル基の置換したフェニル基、また
は炭素数10〜18の縮合多環炭化水素基から選ばれる
基である。)(式中R” 、R4、R5は、炭素数9〜
18の炭化水素基である。) (式中R6は、4価の炭化水素基であり、R7は炭素数
6〜24の炭化水素基である。)(式中R−は、m価の
芳香族炭化水素基、R9゜R1@は炭素数6〜18の炭
化水素基で、mは2または3である。) X−←R”−3−R”) n (V)(式中R
”、RIgは、炭素数1〜18の炭化水素基または分子
鎖中−COO−1−NHCO−結合を有する炭素数8〜
25の炭化水素基であり、Xは炭素、硫黄、炭素数1〜
18の炭化水素基を表わし、nは1〜4の整数である。
)本発明に於けるポリエーテルウレタンボリアミドとは
、ポリエーテル部分とポリアミド部分とがウレタン結合
によってブロック状に結び付いた、少なくとも一つのウ
レタン基を有する共重合体である。
、ポリエーテル部分とポリアミド部分とがウレタン結合
によってブロック状に結び付いた、少なくとも一つのウ
レタン基を有する共重合体である。
ポリエーテル部分とポリアミド部分との割合は重量比で
、およそ10対90から80対20である。
、およそ10対90から80対20である。
ポリエーテル部分は、数平均分子量500〜8000程
度である。
度である。
ポリエーテルウレタンポリアミドは、この分子量相当の
ポリアルキレングリコール例えばポリテトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールを出発物質とし、これにポリイソシアネート化
合物あるいはN−クロロカルボニルラクタムを反応させ
、ポリアルキレンゲリコールの末端のヒドロキシ基に代
りイソシアネート基あるいは、オキシカルボニルラクタ
ム基のごときウレタン結合及びラクタムの官能基を付与
し、さらにラクタム類例えば、εカプロラクタム、ラウ
ロラクタムなどをアニオン重合触媒存在下でブロック重
合させて得る。
ポリアルキレングリコール例えばポリテトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールを出発物質とし、これにポリイソシアネート化
合物あるいはN−クロロカルボニルラクタムを反応させ
、ポリアルキレンゲリコールの末端のヒドロキシ基に代
りイソシアネート基あるいは、オキシカルボニルラクタ
ム基のごときウレタン結合及びラクタムの官能基を付与
し、さらにラクタム類例えば、εカプロラクタム、ラウ
ロラクタムなどをアニオン重合触媒存在下でブロック重
合させて得る。
これらの製造法は、例えば特開昭59−12918号公
報、特開昭60−112825号公報に開示が有る。
報、特開昭60−112825号公報に開示が有る。
ポリエーテルウレタンポリアミドの製法として今1つに
、特開昭53−119997号公報のごとく、ジカルボ
ン酸とアミノカルボン酸、ジカルボン酸とラクタム類、
ジカルボン酸とジカルボン酸のジアミン塩、あるいはこ
れらの混合物を重縮合させ、末端カルボン酸ポリアミド
オリゴマーとし、上記の末端イソシアネート基のポリエ
ーテルと反応させる方法がある。
、特開昭53−119997号公報のごとく、ジカルボ
ン酸とアミノカルボン酸、ジカルボン酸とラクタム類、
ジカルボン酸とジカルボン酸のジアミン塩、あるいはこ
れらの混合物を重縮合させ、末端カルボン酸ポリアミド
オリゴマーとし、上記の末端イソシアネート基のポリエ
ーテルと反応させる方法がある。
ポリエーテル部分と、ポリアミド部分の比率の調整は、
末端に官能基を持ったポリエーテルと、ラクタム類の反
応量を調整すればよい。
末端に官能基を持ったポリエーテルと、ラクタム類の反
応量を調整すればよい。
また、末端イソシアネート基ポリオールと末端カルボン
酸ポリアミドオリゴマーとの、反応量比を調節すればよ
い。
酸ポリアミドオリゴマーとの、反応量比を調節すればよ
い。
本発明組成物において、芳香族アミン系酸化防止剤はポ
リエーテルウレタンポリアミドが酸素の酸化作用を受け
ることによって発生したラジカルを捕捉する働きを有し
、この働きによってこのラジカルが重合体主鎖切断をお
こすことを防ぐと考えられる。
リエーテルウレタンポリアミドが酸素の酸化作用を受け
ることによって発生したラジカルを捕捉する働きを有し
、この働きによってこのラジカルが重合体主鎖切断をお
こすことを防ぐと考えられる。
ラジカル分解剤は、芳香族アミン系酸化防止剤が捕捉し
たラジカルを分解しラジカル捕捉能力を更に高める。
たラジカルを分解しラジカル捕捉能力を更に高める。
本発明組成物を形成する一般式N)で表わされる芳香族
アミン系酸化防止剤として好ましいものを例示すると、
フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチ
ルアミン、4゜4′−ビス(α、α2−ジメチルベンジ
ル)ジフェニルアミン、4,4゛−ビス(1,1’、3
゜3゛−テトラメチルブチル)ジフェニルアミン、ジノ
ニルジフェニルアミン、4.4° −ジメトキシジフェ
ニルアミンなどがあげられる。
アミン系酸化防止剤として好ましいものを例示すると、
フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチ
ルアミン、4゜4′−ビス(α、α2−ジメチルベンジ
ル)ジフェニルアミン、4,4゛−ビス(1,1’、3
゜3゛−テトラメチルブチル)ジフェニルアミン、ジノ
ニルジフェニルアミン、4.4° −ジメトキシジフェ
ニルアミンなどがあげられる。
ラジカル分解剤のうち一般式(II)で表わされるフォ
スファイト系化合物を例示すると、トリラウリルフォス
ファイト、トリイソオクチルフォスファイト、トリオレ
イルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、ト
リオクタデシルフォスファイト、トリイソデシルフォス
ファイト、トリス−2−エチルへキシルフォスファイト
、トリステアリルフォスファイト、トリス(2,4−ジ
−t−ブチルフェニル)フォスファイト、トリス(4−
フェニレンフェニル)フォスファイト、トリス(ノニル
フェニル)フォスファイト、ジオクチルフェニルフォス
ファイト、ジデシルフェニルフォスファイト、ジフェニ
ルオクチルフォスファイト、ジフェニルジデシルフォス
ファイト、ビス(ノニルフェニル)ジオクチルフェニル
フォスファイトなどがあげられる。
スファイト系化合物を例示すると、トリラウリルフォス
ファイト、トリイソオクチルフォスファイト、トリオレ
イルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、ト
リオクタデシルフォスファイト、トリイソデシルフォス
ファイト、トリス−2−エチルへキシルフォスファイト
、トリステアリルフォスファイト、トリス(2,4−ジ
−t−ブチルフェニル)フォスファイト、トリス(4−
フェニレンフェニル)フォスファイト、トリス(ノニル
フェニル)フォスファイト、ジオクチルフェニルフォス
ファイト、ジデシルフェニルフォスファイト、ジフェニ
ルオクチルフォスファイト、ジフェニルジデシルフォス
ファイト、ビス(ノニルフェニル)ジオクチルフェニル
フォスファイトなどがあげられる。
ラジカル分解剤のうち一般式(■)で表わされるフォス
ファイト系化合物を例示すると、ジデシルペンタエリス
リトールジフォスファイト、ジラウリルペンタエリスリ
トールシフオスファイト、ジステアリルベンタエリスリ
トールジフォスファイト、ジノニルフヱニルベンタエリ
スリトールジフォスファイト、ジ(2,4−ジーt−ブ
チル−フェニル)ペンタエリスリトールシフオスファイ
トなどがあげられる。
ファイト系化合物を例示すると、ジデシルペンタエリス
リトールジフォスファイト、ジラウリルペンタエリスリ
トールシフオスファイト、ジステアリルベンタエリスリ
トールジフォスファイト、ジノニルフヱニルベンタエリ
スリトールジフォスファイト、ジ(2,4−ジーt−ブ
チル−フェニル)ペンタエリスリトールシフオスファイ
トなどがあげられる。
ラジカル分解剤のうち一般式(IV)で表わされるフォ
スファイト系化合物を例示すると、テトララウリルビス
フェノールAシフオスファイト、テトラトリデシルビス
フェノールAシフオスファイト、テトラペンタデシルビ
スフェノールAシフオスファイト、テトラトリデシル[
1゜lo−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t
−ブチルフェニル)ブタン)シフオスファイト、テトラ
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−p、p’ −
ビフェノールシフオスファイトなどがあげられる。
スファイト系化合物を例示すると、テトララウリルビス
フェノールAシフオスファイト、テトラトリデシルビス
フェノールAシフオスファイト、テトラペンタデシルビ
スフェノールAシフオスファイト、テトラトリデシル[
1゜lo−ビス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t
−ブチルフェニル)ブタン)シフオスファイト、テトラ
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−p、p’ −
ビフェノールシフオスファイトなどがあげられる。
ラジカル分解剤のうち一般式〔■〕で表わされるスルフ
ィド系化合物を例示すると、ジオクチルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジ、プロピオネート、
ジトリデシルチオジプロピオネート、ジステアリル−β
、β゛ −チオジブチレート、テトラキス〔メチレン−
3−(ラウリルチオ)プロピオネートコメタン、ジ〔2
−メチル−4−(β−トリデシルチオプロピオロキジ−
5−t−ブチル)フェニルフスルフィドなどがあげられ
る。
ィド系化合物を例示すると、ジオクチルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジ、プロピオネート、
ジトリデシルチオジプロピオネート、ジステアリル−β
、β゛ −チオジブチレート、テトラキス〔メチレン−
3−(ラウリルチオ)プロピオネートコメタン、ジ〔2
−メチル−4−(β−トリデシルチオプロピオロキジ−
5−t−ブチル)フェニルフスルフィドなどがあげられ
る。
これらのラジカル分解剤のうち特に好ましく用いられる
ものは一般式(II+)で示されるフォスファイト系化
合物である。
ものは一般式(II+)で示されるフォスファイト系化
合物である。
これらの化合物はポリエーテルウレタンポリアミドの着
色を防止する効果が特に高く、安定化効果も充分である
。
色を防止する効果が特に高く、安定化効果も充分である
。
これらの芳香族アミン系酸化防止剤、ラジカル分解剤は
ポリエーテルウレタンポリアミド100重量部に対しそ
れぞれ0.05重量部〜5重量部、好ましくは0.1重
量部〜2重量部である。
ポリエーテルウレタンポリアミド100重量部に対しそ
れぞれ0.05重量部〜5重量部、好ましくは0.1重
量部〜2重量部である。
この量が0.05重量部未満では効果が小さすぎ、また
5重量部を超えるとブリードアウトなどの不都合が発生
するし、量の割には効果が少ない。
5重量部を超えるとブリードアウトなどの不都合が発生
するし、量の割には効果が少ない。
またこれら芳香族アミン系酸化防止剤、ラジカル分解剤
のポリエーテルウレタンポリアミドに添加する方法は特
に制限なく、ポリエーテルウレタンポリアミドの原料に
予め加えておくか、重合中に添加してもよく、またはポ
リエーテルウレタンポリアミド溶融して混合してもよい
。
のポリエーテルウレタンポリアミドに添加する方法は特
に制限なく、ポリエーテルウレタンポリアミドの原料に
予め加えておくか、重合中に添加してもよく、またはポ
リエーテルウレタンポリアミド溶融して混合してもよい
。
なかでも熔融前の方が好ましい。
なお本発明の組成物に、ポリエーテルウレタンポリアミ
ドの安定化を阻害しない限りにおいて、耐加水分解改良
剤、顔料、染料、帯電防止剤、導電剤、結晶核剤、滑剤
、充填剤、可塑剤、離型剤、難燃剤などの添加剤を任意
に配合することができる。
ドの安定化を阻害しない限りにおいて、耐加水分解改良
剤、顔料、染料、帯電防止剤、導電剤、結晶核剤、滑剤
、充填剤、可塑剤、離型剤、難燃剤などの添加剤を任意
に配合することができる。
〈発明の効果〉
本発明の組成物はヘースボリマーがポリエーテルウレタ
ンポリアミドという、熱に対して不安定なウレタン基を
有するポリマーであるにもかかわらず、充分な熱安定性
を有する。
ンポリアミドという、熱に対して不安定なウレタン基を
有するポリマーであるにもかかわらず、充分な熱安定性
を有する。
この熱安定性は成形時におけるような、短時間であるが
比較的高温の条件下、温度はそれほど高(はないが長時
間の条件下である場合についても確保されている。
比較的高温の条件下、温度はそれほど高(はないが長時
間の条件下である場合についても確保されている。
そのため、成形においては、従来熱安定性が不足してい
たため成形温度が上げられず複雑な形状のものを成形で
きない不都合が回避できる。
たため成形温度が上げられず複雑な形状のものを成形で
きない不都合が回避できる。
使用においては、従来より高温雰囲気下でも一使用でき
るようになり用途が拡大する。
るようになり用途が拡大する。
〈実施例〉
実施例1〜4、比較例1
■ポリテトラメチレングリコールウレタンポリアミド6
(以下PTUAと称す)の製造51の反応フラスコに
分散安定剤としてアクリル酸2エチルへキシル−N、N
’ −ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体2
0gとイソオクタン31を仕込み溶解させ、窒素を通じ
ながらイソオクタンの沸点まで加熱することにより仕込
のイソオクタンの約5%を蒸留し系内を実質上無水の状
態とし、そのままの温度に保った。
(以下PTUAと称す)の製造51の反応フラスコに
分散安定剤としてアクリル酸2エチルへキシル−N、N
’ −ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体2
0gとイソオクタン31を仕込み溶解させ、窒素を通じ
ながらイソオクタンの沸点まで加熱することにより仕込
のイソオクタンの約5%を蒸留し系内を実質上無水の状
態とし、そのままの温度に保った。
(A)成分として、特開昭60−112825号公報実
施例6に従って合成した末端力ルポニル力プロラクタム
化ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量:約3
130)494gを11の丸底フラスコに仕込み、窒素
を流しながら100℃に加熱撹拌して均一にした。
施例6に従って合成した末端力ルポニル力プロラクタム
化ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量:約3
130)494gを11の丸底フラスコに仕込み、窒素
を流しながら100℃に加熱撹拌して均一にした。
(B)成分として500mj!丸底フラスコにε−カプ
ロラクタム486g及びε−カプロラクタムのヨードマ
グネシウム塩20gとを仕込み、100℃に加熱撹拌し
て均一にした。
ロラクタム486g及びε−カプロラクタムのヨードマ
グネシウム塩20gとを仕込み、100℃に加熱撹拌し
て均一にした。
(B)成分を(A)成分に注ぎ込み、両者を迅速に混合
して均一にした後51の反応フラスコに注ぎ込んだ。
して均一にした後51の反応フラスコに注ぎ込んだ。
反応フラスコは、300rpmの回転数で撹拌し、約1
00℃で30分経過後3−メトキシプロピルアミン25
gを仕込み、更に100℃で2時間300rpmで撹拌
しながら加熱した。
00℃で30分経過後3−メトキシプロピルアミン25
gを仕込み、更に100℃で2時間300rpmで撹拌
しながら加熱した。
得られたスラリー液を1過、乾燥することによりPTU
A粉末940gを得た。
A粉末940gを得た。
粉末中のポリテトラメチレングリコール含量はNMR分
析(CF、C0OH中、テトラメチルシラン基準、日立
90H型NMR分析装置使用)により44%であり、振
動篩法で求めた平均粒径は533μであった。
析(CF、C0OH中、テトラメチルシラン基準、日立
90H型NMR分析装置使用)により44%であり、振
動篩法で求めた平均粒径は533μであった。
この粉末を洗浄液として水2.81とアセチルアセトン
18.8 gとの混合物と混合し、51の反応フラスコ
に仕込んで、150rpmで撹拌しながら80℃で3時
間撹拌してアニオン重合触媒を取除いた。
18.8 gとの混合物と混合し、51の反応フラスコ
に仕込んで、150rpmで撹拌しながら80℃で3時
間撹拌してアニオン重合触媒を取除いた。
f遇し水洗後、減圧上乾燥した。
■組成物の評価
PTUA粉末800gと表1に示した芳香族アミン系酸
化防止剤及びラジカル分解剤及び離型剤としてトコサン
酸マグネシウム0.8gとを粉末状態で混合した。
化防止剤及びラジカル分解剤及び離型剤としてトコサン
酸マグネシウム0.8gとを粉末状態で混合した。
この混合粉末をスクリュー径20fiの東洋精機製1軸
ベント押出機を用いて、ゾーンlの温度230℃、ゾー
ン2の温度240℃において揮発分を除きながら混練し
ストランドを押出しし、これを切断してペレット状とし
た。
ベント押出機を用いて、ゾーンlの温度230℃、ゾー
ン2の温度240℃において揮発分を除きながら混練し
ストランドを押出しし、これを切断してペレット状とし
た。
このペレットをタカラ工業製メルトインディクサに仕込
んで235℃で5分後、加重1 kgで30秒間で押出
した。
んで235℃で5分後、加重1 kgで30秒間で押出
した。
続いて、ダイス出口に栓をし、加重をかけたままさらに
15分間放置して栓をはずし、再び30秒間押出し、各
々の押出物重量を測定した。
15分間放置して栓をはずし、再び30秒間押出し、各
々の押出物重量を測定した。
結果を表1に示す。
上記ペレットを日本製鋼■JSW−J2BSC型射出成
形機を用い、シリンダ一温度240℃、金型温度40℃
でシートを成形した。
形機を用い、シリンダ一温度240℃、金型温度40℃
でシートを成形した。
150℃のエアーオーブン中300時間での処理前後の
シートをASTM D638に従って、破断点伸びを
測定した。
シートをASTM D638に従って、破断点伸びを
測定した。
結果を表1に示した。
実施例5、比較例2
■ポリプロピレングリコールウレタンボリアミド6 (
以下PPUAと称す)の製造 (A)成分として末端カルボニルカプロラクタム化ポリ
テトラメチレングリコールに代えて特開昭60−112
825号公報実施例1に従って製造した末端カルボニル
カプロラクタム化ポリプロピレングリコール(数平均分
子量:約3120)494gを用いた他は実施例1−■
と同様に行い、PPUA粉末860gを得た。
以下PPUAと称す)の製造 (A)成分として末端カルボニルカプロラクタム化ポリ
テトラメチレングリコールに代えて特開昭60−112
825号公報実施例1に従って製造した末端カルボニル
カプロラクタム化ポリプロピレングリコール(数平均分
子量:約3120)494gを用いた他は実施例1−■
と同様に行い、PPUA粉末860gを得た。
このPPUA中のポリプロピレングリコール成分含量は
46%であった。
46%であった。
■組成物の評価
実施例1−■においてPTUA粉末に代えて上記のPP
UA粉末を用いた他は同様に行った。
UA粉末を用いた他は同様に行った。
結果を表1に示す。
実施例6、比較例3
■ ポリプロピレングリコールウレタンウレアボリアミ
ド6 (以下PUUAと称す)の製造(A)成分として
末端カルボニルカプロラクタム化ポリテトラメチレング
リコールに代えて、ポリプロピレングリコール(数平均
公刊1約3000)450gとへキサメチレンジイソシ
アネー1−50.4 gとの混合物を用いた他は、実施
例1−■と同様に行い、PUUA粉末840gを得た。
ド6 (以下PUUAと称す)の製造(A)成分として
末端カルボニルカプロラクタム化ポリテトラメチレング
リコールに代えて、ポリプロピレングリコール(数平均
公刊1約3000)450gとへキサメチレンジイソシ
アネー1−50.4 gとの混合物を用いた他は、実施
例1−■と同様に行い、PUUA粉末840gを得た。
ポリプロピレングリコール成分含量は45%であった。
■組成物の評価
実施例1−■においてPTUA粉末に代えて上記のPU
UA粉末を用いた他は同様に行った。
UA粉末を用いた他は同様に行った。
結果を表1に示す。
表 1
Claims (1)
- (1)ポリエーテルウレタンポリアミドの100重量部
に、一般式〔 I 〕で表わされる芳香族アミン系酸化防
止剤0.05〜5重量部及び一般式〔II〕、〔III〕、
〔IV〕、〔V〕で表わされるラジカル分解剤から選ばれ
る少なくとも一種0.05〜5重量部とを配合してなる
ポリエーテルウレタンポリアミド組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中R^1、R^2はフェニル基、炭素数1〜18の
アルキル基またはアラルキル基の置換したフェニル基、
または炭素数10〜18の縮合多環炭化水素基から選ば
れる基である。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中R^3、R^4、R^5は、炭素数9〜18の炭
化水素基である。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中R^6は、4価の炭化水素基であり、R^7は炭
素数6〜24の炭化水素基である。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 (式中R^8は、m価の芳香族炭化水素基、R^9、R
^1^0は炭素数6〜18の炭化水素基で、mは2また
は3である。) X−(R^1^1−S−R^1^2)_n〔V〕 (式中R^1^1、R^1^2は、炭素数1〜18の炭
化水素基または分子鎖中−COO−、−NHCO−結合
を有する炭素数8〜25の炭化水素基であり、Xは炭素
、硫黄、炭素数1〜18の炭化水素基を表わし、nは1
〜4の整数である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6684587A JPS63230765A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | ポリエ−テルウレタンポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6684587A JPS63230765A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | ポリエ−テルウレタンポリアミド組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63230765A true JPS63230765A (ja) | 1988-09-27 |
Family
ID=13327588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6684587A Pending JPS63230765A (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | ポリエ−テルウレタンポリアミド組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63230765A (ja) |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP6684587A patent/JPS63230765A/ja active Pending
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