JPS63230674A - フエニルピリミジン誘導体およびこれを含有する液晶材料を用いた液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、新規なフェニルピリミジン誘導体、およびこ
れを含有する液晶材料を用いた液晶素子に関する。

（従来の技術） 液晶素子は、腕時計、電小をはじめとしてパーソナルフ
ンビュー・夕用ディスプレイ、ポケットカラーテレビな
ど幅広く電気光学装胃に利用されている。しかし現在使
用されているネマチック液晶は電気光学応答時間が約５
０１ＳｅＣと遅いため、＾速応答が要求される分野での
利用には制限があり、また表示容置の点でも限界に達し
つつある。

一方、強誘電性液晶はμｓｅｃ単位のｔＳ速応答性を示
すため、その実用化により液晶素子の用途の飛躍的拡大
をもたらすことが期待されている。

強誘電性液晶材料は１９７５年、Ｒ１８，メイヤー等に
よって合成されたいわゆるＤＯＢＡＨ８Ｃ■ から端を発しくＪ、ｄｃ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３６．１
〜６９（１９７５））現在に至っている。強誘電性液晶
はカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略記）を
有することを特徴とするが上記ＤＯＢＡＨＢＣではＳｃ
＊相の温度範囲が７３〜９３℃とｇ編にあり、単独での
実用的使用は困難である。

また分子内にシップ塩基と炭素−炭素２１！結合を有す
る点から化学的安定性にも問題をもっている。

実用上の観点から強ｌ１１１１性液晶に−は室温を含む
広いｗＡ度範囲でのＳＣ＊相の出現と、化学的安定性が
一銭的に求められる。最近こ°の点に注意を払われた様
々な強！ｌ！電性液晶、すなわちエステル系、ピフェニ
ル系、ピリミジン系の合成が精力的に進・められてぎて
いる。

しかし、上記の系の材料は化学的安定性は満足するもの
の単一組成の強！！！電性液晶ぐ実用に供ぼられるよう
な広い温度範囲を有するものを得ることは困難である。

そのため既に実用化されでいるネマチック液晶の場合と
同様に強誘電性液晶においても、数種類の材料をブレン
ドすることによって、ＳＣ＊相のｍｉ範囲を拡大する方
法が現在用いられている。またブレンドはＳＣ＊相の温
度範囲の拡大以外に、も各種の諸物性、例えば電気光学
的な応答性や配向性に影響を及ぼすピッチ等の改善に重
要な手法である。

しかし現在ブレンドに用いる際に必要な強誘電性液晶の
種類は非常に少なく不充分な状態にあるといえる。

（発明が解決しようとするＦｌｆｆ１点）ＤＯＢＡＨＢ
Ｃに代表される化学的に不安定な問題を解決して化学的
に安定でかつ広いＳｃ＊相の湿度範囲を有するブレンド
に適した化合物および、この化合物を含有する液晶材料
を用いた液晶素子を提供することを目的とする。

［発明の構成］ （問題点を解決するための手段） 本発明は、 一般式 （式中、Ｒ１はアルコキシフェニル、Ｒ２およびＲ１は
相異なる低級アルキル基、Ａは直鎖状アルキレン基であ
り、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。以下同じ。）で示され
るフェニルピリミジン誘導体、およびこのフェニルピリ
ミジン誘導体を含有する液晶材料を用いた液晶素子であ
る。

−・般式（Ｉ）で示される本発明のフェニルピリミジン
誘導体は、下記に示す合成経路で化合物（ＩＦ）または
その塩と化合物（厘）もしくはその反応性誘導体または
それらの塩を反応させることによって製造することがで
きる。

（またはその塩）　　　（もしくはその反応性誘導体ま
たはこれらの塩） 上記合成経路において 化合物（ＩＩ）の塩としてはアルカリ金属塩（例えば少
トリウム塩、カリウム塩など）およびアルカリ土金属塩
（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩など）のような
金属塩、アンモニウム塩、有ａｉｍとの塩（トリメチル
アミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩など）など
が挙げられる。

化合物（１）の反応性誘導体としては酸ハライド、酸無
水物、活性アミド、活性エステルなどが挙げられるが、
そのうら好ましいものは酸ハライドであり、最も好まし
いものは酸クロリドである。

化合物（ＩＩ）およびその反応性誘導体の塩としては、
化合物（Ｉ）の塩として上で挙げたものと同様のものが
挙げられる。

化合物（ＩＩＩ）を遊離の酸の状態で用いるときはＮ、
Ｎ’　−ジンク１コヘキシルカルボジイミドのような通
常この種の反応に用いられる縮合剤を用いるのが好まし
い。

またこの反応は通常、水、アルコール（メタノール、エ
タノールなど）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロロホルム、メチレンクロリド、エチレンクロリ
ド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルスルホ
キサイド、ピリジンまたはこの反応に！１！影響を及ぼ
さないその他の有機溶媒、あるいはそれらの混合物中で
行うことができる。

また、この反応は通常、アルカリ金属炭酸塩、（炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムな゛ど）、アルカリ金Ｒ重炭酸
塩、（重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ピリジンなどの無機ま
たは有機の塩基の存在下で行うことができる。

反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加温または加
熱下で反応を行うことができる。

また、上記合成経路における化合物（Ｉｔ）およびその
塩は新規な化合物を含み、下記に示す合成経路で化合物
（ＩＶ）またはその塩と化合物（Ｖ）を反応させること
によって製造することができる。

（またはその塩） （またはその塩） 上記合成経路において、化合物（ＩＶ）は新規な化合物
を含むが、そのうち４−オクチルオキシベンゾアミジン
塩酸塩は例えばＪｏｕｒｎａｌ　ｒ’ｕｒ　Ｐｒａｋｔ
ｉＳＣｈｅ　Ｃｈｅｍｉｅ　３１２　４９４−５０６（
１９７Ｇ）に記載された方法で製造することができ、そ
の他の化合物も同様の方法でｔｌ１３１することができ
る。

化合物（■）の塩として無機酸付加塩（塩酸塩、臭化水
素酸塩、スルホン酸塩など）、有機酸付加塩（酢酸塩、
ギ酸塩、トリクロロ酢１１＋１Ｊ！１など）が挙げられ
る。

この反応は通常、水、アルコール（メタノール、エタノ
ールなど）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、
りｏｐホルム、メチレンクロリド、エチレンクロリド、
テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルスルホキサ
イド、ピリジンまたはこの反応に悪影響を及ぼさないそ
の他の有機溶媒、あるいはそれらの混合物中で行うこと
ができる。

また、この反応は通常、アルカリ金属炭酸塩（炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ金ｊＩ重炭酸塩
、（重炭酸上トリウム、重炭酸カリウムなど）、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ピリジンなどの無機ま
たは有機の塩基の存在下で行うことができる。

また、反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加温ま
たは加熱下で反応を行うことができる。

この発明の［回内に含有される種々の定義の適切な例お
よび説明を駅下詳細に述べる。

Ｒ１の“アルコシキフェニル”の適当な“フルキルＮ部
分としては、炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状の
アルキルが挙げられ、具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル
、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、（−ペン１
ル、ヘキシル、イソへ年シル、ヘブヂル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ラン１シル、トリデシル、テトラデシル
、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。

Ｒ２およびＲ１の適当な“低級アルキル”としては炭素
数１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキルが挙げられ
、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、１−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルなどが挙げられる。

Ａの′６直鎖状アルキレン”としてはメチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノ
ナメチレン、デカメチレンが挙げられる。

フェニルピリミジン系の液晶は現在用いられているネマ
チック液晶の有力な組成成分であり、その化学的安定性
は実用上全く問題のないことが知られている。一般式（
Ｉ）で示される本発明の液晶化合物も骨格構造はフェニ
ルピリミジン系に属し、その化学的安定性は充分実用に
耐えるものである。またＳｃ＊相の温度範囲は６６〜８
１℃と広い幅を有しており、したがって他の強ｉｔ性液
晶と組合わせてブレンドを行った場合、室温を含む実用
可能な液晶材料を容易に提供することができる。

そして本発明の液晶素子は、少なくとも一方が透明な一
対の平行基板間に上記液晶材料を挟持させることにより
構成され、各種の電気光学装置の表示素子として用いら
れる。

（実施例） 以下本発明の実施例に使用する化合物の製造例について
説明する。

ｔｉｔユ ５−（４−ヒドロキシフエニル’）　−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジンの製造 ４−オフ１ルオキシベンゾアミジン３．８ｇをピリジン
６０■ぶに溶解し、これに３−ジメチルアミン−２−（
４−ヒドロキシフェニル）アクロレイン３．２０を加え
た。７０℃の油浴上で１６時ＩＮ加ｉ撹拌した後、室温
まで放冷した。反応液を水２００−β中にあけ濃！！酸
約２０１℃でｐｌ（−１に調整し、析出する結晶を濾取
した。充分に水洗した後、エタノール２００−βで洗浄
し、減圧下に乾燥して５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン５．
１０ｇを得た。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ　−’　：　３１５０，１６０
０ｊ５８０，１５２０゜１４２０、１２６５．１２５Ｏ ＮＨＲ（ＤＨ８ＯＪｓ　）δ：　　０．８５（３１１，
ｍ）、１．１〜１．９（１２１１，−）、４．０３（２
１１，ｔ、Ｊ−７Ｊｌｚ）　　、６．９５（２１１，ｄ
　　。

Ｊ　−９−）、　　７．０５（２＋１．ｄ、Ｊ−９＋１
ｚ）、　　７．（＋７（１２１，ｄ。

Ｊ〜９ｔｈ）、　８．３６（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−９１ｆｚ
）、　９．０９（２Ｈ，ｓ）Ｍａｓｓｖ／ｚ３７６（＋
４　＋　） １１亘ユ ５−（４−ヒドロキシフェニル）　−２−（４−ノニル
オキシフェニル）ピリミジンの製造 製造例１と同様の方法で４−ノニルオキシベンゾアミジ
ン５．３Ｑと３−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）アクロレイン４．２ｇから５−（４−ヒド
ロキシフェニル）　−２−（４−ノニルオキシフェニル
）ピリミジン７６９ｇを得た。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｇ＋　−’　：　１６Ｇ０．１５
８Ｇ、１５１５，１４３５゜１３４Ｇ、　１３３５．１
３１０．１２９５．１２５ＯＮＩ４Ｒ（ＤＩ４ＳＯ−６
６）δ：　　０．８３（３１１，ｍ）、１．１〜１．９
（１４１１，１１）、４．０５（２Ｈ，ｔ、Ｊ・７Ｈｚ
）　、６．９３（２＋１．ｄ　。

Ｊ　−９１ｈ）、　　７．０８（２Ｎ、ｄ、Ｊ−９１ｈ
）、　　７．６６（２１，ｄ。

Ｊ　＝９）ｔｚ）、　８．０８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−９１
ｈ）、　９．１０（２町Ｓ）Ｍａｓｓニー／２３９Ｇ（
Ｈ÷　） １１亘ユ ２−（４−デシルオキシフェニル）　−５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジンの製造 製造例１と同様の方法で４−デシルオキシベンゾアミジ
ン４．２ｇと３−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）アクロレイン３．２ｇから２−（４−デシ
ルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）
・ピリミジンｅ、ｏｇを得た。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ　　−’　　：　　３３５Ｇ、
１６００．１５７０．１５３０゜１５１２、１４３５．
１３１０．１２９０．１２５ＯＮＨＲ（アセトン−ｄｓ
　）δ：　　０．９Ｇ（３１１，ｓ）、１．１〜２．０
（１６１，ｓ）、４．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）ｆｚ）
　、６．９３（２１１，ｄ　。

Ｊ　＝９ｔｈ）、　　７．０８（２１１，ｄ、Ｊ＝・９
１１ｚ）、　　７．６６（２ｔｌ、ｄ。

Ｊ　　−９１ｉｚ）、　　８．４８（２１量、ｄ、　　
Ｊ−９１１ｘ）、　　９．０４（２Ｈ，３）Ｍａｓｓ：
Ｉ／２４０４（Ｈ÷） 実施例１ （Ｓ）−５−（４−（４−メチルヘキサノイルオキシ）
フェニル）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジンの製造 （Ｓ）−４−メチルヘキサン１１１５．３５０を塩化メ
チレンＳｏ　ｌに溶解し、水浴で冷ＵＩ　Ｌ、ながら五
塩化リン９．４４９を加えた。水浴下に２時間攪拌した
後、塩化メチレンを溜去し、残渣を減圧下に蒸溜して（
Ｓ）−４−メチルヘキサン酸クロリド４．４２　ａ　［
沸点６１〜８０℃（２０ｎ１ｌａ）　、ＩＲ（ｆｉｌｅ
＋）１８００ｃｍ　’　］を得た。

製造例１で得た５−（４−ヒドロキシフェニル）　−２
−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン２．３ｇ
を塩化メチレンＩｓ　ｖａｎに懸濁させ、水浴下にトリ
エチルアミン０．６７ｇを加えた。この反応液に上記の
（Ｓ）−４−メチルヘキサン酸クロリド１．０（ｌ加え
、水浴下にさらに２Ｆｎ聞攪拌した。反応液に塩化メチ
レン５０１Ｊ２を加えた後、水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去して、濾液を減圧
下に濃縮乾固して白色固体を得た。これを少量のクロロ
ホルムに溶かし、シリカゲルｉｏｏｇを充填したカラム
に付し、クロロホルムで溶出した。各フラクションを集
め減圧下に濃縮乾固し、残漬をエタノールと塩化メチレ
ンの混液から再結晶して目的とする（Ｓ）−５−（４−
（４−メチルへキナノイルオキシ）フェニル）　−２−
（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン２．６ｇを
得た。

元素分析 計算値（Ｃ３１１１４０Ｎ２　０３として）Ｃ，７６，
１９，Ｈ，８，２５，Ｎ、５．７３゜実験値 Ｃ；７５．９８．Ｈ；８．２１．Ｎ；５．６９゜ＩＲ（
Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ　　−’　　：　　１７４５，１６０
０，１５７５．１５３Ｇ。

１５１０．１４３５，１３３０　．１３１０゜１２９５
．１２５０．１２０Ｏ ＮＨＲ（ＣＤＣ１３）　　δ：　　０．７５　〜２．０
０（２６Ｎ、ｌ）。

２．５８（２１１，ｔ、Ｊ＝７１ｈ　）　　、４．０３
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝−７１１ｚ　）。

６．９９（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９ｍ）、１．２４（２１１，
ｄ、Ｊ＝９＋１ｚ　）。

７．６２（２＋１．ｄ、Ｊ−９１ｈ）、　　８．４３（
２１１，ｄ、　　Ｊ＝９１ｈ）。

８、９６（２Ｈ，Ｓ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ４８８（Ｈ＋　　） 実ＩＭ例２ （Ｓ）−５−（４−（６−メチルオクタノイルオキシ）
フェニル）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジンの製造 実施例１と同様の方法で（Ｓ）−４−メチルオクタン酸
クロリド１．３ｇと製造例１ｒ４また５−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４−オクチルオキシフェニル）
ピリミジン２．ＳＱから（Ｓ）−５−（４−（６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フェニル）　−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン２．９ｇを得た。

元素分析値 削算値（Ｃ３ａ　　１１４４　　Ｎ２　０１として）Ｃ
；７Ｂ、　７Ｇ、１１；８．５８．Ｎ；５．４２゜実験
値 Ｃ；７Ｇ、３９．Ｈ；８．４Ｇ、Ｎ；ｂ、３５゜ＩＲ（
ＮｕｊＯｌ）ＣＩ　−’　：　１７４３．１６Ｇ２，１
５７５，１５３０゜１５１０、１４４０．１３３０．１
３１Ｇ。

１２９０、１２５０．１２００ ＨＨＲ（ＣＤＣＪ２３）δ：　　０．７０〜１．９５（
３０１１，１）。

２．６０（２１１，ｔ、Ｊ・γｌｂ　）　、４．０３（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７１ｔｚ　）。

７．００（２１１，ｄ、Ｊ−９ｔｈ）、　７．２１（２
Ｈ，ｄ、Ｊ−９１ｈ）。

７．６１（２８，ｄ、　Ｊ・９　Ｈｚ）、　８．４４（
２Ｈ，ｄ、　Ｊ・９ｍ）。

８．９３（２Ｈ，ｓ） Ｍａｓｓ：ｌ／Ｚ５１６（Ｈ÷　） 実施例３ （Ｓ）−５−（４−（４−メチルヘキサノイルオキシ）
フェニル）　−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジ。

ンの製造 実施例１と同様の方法で（Ｓ）−４−メチルヘキサン酸
クロリドＯ，’Ｊ８Ｑと製造例２で得られた５〜（４−
ヒドロキシフェニル）　−２−（４−ノニルオキシフェ
ニル）ピリミジン２．３４０から（Ｓ）−５−（４−（
４−メチルヘキサノイルオキシ）フェニル）　−２−（
４−ノニルオキシフ１ニル）ピリミジン２．６３ｇを得
た。

元素分析値 計算値（Ｃ３２Ｈ４２８２０３として）Ｃ，７Ｂ、４６
．ＩＩ；８．４２．Ｎ、５．５７゜実験値 Ｃ；７Ｂ、４１．Ｈ；８．４２．Ｎ；５．５７゜［Ｒ（
Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ　−＋　：　１７４５，１６Ｇ５，１
５７５．１５３Ｇ。

１４４０、１３３０．１３１Ｇ、　１２９５゜１２５０
、１２０５ ＮＨＲ（ＣＤＣＪ　ｉ　）δ：　　０．７５〜１．１０
（６Ｈ，Ｉ）。

１．１２〜２．００（２２Ｈ，量）、２．５９（２１１
，ｔ、Ｊ・８１ｈ）。

４．０３（２１１，ｔ、Ｊ−７１ｈ）、　７．００（２
１１，ｄ、Ｊ−９１ｈ）。

７．２２（２１１，ｄ、Ｊ−９１ｔｚ）、　　７．６１
（２１＋、ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）。

８．４４（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９１ｈ）、　８．９６（２１
１，ｓ）Ｍａｓｓ：ｓ／ｚ５０２（Ｈ◆） 実施例４ （Ｓ）−５−（４−（６−メチルオクタノイルオキシ）
フェニル）−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミ
ジンの製造 実施例１と同様の方法で（ｓ）−ｅ−メチルオクタン酸
クロリド０．９７９と製造例２で得られた５−（４−ヒ
ドロキシフェニル’）　−２−（４−ノニルオキシフェ
ニル）ピリミジン１．９５＋ＩＩから（Ｓ）−５−（４
−（６−メチルオクタノイルオキシ）フェニル）　−２
−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン２．１ｇを
得た。

元素分析値 計算値（Ｃｇ　４　　Ｈ４ｓ　　Ｎ２　　（ｈとして）
Ｃ，７６，９４，１１，８，７３，Ｎ；５．２７゜実験
値 ｃａｒｅ、　９２．Ｈ，８，７６、Ｎ、５．２ｇ。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｉ＋　　−’　　：　　１７４５
．１６Ｇ２，１５７８．１５３Ｇ。

１５１Ｇ、　１４３８．１３３０．１３１Ｇ。

１２９８、１２５０．１２０Ｏ ＮＨＲ（ＣＤＣぶ３）δ：０．７〜１．９（３２１１，
ｍ）。

２．５８（２１１，ｔ、　Ｊ−７１ｈ　＞　、　４．０
２（２１１，ｔ：Ｊ−ｙ＃ｈ　＞。

６．９９（汁、ｄ、Ｊ−９１ｈ）、７．２３（２１１，
ｄ、Ｊへ９１ｈ）。

７．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　８．４４（２Ｎ
、ｄ、Ｊ−９１ｈ）。

８．９４（２Ｈ，Ｓ） Ｍａｓｓニー／２　５３Ｇ（Ｈ◆　） 実施例５ （Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）　−５−（
４−（４−メチルへ４＝サノイルオキシ）フェニル）ピ
リミジンの製造 実施例１と同様の方法で（Ｓ）−４−メチルヘキサン酸
クロリド０．８９９と製造例３で得た２−（４−デシル
オキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン２．０３０から（Ｓ）−２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−（４−（４−メチルヘキサノイルオ
キシ）フェニル）ピリミジン１．９３ｇを得た。

元素分析値 計算値（Ｃｇ　ｓ　　Ｈ４４８２０３として）Ｃ，７６
，７０，１１，８，５８，Ｎ、５．４２゜実験値 Ｃ，７６，９６，Ｈ，８，５７，Ｎ、５．６Ｇ。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｉ＋　−’　：　１７４５，１６
００，１５７５．１５３Ｇ。

１５１Ｇ、　１４４９．１３３０．１２５ＯＮＨＲ（Ｃ
ＤＣＪ　　ゴ　）　δ　：　　　０．７５　〜１．１０
　　（６Ｈ，ｌ）。

１．１０〜２．００（２４１１，■）、２．６０（２Ｈ
，ｔ、Ｊ−７１１ｚ）　。

４．０５（２１１，ｔ、Ｊ−７ｔｈ）、　７．０２（２
０，ｄ、Ｊ＝９１転）。

７．２３（２Ｈ，ｄ、Ｊ耽９１ｈ）、　　７．６１（２
１１，ｄ、Ｊ−９１１ｚ）。

８．４５（２Ｈ，ｄ、Ｊ−引ｈ）、　　８．９８（２１
１，Ｓ）Ｍａｓｓ：ｌ／Ｚ　　５１６（Ｈ◆　）実施例
６ （Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）　−５−（
４−（６−メチルオクタノイルオキシ）フェニル）ピリ
ミジンの製造 実施例１と同様の方法で（Ｓ）−６−メチルオクタン酸
りＯリド１．２７ｏと製造例３で得られた２−（４−デ
シルオキシフェニル）　−５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピリミジン２．４３１１から（Ｓ）−２−（４−デ
シルオキシフェニル）　−５−（４−（６−メチルオク
タノイルオキシ）フェニル）ピリミジン２．８１０を得
た。

元素分析値 計算値（Ｃ３５１１４墨　Ｎ２　０．として）Ｃ，７７
、１６，Ｈ；８．８ｇ、Ｎ；５．１４゜実験値 Ｃ，７６，９８，Ｈ，８，９０，Ｎ、５．１２ＩＲ（１
４ｕｊｏｌ）ｃｍ　−１：　１７４５，１６０３，１５
７５．１５３Ｇ。

１５１Ｇ、　１４４０．１３３０．１３１Ｇ。

１２９５．１２５０．１２０Ｏ ＮＯＲ（ＣＤＣＪ　　ｘ　　）　　δ　：　　　０．７
４　〜１．Ｇｏ　　（６１１，ｓ）。

１．０３〜１．９７（２８１１，ｍ）、　２．６２（２
１１，ｔ、　Ｊ−７１ｈ　）　。

４．０７（２Ｎ、　ｔ、Ｊ−１）、　ｙ、ｏ２（２ｉ＋
、ｄ、、＋・９−）。

７．２６（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９１ｈ）、　　７．６４（２
Ｈ，ｄ、Ｊ−９比）。

８．４６（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　　８．９６（２
１１，５）ｔ４ａｓｓ：ｍ／ｚ　５４４（Ｈ◆　）次に
実施例１〜６で得たフェニルピリミジン誘導体の相転移
温度を測定した。その結果を第１表に示す。

第１表から明らかなように、これら実施例の化合物のＳ
Ｃ＊相の温度範囲は６６℃から８１℃まで広い範囲を有
している。

（以下余白） 第１表 但し、Ｋ：結晶相、Ｓ　２　、Ｓ　！は未同定のスメク
チック相、ＳＣ＊カイラルスメクチックＣ相、１８０：
等方性液体、比較例１〜４ 従来知られている代表的な強１１１ｍ性液晶として骨格
構造がシッフｊ！Ａ基系、ビフェニル系、エステル系、
フェニルピリミジン系の中から一各々一つを取り上げて
、その相転移温度を第２表に示す。ＳＣ＊相の温度範囲
は、０．７〜２０℃、あるいはモノトロビックであり、
上記各実施例の化合物と比較して狭いことがわかる。

（以下余白） 第２表 実施例７ 実施例１と比較例１の等量混合物を調整した。

この混合物は１４．２℃から１２９℃の範囲でＳＣ＊相
を示し、ＳＡ相を経由した後、１５５℃におい°Ｃ等方
性液体となった。

実施例８ 実施例１と比較例３．４の化合物をｍｍ％が各々２０％
、４０％、４０％となるように混合した。各々の化合物
は、単独では室温において安定にＳＣ＊相を持たない。

しかし、上記混合物は１０℃から４８℃の室温を含む広
い温度範囲でＳＣ＊相を示し、ＳＡ相を経由後、５９℃
で等方性液体となった。

この液晶組成物を用いて以下のようにして液晶セルを組
立てた。

まず図示するように、ガラス基板１．２に透明電極３．
４を形成し、表面にポリイミドワニスを塗布し、表面を
ラビング処理して配向層５．６を形成した後、このガラ
ス基板１．２を２μａｎ隔でラビング層を対向させて保
持し、この間に上記の液晶組成物りを充填さＵで液晶セ
ルを作成した。

７はシール材である。この液晶セルの上下に２枚の偏光
板８．９を配置して温度を２５℃に保持した状態で電界
を印加したところ、電界の極性によって二つの状態の表
示をすることが確認できた。この時の応答時開は±ＩＯ
Ｖの電圧印加に対して、２００μｓｅｃと非常に高速で
あった。また、ＳＣ＊相と等方性液体との間にＳＡ相を
有するので配向性にも優れコントラストも３０：１と高
かった。

〔発明の効果］ 以上の実施例から明らかな通り、本発明のフェニルピリ
ミジン誘導体は、室温を含む広いｒＪ　ｌｆｆ１範囲で
のカイラルスメクチック液晶材料の成分として有効であ
る。したがって液晶材料を用いた液晶素子は、電気光学
機器の表示装置として広く使用することができる。

【図面の簡単な説明】

図面は液晶素子の構成を示す断面図である。 １．２・・・ガラス基板 ３．４・・・透明電極 ５．６・・・配向層 ７・・・・・・・・・シール材 ８．９・・・偏光板

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルコキシフェニル、Ｒ＾２およびＲ
   ＾３は相異なる低級アルキル、Ａは直鎖状アルキレンで
   あり、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示されるフェニ
   ルピリミジン誘導体。
2. （２）少なくとも一方が透明な１対の基板間に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルコキシフェニル、Ｒ＾２およびＲ
   ＾３は相異なる低級アルキル、Ａは直鎖状アルキレンで
   あり、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で示されるフェニ
   ルピリミジン誘導体を含有する液晶材料を挟持させてな
   ることを特徴とする液晶素子。