JPS63221167A - 漆組成物 - Google Patents
漆組成物Info
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- JPS63221167A JPS63221167A JP5324387A JP5324387A JPS63221167A JP S63221167 A JPS63221167 A JP S63221167A JP 5324387 A JP5324387 A JP 5324387A JP 5324387 A JP5324387 A JP 5324387A JP S63221167 A JPS63221167 A JP S63221167A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は製紐酸物に関し、更に詳しくはカシューナツト
シェルオイル又はその誘導体と、酵素ラッカーゼによっ
て酸化され得るカテコール同族体、異性体又は多価フェ
ノール類の共縮合物を主成分として成る安価な製紐酸物
である。
シェルオイル又はその誘導体と、酵素ラッカーゼによっ
て酸化され得るカテコール同族体、異性体又は多価フェ
ノール類の共縮合物を主成分として成る安価な製紐酸物
である。
従来、天然漆は極めて優れた耐久性及び美的機能を有す
る天恵の材料として評価され、美術工芸品はもとより、
食器、什器類等の実用品の塗装にも使用されている。し
かし、天然漆はその需要の９９％を輸入に韻り、国産法
の生産が極めて少ないため、漆製品は高価格なものとな
らざるを得ない。
る天恵の材料として評価され、美術工芸品はもとより、
食器、什器類等の実用品の塗装にも使用されている。し
かし、天然漆はその需要の９９％を輸入に韻り、国産法
の生産が極めて少ないため、漆製品は高価格なものとな
らざるを得ない。
天然漆の組成は周知の如く、ウルシオール（又はラフコ
ール若しくはチチオール）、ゴム質、含窒素化合物、酵
素（ラッカーゼ（ｐ−ジフェノールオキシダーゼ））及
び水の５成分から成っている。
ール若しくはチチオール）、ゴム質、含窒素化合物、酵
素（ラッカーゼ（ｐ−ジフェノールオキシダーゼ））及
び水の５成分から成っている。
天然漆が乾燥硬化（固化）する機構は、主成分のウルシ
オール（又はラフコール若しくはチチオール）が酵素（
ラッカーゼ）によって酸化され重合することによると考
えられている。この場合、ゴム質は酵素（ラッカーゼ）
と共に水に溶解し、油中水球型エマルジョンの状態でウ
ルシオール（又はラフコール若しくはチチオール）中に
分散しており、含窒素化合物はウルシオール（又はラフ
コール若しくはチチオール）中に溶解して、ゴム質等の
分散を扶助している。天然漆中に含有される酵素（ラッ
カーゼ）によって酸化される化合物としては、オルト位
又はパラ位に水酸基（−ＯＨ）又はアミノ基（−ＮＨ，
）を有する以下に示すような芳香族化合物が知られてい
る。
オール（又はラフコール若しくはチチオール）が酵素（
ラッカーゼ）によって酸化され重合することによると考
えられている。この場合、ゴム質は酵素（ラッカーゼ）
と共に水に溶解し、油中水球型エマルジョンの状態でウ
ルシオール（又はラフコール若しくはチチオール）中に
分散しており、含窒素化合物はウルシオール（又はラフ
コール若しくはチチオール）中に溶解して、ゴム質等の
分散を扶助している。天然漆中に含有される酵素（ラッ
カーゼ）によって酸化される化合物としては、オルト位
又はパラ位に水酸基（−ＯＨ）又はアミノ基（−ＮＨ，
）を有する以下に示すような芳香族化合物が知られてい
る。
本発明の目的は、高価な天然漆に匹敵する美観及び性能
を有する塗膜を与える透明性に富む製紐酸物を極めて安
価に提供することである。
を有する塗膜を与える透明性に富む製紐酸物を極めて安
価に提供することである。
本発明者はカシューナツトシェルオイルの主成分である
カルダノールが極めて安価で大量に生産されている天然
物であることに着目し、これに酵素（ラッカーゼ）に活
性なカテコール若しくはウルシオール又はそれらの同族
体を結合させ、更に、天然漆又はそのアセトン不溶物を
添加したものが天然漆と遜色のない製紐酸物を与えるこ
とを見出し、本発明を完成させるに到った。
カルダノールが極めて安価で大量に生産されている天然
物であることに着目し、これに酵素（ラッカーゼ）に活
性なカテコール若しくはウルシオール又はそれらの同族
体を結合させ、更に、天然漆又はそのアセトン不溶物を
添加したものが天然漆と遜色のない製紐酸物を与えるこ
とを見出し、本発明を完成させるに到った。
即ち、本発明の製紐酸物は、
（１） （ｉ ） （ａ）カテコール同族体、異性体、
多価フェノール類、又はパラアミノフェノールと（ｂ）
カシェ−ナツトシェルオイル又はその誘導体の、ホルム
アルデヒドによる共縮合物及び（ｉｉ ）天然漆から成
り、又は、 （２） （ａ）ウルシオール又はその同族体と（ｂｌカ
シューナツトシェルオイル又はその誘導体の、ヘキサメ
チレンテトラミンによる共縮合物及び天然漆のアセトン
不溶物から成ることを特徴とするものである。
多価フェノール類、又はパラアミノフェノールと（ｂ）
カシェ−ナツトシェルオイル又はその誘導体の、ホルム
アルデヒドによる共縮合物及び（ｉｉ ）天然漆から成
り、又は、 （２） （ａ）ウルシオール又はその同族体と（ｂｌカ
シューナツトシェルオイル又はその誘導体の、ヘキサメ
チレンテトラミンによる共縮合物及び天然漆のアセトン
不溶物から成ることを特徴とするものである。
以下において本発明を更に詳しく説明する。
本発明の第一の製紐酸物は、（ａ）カテコール同族体、
異性体、多価フェノール類、又はパラアミノフェノール
と（ｂ）カシューナツトシェルオイル又はその誘導体の
ホルムアルデヒドによる共縮合物と天然漆の混合物であ
る。上記共縮合物は、例えば、次式： で示されるカテコールと次式： Ｈ で示されるカシューナツトシェルオイルの主成分カルダ
ノールがホルムアルデヒドを介して結合した二量体又は
三量体であり、次式で示されるものカテコール又はその
同族体とカシューナツトシェルオイルをホルムアルデヒ
ドを用いて縮合させるには、例えば、水酸化ナトリウム
、アンモニア等のアルカリ触媒の存在下、９０〜９５℃
で４〜５時間程度反応させることにより行うことができ
る。
異性体、多価フェノール類、又はパラアミノフェノール
と（ｂ）カシューナツトシェルオイル又はその誘導体の
ホルムアルデヒドによる共縮合物と天然漆の混合物であ
る。上記共縮合物は、例えば、次式： で示されるカテコールと次式： Ｈ で示されるカシューナツトシェルオイルの主成分カルダ
ノールがホルムアルデヒドを介して結合した二量体又は
三量体であり、次式で示されるものカテコール又はその
同族体とカシューナツトシェルオイルをホルムアルデヒ
ドを用いて縮合させるには、例えば、水酸化ナトリウム
、アンモニア等のアルカリ触媒の存在下、９０〜９５℃
で４〜５時間程度反応させることにより行うことができ
る。
使用する原料の配合比は、目的とする縮合体に応じて適
宜選択されるが、例えば、モル比でカテコール同族体環
：カルダノール：ホルムアルデヒド＝ｌ：１〜２：０．
１−０．５であることが好ましい。
宜選択されるが、例えば、モル比でカテコール同族体環
：カルダノール：ホルムアルデヒド＝ｌ：１〜２：０．
１−０．５であることが好ましい。
本発明において使用されるカテコール同族体、異性体、
多価フェノール類、又はパラアミノフェノールとしては
、酵素（ラッカーゼ）活性な物質であれば如何なるもの
でも使用可能であり、例えばヒドロキノン、プロトカテ
キュ酸、照性没食子酸、ビラワンナツトシェルオイル等
が挙げられる。
多価フェノール類、又はパラアミノフェノールとしては
、酵素（ラッカーゼ）活性な物質であれば如何なるもの
でも使用可能であり、例えばヒドロキノン、プロトカテ
キュ酸、照性没食子酸、ビラワンナツトシェルオイル等
が挙げられる。
本発明の第一の漆組成物は、上記共縮合物に天然漆を配
合したものであり、その配合比は、重量比で共縮合物１
００部に対し天然漆が２０〜５０部であることが好まし
い。
合したものであり、その配合比は、重量比で共縮合物１
００部に対し天然漆が２０〜５０部であることが好まし
い。
本発明の第二の漆組成物は、（ａ）ウルシオール又はそ
の同族体と（′ｂ）カシューナツトシェルオイルのへキ
サメチレンテトラミン（ウロトロピン、商品名）による
共縮合物と天然漆のアセトン不溶物から成る混合物であ
る。上記共縮合物は、例えば、次式： （式中、自５）Ｉｔｔは平均値である。）で示されるウ
ルシオールと前記式で示されるカルダノールとを、次式
： で示されるヘキサメチレンテトラミンを介して結合した
三量体又は三量体であり、次式で示されるものである。
の同族体と（′ｂ）カシューナツトシェルオイルのへキ
サメチレンテトラミン（ウロトロピン、商品名）による
共縮合物と天然漆のアセトン不溶物から成る混合物であ
る。上記共縮合物は、例えば、次式： （式中、自５）Ｉｔｔは平均値である。）で示されるウ
ルシオールと前記式で示されるカルダノールとを、次式
： で示されるヘキサメチレンテトラミンを介して結合した
三量体又は三量体であり、次式で示されるものである。
又は、
ウルシオール又はその同族体とカシューナツトシェルオ
イルをヘキサメチレンテトラミンを用いて縮合させるに
は、例えば、ウルシオール又はその同族体とカシューナ
ツトシェルオイルを混合し、１３０〜１４０℃でヘキサ
メチレンテトラミンを徐々に添加し、４〜５時間反応さ
せることにより行うことができる。
イルをヘキサメチレンテトラミンを用いて縮合させるに
は、例えば、ウルシオール又はその同族体とカシューナ
ツトシェルオイルを混合し、１３０〜１４０℃でヘキサ
メチレンテトラミンを徐々に添加し、４〜５時間反応さ
せることにより行うことができる。
使用する原料の配合比は、目的とする縮合体に応じて適
宜選択されるが、例えば、モル比でウルシオール又はそ
の同族体：カシューナットシエルオイル：ヘキサメチレ
ンテトラミン−１：１〜２：０．１〜０．２であること
が好ましい。
宜選択されるが、例えば、モル比でウルシオール又はそ
の同族体：カシューナットシエルオイル：ヘキサメチレ
ンテトラミン−１：１〜２：０．１〜０．２であること
が好ましい。
本発明において使用されるウルシオールの同族体として
は、例えば、ウルシオール、ラソコール、チチオール、
ビラワンナツトシェルオイル等が挙げられる。
は、例えば、ウルシオール、ラソコール、チチオール、
ビラワンナツトシェルオイル等が挙げられる。
本発明の第二の漆組成物は、上記共縮合物に天然漆のア
セトン不溶物であるゴム質、含窒素化合物及び酵素（ラ
ッカーゼ）を更に配合したものであり、その配合比は、
重量比で縮合体１００部に対し、天然漆のアセトン不溶
物が５〜１０部であることが好ましい。
セトン不溶物であるゴム質、含窒素化合物及び酵素（ラ
ッカーゼ）を更に配合したものであり、その配合比は、
重量比で縮合体１００部に対し、天然漆のアセトン不溶
物が５〜１０部であることが好ましい。
上記組成物１００重量部に蒸留水を３０〜４０重量部配
合したものは生漆状のエマルジョンとなり、これを被塗
物表面に塗布し、乾燥せしめることにより、良好な光沢
及び特性を有する漆塗膜を与えるものである。
合したものは生漆状のエマルジョンとなり、これを被塗
物表面に塗布し、乾燥せしめることにより、良好な光沢
及び特性を有する漆塗膜を与えるものである。
以下に実施例を掲げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
カシューナツトシェルオイル１００重量部にカテコール
３３重量部を加え、１２０℃に加熱して溶解した。９０
℃に冷却した後、２８％アンモニア水１０重量部を添加
し、更に、３０％ホルマリン水溶液３０重量部を徐々に
添加しながら９０℃〜９５℃で攪拌下５時間反応させた
。ｐＨが６．５になった時点で反応を終了し、減圧上脱
水した後、濾過して茶褐色透明な液状物を得た。この液
状共縮合物に中国産生漆を等量配合して本発明の製紐酸
物（１）を得た。
３３重量部を加え、１２０℃に加熱して溶解した。９０
℃に冷却した後、２８％アンモニア水１０重量部を添加
し、更に、３０％ホルマリン水溶液３０重量部を徐々に
添加しながら９０℃〜９５℃で攪拌下５時間反応させた
。ｐＨが６．５になった時点で反応を終了し、減圧上脱
水した後、濾過して茶褐色透明な液状物を得た。この液
状共縮合物に中国産生漆を等量配合して本発明の製紐酸
物（１）を得た。
この製紐酸物（１）を被塗物（硝子板）上に塗布し、湿
度８０％、温度２０℃の漆ムロ中で１０時間放置して乾
燥硬化せしめた。
度８０％、温度２０℃の漆ムロ中で１０時間放置して乾
燥硬化せしめた。
得られた漆塗膜についてその物性を調べた。結果を第１
表に示す。尚、同時に中国産生漆単独の場合についても
同様の試験を行い、その結果を示した。又、比較例とし
てカシューナツトシェルオイルとカテコールを単に溶解
したものについて同様の試験を行ったが、全く硬化しな
かった。
表に示す。尚、同時に中国産生漆単独の場合についても
同様の試験を行い、その結果を示した。又、比較例とし
てカシューナツトシェルオイルとカテコールを単に溶解
したものについて同様の試験を行ったが、全く硬化しな
かった。
第 １ 表
実施例２
中国産生漆２００重量部にアセトン１０００重量部を加
えアセトン抽出を行い、アセトン可溶物及びアセトン不
溶物を分離した。アセトン可溶物からアセトンを留去し
てウルシオール１２０重量部を得た。
えアセトン抽出を行い、アセトン可溶物及びアセトン不
溶物を分離した。アセトン可溶物からアセトンを留去し
てウルシオール１２０重量部を得た。
このウルシオール１００重量部にカシューナフトシェル
オイル１００重量部を加え、１３５℃に加熱し、ヘキサ
メチレンテトラミン（ウロトロピン、商品名）１０重量
部を徐々に添加し縮合反応を行った。発泡が停止した後
、１５０℃に加熱し撹拌下５時間反応させたところ、茶
褐色透明で粘稠な共縮合物が得られた。かかる共縮合物
を常法に従い濾過した。
オイル１００重量部を加え、１３５℃に加熱し、ヘキサ
メチレンテトラミン（ウロトロピン、商品名）１０重量
部を徐々に添加し縮合反応を行った。発泡が停止した後
、１５０℃に加熱し撹拌下５時間反応させたところ、茶
褐色透明で粘稠な共縮合物が得られた。かかる共縮合物
を常法に従い濾過した。
このようにして得られた共縮合物１００重量部に、前記
中国産生漆のアセトン不溶物（ゴム質、含窒素化合物及
び酵素）１０重量部に適量の蒸留水を加えたものを混合
して本発明の製紐酸物（２）を得た。
中国産生漆のアセトン不溶物（ゴム質、含窒素化合物及
び酵素）１０重量部に適量の蒸留水を加えたものを混合
して本発明の製紐酸物（２）を得た。
この製紐酸物（２）を被塗物（硝子板）上に塗布し、湿
度８０％、温度２０℃の漆ムロ中で９時間放置して乾燥
硬化せしめたところ、塗膜は経時的に黒褐色化し、天然
漆同様の硬化をした。
度８０％、温度２０℃の漆ムロ中で９時間放置して乾燥
硬化せしめたところ、塗膜は経時的に黒褐色化し、天然
漆同様の硬化をした。
得られた漆塗膜について、実施例１と同様の試験を行っ
た。その結果を第２表に示す。尚、同時に中国産生漆単
独の場合について、実施例１と同様の試験を行った結果
を併記する。
た。その結果を第２表に示す。尚、同時に中国産生漆単
独の場合について、実施例１と同様の試験を行った結果
を併記する。
尚、上記実施例において、物性値の測定に関しては、Ｊ
ＩＳ−に−５４００塗料一般試験法に準じて行った。
ＩＳ−に−５４００塗料一般試験法に準じて行った。
本発明の製紐酸物は極めて安価に得られるカシューナツ
トシェルオイルをその原料として使用しているために、
その価格も低減されたものである。
トシェルオイルをその原料として使用しているために、
その価格も低減されたものである。
又、その物理的性質に関しても、天然漆のそれと比較し
て何ら遜色のないものであり、透明性と光沢に関しては
天然漆よりも優れている。
て何ら遜色のないものであり、透明性と光沢に関しては
天然漆よりも優れている。
更に、本発明の製紐酸物は、天然漆中の酵素であるラッ
カーゼのみならず、これと同等のポリフェノールオキシ
ダーゼにも活性を示すことが考えられ、完全な人造法の
実現をも示唆するものであり、その工業的価値は極めて
高いものである。
カーゼのみならず、これと同等のポリフェノールオキシ
ダーゼにも活性を示すことが考えられ、完全な人造法の
実現をも示唆するものであり、その工業的価値は極めて
高いものである。
Claims (9)
- （１）（ｉ）（ａ）カテコール同族体、異性体、多価フ
ェノール類、又はパラアミノフェノールと（ｂ）カシュ
ーナットシェルオイル又はその誘導体をホルムアルデヒ
ドで縮合させてなる共縮合物と、 （ｉｉ）天然漆から成ることを特徴とする漆組成物。 - （２）共縮合物が二量体又は三量体である特許請求の範
囲第１項記載の漆組成物。 - （３）カテコール同族体、異性体または多価フェノール
類がヒドロキノン、プロトカテキュ酸、焦性没食子酸、
没食子酸、ビラワンナットシェルオイルから成る群より
選ばれたものである特許請求の範囲第１項記載の漆組成
物。 - （４）共縮合物がアルカリ触媒の存在下、カテコール同
族体、異性体、多価フェノール類、又はパラアミノフェ
ノールとカシューナットシェルオイル又はその誘導体の
混合物にホルムアルデヒドを添加して得られたものであ
る特許請求の範囲第１項記載の漆組成物。 - （５）（ａ）ウルシオール又はその同族体と（ｂ）カシ
ューナットシェルオイル又はその誘導体の、ヘキサメチ
レンテトラミンによる共縮合物及び天然漆のアセトン不
溶物から成ることを特徴とする漆組成物。 - （６）共縮合物が二量体又は三量体である特許請求の範
囲第５項記載の漆組成物。 - （７）ウルシオール同族体がウルシオール、ラッコール
、ビラワノール、チチオールから成る群より選ばれたも
のである特許請求の範囲第５項記載の漆組成物。 - （８）共縮合物が、ウルシオール又はその同族体とカシ
ューナットシェルオイル又はその誘導体の混合物にヘキ
サメチレンテトラミンを添加して得られたものである特
許請求の範囲第５項記載の漆組成物。 - （９）天然漆のアセトン不溶物がゴム質、含窒素化合物
及びラッカーゼから成る特許請求の範囲第５項記載の漆
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324387A JPS63221167A (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 漆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324387A JPS63221167A (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 漆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63221167A true JPS63221167A (ja) | 1988-09-14 |
| JPH0579261B2 JPH0579261B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=12937351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5324387A Granted JPS63221167A (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 漆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63221167A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332702B1 (ko) * | 1999-07-28 | 2002-04-17 | 정명세 | 옻칠 도막처리제 |
| CN103044666A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-04-17 | 中华全国供销合作总社西安生漆涂料研究所 | 一种漆酚生物基树脂的合成方法 |
| CN105400426A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-03-16 | 武汉市国漆有限公司 | 一种新型生漆精制环保漆及制作方法 |
| CN110028467A (zh) * | 2018-01-11 | 2019-07-19 | 华中师范大学 | 漆酚类似物的合成及应用 |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP5324387A patent/JPS63221167A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332702B1 (ko) * | 1999-07-28 | 2002-04-17 | 정명세 | 옻칠 도막처리제 |
| CN103044666A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-04-17 | 中华全国供销合作总社西安生漆涂料研究所 | 一种漆酚生物基树脂的合成方法 |
| CN105400426A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-03-16 | 武汉市国漆有限公司 | 一种新型生漆精制环保漆及制作方法 |
| CN110028467A (zh) * | 2018-01-11 | 2019-07-19 | 华中师范大学 | 漆酚类似物的合成及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0579261B2 (ja) | 1993-11-01 |
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