JPS632247B2 - - Google Patents

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JPS632247B2
JPS632247B2 JP55057953A JP5795380A JPS632247B2 JP S632247 B2 JPS632247 B2 JP S632247B2 JP 55057953 A JP55057953 A JP 55057953A JP 5795380 A JP5795380 A JP 5795380A JP S632247 B2 JPS632247 B2 JP S632247B2
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JP
Japan
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substituted
methyl
alkyl group
group
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JP55057953A
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Satoshi Kaku
Kyoshi Katsura
Mikio Sawaki
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Nippon Soda Co Ltd
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Priority to DE3117271A priority patent/DE3117271C2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はα・β不飽和ケトン類の新規な合成法
に関する。 α・β不飽和ケトン類は医・農薬中間体、特に
除草剤等の農薬中間体として極めて有用である。
従来、アルデヒドを出発原料とする不飽和ケトン
類の合成法として、種々報告されているが、それ
らの合成法を工業的に採用するには種々の問題が
ある。 たとえば、アルデヒドとアセトンとのアルドー
ル縮合による合成法〔Ber.40.4764（1907）等に記
載〕においては、α−水素を有しないアルデヒド
の場合を除き一般に収率が低く、またアセトンの
大過剰量を必要とする。 アルデヒドとアセトンとを、ピペリジン−酢酸
を触媒として縮合せしめる合成法〔Indian J.
Chem.Vol16B970〜972（1978）等に記載〕におい
ては、高価な触媒を大量に必要とし、またアセト
ンの大過剰量を必要とする上、さらに本発明にお
いて重要なる３−エチルチオブナール等の如く解
離し易い基を有するアルデヒドを原料とする場
合、反応中に分解し、目的物の収率が極めて低
い。 モノクロルアセトン、またはモノブロムアセト
ンと、トリフエニルホスフインとの合成で得られ
るwitting試薬とアルデヒドとを反応せしめる合
成法〔Ber.103、2077（1970）等に記載〕において
は、原料であるwittig試薬が高価であり、また廃
棄物の処理が困難である。アルデヒドとアセト酢
酸tert−ブチルエステルとの合成で得られるα・
β不飽和β′−ケトエステルをｐ−トルエンスルホ
ン酸を触媒として高温下において熱分解せしめる
方法〔Acta Chem Scand17、2216〜2220（1963）
等に記載〕においては、α・β不飽和β′−ケトエ
ステルの合成に低温長時間を必要とするにもかゝ
わらず合成収率も低く、さらには３−エチルチオ
ブタナール等の如く解離し易いアルデヒドを原料
とする場合、熱分解により目的物も分解し、ほと
んど目的物を得ることができない。 アルデヒドとジケテンとを反応せしめる合成法
（USP.2108427）においては、反応に長時間を要
するにもかゝわらず合成収率が低い。 本発明者らは、前述の既存の合成法の欠点を改
良し、緩和な反応条件下において高収率でα・β
不飽和ケトン類を合成することを目的として鋭意
研究の結果本発明を完成した。 本発明は、一般式〔〕 （ここに、Ｒは、炭素数１ないし９の直鎖または
側鎖のアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
ルキルスルフイニルアルキル基、アルキルスルホ
ニルアルキル基、フエニル置換アルキル基、置換
されたフエニル置換アルキル基、フエニルチオ置
換アルキル基、置換されたフエニルチオアルキル
基、フエニルスルフイニル置換アルキル基、置換
されたフエニルスルフイニル置換アルキル基、フ
エニルスルホニル置換アルキル基、置換されたア
ルキルスルホニル置換アルキル基、もしくはベン
ジルチオ置換アルキル基を表す。）で表される
α・β不飽和ケトン類の合成法において、 一般式〔〕 Ｒ・CHO …〔〕 （ここに、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で表わ
されるアルデヒド類と、 一般式〔〕 （ここに、Mはアルカリ金属イオンを表す。）
で表わされるアセト酢酸のアルカリ金属塩とを、
触媒としての脂肪族２級アミンの存在下、水と水
難溶性有機溶剤との異種溶剤の混合溶媒中におい
て反応せしめることを特徴とするα・β不飽和ケ
トン類の合成法である。 本発明において、一般式〔〕で表される合成
の目的とするα・β不飽和ケトンは、３−ペンテ
ン−２−オン、３−ヘキセン−２−オン、５−メ
チル−３−ヘキセン−２−オン、３−ヘプテン−
２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン
−２−オン、３−ウンデセン−２−オン、３−ト
リデセン−２−オン等の炭素数５ないし13の３−
アルケン−２−オン類、５−メチルチオ−３−ペ
ンテン−２−オン、５−エチルチオ−３−ペンテ
ン−２−オン、５−プロピルチオ−３−ペンテン
−２−オン、５−メチルチオ−３−ヘキセン−２
−オン、５−エチルチオ−３−ヘキセン−２−オ
ン、６−メチルチオ−３−ヘキセン−２−オン、
６−エチルチオ−３−ヘキセン−２−オン、６−
プロピルチオ−３−ヘキセン−２−オン、５−メ
チルチオ−３−ヘプテン−２−オン、５−エチル
チオ−３−ヘプテン−２−オン、６−メチルチオ
−３−ヘプテン−２−オン、６−エチルチオ−３
−ヘプテン−２−オン、６−プロピルチオ−３−
ヘプテン−２−オン、６−ブチルチオ−３−ヘプ
テン−２−オン等のアルキルチオ−３−アルケン
−２−オン類、６−メチルスルホニル−３−ヘキ
セン−２−オン、６−プロピルスルホニル−３−
ヘキセン−２−オン、６−エチルスルホニル−３
−ヘプテン−２−オン、６−ブチルスルホニル−
３−ヘプテン−２−オン等のアルキルスルホニル
−３−アルケン−２−オン類、５−フエニルチオ
−３−ペンテン−２−オン、６−フエニルチオ−
３−ヘキセン−２−オン、６−（4′−メチルフエ
ニルチオ）−３−ヘキセン−２−オン、６−（2′・
5′−ジメチルフエニルチオ）−３−ヘキセン−２
−オン、６−（4′−メトキシフエニルチオ）−３−
ヘキセン−２−オン、５−（4′−クロロフエニル
チオ）−３−ヘキセン−２−オン、６−（2′・4′−
ジクロロフエニルチオ）−３−ヘキセン−２−オ
ン、５−（4′−メチルフエニルチオ）−３−ヘプテ
ン−２−オン、５−（4′−クロロフエニルチオ）−
３−ヘプテン−２−オン、６−（4′−クロロフエ
ニルチオ）−３−ヘプテン−２−オン等のフエニ
ルチオ−または置換されたフエニルチオ−３−ア
ルケン−２−オン類、もしくは６−フエニルスル
ホニル−３−ヘキセン−２−オン、６−（4′−ク
ロロフエニルスルホニル）−３−ヘプテン−２−
オン等のフエニルスルホニル−または置換された
フエニルスルホニル−３−アルケン−２−オン類
である。 一般式〔〕で表される一方の原料であるアル
デヒドは、α位に水素原子を有するアルデヒド類
であり、たとえば、エターナル、プロパナール、
ｉ−ブタナール、ｎ−ブタナール、ｎ−ヘキサナ
ール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−カプリンアルデヒ
ド等の炭素数２ないし10の直鎖または分岐状のア
ルキルアルデヒド類、メチルチオエタナール、エ
チルチオエタナール、プロピルチオエタナール、
３−メチルチオプロパナール、３−エチルチオプ
ロパナール、２−プロピルチオプロパナール、２
−メチルチオプロパナール、２−エチルチオプロ
パナール、３−メチルチオブタナール、３−エチ
ルチオブタナール、３−プロピルチオブタナー
ル、３−ブチルチオブタナール、２−メチルチオ
ブタナール、２−エチルチオブタナール等のアル
キルチオアルキルアルデヒド類、３−メチルスル
ホニルプロパナール、３−プロピルスルホニルプ
ロパナール、３−エチルスルホニルブタナール、
３−ブチルスルホニルブタナール等のアルキルス
ルホニルアルキルアルデヒド類、フエニルチオエ
タナール、３−フエニルチオプロパナール、３−
（4′−メチルフエニルチオ）プロパナール３−
（2′・5′−ジメチルフエニルチオ）プロパナール、
３−（4′−メトキシフエニルチオ）プロパナール、
２−（4′−クロロフエニルチオ）プロパナール、
３−（2′・4′−ジクロロフエニルチオ）プロパナ
ール、２−（4′−メチルフエニルチオ）ブタナー
ル、２−（4′−クロロフエニルチオ）ブタナール、
３−（4′−クロロフエニルチオ）ブタナール等の
フエニルチオアルキルアルデヒド類、もしくは３
−フエニルスルホニルプロパナール、３−（4′−
クロロフエニルスルホニル）ブタナール等のフエ
ニルスルホニルアルキルアルデヒド類である。 一般式〔〕で表される今一方の原料であるア
セト酢酸のアルカリ金属塩は、アセト酢酸ナトリ
ウム、アセト酢酸カリウム等であり、ジケテンま
たはアセト酢酸エステル類をカ性ソーダ、カ性カ
リ等のカ性アルカリ水溶液で加水分解せしめるこ
とにより、アセト酢酸のアルカリ金属塩水溶液が
容易に得られる。 前記アルデヒド類と、アセト酢酸の金属塩と
は、触媒としての脂肪族２級アミンの存在下、水
と水難溶性有機溶剤との異種溶剤の混合溶媒中に
おいて下記の反応式に従つて反応し、 目的とするα・β不飽和ケトンおよびアルカリ金
属の重炭酸塩を生成する。 本反応において、触媒としてピロリジン、モル
ホリン、ピペラジン、ピペリジン、置換されたピ
ペリジン類（３−メチルピペリジン、３−エチル
ピペリジン、４−メチルピペリジン、４−エチル
ピペリジン、１・３−ジピペリジルプロパン等）
の脂環式２級アミン類、および、ジ−メチルアミ
ン、ジ−エチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチル−ｎ−ブ
チルアミン、Ｎ−エチル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ
−メチル−ｎ−アミルアミン、Ｎ−メチル−ｎ−
ヘキシルアミン、Ｎ−メチル−ｎ−ヘプチルアミ
ン、Ｎ−メチル−ｎ−オクチルアミン、Ｎ−エチ
ル−ｎ−ラウリルアミン等のＮ−アルキル−ｎ−
アルキルアミン類の群から選ばれた脂肪族２級ア
ミンが使用される。該アミン類はアルデヒド類を
選択的にアセト酢酸のアルカリ金属塩に作用せし
める働きをする。しかしながら、ジ−iso−プロ
ピルアミン、ジ−シクロヘキシルアミン等の脂肪
族２級アミン類は立体障害が大きく触媒として使
用するのは好ましくない。 本反応は水層と有機物層とを形成し得る水難溶
性有機溶剤と水との異種溶剤の混合溶媒中におい
て行なわれる。該水難溶性有機溶剤として、ジク
ロルメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が使用で
きる。 本発明の合成法の実施態様を以下に詳細に説明
する。 前述の方法で得られたアルデヒドに対するモル
比1.0〜1.5、好ましくは1.1〜1.3のアセト酢酸の
アルカリ金属塩を含む水溶液に、アルデヒドに対
するモル比0.005以上、好ましく0.02〜0.08の脂肪
族２級アミンの１つを加えた後、塩酸等の鉱酸を
用いてPHを6.0〜8.0に調整する。ついで、アルデ
ヒドと、100〜500ml／mol（アルデヒド）の水難
性有機溶媒を加え、塩酸等を用いてPHを6.0〜8.0
に維持しながら２〜７時間撹拌せしめて反応を行
なう。 得られた反応混合物中に重炭酸塩が析出してい
る場合には、塩酸等を加えて該析出物を分解せし
めて、生成無機物を水層中に溶解せしめ析出物が
認められない場合にはそのまゝ常法により水層と
有機物層に分離する。 得られた有機物層を濃縮後、真空蒸留すること
により目的とするα・β不飽和ケトンが得られ
る。 本発明は以上述べたように触媒として脂肪族２
級アミンの存在下において、アルデヒド（化合物
〔〕）とアセト酢酸のアルカリ金属塩とを反応せ
しめることにより緩和な反応条件（常温、常圧）
の下に高収率で目的とするα・β不飽和ケトン類
（化合物〔〕）を合成する方法を提供するもので
あり、また反応物中より目的物の単離も容易であ
り、産業上の意義は極めて大きい。 以下に本発明の実施態様を実施例をもつて説明
する。ただし本発明は、この実施例に限定される
ものではない。 実施例 １ 内容積300mlの反応器を用いて、これにアセト
酢酸メチル0.39mol及び水54.6gr.を仕込み、水冷
撹拌下に内温を35℃以下に保ちながら30％
NaOH水溶液54.6gr.を滴下し、その後30〜35℃
で６時間加水分解した後濃塩後でPH8.3に調整し
アセト酢酸ナトリウム水溶液を得た。ついで、ジ
−ｎ−ブチルアミン0.0225molを仕込み、濃塩酸
でPH6.0に調整した後トルエン60ml及びｎ−カプ
リンアルデヒド（C10）0.3molを仕込み、30℃で
４時間撹拌反応した。反応後、濃塩酸をPH5.0迄
ゆつくりと滴下して反応で生成したNaHCO3を
分解した。その後、有機層を水層から分液し、有
機層を濃縮後得られた油状物を減圧蒸留すること
により、沸点0.8mmHg106〜112℃、n21 D1.4555の無
色油状物51.8gr.を得た。（粗収率88.0％） ガスクロマトグラフイーにより分析したとこ
ろ、目的物３−トリデセン−２−オンの純度は
97.9％であつた。（収率86.2％） 元素分析値（C13H24O1として） 計算値：C.79.53；H.12.32 測定値：C.79.39；H.12.32 実施例 ２〜16 実施例１と同様の手順で、第１表に示す条件で
アルデヒド、アミン、溶媒を変えて反応を行つ
た。 結果を実施例１も含めて第１表に示す。
【表】
【表】
【表】 を使用した。
＊＊ ガスクロマトグラフイーにより同定し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここに、Ｒは、炭素数１ないし９の直鎖または
    分岐状のアルキル基、アルキルチオアルキル基、
    アルキルスルホニルアルキル基、フエニルチオ置
    換アルキル基、置換されたフエニルチオ置換アル
    キル基、フエニルスルホニル置換アルキル基、も
    しくは置換されたフエニルスルホニル置換アルキ
    ル基、を表す。）で表されるα・β不飽和ケトン
    類の合成法において、 一般式 Ｒ・CHO （ここに、Ｒは前述と同じ意味を表す。）で表さ
    れるアルデヒド類と 一般式 （ここに、Mは、アルカリ金属イオンを表す。）
    で表されるアセト酢酸のアルカリ金属塩とを、触
    媒として脂肪族２級アミンの存在下、水と水難溶
    性有機溶剤との異種溶剤の混合溶媒中において反
    応せしめることを特徴とするα・β不飽和ケトン
    類の合成法。 ２ 触媒が、脂環式２級アミン類、Ｎ−アルキル
    −ｎ−アルキルアミン類の群から選ばれる脂肪族
    ２級アミンの群から選ばれる特許請求の範囲第１
    項記載の合成法。 ３ 脂環式２級アミンがピロリジン、モルホリ
    ン、ピペラジン、ピペリジン、置換されたピペリ
    ジン類（３−メチルピペリジン、３−エチルピペ
    リジン、４−メチルピペリジン、４−エチルピペ
    リジン、ジ−ピペリジルプロパン等）である特許
    請求の範囲第１項又は第２項記載の合成法。 ４ Ｎ−アルキル−ｎ−アルキルアミンが、ジ−
    メチルアミン、ジ−エチルアミン、ジ−ｎ−プロ
    ピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチル
    −ｎ−ブチルアミン、Ｎ−エチル−ｎ−ブチルア
    ミン、Ｎ−メチル−ｎ−アミルアミン、Ｎ−メチ
    ル−ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−メチル−ｎ−ヘプ
    チルアミン、Ｎ−メチル−ｎ−オクチルアミン、
    Ｎ−エチル−ｎ−ラウリルアミン等である特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の合成法。 ５ 合成されるα・β不飽和ケトン類が、炭素数
    ５ないし13の直鎖または分岐状の３−アルケン−
    ２−オン類、アルキルチオ−３−アルケン−２−
    オン類、アルキルスルホニル−３−アルケン−２
    −オン類、フエニルチオ−または置換されたフエ
    ニルチオ−３−アルケン−２−オン類、もしく
    は、フエニルスルホニル−または置換されたフエ
    ニルスルホニル−３−アルケン−２−オン類であ
    る特許請求の範囲第１項記載の合成法。 ６ アセト酢酸のアルカリ金属塩がアセト酢酸ナ
    トリウム、アセト酢酸カリウムのいずれかである
    特許請求の範囲第１項記載の合成法。 ７ 反応溶媒が水と水層と有機物層とを形成し得
    る水難溶性有機溶剤との混合物である特許請求の
    範囲第１項記載の合成法。 ８ 水難溶性有機溶剤が、塩素化炭化水素系溶剤
    類もしくは芳香族系溶剤類である特許請求の範囲
    第１項又は第７項記載の合成法。
JP5795380A 1980-05-02 1980-05-02 Synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone Granted JPS574930A (en)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5795380A JPS574930A (en) 1980-05-02 1980-05-02 Synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone
IL62716A IL62716A (en) 1980-05-02 1981-04-24 Synthesis of 2-oxo-3-pentene derivatives
US06/257,639 US4355184A (en) 1980-05-02 1981-04-27 Synthesis of α, β-unsaturated-ketones
NL8102089A NL8102089A (nl) 1980-05-02 1981-04-28 Werkwijze ter bereiding van alfa, beta-onverzadigde ketonen.
CH2763/81A CH647492A5 (de) 1980-05-02 1981-04-28 Verfahren zur herstellung von alpha, beta-ungesaettigten ketonen.
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DD81229655A DD158772A5 (de) 1980-05-02 1981-04-30 Verfahren zur herstellung von alpha,beta-ungesaettigten ketonen
CS813238A CS225835B2 (en) 1980-05-02 1981-04-30 The production of the alpha,alpha-unsaturated ketones
AR285155A AR230042A1 (es) 1980-05-02 1981-04-30 Procedimiento de sintesis de 3-alquen-2-onas
GB8113371A GB2075972B (en) 1980-05-02 1981-04-30 Method of synthesizing-unsaturatedketones
DE3117271A DE3117271C2 (de) 1980-05-02 1981-04-30 Verfahren zur Herstellung von α,ß-ungesättigten Ketonen
IT8148380A IT1170935B (it) 1980-05-02 1981-04-30 Metodo sintetico per la produzione di chetoni alfa, beta non saturati
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