JPS6322893A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はネマチック液晶組成物に関する。さらに詳しく
は、液晶表示素子に使用して、そのしきい値電圧の温度
依存性の改善されたネマチック液晶組成物および固有ピ
ッチの温度依存性の改善されたネマチック液晶組成物に
関する。

（従来の技術）　　′ ＴＮ型液晶表示素子は、回路・駆動方式ならびにセル製
造技術の向上、そして特に素子に封入される液晶組成物
の特性改善によって、初期の頃は時計、電卓等にしかな
かった用途も急速に拡大されてきた。

仁の液晶組成物その他の改善によ）急速な用途拡大がな
されているのは、 ■表示容量の増大、ならびに ■ネマチック液晶相の温度範囲の拡大 によるところが大きい。

表示容量の増大という点ではハンドベルト・コンピュー
ターの端末等のディスプレーや液晶ＴＶがその例であり
、ネマチック液晶相の温度範囲の拡大という点では、車
載用計器や屋外使用の計器等のディスグレーがその例で
ある。しかしながら、液晶表示素子には改善すべき点が
山積されている。

たとえば視角の狭いこと、コントラストが悪いこと、応
答速度が遅いこと、まだまだ表示容量が小さいこと、そ
して周囲の温度変化による表示品質の低下などが挙げら
れる。このうち周囲の温度変化による表示品質の低下は
しきい値電圧ｖｔｈの温度変化に帰因される。

液晶分子の逆ツイストを抑えて液晶表示素子の表示品質
を保つ為にらせんのねじれ方向が右まわりＩるいは左ま
わ）の光学活性物質を微量添加するということも、ごく
普通に行なわれている。しかしながら、液晶組成物のし
きい値電圧が、まだかなシの温度依存性を有している為
に、周囲の温度変化による表示品質の低下は北けられな
い問題でおる。

視角およびコントラストの改善という点ではスーパーツ
イスト複屈折方式（ＳＢＥ方式と略記する）をとること
によりかなシ改善されている。ＳＢＥ方式はＴＮ方式と
はいくつかの点で異なっている。

まず、ＴＮ方式では前述した様に微量の光学活性物質を
添加して、液晶分子が表示素子内で配向処理されたガラ
ス基板との相互作用で９０度ツイストするのを補なって
いる。ここで表示素子のセル厚ｄと液晶組成物の固有ピ
ッチＰの比Ｐ／ｄは通常１０〜２０位罠なっている。し
かしＳＢＥ方式では、光学活性物質の添加量を大巾に増
やしＰ／ｄの値を２以下にすることによシ、液晶分子を
表示素子内で２７０度ツイストさせている。更に、ＴＮ
方式では電圧を印加していない状態で表示素子内で、ガ
ラス基板と液晶分子のなす角度（ブレ・チルト角）が教
程以内になる様に配向させているが、ＳＢＥ方式ではプ
レ壽チルト角が２０度程度になる様に配向させている。

この様なＳＢＥ方式を用いて視角およびコントラストの
改善をした例がＴ、Ｊ、シェーファー、Ｊ、ネーリング
らによシ′８５ＳＩＤ学会において報告されている。

しかし、このＳＢＥ方式にも問題点がある。温度変化に
よシ固有ピッチＰは変化する為、Ｐ／ｄの値が２以上に
なると２７０度ツイストが９０°ツイストに変わってし
まうということが起こる。その為、固有ピッチＰを温度
によらず一定に保つ必要がある。

又、表示容量の増大の改善という点では、表示素子に電
圧を印加していった時の透過率の変化の急峻性の改善が
必要である。Ｇ、パウアーとＷ、フエーレンパックは第
１５回フライブルグ液晶会識（’８５）において２７０
度ツイストにすると急峻性が大巾に改善されるという計
算結果を報告している。ここでも固有ピッチの温度変化
による変化をなくすことが必要となり℃くる。

応答速度の改善という点では、中周と増田が’８５　Ｓ
ＩＤ学会において、ダスト・ホスト型液晶表示素子を２
枚重ねて用いる三島式ダストホスト方式（ＤＧＨ方式と
略記する）で、Ｐ／ｄ　＝　１．０の液晶組成物を用い
て、３６０度ツイストにし、応答速度が改善されたこと
を報告している。ここでも固有ｅ、チの温度変化による
変化をなくすことは重要である。

又、相転移方式（ｐｃ方式）の表示素子においても固有
ピッチの温度変化による変化はない方が良い。更に、周
囲の温度変化による表示品質の低下の改善という点では
、しきい値電圧ｖｔｈの温度依存性を小さくすれば良い
訳である。

しきい値電圧ｖｔｈの温度変化による変化の原因として
はネマチック液晶の弾性定数や誘電率異方性などの温度
変化による変化や、固有ピッチの温度変化による変化な
どが挙げられる。しきい値電圧の温度依存性を改善する
為にいくつかの試みがなされておシ、その中でも固有ピ
ッチの温度による変化をコントロールすることによシ、
シきい値電圧の温度依存性を改善する方法がしばしば行
なわれる。

光学活性物質をネマチック液晶に添加していく場合、そ
の光学活性物質の濃度Ｃとその液晶組成物の固有ピッチ
Ｐの間には（１）式の様な関係がある。

尚、固有ピッチの逆数Ｐ　は旋回能とも呼ばれ、ねじり
の強さを示している。

ｐ　　　＝ｈ−ｃ　　　　　　　　　　　　（１）（１
）式中でｈはへリカルツイスナイングノ母ワーと呼ばれ
、その光学活性物質に固有の定数でア・シ、温度によシ
変化する。その温度による変化は（２）式％式％ （２）式中でα、β、γ、・・・は比例定数である。

温度一定で、ＴＮ型液晶宍８素子のセル厚を一定とした
場合の、しきい値電圧ｖｔｈの旋回症依存性の例を第１
図に示す。第１図は以下に示すネマチック液晶組成物Ａ 生活性物質Ｃ−１を添加した時の旋回能ｐ−１としきい
値電圧ｖｔｈの関係を示す。第１図から判るようＫ、し
きい値電圧ｖｔｈは旋回能ｐ−１の増大と共に高くなる
。すなわち、液晶組成物の固有ピッチＰが長くなるとし
きい値電圧ｖｔｈは低下する。

また、前述したネマチック液晶組成物Ａに光学活性物質
Ｃ−１を０．４Ｎ量チ添加した時の旋回能ｐ−１の温度
依存性を第２図に示す。第２図から判るように旋回能Ｐ
　は温度の上昇と共に小さくなシ、液晶組成物の固有ピ
ッチＰは温度の上昇と共に大きくなる。

一方、しきい値電圧ｖｔｈの温度依存性を第３図に示す
。しきい値電圧ｖｔｈは温度の上昇とともに低下してい
る。これは第１図および第２図から判るように、温度が
上昇すると共に液晶組成物の固有ピッチＰが増大し、し
きい値電圧ｖｔｈを低下させていることを示している。

又、しきい値電圧ｖｔｈは弾性定数等の温度変化によシ
、低下することが知られている。

したがりてしきい値電圧ｖｔｈの温度変化を小さくする
為には液晶組成物の固有ピッチＰは温度の上昇と共に短
かくなることが望ましい。

今まで述べてきた様に、固有ピッチの温度依存性をコン
トロールすることは、前述した種々の表示方式の液晶表
示素子がかかえている色々な問題点を改善する為に非常
に重要であることがわかる。

すなわち、ＳＢＥ方式、ＤＧＨ方式そしてＰＣ方式につ
いては、固有ピッチが温度によらず一定であることが要
求されている。また、ＴＮ方式でのしきい値電圧ｖｔｈ
の温度依存性の改善の為には、固有ピッチが温度の上昇
と共に短かくなることが要求されている。しかし、固有
ピッチの温度変化が急激な程良いとは一概に言えず、温
度変化による固有ピッチの温度変化の大小が調整できる
ことも必要となる。一般に知られている光学活性物質の
添加によってはネマチック液晶組成物の固有ピッチは温
度の上昇と共に大きくなりてしまう。つｔ、ｂ旋回能Ｐ
　が温度の上昇と共に小さくなってしまうので、単独で
添加しても固有ビ、チの温度依存性をコントロールする
ことはできない。つ１シ、固有ピッチの温度依存性をな
くしたシ、通常とは逆の温度依存性を得ることはできな
い。

ネマチック液晶に複数の光学向性物質を添加した時に得
られる液晶組成物の固有ピッチＰＭＩＸは（３）式の様
に示される。

この（３）式は最終的な液晶組成物の旋回能ＰＭｉｘは
元のネマチック液晶に個々の光学活性物質を濃度Ｃ１で
、単独で添加した時の旋回能Ｐ１　　の和になることを
示している。

尚、ヘリカル・ライスティング・ノ臂ワーｈの符号を右
ねじシの光学活性物質は正にとシ、左ねじシの光学活性
物質は負にとれば、右および左ねじシの光学活性物質を
混合して添加された液晶組成物の固有ピッチＰＭｉｘも
（３）式で表わされる。

従来の光学活性物質では、同じ向きのねじシの光学活性
物質を混合して添加しても、固有ピッチの温度依存性は
両者の中間になるだけで、温度依存性をなくしたり、通
常とは逆の温度依存性を得ることはできない。ところで
、らせんが右ねじシの光学活性物質と左ねじシの光学活
性物質とを、ある特定の割合で混合したものをネマチッ
ク液晶に添加することによシ、固有ピッチの温度依存性
をなくすことや、逆の温度依存性を得ることが報告され
ている。（例えば米国特許第４，２６４，１４８号参照
）しかしながら、この場合には互いにねじシを相殺する
右ねじυおよび左ねじシの光学活性物質を混合して所定
の固有ピッチを得ている為に、その混合比率によっては
、室温付近でも旋回能ｐ−１がＯになる場合がある。そ
してこの温度の上と下とでは旋回の向きが逆になシ、こ
の型の液晶組成物を用いた液晶表示素子の表示品質が著
しく低下する。その為、混合比率はかなシ限定された範
囲しかとれないことになる。更に固有ピッチの温度変化
は混合比率のわずかな違いで急激に変わる為、固有ぎツ
チの温度コントロールはかなシ難しくなる。

又、右ねじシおよび左ねじシの光学活性物質の両方を添
加している為、所望のらせんピッチを得るのにどうして
も添加量を多くせざるを得ない。

その為、得られるネマチック液晶組成物の転移温度、粘
度、しきい値電圧ｖｔｈなどの特性は、元のネマチック
液晶の緒特性から、かなシ変化してしまう。又、光学活
性物質は高価であるので、最終的な液晶組成物の値段も
その分、高価になってしまう。これらの欠点の為、実際
にこの様な右ねじシおよび左ねじシの２種類の光学活性
物質を添加した液晶組成物を使用するのＫは、大きな制
約があった０ （発明が解決しようとする問題点） 前述したように、本発明の第１の目的は旋回能Ｐ−１の
温度依存性が通常とは逆で、温度の上昇と共に大きくな
る様な液晶組成物を提供することである。本発明の第二
の目的は旋回能Ｐ　の温度依存性をほとんどなくしたネ
マチック液晶組成物を提供することである。本発明の第
三の目的はＴＮ方式やＳＢＥ方式或いはＤＧＨ方式にお
いて、周囲の温度変化による表示品質の低下の抑制され
、視角、コントラストそして応答速度などが改善された
液晶表示素子を提供することである。

（問題を解決するための手段） 本発明者等は種々の光学活性物質について、それぞれを
単独にネマチック液晶に添加して誘起される液晶組成物
のらせんの固有ピッチの温度依存性について検討した結
果、従来から知られている光学活性物質が、得られる液
晶組成物の旋回能を温度上昇に伴ない減少させる（温度
依存性が負である）のに対し、これとはまったく逆に単
独にネマチック液晶に添加して、得られる液晶組成物に
誘起されるコレステリ、り相の旋回能を温度上昇ととも
に増大させる（温度依存性が正である）光学活性物質が
在ることを見出した。さらに、これらの旋回能の温度依
存性を正にする光学活性物質と、らせんのねじれ方向が
同じで、旋回能の温度依存性を負にする光学活性物質と
を混合してネマチック液晶に添加することによって、得
られる液晶組成物のらせんピッチの温度依存性を自由に
調整できることを見出した。

すなわち、本発明の第一は、 （１）ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起される
コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学
活性物質で、らせんのねじれ方向が同じである化合物群
から選ばれた少くとも一つの化合物を含有することを特
徴とする、旋回能が温度上昇とともに著しく増大するネ
マチック液晶組成物、 であり、その態様は以下の第（２）項ないし第（６）項
に示される。

（２）前項において、光学活性物質が下記の、−般式（
Ｉａ）で表わされる化合物および一般式（Ｉｂ）で表わ
される化合物および一般式（Ｉｃ）で表わされる化合物
の群から選ばれた光学活性物質である。

ネマチック液晶組成物。

一般式 れ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環
、ピリミジン環またはピリジン環を示し、ｔおよびｍは
それぞれ０．１または２の整数を、ｈは１または２の整
数を示し、（ｔ＋ｍ＋ｎ　）の−ＣＨ２−または−〇Ｈ
２ＣＨ２−を示し、２＝０のときはＹは単結合を、ｍ　
＝　０のときは２は単結合を示し、ｔ−ｍ”５０のとき
はＹおよび２はそれぞれ独立に−Ｃｏ　−、−ＱＣ−、
−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−、−ＣＭ２Ｃ）（２−。

−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｂは炭素数１
〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基またはシ
アノ基を示し　Ｈｌは炭素数２〜１０の直鎖アルキル基
を示し、Ｒがシアノ基であるときはＸは単結合である。

ぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン
環、ピリミジン環またはピリジン環を示しＸおよび２は
それぞれＯまたはｌの整数を、ｙは０．１または２の整
数を示し、（ｘ　−）−ｙ　＋　ｚ　）の値は０以上２
以下であり、Ｘ、は単結合、−Ｃ−，−Ｃｏ　−、−Ｃ
Ｈ２０−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、ｙ＝＝Ｑのと
きはＹ、は単結合を、ｙが１または２の−　ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＭ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。

−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を
示し、ＴＩ　、　Ｔ２　、　ＴＡおよびＴ４はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、
Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキ
シ基、またはシアノ基またはハロダン原子を示し、Ｒ２
がシアノ基またはハロゲン原子のときはＸ。

は単結合を示す。Ｒ１は炭素数２〜１０の直鎖アルキル
基を示す。

それ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン
環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、Ｘおよび２
はそれぞれ０または１の整数を、ｙは０．１または２の
整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ　）の値は０以上２以下であ
り、Ｙ、はｙ＝Ｑのとき単結合を、ｙが１−または２の
とき −Ｃｏ　−、−ＱＣ−、−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−、
−ＣＨ２ＣＨ２＋。

−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｚ、ハ単結合
、−Ｃｏ　−、−ＱＣ−、−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−
、−ＣＨ２ＣＨ２−。

−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ、＝ＣＨ−を示し、ＴＩ　、　
Ｔ２　、　ＴＡおよびＴ４はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を示し、ＲおよびＲはそれ
ぞれ独立には炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。

）（３）　　前記第（２）項において（Ｉａ）式で表わ
される化合物と（Ｉｂ）式で表わされる化合物と（Ｉ（
＋）式で表わされる化合物とからなる群から選ばれた光
学活性物質を０．０５〜１０重量％含有することを特徴
とするネマチック液晶組成物。

（４）前記の第（２）項または第（３）項において、光
学活性物質が、式（ＩＩＩ）で表わされる化合物である
ネマチック液晶組成物。

（（■）式中、ａは０，１または２の整数を、ｂは１ま
たは２の整数を示し、（ａ−１−ｂ）の値は２または３
であり、ａ　＝　０のときｖｌは単結合を示し、ａが１
または２の時Ｖ、は−ｃｏｏ　−、−ｏｃｏ　−。

−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を
示し、ＲおよびＲは前記した意味を持つ。） （５）前記の第（２）項または第（３）項において、光
学活性物質が式（ＩＶ）で表わされる化合物であるネマ
チック液晶組成物。

（（■）式中、Ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数
を示し、ｖ２は単結合、　−ｃｏｏ−または−ｏｃｏ　
−を示し、ＴＩ　、　Ｔ２　、　Ｔ５およびＴはそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ１
およびＲはそれぞれ前記した意味を持つ。）（６）前記
の第（２）項または第（３）項において、光学活性物質
が弐Ｍで表わされる化合物であるネマチック液晶組成物
。

（（Ｖ）式中、ｅは０．１または２の整数を、ｆは１ま
たは２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３以下で
あり、・；０のときｖ３は単結合を示し、・が１または
２の時ｖ３は−ｃｏｏ−または−ＣＨ２０−を示す。Ｒ
１およびＲ３はそれぞれ前記した意味を持つ。） （７）本発明の第二は、ネマチック液晶に添加した時に
誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を正
とする光学活性物質少くとも一つと、腓光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に
添加した時に誘起されるコレステリ、り相の旋回能の温
度依存性を負とする光学活性物質少くとも一つとを含有
することを特徴とするネマチック液晶組成物、 であり、その実施態様は以下の第（８）項ないし第α力
項に示される。

（８）前記の第（７ン項において、ネマチック液晶に添
加した時に誘起されるコレステリ、り相の旋回能の温度
依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式（Ｉａ）
で表わされる化合物および一般式（Ｉｂ）で表わされる
化合物および一般式（Ｉａ）で表わされる化合物とから
なる群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依
存性を負とする光学活性物質が後記される一般式ａＩ）
で表わされる化合物であることを特徴とする、ネマチッ
ク液晶組成物。

一般式 ｉ＆Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　悶ぞれ独立に
ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミ
ジン環またはピリジン環を示し、ｔおよびｍはそれぞれ
０．Ｉｔたは２の整数を、ｎは１または２の整数を示し
、（Ｌ＋ｍ＋ｎ）の−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−
を示し、ｔ＝ｏのときはＹは単結合を、ｍ　＝　Ｏのと
きは２は単結合を示し、ｔ−ｍ嫉０のときはＹおよび２
はそれぞれ独立に−Ｃｏ　−、−ＱＣ＋、　−ＣＨ２０
＋、−０ＣＨ２＋、−ＣＨ２ＣＨ２＋。

−Ｃ）Ｉ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数
１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または
シアノ基を示し、Ｒ１は炭素数２〜１０の直鎖アルキル
基を示し、Ｒがシアノ基であるときはＸは単結合である
。

ぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン
環、ピリミジン＠またはピリジン環を示しＸおよび２は
それぞれＯまたは１の整数を、ｙは０．１または２の整
数を示し、（ｘ　＋　ｙ　＋　ｚ　）の値は０以上２以
下であり、Ｘ、は単結合、−ｃ−，−ｃｏ　−、−Ｃ）
Ｉ２０−または−０Ｍ２ＣＨ２−を示し、ｙ＝Ｑのとき
はＹｌは単結合を、ｙが１または２の−ＣＨ２ＣＨ２−
、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。

Ｏ０ ｚｌは単結合、　−Ｃｏ　−、−ＱＣ−、−ＣＨ２０−
、−０ＣＨ２−。

−Ｃｌ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を
示し、ＴＩ　、　Ｔ２　、　Ｔ３およびＴ４はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、
Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキ
シ基。

またはシアン基またはハロゲン原子を示し、Ｒ２がシア
ノ基またはハロゲン原子のときはＸ、は単結合を示す。

Ｒは炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。

それ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン
環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、Ｘおよび２
はそれぞれ０または１の整数を、ｙは０．１または２の
整数を示し、（ｘ　＋　ｙ　＋　ｚ　）の値は０以上２
以下であり、Ｙｌはｙ＝Ｑのとき単結−ＣＨ２０−、−
０ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝＝Ｎ−または
−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ＴＩ　、　Ｔ２　
、　Ｔ３およびＴ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子またはシアン基を示し、Ｒ１およびＲ３はそれぞ
れ独立には炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。

ａＩ）式において◇）、■およびり）はそれぞれ独立に
ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ぜリミ
ジン項またはピリジン環を示し、ｐおよびｑは０，１ま
たは２を、ｒは１または２を示し、（ｐ　＋　ｑ　＋　
ｒ　）の値は１以上４以下であ）、３は０，１，２．３
または４を示し、Ｘ２は単結合、　−０−、−Ｃｏ　−
、−ＣＯＯ−、−０ＣＯ−、→ｃｏｏ＋。

−０ＣＨ２−または−０ＣＨ２ＣＨ２−を示し、ｐ＝Ｑ
の時、Ｙ２は単結合を、ｑ＝Ｑの時はｚ２は単結合を示
し、ｐおよびｑが１または２０時はＹおよびｚ２は−Ｃ
ＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−、−
ＣＨ２ＣＨ２−。

−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｓ　＝　Ｑの
時、Ｗは単結合、−Ｃ００−または−ｏｃｏ−を示し、
８が１．２，３または４の時、Ｗは単結合、−〇−９−
Ｃ００−または一０ＣＯ−を示す。Ｒは炭素数１〜１５
のアルキル基もしくはシアノ基を示し、Ｒ５は炭素数２
〜１０の直鎮アルキル基を示し、Ｒ４がシアノ基である
ときＸ２は単結合である。

（９）　　前記の第（８）項において、（Ｉａ）式で表
わされる化合物と（Ｉｂ）式で表わされる化合物と（Ｉ
　６＞式で表わされる化合物とからなる群から選ばれた
光学活性物質と値）式で表わされる光学活性物質とを合
わせて０．０５〜１０重量％含有することを特徴とする
、ネマチック液晶組成物。

αＱ　前記の第（８）項または第（９）項において、旋
回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物であり、該光学活性物
質とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依
存性が負でおる光学活性物質が式（Ｖｌ）で表わされる
化合物であるネマチック液晶組成物。

（（■）式中、ａは０．１または２の整数を、ｂは１ま
たは２の整数を示し、（ａ＋ｂ　）の値は２または３で
あり、ａ　＝　Ｑのときｖｌは単結合を示し、ａが１１
ｆｃは２の時ｖ１は−ｃｏｏ　−、−ｏｃｏ　−。

−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−
を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒは炭素数２〜１
０の直鎖アルキル基を示す。

（ＶＩ）式においてｇは０，１または２を、ｈは１また
は２を示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下でｓｂ、ｇ
＝＝Ｑの時、ｖ４は単結合を示し、ｇが１″ｉたは２０
時、ｖ４バーｃｏｏ　−、−ｏｃｏ　−、−ｃＨ２ｏ　
−または−０ＣＨ２−を示す。Ｗ、は単結合、−〇−ま
たは−Ｃ００−を示し、Ｒ６は炭素数１〜１５のアルキ
ル基もしくはアルキルオキシ基またはシアン基を示す。

αυ　前記の第（８）項または第（９）項において、旋
回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般
式（Ｉ［）で表わされる化合物であり、該光学活性物質
とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存
性が負である光学活性物質が式（■）で表わされる化合
物であるネマチック液晶組成物。

（（■）式中、乳は０．１または２の整数を、ｂは１ま
たは２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は２または３であ
り、ａ　＝　ＱのときＶ、は単結合を示し、ａが１また
は２の時Ｖは−Ｃｏｏ　−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２０−
。

−ｏｃＨ２−、ｔたは−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｒは炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基ま
たはシアン基を示し、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖アルキ
ル基を示す。

（■）式においてｌは０．１または２を、ｊは１または
２を示し、（１＋ｊ　）の値は１以上３以下であり、１
＝０の時、ｖ５は単結合を示し、１が１または２の時、
ｖ５は−ＣＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２０−または−
〇〇Ｈ２−を示す。Ｒ７は炭素数１〜１５のアルキル基
もしくはアルキルオキシ基を示し、Ｒ８は炭素数２〜１
０の直鎖アルキル基を示す。）（６）　前記の第（８）
項または第（９）項において、旋回能の温度依存性を正
とする光学活性物質が後記の一般式（ＩＶ）で表わされ
る化合物であり、該光学活性物質とらせんのねじれ方向
が同一で、かつ旋回能の温度依存性が負である光学活性
物質が後記の一般式（ＶＩ）で表わされる化合物である
ネマチック液晶組成物。

（（■）式中、ＣおよびｄはそれぞれＯまたは１の整数
を示し、ｖ２は単結合、　−ｃｏｏ−または−ｏｃｏ　
−を示し、ＴＩ　、　Ｔ２　、　Ｔ５およびＴ４はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ
１は炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ２は炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す。

（ＶＩ）式においてｇは０．１または２を、ｈは１また
は２を示し、（ｇ＋ｈ　）の値は１以上３以下であり、
ｇ＝Ｑの時、ｖ４は単結合を示し、ｇが１または２の時
、Ｖ　バーＣＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２０−または
−０ＣＨ２−を示す。Ｗ、は単結合、−〇−または−Ｃ
ＯＯ−を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしく
はアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。） （ト）　前記の第（８ン項または第（９）項ンζおいて
旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一
般式（■）で表わされる化合物であり、該光学活性物質
とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存
性が負である光学活性物質が後記の一般式（■）で表わ
される化合物であるネマチック液晶組成物。

（（■）式中、ＣおよびｄはそれぞれＯまたは１の整数
を示し、ｖ２は単結合、　−ｃｏｏ−または−ｏｃｏ　
−を示し、Ｔ１　、７２　、　Ｔ４およびＴ４はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ１
ハ炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ２は炭素
数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、シ
アノ基またはハロゲン原子を示す。

（■）式においてｌは０．１または２を、ｊは１または
２を示し、（１＋ｊ）の値は１以上３以下であり、１＝
０の時、ｖ５は単結合を示し、１が１または２の時、Ｖ
５バーＣｏｏ　−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２０−または−
０ＣＨ２−を示す。Ｒ７は炭素数１〜１５のアルキル基
もしくはアルキルオキシ基を示し、Ｒ８は炭素数２〜１
０の直鎖アルキル基を示す。）α→　前記の第（８）項
または第（９）項において、旋回能の温度依存性を正と
する光学活性物質が後記の一般式■で表わされる化合物
であり、該光学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で
、かつ旋回能の温度依存性が負である光学活性物質が後
記の一般式（■）で表わされる化合物であるネマチック
液晶組成物。

（（Ｖ）式中、ｅは０，１または２の整数を、ｆは１ま
たは２の整数を示し、（ａ＋ｔ＞の値は１以上３以下で
アシ、ｅ　＝　Ｏのときｖ３は単結合を示し、ｅが１ま
たは２の時ｖ３は−ｃｏｏ−または−ＣＨ２０−を示す
。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直
鎖アルキル基を示す。

（■）式においてｇは０，１または２を、ｈは１または
２を示し、（ｇ＋ｈ　）の値は１以上３以下であり、ｇ
＝＝Ｑの時、ｖ４は単結合を示し、ｇが１または２の時
、　Ｖ４バーＣＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２０−また
は−０ＣＨ２−を示す。Ｗ、は単結合、−〇−または−
ＣＯＯ−を示し、Ｒ６は炭素数１〜１５のアルキル基も
しくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す０）（ロ
）前記の第（８）項または第（９）項において旋回能の
温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式（ロ
）で表わされる化合物であり、該光学活性物質とらせん
のねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性が負で
ある光学活性物質が後記の一般式（■）で表わされる化
合物であるネマチック液晶組成物。

（（Ｖ）式中、ｅは０，１または２の整数を、ｆは１ま
たは２の整数を示し、（ｅ−）−ｆ　）の値は１以上３
以下であり、ｅ　＝　Ｏのときｖ３は単結合を示し、ｅ
が１″または２の時ｖ３は−ｃｏｏ−または−ＣＨ２０
−を示す。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に炭素数２〜
１０の直鎖アルキル基を示す。

（■）式においてｉは０．１’！たは２を、ｊは１また
は２を示し、（１＋ｊ　）の値は１以上３以下であり、
１＝０の時、ｖ５は単結合を示し、ｌが１または２０時
、ｖ５は−Ｃｏｏ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−または
−０ＣＨ２−を示す。Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基
またはアルキルオキシ基を示し、Ｒは炭素数２〜１０の
直鎖アルキル基を示す。）ａＱ　　コレステリック相の
旋回能が、成る温度範囲内で温度に依らず一定となるよ
うに光学活性物質が選ばれている、前記第（８）項ない
し第αり項のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成
物。

αリ　コレステリック相の旋回能の温度依存性が、成る
温度範囲内で所望の値となるように光学活性物質が選ば
れている。前記第（８）項ないし第６０項のいずれか一
項に記載のネマチック液晶組成物。

本発明の第三は ０椴　ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起される
コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学
活性物質で、らせんのねじれ方向が同じである化合物群
から選ばれた少くとも一つの化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子、 および、 ０リ　ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレス
テリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性物
質少くとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじれ方
向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に誘起
されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負とす
る光学活性物質少くとも一つとを含有するネマチック液
茜組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。

である。

次に例をあげながら本発明を説明する。以下に示す、特
開昭６１−４３に示される。Ｒ（へ）−２−オクタツー
ルを出発原料として得られるらせんのねじれ方向が右で
ある、光学活性物質Ｂ−１を前述のネマチック液晶組成
物Ａに添加した時の旋回能Ｐ−１の温度依存性を第４図
に示す。参考までに前述の第２図で示した光学活性物質
Ｃ−１のデータも示しておいた。光学活性物質Ｂ−１を
添加した時のＰ−１の値は温度上昇に従って増大してお
り、化合物Ｃ−１を添加した場合の単調減小とは逆の傾
向になっているととが判る。

一般に温度ｔ、〜ｔ２における液晶材料の旋回能の温度
依存性を比較するノ々ラメ−ターとして規格ることにす
る。

（４）式におけるｐ−１（ｔ）は温度ｔにおける旋回能
の値である。（４）式により規格化した旋回能の温度依
存性ΔＰ　　の値によりてこれら２つのネマチック液晶
組成物を比較すると、光学活性物質として化合物Ｂ−１
を添加した組成物のΔＰ　　の値は１．９３であ）、比
較のため化合物Ｃ−１を添加した組成物では−０，４８
となる。

また、前述の液晶組成物ＡｘｏＯｉ量部に、それぞれ、
化合物Ｂ−１を１重量部添加したネマチック液晶組成物
Ｎ、および化合物ｃ−１を０．１重量部添加した液晶組
成物Ｃとをつくシ、これらをそれぞれ電極間距離が一定
のＴＮセルに封入して、そのしきい値電圧の温度依存性
を比較した結果を第３図に示す。この例から光学活性物
質Ｂ−１を含んだ本発明の液晶組成物はｖｔｈの温度依
存性が改善され、特にネマチック相温度範囲の高温域で
のｖｔｈの低下が小さいことが判る。

らせんのねじれ方向が互いに逆向きの光学活性物質を添
加した例として、らせんが右ねじシの光学活性物質Ｃ−
１を２．０重量部とらせんが左ねじシである次式の 化合物Ｃ−２１，５ｍ！景部とを合せて前記の組成物Ａ
１００重量部に添加してネマチック液晶組成物Ｍを調製
し、前述のネマチック液晶組成物Ｎと緒特性を比較した
結果を第１表に示す。

参考までにネマチック組成物Ａとネマチック組成物Ｃの
特性も第１表に示した。

第１表 ＊Δｖｔｈ／Δｔは後記する実施例１の（５）式により
定義されるしきい値電圧の温度依存性を表わすパラメー
ターである。

第１表から判るように、組成物Ｎは光学活性物質の添加
量が少ない為１元の組成物Ａ　ＶＣ比べてネマチック相
上限温度（ＮＩ点）の低下は少なく、粘度の上昇も小さ
く抑えられている０ 一方１組成物Ｍは添加量が多い為、ＮＩ点では２℃以上
低下し、また粘度の上昇も組成物Ｎに比べて著しい。

又、しきい値電圧の温度依存性を比較するとΔｐ−１が
正である組成物Ｎ及びＭは、Δｐ−１が負である組成物
Ｃに比べてΔｖｔｈ　／Δｔの絶対値が小さくなってい
ることがわかる。更に組成物ＮとＭとを比べると、組成
物Ｎの１Δｖｔｈ／Δｔ１　は組成物Ｍのそれに比べて
小さくなっている。

このように本発明の組成物は旋回能の温度依存性ΔＰ　
が正のネマチック液晶組成物として総合的に優れた物で
ある。

本発明の液晶組成物の成分として好ましい光学活性物質
としては前記の（１）〜（７）の式で表わされる化合物
を挙げることができる。これらは＊ とで特徴づけられる。

光学活性部位の栴造としては幾つかの種類があるが、光
学活性部位を導入する原料のアルコールの中、よく知ら
れている Ｈ３ ＨＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ３は絶対配置がＳ型の物しか自然
界に存在せず、光学分割の例もまだないため、このアル
コールの誘導体では、右ねじシ、左ねじりを選択する余
地は少い。しかし、本発明の組成物の成Ｈ 分である光学活性物質の原料となるＨＯＣＨ−Ｒは光学
分割が容易であり、絶対配置のＳ型の物およびＲ型の物
の二種の光学異性体が得られるので光学活性物質として
選択の自由度が大きい。換言すると、まったく同じ構造
式をもち、光学活性部位の立体配置のみが異なる２ｖＵ
の化合物がつくシ出せるため、まりたく同じ特性でねじ
多方向が右および左の２種の光学活性物質が得られると
いうことである。

更に、この２ｍの光学活性物質を使いわけることによシ
、まったく同じ特性でねじ多方向が右および左の２種の
ネマチック組成物が得られるという利点がある。

次に、前述の光学活性物質Ｂ−１を０．４３重量％と以
下に示す光学活性物質Ｃ−３ ０，５７重量Ｓｔ−前述のネマチック液晶組成物人に混
合して添加した時の旋回＃！ｐ−１の温度依存性を第５
図に示す。

第５図において（ＶＩｉｘ　ｌ　）は光学活性物質Ｂ−
１とＣ−３を混合して添加した場合を、（Ｂ−１）はＢ
−１を単独で０．４３重量％添加した場合を、（Ｃ−３
）は化合物Ｃ−３を単独で０．５７重量％添加した場合
の旋回能ｐ−１の温度依存性を示す。第５図から（ＶＩ
ｉｘｌ）は温度による変化がほとんどないことがわかる
。

又、光学活性物質Ｂ−１を０．８重量％と光学活性物Ｊ
ｊ　Ｃ−３を０．２重量％とをネマチック液晶組成物Ａ
に混合して添加した場合の旋回能Ｐ−１の温度依存性を
第５図の（ＶＩｉｘ　２　）に示す。又光学活性物ｆｉ
Ｂ−１のみを１．ｏｉ：１％添加した場合を第５図の（
ＶＩｉｘ　３　）に示す。

（ＶＩｌｘ　２　）と（ＶＩｉｘ　３　）では温度の上
昇と共に旋回能ｐ−１が急激に大きくなっているのがわ
かる。

そしてＢ−１の比率が増えるのに従って旋回能ｐ−１の
変化は急激になっている。このことは、Ｂ−１とＣ−３
の混合比率を変えることによシ旋回能ｐ　−１の温度依
存性をほぼ一定から温度の上昇と共に急激に大きくなる
ところまで連続的に自由にコントロールできるというこ
とを示している。

更に、以下に示す特開昭６１−４３に示される、Ｓ（→
−２−オクタツールを出発原料として得られるねじれ方
向が左である光学活性物質Ｂ−２’ｋ　０．４８重量％
と以下に示す光学活性物質Ｃ−４０，５２重量−を前述
のネマチック液晶７ｔＪ１成物ＡＫ混合して添加した時
の旋回能ｐ−１の温度依存性を第６図に示す。

第６図において（ＶＩｉｘ　４　）は光学活性物質Ｂ−
２を０．４８重量％とＣ−４を０．５２重量％とと混合
して添加した場合を、　（Ｂ−２）はＢ−２を単独で０
．４８重ｉチ添加した場合を、（Ｃ−４）はＣ−４を単
独で０．５２重量％添〃口した場合金示しており、やは
ｊ）　（ＶＩｉｘ　４　）はｐ−１の＠度による変化が
ほとんどない。

又、光学活性物質Ｂ−２を０．８重ｆ％と光学活性物質
Ｃ−４を０．２重量％を混合してネマチック液晶組成物
人に添加した場合の旋回能Ｐ−１の温度依存性を第６図
の（ＶＩｉｘ５）に示す。又、光学活性物質Ｂ−２のみ
を１．　Ｏ重電％添加した場合を第６図の（ＶＩｉｘ　
６　）に示す・ （ＶＩＩＸ５）と（ＶＩｉｘ６）では温度の上昇と共に
旋回能Ｐ−’が急激に大きくなっていき、Ｂ−２の比率
が増えるのに従って旋回能ｐ−１の変化は急激になる。

やはり、Ｂ−２とＣ−４の混合比率を変えることにより
、旋回能Ｐ−１の温度依存性ｔはぼ一定から温度の上昇
と共に急激に大きくなるところまで連続的に自由にコン
トロールできることが示されている。

以上述べたことから、一般式（Ｉａ）　、一般式（ｌｂ
）または一般式（ｌａ）で示される末端基ＣＨ。

一０ＣＲ−Ｒ’を有する光学活性物質を用いれば、室温
＊ における旋回能ｐ−１がよシ大きい、同じ方向のねじり
の他の光学活性物質と混合して添加した場合（第５図参
照）でも、また逆に室温における旋回能ｐ−１がより小
さい、同じ方向のねじりの他の光学活性物質と混合して
添加した場合（第６図参照）でも、いずれの場合にも得
られる液晶組成物の温度変化による固有ピッチの変化を
自由にコントロールすることが可能であることがわかる
。（尚、詳細は実施例にて示す。） 本発明の液晶組成物の成分として用いられる光学活性物
質の中、前記の（ｆａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の一
般式で表わされる化合物としては、前記の［有］式、ω
式、および（Ｖ）式で表わされる。１−メチルアルキル
オキシ基を光学活性な部分として有する化合物が好まし
い。また、もう一方の光学活性物質として前記の一般式
（１０で表わされる化合物としては、前記の（４式およ
び（■）式で表わされる化合物が適当である。

これらの化合物は例えば以下に記すようにして入手でき
る。

（リ　（２）式でｖｌが一〇〇〇−である化合物は以下
に示すようにして合成できる（特開昭６１−４３参照）
。

（２）　　（１０）式でＶ、が−ＣＯＯ−である化合物
は次のようにして合成できる。

（３）　　（ｉ［Ｄ　式−ｃ　Ｖ、カーａＨ２ｏ−また
は一０ＣＨ２−である化合物は特開昭６１−６３６３３
に示す方法で合成できる。

（４）□式テｖ２が−ｃｏｏ−−ｃ’あり、Ｔ、　、　
Ｔ２オよびＴ、が水素原子であり、Ｔ４がハロダン原子
である化合物、および動式でｖ２が−ＣＯＯ−であり、
Ｔ１とＴ２の一方が・・ロｒ７原子であり、他方とＴ３
およびＴ４が水Ｐ原子である化合物はそれぞれ次の過程
に従って合成できる。（ｖｆ願昭６ｌ−５１５１２） υ （５）　　（ロ）式でＶ、が−ＣＯＯ−である化合物は
次の経路に従って合成することができる。

（６）　　＜Ｖｌ式で６　＝　Ｏ、ｆ　＝　２　テＶ５
　カ単結合テアル化合物は次のようにして合成できる。

（７）（■）式でｖ５が一０ＣＯ−である化合物は特開
昭６０−１４９５４８に示される。その合成法を以下に
記す。

（Ｖｌ）式テｖ４が−ｏｃｏ−であ、９　、　Ｗｌ−ｔ
）Ｅ　−ＣＯＯ−テあＣＨ。

す る化合物は光学活性アルコールＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ
２Ｈ５本 を原料として、前記のルートに準じた合成法により調製
することができる。

（Ｖｌ）式ま九は（■）式で表わされる幾つかの化合物
は市販されている。その一部を第２表に例示する。

第　　２　　表 尚、本発明の組成物の成分の１つである（１）式でτＨ
３ 表わされる光学活性物質の原料となるＨＯＣＨ−Ｒか本 らは前記の（■）式で表わされる化合物も合成されを有
するということで特徴づけられる物で、これをネマチッ
ク液晶に添加した時に誘起されるコレステリック相の旋
回能の温度依存性ΔＰ　は負となる。

（至）式または（■）式で表わされる化合物には、同じ
構造式をもつが、光学活性部位の立体配置のみが異なる
２横の異性体がそれぞれ存在する。これらの異性体はら
せんのねじれ方向のみが互いに逆であるが、他の特性は
酷似している。従って、■式で表わされる光学活性物質
と（■）式で表わされる光学活性物質とを組合せて、液
晶組成物のｐ　−１の温度依存性を調整することＫより
、らせんのねじれ方向だけ異なるが他の特性は等しい２
種のネマチック組成物を容易に得ることができる。

たとえば、Ｓ（ト）−２−オクタツールを出発原料と基
をもつ光学活性物質と、　Ｓ（→−２−オクタツールを
出発原料として得られるねじれ方向が左であるとも可能
であるし、また、Ｒ（→−２−オクタツールを出発原料
として得られるねじれ方向が右のタノールを出発原料と
して得られるねじれ方向が合せることも可能である。

本発明で重要なのは、（１ｍ）、（Ｉｂ）および（ＩＣ
）式で表わされる化合物からなる群より選ばれた化合物
と（ＩＩ）式で表わされる化合物を混合してネマチック
液晶組成物に添加して、旋回能の温度依存性をコントロ
ールする時には両方の化合物のらせんのねじり方向が同
じでなければならないということである。又、　　（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）式で表わされる化合物か
らなる群よシ２つ以上の化合物を選び混合してネマチッ
ク液晶組成物に添加する場合でもこれらの化合物のねじ
り方向は同じでなければならない。

これらの光学活性化合物のらせんのねじれ方向はコンタ
クト法などの既知の手法によって確認すればよいａ　（
Ｇ、Ｗ、　Ｇｒａｙ　ａｎｄ　Ｄ、Ｇ、　ＭｃＤｏｎｎ
ｅｌｌ。

Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｇ、　Ｃｒｙａｔ、　、
　Ｖｏｌ　３４　（Ｌｅｔｔ＠ｒｓ）。

（１９７７）ｐｐ２１１参照） 本発明の液晶組成物の成分として用いる光学活性物質の
、得られる液晶組成物中に占める含量は、一般式（１ｍ
）、（ｌｂ）および（Ｉｃ）で表わされる化合物からな
る群よフ選ばれた化合物を単独で添加する場合は単独で
、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）で表わされ
る化合物からなる群より選ばれた化合物と一般式（ＩＯ
で表わされる化合物を混合して添加する場合は両者の合
計で０．０５〜１０重蓋優、より好ましくは０．０５〜
５重量％である。光学活性物質の添加量が０．０１重量
係未満では、得られる液晶組成物のらせんピッチを所望
の短かさにできないので、好ましくないａまた光学活性
物質の添加量が１０重量％を越えると得られる液晶組成
物のネマチック相温度範囲が著しく狭くなるので、やは
り好ましくない。

（発明の効果） 本発明によってもたらされる利点を述べると、刀　本発
明の液晶組成物は温度上昇に伴いその旋回能が著しく増
大するので、該組成物を用いてしきい値電圧の温度依存
性の小さい液晶表示素子を得ることができる。

（イ）　温度変化による旋回能ｐ−１の変化をほとんど
零にした液晶組成物が容易に得られるので、ＳＢＥ方式
や、ＤＧｆ（方式、ＰＣ方式などへの適用が容易で、そ
の結果、視覚が広く、コントラストが高く、そして応答
速度が速い液晶表示素子が得られる。

り）　旋回能ｐ−１の温度による変化を自由にコントロ
ールされた液晶組成物を容易に得ることができるので、
ＴＮ方式へ適用して、周囲の温度変化による表示品質の
低下が少ない良好な液晶表示素子が得られる。

に）本発明の液晶組成物においてはただ１つの光学活性
物質を用いるかもしくはらせんのねじれ方向が同じ向き
の光学活性物質を用いているので、らせんのねじれ方向
が右回りの光学活性物質とらせんのねじれ方向が左回り
の光学活性物質を併せて含有する液晶組成物において必
然的に生じるねじれ方向の逆転現象を回避することがで
きる。

に）　らせんのねじシ方向が同一の光学活性物質を用い
ている為、右ねじりの光学活性物質および左ねじりの光
学活性物質を混合して使う場合と比べて、少ない量を添
加すれば所定のピッチが得られる。

（力　添加量が少なくて済む為１元のネマチック液晶組
成物の特性に余プ影響が出ない。

（イ）一般に、ネマチック液晶化合物に比べて高価であ
る光学活性物質の添加量が少なくて済む為、比較的安価
なネマチック液晶組成物が得られる。

（至）同一のねじり方向の光学活性物質を用いている為
、右ねじりおよび左ねじ）の光学活性物質を混合して用
いる場合の様に、混合比率の制限がないので、固有ピッ
チの温度変化をコントロールするのが容易である。

前記（７）〜し）のほかに５本発明の効果は以下の実施
例に示される。

（実施例） 以下に実施例によシ本発明？詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。

以下の実施例においてらせんピッチＰはカッ−（Ｃａｎ
ｏ）ウェッジ法にて測定した。

実施例１ 以下に示す からなるネマチック液晶組成物Ｄ１００重ｊｔ　ｍｆｌ
に光学活性物質としてＲ（→−２−オクタツール全出発
出料として得られる特開昭６１−４３に示されるらせん
のねじれ方向が右である次式 で表わされる化合物Ｂ−３を１重量部添加してネマチッ
ク液晶組成物を調製した。この組成物をポリビニルアル
コールをコーティングした基板表面をラピンク処理した
、セルギャッ７″９μｍのセルに封入してＴＮｉＮセル
を作成した。このＴＮ液晶セルのしきい値電圧を種々の
温度において測定した結果を第７図に示す。

しきい値電圧の温度依存性を式 （（５）式においてＶ　ｔ　ｈ　（ｔ）は温度ｔにおけ
るしきい値電圧を示す。）Ｋて表わされるΔＶｔｈ／Δ
ｔの値で示すとすれば、このＴＮ液晶セルの温度依存性
は第３表のようになる。これは、後記するように化合物
Ｂ−３の添加により得られたネマチック液晶組成物の旋
回層の温度依存性Δｐ　−１が正となることにより得ら
れたものである。

第　　３　　表 比較例１ 実施例１に示すネマチック液晶組成物Ｄ１００重量部に
前述の光学活性物質Ｃ−１を０゜１重量部添加したネマ
チック液晶組成物を実施例１と同様のＴＮセルに封入し
てそのしきい値電圧を測定した。

その結果を実施例１の結果とともに第７図に示す。

またしきい値電圧の温度依存性を第３表に示す。

実施例２および比較例２ 実施例１に示すネマチック液晶組成物Ｄ１００重量部に
光学活性物質として５（−）３−２−オクタツールを出
発原料として得られる特開昭６１−４３に示されるらせ
んのねじれ方向が左である次式にて表わされる化合物Ｂ
−４を１，６重量部添加してネマチック液晶組成物を調
製し丸。得られたネマチック逸品組成物を実施例１と同
様のＴＮセルに封入して、そのしきい値電圧を測定した
結果を第８図に示す。また第８図の結果からしきい値電
圧の＠度依存性ΔＶｔｈ／Δｔを算出し、第４表に示す
。

比較例として液晶組成物Ｄ１００重ｆ部にコレステリル
ノナネー）０．２重量部を添加したネマチック液晶組成
物について実施例２と同様のＴＮ液晶セルを作成し、そ
のしきい値電圧の温度依存性を調べた。結果を実施例２
の結果とともに第８図および第４表に示す。

第４表 実施例２と比較例２とを比較すると、２５〜８０℃では
しきい値４圧の温度依存性ｊＶｔｈ／Δｔが実施例２で
は比較例２の約半分になっている。また、低温側ではΔ
Ｖｔｈ／Δｔの値は実施例２では通常のしきい値電圧の
温度依存性とは逆の正値になっている。

第８図からも明らかなように実施例２では３０℃付近が
しきい値電圧Ｖｔｈの極大値になっている。

これは低温側では組成物の弾性定数その他の温度変化に
よる影響よりも固有ピッチの増大の方が。

Ｖｔｈの温度変化によシ大きな効果を与えるが、高温側
では弾性定数の温度変化による効果の方が顕著であるた
めと考えられる。このようにしきい値電圧に極大値が現
われることは、今まで知られている液晶組成物には見ら
れなかった現象である。

従来の技術では、低温になると共に、液晶表示素子のし
きい値電圧Ｖｔｈが単調に増加し、駆動４圧はｖｔｈに
対して相対的に低くなるために１通常は液晶の粘度の上
昇も影響して、表示の応答速度が遅くなってしまう。

しかし、本発明の組成物分用いることＫより、高４１ｔ
ｆｌｌでの’７ｔｈの低下を抑制できるとともに、また
、低温側でのＶｔｈの上昇を抑制できるため低温域では
ＶｔｈＫ対して相対的に高い駆動電圧が液晶表示素子に
印加されることになるので、低匡域での粘度上昇により
応答速度が遅くなることを補償することができる。また
、しきい値電圧の温度依存性を小さくできることによっ
て、すなわち。

１ΔＶｔ　ｈ／Δｔｌの値を小さくできることによって
、液晶表示素子のコントラストの面でも良好な表示が広
い温度範囲にわたって得られる。

実施例３ 実施例１に示すネマチック液晶組成物ＤＩ　００重量部
に光学活性物質としてＲ（−）−２−オクタツールを出
発原料として得られる。らせんのねじれ方向が右である
次式 で表わされる化合物Ｂ−５を０．２５重１部添加してネ
マチック液晶組成＊Ｊを調製した。得られたネマチック
液晶組成物を実施例１と同様のＴＮセルに封入して、そ
のしきい値電圧を測定した結果を第９図に示す。また第
９図の結果からしきい値ば圧の温度依存性ΔＶｔｈ／Δ
ｔｔｌ−算出し、第５表に示す。

比較として比較例１の、砧果を第９図および第５表に再
起する。

第　　５　　表 実施例３ではしきい値電圧の温度依存性がかなり小さく
なっているのがわかる。

実施例４ 実施例１に示すネマチック液晶組成物Ｄ１００重量部に
光学活性物質として構造式は実施例３に示したＢ−５と
同じであるが、５（（１）−２−オクタツールを出発原
料として得られるらせん、のねじれ方向が左である化合
物Ｂ−６ｉ　０．５重量部系〃口してネマチック液晶組
成物を調製した。得られたネマチック液晶組成物を実施
例１と同様のＴＮセルに封入して、そのしきい値電圧ｔ
−測測定た結果を第１０図に示す。また第１Ｏ図の結果
からしきい値電圧の温度依存性ΔＶｔｈ／Δｔ′ｆ：算
出し、第６表に示す。

比較として比較例２の結果を第１０図および第６表に再
記する。

第　　６　　表 実施例４では実施例２の場合と同じように低温域でしき
い値電圧の温度依存性が通常とは逆の正１直となる１頃
向を示している。

実施例５および比較例３ 一般式（Ｉａ）および（１ｂ）および（Ｉｃ）で表わさ
れる化合物に属する光学活性物質として、以下に示す１
０種の化合物と前述のＢ−１〜Ｂ−６の６槌の化合物を
前述のネマチック液晶組成物Ａ１００重量部にそれぞれ
単独で１〜５重童部添加して、１６種のネマチック液晶
組成物乞それぞれ調製した。

これらのネマチック液晶組成物について種々の温度にて
そのらせんの固有ピッチをカッ−（Ｃａｎｏ）クエツノ
法により測定し、その結果から算出した旋回能の温度依
存性を規格化されたΔｐ−１□、−４ａの値ｌこて第７
表に示す。比較の為、ネマチック液晶組成物ＡＩＱＯ遮
貴部に次に示す６種の光学活性物質Ｃ−５〜Ｃ−１０と
前述のＣ−１−Ｃ−４の４種の光学活性物質をそれぞれ
単独で０．５〜５重量部添加してｉｏ種のネマチック液
晶組成物ｔ−調製し、実施例５と同様にしてらせんの固
有ピッチを測定し、旋回能の温度依存性ｆＣ算出した。

得られたΔｐ−１の値を第７表に示す。

Ｇ−４０ 第７表 このように第一の発明の組成物においては旋回能の＠度
依存性を表わすＩｉＰ”の値が正の値をとることが特徴
でＡｎ、その効果として１本発明の組成物を用いた液晶
表示素子のしきい値電圧の温度上昇に伴う低下と抑Ｗｆ
ｉｊすることができる。

実施例６ 前述の光学活性物質Ｂ−１とＣ−３ｔ−混合比率を変え
て、前述のネマチック液晶組成物Ａに合計して１重′ｉ
ｋチになる様に添加して液晶組成物の旋回能ｐ−１の温
度依存性を測定した。光学活性物質Ｂ−１とＣ−３のね
じフ方向が同じであることはコンタクト法にて確認した
。Ｂ−１とＣ−３の混合比率を変えた時の２０〜７０℃
でのΔＰ　　ＧＤ変化を第１１図に示す。Ｂ−１の添加
量が０．４３重量％の時にΔｐ”＝ｏとなる。これは２
０〜７０℃の間で固有ピッチＰが変化しないことを示す
。

比較例４ 前述の光学活性物質Ｃ−１とねじプが逆向きの前述の光
学活性物′ｘＯ−２とを混合比率を変えて、前述のネマ
チック液晶組成物Ａに合計して、１重量％になる様に添
加して液晶組成物の旋回能ｐ　−１のは度依存性を６１
１１定した。Ｃ−１の添ｊＪＯ量を０重社−から約０．
２チおきに１重量％゛まで変えた場合の結果を第１２図
に示す。

Ｃ−１の添加量が０．６　ｉ蛍チ付近でｐ　−１がＯに
なる温度が存在し、Ｐ　の符号がその温度の前後で違っ
てくる。

Ｃ−１とＣ−２の混合比率′ｔ−変えた時の２０〜７０
℃でのΔｐ−１の変化を第１３図に示す。Ｃ−１の添加
量が０．４６重量グの時にΔｐ＝＝ｏとなるが、０．６
重量％付近では２０〜７０℃の間でｐ　　＝。

となる温度が存在する為ΔＰ　が発散している。これは
第（４）式を見れば明らかな様に、”（２０）と”　（
７０）の符号が異なっている為、式の前半部分のｐ　−
１とｐ−１の差と和の比の胞対値は必（２０）　　　　
　　　（７Ｇ） ず１以上になっており、従って１ΔＰ−１１は必ず４以
上になる。そして、ある混合比では ｐ−ｊ　　　＝ｐ−’　　　となり第（４）式の右辺で
分母が０となる為にΔｐ−１は発散することになる。

実施例６と比較例４を比べた時、実施例６ではΔｐ−１
がゆるやかに変化しているが、比較例４では右ねじりお
よび左ねじシの２槌の光学活性物質を混合している為に
Δｐ　−１が発散してしまう混合比率が存在する。又、
Ｐ−１がほとんど温度変化しない（すなわち−０，１≦
Δｐ−１≦０．１）混合比率の巾を比べてみると、実施
例６では０．３２〜０．５３重′ｊｋ％と割に広いのに
比べ、比較例４では０．４１〜０，４９重量％と半分の
巾しかない。実施例６の方が比較例４よりもΔｐ−１中
０（すなわち−０，１≦Δｐ−１≦０．１）となる混合
比率の巾が広い為、固有ピッチＰを温度によらず一定に
するのが容易であることがわかる。

更に、Ｐ−１が温度の上昇と共に増大する（ΔＰ−１≧
０．１）混合比率の巾を比べてみると、実施例６では０
．５３〜１．０重量ｓと非常に広いのに比べ、比較例４
では発散する直前の０．５〜０．５９重量％と非常に狭
い。実施例６の方が比較例４よりもΔｐ　−１≧０．１
となる混合比率の巾が非常に広い為、しきい値電圧”ｔ
ｈの温度依存性を小さくする目的で固有ピッチＰの温度
依存性を調整するのが容易である。又、ΔＰ　−００時
の２０℃でのｐ　−１を前記の（３）式を用いて概算し
てみると第８表のようになる。

第　　８　　表 ｐ−１の値は実施例６の方が大きい。更に。

Δｐ−１が大きい時の２０℃でのｐ　−＋を比べてみる
と、第９表の様になる。

第　　９　　表 Δ”　２Ｇ−７゜の値が近い所を選んだか、ＰＣｌ３）
の値１よ実施例６に比べて比較例４では半分以下である
。これは所定の固有ピッチを得る為には、（１）式から
明らかな様に、実施例６は比ａ例４の半分以下の光学活
性物質の添加量で済むということを示している。光学活
性物質の添加量が少なくて済むということは、それだけ
安価で１元のネマチック液晶組成物の特性に与える影響
が少ないという二つの利点をもっている。

実施例７ 一般式（至）に含まれる、Ｓ（→−２−オクタツールを
出発原料として得られるねじれ方向が左である前述の光
学活性物質Ｂ−４とねじり方向が同一の、　Ｓ（→−２
−オクタツールを出発原料として得られるＣＶＬＩ式に
属するねじれ方向が左である前述の光学活性物ｊ！ｔｃ
−９を混合比率を変えて、前述のネマチック液晶組成物
Ａに、合計して１重量％になる様に添加して、得られた
液晶組成物の旋回能ｐ　−１の温度依存性を測定した。

光学活性物質Ｂ−４とＣ−９のらせんのねじれ方向が同
じであることはコンタクト法で確認した。

Ｂ−４とＣ−９の混合比率を変えた時の２０〜７０℃で
のΔｐ　−＋の変化ｔ−第１４図に示す。Ｂ−４の添、
７Ｊｏｔが０．２８重量％の時にΔｐ−’＝ｏとなり、
Δｐ　−１中０（−０，１≦ΔＰ−１≦０．１）となる
混合比率は０．０４〜０．４６重ｉｋチと非常に巾が広
くなっている。又、ΔＰ　≧０．１となる混合比率は０
．４６〜１６０重量％と非常に巾広い。

比較例５ 前述の光学活性物質Ｃ−３とねじり方向が逆の前述の光
学活性物質Ｃ−６を混合比率ｆ！：変えて、前述のネマ
チック液晶組成物ＡＫ、合計して１ｆｆｉｉｋ％になる
様に添加して、液晶組成物の旋回能ｐ−１の温度依存性
を測定した。Ｃ−３とＣ−６の混合比率を変えた時の２
０〜７０℃でのΔＰ　の変化を第１５図に示す。Ｃ−３
の添加量が０．８６重ｉ１−の時にΔｐ−’＝ｏとなり
、Δｐ−１中Ｏ（−０，１≦ΔＰ　≦０．１）となる１
ｆ＆７１０　ｆは０．８３〜０．８９重Ｊｔチと巾が狭
い。そしてΔｐ　−１はやは９発敗している。又、Δｐ
　−１≧０．１となる混合比率は０．８３〜０．７重量
％と巾が狭く、Δｐ　−１の発散するけ近である。

実施例７の方が比較例５よりもΔｐ　−１中Ｏとなる混
合比率の巾が著しく広い為、固有ピッチＰを温度によら
ずに一定にするのが容易である。又、実施例７の方が比
較例５よりもΔＰ　≧０．１となる混合比率の巾が著し
く広い為、しきい値電圧’／ｌｈの温度依存性を小さく
する為に、固有ピッチＰの温度依存性ｔ−副調整るのが
容易である。又、ΔＰ−１＝Ｏの時の２０℃でのｐ−１
を概算してみると第１０表の様になる。

第１０表 ｐ　−１の値は実施例７に比べて比較例５は約手分であ
る。更にΔｐ−１が大きい時の２０℃でのｐ　−１を比
べてみると、第１１ｆｉの様になる。

第１１表 ｐ−１の値は実施例７に比べて比較例５は約手分である
。りｔり実施例７では比較例５に比べて光学活性物質の
添加量が半分で済むので、元のネマチック液晶組成物の
特性に与える影響が少ない点で秀れている。

実施例８ 一般弐〇Ｖ）に属する、特願昭６０−２８３１１号に記
載された、Ｒ（−３−２−オクタツールを出発原料とし
て得られるらせんのねじれ方向が右である前述の光学活
性物′１Ｂ−１４と、ねじれ方向が同じく右である前述
の光学活性物質Ｃ−３とを混合比率を変えて、前述のネ
マチック液晶組成物ＡＫ合計して１重量％になる様に添
加して、得られた液晶組成物の旋回能ｐ−１の１度依存
性を測定した。

光学活性物質Ｂ−１４とＣ−３のねじれ方向が同じであ
ることはコンタクト法により確認した。Ｂ−１４とＣ−
３の混合比率を変えた時の２０〜７０℃でのΔｐ　−＋
の変化を第１６図に示す。Ｂ−１４の添刀口量が０．４
５重量−の時にΔＰ＝０となり、Δｐ−１キ０（−０，
１≦Δｐ　−＋≦０．１）となる混合比率は０．３１〜
ｌ）、５５４童チと非常に巾が広くなっテいる。また、
Δｐ−１≧０．１となる混合比率は。、５５〜１．０重
量％と非常に巾広い。

実施例８と比較例５と比べてみると、実施例８の方が比
較例５よりもΔｐ−１中０となる混合比率の巾が著しく
広い為、固有ピッチＰを温度によらず一定にするのが容
易である。又、実施例８の方が、比較例５よりもΔＰ″
″１≧０．１　となる混合比率の巾が著しく広い為、し
きい値電圧Ｖｔｈの温度依存性を小さくする目的で、固
有ピッチＰの温度依存性を調整するのが容易である。

又、ΔＰ　＝０の時の２０℃でのＰ′″１を概算してみ
ると第１２表の様になる。

第　　１２　　表 Ｐ（２Ｇ）　　の値は実施例８の方が比較９１５よりも
大きい。

更にΔｐ　−１が大きい時の２０℃でのｐ−１ヲ比べて
みると、第１３表の様になる。

第　１３　　表 ”（２０）の値は実施例８の方が比較例５の約２倍であ
る。つまり、実施例８では比較例５に比べて光学活性物
質の両力ロ量が少なくて済むので、元のネマチック液晶
組成物の特性に与える影響が少ない点で秀れている。

実施例６、実施例７および実施例８では一般式（至）や
一般式（ＩＶ）で示される様なΔＰ−”２０−７０が正
で合せて、旋回能ｐ−１の温度依存性をなくしたり。

しきい値電圧ｖｔｈの温度依存性を小さくする為に。

固有ピッチＰの温度依存性を容易に調整することが可能
であることを示した。これらから、しきい値電圧ｖｔｂ
の温度依存性を小さくする為に、固有ピッチＰの温度依
存性ｔ”調整する目的の為には、せれば、ΔＰ　≧Ｏと
なる混合比率の巾を広くできるので、非常に容易に目的
が達せられることがわかる。尚、添加量が少なくて済む
という点ではどちらの成分も室温付近での固有ピッチＰ
が短かい程望ましい。

実施例９〜１１および比較例６ 一般式（■で示される、特開昭６１−４３号に記載され
た、Ｓ（→−２−オクタツールを出発原料として得られ
るらせんのねじれ方向が左である光学活性物１ｎ−１７ と、ねじれ方向が同じく左である特開昭６０−１４９５
４８に示される、Ｓ（→−２−オクタツールを出発原料
として得られるＣ−１１ を混合比率ｔ−変えて前述のネマチック液晶組成物りに
合計して、得られる組成物の２５０での固有ピッチが８
０−ｍになる檄に添加して、第１４表に示す４櫨のネマ
チック液晶組成物を祠裂した。第１４ｆｉにはそれぞれ
の組成物でのＢ−１７とＣ−１１の混合比率と合計の添
加量とΔｐ　−１□。−４゜を示した。光学活性物質Ｂ
−１７とＣ−１１のねじり方向が同じであることはコン
タクト法にて確認した。

第　　１４　　表 これら４種の組成物を実施例１と同様のＴＮセルに封入
してそのしきい値電圧を測定した。その結果を第１７図
に示し、第１７図の結果がらしきい値′１圧の温度依存
性を算出し、第１５表に示す。

第　　１５　　表 第１７図および第１５表より、実施例９は低温側ではし
きい値の温度依存性が通常とは逆に正値になυ、茜温側
では１ΔＶｔｈ／Δｔｌが非常に小さくなっているのが
わかる。実施例１０および実施例１１は比較例６と比べ
て高温側では大きな差はないが。

低温側では１Δ’／ｌｈ／Δｔ１が非常に小さくなって
おり、特に実施例１０では温度によらず一定となりてい
るう この様に互いてねじり方向が同一である一般式（Ｉａ）
の光学活性物質と一般式（Ｄ）の光学活性物質を組合わ
せることＫより、旋回能の温度依存性と調整し、しきい
値４圧の温度依存性を小さくすることができる。

実施例１２ 一般式（ト）に属する特開昭（３１−４３に示される、
１３（嚇−２−ペンタノール全出発原料として得られる
らせんねじれ方向が左である前述の光学活性物質Ｂ−１
２とねじり方向が同じである前述の光学活性物質Ｃ−９
とを、混合比率を変えて前述のネマチック液晶組成物Ａ
に合計して１重量％になる様に添加して、液晶組成物を
つくり、その旋回能ｐ−１の温度依存性を測定した。

Ｂ−１２とＣ−９の混合比率を変えた時の２０〜７０℃
でのΔＰ　の変化を第１８図に示す。Ｂ−１２の添加量
が０．５７重ｉチの時にΔｐ−’＝ｏとなり、Δｐ−１
中０（−ｏ、ｔ≦Δｐ−１≦０．１）となるＢ−１２の
添加量は０．１４〜０．７４重量％と非常に巾が広くな
っている。

比較例４および比較例５と比べてもΔｐ　−１牛Ｏとな
る混合比率の巾は著しく広い。従来の技術では。

ねじシ方向が逆の光学活性物質を混合している為。

ΔＰ−１キＯとなるのはΔｐ−１が発散する付近になっ
てしまう。それにより必然的にΔＰ　７０となる混合比
率の巾は非常に侠〈なり、固有ピッチ１に＠度によらず
に一定にする為には、非常に微妙な混合比率の調整を必
要とする。

一方１本発明においては同一のねじ９方向の光学活性物
質を混合しているので、Δｐ　−＋中Ｏとなる混合比率
を巾広くできる。従ってネマチック液晶組成物の固有ピ
ッチの温度依存性をコントロールするのが極めて容易で
ある。

更に、ΔＰ−１中Ｏでの２０℃での旋回能ｐ−１の値を
比較例４と比べてみると第１６表に示す様になる。

Ｐ−’（２Ｇ）の値は実施例１２に比べて比較例４では
約半分である。つまり、実施例１２では比較例４に比べ
て光学活性物質の量が少なくて済む。

実施例１３ 一般式（ＩＶ）に属する特願昭６０−５１５１２に示さ
れる、Ｓ（→−２−オクタツールを出発原料として得ら
れるらせんのねじれ方向が左である前述の光学活性物質
Ｂ−１５とねじれ方向が同じ前述の光学活性物ＪＣ−９
とｔ−混合比率を変えて前述のネマチック液晶組成物Ａ
に合計して１重Ｉｋチになる様に添加して、液晶組成物
の旋回能ｐ−１の温度依存性を測定した。化合物Ｂ−１
５と化合物Ｃ−９との混合比率を変えた時の２０〜７０
℃でのΔｐ−１の変化を第１９図に示す。化合物Ｂ−１
５の添加量が０．６３重量−の時にΔｐ　”’１　＝＝
　ｏとなり、Δｐ−’＝ｏ（−０，１≦ΔＰ−’　≦０
．１　）　トｆｘ　；ｂ添加量は０．１〜０．８８重量
％と非常に巾が広くなっている。

実施例１３は比較例４および比較例５と比べてもΔＰ　
中Ｏとなる混合比率の巾は著しく広いので、固有ピッチ
の温度依存性をコントロールするのが極めて容易である
ことがわかる。

さらにΔｐ１キＯとなる混合比率での２０℃の旋回能Ｐ
　の値を比較例４と比べてみると第１７表に示す様にな
る。

第　　１７　　表 ｐ　−１の値は実施例１３は比較例４０２倍以上ある。

つｔｂ、実施例１３は比較例４に比べて光学活性物質の
量が少なくて済む。

実施例１４ 一般式（Ｖｌに属する。Ｒ（→−２−オクタツールを出
発原料として得られるらせんのねじれ方向が右である前
述の光学活性物″ｉＢ　−１５と、溝造は前述の化合物
Ｃ−９と同じだがらせんのねじれ方向が右である化合物
Ｃ−１２とｔ−混合比率を変えて、前述のネマチック液
晶組成ｖ！ＪＡに合計して１重量％になる様に添加して
液晶組成物の、＊回能Ｐ−１の温度依存性を測定した。

各混合比率における２０〜７０℃でのΔｐ−１を第２０
図に示す。Ｂ−１６の添加量が０．２２這ｔ％の時にΔ
ｐ−１＝ｏとなり、ΔＰ”’　−：０　（−０，１≦Δ
Ｐ−’　≦０．１　）　トナル４ｚ）ＣＨｔ　ハｌ）、
０〜０．４１重ｔチと広い。実施例１４は比較例４およ
び比較例５と比べてもΔｐｔキＯとなる混合比率の巾が
著しく広いので、固有ピッチの温度依存性をコントロー
ルするのが極めて容易である。又、Δｐ−’＝ｏの時の
２０℃でのｐ−１を前記の（３）式を用いて慨算してみ
ると第１８ｆｉのようになる。

第　　１８　　表 Ｐ（２Ｇ）の値は実施例１４の方が約２倍大さい。

これは所定の固有ピッチを得る為、では％（１）式から
明らかな様に、実施例１４は比較例４０半分位の光学活
性物質の添加量で済むということを示している。光学活
性物質の添加量が少なくて済むということには、その分
安価で１元のネマチック液晶組成物の特性に影響を与え
ないということの二つの利点がある。

実施例１５ 前述の光学活性物ｆｉＢ−５とＣ−３’を混合比を変え
て、前述のネマチック液晶組成物Ａに合計して１重量％
になる碌に添加して、得られた液晶組成物の旋回能ｐ−
１の温度依存性を測定した。各混合比に２ける２０〜７
０℃でのΔｐ”’Ｉｔ−第２１図に示す。Ｂ−５の添／
］Ｏｔが０．４０重ｆ％の時にΔｐ’−’＝ｏとなり、
Δｐ−１キＯ（−旧≦Δｐ　−１≦０．ｌ）となる混合
比率は０，３０〜０．５５遁詰チと巾が広くなっている
。又、Δｐ−ｊ≧０．１　となる混合比率は０．５５〜
１．０ｆｆｉｔ％と非常に巾広い。

実施例１５を比較例５と比べると、実施例１５の方が比
較例５よりもΔｐ−＋キＯとなる混合比率の巾が著しく
広い為、固有ピッチＰを温度によらずに一足にするのが
容易である。又、実施例１５の方が比較例５よりもΔｐ
　−１≧０．１となる混合比率の巾が著しく広い為、し
きい値電圧ｖｔｈの１度依存性を小さくする為Ｋ、固有
ピッチＰの１度依存性を調整するのが容易である。又、
ｐ−’＝ｏの時の２００でのＰ　を概算してみると第１
９表の様になる。

第　　１９　　表 ｐ　−１の値は実施例１５に比べて比較例５はかなシ小
さい。りまり実施例１５では比較例５に比べて光学活性
物質の添、ｏｏｉｔが少なくて済むので元のネマチック
液晶組成物の特性に与える影響が少ない点で秀れている
。

ＳＢｇ方式に適用する場合の通常のセル厚７μｍ位を考
えると、固有ピッチＰの値としてはｌＯμｍ程度にして
やる必要がある。実施例１２の場合にＰ＝ｌＯμｍにす
る為に必要な添加量の合２！ｔ　ｄ　２．　ｓ重量％と
なり、実施例１３では２．２重量％となり、実施例１４
では２．１重量％となり、実施例１５では２．１重量％
となる。一方比較例４の場合ではＰ＝１０μｍにする為
には添／１Ｄ量の合計は４．８重量％となる。

比較例４の光学活性物質ｃ−１は室温では透明板本であ
る為、得られる液晶組成物のＮＩ点はその添刀口量がか
なり多くなっていることＫより、かなシの低下がある。

これを・浦う為にはネマチック範囲の上限が高い液晶化
合物（高温液晶化合物）を加えてやる必要がある。これ
らの高温液晶化合物は一般に粘度が高い為、液晶組成物
の粘度は上昇し、光学活性物質自体の粘度も高いことを
考えると得られる液晶組成物の粘度はかなりの上昇が起
こってしまい、その粘度の上昇は応答速度を遅くしてし
まうという不利益をもたらす。

前述のＴＮ方式の場合は固有ピッチが１００〜２００　
Ａ１ｒＬ程度で良い為、添加量も少なくて良いのでＮＩ
点や粘度に及ぼす影響も少ないが、より短いピッチが要
求されるＳＢＥ方式等では添加量も大巾に増えてくる。

本発明においてはらせんのねじれ方向が同じ光学活性＊
＊’を用いることにより、その添加量を抑え、得られる
組成物の粘度上昇と抑制している。

実施例１２〜１５は一般式印や一般式（■で示される様
なΔＰ２Ｏ−７０が正ではあるが、それ程大き組合せた
場合である。

これらの実施例のように、ｓａｇ方式、ＤＧＨ方式そし
てＰＣ方式に用いる為に固有ピッチＰの温度い光学活性
物質を組合せれば、Δｐ−１キＯとなる混合比率の巾が
広くなるので、非常に容易に目的が達せられることがわ
かる。尚、添加量が少なくて済むという点ではどちらも
室温付近での固有ピッチは短かい程良い。

この様に、光学活性物質をわずかに添加しただけで、非
常に容易にネマチック液晶組成物の固有ピッチをコント
ロールできることは工業的に甑めて重要なことである０

【図面の簡単な説明】

第１図はしきい値シ圧の旋回能依存性を示す図であり、
第２図、第４図、第５図、第６図、および第１２図はそ
れぞれ旋回能の温度依存性を示す図であり、第３図、第
７図、第８図、第９図、第１０図２よび第１７図はしき
い植成圧の温度依存性を示す図であり、第１１図、第１
３図、第１４図、第１５図、第１６図、第１８図、第１
９図。 第２０図および第２１図はそれぞれ規格化された旋回能
の２０〜７０℃における温度依存性を示す図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起される
   コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学
   活性物質で、らせんのねじれ方向が同じである化合物群
   から選ばれた少くとも一つの化合物を含有することを特
   徴とする、旋回能が温度上昇とともに著しく増大するネ
   マチック液晶組成物。 （２）特許請求の範囲第（１）項において、光学活性物
   質が下記の、一般式（ I ａ）で表わされる化合物およ
   び一般式（ I ｂ）で表わされる化合物および一般式（
   I ｃ）で表わされる化合物とからなる群から選ばれた
   光学活性物質である、ネマチック液晶組成物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （（ I ａ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化
   学式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、
   シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環または
   ピリジン環を示し、ｌおよびｍはそれぞれ０、１または
   ２の整数を、ｎは１または２の整数を示し、（ｌ＋ｍ＋
   ｎ）の値は１ないし４であり、Ｘは単結合、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を示
   し、ｌ＝０のときはＹは単結合を、ｍ＝０のときはＺは
   単結合を示し、ｌ・ｍ≠０のときはＹおよびＺはそれぞ
   れ独立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−
   Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基も
   しくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ＾１
   は炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒがシアノ
   基であるときはＸは単結合である。 （ I ｂ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、シ
   クロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピ
   リジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ０または１の整
   数を、ｙは０、１または２の整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ
   ）の値は０以上２以下であり、Ｘ＿１は単結合、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −を示し、ｙ＝０のときはＹ＿１は単結合を、ｙが１ま
   たは２のときはＹ＿１は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２
   Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ
   ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。 Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、
   −ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−
   または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３お
   よびＴ＾４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子ま
   たはシアノ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１５のアルキ
   ル基もしくはアルキルオキシ基、またはシアノ基または
   ハロゲン原子を示し、Ｒ＾２がシアノ基またはハロゲン
   原子のときはＸ＿１は単結合を示す。Ｒ＾１は炭素数２
   〜１０の直鎖アルキル基を示す。 （ I ｃ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、シ
   クロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピ
   リジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ０または１の整
   数を、、ｙは０、１または２の整数を示し、（ｘ＋ｙ＋
   ｚ）の値は０以上２以下であり、Ｔ＿１はｙ＝０のとき
   単結合を、ｙが１または２のとき▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−
   ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
   、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｚ＿１は単
   結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿
   ２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ
   ＝ＣＨ−を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３およびＴ＾４
   はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ
   基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれ独立には炭素
   数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。） （３）特許請求の範囲第（２）項において（ I ａ）式
   で表わされる化合物と（ I ｂ）式で表わされる化合物
   と（ I ｃ）式で表わされる化合物とからなる群から選
   ばれた光学活性物質を０．０５〜１０重量％含有するこ
   とを特徴とするネマチック液晶組成物。 （４）特許請求の範囲第（２）項または第（３）項にお
   いて、光学活性物質が式（III）で表わされる化合物で
   あるネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （（III）式中ａは０、１または２の整数を、ｂは１ま
   たは２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は２または３であ
   り、ａ＝０のときＶ＿１は単結合を示し、ａが１または
   ２の時Ｖ＿１は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ
   −、−ＯＣＨ＿２−、または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を示
   し、ＲおよびＲ＾１は前記した意味を持つ。） （５）特許請求の範囲第（２）項または第（３）項にお
   いて、光学活性物質が式（IV）で表わされる化合物であ
   るネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （（IV）式中ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数を
   示し、Ｖ＿２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を
   示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３およびＴ＾４はそれぞれ
   水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ＾１
   およびＲ＾２はそれぞれ前記した意味を持つ。） （６）特許請求の範囲第（２）項または第（３）項にお
   いて、光学活性物質が式（Ｖ）で表わされる化合物であ
   るネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （（Ｖ）式中ｅは０、１または２の整数を、ｆは１また
   は２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３以下であ
   り、ｅ＝０のときＶ＿３は単結合を示し、ｅが１または
   ２の時Ｖ＿３は−ＣＯＯ−または−ＣＨ＿２Ｏ−を示す
   。Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれ前記した意味を持つ。 ）（７）ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
   ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
   物質少くとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじれ
   方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に誘
   起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負と
   する光学活性物質少くとも一つとを含有することを特徴
   とするネマチック液晶組成物。 （８）特許請求の範囲第（７）項において、ネマチック
   液晶に添加した時に誘起されるコレステリック相の旋回
   能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
   （ I ａ）で表わされる化合物および−般式（ I ｂ）で
   表わされる化合物および一般式（ I ｃ）で表わされる
   化合物とからなる群から選ばれた化合物であり、該光学
   活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつネマチッ
   ク液晶に添加した時に誘起されるコレステリック相の旋
   回能の温度依存性を負とする光学活性物質が後記される
   一般式（II）で表わされる化合物であることを特徴とす
   る、ネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （（ I ａ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化
   学式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、
   シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環または
   ピリジン環を示し、ｌおよびｍはそれぞれ０、１または
   ２の整数を、ｎは１または２の整数を示し、（ｌ＋ｍ＋
   ｎ）の値は１ないし４であり、Ｘは単結合、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を示
   し、ｌ＝０のときはＹは単結合を、ｍ＝０のときはＺは
   単結合を示し、ｌ・ｍ≠０のときはＹおよびＺはそれぞ
   れ独立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−
   Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基も
   しくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ＾１
   は炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒがシアノ
   基であるときはＸは単結合である。 （ I ｂ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、シ
   クロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピ
   リジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ０または１の整
   数を、ｙは０、１または２の整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ
   ）の値は０以上２以下であり、Ｘ＿１は単結合、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −を示し、ｙ＝０のときはＹ＿１は単結合を、ｙが１ま
   たは２のときはＹ＿１は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２
   Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ
   ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。 Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、
   −ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−
   または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３お
   よびＴ＾４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子ま
   たはシアノ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１５のアルキ
   ル基もしくはアルキルオキシ基、またはシアノ基または
   ハロゲン原子を示し、Ｒ＾２がシアノ基またはハロゲン
   原子のときはＸ＿１は単結合を示す。Ｒ＾１は炭素数２
   〜１０の直鎖アルキル基を示す。 （ I ｃ）式中、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、シ
   クロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピ
   リジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ０または１の整
   数を、ｙは０、１または２の整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ
   ）の値は０以上２以下であり、Ｙ＿１はｙ＝０のとき単
   結合を、ｙが１または２のとき▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
   Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、
   −ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｚ＿１は単結
   合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝
   ＣＨ−を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３およびＴ＾４は
   それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基
   を示し、Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれ独立には炭素数
   ２〜１０の直鎖アルキル基を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）式において▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立にベンゼン環、シ
   クロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピ
   リジン環を示し、ｐおよびｑは０、１または２を、ｒは
   １または２を示し、（ｐ＋ｑ＋ｒ）の値は１以上４以下
   であり、ｓは０、１、２、３または４を示し、Ｘ＿２は
   単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
   −ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ＿２−または−ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２−を示し、ｐ＝０の時、Ｙ＿２は単結合を、ｑ＝０
   の時はＺ＿２は単結合を示し、ｐおよびｑが１または２
   の時はＹ＿２およびＺ＿２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｓ＝０の
   時、Ｗは単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、
   ａが１、２、３または４の時、Ｗは単結合、−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ＾４は炭素数１〜
   １５のアルキル基もしくはシアノ基を示し、Ｒ＾５は炭
   素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ＾４がシアノ
   基であるときＸ＿２は単結合である。 （９）特許請求の範囲第（８）項において、（ I ａ）
   式で表わされる化合物と（ I ｂ）式で表わされる化合
   物と（ I ｃ）式で表わされる化合物とからなる群から
   選ばれた光学活性物質と（II）式で表わされる光学活性
   物質とを合わせて０．０５〜１０重量％含有することを
   特徴とする、ネマチック液晶組成物。 （１０）特許請求の範囲第（８）項または第（９）項に
   おいて、旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が
   後記の一般式（III）で表わされる化合物であり、該光
   学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能
   の温度依存性が負である光学活性物質が後記の一般式（
   VI）で表わされる化合物であるネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （（III）式中、ａは０、１または２の整数を、ｂは１
   または２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は２または３で
   あり、ａ＝０のときＶ＿１は単結合を示し、１が１また
   は２の時Ｖ＿１は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２
   Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
   示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキ
   ルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ＾１は炭素数２〜
   １０の直鎖アルキル基を示す。 （VI）式においてｇは０、１または２を、ｈは１または
   ２を示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝
   ０の時、Ｖ＿４は単結合を示し、ｇが１または２の時、
   Ｖ＿４は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−また
   は−ＯＣＨ＿２−を示す。Ｗ＿１は単結合、−Ｏ−また
   は−ＣＯＯ−を示し、Ｒ＾６は炭素数１〜１５のアルキ
   ル基もしくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 ） （１１）特許請求の範囲第（８）項または第（９）項に
   おいて、旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が
   後記の一般式（III）で表わされる化合物であり、該光
   学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能
   の温度依存性が負である光学活性物質が後記の一般式（
   VII）で表わされる化合物であるネマチック液晶組成物
   。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （（III）式中、ａは０、１または２の整数を、ｂは１
   または２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は２または３で
   あり、ａ＝０のときＶ＿１は単結合を示し、ａが１また
   は２の時Ｖ＿１は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２
   Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
   示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキ
   ルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ＾１は炭素数２〜
   １０の直鎖アルキル基を示す。 （VII）式において１は０、１または２を、ｊは１また
   は２を示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ
   ＝０の時、Ｖ＿５は単結合を示し、ｉが１または２の時
   、Ｖ＿５は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−ま
   たは−ＯＣＨ＿２−を示す、Ｒ＾７は炭素数１〜１５の
   アルキル基もしくはアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾８は
   炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。）（１２）特
   許請求の範囲第（８）項または第（９）項において、旋
   回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般
   式（IV）で表わされる化合物であり、該光学活性物質と
   らせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性
   が負である光学活性物質が後記の一般式（VI）で表わさ
   れる化合物であるネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （（IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数
   を示し、Ｖ＿２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−
   を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３およびＴ＾４はそれぞ
   れ水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ＾
   １は炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ＾２は
   炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基
   、シアノ基またはハロゲン原子を示す。 （VI）式においてｇは０、１または２を、ｈは１または
   ２を示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝
   ０の時、Ｖ＿４は単結合を示し、ｇが１または２の時、
   Ｖ＿４は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−また
   は−ＯＣＨ＿２−を示す。Ｗ＿１は単結合、−Ｏ−また
   は−ＣＯＯ−を示し、Ｒ＾６は炭素数１〜１５のアルキ
   ル基もしくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 ）（１３）特許請求の範囲第（８）項または第（９）項
   において旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が
   後記の一般式（IV）で表わされる化合物であり、該光学
   活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の
   温度依存性が負である光学活性物質が後記の一般式（V
   II）で表わされる化合物であるネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （（IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数
   を示し、Ｖ＿２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−
   を示し、Ｔ＾１、Ｔ＾２、Ｔ＾３およびＴ＾４はそれぞ
   れ水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ＾
   １は炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｒ＾２は
   炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基
   、シアノ基またはハロゲン原子を示す。 （VII）式においてｉは０、１または２を、ｊは１また
   は２を示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ
   ＝０の時、Ｖ＿５は単結合を示し、ｉが１または２の時
   、Ｖ＿５は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−ま
   たは−ＯＣＨ＿２−を示す。Ｒ＾７は炭素数１〜１５の
   アルキル基もしくはアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾８は
   炭素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。）（１４）特
   許請求の範囲第（８）項または第（９）項において、旋
   回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般
   式（Ｖ）で表わされる化合物であり、該光学活性物質と
   らせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性
   が負である光学活性物質が後記の一般式（VI）で表わさ
   れる化合物であるネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （Ｖ）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは１また
   は２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３以下であ
   り、ｅ＝０のときＶ＿３は単結合を示し、ｅが１または
   ２の時Ｖ＿３は−ＣＯＯ−または−ＣＨ＿２Ｏ−を示す
   。Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれ独立に炭素数２〜１０
   の直鎖アルキル基を示す。 （VI）式においてｇは０、１または２を、ｈは１または
   ２を示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝
   ０の時、Ｖ＿４は単結合を示し、ｇが１または２の時、
   Ｖ＿４は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−また
   は−ＯＣＨ＿２−を示す。Ｗ＿１は単結合、−Ｏ−また
   は−ＣＯＯ−を示し、Ｒ＾６は炭素数１〜１５のアルキ
   ル基またはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。）
   （１５）特許請求の範囲第（８）項または第（９）項に
   おいて旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後
   記の一般式（Ｖ）で表わされる化合物であり、該光学活
   性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温
   度依存性が負である光学活性物質が後記の一般式（VII
   ）で表わされる化合物である、ネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （（Ｖ）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは１ま
   たは２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３以下で
   あり、ｅ＝０のときＶ＿３は単結合を示し、ｅが１また
   は２の時Ｖ＿３は−ＣＯＯ−または−ＣＨ＿２Ｏ−を示
   す。Ｒ＾１およびＲ＾３はそれぞれ独立に炭素数２〜１
   ０の直鎖アルキル基を示す。 （VII）式において１は０、１または２を、ｊは１また
   は２を示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ
   ＝０の時、Ｖ＿５は単結合を示し、ｉが１または２の時
   、Ｖ＿５は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−ま
   たは−ＯＣＨ＿２−を示す。Ｒ＾７は炭素数１〜１５の
   アルキル基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ＾８は炭
   素数２〜１０の直鎖アルキル基を示す。）（１６）コレ
   ステリック相の旋回能が、或る温度範囲内で温度に依ら
   ず一定となるように光学活性物質が選ばれている、特許
   請求の範囲第（８）項ないし成物。 （１７）コレステリック相の旋回能の温度依存性が、或
   る温度範囲内で所望の値となるように光学活性物質が選
   ばれている、特許請求の範囲第（８）項ないし第（１５
   ）項のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。 （１８）ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起され
   るコレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光
   学活性物質で、らせんのねじれ方向が同じである化合物
   群から選ばれた少くとも一つの化合物を含有するネマチ
   ック液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子
   。 （１９）ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
   ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
   物質少くとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじれ
   方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に誘
   起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負と
   する光学活性物質少くとも一つとを含有するネマチック
   液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。