JPS63225351A - ２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法Info
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- JPS63225351A JPS63225351A JP5729887A JP5729887A JPS63225351A JP S63225351 A JPS63225351 A JP S63225351A JP 5729887 A JP5729887 A JP 5729887A JP 5729887 A JP5729887 A JP 5729887A JP S63225351 A JPS63225351 A JP S63225351A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、染顔料中間体として重要であるばかりでなく
、耐熱性ポリマー原料である２、６−ナフタレンジオー
ルの原料としても重要な化学製品である２、６−ナフタ
レンジスルホン酸の分離方法に関するものである。
、耐熱性ポリマー原料である２、６−ナフタレンジオー
ルの原料としても重要な化学製品である２、６−ナフタ
レンジスルホン酸の分離方法に関するものである。
〈従来技術とその間層点〉
ナフタレンジスルホン酸はナフタレン、或は５β−ナフ
タレンスルホン酸を硫酸、或は、発煙硫酸によりスルホ
ン化することにより容易に生成しつるが、ナフタレンジ
スルホン酸の各異性体を分離する方法については限られ
た方法しか知られておらず、又、何れの方法も分離効率
、及び、操作面から言って、甚だ不満足なものである。
タレンスルホン酸を硫酸、或は、発煙硫酸によりスルホ
ン化することにより容易に生成しつるが、ナフタレンジ
スルホン酸の各異性体を分離する方法については限られ
た方法しか知られておらず、又、何れの方法も分離効率
、及び、操作面から言って、甚だ不満足なものである。
従来、２，６−ナフタレンジスルホン酸と２．７−ナフ
タレンジスルホン酸の分離はＰＢレポート記載の方法（
ＢＩＯＳファイナルレポート陽１１５２） 、即ち、ジ
スルホン酸の硫酸溶液にアルカリ金属塩、或は、アルカ
リ土類金属塩を加え、これらの異性体の塩を生成させ、
その溶解度の違いを利用する方法により行なわれていた
。しかし、この方法では、ナフタレンジスルホン酸塩の
溶解度差が顕著ではないため、効率的な両異性体の分離
ができず、又、無機塩が廃酸中に蓄積されるため、未反
応硫酸を再使用できないという欠点があった。
タレンジスルホン酸の分離はＰＢレポート記載の方法（
ＢＩＯＳファイナルレポート陽１１５２） 、即ち、ジ
スルホン酸の硫酸溶液にアルカリ金属塩、或は、アルカ
リ土類金属塩を加え、これらの異性体の塩を生成させ、
その溶解度の違いを利用する方法により行なわれていた
。しかし、この方法では、ナフタレンジスルホン酸塩の
溶解度差が顕著ではないため、効率的な両異性体の分離
ができず、又、無機塩が廃酸中に蓄積されるため、未反
応硫酸を再使用できないという欠点があった。
この改良方法として、特開昭５４−１６３５６３号およ
び特開昭５６−７７２５４号では、各ナフタレンジスル
ホン酸異性体について、その溶解度が最も小さくなる硫
酸濃度がそれぞれ異なるという性質を利用し、各異性体
に最適の硫酸濃度での晶析による分離法が、また、特公
昭５９−２６６１９号にはアニリンを添加しナフタレン
ジスルホン酸のアニリン塩を生成せしめ、その溶解度差
を利用した分離法が提案されている。しかし、前者では
異性体間の溶解度差があまり大きくないため、効率的な
分離ができず、後者では純粋な２．６−ナフタレンジス
ルホン酸塩は取れるものの、アニリン塩の溶解度が比較
的大きい為、その結果、母液へのアニリン混入が著しく
、また母液中の２．７−ジスルホン酸純度が低いという
問題がある。
び特開昭５６−７７２５４号では、各ナフタレンジスル
ホン酸異性体について、その溶解度が最も小さくなる硫
酸濃度がそれぞれ異なるという性質を利用し、各異性体
に最適の硫酸濃度での晶析による分離法が、また、特公
昭５９−２６６１９号にはアニリンを添加しナフタレン
ジスルホン酸のアニリン塩を生成せしめ、その溶解度差
を利用した分離法が提案されている。しかし、前者では
異性体間の溶解度差があまり大きくないため、効率的な
分離ができず、後者では純粋な２．６−ナフタレンジス
ルホン酸塩は取れるものの、アニリン塩の溶解度が比較
的大きい為、その結果、母液へのアニリン混入が著しく
、また母液中の２．７−ジスルホン酸純度が低いという
問題がある。
〈発明の目的〉
本発明はかかる従来法の欠点を解決しようとするもので
あって、２．６−ナフタレンジスルホン酸を含有する溶
液から２，６−ナフタレンジスルホン酸を効率よく分離
する方法、特に、２，６−および、２，７−ナフタレン
ジスルホン酸混合物の硫酸溶液より２．６−ナフタレン
ジスルホン酸を効率よく分離する方法を提供することを
目的とするものである。
あって、２．６−ナフタレンジスルホン酸を含有する溶
液から２，６−ナフタレンジスルホン酸を効率よく分離
する方法、特に、２，６−および、２，７−ナフタレン
ジスルホン酸混合物の硫酸溶液より２．６−ナフタレン
ジスルホン酸を効率よく分離する方法を提供することを
目的とするものである。
〈発明の構成〉
本発明者らは各種ジアミンを用いたジスルホン酸の分離
方法の詳細な検討の結果、特にバラフェニレンジアミン
とその誘導体などを分離剤として用いた場合、分離剤が
２．６−ナフタレンジスルホン酸とのみ硫酸溶液に殆ど
不溶の塩を作ることを見出した。２．６−ナフタレンジ
スルホン酸バラフェニレンジアミン塩はアニリン塩と異
なり、幅広い硫酸濃度範囲で極めて低い溶解度しか持た
ない。従って、本発明により以下のことが極めて容易に
達成できるようになった。
方法の詳細な検討の結果、特にバラフェニレンジアミン
とその誘導体などを分離剤として用いた場合、分離剤が
２．６−ナフタレンジスルホン酸とのみ硫酸溶液に殆ど
不溶の塩を作ることを見出した。２．６−ナフタレンジ
スルホン酸バラフェニレンジアミン塩はアニリン塩と異
なり、幅広い硫酸濃度範囲で極めて低い溶解度しか持た
ない。従って、本発明により以下のことが極めて容易に
達成できるようになった。
■ ２，６−ナフタレンジスルホン酸を殆ど完全に分離
することができる。
することができる。
■ ２，６−ナフタレンジスルホン酸の含有率の低い溶
液からでも十分な収率で２．６−ナフタレンジスルホン
酸を回収できる。
液からでも十分な収率で２．６−ナフタレンジスルホン
酸を回収できる。
■ 用いたジアミンの母液への損失がなく、煩雑なアミ
ン回収操作を必要としない。
ン回収操作を必要としない。
■ 幅広い硫酸濃度での適用が可能である。
すなわち、本発明は、２，６−ナフタレンジスルホン酸
を含有する溶液に、この溶液中において一般式１ （Ｒ１、、、Ｒ４は同−又は異なり、水素、塩素、フッ
素、臭素、又は、ヨウ素原子、又は、炭素数１〜３のア
ルキル基である） で表わされる芳香族ジアミンを生成する化合物を分離剤
として加え、２，６−ナフタレンジスルホン酸を結晶と
して晶析せしめることを特徴とする２、６−ナフタレン
ジスルホン酸の分離方法を提供するものである。
を含有する溶液に、この溶液中において一般式１ （Ｒ１、、、Ｒ４は同−又は異なり、水素、塩素、フッ
素、臭素、又は、ヨウ素原子、又は、炭素数１〜３のア
ルキル基である） で表わされる芳香族ジアミンを生成する化合物を分離剤
として加え、２，６−ナフタレンジスルホン酸を結晶と
して晶析せしめることを特徴とする２、６−ナフタレン
ジスルホン酸の分離方法を提供するものである。
Ｒ１〜Ｒ４は水素であるのが好ましい。
〈発明の具体的構成〉
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明によれば、２，６−ナフタレンジスルホン酸を含
有する溶液に対し、所定量の芳香族ジアミン、或は、そ
の塩などを添加し、６０〜９０℃で数時間かくはんする
。このとき析出する結晶を濾過し、水で洗浄することに
より、純度９９％以上の２，６−ナフタレンジスルホン
酸ジアミン塩が定量的に単離できる。
有する溶液に対し、所定量の芳香族ジアミン、或は、そ
の塩などを添加し、６０〜９０℃で数時間かくはんする
。このとき析出する結晶を濾過し、水で洗浄することに
より、純度９９％以上の２，６−ナフタレンジスルホン
酸ジアミン塩が定量的に単離できる。
本発明で用いる２、６−ナフタレンジスルホン酸を含有
する溶液とは、一般にナフタレン、および、β−ナフタ
レンスルホン酸のスルホン化により得られる２、６−お
よび２，７−ナフタレンジスルホン酸を主生成物とする
異性体混合物を言い、β−ナフタレンスルホン酸および
ナフタレントリスルホン酸が混入していてもよい。又、
あらかじめ異性体混合物から２．７−ナフタレンジスル
ホン酸を分離した後の混合液あるいは、２．６−ナフタ
レンジスルホン酸濃度が低い廃酸等にも本発明は適用可
能である。
する溶液とは、一般にナフタレン、および、β−ナフタ
レンスルホン酸のスルホン化により得られる２、６−お
よび２，７−ナフタレンジスルホン酸を主生成物とする
異性体混合物を言い、β−ナフタレンスルホン酸および
ナフタレントリスルホン酸が混入していてもよい。又、
あらかじめ異性体混合物から２．７−ナフタレンジスル
ホン酸を分離した後の混合液あるいは、２．６−ナフタ
レンジスルホン酸濃度が低い廃酸等にも本発明は適用可
能である。
又この時の硫酸水溶液中の硫酸濃度（硫酸／（硫酸＋水
））は好ましくは８０％以下、より好ましくは、６０％
以下の範囲に調整することが望ましい。８０％超では、
２，６−ナフタレンジスルホン酸フェニレンジアミン塩
の母液への溶解度が増し、分離率が若干低下する為であ
る。
））は好ましくは８０％以下、より好ましくは、６０％
以下の範囲に調整することが望ましい。８０％超では、
２，６−ナフタレンジスルホン酸フェニレンジアミン塩
の母液への溶解度が増し、分離率が若干低下する為であ
る。
本発明に用いられる芳香族ジアミンとは特に下記一般式
１で表わされる化合物が好ましく、塩酸塩、或は、硫酸
塩といった塩の形でも用いることができる。
１で表わされる化合物が好ましく、塩酸塩、或は、硫酸
塩といった塩の形でも用いることができる。
さらには、芳香族ジアミンの有機酸とのアミド化合物、
例えばモノアセチル体等も使用することができる。この
ように、本発明においては、２．６−ナフタレンジスル
ホン酸を含有する溶液中で、特にその硫酸水溶液中で下
記一般式Ｉで示される芳香族ジアミンを容易に生成する
ものであればいかなる化合物でもよい。
例えばモノアセチル体等も使用することができる。この
ように、本発明においては、２．６−ナフタレンジスル
ホン酸を含有する溶液中で、特にその硫酸水溶液中で下
記一般式Ｉで示される芳香族ジアミンを容易に生成する
ものであればいかなる化合物でもよい。
（Ｒ１，％、Ｒ４は同−又は異なり、水素、塩素、フッ
素、臭素、又は、ヨウ素原子、又は、炭素数１〜３のア
ルキル基である） 一般式Ｉで表わされる化合物の中ではＲ１〜Ｒ４が水素
であるものが工業的に得られやすく好ましい。
素、臭素、又は、ヨウ素原子、又は、炭素数１〜３のア
ルキル基である） 一般式Ｉで表わされる化合物の中ではＲ１〜Ｒ４が水素
であるものが工業的に得られやすく好ましい。
本発明方法においてジアミンとしての使用量は、２．６
−ナフタレンジスルホン酸含有量に対し、０．５〜１．
５倍モル、好ましくは、０．９〜１．３倍モル使用する
のが良い。ジアミンは結晶をそのまま添加してもよいし
、又、水、或は、メタノール等の有機溶媒の溶液を滴下
してもよい。
−ナフタレンジスルホン酸含有量に対し、０．５〜１．
５倍モル、好ましくは、０．９〜１．３倍モル使用する
のが良い。ジアミンは結晶をそのまま添加してもよいし
、又、水、或は、メタノール等の有機溶媒の溶液を滴下
してもよい。
本発明で得られた２、６−ナフタレンジスルホン酸ジア
ミン塩はアルカリで処理することにより容易に２．６−
ナフタレンジスルホン酸アルカリ塩に変換させることが
でき、又、このとき遊離したジアミンは容易に回収され
、再使用することができる。
ミン塩はアルカリで処理することにより容易に２．６−
ナフタレンジスルホン酸アルカリ塩に変換させることが
でき、又、このとき遊離したジアミンは容易に回収され
、再使用することができる。
又、２．６−ナフタレンジスルホン酸ジアミン塩を分離
した母液は、高濃度の２，７−ナフタレンジスルホン酸
を含むことになり、濃縮後、晶析により容易に高純度の
２．７−ナフタレンジスルホン酸を高収率で単離するこ
とができる。
した母液は、高濃度の２，７−ナフタレンジスルホン酸
を含むことになり、濃縮後、晶析により容易に高純度の
２．７−ナフタレンジスルホン酸を高収率で単離するこ
とができる。
〈実施例〉
以下に本発明を実施例および比較例を挙げて具体的に説
明する。
明する。
（実施例１）
四つ目フラスコに６０％β−ナフタレンスルホン酸永和
物３福７ｇを入れ、水を除去しながら、１８０℃まで昇
温した。ここに、２４５ｇの濃硫酸を１時間にわたり滴
下後、１８０℃で更に５時間スルホン化反応を続けた。
物３福７ｇを入れ、水を除去しながら、１８０℃まで昇
温した。ここに、２４５ｇの濃硫酸を１時間にわたり滴
下後、１８０℃で更に５時間スルホン化反応を続けた。
この時、得られた組成は２，６−ナフタレンジスルホン
酸０．３１モル、２．７−ナフタレンジスルホンｆｉ０
．５６モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０．０２
モル、１゜７−ナフタレンジスルホン酸０．０２モル、
ナフタレントリスルホン酸０．０６モル右よび硫酸１．
００モルであった。
酸０．３１モル、２．７−ナフタレンジスルホンｆｉ０
．５６モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０．０２
モル、１゜７−ナフタレンジスルホン酸０．０２モル、
ナフタレントリスルホン酸０．０６モル右よび硫酸１．
００モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン３３ｇを
水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１時
間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し
、５００ｇの水にて洗浄することにより３７８ｇの２．
６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミン塩
のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す。
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン３３ｇを
水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１時
間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し
、５００ｇの水にて洗浄することにより３７８ｇの２．
６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミン塩
のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す。
（実施例２）
四つロフラスコにナフタレン１２８ｇを入れ、１４０℃
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時、得られた組成は２．６−ナフタレンジスル
ホン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸
０．４８モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０３４
７モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．０５モル
、ナフタレントリスルホン酸０．０３モル、および硫酸
１．５モルであった。
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時、得られた組成は２．６−ナフタレンジスル
ホン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸
０．４８モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０３４
７モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．０５モル
、ナフタレントリスルホン酸０．０３モル、および硫酸
１．５モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン２４ｇを
水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１時
間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し
、５００ｇの水にて洗浄することにより、２６８ｇの２
．６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミン
塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す。
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン２４ｇを
水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１時
間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し
、５００ｇの水にて洗浄することにより、２６８ｇの２
．６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミン
塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す。
（実施例３）
四つ目フラスコにナフタレン１２８ｇを入れ、１４０℃
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時、得られた組成は２，６−ナフタレンジスル
ホン酸０．２４モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸
０．４７モル、１，６−ナフタレンジスルホン酸０．０
３モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．０６モル
、ナフタレントリスルホン酸０．０３モルおよび硫酸１
．５モルであった。
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時、得られた組成は２，６−ナフタレンジスル
ホン酸０．２４モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸
０．４７モル、１，６−ナフタレンジスルホン酸０．０
３モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．０６モル
、ナフタレントリスルホン酸０．０３モルおよび硫酸１
．５モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン塩酸塩４
３ｇを水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度に
て１時間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を
濾過し、５００ｇの水にて洗浄することにより、２９３
ｇの２，６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジ
アミン塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に
示す。
を添加し、９０℃にてバラフェニレンジアミン塩酸塩４
３ｇを水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度に
て１時間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を
濾過し、５００ｇの水にて洗浄することにより、２９３
ｇの２，６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジ
アミン塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に
示す。
（実施例４）
四つ目フラスコにナフタレン１２８ｇを入れ、１４０℃
まで昇温した。ここに、１２０ｇの１１硫酸を１時間に
わたり滴下後、１６０℃迄昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下し、１８０℃で５時間スルホン化
反応を続けた。この時得られた組成は２．６−ナフタレ
ンジスルホン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジス
ルホン酸０．４１モル、１，６−ナフタレンジスルホン
酸０．０２モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．
０５モル、ナフタレントリスルホン酸０．０５モルおよ
び硫酸１．５モルであった。
まで昇温した。ここに、１２０ｇの１１硫酸を１時間に
わたり滴下後、１６０℃迄昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下し、１８０℃で５時間スルホン化
反応を続けた。この時得られた組成は２．６−ナフタレ
ンジスルホン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジス
ルホン酸０．４１モル、１，６−ナフタレンジスルホン
酸０．０２モル、１，７−ナフタレンジスルホン酸０．
０５モル、ナフタレントリスルホン酸０．０５モルおよ
び硫酸１．５モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてジクロロバラフェニレンジアミン
塩酸塩３９ｇを水３００ｇに溶解した溶液を滴下する。
を添加し、９０℃にてジクロロバラフェニレンジアミン
塩酸塩３９ｇを水３００ｇに溶解した溶液を滴下する。
同温度にて１時間撹拌後、室温まで冷却し、析出する結
晶を濾過し、５００ｇの水にて洗浄することにより３１
４ｇの２．６−ナフタレンジスルホン酸ジクロロバラフ
ェニレンジアミン塩のウェットケーキを得た。以上の結
果を表１に示す。
晶を濾過し、５００ｇの水にて洗浄することにより３１
４ｇの２．６−ナフタレンジスルホン酸ジクロロバラフ
ェニレンジアミン塩のウェットケーキを得た。以上の結
果を表１に示す。
（実施例５）
四つ目フラスコにナフタレン１２８ｇを入れ、１４０℃
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時得られた組成は２．６−ナフタレンジスルホ
ン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸０
３４７モル、１，６−ナフタレンジスルホン酸０．０３
モル、１．７−ナフタレンジスルホン酸０．０５モル、
ナフタレントリスルホン酸０．０３モル、および硫酸１
．５モルであった。
まで昇温した。ここに、１２０ｇの濃硫酸を１時間にわ
たり滴下後、１６０℃まで昇温し、更に２３０ｇの硫酸
を１時間にわたり滴下後、５時間スルホン化反応を続け
た。この時得られた組成は２．６−ナフタレンジスルホ
ン酸０．２２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸０
３４７モル、１，６−ナフタレンジスルホン酸０．０３
モル、１．７−ナフタレンジスルホン酸０．０５モル、
ナフタレントリスルホン酸０．０３モル、および硫酸１
．５モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてｐ−アミノアセトアニリド３３ｇ
を水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１
時間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過
し、５００ｇの水にて洗浄することにより、２９０ｇの
２，６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミ
ン塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す
。
を添加し、９０℃にてｐ−アミノアセトアニリド３３ｇ
を水３００ｇに溶解した溶液を滴下した。同温度にて１
時間かくはん後、室温まで冷却し、析出する結晶を濾過
し、５００ｇの水にて洗浄することにより、２９０ｇの
２，６−ナフタレンジスルホン酸バラフェニレンジアミ
ン塩のウェットケーキを得た。以上の結果を表１に示す
。
（比較例）
四つ目フラスコに６０％β−ナフタレンスルホン酸水和
物３４７ｇを入れ、水を除去しながら、１８０℃まで昇
温した。ここに、２４５ｇの濃硫酸を１時間にわたり滴
下後、１８０℃で更に５時間スルホン化反応を続けた。
物３４７ｇを入れ、水を除去しながら、１８０℃まで昇
温した。ここに、２４５ｇの濃硫酸を１時間にわたり滴
下後、１８０℃で更に５時間スルホン化反応を続けた。
この時、得られた組成は２．６−ナフタレンジスルホン
酸０．３２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸０．
５６モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０．０２モ
ル、１．７−ナフタレンジスルホン酸０．０２モル、ナ
フタレントリスルホン酸０．０５モルおよび硫酸１．０
０モルであった。
酸０．３２モル、２，７−ナフタレンジスルホン酸０．
５６モル、１．６−ナフタレンジスルホン酸０．０２モ
ル、１．７−ナフタレンジスルホン酸０．０２モル、ナ
フタレントリスルホン酸０．０５モルおよび硫酸１．０
０モルであった。
このナフタレンジスルホン酸異性体混合物に水５００ｇ
を添加し、９０℃にてアニリン６０ｇを水３００ｇに溶
解した溶液を滴下した。同温度にて１時間かくはん後、
室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し、５００ｇの水
にて洗浄することにより２３５ｇの２．６−ナフタレン
ジスルホン酸アニリン塩のウェットケーキを得た。以上
の結果を表１に示す。
を添加し、９０℃にてアニリン６０ｇを水３００ｇに溶
解した溶液を滴下した。同温度にて１時間かくはん後、
室温まで冷却し、析出する結晶を濾過し、５００ｇの水
にて洗浄することにより２３５ｇの２．６−ナフタレン
ジスルホン酸アニリン塩のウェットケーキを得た。以上
の結果を表１に示す。
〈発明の効果〉
以上述べたところ明らかなように、本発明方法によれば
、２，６−ナフタレンジスルホン酸を含む溶液から、た
とえ種々の異性体を含む溶液からであっても、２．６−
ナフタレンジスルホン酸をほとんど完全に分離すること
ができ、分離に用いたジアミンの母液への損失がなく、
煩雑なアミン回収操作を必要としない。
、２，６−ナフタレンジスルホン酸を含む溶液から、た
とえ種々の異性体を含む溶液からであっても、２．６−
ナフタレンジスルホン酸をほとんど完全に分離すること
ができ、分離に用いたジアミンの母液への損失がなく、
煩雑なアミン回収操作を必要としない。
Claims (2)
- （１）２，６−ナフタレンジスルホン酸を含有する溶液
に、この溶液中において一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１〜Ｒ＾４は同一又は異なり、水素、塩素、フッ
素、臭素、又は、ヨウ素原子、又は、炭素数１〜３のア
ルキル基である） で表わされる芳香族ジアミンを生成する化合物を分離剤
として加え、２，６−ナフタレンジスルホン酸を結晶と
して晶析せしめることを特徴とする２，６−ナフタレン
ジスルホン酸の分離方法。 - （２）Ｒ＾１〜Ｒ＾４が水素である特許請求の範囲第１
項に記載の２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5729887A JPS63225351A (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5729887A JPS63225351A (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63225351A true JPS63225351A (ja) | 1988-09-20 |
| JPH0567137B2 JPH0567137B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=13051646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5729887A Granted JPS63225351A (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63225351A (ja) |
-
1987
- 1987-03-12 JP JP5729887A patent/JPS63225351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0567137B2 (ja) | 1993-09-24 |
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